CN114315560A - 一种油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，包括：将油酸臭氧化氧化产生的混合产物通过活性炭填充的固定床，收集过滤后的混合液；将混合液与溶剂A进行预混合，将混合后的溶液加入填充好的第一级层析柱中，采用溶剂体系A进行洗脱，根据气相色谱对不同时段的馏份进行检测，收集壬二酸纯度>90％的所有馏份，混合进行减压蒸馏后得到粗壬二酸；将粗壬二酸与溶剂B进行预混合，将混合后的物料加入填充好的第二级层析柱中，采用溶剂体系B进行洗脱，根据气相色谱对不同时段的馏份进行检测，收集壬二酸纯度>99.2％的馏份，混合后进行减压蒸馏，得到精制壬二酸。本发明得到纯度>99.7％的精制壬二酸，符合医药和电子等高端行业的质量要求。
Description
技术领域
本发明涉及分离提纯技术领域，具体涉及一种油酸氧化裂解产物中高纯度壬二酸的分离纯化方法。
背景技术
壬二酸是一种九碳链的二元脂肪羧酸，又名杜鹃花酸，用途十分广泛，是工程塑料、高级香精香料、防腐剂、粘合剂、交联剂、增塑剂、医药、电子等多领域的重要原料，市场需求极大，且对规格和纯度的要求分布较宽。
近年来，随着行业的发展，壬二酸在电子和医药的优越性能被越来越多地关注到。在电容器制造中，壬二酸制的赋能液，比容高、漏电流少、成本低、寿命长，其纯度要求通常在99％以上。医药护肤品行业中，壬二酸有显著的抑菌和美白功能，临床上也用于治疗痤疮、酒糟鼻、皮肤色素沉着过多症等。在医药领域对壬二酸纯度的要求更高，达到了99.5％以上。
市场对于高纯度的壬二酸的需求在不断增加，但生产难度较大。工业化生产中通常采用臭氧氧化裂解油酸制得壬二酸和壬酸的混合物，其中包含了大量油酸、亚油酸等其他不饱和脂肪酸的裂解和不完全裂解产物，以及相应的氧化不完全或过度氧化等副产物。再通过蒸馏、萃取和结晶的方式获得壬二酸产品，通过这种纯化方法制得的壬二酸产品含量通常在95％以下。
CN1970524A通过蒸馏去除壬酸，再经过热水萃取并引入4～8倍的有机溶剂，结晶过滤干燥后，得到纯度不高于88％的壬二酸粗品，进一步用溶剂清洗去杂后得到纯度大于98％的壬二酸产品；CN101279909B通过两次高温减压精馏后，以溶剂进行溶解结晶，得到纯度达到99％的壬二酸产品；CN10250101B也采用先减压蒸馏再进行萃取结晶方式，得到纯度98％的壬二酸产品。上述专利有都涉及到减压蒸馏或精馏，由于反应产物中的主产品和副产品碳链相近，蒸馏能耗较大，时间较长，对设备的要求也较高，同时高温下产品聚合严重，甚至会发生一定程度的碳化，降低了产品的收率和品质。此外，对一元酸的去除靠有机溶剂萃取实现，有机溶剂的使用量大大增加，成本增加。
因此，本发明提供了一种壬二酸的分离纯化方法，利用多级层析柱进行壬二酸和壬酸的分离，以及对粗壬二酸进行精制。原理为：利用层析柱对反应产物进行吸附，在一级层析柱中，采用极性较大的溶剂进行洗脱，去除掉极性较小的一元酸，随后含有二元酸类混合物的洗脱液进入到二级层析柱中进行二次吸附和洗脱，吸附去除其他相邻碳链的二元酸，得到纯度在99.7％以上的精制壬二酸。
与现有的技术相比，本工艺有明显技术进步和不同：1、采用多级层析色谱分离去除反应混合物中的一元酸和其他副产物，避免了高温蒸馏和精馏引起的产品结焦，从而导致的收率损失和品质下降，也降低了能耗的使用；2、通过溶剂的蒸发、回收以及循环多级使用，在保证萃取效果的同时，降低了溶剂的耗用量。
发明内容
本发明所要解决上述技术问题之一：现有的纯化工艺，采用高温蒸馏或精馏的试进行初步分离，能耗高、易结焦，收率损失大且品质较低，溶剂耗用大，且纯度难以满足高端电子和医药行业的需求。因此，本发明提供一种高纯度壬二酸的精制方法，通过多级制备色谱柱进行反应物的分离，解决了产品在高温下结焦、收率低、品质差、溶剂耗用量大等技术问题。
本发明的一个目的是解决至少上述问题和/或缺陷，并提供至少后面将说明的优点。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了一种油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，包括以下步骤：
步骤一、将油酸臭氧化氧化产生的混合产物通过活性炭填充的固定床，固定床维持温度在60～80℃，流速为1～5mL/min，收集过滤后的混合液；
步骤二、将步骤一中的混合液与溶剂A按体积比2～6：1的比例进行预混合，将混合后的溶液加入填充好的第一级层析柱中，采用溶剂体系A进行洗脱，根据气相色谱对不同时段的馏份进行检测，收集壬二酸纯度>90％的所有馏份，混合进行减压蒸馏后得到粗壬二酸；
步骤三、将粗壬二酸与溶剂B按2～6：1的比例进行预混合，将混合后的物料加入填充好的第二级层析柱中，采用溶剂体系B进行洗脱，根据气相色谱对不同时段的馏份进行检测，收集壬二酸纯度>99.2％的馏份，混合后进行减压蒸馏，得到精制壬二酸。
优选的是，所述活性炭为颗粒活性炭和/或粉末活性炭。
优选的是，所述溶剂A为低沸点溶剂，其包括乙醇、乙酸乙酯、甲醇中的一种或几种；第一级层析柱为正相硅胶层析柱。
优选的是，所述溶剂体系A为单一溶剂体系或混合溶剂体系。
优选的是，所述单一溶剂体系为单一低沸点溶剂，其包括乙酸乙酯、正庚烷中的一种；所述混合溶剂体系包括体积比为1～5:1的乙酸乙酯和水或体积比为1～3:1的乙醇和水。
优选的是，所述溶剂B为低沸点溶剂，其包括乙醇、乙酸乙酯中的一种或几种；第二级层析柱为正相硅胶层析柱。
优选的是，所述溶剂体系B为单一溶剂体系或混合溶剂体系。
优选的是，所述单一溶剂体系为单一低沸点溶剂，其包括乙酸乙酯、正庚烷中的一种；所述混合溶剂体系包括体积比为1～3:1的乙酸乙酯和正庚烷。
优选的是，粗壬二酸中壬二酸纯度>92％，且辛二酸<5％，癸二酸<1％。
优选的是，精制壬二酸的中壬二酸纯度>99.7％。
本发明采用多级层析柱的分离方法，通过优化洗脱溶剂体系得到了高纯度的壬二酸产品。具有如下优点和效果：
(1)提供了一种高纯壬二酸的分离纯化方法，得到纯度>99.7％的精制壬二酸，符合医药和电子等高端行业的质量要求。
(2)多级层析柱的使用，避免了溶剂体系的梯度变化，每一级均采用单一的溶剂体系，保证了溶剂的回收利用，相对于传统的层析分离技术，多级层析柱在保证分离效果的同时，也实现了溶剂的回收和循环使用，溶剂耗用量小。
(3)相比已公开的专利，传统的壬二酸分离纯化通常采用蒸馏和萃取结晶方式，本发明避免了高温引起的物料结焦和聚合，能耗低、品质稳定、损失小，分离成本大大降低。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明：
图1为本发明油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法的简易流程图。
具体实施方式：
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
实施例1：
一种油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法：
步骤一、将50g油酸原料(其中C18:1的含量为75％)按专利CN101244998B所述的步骤进行反应，得到反应产物；
步骤二、通过减压蒸馏回收反应产物中的部分冰乙酸，得到反应混合物1#；反应混合物1#的GC检测结果如表1所示：
表1
步骤三、将反应混合物1#直接泵入到填充好颗粒活性炭的固定床中，活性炭量为200g，保温温度为65～70℃，流速为1mL/min，收集到约62g物料2#；
步骤四、用200g正相硅胶进行层析柱的装填，装填好后，用乙酸乙酯进行一次冲洗，冲洗好后维持液面高于硅胶层顶部约1cm；将物料2#(共62g)与30ml乙醇混合，完全溶解后按湿法上样到已装填好的层析柱上；采用乙酸乙酯作为单一溶剂进行洗脱，加压泵设置流速为5mL/min，馏份收集器每15min收集一管，共采集到68管，共计17小时；
步骤五、对收集到的68管依次用GC进行组分分析，其中从第42管开始，壬二酸纯度为90.12％，第58管纯度为89.81％，故收集从42管到58管的所有馏份，共17管；
步骤六、将收集到的馏份混合后，进行减压蒸馏，回收的溶剂返回一级层析继续使用，蒸馏得到约28g粗品壬二酸3#，纯度为92.29％，检测组分如表2所示；
表2
步骤七、将得到的28g粗壬二酸与乙醇按2：1混合溶解后，上样到第二级层析柱(第二级层析柱为大孔树脂填料，填充量为200g。)中，采用乙醇进行洗脱，洗脱流速为3mL/min，每10min收集一管馏份，用时20小时，共120份。依次用GC进行组分确认，第54管检测显示壬二酸纯度达到99.2％，一直到第94管显示纯度降低为99.11％，收集这期间的共41管；
步骤八、收集到的馏份合并后减压蒸馏，回收溶剂可返回二级层析柱继续使用，蒸馏得到约12g精制壬二酸中间品4#，纯度为99.71％，检测组分如表3所示：
表3
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。
Claims (10)
1.一种油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一、将油酸臭氧化氧化产生的混合产物通过活性炭填充的固定床，固定床维持温度在60～80℃，流速为1～5mL/min，收集过滤后的混合液；
步骤二、将步骤一中的混合液与溶剂A按体积比2～6：1的比例进行预混合，将混合后的溶液加入填充好的第一级层析柱中，采用溶剂体系A进行洗脱，根据气相色谱对不同时段的馏份进行检测，收集壬二酸纯度>90％的所有馏份，混合进行减压蒸馏后得到粗壬二酸；
步骤三、将粗壬二酸与溶剂B按2～6：1的比例进行预混合，将混合后的物料加入填充好的第二级层析柱中，采用溶剂体系B进行洗脱，根据气相色谱对不同时段的馏份进行检测，收集壬二酸纯度>99.2％的馏份，混合后进行减压蒸馏，得到精制壬二酸。
2.如权利要求1所述的油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，其特征在于，所述活性炭为颗粒活性炭和/或粉末活性炭。
3.如权利要求1所述的油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，其特征在于，所述溶剂A为低沸点溶剂，其包括乙醇、乙酸乙酯、甲醇中的一种或几种；第一级层析柱为正相硅胶层析柱。
4.如权利要求1所述的油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，其特征在于，所述溶剂体系A为单一溶剂体系或混合溶剂体系。
5.如权利要求4所述的油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，其特征在于，所述单一溶剂体系为单一低沸点溶剂，其包括乙酸乙酯、正庚烷中的一种；所述混合溶剂体系包括体积比为1～5:1的乙酸乙酯和水或体积比为1～3:1的乙醇和水。
6.如权利要求1所述的油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，其特征在于，所述溶剂B为低沸点溶剂，其包括乙醇、乙酸乙酯中的一种或几种；第二级层析柱为正相硅胶层析柱。
7.如权利要求1所述的油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，其特征在于，所述溶剂体系B为单一溶剂体系或混合溶剂体系。
8.如权利要求7所述的油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，其特征在于，所述单一溶剂体系为单一低沸点溶剂，其包括乙酸乙酯、正庚烷中的一种；所述混合溶剂体系包括体积比为1～3:1的乙酸乙酯和正庚烷。
9.如权利要求1所述的油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，其特征在于，粗壬二酸中壬二酸纯度>92％，且辛二酸<5％，癸二酸<1％。
10.如权利要求1所述的油酸裂解产物中壬二酸的分离纯化方法，其特征在于，精制壬二酸的中壬二酸纯度>99.7％。
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