CN114206985A

CN114206985A - 含氟异氰脲酸酯化合物

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Publication number: CN114206985A
Application number: CN202080054976.0A
Authority: CN
Inventors: 能势雅聪
Original assignee: Daikin Industries Ltd
Current assignee: Daikin Industries Ltd
Priority date: 2019-08-02
Filing date: 2020-07-31
Publication date: 2022-03-18
Anticipated expiration: 2040-07-31
Also published as: JP2021175807A; CN114206985B; JP2021175782A; TW202112895A; EP4008741A1; KR20220031049A; EP4008741A4; US20220204690A1; WO2021024964A1; TWI810474B; JP6901033B1

Abstract

本发明提供下述式(1)所示的化合物[式中，各符号的含义与说明书中的记载相同]。

Description

含氟异氰脲酸酯化合物

技术领域

本发明涉及含氟异氰脲酸酯化合物和含有该含氟异氰脲酸酯化合物的组合物。

背景技术

已知某些种类的含氟化合物用于基材的表面处理时，能够提供优异的拨水性、拨油性、防污性等。作为这样的含氟化合物，已知使(A)将二异氰酸酯三聚体化而成的三异氰酸酯与(B－1)具有至少1个活泼氢的全氟聚醚和(B－2)具有活泼氢和碳－碳双键的单体反应得到的含氟化合物(专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2003/002628号

发明内容

发明所要解决的技术问题

上述专利文献1所记载的含氟化合物能够对基材赋予拨水拨油性等功能，但对溶剂的溶解性不充分，有时在形成表面处理层时会出现不良情况。

本发明的目的在于提供一种能够对由包含树脂的各种材料形成的基材赋予具有拨水性、拨油性和防污性且摩擦耐久性高的表面处理层的含氟异氰脲酸酯化合物。

用于解决技术问题的技术方案

本发明包括以下的方式。

[1]一种下述式(1)所示的化合物。

[式中，

R^F1为Rf¹－R^F－O_q－；

Rf¹为可以被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－16烷基；

R^F为2价的氟代聚醚基；

q为0或1；

X^a为单键或2价有机基团；

R^A1为含OR^Ac基的基团；

R^Ac为(甲基)丙烯酰基；

X^b为含有至少2个杂原子的二价有机基团；

R^B为R^F1－X^a－或R^A1－X^b－。]

[2]如上述[1]所述的化合物，其中，

R^F分别独立地为式：－(OC₆F₁₂)_a－(OC₅F₁₀)_b－(OC₄F₈)_c－(OC₃R^Fa ₆)_d－(OC₂F₄)_e－(OCF₂)_f－所示的基团。

[式中，R^Fa在每次出现时分别独立地为氢原子、氟原子或氯原子，

a、b、c、d、e和f分别独立地为0～200的整数，a、b、c、d、e与f之和为1以上，标注a、b、c、d、e或f且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]

[3]如上述[2]所述的化合物，其中，R^Fa为氟原子。

[4]如上述[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，R^F分别独立地为下述式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)或(f5)所示的基团。

－(OC₃F₆)_d－ (f1)

[式中，d为1～200的整数。]

－(OC₄F₈)_c－(OC₃F₆)_d－(OC₂F₄)_e－(OCF₂)_f－ (f2)

[式中，c和d分别独立地为0～30的整数；

e和f分别独立地为1～200的整数；

c、d、e与f之和为10～200的整数；

标注下标c、d、e或f且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]

－(R⁶－R⁷)_g－ (f3)

[式中，R⁶为OCF₂或OC₂F₄；

R⁷为选自OC₂F₄、OC₃F₆、OC₄F₈、OC₅F₁₀和OC₆F₁₂中的基团、或者选自这些基团中的2或3个基团的组合；

g为2～100的整数。]

－(OC₆F₁₂)_a－(OC₅F₁₀)_b－(OC₄F₈)_c－(OC₃F₆)_d－(OC₂F₄)_e－(OCF₂)_f－ (f4)

[式中，e为1以上200以下的整数，a、b、c、d和f分别独立地为0以上200以下的整数，a、b、c、d、e与f之和至少为1，另外，标注a、b、c、d、e或f且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]

－(OC₆F₁₂)_a－(OC₅F₁₀)_b－(OC₄F₈)_c－(OC₃F₆)_d－(OC₂F₄)_e－(OCF₂)_f－ (f5)

[式中，f为1以上200以下的整数，a、b、c、d和e分别独立地为0以上200以下的整数，a、b、c、d、e与f之和至少为1，并且，标注a、b、c、d、e或f且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]

[5]如上述[1]～[4]中任一项所述的化合物，其中，

X^a为下述式表示的基团。

－(CX¹²¹X¹²²)_x1－(X^a1)_y1－(CX¹²³X¹²⁴)_z1－

[式中，

X¹²¹～X¹²⁴分别独立地为H、F、OH、或－OSi(OR¹²¹)₃(式中，3个R¹²¹分别独立地为碳原子数1～4的烷基)，

X^a1为－C(＝O)NH－、－NHC(＝O)－、－O－、－C(＝O)O－、－OC(＝O)－、－OC(＝O)O－或－NHC(＝O)NH－(其中，各结合的左侧与CX¹²¹X¹²²结合)，

x1为0～10的整数，y1为0或1，z1为1～10的整数。]

[6]如上述[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，X^a为－(CH₂)_m22－(式中，m22为1～3的整数)所示的基团。

[7]如上述[1]～[6]中任一项所述的化合物，其中，R^A1为－R^A6－R^A4－OR^AC或－R^A6－R^A5－(OR^AC)₂，

R^A4为C_1－10亚烷基，

R^A5为碳原子数1～10的三价烃基，

R^A6为单键或－C_1－10亚烷基－O－，

R^AC为(甲基)丙烯酰基。

[8]如上述[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，R^A1为－R^A4－OR^AC或－R^A5－(OR^AC)₂，

R^A4为C_1－10亚烷基，

R^A5为碳原子数1～10的三价烃基，

R^AC为(甲基)丙烯酰基。

[9]如上述[1]～[8]中任一项所述的化合物，其中，X^b为－X^c－X^d－，

X^c为含有杂原子的二价有机基团，

X^d为－CO－NR^d2－、－OCO－NR^d2－、－NR^d2－CO－、或－NR^d2－COO－，

R^d2为氢原子或C_1－6烷基。

[10]如上述[1]～[9]中任一项所述的化合物，其中，X^b为－X^c－X^d－，

X^c为含有杂原子的二价有机基团，

X^d为－CO－NR^d2－，

R^d2为氢原子或C_1－6烷基。

[11]如上述[1]～[10]中任一项所述的化合物，其中，R^A1为－R^A5－(OR^AC)₂，

R^A5为碳原子数4～6的三价烃基，

R^AC为(甲基)丙烯酰基。

[12]如上述[9]～[11]中任一项所述的化合物，其中，X^c为－[(R^c1)_t1－(X^c1)_t2]－X^c2－，

R^c1在每次出现时分别独立地为单键或C_1－12亚烷基，

X^c1在每次出现时分别独立地为O、NR^x1、S、SO或SO₂，

R^x1在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基，

X^c2为O或NR^x2，

R^x2在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基，

t1为1～6的整数，

t2为1～6的整数，

其中，在[(R^c1)_t1－(X^c1)_t2]中，R^c1和X^c1的存在顺序在式中是任意的。

[13]如上述[9]～[12]中任一项所述的化合物，其中，X^c为－R^c1′－X^c1－R^c1″－X^c2－，

R^c1′为C_1－6亚烷基，

R^c1″为C_1－12亚烷基，

X^c1为O、NR^x1、S、SO或SO₂，

R^x1在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基，

X^c2为O或NR^x2，

R^x2在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基。

[14]如上述[9]～[13]中任一项所述的化合物，其中，X^c为－R^c1′－X^c1－R^c1″－X^c2－，

R^c1′为C_2－4亚烷基，

R^c1″为C_2－12亚烷基，

X^c1为S，

X^c2为O。

[15]如上述[1]～[14]中任一项所述的化合物，其中，R^B为R^A1－X^b－。

[16]一种表面处理剂，其包含1种或1种以上的上述[1]～[15]中任一项所述的化合物。

[17]一种固化性组合物，其包含：上述[1]～[15]中任一项所述的化合物或上述[16]所述的表面处理剂；和

形成基质的组合物。

[18]一种物品，其包括：基材、和在该基材的表面由上述[16]所述的表面处理剂或上述[17]所述的固化性组合物形成的层。

[19]如上述[18]所述的物品，其中，上述物品为光学部件。

发明的效果

本发明的含氟异氰脲酸酯化合物能够对由包含树脂的各种材料构成的基材赋予具有拨水性、拨油性和防污性且摩擦耐久性高的表面处理层，适合作为表面处理剂使用。

具体实施方式

在本说明书中使用的情况下，“有机基团”是指含有碳的1价基团。作为1价有机基团，只要没有特别记载，可以为烃基或其衍生物。烃基的衍生物是指在烃基的末端或分子链中具有1个或1个以上的N、O、S、Si、酰胺基、磺酰基、亚砜基、硅氧烷基、羰基、羰氧基等的基团。另外，“2价有机基团”是指含有碳的2价基团。作为这样的2价有机基团，没有特别限定，可以列举从有机基团再脱离了1个氢原子的2价基团。

在本说明书中使用的情况下，“烃基”是指包含碳和氢且从烃脱离了1个氢原子的基团。作为这样的烃基，没有特别限定，可以列举可以被1个或1个以上的取代基取代的、C_1－20烃基、例如脂肪族烃基、芳香族烃基等。上述“脂肪族烃基”可以是直链状、支链状或环状的任意一种，也可以是饱和或不饱和的任意一种。另外，烃基可以包含1个或1个以上的环结构。

在本说明书中使用的情况下，作为“烃基”的取代基，没有特别限定，例如可以列举选自卤原子、可以被1个或1个以上的卤原子取代的、C_1－6烷基、C_2－6烯基、C_2－6炔基、C_3－10环烷基、C_3－10不饱和环烷基、5～10元的杂环基、5～10元的不饱和杂环基、C_6－10芳基和5～10元的杂芳基中的1个或1个以上的基团。

以下，对本发明的含氟异氰脲酸酯化合物进行说明。

本发明提供下述式(1)或式(2)所示的化合物。

[式中，

R^F1为Rf¹－R^F－O_q－；

R^F2为－Rf² _p－R^F－O_q－；

Rf¹为可以被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－16烷基；

Rf²为可以被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－6亚烷基；

R^F为2价的氟代聚醚基；

p为0或1；

q为0或1；

X^a在每次出现时分别独立地为单键或2价有机基团；

R^A1在每次出现时分别独立地为含OR^Ac基的基团；

R^Ac为(甲基)丙烯酰基；

X^b为含有至少2个杂原子的二价有机基团；

R^B在每次出现时分别独立地为R^F1－X^a－或R^A1－X^b－。]

在上述式(1)中，R^F1为Rf¹－R^F－O_q－。

在上述式(2)中，R^F2为－Rf² _p－R^F－O_q－。

在上述式中，Rf¹为可以被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－16烷基。

上述可以被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－16烷基中的“C_1－16烷基”可以是直链，也可以是支链，优选为直链或支链的C_1－6烷基，特别是C_1－3烷基，更优选为直链的C_1－6烷基，特别是C_1－3烷基。

上述Rf¹优选为可以被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－16烷基，更优选为CF₂H－C_1－15全氟亚烷基，进一步优选为C_1－16全氟烷基。

上述C_1－16全氟烷基可以是直链，也可以是支链，优选为直链或支链的C_1－6全氟烷基，特别是C_1－3全氟烷基，更优选为直链的C_1－6全氟烷基，特别是C_1－3全氟烷基，具体而言为－CF₃、－CF₂CF₃或－CF₂CF₂CF₃。

在上述式中，Rf²为可以被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－6亚烷基。

上述可以被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－6亚烷基中的“C_1－6亚烷基”可以为直链，也可以为支链，优选为直链或支链的C_1－3亚烷基，更优选为直链的C_1－3亚烷基。

上述Rf²优选为被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－6亚烷基，更优选为C_1－6全氟亚烷基，进一步优选为C_1－3全氟亚烷基。

上述C_1－6全氟亚烷基可以为直链，也可以为支链，优选为直链或支链的C_1－3全氟亚烷基，更优选为直链的C_1－3全氟烷基，具体而言为－CF₂－、－CF₂CF₂－或－CF₂CF₂CF₂－。

在上述式中，p为0或1。在一个方式中，p为0。在另一个方式中，p为1。

在上述式中，q为0或1。在一个方式中，q为0。在另一个方式中，q为1。

在上述式(1)和(2)中，R^F分别独立地为2价的氟代聚醚基。

R^F优选为下式：－(OC₆F₁₂)_a－(OC₅F₁₀)_b－(OC₄F₈)_c－(OC₃R^Fa ₆)_d－(OC₂F₄)_e－(OCF₂)_f－所示的基团。

[式中，

R^Fa在每次出现时分别独立地为氢原子、氟原子或氯原子，

a、b、c、d、e和f分别独立地为0～200的整数，a、b、c、d、e与f之和为1以上。标注a、b、c、d、e或f且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]

R^Fa优选为氢原子或氟原子，更优选为氟原子。

a、b、c、d、e和f优选分别独立地为0～100的整数。

a、b、c、d、e与f之和优选为5以上，更优选为10以上，例如可以为15以上或20以上。a、b、c、d、e与f之和优选为200以下，更优选为100以下，进一步优选为60以下，例如可以为50以下或30以下。

这些重复单元可以为直链状，也可以为支链状。例如，上述重复单元中，－(OC₆F₁₂)－可以为－(OCF₂CF₂CF₂CF₂CF₂CF₂)－、－(OCF(CF₃)CF₂CF₂CF₂CF₂)－、－(OCF₂CF(CF₃)CF₂CF₂CF₂)－、－(OCF₂CF₂CF(CF₃)CF₂CF₂)－、－(OCF₂CF₂CF₂CF(CF₃)CF₂)－、－(OCF₂CF₂CF₂CF₂CF(CF₃))－等。－(OC₅F₁₀)－可以为－(OCF₂CF₂CF₂CF₂CF₂)－、－(OCF(CF₃)CF₂CF₂CF₂)－、－(OCF₂CF(CF₃)CF₂CF₂)－、－(OCF₂CF₂CF(CF₃)CF₂)－、－(OCF₂CF₂CF₂CF(CF₃))－等。－(OC₄F₈)－可以为－(OCF₂CF₂CF₂CF₂)－、－(OCF(CF₃)CF₂CF₂)－、－(OCF₂CF(CF₃)CF₂)－、－(OCF₂CF₂CF(CF₃))－、－(OC(CF₃)₂CF₂)－、－(OCF₂C(CF₃)₂)－、－(OCF(CF₃)CF(CF₃))－、－(OCF(C₂F₅)CF₂)－和－(OCF₂CF(C₂F₅))－的任意一种。－(OC₃F₆)－(即，上述式中R^Fa为氟原子)可以为－(OCF₂CF₂CF₂)－、－(OCF(CF₃)CF₂)－和－(OCF₂CF(CF₃))－的任意一种。－(OC₂F₄)－可以为－(OCF₂CF₂)－和－(OCF(CF₃))－的任意一种。

在一个方式中，上述重复单元为直链状。通过使上述重复单元为直链状，能够提高表面处理层的表面滑动性、摩擦耐久性等。

在一个方式中，上述重复单元为支链状。通过使上述重复单元为支链状，能够增大表面处理层的动摩擦系数。

在一个方式中，R^F分别独立地为下述式(f1)～(f5)中任意一式所示的基团。

－(OC₃F₆)_d－ (f1)

[式中，d为1～200的整数。]

－(OC₄F₈)_c－(OC₃F₆)_d－(OC₂F₄)_e－(OCF₂)_f－ (f2)

[式中，c和d分别独立地为0以上30以下的整数，e和f分别独立地为1以上200以下的整数，

c、d、e与f之和为2以上，

－(R⁶－R⁷)_g－ (f3)

[式中，R⁶为OCF₂或OC₂F₄，

R⁷为选自OC₂F₄、OC₃F₆、OC₄F₈、OC₅F₁₀和OC₆F₁₂中的基团、或者为独立地选自这些基团中的2或3个基团的组合，

g为2～100的整数。]

[式中，f为1以上200以下的整数，a、b、c、d和e分别独立地为0以上200以下的整数，a、b、c、d、e与f之和至少为1，另外，标注a、b、c、d、e或f且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]

在上述式(f1)中，d优选为5～200，更优选为10～100，进一步优选为15～50，例如为25～35的整数。上述式(f1)优选为－(OCF₂CF₂CF₂)_d－或－(OCF(CF₃)CF₂)_d－所示的基团，更优选为－(OCF₂CF₂CF₂)_d－所示的基团。

在上述式(f2)中，e和f分别独立地优选为5以上200以下、更优选为10～200的整数。另外，c、d、e与f之和优选为5以上，更优选为10以上，例如可以为15以上或20以上。在一个方式中，上述式(f2)优选为－(OCF₂CF₂CF₂CF₂)_c－(OCF₂CF₂CF₂)_d－(OCF₂CF₂)_e－(OCF₂)_f－所示的基团。在另一个方式中，式(f2)可以为－(OC₂F₄)_e－(OCF₂)_f－所示的基团。

在上述式(f3)中，R⁶优选为OC₂F₄。在上述(f3)中，R⁷优选为选自OC₂F₄、OC₃F₆和OC₄F₈中的基团、或者为独立地选择自这些基团中的2或3个基团的组合，更优选为选自OC₃F₆和OC₄F₈中的基团。作为独立地选自OC₂F₄、OC₃F₆和OC₄F₈中的2或3个基团的组合，没有特别限定，例如可以列举－OC₂F₄OC₃F₆－、－OC₂F₄OC₄F₈－、－OC₃F₆OC₂F₄－、－OC₃F₆OC₃F₆－、－OC₃F₆OC₄F₈－、－OC₄F₈OC₄F₈－、－OC₄F₈OC₃F₆－、－OC₄F₈OC₂F₄－、－OC₂F₄OC₂F₄OC₃F₆－、－OC₂F₄OC₂F₄OC₄F₈－、－OC₂F₄OC₃F₆OC₂F₄－、－OC₂F₄OC₃F₆OC₃F₆－、－OC₂F₄OC₄F₈OC₂F₄－、－OC₃F₆OC₂F₄OC₂F₄－、－OC₃F₆OC₂F₄OC₃F₆－、－OC₃F₆OC₃F₆OC₂F₄－和－OC₄F₈OC₂F₄OC₂F₄－等。在上述式(f3)中，g优选为3以上、更优选为5以上的整数。上述g优选为50以下的整数。在上述式(f3)中，OC₂F₄、OC₃F₆、OC₄F₈、OC₅F₁₀和OC₆F₁₂可以为直链或支链的任意一种，优选为直链。在该方式中，上述式(f3)优选为－(OC₂F₄－OC₃F₆)_g－或－(OC₂F₄－OC₄F₈)_g－。

在上述式(f4)中，e优选为1以上100以下、更优选为5以上100以下的整数。a、b、c、d、e与f之和优选为5以上，更优选为10以上，例如为10以上100以下。

在上述式(f5)中，f优选为1以上100以下、更优选为5以上100以下的整数。a、b、c、d、e与f之和优选为5以上，更优选为10以上，例如10以上100以下。

在一个方式中，上述R^F为上述式(f1)所示的基团。

在一个方式中，上述R^F为上述式(f2)所示的基团。

在一个方式中，上述R^F为上述式(f3)所示的基团。

在一个方式中，上述R^F为上述式(f4)所示的基团。

在一个方式中，上述R^F为上述式(f5)所示的基团。

在上述R^F中，e相对于f之比(以下称为“e/f比”)为0.1～10，优选为0.2～5，更优选为0.2～2，进一步优选为0.2～1.5，进一步更优选为0.2～0.85。通过使e/f比为10以下，由该化合物得到的表面处理层的滑动性、摩擦耐久性和耐化学性(例如对人工汗液的耐久性)进一步提高。e/f比越小，表面处理层的滑动性和摩擦耐久性越提高。另一方面，通过使e/f比为0.1以上，能够进一步提高化合物的稳定性。e/f比越大，化合物的稳定性越提高。

在一个方式中，上述e/f比优选为0.2～0.95，更优选为0.2～0.9。

在一个方式中，从耐热性的观点出发，上述e/f比优选为1.0以上，更优选为1.0～2.0。

在上述含氟代聚醚基的化合物中，R^F1的数均分子量没有特别限定，例如为500～30,000，优选为1,500～30,000，更优选为2,000～10,000。在本说明书中，R^F1和R^F2的数均分子量为通过¹⁹F－NMR测得的值。

在另一个方式中，R^F1的数均分子量为500～30,000，优选为1,000～20,000，更优选为2,000～15,000，进一步更优选为2,000～10,000，例如可以为3,000～6,000。

在另一个方式中，R^F1的数均分子量可以为4,000～30,000，优选为5,000～10,000，更优选为6,000～10,000。

在上述式(1)和(2)中，X^a在每次出现时分别独立地为单键或2价有机基团。

X^a为与式(1)和(2)的环直接结合的单键或二价连结基。作为X^a，优选为单键、亚烷基或包含选自醚键和酯键中的至少1种键的二价基团，更优选为单键、碳原子数1～10的亚烷基或包含选自醚键和酯键中的至少1种键的碳原子数1～10的二价烃基。

作为X^a，更优选下述式：－(CX¹²¹X¹²²)_x1－(X^a1)_y1－(CX¹²³X¹²⁴)_z1－所示的基团。

(式中，X¹²¹～X¹²⁴分别独立地为H、F、OH或－OSi(OR¹²¹)₃(式中，3个R¹²¹分别独立地为碳原子数1～4的烷基)，

上述X^a1为－C(＝O)NH－、－NHC(＝O)－、－O－、－C(＝O)O－、－OC(＝O)－、－OC(＝O)O－或－NHC(＝O)NH－(各结合的左侧与CX¹²¹X¹²²结合)，

x1为0～10的整数，y1为0或1，z1为1～10的整数)。

作为上述X^a1，优选为－O－或－C(＝O)O－。

作为上述X^a，特别优选下述式：

－(CF₂)_m11－(CH₂)_m12－O－(CH₂)_m13－(式中，m11为1～3的整数，m12为1～3的整数，m13为1～3的整数)所示的基团、

－(CF₂)_m14－(CH₂)_m15－O－CH₂CH(OH)－(CH₂)_m16－(式中，m14为1～3的整数，m15为1～3的整数，m16为1～3的整数)所示的基团、

－(CF₂)_m17－(CH₂)_m18－(式中，m17为1～3的整数，m18为1～3的整数)所示的基团、

－(CF₂)_m19－(CH₂)_m20－O－CH₂CH(OSi(OCH₃)₃)－(CH₂)_m21－(式中，m19为1～3的整数，m20为1～3的整数，m21为1～3的整数)所示的基团、或

－(CH₂)_m22－(式中，m22为1～3的整数)所示的基团。

作为上述X^a，没有特别限定，具体可以列举：－CH₂－、－C₂H₄－、－C₃H₆－、－C₄H₈－、－C₄H₈－O－CH₂－、－CO－O－CH₂－CH(OH)－CH₂－、－(CF₂)_n5－(n5为0～4的整数)、－(CF₂)_n5－(CH₂)_m5－(n5和m5分别独立地为0～4的整数)、－CF₂CF₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂－、－CF₂CF₂CH₂OCH₂CH(OSi(OCH₃)₃)CH₂－等。

在上述式(1)和(2)中，R^A1在每次出现时分别独立地为含有OR^Ac基的基团。

上述R^Ac为(甲基)丙烯酰基。这里，在本说明书中，“(甲基)丙烯酰基”包含丙烯酰基和甲基丙烯酰基。

本发明的化合物通过含有(甲基)丙烯酰基，在溶剂中的溶解性提高，进而由该化合物得到的表面处理层的摩擦耐久性能够提高。

在一个方式中，上述R^AC为丙烯酰基。

在另一个方式中，上述R^AC为甲基丙烯酰基。

在优选的方式中，上述R^A1为－R^A6－R^A4－OR^AC或－R^A6－R^A5－(OR^AC)₂。

在一个方式中，上述R^A1为－R^A4－OR^AC或－R^A5－(OR^AC)₂。

在一个方式中，上述R^A1为－R^A4－OR^AC或－R^A6－R^A4－OR^AC。通过使R^A1为－R^A4－OR^AC或－R^A6－R^A4－OR^AC，由本发明的化合物得到的表面处理层的初始接触角能够变高。

在另一个方式中，上述R^A1为－R^A5－(OR^AC)₂或－R^A6－R^A5－(OR^AC)₂。通过使R^A1为－R^A5－(OR^AC)₂或－R^A6－R^A5－(OR^AC)₂，本发明的化合物在溶剂中的溶解性进一步提高，并且，由本发明的化合物得到的表面处理层的耐久性能够进一步提高。

上述R^A4为C_1－10亚烷基，优选为C_2－6亚烷基，更优选为C_2－4亚烷基。

上述R^A5为碳原子数1～10的三价烃基，优选为碳原子数4～6的三价烃基。

在优选的方式中，R^A5为下述基团。

(式中，＊与OR^AC结合，＊＊与X^b结合。)

上述R^A6为单键或－C_1－10亚烷基－O－，

在一个方式中，上述R^A6为单键。

在另一个方式中，上述R^A6为－C_1－10亚烷基－O－。

上述－C_1－10亚烷基－O－优选为－C_1－6亚烷基－O－，更优选为－C_2－6亚烷基－O－，进一步优选为－C_2－4亚烷基－O－。

在上述式(1)和(2)中，X^b为含有至少2个杂原子的二价有机基团。

本发明的化合物通过X^b含有至少2个杂原子，在溶剂中的溶解性能够进一步提高，进而由该化合物得到的表面处理层的摩擦耐久性能够进一步提高。

在优选的方式中，X^b为－X^c－X^d－。

上述X^c为含有杂原子的二价有机基团。

在优选的方式中，X^c为下述式：－[(R^c1)_t1－(X^c1)_t2]－X^c2－所示的基团。

[式中，

R^c1在每次出现时分别独立地为单键或C_1－12亚烷基，

X^c1在每次出现时分别独立地为O、NR^x1、S、SO或SO₂，

R^x1在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基，

X^c2为O或NR^x2，

R^x2在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基，

t1为1～6的整数，

t2为1～6的整数，

其中，在[(R^c1)_t1－(X^c1)_t2]中，R^c1和X^c1的存在顺序在式中是任意的]。

本发明的化合物通过作为X^c具有上述基团，由该化合物得到的表面处理层的摩擦耐久性能够进一步提高。

在一个方式中，R^c1在每次出现时分别独立地为C_1－12亚烷基。

在上述R^c1中，C_1－12亚烷基优选为C_1－10亚烷基，更优选为C_2－10亚烷基，例如为C_2－9亚烷基。

上述X^c1在每次出现时分别独立地优选为－S－、－SO－或－SO₂－，更优选为－S－。

上述X^c2优选为O。

上述t1为1～6的整数，优选为2～4的整数，更优选为2～3，进一步优选为2。

上述t2为1～6的整数，优选为1～3的整数，更优选为1～2的整数，进一步优选为1。

在优选的方式中，t1为2且t2为1。

在优选的方式中，

X^c为－R^c1′－X^c1－R^c1″－X^c2－，

R^c1′为C_1－6亚烷基，

R^c1′为C_1－12亚烷基，

X^c1为O、NR^x1、S、SO或SO₂，

R^x1在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基，

X^c2为O或NR^x2，

R^x2在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基。

在更优选的方式中，

X^c为－R^c1′－X^c1－R^c1″－X^c2－，

R^c1′为C_1－6亚烷基，

R^c1″为C_1－12亚烷基，

X^c1为S、SO或SO₂，

X^c2为O。

在进一步优选的方式中，

X^c为－R^c1′－X^c1－R^c1″－X^c2－，

R^c1′为C_2－4亚烷基，

R^c1″为C_2－12亚烷基，

X^c1为S，

X^c2为O。

上述X^d为－CO－NR^d2－、－OCO－NR^d2－、－NR^d2－CO－或－NR^d2－COO－。

上述R^d2为氢原子或C_1－6烷基。

在优选的方式中，上述X^d为－CO－NR^d2－。

在上述式(1)和(2)中，R^B在每次出现时分别独立地为R^F1－X^a－或R^A1－X^b－。其中，在R^B为R^F1－X^a－的情况下，在式(1)中存在2个R^F1－X^a－，它们可以相同，也可以不同。同样在R^B为R^A1－X^b－的情况下，在式(1)和(2)中存在多个R^A1－X^b－，它们可以相同，也可以不同。

在一个方式中，R^B为R^F1－X^a－。通过使R^B为R^F1－X^a－，由本发明的化合物得到的表面处理层的初期接触角能够变高。

在优选的方式中，R^B为R^A1－X^b－。通过使R^B为R^A1－X^b－，本发明的化合物在溶剂中的溶解性能够进一步提高，并且，由本发明的化合物得到的表面处理层的耐久性能够进一步提高。

上述式(1)和(2)所示的含氟异氰脲酸酯化合物的数均分子量没有特别限定，例如为1,000～30,000，优选为2,000～20,000，更优选为2,500～6,000，进一步优选为2,500～5,000。在本说明书中，含氟异氰脲酸酯化合物的数均分子量为通过¹⁹F－NMR测得的值。通过将含氟异氰脲酸酯化合物的数均分子量设为上述的范围，含氟异氰脲酸酯化合物在溶剂中的溶解性提高。并且，由该化合物得到的表面处理层的初期接触角和摩擦耐久性能够提高。

在一个方式中，本发明的化合物为式(1)所示的化合物。

在另一个方式中，本发明的化合物为式(2)所示的化合物。

在另一个方式中，本发明的化合物为式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物。即，以式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的混合物的形式使用。

上述混合物中，相对于式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的合计，式(2)所示的化合物优选为0.1摩尔％以上35摩尔％以下。相对于式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的合计，式(2)所示的化合物的含量的下限优选为0.1摩尔％，更优选为0.2摩尔％，进一步优选为0.5摩尔％，进一步更优选为1摩尔％，特别优选为2摩尔％，特别可以为5摩尔％。相对于式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的合计，式(2)所示的化合物的含量的上限优选为35摩尔％，更优选为30摩尔％，进一步优选为20摩尔％，进一步更优选为15摩尔％或10摩尔％。相对于式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的合计，式(2)所示的化合物优选为0.1摩尔％以上30摩尔％以下，更优选为0.1摩尔％以上20摩尔％以下，进一步优选为0.2摩尔％以上10摩尔％以下，进一步更优选为0.5摩尔％以上10摩尔％以下，特别优选为1摩尔％以上10摩尔％以下，例如为2摩尔％以上10摩尔％以下或5摩尔％以上10摩尔％以下。通过将式(2)所示的化合物设为该范围，能够进一步提高摩擦耐久性。

本发明的含氟异氰脲酸酯化合物例如能够如下所述合成。

使下述式(2a)所示的化合物与下述式(1a)所示的化合物反应，得到下述式(1b)所示的化合物。

[式中，

R^F1为Rf¹－R^F－O_q－；

Rf¹为可以被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－16烷基；

R^F为2价的氟代聚醚基；

q为0或1；

X^a为单键或2价有机基团；

R^Ba为R^F1－X^a－或烯丙基。]

HX^c1－R^b2－OH (2a)

[式中，

X^c1在每次出现时分别独立地为O、NR^x1、S、SO或SO₂，

R^x1在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基，

R^b2为C_1－10亚烷基。]

[式中，

R^F1、Rf¹、R^F、q、X^a、X^c1和R^b2的含义同上，

R^Bb为R^F1－X^a－或－(CH₂)₃－X^c1－R^b2－OH。]

进一步使下述式(2b)所示的化合物与上述所得到的式(1b)所示的化合物反应，能够得到本发明的式(1)所示的含氟异氰脲酸酯化合物。

OCN－R^A1 (2b)

本发明的化合物能够用于各种用途。下面，说明本发明的化合物的用途例。

本发明的化合物能够与聚合性涂覆剂单体一起使用。以包含本发明的化合物和聚合性涂覆剂单体为特征的组合物也是本发明之一(在本说明书中有时称为组合物(a))。组合物(a)由于具有上述构成，能够得到对水或正十六烷的静态接触角大、透明、脱模性优异、不易附着指纹、并且即使附着指纹也能够完全擦除的涂膜。

作为上述聚合性涂覆剂单体，优选具有碳－碳双键的单体。

作为上述聚合性涂覆剂单体，没有特别限定，例如是指含有化合物单官能和/或多官能丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯(以下也将丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯统称为“(甲基)丙烯酸酯”)、单官能和/或多官能聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、单官能和/或多官能环氧(甲基)丙烯酸酯的组合物。作为形成该基质的组合物，没有特别限定，通常为被认为是硬涂剂或防反射剂的组合物，例如可以列举包含多官能性(甲基)丙烯酸酯的硬涂剂或包含含氟(甲基)丙烯酸酯的防反射剂。该硬涂剂例如可以为荒川化学工业株式会社销售的BEAMSET 502H、504H、505A－6、550B、575CB、577、1402(商品名)，DAICEL-CYTEC LTD.销售的EBECRYL40(商品名)，横浜橡胶有限公司销售的HR300系(商品名)。该防反射剂例如可以为大金工业株式会社销售的Optool AR－110(商品名)。

组合物(a)还可以包含抗氧化剂、增粘剂、流平剂、消泡剂、抗静电剂、防雾剂、紫外线吸收剂、颜料、染料、二氧化硅等无机微粒、铝膏、滑石、玻璃料、金属粉等填充剂、丁基化羟基甲苯(BHT)、吩噻嗪(PTZ)等阻聚剂等。

组合物(a)还可以包含聚氨酯化用的催化剂，例如锡系催化剂、钛系催化剂、氧化锆系催化剂、铋系催化剂、有机胺系催化剂。

作为上述锡系催化剂，可以列举二月桂酸二正丁基锡(IV)。

作为上述钛系催化剂，可以列举双(乙酰乙酸乙酯)钛酸二异丙酯、四正丁氧基钛、四(2-乙基己醇)钛、四乙酰丙酮钛。

作为上述氧化锆系催化剂，可以列举四乙酰丙酮锆、四正丁氧基锆、二丁氧基双(乙酰乙酸乙酯)锆。

作为上述铋系催化剂，可以列举三(2－乙基己酸)铋。

作为上述有机胺系催化剂，可以列举二氮杂双环十一碳烯。

组合物(a)优选还包含溶剂。作为上述溶剂，可以列举含氟有机溶剂或非含氟有机溶剂。

作为上述含氟有机溶剂，例如可以列举全氟己烷、全氟辛烷、全氟二甲基环己烷、全氟十氢萘、全氟烷基乙醇、全氟苯、全氟甲苯、全氟烷基胺(Fluorinert(商品名)等)、全氟烷基醚、全氟丁基四氢呋喃、多氟脂肪族烃(ASAHIKLIN AC6000(商品名))、氢氯氟烃(ASAHIKLIN AK－225(商品名)等)、氢氟醚(Novec(商品名)、HFE－7100(商品名)、HFE－7300(商品名)等)、1,1,2,2,3,3,4－七氟环戊烷、含氟醇、全氟烷基溴、全氟烷基碘、全氟聚醚(Krytox(商品名)、DEMNUM(商品名)、Fomblin(商品名)等)、1,3－双三氟甲基苯、甲基丙烯酸2－(全氟烷基)乙酯、丙烯酸2－(全氟烷基)乙酯、全氟烷基乙烯、氟利昂134a和六氟丙烯低聚物。

作为上述非含氟有机溶剂，例如可以列举丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇二甲醚戊烷、己烷、庚烷、辛烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、二硫化碳、苯、甲苯、二甲苯、硝基苯、二乙醚、二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙酸乙酯、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、2－丁酮、乙腈、苯甲腈、丁醇、1－丙醇、2－丙醇、乙醇、甲醇和二丙酮醇。

其中，作为上述溶剂，优选甲基异丁基酮、丙二醇单甲醚、十六烷、乙酸丁酯、丙酮、2－丁酮、环己酮、乙酸乙酯、二丙酮醇或2－丙醇。

上述溶剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。

在组合物(a)中上述溶剂的使用范围优选为30～95质量％，更优选为50～90质量％。

例如，通过在基材上涂布组合物(a)，能够形成防污层。另外，也可以在涂布后通过聚合而形成防污层。作为上述基材，可以列举树脂(特别是非氟树脂)。

本发明的化合物能够与固化性树脂或固化性单体一起使用。以包含上述的化合物以及固化性树脂或固化性单体为特征的组合物也是本发明之一(本说明书中有时称为组合物(b))。组合物(b)由于具有上述构成，能够得到不易附着指纹、并且即使附着指纹也能够完全擦除的涂膜。

上述固化性树脂可以为光固化性树脂、热固化性树脂的任意一种，只要是具有耐热性、强度的树脂就没有特别限制，优选光固化性树脂，更优选紫外线固化性树脂。

作为上述固化性树脂，例如可以列举丙烯酸系聚合物、聚碳酸酯系聚合物、聚酯系聚合物、聚酰胺系聚合物、聚酰亚胺系聚合物、聚醚砜系聚合物、环状聚烯烃系聚合物、含氟聚烯烃系聚合物(PTFE等)、含氟环状非结晶性聚合物(Cytop(注册商标)、特氟隆(注册商标)AF等)等。

作为上述固化性树脂或构成上述固化性树脂的单体，具体而言，例如可以列举：环己基甲基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、乙基乙烯基醚等的烷基乙烯基醚、缩水甘油基乙烯基醚、乙酸乙烯酯、新戊酸乙烯酯、各种(甲基)丙烯酸酯类：苯氧基乙基丙烯酸酯、苄基丙烯酸酯、丙烯酸硬脂基酯、丙烯酸月桂基酯、2－乙基己基丙烯酸酯、丙烯酸烯丙酯、1，3－丁二醇二丙烯酸酯、1，4－丁二醇二丙烯酸酯、1，6－己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、乙氧基乙基丙烯酸酯、甲氧基乙基丙烯酸酯、缩水甘油基丙烯酸酯、四氢呋喃基丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、聚氧乙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、2－羟基乙基丙烯酸酯、2－羟基丙基丙烯酸酯、4－羟基丁基乙烯基醚、N，N－二乙基氨基乙基丙烯酸酯、N，N－二甲基氨基乙基丙烯酸酯、N－乙烯基吡咯烷酮、二甲基氨基乙基-甲基丙烯酸酯硅系的丙烯酸酯、马来酸酐、碳酸亚乙烯酯、链状侧链聚丙烯酸酯、环状侧链聚丙烯酸酯、聚降冰片烯、聚降冰片二烯、聚碳酸酯、聚磺酸酰胺、含氟环状非结晶性聚合物(Cytop(注册商标)、特氟隆(注册商标)AF等)等。

上述固化性单体可以为光固化性单体、热固化性单体的任意一种，优选紫外线固化性单体。

作为上述固化性单体，例如可以列举(a)聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、(b)环氧(甲基)丙烯酸酯、(c)聚酯(甲基)丙烯酸酯、(d)聚醚(甲基)丙烯酸酯、(e)硅(甲基)丙烯酸酯、(f)(甲基)丙烯酸酯单体等。

作为上述固化性单体，具体可以列举以下的例子。

(a)作为聚氨酯(甲基)丙烯酸酯，可以列举以三(2－羟基乙基)异氰脲酸酯二丙烯酸酯、三(2－羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯为代表的聚〔(甲基)丙烯酰氧基烷基〕异氰脲酸酯。

(b)环氧(甲基)丙烯酸酯是在环氧基上加成(甲基)丙烯酰基得到的，作为起始原料通常使用双酚A、双酚F、苯酚酚醛、脂环化合物。

(c)作为构成聚酯(甲基)丙烯酸酯的聚酯部分的多元醇，可以列举乙二醇、1，4－丁二醇、1，6－己二醇、二乙二醇、三羟甲基丙烷、二丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、季戊四醇、二季戊四醇等，作为多元酸，可以列举邻苯二甲酸、己二酸、马来酸、偏苯三酸、衣康酸、琥珀酸、对苯二甲酸、烯基琥珀酸等。

(d)作为聚醚(甲基)丙烯酸酯，可以列举聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇－聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等。

(e)硅(甲基)丙烯酸酯是分子量1,000～10,000的二甲基聚硅氧烷的单末端或两末端被(甲基)丙烯酰基改性而得到的，例如可以例示以下的化合物等。

(f)作为(甲基)丙烯酸酯单体，可以例示(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、3－甲基丁基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸正己酯、2－乙基正己基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸苄酯、2－羟基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、3－羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、4－羟基丁基(甲基)丙烯酸酯、5－羟基戊基(甲基)丙烯酸酯、6－羟基己基(甲基)丙烯酸酯、4－羟基环己基(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、3－氯－2－羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、(1，1－二甲基－3－氧丁基)(甲基)丙烯酸酯、2－乙酰乙酰氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－甲氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、3－氯－2－羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、单(甲基)丙烯酸甘油酯、二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸丙二醇酯、1，6－己二醇二丙烯酸酯、1，9－壬二醇二丙烯酸酯、1，10－癸二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯等。

在上述固化性树脂和固化性单体之中，作为能够从市场获得的优选的产品，可以列举以下的物质。

作为上述固化性树脂，可以列举硅树脂类PAK－01、PAK－02(东洋合成化学株式会社制)、纳米压印树脂NIF系列(旭硝子株式会社制)、纳米压印树脂OCNL系列(东京应化工业株式会社制)、NIAC2310(大赛璐化学工业株式会社制)、环氧丙烯酸酯树脂类EH－1001、ES－4004、EX－C101、EX－C106、EX－C300、EX－C501、EX－0202、EX－0205、EX－5000等(共荣社化学株式会社制)、六亚甲基二异氰酸酯系多异氰酸酯类、Sumidur N－75、SumidurN3200、Sumidur HT、Sumidur N3300、Sumidur N3500(Sumitomo-Bayern Urethane公司制)等。

作为上述固化性单体，可以列举硅丙烯酸酯系树脂类、多官能丙烯酸酯类、多官能甲基丙烯酸酯类和含烷氧基硅烷基的(甲基)丙烯酸酯。

作为硅丙烯酸酯系树脂类，可以列举Silaplane FM－0611、Silaplane FM－0621、Silaplane FM－0625、两末端型(甲基)丙烯酸系的Silaplane FM－7711、Silaplane FM－7721和Silaplane FM－7725等、Silaplane FM－0411、Silaplane FM－0421、SilaplaneFM－0428、Silaplane FM－DA11、Silaplane FM－DA21、Silaplane－DA25、单末端型(甲基)丙烯酸系的Silaplane FM－0711、Silaplane FM－0721、Silaplane FM－0725、SilaplaneTM－0701和Silaplane TM－0701T(JCN公司制)等。

作为多官能丙烯酸酯类，可以列举A－9300、A－9300－1CL、A－GLY－9E、A－GLY－20E、A－TMM－3、A－TMM－3L、A－TMM－3LM－N、A－TMPT、A－TMMT(新中村工业株式会社制)等。

作为多官能甲基丙烯酸酯类，可以列举TMPT(新中村工业株式会社制)等。

作为含烷氧基硅烷基的(甲基)丙烯酸酯，可以列举3－(甲基)丙烯酰氧基丙基三氯硅烷、3－(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3－(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3－(甲基)丙烯酰氧基丙基三异丙氧基硅烷(别名(三异丙氧基甲硅烷基)丙基-甲基丙烯酸酯(简称：TISMA)和(三异丙氧基甲硅烷基)丙基-丙烯酸酯)、3－(甲基)丙烯氧基异丁基三氯硅烷、3－(甲基)丙烯氧基异丁基三乙氧基硅烷、3－(甲基)丙烯氧基异丁基三异丙氧基3－(甲基)丙烯氧基异丁基三甲氧基硅烷等。

组合物(b)也优选包含交联催化剂。作为上述交联催化剂，可以例示自由基聚合引发剂、酸产生剂等。

上述自由基聚合引发剂是通过热或光产生自由基的化合物，可以列举自由基热聚合引发剂、自由基光聚合引发剂。在本发明中，优选上述自由基光聚合引发剂。

作为上述自由基热聚合引发剂，例如可以列举过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰等的二酰基过氧化物类、过氧化二异丙苯、过氧化二叔丁基等的二烷基过氧化物类、二异丙基过氧化二碳酸酯、双(4－叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯等的过氧化碳酸酯类、过氧化辛酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯等的烷基过氧酯类等的过氧化物、以及偶氮二异丁腈这样的自由基发生性偶氮化合物等。

作为上述自由基光聚合引发剂，例如可以列举：苯偶酰、联乙酰等的二酮类；苯偶姻等的偶姻类；苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚等的偶姻醚类；噻吨酮、2，4－二乙基噻吨酮、噻吨酮－4－磺酸等的噻吨酮类；二苯甲酮、4，4′－双(二甲基氨基)二苯甲酮、4，4′－双(二乙基氨基)二苯甲酮等的二苯甲酮类；苯乙酮、2－(4－甲苯磺酰氧基)－2－苯基苯乙酮、对二甲基氨基苯乙酮、2，2′－二甲氧基－2－苯基苯乙酮、对甲氧基苯乙酮、2－甲基[4－(甲基硫代)苯基]－2－吗啉代－1－丙酮、2－苄基－2－二甲基氨基－1－(4－吗啉代苯基)－丁－1－酮等的苯乙酮类；蒽醌、1，4－萘醌等的醌类；2－二甲基氨基苯甲酸乙酯、4－二甲基氨基苯甲酸乙酯、4－二甲基氨基苯甲酸(正丁氧基)乙酯、4－二甲基氨基苯甲酸异戊酯、4－二甲基氨基苯甲酸2－乙基己酯等的氨基苯甲酸类；苯甲酰氯、三卤甲基苯基砜等的卤化物；酰基氧化膦类；二叔丁基过氧化物等的过氧化物等。

作为上述自由基光聚合引发剂的市售品，可以例示以下的商品。

IRGACURE 651：2，2－二甲氧基－1，2－二苯基乙烷－1－酮、

IRGACURE 184：1－羟基－环己基－苯基－酮、

IRGACURE 2959：1－[4－(2－羟基乙氧基)－苯基]－2－羟基－2－甲基－1－丙烷－1－酮、

IRGACURE 127：2－羟基－1－{4－[4－(2－羟基－2－甲基－丙酰基)－苄基]苯基}－2－甲基－丙烷－1－酮、

IRGACURE 907：2－甲基－1－(4－甲基硫代苯基)－2－吗啉代丙烷－1－酮、

IRGACURE 369：2－苄基－2－二甲基氨基－1－(4－吗啉代苯基)－丁酮－1、

IRGACURE 379：2－(二甲基氨基)－2－[(4－甲基苯基)甲基]－1－[4－(4－吗啉基)苯基]－1－丁酮、

IRGACURE 819：双(2，4，6－三甲基苯甲酰基)－苯基氧化膦、

IRGACURE 784：双(η5－2，4－环戊二烯－1－基)－双(2，6－二氟－3－(1H－吡咯－1－基)－苯基)钛、

IRGACURE OXE 01：1，2－辛烷二酮，1－[4－(苯基硫代)－，2－(O－苯甲酰肟)]、

IRGACURE OXE 02：乙酮，1－[9－乙基－6－(2－甲基苯甲酰基)－9H－咔唑－3－基]－，1－(0－乙酰肟)、

IRGACURE 261、IRGACURE 369、IRGACURE 500、

DAROCUR 1173：2－羟基－2－甲基－1－苯基－丙烷－1－酮、

DAROCUR TPO：2，4，6－三甲基苯甲酰基－二苯基－氧化膦、

DAROCUR 1116、DAROCUR 2959、DAROCUR 1664、DAROCUR 4043、

IRGACURE 754氧代苯基乙酸：2－[2－氧－2－苯基乙酰氧基乙氧基]乙基酯和氧代苯基乙酸、2－(2－羟基乙氧基)乙酯的混合物、

IRGACURE 500：IRGACURE 184和二苯甲酮的混合物(1:1)、

IRGACURE 1300：IRGACURE 369和IRGACURE 651的混合物(3:7)、

IRGACURE 1800：CGI 403和IRGACURE 184的混合物(1:3)、

IRGACURE 1870：CGI 403和IRGACURE 184的混合物(7:3)、

DAROCUR 4265：DAROCUR TPO和DAROCUR 1173的混合物(1:1)。

其中，IRGACURE是BASF公司的产品，DAROCUR是Merck Japan公司的产品。

另外，在作为上述交联催化剂使用自由基光聚合引发剂的情况下，也可以并用二乙基噻吨酮、异丙基噻吨酮等作为敏化剂，也可以并用DAROCUR EDB(乙基－4－二甲基氨基苯甲酸酯)、DAROCUR EHA(2－乙基己基－4－二甲基氨基苯甲酸酯)等作为聚合促进剂。

作为使用上述敏化剂时的敏化剂的配合量，相对于上述固化性树脂或上述固化性单体100质量份，优选为0.1～5质量份，更优选为0.1～2质量份。

另外，作为使用上述聚合促进剂时的聚合促进剂的配合量，相对于上述固化性树脂或上述固化性单体100质量份，优选为0.1～5质量份，更优选为0.1～2质量份。

上述酸产生剂是通过施加热或光而产生酸的材料，可以列举热酸产生剂、光酸产生剂。在本发明中，优选光酸产生剂。

作为上述热酸产生剂，例如可以列举苯偶姻甲苯磺酸酯、硝基苄基甲苯磺酸酯(特别是4－硝基苄基甲苯磺酸酯)、其他的有机磺酸的烷基酯等。

上述光酸产生剂由吸收光的发色团和分解后成为酸的酸前体构成，通过对这样结构的光酸产生剂照射特定波长的光，光酸产生剂激发而由酸前体部分产生酸。

作为上述光酸产生剂，例如可以列举重氮鎓盐、鏻盐、锍盐、碘鎓盐、CF₃SO₃、p－CH₃PhSO₃、p－NO₂PhSO₃(其中Ph为苯基)等的盐、有机卤素化合物、邻苯醌－二叠氮磺酰氯或磺酸酯等。此外，作为光酸产生剂，还可以列举2－卤甲基－5－乙烯基－1，3，4－噁二唑化合物、2－三卤甲基－5－芳基－1，3，4－噁二唑化合物、2－三卤甲基－5－羟基苯基－1，3，4－噁二唑化合物等。此外，上述有机卤素化合物是形成氢卤酸(例如氯化氢)的化合物。

作为上述光酸产生剂的市售品，可以例示以下的制品。

和光纯药工业株式会社制的WPAG－145[双(环己基磺酰基)重氮甲烷]、WPAG－170[双(叔丁基磺酰基)重氮甲烷]、WPAG－199[双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷]、WPAG－281[三苯基锍三氟甲磺酸盐]、WPAG－336[二苯基－4－甲基苯基锍三氟甲磺酸盐]、WPAG－367[二苯基－2，4，6－三甲基苯基锍对甲苯磺酸盐]、Ciba Specialty Chemicals公司制的IRGACUREPAG103[(5－丙基磺酰肟基－5H－噻吩－2－亚基)－(2－甲基苯基)乙腈]、IRGACUREPAG108[(5－辛基磺酰肟基－5H－噻吩－2－亚基)－(2－甲基苯基)乙腈)]、IRGACUREPAG121[5－对甲苯磺酰基肟基－5H－噻吩－2－亚基－(2－甲基苯基)乙腈]、IRGACUREPAG203、CGI725、三和化学株式会社制的TFE－三嗪[2－[2－(呋喃－2－基)乙烯基]－4，6－双(三氯甲基)均三嗪]、TME－三嗪[2－[2－(5－甲基呋喃－2－基)乙烯基]－4，6－双(三－氯甲基)均三嗪]MP－三嗪[2－(甲氧基苯基)－4，6－双(三氯甲基)均三嗪]、二甲氧基[2－[2－(3，4－二甲氧基苯基)乙烯基]－4，6－双(三－氯甲基)均三嗪]。

作为上述交联催化剂的配合量，相对于上述固化性树脂或上述固化性单体100质量份，优选为0.1～10质量份。在这样的范围时，能够得到充分的固化体。作为上述交联催化剂的配合量，更优选为0.3～5质量份，进一步优选为0.5～2质量份。

另外，在作为上述交联催化剂使用上述酸产生剂的情况下，可以通过根据需要添加酸捕捉剂，控制由上述酸产生剂产生的酸的扩散。

作为上述酸捕捉剂，没有特别限制，优选胺(特别是有机胺)、碱性的铵盐、碱性的锍盐等的碱性化合物。在这些酸捕捉剂中，有机胺在图像性能优异的方面更为优选。

作为上述酸捕捉剂，具体可以列举1，5－二氮杂双环[4.3.0]－5－壬烯、1，8－二氮杂双环[5.4.0]－7－十一碳烯、1，4－二氮杂双环[2.2.2]辛烷、4－二甲基氨基吡啶、1－萘胺、哌啶、六亚甲基四胺、咪唑类、羟基吡啶类、吡啶类、4，4′－二氨基二苯基醚、吡啶鎓对甲苯磺酸盐、2，4，6－三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐、四甲基铵对甲苯磺酸盐和乳酸四丁基铵、三乙基胺、三丁基胺等。这些之中，优选1，5－二氮杂双环[4.3.0]－5－壬烯、1，8－二氮杂双环[5.4.0]－7－十一碳烯、1，4－二氮杂双环[2.2.2]辛烷、4－二甲基氨基吡啶、1－萘胺、哌啶、六亚甲基四胺、咪唑类、羟基吡啶类、吡啶类、4，4′－二氨基二苯基醚、三乙基胺、三丁基胺等有机胺。

上述酸捕捉剂的配合量相对于上述酸产生剂100质量份优选为20质量份以下，更优选为0.1～10质量份，进一步优选为0.5～5质量份。

组合物(b)可以包含溶剂。作为上述溶剂，可以列举水溶性有机溶剂、有机溶剂(特别是油溶性有机溶剂)、水等。

作为上述水溶性有机溶剂，例如可以列举丙酮、甲基乙基酮、甲基戊基酮、乙酸乙酯、丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯、三丙二醇、3－甲氧基丁基乙酸酯(MBA)、1，3－丁二醇二乙酸酯、环己醇乙酸酯、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲基溶纤剂、溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂、丁基卡必醇、卡必醇乙酸酯、乳酸乙酯、异丙醇、甲醇、乙醇等。

作为上述有机溶剂，例如可以列举氯仿、HFC141b、HCHC225、氢氟醚、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、四氢呋喃、1，4－二噁烷、甲基异丁基酮、乙酸丁酯、1，1，2，2－四氯乙烷、1，1，1－三氯乙烷、三氯乙烯、全氯乙烯、四氯二氟乙烷、三氯三氟乙烷等。这些溶剂可以单独使用，也可以混合2种以上使用。

作为上述溶剂，从抗蚀组合物所含的成分的溶解性、安全性的观点出发，特别优选PGMEA、MBA。

在组合物(b)中上述溶剂的使用范围优选为10～95质量％，更优选为20～90质量％。

例如，通过在基材上涂布组合物(b)，能够形成抗蚀膜。作为上述基材的材料，可以列举合成树脂等。

作为上述合成树脂，例如可以列举：三乙酰基纤维素(TAC)等的纤维素系树脂、聚乙烯、聚丙烯、乙烯－丙烯共聚物、乙烯－乙酸乙烯酯共聚物(EVA)等的聚烯烃、环状聚烯烃、改性聚烯烃、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚苯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚碳酸酯、聚－(4－甲基戊烯－1)、离聚物、丙烯酸系树脂、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸－苯乙烯共聚物(AS树脂)、丁二烯－苯乙烯共聚物、乙烯－乙烯醇共聚物(EVOH)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸环己烷二甲醇酯(PCT)等的聚酯、聚醚、聚醚酮(PEK)、聚醚醚酮(PEEK)、聚醚酰亚胺、聚缩醛(POM)、聚苯醚、改性聚苯醚、聚芳酯、芳香族聚酯(液晶聚合物)、聚四氟乙烯、聚偏氟乙烯、其他氟系树脂、苯乙烯系、聚烯烃系、聚氯乙烯系、聚氨酯系、氟橡胶系、氯化聚乙烯系等的各种热塑性弹性体、环氧树脂、酚醛树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯、有机硅树脂、聚氨酯等、或以它们为主的共聚物、掺和体、聚合物合金等，能够使用它们中的1种或组合2种以上(例如作为2层以上的叠层体)使用。

上述抗蚀膜能够用于纳米压印。例如，能够通过包括：对上述抗蚀膜按压表面形成有微细图案的模具，转印微细图案的工序；使形成了该转印图案的上述抗蚀膜固化，得到具有转印图案的抗蚀固化物的工序；和使该抗蚀固化物从模具脱模的工序的制造方法，得到被转印图案的抗蚀固化物。

本发明的化合物能够与溶剂一起使用。以包含上述化合物和溶剂为特征的组合物也是本发明之一(在本说明书中有时称为组合物(c))。

在组合物(c)中，作为上述化合物的浓度，优选0.001～5.0质量％，更优选0.005～1.0质量％，进一步优选0.01～0.5质量％。

作为上述溶剂，优选氟系溶剂。作为上述氟系惰性溶剂，例如可以列举全氟己烷、全氟甲基环己烷、全氟－1，3－二甲基环己烷、二氯五氟丙烷(HCFC－225)等。

也优选组合物(c)包含含氟油。作为上述含氟油，更优选式：R¹¹¹－(R¹¹²O)_m－R¹¹³所示的化合物。

(R¹¹¹和R¹¹³独立地为F、碳原子数1～16的烷基、碳原子数1～16的氟代烷基、－R¹¹⁴－X¹¹¹(R¹¹⁴为单键或碳原子数1～16的亚烷基，X¹¹¹为－NH₂、－OH、－COOH、－CH＝CH₂、－OCH₂CH＝CH₂、卤素、磷酸、磷酸酯、羧酸酯、硫醇、硫醚、烷基醚(可以被氟取代)、芳基、芳基醚、酰胺)，R¹¹²为碳原子数1～4的氟代亚烷基，m为2以上的整数)。

作为R¹¹¹和R¹¹³，优选独立地为F、碳原子数1～3的烷基、碳原子数1～3的氟代烷基或－R¹¹⁴－X¹¹¹(R¹¹⁴和X¹¹¹如上所述)，更优选F、碳原子数1～3的完全氟代烷基或－R¹¹⁴－X¹¹¹(R¹¹⁴为单键或碳原子数1～3的亚烷基，X¹¹¹为－OH或－OCH₂CH＝CH₂)。

作为m，优选300以下的整数，更优选100以下的整数。

作为R¹¹²，优选碳原子数1～4的完全氟代亚烷基。作为－R¹¹²O－，例如可以列举：

式：－(CX¹¹² ₂CF₂CF₂O)_n111(CF(CF₃)CF₂O)_n112(CF₂CF₂O)_n113(CF₂O)_n114(C₄F₈O)_n115－(n111、n112、n113、n114和n115独立地为0或1以上的整数，X¹¹²为H、F或Cl，各重复单元的存在顺序是任意的)所示的基团、

式：－(OC₂F₄－R¹¹⁸)_f－(R¹¹⁸为选自OC₂F₄、OC₃F₆和OC₄F₈中的基团，f为2～100的整数)所示的基团等。

n111～n115分别优选为0～200的整数。n111～n115合计优选为1以上，更优选为5～300，进一步优选为10～200，特别优选为10～100。

R¹¹⁸为选自OC₂F₄、OC₃F₆和OC₄F₈中的基团，或者为独立地选自这些基团中的2或3个基团的组合。作为独立地选自OC₂F₄、OC₃F₆和OC₄F₈中的2或3个基团的组合，没有特别限定，例如可以列举－OC₂F₄OC₃F₆－、－OC₂F₄OC₄F₈－、－OC₃F₆OC₂F₄－、－OC₃F₆OC₃F₆－、－OC₃F₆OC₄F₈－、－OC₄F₈OC₄F₈－、－OC₄F₈OC₃F₆－、－OC₄F₈OC₂F₄－、－OC₂F₄OC₂F₄OC₃F₆－、－OC₂F₄OC₂F₄OC₄F₈－、－OC₂F₄OC₃F₆OC₂F₄－、－OC₂F₄OC₃F₆OC₃F₆－、－OC₂F₄OC₄F₈OC₂F₄－、－OC₃F₆OC₂F₄OC₂F₄－、－OC₃F₆OC₂F₄OC₃F₆－、－OC₃F₆OC₃F₆OC₂F₄－和－OC₄F₈OC₂F₄OC₂F₄－等。上述f为2～100的整数，优选为2～50的整数。上述式中，OC₂F₄、OC₃F₆和OC₄F₈可以为直链或支链的任意一种，优选为直链。在该方式中，式－(OC₂F₄－R¹¹⁸)_f－优选为式－(OC₂F₄－OC₃F₆)_f－或式－(OC₂F₄－OC₄F₈)_f－。

上述氟代聚醚优选重均分子量为500～100000，更优选为50000以下，进一步优选为10000以下，特别优选为6000以下。上述重均分子量能够通过凝胶渗透色谱(GPC)测定。

作为市售的上述氟代聚醚，可以列举商品名DEMNUM(大金工业株式会社制)、Fomblin(Solvay Specialty Polymers Japan K.K.制)、BARRIERTA(NOK

CO.,LTD.制)、Krytox(杜邦公司制)等。

相对于本发明的式(1)和(2)所示的化合物(2种以上时为其合计)，上述含氟油例如可以含有50质量％以下、优选30质量％以下。在一个方式中，相对于本发明的式(1)和(2)所示的化合物(2种以上时为其合计)，上述含氟油例如可以含有0.1质量％以上、优选1质量％以上，例如为5质量％以上。

使用组合物(c)能够在基材上形成脱模层。上述脱模层的形成方法可以列举如下等的方法：将上述基材浸渍在组合物(c)中的方法、使上述基材暴露于组合物(c)的蒸气中进行蒸镀的方法、将上述组合物(c)印刷于上述基材的方法、利用喷墨法将上述组合物(c)涂布于上述基材的方法。也可以在上述浸渍、上述蒸镀、上述印刷、上述涂布之后进行干燥。作为上述基材，能够使用形成有凹凸图案的模具，形成了脱模层的上述模具能够用于纳米压印。

作为上述基材，例如可以列举树脂，例如有机硅等的高分子树脂等。

本发明还能够提供以包含上述化合物或者上述组合物为特征的防污剂。

上述防污剂能够涂布到树脂(特别是非氟树脂)上使用。

上述防污剂能够在需要表面防污性、膨润性的物品(特别是光学材料)中广泛使用。作为物品的例子，可以列举：PDP、LCD等显示器的前面保护板、防反射板、偏光板、防眩光板；可折叠显示器、可卷曲显示器和弯曲显示器的覆盖窗；便携电话、便携信息终端等的设备；触控面板；DVD盘、CD－R、MO等的光盘；眼镜镜片；光纤；壳体；汽车的内饰物品(具体为汽车内部的座椅垫及其背面、车内顶棚、壁面和地面、仪表盘及其下部、驾驶座周边的控制板、开关、操纵杆等、后备箱的内部)等。

光盘等的光学材料优选表面覆盖有被膜，该被膜通过在含碳－碳双键的组合物中、或由含碳－碳双键的组合物构成的聚合物中，以在含碳－碳双键的组合物和含碳－碳双键的单体的聚合物中的含量达到0.01重量％～10重量％的方式添加全氟聚醚(PFPE)而形成。在0.01重量％～10重量％时，表现出添加PFPE的特有的物性(防污等)，表面硬度高且透射率高。

本发明还为以包含本发明的化合物或本发明的组合物为特征的脱模剂。

由上述脱模剂能够在基材上形成脱模层。上述脱模层的形成方法可以列举如下等的方法：将上述基材浸渍在上述脱模剂中的方法、使上述基材暴露于上述脱模剂的蒸气中进行蒸镀的方法、将上述组合物印刷于上述基材的方法、利用喷墨法将上述脱模剂涂布于上述基材的方法。也可以在上述浸渍、上述蒸镀、上述印刷、上述涂布之后进行干燥。作为上述基材，能够使用形成有凹凸图案的模具，形成了脱模层的上述模具能够用于纳米压印。

作为上述基材，例如可以列举金属、金属氧化物、石英、有机硅等的高分子树脂、半导体、绝缘体、或它们的复合体等。

表面处理层的厚度没有特别限定。光学部件的情况下，从光学性能、表面滑动性、摩擦耐久性和防污性的方面考虑，表面处理层的厚度优选为0.05～60μm、优选为0.1～30μm、更优选为0.5～20μm的范围。

如上所述本发明的组合物(a)～(c)可以作为所谓的表面处理剂使用。

以上，对使用本发明的表面处理剂得到的物品进行了详细说明。但本发明的表面处理剂的用途、使用方法以及物品的制造方法等并不限于上述例示。

实施例

以下，在实施例中对本发明进行说明，但本发明不限于以下的实施例。其中，在本实施例中，以下所示的聚合物的化学式全部表示平均组成。

合成例1

根据专利文献1(WO2018/056413A1)所记载的方法，合成以下的含全氟聚醚(PFPE)化合物(A)。

含PFPE化合物(A)：

合成例2含PFPE化合物(B)的制造方法

将上述得到的含PFPE化合物(A)(10.0g)溶解于间六氟二甲苯，加入巯基乙醇(0.74g)，一边搅拌一边加热。反应的终点通过¹H－NMR确认。在反应液中加入全氟己烷和丙酮并使其分液，将下层浓缩，得到含PFPE化合物(B)10.1g。

含PFPE化合物(B)：

合成例3含PFPE化合物(C)的制造方法

将上述得到的含PFPE化合物(B)(10.0g)溶解于1，1，2，2，3，3，4－七氟环戊烷，一边升温一边搅拌。再加入二月桂酸二正丁基锡(IV)(6.2mg)和1，1－(双丙烯酰氧基甲基)乙基异氰酸酯(商品名：Karenz BEI(昭和电工株式会社制))(2.3g)，继续搅拌。反应的终点通过IR和¹H－NMR确认。加入2，6－二叔丁基对甲酚(7.4mg)短暂搅拌后，加入丙二醇单甲醚(PGME)，用过滤器过滤，得到包含含PFPE化合物(C)20wt％的溶液60.5g。

含PFPE化合物(C)：

合成例4～6含PFPE化合物(D)、含PFPE化合物(E)、含PFPE化合物(F)的制造方法

按照专利文献1(WO2018/056413A1)中记载的方法和合成例2和3中记载的方法，分别制备以下的包含含全氟聚醚(PFPE)化合物(D)、含PFPE化合物(E)和含PFPE化合物(F)的溶液。

含PFPE化合物(D)：

含PFPE化合物(E)：

含PFPE化合物(F)：

合成例7和8含PFPE化合物(G)、含PFPE化合物(H)的制造方法

按照专利文献1(WO2018/056413A1)中记载的方法和合成例2中记载的方法，分别合成以下的含全氟聚醚(PFPE)化合物(G)和含PFPE化合物(H)。

含PFPE化合物(G)：

含PFPE化合物(H)：

合成例9含PFPE化合物(I)的制造方法

使含PFPE化合物(H)(10.0g)溶解于1，1，2，2，3，3，4－七氟环戊烷，一边升温一边搅拌。再加入二月桂酸二正丁基锡(IV)(5.4mg)和2－异氰酸酯乙基丙烯酸酯(商品名：Karenz AOI(昭和电工株式会社制))(0.70g)继续搅拌。反应的终点通过IR和¹H－NMR确认。加入2，6－二叔丁基对甲酚(6.4mg)短暂搅拌后，加入丙二醇单甲醚(PGME)，用过滤器过滤，得到包含含PFPE化合物(I)20wt％的溶液52.9g。

含PFPE化合物(I)：

合成例10含PFPE化合物(J)的制造方法

使用含PFPE化合物(G)代替含PFPE化合物(A)，使用巯基丙醇代替巯基乙醇，除此以外，按照合成例2的方法，得到含PFPE化合物(J)。

含PFPE化合物(J)：

合成例11含PFPE化合物(K)的制造方法

使用含PFPE化合物(J)代替含PFPE化合物(B)，除此以外，按照合成例3的方法，得到包含含PFPE化合物(K)20wt％的溶液。

含PFPE化合物(K)：

合成例12含PFPE化合物(L)的制造方法

使用含PFPE化合物(J)代替含PFPE化合物(H)，除此以外，按照合成例9的方法，得到包含含PFPE化合物(L)20wt％的溶液。

含PFPE化合物(L)：

合成例13含PFPE化合物(M)的制造方法

使用含PFPE化合物(G)代替含PFPE化合物(A)，使用巯基己醇代替巯基乙醇，除此以外，按照合成例2的方法，得到含PFPE化合物(M)。

含PFPE化合物(M)：

合成例14含PFPE化合物(N)的制造方法

使用含PFPE化合物(M)代替含PFPE化合物(B)，除此以外，按照合成例3的方法，得到包含含PFPE化合物(N)20wt％的溶液。

含PFPE化合物(N)：

合成例15含PFPE化合物(O)的制造方法

使用含PFPE化合物(M)代替含PFPE化合物(H)，除此以外，按照合成例9的方法，得到包含含PFPE化合物(O)20wt％的溶液。

含PFPE化合物(O)：

合成例16含PFPE化合物(P)的制造方法

使上述得到的含PFPE化合物(G)(10.0g)溶解于间六氟二甲苯，加入4－巯基－1－丁醇(0.53g)，一边搅拌一边加热。反应的终点通过¹H－NMR确认。在反应液中加入全氟己烷和丙酮并使其分液，将下层浓缩，得到含PFPE化合物(P)10.2g。

含PFPE化合物(P)：

合成例17含PFPE化合物(Q)的制造方法

将上述得到的含PFPE化合物(P)(10.0g)溶解于1，1，2，2，3，3，4－七氟环戊烷，一边升温一边搅拌。再加入二月桂酸二正丁基锡(IV)(5.7mg)和1，1－(双丙烯酰氧基甲基)乙基异氰酸酯(商品名：Karenz BEI(昭和电工株式会社制))(1.13g)，继续搅拌。反应的终点通过IR和¹H－NMR确认。加入2，6－二叔丁基对甲酚(6.8mg)短暂搅拌后，加入丙二醇单甲醚(PGME)，用过滤器过滤，得到包含含PFPE化合物(Q)20wt％的溶液54.3g。

含PFPE化合物(Q)：

合成例18含PFPE化合物(R)的制造方法

将合成例13中得到的含PFPE化合物(M)(10.0g)溶解于1，1，2，2，3，3，4－七氟环戊烷，一边升温一边搅拌。再加入二月桂酸二正丁基锡(IV)(6.6mg)和2－(2－甲基丙烯酰氧基乙氧基)乙基异氰酸酯(商品名：Karenz MOI―EG(昭和电工株式会社制))(0.94g)继续搅拌。反应的终点通过IR和¹H－NMR确认。加入2，6－二叔丁基对甲酚(7.7mg)短暂搅拌后，加入丙二醇单甲醚(PGME)，用过滤器过滤，得到包含含PFPE化合物(R)20wt％的溶液53.3g。

含PFPE化合物(R)：

合成例19含PFPE化合物(S)的制造方法

使用合成例8中得到的含PFPE化合物(H)代替含PFPE化合物(M)，除此以外，按照合成例18的方法，得到包含含PFPE化合物(S)20wt％的溶液。

含PFPE化合物(S)：

合成例20含PFPE化合物(T)的制造方法

使用含PFPE化合物(G)代替含PFPE化合物(A)，使用9－巯基－1－壬醇代替巯基乙醇，除此以外，按照合成例2的方法，得到含PFPE化合物(T)。

含PFPE化合物(T)：

合成例21含PFPE化合物(U)的制造方法

使用含PFPE化合物(T)代替含PFPE化合物(B)，使用甲基异丁基酮(MIBK)代替丙二醇单甲醚(PGME)，除此以外，按照合成例3的方法，得到包含含PFPE化合物(U)20wt％的溶液。

含PFPE化合物(U)：

合成例22

按照专利文献1(WO2018/056413A1)中记载的方法，合成以下的含全氟聚醚(PFPE)化合物(V)。

含PFPE化合物(V)：

m、n的值为平均值。

合成例23含PFPE化合物(W)的制造方法

将上述得到的含PFPE化合物(V)(10.0g)溶解于间六氟二甲苯，加入巯基乙醇(0.41g)，一边搅拌一边加热。反应的终点通过¹H－NMR确认。在反应液中加入全氟己烷和丙酮并使其分液，将下层浓缩，得到含PFPE化合物(W)9.5g。

含PFPE化合物(W)：

合成例24含PFPE化合物(X)的制造方法

将上述得到的含PFPE化合物(W)(9.0g)溶解于1，1，2，2，3，3，4－七氟环戊烷，一边升温一边搅拌。再加入二月桂酸二正丁基锡(IV)(5.3mg)和1，1－(双丙烯酰氧基甲基)乙基异氰酸酯(商品名：Karenz BEI(昭和电工株式会社制))(1.1g)，继续搅拌。反应的终点通过IR和¹H－NMR确认。加入2，6－二叔丁基对甲酚(6.1mg)短暂搅拌后，加入甲基异丁基酮(MIBK)，用过滤器过滤，得到包含含PFPE化合物(X)20wt％的溶液49.5g。

含PFPE化合物(X)：

合成例25

按照专利文献1(WO2018/056413A1)中记载的方法，合成以下的含全氟聚醚(PFPE)化合物(Y)。

含PFPE化合物(Y)：

m、n的值为平均值。

合成例26含PFPE化合物(Z)的制造方法

使用含PFPE化合物(Y)代替含PFPE化合物(V)，除此以外，按照合成例23的方法，得到含PFPE化合物(Z)。

含PFPE化合物(Z)：

合成例27含PFPE化合物(AA)的制造方法

使用含PFPE化合物(Z)代替含PFPE化合物(W)，除此以外，按照合成例24的方法，得到含PFPE化合物(AA)。

含PFPE化合物(AA)：

合成例28含PFPE化合物(AB)的制造方法

使用含PFPE化合物(G)代替含PFPE化合物(A)，使用11－巯基－1－十一醇代替巯基乙醇，添加偶氮异丁腈35mg，在加热温度80℃进行，除此以外，按照合成例2的方法，得到含PFPE化合物(AB)。

含PFPE化合物(AB)：

合成例29含PFPE化合物(AC)的制造方法

使用含PFPE化合物(AB)代替含PFPE化合物(B)，使用甲基异丁基酮(MIBK)代替丙二醇单甲醚(PGME)，除此以外，按照合成例3的方法，得到包含含PFPE化合物(AC)20wt％的溶液。

含PFPE化合物(AC)：

合成例30包含含PFPE化合物(AD)、含PFPE化合物(H)和含PFPE化合物(AB)的混合物的制造方法

将含PFPE化合物(G)(10.0g)溶解于间六氟二甲苯，添加偶氮异丁腈35mg后，将巯基乙醇(0.18g)和11－巯基－1－十一醇(0.46g)同时加入，一边搅拌一边加热至80℃。反应的终点通过¹H－NMR确认。在反应液中加入全氟己烷和丙酮并使其分液，将下层浓缩，得到包含含PFPE化合物(AD)、含PFPE化合物(H)和含PFPE化合物(AB)的混合物10.0g。

含PFPE化合物(AD)：

合成例31包含含PFPE化合物(AE)、含PFPE化合物(F)和含PFPE化合物(AC)的混合物的制造方法

使用合成例30中得到的包含含PFPE化合物(AD)、含PFPE化合物(H)和含PFPE化合物(AB)的混合物，使用甲基异丁基酮(MIBK)代替丙二醇单甲醚(PGME)，除此以外，按照合成例3的方法，得到含有包含含PFPE化合物(AE)、含PFPE化合物(F)和含PFPE化合物(AC)的混合物20wt％的溶液。

含PFPE化合物(AE)：

合成例32包含含PFPE化合物(AF)和含PFPE化合物(M)、含PFPE化合物(T)的混合物的制造方法

将含PFPE化合物(G)(10.0g)溶解于间六氟二甲苯，将巯基己醇(0.31g)和9－巯基－1－壬醇(0.40g)同时加入，一边搅拌一边加热。反应的终点通过¹H－NMR确认。在反应液中加入全氟己烷和丙酮并使其分液，将下层浓缩，得到包含含PFPE化合物(AF)和含PFPE化合物(M)、含PFPE化合物(T)的混合物10.2g。

含PFPE化合物(AF)：

合成例33包含含PFPE化合物(AG)、含PFPE化合物(N)和含PFPE化合物(U)的混合物的制造方法

使用合成例32中得到的包含含PFPE化合物(AF)、含PFPE化合物(M)和含PFPE化合物(T)的混合物，使用甲基异丁基酮(MIBK)代替丙二醇单甲醚(PGME)，除此以外，按照合成例3的方法，得到含有包含含PFPE化合物(AG)、含PFPE化合物(N)和含PFPE化合物(U)的混合物20wt％的溶液。

含PFPE化合物(AG)：

合成例34包含含PFPE化合物(G)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AI)的混合物的制造方法

准备如下3种含PFPE化合物(x)(y)和(z)的混合物(重量比x：y：z＝60：25：15)。

(x)CF₃CF₂CF₂O－(CF₂CF₂CF₂O)₂₅－CF₂CF₂CH₂OH

(y)CF₃CF₂CF₂O－(CF₂CF₂CF₂O)₂₅－CF₂CF₃

(z)HOCH₂CF₂CF₂O－(CF₂CF₂CF₂O)₂₅－CF₂CF₂CH₂OH

按照专利文献1(WO2018/056413A1)中记载的方法，由上述混合物合成包含含PFPE化合物(G)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AI)的混合物。

含PFPE化合物(AH)：

CF₃CF₂CF₂O－(CF₂CF₂CF₂O)₂₅－CF₂CF₃

(其中，含PFPE化合物(AH)为上述含PFPE化合物(y))

含PFPE化合物(AI)

合成例35包含含PFPE化合物(M)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AJ)的混合物的制造方法

使用合成例34中得到的包含含PFPE化合物(G)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AI)的混合物(10.0g)代替含PFPE化合物(A)，使用巯基己醇代替巯基乙醇，再加入偶氮二异丁腈(80mg)，除此以外，按照合成例2的方法，得到包含含PFPE化合物(M)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AJ)的混合物10.5g。

含PFPE化合物(AJ)：

合成例36包含含PFPE化合物(N)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AK)的混合物的制造方法

将合成例35中得到的包含含PFPE化合物(M)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AJ)的混合物(10.0g)溶解于1，1，2，2，3，3，4－七氟环戊烷，一边升温一边搅拌。再加入二月桂酸二正丁基锡(IV)(9.5mg)和1，1－(双丙烯酰氧基甲基)乙基异氰酸酯(商品名：Karenz BEI(昭和电工株式会社制))(1.3g)，继续搅拌。反应的终点通过IR和¹H－NMR确认。加入2，6－二叔丁基对甲酚(9.5mg)短暂搅拌后，加入甲基异丁基酮(MIBK)，用过滤器过滤，得到含有包含含PFPE化合物(N)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AK)的混合物20wt％的溶液(A)。溶液中，含PFPE化合物(N)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AK)的重量比为61：22：17。

含PFPE化合物(AK)：

合成例37包含含PFPE化合物(T)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AL)的混合物的制造方法

加入9－巯基－1－壬醇代替巯基己醇，除此以外，按照合成例35的方法，得到包含含PFPE化合物(T)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AL)的混合物。

含PFPE化合物(AL)：

合成例38包含含PFPE化合物(U)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AM)的混合物的制造方法

使用合成例37中得到的包含含PFPE化合物(T)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AL)的混合物，除此以外，按照合成例36的方法，得到含有包含含PFPE化合物(U)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AM)的混合物20wt％的溶液(B)。溶液中，含PFPE化合物(U)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AM)的重量比为62：22：16。

含PFPE化合物(AM)：

合成例39包含含PFPE化合物(U)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AM)的混合物的制造方法

作为合成例38中使用的催化剂，使用四乙酰丙酮锆(商品名：ZC－700(MatsumotoFinechem公司制))(80.0mg)代替二月桂酸二正丁基锡(IV)(9.5mg)，使用2－丁酮(MEK)代替甲基异丁基酮(MIBK)，除此以外，按照合成例38的方法，得到含有包含含PFPE化合物(U)、含PFPE化合物(AH)和含PFPE化合物(AM)的混合物20wt％的溶液(C)。

实施例1～21

将BEAMSET 575CB(荒川化学工业株式会社制)(1.5g)和甲基异丁基酮(1.5g)混合，分别加入相对于BEAMSET 575CB为0.5质量％的含PFPE化合物(C)、(D)、(E)、(F)、(I)、(K)、(L)、(N)、(O)、(Q)、(R)、(S)、(U)、(X)、(AA)、(AC)、(AE)和(AG)，在遮光下用旋转混合器搅拌1小时，得到含PFPE的硬涂层材料1～18(实施例1～18)。另外，使用溶液(A)～(C)，使其固体成分浓度相对于BEAMSET 575CB达到0.5质量％，得到含PFPE的硬涂层材料19～21(实施例19～21)。

比较例1和2

将含PFPE化合物替换为DAC－HP(大金工业株式会社制)，除此以外，与上述同样操作，得到硬涂层材料22(比较例1)。另外，制备不添加含PFPE化合物的只有BEAMSET 575CB和甲基异丁基酮的混合溶液的硬涂层材料23(比较例2)。

(评价)

＜固化膜的特性评价＞

在切割为A4尺寸的1/4大小的PET膜(东洋纺株式会社制、Cosmoshine A4100)上放置上述得到的硬涂层材料1～23(1.0ml)，用棒涂机形成均匀的涂膜。对所得到的涂膜在氮气氛下以600mJ/cm²的强度照射包含365nm的UV光的光线，使各硬涂层材料固化，得到固化膜(表面处理层)。测定这些固化膜的初始特性。

对各固化膜，通过以下方法进行各评价。

(静态接触角)

静态接触角使用全自动接触角计DropMaster700(协和界面科学株式会社制)按照如下方法测定。

＜静态接触角的测定方法＞

静态接触角通过由微量注射器向水平放置的基板上滴加水或正十六烷2μL，用视频显微镜拍摄滴加1秒后的静止画面而求得。关于水或正十六烷的静态接触角的测定值，测定基材的表面处理层的不同的5点，算出其平均值使用。对于实施例1～18的含PFPE的硬涂层材料1～21和比较例1、2的硬涂层材料22、23的固化膜，测定初始值，将结果表示于表1。

(外观)

固化膜的外观通过目测确认。评价采用如下基准。将结果表示于表1。

G：透明。

NG：白化、或表面存在微细凹凸等的异物。

(雾度(Haze)的测定)

对各固化膜测定雾度。具体而言，使用雾度计(Nippon densyoku公司制、7000SP)，按照根据ASTM的测定方法测定基材上的不同的3点，算出其平均值使用。将测定结果表示于表1。

(脱模性)

通过胶带剥离试验评价固化膜的脱模性。评价采用如下基准。将结果表示于表1。

G：容易剥离或者不粘接。

NG：胶带的粘接层附着。

(指纹附着性)

将手指按在固化膜上，目测判定指纹的附着容易度。评价采用如下基准。将结果表示于表1。

G：指纹不易附着，或者即使附着指纹也不明显。

NG：指纹明显附着。

(指纹擦除性)

在上述的指纹附着性试验后，用Kimwipe(商品名，Tojo Kimberly公司制)往复擦拭附着的指纹5次，目测判定附着的指纹的擦除容易性。评价采用如下基准。将结果表示于表1。

G：能够将指纹完全擦除。

NG：指纹的擦拭痕迹扩大，难以除去。

将各评价中得到的结果表示于表1。

表1

(钢丝绒(SW)摩擦耐久性评价)

对各固化膜实施钢丝绒摩擦耐久性评价。具体而言，将形成有表面处理层的基材水平配置，使钢丝绒(型号#0000、尺寸5mm×10mm×10mm)接触基材的表面处理层，在其上施加1,000gf的负荷，然后，在施加了负荷的状态下使钢丝绒以53.3mm/秒(摩擦速度40rpm)的速度往复。往复次数每500次测定水的静态接触角(度)，在接触角的测定值小于100度的时刻中止评价。最后将接触角超过100度时的往复次数表示于表2。

(橡皮摩擦耐久性评价)

通过橡皮摩擦耐久试验对各固化膜评价摩擦耐久性。具体而言，将形成有表面处理层的样品物品水平配置，使橡皮(Minoan公司制、硬度81(Durometer A type)、平面尺寸0.6cm直径的圆形)接触表面处理层的表面，在其上施加1,000gf的负荷，然后在施加负荷的状态下使橡皮以48mm/秒(摩擦速度40rpm)的速度往复。往复次数每500次测定水的静态接触角(度)。在接触角的测定值小于100度的时刻中止评价。最后将接触角超过100度时的往复次数表示于表2。

表2

	SW摩擦耐久性(次)	橡皮摩擦耐久性(次)
			实施例1	2000	5500
实施例2	2500	7000
			实施例3	3500	8000
实施例4	5500	12000
			实施例5	6500	14000
实施例6	6000	13000
			实施例7	6000	14000
实施例8	4000	11000
			实施例9	6500	14000
实施例10	4000	9000
			实施例11	3000	8000
实施例12	4000	8000
			实施例13	4500	10000
实施例14	3500	6500
			实施例15	2500	5000
实施例16	3500	9000
			实施例17	5000	10000
实施例18	3000	11000
			实施例19	3500	7000
实施例20	3500	9500
			实施例21	3500	9500
比较例1	2000	3000

由上述表1的结果可以理解，具有由包含本发明的含氟异氰脲酸酯化合物的实施例1～21的硬涂层材料得到的固化膜的处理基材为透明洁净的外观。而且，该处理基材表现出优异的拨水性和拨油性，脱模性、指纹附着性和指纹擦除性优异。

此外，由上述表2的结果可以理解，由实施例1～21的硬涂层材料得到的表面处理层的钢丝绒(SW)和橡皮的摩擦耐久性优异。

另一方面，具有由比较例1的硬涂层材料得到的固化膜的处理基材目测在固化膜表面确认到了微细的凹凸等的异物，而且摩擦耐久性也没有得到令人满意的结果。

由以上的结果确认了本发明的表面处理剂与现有品相比，能够制成透明洁净的膜，而且由该表面处理剂得到的表面处理层能够发挥高水平的摩擦耐久性。

产业上的可利用性

本发明的含氟异氰脲酸酯化合物和含有该含氟异氰脲酸酯化合物的表面处理剂能够广泛用于对各种各样的树脂基材要求防污性的用途。

Claims

1.一种下述式(1)所示的化合物，其特征在于，

式中，

R^F1为Rf¹－R^F－O_q－；

Rf¹为可以被1个或1个以上的氟原子取代的C_1－16烷基；

R^F为2价的氟代聚醚基；

q为0或1；

X^a为单键或2价有机基团；

R^A1为含OR^Ac基的基团；

R^Ac为(甲基)丙烯酰基；

X^b为含有至少2个杂原子的二价有机基团；

R^B为R^F1－X^a－或R^A1－X^b－。

2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，

R^F分别独立地为式：－(OC₆F₁₂)_a－(OC₅F₁₀)_b－(OC₄F₈)_c－(OC₃R^Fa ₆)_d－(OC₂F₄)_e－(OCF₂)_f－所示的基团，

式中，R^Fa在每次出现时分别独立地为氢原子、氟原子或氯原子，

a、b、c、d、e和f分别独立地为0～200的整数，a、b、c、d、e与f之和为1以上，标注a、b、c、d、e或f且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。

3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，

R^Fa为氟原子。

4.如权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，

R^F分别独立地为下述式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)或(f5)所示的基团，

－(OC₃F₆)_d－ (f1)

式(f1)中，d为1～200的整数，

－(OC₄F₈)_c－(OC₃F₆)_d－(OC₂F₄)_e－(OCF₂)_f－ (f2)

式(f2)中，c和d分别独立地为0～30的整数；

e和f分别独立地为1～200的整数；

c、d、e与f之和为10～200的整数；

标注下标c、d、e或f且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的，

－(R⁶－R⁷)_g－ (f3)

式(f3)中，R⁶为OCF₂或OC₂F₄；

g为2～100的整数，

式(f4)中，e为1以上200以下的整数，a、b、c、d和f分别独立地为0以上200以下的整数，a、b、c、d、e与f之和至少为1，另外，标注a、b、c、d、e或f且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的，

式(f5)中，f为1以上200以下的整数，a、b、c、d和e分别独立地为0以上200以下的整数，a、b、c、d、e与f之和至少为1，并且，标注a、b、c、d、e或f且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。

5.如权利要求1～4中任一项所述的化合物，其特征在于，

X^a为下述式：－(CX¹²¹X¹²²)_x1－(X^a1)_y1－(CX¹²³X¹²⁴)_z1－所示的基团，

式中，

X¹²¹～X¹²⁴分别独立地为H、F、OH、或－OSi(OR¹²¹)₃，式中，3个R¹²¹分别独立地为碳原子数1～4的烷基，

X^a1为－C(＝O)NH－、－NHC(＝O)－、－O－、－C(＝O)O－、－OC(＝O)－、－OC(＝O)O－、或－NHC(＝O)NH－，其中，各结合的左侧与CX¹²¹X¹²²结合，

x1为0～10的整数，y1为0或1，z1为1～10的整数。

6.如权利要求1～5中任一项所述的化合物，其特征在于，

X^a为－(CH₂)_m22－所示的基团，式中，m22为1～3的整数。

7.如权利要求1～6中任一项所述的化合物，其特征在于，

R^A1为－R^A6－R^A4－OR^AC或－R^A6－R^A5－(OR^AC)₂，

R^A4为C_1－10亚烷基，

R^A5为碳原子数1～10的三价烃基，

R^A6为单键或－C_1－10亚烷基－O－，

R^AC为(甲基)丙烯酰基。

8.如权利要求1～7中任一项所述的化合物，其特征在于，

R^A1为－R^A4－OR^AC或－R^A5－(OR^AC)₂，

R^A4为C_1－10亚烷基，

R^A5为碳原子数1～10的三价烃基，

R^AC为(甲基)丙烯酰基。

9.如权利要求1～8中任一项所述的化合物，其特征在于，

X^b为－X^c－X^d－，

X^c为含有杂原子的二价有机基团，

R^d2为氢原子或C_1－6烷基。

10.如权利要求1～9中任一项所述的化合物，其特征在于，

X^b为－X^c－X^d－，

X^c为含有杂原子的二价有机基团，

X^d为－CO－NR^d2－，

R^d2为氢原子或C_1－6烷基。

11.如权利要求1～10中任一项所述的化合物，其特征在于，

R^A1为－R^A5－(OR^AC)₂，

R^A5为碳原子数4～6的三价烃基，

R^AC为(甲基)丙烯酰基。

12.如权利要求9～11中任一项所述的化合物，其特征在于，

X^c为－[(R^c1)_t1－(X^c1)_t2]－X^c2－，

R^c1在每次出现时分别独立地为单键或C_1－12亚烷基，

X^c1在每次出现时分别独立地为O、NR^x1、S、SO或SO₂，

R^x1在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基，

X^c2为O或NR^x2，

R^x2在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基，

t1为1～6的整数，

t2为1～6的整数，

13.如权利要求9～12中任一项所述的化合物，其特征在于，

X^c为－R^c1′－X^c1－R^c1″－X^c2－，

R^c1′为C_1－6亚烷基，

R^c1″为C_1－12亚烷基，

X^c1为O、NR^x1、S、SO或SO₂，

R^x1在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基，

X^c2为O或NR^x2，

R^x2在每次出现时分别独立地为氢原子或C_1－6烷基。

14.如权利要求9～13中任一项所述的化合物，其特征在于，

X^c为－R^c1′－X^c1－R^c1″－X^c2－，

R^c1′为C_2－4亚烷基，

R^c1″为C_2－12亚烷基，

X^c1为S，

X^c2为O。

15.如权利要求1～14中任一项所述的化合物，其特征在于，

R^B为R^A1－X^b－。

16.一种表面处理剂，其特征在于，

包含1种或1种以上的权利要求1～15中任一项所述的化合物。

17.一种固化性组合物，其特征在于，包含：

权利要求1～15中任一项所述的化合物或权利要求16所述的表面处理剂；和

形成基质的组合物。

18.一种物品，其特征在于，

包括基材、和在该基材的表面由权利要求16所述的表面处理剂或权利要求17所述的固化性组合物形成的层。

19.如权利要求18所述的物品，其特征在于，

所述物品为光学部件。