JP2021175782A - 含フッ素イソシアヌル化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記式(1):
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
qは、0または1であり;
Xaは、単結合または2価の有機基であり;
RA1は、ORAc基含有基であり;
RAcは、(メタ)アクリロイル基であり;
Xbは、少なくとも2つのヘテロ原子を含有する二価の有機基であり;
RBは、RF1−Xa−またはRA1−Xb−である。]
で表される化合物。
[2] RFは、それぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]に記載の化合物。
[3] RFaは、フッ素原子である、上記[2]に記載の化合物。
[4] RFは、それぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5):
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは1〜200の整数である。]、
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜30の整数であり;
eおよびfは、それぞれ独立して、1〜200の整数であり;
c、d、eおよびfの和は、10〜200の整数であり;
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2または3つの基の組み合わせであり;
gは、2〜100の整数である。]、
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5] Xaは、下記式:
−(CX121X122)x1−(Xa1)y1−(CX123X124)z1−
[式中、
X121〜X124は、それぞれ独立して、H、F、OH、または、−OSi(OR121)3(式中、3つのR121は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基である。)であり、
Xa1は、−C(=O)NH−、−NHC(=O)−、−O−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、または、−NHC(=O)NH−であり(ここに、各結合の左側がCX121X122に結合する。)、
x1は0〜10の整数であり、y1は0または1であり、z1は1〜10の整数である。]
で表される基である、上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] Xaは、−(CH2)m22−(式中、m22は1〜3の整数である。)で表される基である、上記[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] RA1は、−RA6−RA4−ORACまたは−RA6−RA5−(ORAC)2であり、
RA4は、C1−10アルキレン基であり、
RA5は、炭素数1〜10の三価の炭化水素基であり、
RA6は、単結合または−C1−10アルキレン−O−であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の化合物。
[8] RA1は、−RA4−ORACまたは−RA5−(ORAC)2であり、
RA4は、C1−10アルキレン基であり、
RA5は、炭素数1〜10の三価の炭化水素基であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
上記[1]〜[7]のいずれか1項に記載の化合物。
[9] Xbは、−Xc−Xd−であり、
Xcは、ヘテロ原子を含有する二価の有機基であり、
Xdは、−CO−NRd2−、−OCO−NRd2−、−NRd2−CO−、または−NRd2−COO−であり、
Rd2は、水素原子またはC1−6アルキル基である、
上記[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物。
[10] Xbは、−Xc−Xd−であり、
Xcは、ヘテロ原子を含有する二価の有機基であり、
Xdは、−CO−NRd2−であり、
Rd2は、水素原子またはC1−6アルキル基である、
上記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の化合物。
[11] RA1は、−RA5−(ORAC)2であり、
RA5は、炭素数4〜6の三価の炭化水素基であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
上記[1]〜[10]のいずれか1項に記載の化合物。
[12] Xcは、−[(Rc1)t1−(Xc1)t2]−Xc2−であり、
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合またはC1−12アルキレン基であり、
Xc1は、各出現においてそれぞれ独立して、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基であり、
t1は、1〜6の整数であり、
t2は、1〜6の整数であり、
ここに、[(Rc1)t1−(Xc1)t2]において、Rc1およびXc1の存在順序は式中において任意である、
上記[9]〜[11]のいずれか1項に記載の化合物。
[13] Xcは、−Rc1’−Xc1−Rc1”−Xc2−であり、
Rc1’は、C1−6アルキレン基であり、
Rc1”は、C1−12アルキレン基であり、
Xc1は、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基である、
上記[9]〜[12]のいずれか1項に記載の化合物。
[14] Xcは、−Rc1’−Xc1−Rc1”−Xc2−であり、
Rc1’は、C2−4アルキレン基であり、
Rc1”は、C2−12アルキレン基であり、
Xc1は、Sであり、
Xc2は、Oである
上記[9]〜[13]のいずれか1項に記載の化合物。
[15] RBは、RA1−Xb−である、上記[1]〜[14]のいずれか1項に記載の化合物。
[16] 1種またはそれ以上の上記[1]〜[15]のいずれか1項に記載の化合物を含む、表面処理剤。
[17] 上記[1]〜[15]のいずれか1項に記載の化合物または上記[16]に記載の表面処理剤;および
マトリックスを形成する組成物
を含む、硬化性組成物。
[18] 基材と、該基材の表面に上記[16]に記載の表面処理剤あるいは上記[17]に記載の硬化性組成物により形成された層とを含む物品。
[19] 上記物品が光学部材である、上記[18]に記載の物品。
[式中:
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、0または1であり;
Xaは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基であり;
RA1は、各出現においてそれぞれ独立して、ORAc基含有基であり;
RAcは、(メタ)アクリロイル基であり;
Xbは、少なくとも2つのヘテロ原子を含有する二価の有機基であり;
RBは、各出現においてそれぞれ独立して、RF1−Xa−またはRA1−Xb−である。]
で表される化合物を提供する。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数である。];
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。];
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(CX121X122)x1−(Xa1)y1−(CX123X124)z1−
(式中、X121〜X124は、それぞれ独立して、H、F、OH、または、−OSi(OR121)3(式中、3つのR121は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基である。)であり、
上記Xa1は、−C(=O)NH−、−NHC(=O)−、−O−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、または、−NHC(=O)NH−であり(各結合の左側がCX121X122に結合する。)、
x1は0〜10の整数であり、y1は0または1であり、z1は1〜10の整数である。)
で表される基が更に好ましい。
−(CF2)m11−(CH2)m12−O−(CH2)m13−
(式中、m11は1〜3の整数であり、m12は1〜3の整数であり、m13は1〜3の整数である。)
で表される基、
−(CF2)m14−(CH2)m15−O−CH2CH(OH)−(CH2)m16−
(式中、m14は1〜3の整数であり、m15は1〜3の整数であり、m16は1〜3の整数である。)
で表される基、
−(CF2)m17−(CH2)m18−
(式中、m17は1〜3の整数であり、m18は1〜3の整数である。)
で表される基、
−(CF2)m19−(CH2)m20−O−CH2CH(OSi(OCH3)3)−(CH2)m21−
(式中、m19は1〜3の整数であり、m20は1〜3の整数であり、m21は1〜3の整数である。)
で表される基、または、
−(CH2)m22−
(式中、m22は1〜3の整数である。)
で表される基が特に好ましい。
−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C4H8−O−CH2−、−CO−O−CH2−CH(OH)−CH2−、−(CF2)n5−(n5は0〜4の整数である。)、−(CF2)n5−(CH2)m5−(n5およびm5は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。)、−CF2CF2CH2OCH2CH(OH)CH2−、−CF2CF2CH2OCH2CH(OSi(OCH3)3)CH2−
等が挙げられる。
−[(Rc1)t1−(Xc1)t2]−Xc2−
[式中、
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合またはC1−12アルキレン基であり、
Xc1は、各出現においてそれぞれ独立して、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基であり、
t1は、1〜6の整数であり、
t2は、1〜6の整数であり、
ここに、[(Rc1)t1−(Xc1)t2]において、Rc1およびXc1の存在順序は式中において任意である]
で表される基である。
Xcは、−Rc1’−Xc1−Rc1”−Xc2−であり、
Rc1’は、C1−6アルキレン基であり、
Rc1”は、C1−12アルキレン基であり、
Xc1は、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基である。
Xcは、−Rc1’−Xc1−Rc1”−Xc2−であり、
Rc1’は、C1−6アルキレン基であり、
Rc1”は、C1−12アルキレン基であり、
Xc1は、S、SOまたはSO2であり、
Xc2は、Oである。
Xcは、−Rc1’−Xc1−Rc1”−Xc2−であり、
Rc1’は、C2−4アルキレン基であり、
Rc1”は、C2−12アルキレン基であり、
Xc1は、Sであり、
Xc2は、Oである。
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
qは、0または1であり;
Xaは、単結合または2価の有機基であり;
RBaは、RF1−Xa−またはアリル基である。]
で表される化合物に、下記式(2a)
HXc1−Rb2−OH (2a)
[式中:
Xc1は、各出現においてそれぞれ独立して、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基であり、
Rb2は、C1−10アルキレン基である。]
で表される化合物を反応させて、下記式(1b):
RF1、Rf1、RF、q、Xa、Xc1、およびRb2は、上記と同意義であり、
RBbは、RF1−Xa−または−(CH2)3−Xc1−Rb2−OHである。]
で表される化合物を得る。
OCN−RA1 (2b)
で表される化合物を反応させて、本開示の式(1)で表される含フッ素イソシアヌル化合物を得ることができる。
上記チタン系触媒としては、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)、チタンテトラ−n−ブトキシド、チタンテトラ−2−エチルヘキソキシド、チタンテトラアセチルアセトナートが挙げられる。
上記ジルコニア系触媒としては、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、ジルコニウムテトラ−n−ブトキシド、ジルコニウムジブトキシビス(エチルアセトアセテート)が挙げられる。
上記ビスマス系触媒としては、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)が挙げられる。
上記有機アミン系触媒としては、ジアザビシクロウンデセンが挙げられる。
(a)ウレタン(メタ)アクリレートとしては、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレートに代表されるポリ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕イソシアヌレートが挙げられる。
(b)エポキシ(メタ)アクリレートはエポキシ基に(メタ)アクリロイル基を付加したものであり、出発原料としてビスフェノールA、ビスフェノールF、フェノールノボラック、脂環化合物を用いたものが一般的である。
(c)ポリエステル(メタ)アクリレートのポリエステル部を構成する多価アルコールとしては、エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリメチロールプロパン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどが挙げられ、多塩基酸としては、フタル酸、アジピン酸、マレイン酸、トリメリット酸、イタコン酸、コハク酸、テレフタル酸、アルケニルコハク酸などが挙げられる。
(d)ポリエーテル(メタ)アクリレートとしては、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
(e)シリコン(メタ)アクリレートは、分子量1,000〜10,000のジメチルポリシロキサンの片末端、あるいは、両末端を(メタ)アクリロイル基で変性したものであり、例えば、以下の化合物などが例示される。
IRGACURE 651:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、
IRGACURE 184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、
IRGACURE 2959:1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、
IRGACURE 127:2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
IRGACURE 907:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、
IRGACURE 369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、
IRGACURE 379:2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、
IRGACURE 819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、
IRGACURE 784:ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、
IRGACURE OXE 01:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、
IRGACURE OXE 02:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)、
IRGACURE261、IRGACURE369、IRGACURE500、
DAROCUR 1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、
DAROCUR TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
DAROCUR1116、DAROCUR2959、DAROCUR1664、DAROCUR4043、
IRGACURE 754 オキシフェニル酢酸:2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルの混合物、
IRGACURE 500:IRGACURE 184とベンゾフェノンとの混合物(1
:1)、
IRGACURE 1300:IRGACURE 369とIRGACURE 651との混合物(3:7)、
IRGACURE 1800:CGI403とIRGACURE 184との混合物(1:3)、
IRGACURE 1870:CGI403とIRGACURE 184との混合物(7:3)、
DAROCUR 4265:DAROCUR TPOとDAROCUR 1173との混合物(1:1)。
なお、IRGACUREはBASF社製であり、DAROCURはメルクジャパン社製である。
和光純薬工業社製のWPAG−145[ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG−170[ビス(t−ブチルスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG−199[ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG−281[トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート]、WPAG−336[ジフェニル−4−メチルフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート]、WPAG−367[ジフェニル−2,4,6−トリメチルフェニルスルホニウム p−トルエンスルホネート]、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のIRGACURE PAG103[(5−プロピルスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル]、IRGACURE PAG108[(5−オクチルスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル)]、IRGACURE PAG121[5−p−トルエンスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン−(2−メチルフェニル)アセトニトリル]、IRGACURE PAG203、CGI725、三和ケミカル社製のTFE−トリアジン[2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン]、TME−トリアジン[2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリ−クロロメチル)−s−トリアジン]MP−トリアジン[2−(メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン]、ジメトキシ[2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリ−クロロメチル)−s−トリアジン]。
式:R111−(R112O)m−R113
(R111およびR113は、独立に、F、炭素数1〜16のアルキル基、炭素数1〜16のフッ素化アルキル基、−R114−X111(R114は単結合または炭素数1〜16のアルキレン基、X111は−NH2、−OH、−COOH、−CH=CH2、−OCH2CH=CH2、ハロゲン、リン酸、リン酸エステル、カルボン酸エステル、チオール、チオエーテル、アルキルエーテル(フッ素で置換されていてもよい)、アリール、アリールエーテル、アミド)、R112は炭素数1〜4のフッ素化アルキレン基、mは2以上の整数)で表される化合物がより好ましい。
式:−(CX112 2CF2CF2O)n111(CF(CF3)CF2O)n112(CF2CF2O)n113(CF2O)n114(C4F8O)n115−
(n111、n112、n113、n114およびn115は、独立に、0または1以上の整数、X112はH、FまたはCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)で表されるもの、
式:−(OC2F4−R118)f−
(R118は、OC2F4、OC3F6およびOC4F8から選択される基であり、fは、2〜100の整数である)で表されるもの
等が挙げられる。
特許文献1(WO2018/056413A1)に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含化合物(A)を合成した。
上記で得られたPFPE含化合物(A)(10.0g)を、m−ヘキサフルオロキシレンに溶解させ、メルカプトエタノール(0.74g)を加えて撹拌しながら加熱した。反応の終点は1H−NMRによって確認した。反応液にパーフルオロヘキサンとアセトンを加えて分液させ、下層を濃縮することで、PFPE含化合物(B)を10.1g得た。
上記で得られたPFPE含化合物(B)(10.0g)を、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンに溶解させ、加温しながら撹拌した。ジラウリン酸ジ−n−ブチルスズ(IV)(6.2mg)および1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアナート(商品名:カレンズBEI(昭和電工社製))(2.3g)を更に加えて撹拌を続けた。反応の終点はIRと1H−NMRで確認した。2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(7.4mg)を加えてしばらく撹拌した後、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を加えて、フィルターで濾過して、PFPE含化合物(C)を20wt%含む溶液を60.5g得た。
特許文献1(WO2018/056413A1)に記載の方法と、合成例2および3に記載した方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含化合物(D)、PFPE含化合物(E)、およびPFPE含化合物(F)を含む溶液をそれぞれ調製した。
特許文献1(WO2018/056413A1)に記載の方法と、合成例2に記載した方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含化合物(G)およびPFPE含化合物(H)をそれぞれ合成した。
PFPE含化合物(H)(10.0g)を、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンに溶解させ、加温しながら撹拌した。ジラウリン酸ジ−n−ブチルスズ(IV)(5.4mg)および2−イソシアナートエチルアクリレート(商品名:カレンズAOI(昭和電工社製))(0.70g)を更に加えて撹拌を続けた。反応の終点はIRと1H−NMRで確認した。2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(6.4mg)を加えてしばらく撹拌した後、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を加え、フィルターで濾過して、PFPE含化合物(I)を20wt%含む溶液を52.9g得た。
PFPE含化合物(A)の代わりにPFPE含化合物(G)を用い、メルカプトエタノールの代わりにメルカプトプロパノールを用いたこと以外は、合成例2の方法に準じることで、PFPE含化合物(J)を得た。
PFPE含化合物(B)の代わりにPFPE含化合物(J)を用いたこと以外は、合成例3の方法に準じることで、PFPE含化合物(K)を20wt%含む溶液を得た。
PFPE含化合物(H)の代わりにPFPE含化合物(J)を用いたこと以外は、合成例9の方法に準じることで、PFPE含化合物(L)を20wt%含む溶液を得た。
PFPE含化合物(A)の代わりにPFPE含化合物(G)を用い、メルカプトエタノールの代わりにメルカプトヘキサノールを用いたこと以外は、合成例2の方法に準じることで、PFPE含化合物(M)を得た。
PFPE含化合物(B)の代わりにPFPE含化合物(M)を用いたこと以外は、合成例3の方法に準じることで、PFPE含化合物(N)を20wt%含む溶液を得た。
PFPE含化合物(H)の代わりにPFPE含化合物(M)を用いたこと以外は、合成例9の方法に準じることで、PFPE含化合物(O)を20wt%含む溶液を得た。
上記で得られたPFPE含化合物(G)(10.0g)を、m−ヘキサフルオロキシレンに溶解させ、4−メルカプト−1−ブタノール(0.53g)を加えて撹拌しながら加熱した。反応の終点は1H−NMRによって確認した。反応液にパーフルオロヘキサンとアセトンを加えて分液させ、下層を濃縮することで、PFPE含化合物(P)を10.2g得た。
上記で得られたPFPE含化合物(P)(10.0g)を、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンに溶解させ、加温しながら撹拌した。ジラウリン酸ジ−n−ブチルスズ(IV)(5.7mg)および1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアナート(商品名:カレンズBEI(昭和電工社製))(1.13g)を更に加えて撹拌を続けた。反応の終点はIRと1H−NMRで確認した。2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(6.8mg)を加えてしばらく撹拌した後、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を加えて、フィルターで濾過し、PFPE含化合物(Q)を20wt%含む溶液を54.3g得た。
合成例13で得られたPFPE含化合物(M)(10.0g)を、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンに溶解させ、加温しながら撹拌した。ジラウリン酸ジ−n−ブチルスズ(IV)(6.6mg)および2−(2−メタクリロイルオキシエチルオキシ)エチルイソシアナート(商品名:カレンズMOI―EG(昭和電工社製))(0.94g)を更に加えて撹拌を続けた。反応の終点はIRと1H−NMRで確認した。2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(7.7mg)を加えてしばらく撹拌した後、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を加えて、フィルターで濾過し、PFPE含化合物(R)を20wt%含む溶液を53.3g得た。
PFPE含化合物(M)の代わりに合成例8で得られたPFPE含化合物(H)を用いたこと以外は、合成例18の方法に準じることで、PFPE含化合物(S)を20wt%含む溶液を得た。
PFPE含化合物(A)の代わりにPFPE含化合物(G)を用い、メルカプトエタノールの代わりに9−メルカプト−1−ノナノールを用いたこと以外は、合成例2の方法に準じることで、PFPE含化合物(T)を得た。
PFPE含化合物(B)の代わりにPFPE含化合物(T)を用い、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の代わりにメチルイソブチルケトン(MIBK)を用いたこと以外は、合成例3の方法に準じることで、PFPE含化合物(U)を20wt%含む溶液を得た。
特許文献1(WO2018/056413A1)に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含化合物(V)を合成した。
上記で得られたPFPE含化合物(V)(10.0g)を、m−ヘキサフルオロキシレンに溶解させ、メルカプトエタノール(0.41g)を加えて撹拌しながら加熱した。反応の終点は1H−NMRによって確認した。反応液にパーフルオロヘキサンとアセトンを加えて分液させ、下層を濃縮することで、PFPE含化合物(W)を9.5g得た。
上記で得られたPFPE含化合物(W)(9.0g)を、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンに溶解させ、加温しながら撹拌した。ジラウリン酸ジ−n−ブチルスズ(IV)(5.3mg)および1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアナート(商品名:カレンズBEI(昭和電工社製))(1.1g)を更に加えて撹拌を続けた。反応の終点はIRと1H−NMRで確認した。2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(6.1mg)を加えてしばらく撹拌した後、メチルイソブチルケトン(MIBK)を加えて、フィルターで濾過して、PFPE含化合物(X)を20wt%含む溶液を49.5g得た。
特許文献1(WO2018/056413A1)に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含化合物(Y)を合成した。
PFPE含化合物(V)の代わりにPFPE含化合物(Y)を用いたこと以外は、合成例23の方法に準じることで、PFPE含化合物(Z)を得た。
PFPE含化合物(W)の代わりにPFPE含化合物(Z)を用いたこと以外は、合成例24の方法に準じることで、PFPE含化合物(AA)を得た。
PFPE含化合物(A)の代わりにPFPE含化合物(G)を用い、メルカプトエタノールの代わりに11−メルカプト−1−ウンデカノールを用い、アゾイソブチロニトリルを35mg添加し、加熱温度を80℃で行ったこと以外は、合成例2の方法に準じることで、PFPE含化合物(AB)を得た。
PFPE含化合物(B)の代わりにPFPE含化合物(AB)を用い、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の代わりにメチルイソブチルケトン(MIBK)を用いたこと以外は、合成例3の方法に準じることで、PFPE含化合物(AC)を20wt%含む溶液を得た。
PFPE含化合物(G)(10.0g)を、m−ヘキサフルオロキシレンに溶解させ、アゾイソブチロニトリルを35mg添加した後、メルカプトエタノール(0.18g)と11−メルカプト−1−ウンデカノール(0.46g)を同時に加えて撹拌しながら80℃に加熱した。反応の終点は1H−NMRによって確認した。反応液にパーフルオロヘキサンとアセトンを加えて分液させ、下層を濃縮することで、PFPE含化合物(AD)、PFPE含化合物(H)およびPFPE含化合物(AB)を含む混合物を10.0g得た。
合成例30で得られたPFPE含化合物(AD)、PFPE含化合物(H)およびPFPE含化合物(AB)を含む混合物を用い、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の代わりにメチルイソブチルケトン(MIBK)を用いたこと以外は、合成例3の方法に準じることで、PFPE含化合物(AE)、PFPE含化合物(F)およびPFPE含化合物(AC)を含む混合物を20wt%含む溶液を得た。
PFPE含化合物(G)(10.0g)を、m−ヘキサフルオロキシレンに溶解させ、メルカプトヘキサノール(0.31g)と9−メルカプト−1−ノナノール(0.40g)を同時に加えて撹拌しながら加熱した。反応の終点は1H−NMRによって確認した。反応液にパーフルオロヘキサンとアセトンを加えて分液させ、下層を濃縮することで、PFPE含化合物(AF)とPFPE含化合物(M)、PFPE含化合物(T)を含む混合物を10.2g得た。
合成例32で得られたPFPE含化合物(AF)、PFPE含化合物(M)およびPFPE含化合物(T)を含む混合物を用い、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の代わりにメチルイソブチルケトン(MIBK)を用いたこと以外は、合成例3の方法に準じることで、PFPE含化合物(AG)、PFPE含化合物(N)およびPFPE含化合物(U)を含む混合物を20wt%含む溶液を得た。
下記3つのPFPE含化合物(x)(y)および(z)の混合物(重量比 x:y:z=60:25:15)を準備した。
(x)CF3CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)25−CF2CF2CH2OH
(y)CF3CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)25−CF2CF3
(z)HOCH2CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)25−CF2CF2CH2OH
上記の混合物から、特許文献1(WO2018/056413A1)に記載の方法に準じて、PFPE含化合物(G)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AI)を含む混合物を合成した。
CF3CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)25−CF2CF3
(なお、PFPE含化合物(AH)は上記PFPE含化合物(y)である)
PFPE含化合物(A)の代わりに合成例34で得られたPFPE含化合物(G)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AI)を含む混合物(10.0g)を用い、メルカプトエタノールの代わりにメルカプトヘキサノールを用い、更にアゾビスイソブチロニトリル(80mg)を加えたこと以外は、合成例2の方法に準じることで、PFPE含化合物(M)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AJ)を含む混合物を10.5g得た。
合成例35で得られたPFPE含化合物(M)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AJ)を含む混合物(10.0g)を、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンに溶解させ、加温しながら撹拌した。ジラウリン酸ジ−n−ブチルスズ(IV)(9.5mg)および1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアナート(商品名:カレンズBEI(昭和電工社製))(1.3g)を更に加えて撹拌を続けた。反応の終点はIRと1H−NMRで確認した。2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(9.5mg)を加えてしばらく撹拌した後、メチルイソブチルケトン(MIBK)を加えて、フィルターで濾過し、PFPE含化合物(N)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AK)を含む混合物を20wt%で含む溶液(A)を得た。溶液中、PFPE含化合物(N)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AK)の重量比は、61:22:17であった。
メルカプトヘキサノールの代わりに、9−メルカプト−1−ノナノールを加えたこと以外は、合成例35の方法に準じることで、PFPE含化合物(T)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AL)を含む混合物を得た。
合成例37で得られたPFPE含化合物(T)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AL)を含む混合物を用いたこと以外は、合成例36の方法に準じることで、PFPE含化合物(U)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AM)を含む混合物を20wt%で含む溶液(B)を得た。溶液中、PFPE含化合物(U)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AM)の重量比は、62:22:16であった。
合成例38で用いた触媒を、ジラウリン酸ジ−n−ブチルスズ(IV)(9.5mg)の代わりにジルコニウムテトラアセチルアセトナート(商品名:ZC−700(マツモトファインケム社製))(80.0mg)に変更し、メチルイソブチルケトン(MIBK)の代わりに2−ブタノン(MEK)に変更したこと以外は、合成例38の方法に準じることで、PFPE含化合物(U)、PFPE含化合物(AH)およびPFPE含化合物(AM)を含む混合物を20wt%で含む溶液(C)を得た。
ビームセット575CB(荒川化学工業社製)(1.5g)とメチルイソブチルケトン(1.5g)とを混合し、PFPE含化合物(C)、(D)、(E)、(F)、(I)、(K)、(L)、(N)、(O)、(Q)、(R)、(S)、(U)、(X)、(AA)、(AC)、(AE)および(AG)が、それぞれビームセット575CBに対して0.5質量%となるよう加え、遮光下、回転ミキサーにて1時間攪拌し、PFPE含有ハードコート材料1〜18(実施例1〜18)を得た。また、溶液(A)〜(C)を用いて、その固形分濃度がビームセット575CBに対して0.5質量%となるようにして、PFPE含有ハードコート材料19〜21(実施例19〜21)を得た。
PFPE含化合物を、DAC−HP(ダイキン工業株式会社製)に変更した以外は、上記と同様にして、ハードコート材料22(比較例1)を得た。また、PFPE含化合物未添加のビームセット575CBとメチルイソブチルケトンとの混合溶液のみのハードコート材料23(比較例2)を調製した。
<硬化膜の特性評価>
A4サイズの1/4の大きさに切断したPETフィルム(東洋紡株式会社製、コスモシャインA4100)に、上記で得られたハードコート材料1〜23(1.0ml)を載せ、バーコーターにて均一な塗膜を形成した。得られた塗膜に、窒素雰囲気下365nmのUV光を含む光線を600mJ/cm2の強度で照射し、各ハードコート材料を硬化させて硬化膜(表面処理層)を得た。これら硬化膜の初期特性を測定した。
静的接触角は全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いて次の方法で測定した。
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水またはn−ヘキサデカンを2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。水またはn−ヘキサデカンの静的接触角の測定値について、基材の表面処理層の異なる5点を測定し、その平均値を算出して用いた。実施例1〜18のPFPE含有ハードコート材料1〜21と比較例1および2のハードコート材料22および23の硬化膜について、初期の値を測定したので、結果を表1に示す。
硬化膜の外観は目視にて確認した。評価は、つぎの基準とした。結果を表1に示す。
G:透明である。
NG:白化、または表面に微細な凹凸などの異物がある。
各硬化膜について、Hazeを測定した。具体的には、ヘイズメーター(Nippon densyoku社製、7000SP)を用いて、ASTMに準拠した測定方法で、基材上の異なる3点を測定し、その平均値を算出して用いた。測定結果を表1に示す。
硬化膜の離形性を、テープ剥離試験にて評価した。評価は、つぎの基準とした。結果を表1に示す。
G:容易に剥離するか、粘着しない。
NG:テープの粘着層が付着する。
硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価はつぎの基準とした。結果を表1に示す。
G:指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たない。
NG:明確に指紋が付着する。
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)で5往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価はつぎの基準とした。結果を表1に示す。
G:指紋を完全に拭き取ることができる。
NG:指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難である。
それぞれの評価において得られた結果を表1に示す。
各硬化膜について、スチールウール摩擦耐久性評価を実施した。具体的には、表面処理層を形成した基材を水平配置し、スチールウール(番手♯0000、寸法5mm×10mm×10mm)を基材の表面処理層に接触させ、その上に1,000gfの荷重を付与し、その後、荷重を加えた状態でスチールウールを53.3mm/秒(摩擦速度40rpm)の速度で往復させた。往復回数500回毎に水の静的接触角(度)を測定し、接触角の測定値が100度未満となった時点で評価を中止した。最後に接触角が100度を超えた時の往復回数を、表2に示す。
各硬化膜について、消しゴム摩擦耐久試験により、摩擦耐久性を評価した。具体的には、表面処理層を形成したサンプル物品を水平配置し、消しゴム(Minoan社製、硬度81(Durometer A type)、平面寸法0.6cm直径の円形)を表面処理層の表面に接触させ、その上に1000gfの荷重を付与し、その後、荷重を加えた状態で消しゴムを48mm/秒(摩擦速度40rpm)の速度で往復させた。往復回数500回毎に水の静的接触角(度)を測定した。接触角の測定値が100度未満となった時点で評価を中止した。最後に接触角が100度を超えた時の往復回数を、下記表2に示す。
Claims (19)
- RFは、それぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1に記載の化合物。 - RFaは、フッ素原子である、請求項2に記載の化合物。
- RFは、それぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5):
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは1〜200の整数である。]、
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜30の整数であり;
eおよびfは、それぞれ独立して、1〜200の整数であり;
c、d、eおよびfの和は、10〜200の整数であり;
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2または3つの基の組み合わせであり;
gは、2〜100の整数である。]、
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。 - Xaは、下記式:
−(CX121X122)x1−(Xa1)y1−(CX123X124)z1−
[式中、
X121〜X124は、それぞれ独立して、H、F、OH、または、−OSi(OR121)3(式中、3つのR121は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基である。)であり、
Xa1は、−C(=O)NH−、−NHC(=O)−、−O−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、または、−NHC(=O)NH−であり(ここに、各結合の左側がCX121X122に結合する。)、
x1は0〜10の整数であり、y1は0または1であり、z1は1〜10の整数である。]
で表される基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。 - Xaは、−(CH2)m22−(式中、m22は1〜3の整数である。)で表される基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- RA1は、−RA6−RA4−ORACまたは−RA6−RA5−(ORAC)2であり、
RA4は、C1−10アルキレン基であり、
RA5は、炭素数1〜10の三価の炭化水素基であり、
RA6は、単結合または−C1−10アルキレン−O−であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。 - RA1は、−RA4−ORACまたは−RA5−(ORAC)2であり、
RA4は、C1−10アルキレン基であり、
RA5は、炭素数1〜10の三価の炭化水素基であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。 - Xbは、−Xc−Xd−であり、
Xcは、ヘテロ原子を含有する二価の有機基であり、
Xdは、−CO−NRd2−、−OCO−NRd2−、−NRd2−CO−、または−NRd2−COO−であり、
Rd2は、水素原子またはC1−6アルキル基である、
請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。 - Xbは、−Xc−Xd−であり、
Xcは、ヘテロ原子を含有する二価の有機基であり、
Xdは、−CO−NRd2−であり、
Rd2は、水素原子またはC1−6アルキル基である、
請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。 - RA1は、−RA5−(ORAC)2であり、
RA5は、炭素数4〜6の三価の炭化水素基であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。 - Xcは、−[(Rc1)t1−(Xc1)t2]−Xc2−であり、
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合またはC1−12アルキレン基であり、
Xc1は、各出現においてそれぞれ独立して、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基であり、
t1は、1〜6の整数であり、
t2は、1〜6の整数であり、
ここに、[(Rc1)t1−(Xc1)t2]において、Rc1およびXc1の存在順序は式中において任意である、
請求項9〜11のいずれか1項に記載の化合物。 - Xcは、−Rc1’−Xc1−Rc1”−Xc2−であり、
Rc1’は、C1−6アルキレン基であり、
Rc1”は、C1−12アルキレン基であり、
Xc1は、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1−6アルキル基である、
請求項9〜12のいずれか1項に記載の化合物。 - Xcは、−Rc1’−Xc1−Rc1”−Xc2−であり、
Rc1’は、C2−4アルキレン基であり、
Rc1”は、C2−12アルキレン基であり、
Xc1は、Sであり、
Xc2は、Oである
請求項9〜13のいずれか1項に記載の化合物。 - RBは、RA1−Xb−である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
- 1種またはそれ以上の請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物を含む、表面処理剤。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物または請求項16に記載の表面処理剤;および
マトリックスを形成する組成物
を含む、硬化性組成物。 - 基材と、該基材の表面に請求項16に記載の表面処理剤あるいは請求項17に記載の硬化性組成物により形成された層とを含む物品。
- 上記物品が光学部材である、請求項18に記載の物品。
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