CN114185246A - 一种高精度光刻胶组合物及其直写系统 - Google Patents

一种高精度光刻胶组合物及其直写系统 Download PDF

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Abstract

本发明属于光刻胶及激光直写技术领域，并公开了一种适用于飞秒激光直写的高精度光刻胶组合物，所述光刻胶组合物由单体和光引发剂。技术特征在于，所述光刻胶组合物具有双色光敏性，可以被特定波长的飞秒激光引发聚合，同时又可以被另一束连续激光抑制聚合，抑制光束减小了飞秒激光的直写区域，从而提高了飞秒激光直写精度；进一步的，所述光刻胶组合物折射率和光学系统的物镜折射率差异小于0.01，减小了激光在光刻胶中的相差或球差，从而进一步提高飞秒激光直写精度，本发明所提供的光刻胶组合物通过特定结构的单体，不仅具有较高的直写精度，还有较低的直写阈值和体积收缩率。

Description

一种高精度光刻胶组合物及其直写系统
技术领域
本发明属于光刻胶及飞秒激光直写技术领域，更具体地，涉及一种高精度光刻胶组合物及其直写系统。
背景技术
飞秒激光直写技术是一种借助飞秒激光实现直接写入的无掩模光刻技术，通过飞秒激光光束在具有光刻胶的基片上进行扫描，直接产生图形信息，无需掩模版，提高了加工效率。
根据瑞利衍射理论，飞秒激光直写横向分辨率
Figure 988796DEST_PATH_IMAGE001
，其中λ是波长、n是光刻胶折射率、nsinθ是物镜的数值孔径。例如，800 nm的飞秒激光使用数值孔径1.4的物镜聚焦后的横向分辨率为340 nm左右。本领域的研发人员，通过调节光刻胶的直写阈值，使得只有激光强度高于光刻胶阈值的激光区域才能使光刻胶聚合，将飞秒激光直写精度提高的100nm左右。近年来，双光束飞秒激光直写技术，通过引入一束抑制激光，并将连续激光调制成特殊暗斑（如涡旋光）包围飞秒激光束，使光刻胶仅在飞秒激光中心区域被激发，进一步缩小了光刻胶的聚合区域，从而将飞秒激光直写的精度提到了亚50 nm。但是，高精度的结构直写对光刻胶的性能有更高的要求。例如，Müller等人报道了光刻胶的力学性能将严重影响高精度刻写线条的结构稳定性。另一方面，进行飞秒激光直写时，激光经物镜聚焦后需要穿过光刻胶，如果物镜和光刻胶折射率不匹配将导致显著的相差或球差，从而影响光斑质量，降低直写精度。
因此，需要开发一种具有高力学性能、低相差或球差的高精度双光束飞秒激光光刻胶，以促进飞秒激光直写技术产业化发展。
发明内容
针对现有技术的不足以及对于适用于飞秒激光直写光刻胶研究的不足，本发明所要解决的技术问题在于，提供了一种高精度光刻胶组合物及其直写系统，可以被特定波长的飞秒激光引发聚合，同时又可以被另一束连续激光抑制聚合，连续激光减小了飞秒激光的直写区域，从而提高了飞秒激光直写精度。
本发明所述的一种高精度光刻胶组合物，包含单体和光引发剂，所述单体包含书写单体和折射率匹配单体；
所述书写单体具有如下结构：
Y-(Z)n
（Ⅰ）
作为优选，所述Y包含如下Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3结构：
Figure 905937DEST_PATH_IMAGE002
Y表示C3~C30环烷烃或环烯烃，环烷烃或环烯烃上的氢可以被烷基取代，n表示1~20的整数；
其中，Z表示如下结构：
Figure 747991DEST_PATH_IMAGE003
（Ⅲ）
R1表示C1-C5的直链或支链烷基，m表示0~50的整数，R2表示甲基或氢；
所述折射率匹配单体为丙烯酸酯单体或甲基丙烯酸酯单体。
作为优选，所述Y表示C3~C15环烷烃或环烯烃，n表示2~10的整数。
作为优选，所述n表示2~8的整数。
作为优选，所述R1表示C1-C3的直链或支链烷基，m表示0~20的整数。
作为优选，所述m表示0~10的整数。
作为优选，所述折射率匹配单体的折射率范围为1.30~1.70。
作为优选，所述折射率匹配单体的折射率范围为1.35~1.65。
作为优选，所述折射率匹配单体中含有氟，以减小组合物折射率。
作为优选，所述折射率匹配单体中含有硫、卤素、芳香基团的一种或多种，以增加组合物折射率，其中，芳香基团包括苯基、联苯基、萘基、芴基。
作为优选，所述光引发剂为2-异丙基硫杂蒽酮、4-异丙基硫杂蒽酮、米氏酮、7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素中的一种或多种，按质量比计算光引发剂的含量为0.001～20%，优选为0.25~5%，进一步优选为0.25~2%。
所述光刻胶组合物的折射率和光学系统的物镜相匹配，以减小激光在光刻胶中的相差或球差，从而进一步提高飞秒激光直写精度。光刻胶折射率和物镜的最佳匹配折射率差值小于0.01，进一步优选为小于0.002。
在本发明一些优选实施方案中，本发明所提供的光刻胶组合物通过特定结构的单体，不仅具有较高的直写精度，还有较低的直写阈值和较小的收缩率。
本发明还提供了一种高精度光刻胶组合物的直写系统，
包括沿光路方向依次设置的飞秒激光器、连续激光器、光束耦合模块、振镜、物镜以及压电平台，飞秒激光器发出的飞秒激光和连续激光器发出的连续激光经过光束耦合模块耦合成一束光再经过振镜的反射和物镜后到达压电平台并聚焦在光刻胶内部。
作为优选，所述的光束耦合模块包括反射镜和耦合器，反射镜将连续激光器发出的连续激光反射给耦合器并与飞秒激光器发出的飞秒激光进行耦合。
作为优选，所述的压电平台包括平移台和载玻片，所述平移台用于放置载玻片并调整载玻片的位置，所述载玻片用作光刻胶的载体。
通过上述技术方案的实施，本发明至少包括以下有益效果：
（1）本发明公开的光刻胶组合物具有低聚合收缩，可以减小直写结构的内应力，提高高精度直写结构的力学稳定性，提高飞秒激光直写精度；
（2）本发明公开的光刻胶组合物具有低相差或球差，光刻胶折射率和物镜的最佳匹配折射率差值小于0.01，提高飞秒激光直写精度。
附图说明
图1为本发明的一种高精度光刻胶组合物的直写系统的示意图；
图2为通过实施例1刻写的高精度线条SEM照片；
图3为通过实施例1进行的3D微纳打印制品。
具体实施方式
下面根据附图详细说明本发明。
本发明提供了用于飞秒激光直写的光刻胶组合物，其包含单体和光引发剂，其中，所述单体包含书写单体和折射率匹配单体。
本发明中，光刻胶组合物使用光引发剂吸收飞秒激光能量，并引发单体聚合，同时可以被调制的抑制激光抑制聚合，然后在上述单体存在下发生固化。
适用于本发明的光引发剂需要具有双色光敏性，即可被飞秒激光引发，生成活性自由基，然后被另一束激光抑制自由基的生成，例如2-异丙基硫杂蒽酮、4-异丙基硫杂蒽酮、米氏酮、7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素中的一种或多种。
以所述组合物的总质量计，所述光引发剂的含量为0.001～20%，优选为0.25~5%，进一步优选为0.25~2%。
所述书写单体具有如下结构：
Y-(Z)n
（Ⅰ）
Y表示C3~C30环烷烃或环烯烃，优选为C3~15环烷烃或环烯烃，环烷烃或环烯烃上的氢可以被烷基取代，n表示1~20的整数，优选为2~10的整数，进一步优选为2~8的整数。
作为优选，所述Y包含如下Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3结构：
Figure 143200DEST_PATH_IMAGE005
其中，Z表示如下结构：
Figure 957572DEST_PATH_IMAGE006
（Ⅲ）
其中，R1表示C1-C5的直链或支链烷基，优选为C1-C3的烷基。m2表示0~50的整数，优选为0~20的整数，进一步优选为0~10的整数；R2表示甲基或氢。
具有该特征的单体可以选自二环戊烯基甲基丙烯酸酯、丙酸三环癸烯酯、2-
丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯、乙二醇二环戊烯基醚丙烯酸、3A,4,5,6,7,7A-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚酚丙酸酯、2-丙烯酸-2-[(3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-亚甲基-1H-茚-5基)氧]乙酯、丙烯酸六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯、3A,4,5,6,7,7A-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚酚乙酸酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷二甲醇二丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、环己烷二甲醇二丙烯酸酯中的一种或多种。
以所述组合物的总质量计，所述单体的含量为10～99%，优选为50~90%，进一步优选为60~85%。
所述折射率匹配单体，用于调控光刻胶组合物折射率，使光刻胶折射率和物镜匹配，减小双光束直写系统的相差。所述折射率匹配单体可以为高折射率(甲基)丙烯酸酯单体，或者为低折射率(甲基)丙烯酸酯单体。所述低折射率单体折射率为1.3~1.55，优选为1.35~1.50；可以选自含氟的丙烯酸酯单体，例如甲基丙烯酸六氟丁酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸十二氟庚酯、甲基丙烯酸六氟异丙酯中的一种或多种；也可以选自含支链或直链烷基的丙烯酸酯单体，例如季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二甲基丙烯酸酯、二缩三乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,12-十二烷基二甲基丙烯酸酯、四氢呋喃甲基丙烯酸酯中的一种或多种。所述高折射率单体折射率为1.55~1.7，优选为1.55~1.65，可以选自邻苯基苯酚聚氧乙烯醚丙烯酸酯、9,9-双[4-(2-羟基-3-丙烯酰氧基丙氧基)苯基]芴、2-丙烯酸 2-(2-萘硫基)乙酯、4,4'-二丙烯酸联苯酯、1-萘甲基丙烯酸酯、丙烯酸对氯苯酯、丙烯酸对溴苯酯、丙烯酸五氯苯酯、丙烯酸五溴苯酯、2,4,6-三溴苯丙烯酸酯、2,4,6-三氯苯丙烯酸酯中的一种或多种。
以所述组合物的总质量计，所述折射率匹配单体的含量为1～95%，优选为10~80%，进一步优选为10~40%。
除了上述公开的单体和光引发剂以外，在不影响本发明的有益效果的前提下，本发明的光刻胶组合物还可以包括本领域中的其它常用添加剂，任选的，可以是溶剂、消泡剂、阻聚剂和活性稀释剂中的一种或多种。
对于溶剂种类和用量没有限定，只要可以溶解上述光刻胶组合物即可，例如可以选自乙酸乙酯、异丙醇、丙二醇甲醚醋酸酯、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、二甲苯中的一种或多种。
上述光刻胶组合物是光引发剂和单体的混合物，配置过程需要进行搅拌、摇匀或超声等混料操作，消泡剂用于减小混料过程中气泡的产生。本发明可以选用一些本领域常用的消泡剂，例如聚醚型、有机硅型和聚醚改性型消泡剂中的一种或多种。以所述组合物的总质量计，所述消泡剂的用量为0.01~10%，优选为0.01~5%。
为了调节光刻胶组合物粘度，光刻胶组合物还可以包含稀释单体。所述稀释单体，粘度为1~1000 mPa，优选为5~100 mPa，可以选自十二烷基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、丙烯酸异癸酯、四氢呋喃丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯烷酮、丙烯酸辛基、丙烯酸己內酯、丙烯酸异冰片酯、甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯、二缩三乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯中的一种或多种。以所述组合物的总质量计，所述稀释单体的含量为1～90%，优选为5~50%，进一步优选为5~20%。
为了阻止光刻胶组合物存储时单体的聚合，可以添加阻聚剂用于延长光刻胶组合物的存储时间，例如4-甲氧基苯酚、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2-二(4-羟基苯基)丙烷和二苯甲酮中的一种或多种。以所述组合物的总质量计，所述消泡剂的用量为100~500ppm，优选为200~400 ppm。
下面通过具体的实施例对本发明进行说明：
实施例1
Figure 780035DEST_PATH_IMAGE007
（二环戊烯基甲基丙烯酸酯）
光刻胶配制：准备20 mL洁净的棕色样品瓶，洗净、干燥；称量6 g 二环戊烯基甲基丙烯酸酯，加入样品瓶中，称量4 g 邻苯基苯酚聚氧乙烯醚丙烯酸酯，搅拌30 min、超声60min，最后摇匀2~3 h，即可得到混合均匀的溶液。称量100 mg 7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素，加入上述混合溶液中，搅拌30 min、超声60 min，过夜摇匀，可以完成溶解。使用阿贝折射仪侧得折射率为1.52。
基底清洗：将25 mm×25 mm的硅片依次在丙酮、乙醇和异丙醇中超声清洗15 min，干燥后用等离子体清洗机清洗1 min，以去除表面的有机杂质，即可得到干净的硅片基底。
如附图1所示，用于上述组合物的直写系统，包括沿光路方向依次设置的连续激光器1、飞秒激光器2、反射镜3、耦合器4、振镜5、物镜6（NA=1.4，最佳匹配折射率为1.518）、载波片8、平移台9。将配制好的光刻胶7滴在清洗好的载玻片8上，然后将载玻片8放置于平移台9上并调整好位置。飞秒激光器2发出波长为780 nm的飞秒激光，连续激光器1波长为532nm的连续激光，飞秒激光光斑10为实心斑，连续激光光斑11调制成“甜甜圈”形状（四周光强大，中间光强小）。连续激光首先经过反射镜3的反射，两束光在耦合器4汇聚并耦合后通过振镜5及物镜6聚焦在光刻胶7内部。飞秒激光功率调节范围为1~20 mW，连续激光功率调节范围为0~40 mW。启动直写系统，线条前半段仅开启飞秒激光，后半段同时开启780 nm飞秒激光和532 nm连续激光，扫描速度为1 mm/s，进行线条刻写实验。飞秒激光功率为3 mW，连续激光功率为30 mW时，特征线宽为38 nm，如附图2。
显影：刻写完成后，将样品依次在丙二醇甲醚醋酸酯和异丙醇中分别浸泡15 min，最后用干净的异丙醇冲洗一下，晾干。
微纳打印制品：本发明实施例1的二维线条直写飞秒激光功率为3 mW，连续激光功率为30 mW，速度为1 mm/s时，扫描电镜测得的特征线宽为38 nm，如附图2所示。本发明实施例1进行了三维结构的刻写，飞秒激光功率为20 mW，速度为50 mm/s，如附图3所示。通过公式：
Figure 109385DEST_PATH_IMAGE008
，计算光刻胶的聚合收缩率为2%。
实施例2
Figure 308285DEST_PATH_IMAGE009
（二环戊烯基甲基丙烯酸酯）
准备20 mL洁净的棕色样品瓶，洗净、干燥；称量8g 二环戊烯基甲基丙烯酸酯，加入样品瓶中，称量9,9-双[4-(2-羟基-3-丙烯酰氧基丙氧基)苯基]芴2 g，搅拌1~3 h，即可得到混合均匀的溶液。称量100 mg 7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素，加入上述混合溶液中，搅拌30 min、超声60 min，过夜摇匀，可以完成溶解。使用阿贝折射仪测得折射率为1.52。
使用和实施例1相同的方法，进行线条刻写实验和收缩率测试。
刻写完成后，将样品依次在丙二醇甲醚醋酸酯和异丙醇中分别浸泡15 min，最后用干净的异丙醇冲洗一下，晾干。
实施例3（含甲基取代的环）
Figure 977164DEST_PATH_IMAGE010
（3,3,5-三甲基环己基异丁烯酸酯）
准备20 mL洁净的棕色样品瓶，洗净、干燥；称量3,3,5-三甲基环己基异丁烯酸酯3.5g，加入样品瓶中，称量邻苯基苯酚聚氧乙烯醚丙烯酸酯6.5g，搅拌1~3 h，即可得到混合均匀的溶液。称量100 mg 7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素，加入上述混合溶液中，搅拌30 min、超声60 min，过夜摇匀，可以完成溶解。使用阿贝折射仪测得折射率为1.52。
使用和实施例1相同的方法，进行线条刻写实验和收缩率测试。
刻写完成后，将样品依次在丙二醇甲醚醋酸酯和异丙醇中分别浸泡15 min，最后用干净的异丙醇冲洗一下，晾干。
实施例4（含环烯烃单体）
Figure 32845DEST_PATH_IMAGE011
（丙酸三环癸烯酯）
准备20 mL洁净的棕色样品瓶，洗净、干燥；称量丙酸三环癸烯酯7.5g，加入样品瓶中，称量季戊四醇三丙烯酸酯2.5g，搅拌1~3 h，即可得到混合均匀的溶液。称量100 mg 7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素，加入上述混合溶液中，搅拌30 min、超声60 min，过夜摇匀，可以完成溶解。使用阿贝折射仪测得折射率为1.52。
使用和实施例1相同的方法，进行线条刻写实验和收缩率测试。
刻写完成后，将样品依次在丙二醇甲醚醋酸酯和异丙醇中分别浸泡15 min，最后用干净的异丙醇冲洗一下，晾干。
实施例5（折射率匹配单体为甲基丙烯酸酯）
Figure 787174DEST_PATH_IMAGE012
（丙酸三环癸烯酯）
准备20 mL洁净的棕色样品瓶，洗净、干燥；称量丙酸三环癸烯酯1.7 g，加入样品瓶中，称量四氢呋喃甲基丙烯酸酯0.3 g，搅拌1~3 h，即可得到混合均匀的溶液。称量20 mg7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素，加入上述混合溶液中，搅拌30 min、超声60 min，过夜摇匀，可以完成溶解。使用阿贝折射仪测得折射率为1.52。
使用和实施例1相同的方法，进行线条刻写实验和收缩率测试。
刻写完成后，将样品依次在丙二醇甲醚醋酸酯和异丙醇中分别浸泡15 min，最后用干净的异丙醇冲洗一下，晾干。
对比实施例1
准备20 mL洁净的棕色样品瓶，洗净、干燥；称量10 g 季戊四醇三丙烯酸酯。称量100 mg 7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素，加入上述混合溶液中，搅拌30 min、超声60min，过夜摇匀，可以完成溶解。使用阿贝折射仪测得折射率为1.49。
使用和实施例1相同的方法，进行线条刻写实验和收缩率测试。
刻写完成后，将样品依次在丙二醇甲醚醋酸酯和异丙醇中分别浸泡15 min，最后用干净的异丙醇冲洗一下，晾干。
此外，对实施例1~5以及对比实施例1的线条刻写的直写阈值（1 mm/s）进行了测试，并用扫描电镜测量线条最小宽度，测试结果如下表1。
表1
Figure 524186DEST_PATH_IMAGE013
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (13)

1.一种高精度光刻胶组合物，包含单体和光引发剂，其特征在于：所述单体包含书写单体和折射率匹配单体；
所述书写单体具有如下结构：
Y-(Z)n ，
Y表示C3~C30环烷烃或环烯烃，n表示1~20的整数；
其中，Y包含如下Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
Z表示如下结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
（Ⅲ）
R1表示C1-C5的直链或支链烷基，m表示0~50的整数，R2表示甲基或氢；
所述折射率匹配单体为丙烯酸酯单体或甲基丙烯酸酯单体。
2.根据权利要求1所述的一种高精度光刻胶组合物，其特征在于：所述Y表示C3~C15环烷烃或环烯烃，n表示2~10的整数。
3.根据权利要求2所述的一种高精度光刻胶组合物，其特征在于：所述n表示2~8的整数。
4.根据权利要求1所述的一种高精度光刻胶组合物，其特征在于：所述R1表示C1-C3的直链或支链烷基，m表示0~20的整数。
5.根据权利要求4所述的一种高精度光刻胶组合物，其特征在于：所述m表示0~10的整数。
6.根据权利要求1所述的一种高精度光刻胶组合物，其特征在于：所述折射率匹配单体的折射率范围为1.30~1.70。
7.根据权利要求6所述的一种高精度光刻胶组合物，其特征在于：所述折射率匹配单体的折射率范围为1.35~1.65。
8.根据权利要求1所述的一种高精度光刻胶组合物，其特征在于：所述折射率匹配单体中含有氟。
9.根据权利要求1所述的一种高精度光刻胶组合物，其特征在于：所述折射率匹配单体中含有硫、卤素、芳香基团的一种或多种。
10.根据权利要求1所述的一种高精度光刻胶组合物，其特征在于：所述光引发剂为2-异丙基硫杂蒽酮、4-异丙基硫杂蒽酮、米氏酮、7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素中的一种或多种，按质量比计算光引发剂的含量为0.001～20%。
11.一种高精度光刻胶组合物的直写系统，其特征在于：包括沿光路方向依次设置的飞秒激光器、连续激光器、光束耦合模块、振镜、物镜以及压电平台，飞秒激光器发出的飞秒激光和连续激光器发出的连续激光经过光束耦合模块耦合成一束光再经过振镜的反射和物镜后到达压电平台并聚焦在光刻胶内部。
12.根据权利要求11所述的一种高精度光刻胶组合物的直写系统，其特征在于：所述的光束耦合模块包括反射镜和耦合器，反射镜将连续激光器发出的连续激光反射给耦合器并与飞秒激光器发出的飞秒激光进行耦合。
13.根据权利要求11所述的一种高精度光刻胶组合物的直写系统，其特征在于：所述的压电平台包括平移台和载玻片，所述平移台用于放置载玻片并调整载玻片的位置，所述载玻片用作光刻胶的载体。
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