CN114163447A - 一种有机化合物及其电致发光的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)所示结构。与现有技术相比，本发明提供的有机化合物作为Host材料具有良好的热稳定性和成膜性，适宜的玻璃化温度Tg，利于在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性，并且其具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率。
Figure DDA0003398783650000011

Description

一种有机化合物及其电致发光的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其电致发光的应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种。荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs)，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，把重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。
但现有的磷光主体材料还存在寿命不够长、效率不够高及驱动电压比较高的问题，无法满足其作为发光材料在显示器件中的应用要求，磷光主体材料在综合性能的改进和平衡方面还具有很大的提升空间。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种有机化合物及其电致发光的应用，该有机化合物作为磷光主体材料可明显提升OLED器件的效率、寿命，降低驱动电压。
本发明提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)所示结构，
Figure BDA0003398783630000021
其中，X与Y各自独立地选自O或S；
R1与R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基；
M与L各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基；
所述取代的C6～C30的芳基、取代的C5～C30的杂环基与取代的C6～C30的芳胺基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种。
本发明提供了上述式(I)所示的有机化合物作为磷光材料主体材料的应用。
本发明提供了一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一层发光层，所述发光层中含有至少一种如式(I)所示的有机化合物。
本发明提供了一种显示装置，包括上述的显示面板。
与现有技术相比，本发明提供的有机化合物作为Host材料具有良好的热稳定性和成膜性，适宜的玻璃化温度Tg，利于在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性，并且其具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图；
图2为本发明提供的显示装置的示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)所示结构，
Figure BDA0003398783630000031
其中，X与Y各自独立地为O或S；
R1与R2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基；可选的，各自独立地为取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C5～C25的杂环基；进一步可选的，各自独立地为取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C5～C20的杂环基；在本发明中，可选的，所述杂环基中的杂原子为O、S、N与Si中的一种或多种；进一步可选的，所述杂环基中的杂原子为N。
所述取代的C6～C30的芳基与取代的C5～C30的杂环基中的取代基各自独立地为氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种；可选的，各自独立地为氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C8的烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代与未取代的C2～C20的杂环基、取代或未取代的C6～C20的芳胺基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种；进一步可选的，各自独立地为氘、硝基、氰基、C1～C5的烷基、苯基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、
Figure BDA0003398783630000041
基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基、苯胺基、二苯胺基、苯硅基、二苯硅基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基、吡咯基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种；所述取代的C6～C30的芳基、取代的C2～C30的杂环基与取代的C6～C30的芳胺基中的取代基各自独立地为单环芳基、单环杂芳基、多环芳基、多环杂芳基、芳胺基、芳硅基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种；可选的，所述取代的C6～C30的芳基、取代的C2～C30的杂环基与取代的C6～C30的芳胺基中的取代基各自独立地为苯基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、
Figure BDA0003398783630000042
基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基、苯胺基、二苯胺基、三苯胺基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基与吡咯基中的一种或多种。
在本发明中，可选的，R1与R2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基；其中的取代基的选择与上述取代的C6～C30的芳基与取代的C5～C30的杂环基中的取代基的选择相同，在此不再赘述。
在本发明中，进一步可选的，R1与R2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基或吡啶基。
M与L各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基；可选的，各自独立地为取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C5～C25的杂环基、取代或未取代的C6～C25的芳胺基；进一步可选的，各自独立地为取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C5～C20的杂环基、取代或未取代的C6～C20的芳胺基；在本发明中，可选的，所述杂环基中的杂原子为O、S、N与Si中的一种或多种。
所述取代的C6～C30的芳基、取代的C5～C30的杂环基与取代的C6～C30的芳胺基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种；可选的，各自独立地为氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C8的烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代与未取代的C2～C20的杂环基、取代或未取代的C6～C20的芳胺基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种；进一步可选的，各自独立地为氘、硝基、氰基、C1～C5的烷基、苯基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、
Figure BDA0003398783630000051
基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基、苯胺基、二苯胺基、苯硅基、二苯硅基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基、吡咯基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种；所述取代的C6～C30的芳基、取代的C2～C30的杂环基与取代的C6～C30的芳胺基中的取代基各自独立地为单环芳基、单环杂芳基、多环芳基、多环杂芳基、芳胺基、芳硅基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种；可选的，所述取代的C6～C30的芳基、取代的C2～C30的杂环基与取代的C6～C30的芳胺基中的取代基各自独立地为苯基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、
Figure BDA0003398783630000052
基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基、苯胺基、二苯胺基、三苯胺基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基与吡咯基中的一种或多种。
在本发明中，可选的，所述M与L各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或为取代的
Figure BDA0003398783630000053
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或为取代的咪唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡啶、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑林基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并吡咯基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的蒽酮基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基、取代或未取代的三芳胺基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的氢化吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的氢化吩嗪基、取代或未取代的苯并硅杂环基、取代或未取代的二苯并硅杂环基。
进一步可选的，所述M与L各自独立地为苯基、甲基取代的苯基、联苯基、甲基取代的联苯基、三联苯基、甲基取代的三联苯基、四联苯基、甲基取代的四联苯基、萘基、甲基取代的萘基、菲基、甲基取代的菲基、蒽基、甲基取代的蒽基、三亚苯基、甲基取代的三亚苯基、芘基、甲基取代的芘基、
Figure BDA0003398783630000061
基、甲基取代的
Figure BDA0003398783630000062
基、芴基、甲基取代的芴基、螺二芴基、甲基取代的螺二芴基、吡咯基、甲基取代的吡咯基、呋喃基、甲基取代的呋喃基、噻吩基、甲基取代的噻吩基、咪唑基、甲基取代的咪唑基、噻唑基、甲基取代的噻唑基、噁唑基、甲基取代的噁唑基、吡唑基、甲基取代的吡唑基、异噁唑基、甲基取代的异噁唑基、噻二唑基、甲基取代的噻二唑基、噁二唑基、甲基取代的噁二唑基、吲哚基、甲基取代的吲哚基、苯并呋喃基、甲基取代的苯并呋喃基、苯并咪唑基、甲基取代的苯并咪唑基、苯并噻吩基、甲基取代的苯并噻吩基、苯并吡啶基、甲基取代的苯并吡啶基、喹啉基、甲基取代的喹啉基、异喹啉基、甲基取代的异喹啉基、喹喔啉基、甲基取代的喹喔啉基、喹唑林基、甲基取代的喹唑林基、菲啰啉基、甲基取代的菲啰啉基、咔唑基、甲基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、甲基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基取代的二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、甲基取代的苯并吡咯基、二苯并咪唑基、甲基取代的二苯并咪唑基、蒽酮基、甲基取代的蒽酮基、荧蒽基、甲基取代的荧蒽基、茚并咔唑基、甲基取代的茚并咔唑基、吡啶基、甲基取代的吡啶基、嘧啶基、甲基取代的嘧啶基、吡嗪基、甲基取代的吡嗪基、哒嗪基、甲基取代的哒嗪基、三嗪基、甲基取代的三嗪基、吲哚并咔唑基、甲基取代的吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、甲基取代的吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、甲基取代的吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、甲基取代的苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、甲基取代的苯并噻吩嘧啶基、三芳胺基、甲基取代的三芳胺基、吖啶基、甲基取代的吖啶基、氢化吖啶基、甲基取代的氢化吖啶基、吩嗪基、甲基取代的吩嗪基、氢化吩嗪基、甲基取代的氢化吩嗪基、苯并硅杂环基、甲基取代的苯并硅杂环基、二苯并硅杂环基、甲基取代的二苯并硅杂环基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠和形成的基团。
更进一步可选的，所述M与L各自独立地为式(1)～式(26)所示的结构中的一种，且式(1)～式(26)所示结构中的任意碳原子或氮原子通过单键与式(I)所示结构中的母核相连接：
Figure BDA0003398783630000071
Figure BDA0003398783630000081
在本发明中，所述X与Y可以为相同的原子，也可为不同的原子。
可选的，当所述X与Y均为O，所述有机化合物具有式H1～H64所示的结构中的一种：
Figure BDA0003398783630000091
Figure BDA0003398783630000101
Figure BDA0003398783630000111
Figure BDA0003398783630000121
Figure BDA0003398783630000131
可选的，所述X与Y均为S，所述有机化合物具有式K1～K64所示的结构中的一种：
Figure BDA0003398783630000141
Figure BDA0003398783630000151
Figure BDA0003398783630000161
Figure BDA0003398783630000171
Figure BDA0003398783630000181
可选的，所述X为O、Y为S或者所述X为S、Y为O，所述有机化合物具有式L1～L44所示的结构中的一种：
Figure BDA0003398783630000191
Figure BDA0003398783630000201
示例性地，本发明提供的具有式(I)所示有机化合物的核心结构可以通过以下合成路线制备得到：
路线1
Figure BDA0003398783630000211
路线2
Figure BDA0003398783630000212
上述合成路线中，R1、R2各自独立地具有与式(I)中有相同的限定范围。
本发明还提供了上述式(I)所示的有机化合物作为磷光材料主体材料的应用。
本发明还提供了一种有机发光器件，包括上述式(I)所示的有机化合物。
本发明还提供了一种显示面板，包括有机发光器件；所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括至少一层发光层；所述发光层包括至少一种上述式(I)所示的有机化合物。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
所述阳极与阴极之间设置有至少一层有机薄膜层；按照本发明，所述有机化合物层至少包括一层发光层；所述发光层包括至少一种上述式(I)所示的化合物。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，所述主体材料为本发明式(I)所示的有机化合物中的一种或一种以上。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层包括蓝色发光层，所述主体材料为蓝色主体材料。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层包括绿色发光层，所述主体材料为绿光主体材料。
在本发明提供的显示面板的一个实施方式中，所述发光层包括主体材料和客体材料；主体材料除本发明提供的式(I)所示的有机化合物外还可包括2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩、4,4'-二(9-咔唑)联苯、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃、双(4-(9H-咔唑基-9-基)苯基)二苯硅烷、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶、9-(3-(9H-咔唑基-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-氰基、9-苯基-9-[4-(三苯基硅烷基)苯基]-9H-芴、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯、二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺、2,6-二咔唑-1,5-吡啶、聚乙烯基咔唑和聚芴中的任意一种或一种以上；客体材料可选自荧光材料、磷光材料或热活化延迟荧光材料和聚集诱导发光材料中的一种或一种以上。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件中的有机化合物层至少包括发光层，(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
示例地，空穴注入材料、空穴传输材料及电子阻挡材料可选自2,2'-二甲基-N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3-二咔唑-9-基苯(mCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPB)、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺(NPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚乙烯咔唑(PVK)、9-苯基-3,9-联咔唑(CCP)、三氧化钼(MoO3)等材料，但不局限于以上几种材料。
示例地，空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料可选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、TSPO1、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃(PPF)、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚(DPEPO)、氟化锂(LiF)、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyBP)、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)、1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯(B3PYPB)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BMPYPHB)、2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪(T2T)、二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷(DPPS)、碳酸铯(Cs2O3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等材料，但不局限于以上几种材料。
有机发光器件可以按照本领域公知的方法进行制作，在此不再详述。在本发明中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
具体的，参见图1，图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图，包括依次层叠的基板1，阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8与阴极9。
本发明还提供了一种显示装置，包括上述的显示面板。在本发明中，显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示屏、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图2是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图2中，20表示手机显示面板，30表示显示装置。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：化合物H59
该有机化合物H59的制备方法包括如下步骤：
Figure BDA0003398783630000241
(1)H59-2的合成：在250mL圆底烧瓶中，将反应物H59-1(10mmol)，反应物A-59(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到化合物H59-2。
(2)H59-3的合成：将步骤(1)得到的化合物H59-2(4mmol)和二(三苯基膦)二氯化钯Pd(PPh3)2Cl2(0.15mmol)加入三口烧瓶中，用300mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)搅拌溶解，氮气保护，室温下，缓慢滴加液溴(2mmol)滴毕，反应液室温搅拌2h，抽滤，滤饼用乙醇重结晶，得到固体即H59-3。
(3)H59的合成：在250mL圆底烧瓶中，将反应物H59-3(10mmol)，反应物B-59(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到化合物H59。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C64H38N6O2：922.31，实测值：922.42。
化合物元素分析结果：计算值：C64H38N6O2(％):C,83.28；H,4.15；N,9.10；O,3.47；测试值：C,83.28；H,4.14；N,9.10；O,3.47。
实施例2：化合物H60
该有机化合物H60的制备方法包括如下步骤：
Figure BDA0003398783630000251
化合物H60的合成方法与H59的合成方法相似，区别在于，将步骤(1)中的反应物A-59替换为等摩尔量的A-60。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C63H37N5O2:895.29，实测值：895.33。
化合物元素分析结果：计算值：C63H37N5O2(％):C,84.45；H,4.16；N,7.82；O,3.57；测试值：C,84.45；H,4.15；N,7.82；O,3.57。
实施例3：化合物H61
该有机化合物H61的制备方法包括如下步骤：
Figure BDA0003398783630000252
化合物H61的合成方法与H59的合成方法相似，区别在于，将步骤(1)中的反应物A-59替换为等摩尔量的A-60，并将步骤(3)中的反应物B-59替换为等摩尔量的B-61。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C63H39N5O2:897.31，实测值：897.41。
化合物元素分析结果：计算值：C63H39N5O2(％):C,84.26；H,4.38；N,7.80；O,3.56；测试值：C,84.26；H,4.39；N,7.80；O,3.56。
实施例4：化合物H62
该有机化合物H62的制备方法包括如下步骤：
Figure BDA0003398783630000253
化合物H62的合成方法与H59的合成方法相似，区别在于步骤(3)，H62的合成具体如下：将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至H59-3(183mmol)和B62(186mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2.5小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，再用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到目标产物化合物H62。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C58H34N6O2:846.27，实测值：846.35。
化合物元素分析结果：计算值：C58H34N6O2(％):C,82.25；H,4.05；N,9.92；O,3.78；测试值：C,82.25；H,4.06；N,9.92；O,3.78。
实施例5：化合物H63
Figure BDA0003398783630000261
化合物H63的合成方法与H59的合成方法相似，区别在于，将步骤(1)中的反应物A-59替换为等摩尔量的A-63，并将步骤(3)中的反应物B-59替换为等摩尔量的B-63。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C45H26N4O2:654.21，实测值：654.28。
化合物元素分析结果：计算值：C45H26N4O2(％):C,82.55；H,4.00；N,8.56；O,4.89；测试值：C,82.55；H,4.00；N,8.56；O,4.89。
实施例6：化合物K16
Figure BDA0003398783630000262
化合物K16的合成方法与H59的合成方法相似，区别在于，将步骤(1)中的反应物H59-1替换为等摩尔量的K16-1，将步骤(3)中的反应物B-59替换为等摩尔量的B'-16。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C64H38N6S2:954.26，实测值：954.36。
化合物元素分析结果：计算值：C64H38N6S2(％):C,80.48；H,4.01；N,8.80；S,6.71；测试值：C,80.48；H,4.00；N,8.80；S,6.71。
实施例7：化合物K24
Figure BDA0003398783630000271
化合物K24的合成方法与H60的合成方法相似，区别在于，将步骤(1)中的反应物H59-1替换为等摩尔量的K24-1，将步骤(3)中的反应物B-59替换为等摩尔量的B'-24。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C67H39N5S2:977.26，实测值：977.30。
化合物元素分析结果：计算值：C67H39N5S2(％):C,82.27；H,4.02；N,7.16；S,6.56；测试值：C,82.27；H,4.01；N,7.16；S,6.56。
实施例8：化合物K49
Figure BDA0003398783630000272
化合物K49的合成方法与H61合成方法相似，区别在于，将步骤(1)中的反应物H59-1替换为等摩尔量的K16-1，将步骤(3)中的反应物B-61替换为等摩尔量的B'-49。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C63H39N5S2:929.26，实测值：929.32。
化合物元素分析结果：计算值：C63H39N5S2(％):C,81.35；H,4.23；N,7.53；S,6.89；测试值：C,81.35；H,4.24；N,7.53；S,6.89。
实施例9化合物K62
Figure BDA0003398783630000281
化合物K62的合成方法与H62合成方法相似，区别在于，将步骤(1)中的反应物H59-1、A-59分别替换为等摩尔量的K16-1、A'-62。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C64H38N6S2:954.26，实测值：954.30。
化合物元素分析结果：计算值：C64H38N6S2(％):C,80.48；H,4.01；N,8.80；S,6.71；测试值：C,80.48；H,4.02；N,8.80；S,6.71。
实施例10：化合物K64
Figure BDA0003398783630000282
化合物K64的合成方法与H63合成方法相似，区别在于，将步骤(1)中的反应物H59-1替换为等摩尔量的K16-1，将步骤(3)中的反应物B-63替换为等摩尔量的B'-64。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C49H28N4S2:736.18，实测值：736.24。
化合物元素分析结果：计算值：C49H28N4S2(％):C,79.86；H,3.83；N,7.60；S,8.70；测试值：C,79.86；H,3.84；N,7.60；S,8.70。
实施例11：化合物K63
Figure BDA0003398783630000283
化合物K63的合成方法与K64合成方法相似，区别在于，将步骤(3)中的反应物B'-64替换为等摩尔量的B'-63。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C45H26N4S2:686.16，实测值：686.28。
化合物元素分析结果：计算值：C45H26N4S2(％):C,78.69；H,3.82；N,8.16；S,9.34；测试值：C,78.69；H,3.81；N,8.16；S,9.34。
化合物的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的单线态能级ES与三线态能级ET，计算结果如表1所示。
表1有机化合物高斯模拟计算结果
Figure BDA0003398783630000291
从表1可以看出，本发明提供的化合物均具有合适的LUMO能级和HOMO能级，且本发明的化合物具有高的单线态能级和三线态能级，适于作为发光层中的主体材料。
器件实施例1
本实施例提供一种有机发光器件，器件结构为：
ITO(10nm)/HAT-CN(10nm)/NPB(40nm)/TAPC(10nm)/式(I)所示的有机化合物:Ir(MDQ)2(acac)(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(2nm)/Al(100nm)。
在上述器件结构中，ITO作为阳极材料；HAT-CN用作空穴注入层材料，NPB和TAPC分别用作第一、第二空穴传输层材料；发光层由客体材料(Ir(MDQ)2(acac))以一定比例掺杂到主体材料(式(I)所示的有机化合物)中；TPBi作为电子传输层材料；LiF作为电子注入层材料；Al作为阴极材料。
具体制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在丙酮、异丙醇和去离子水中超声清洁30分钟，然后将其在UV臭氧下清洁30分钟来进行清洁。将通过磁控溅射所得的具有厚度为10nm的氧化铟锡(ITO)阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN作为空穴注入层3，厚度为10nm；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料NPB作为第一空穴传输层4，厚度为40nm；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料TAPC作为第二空穴传输层5，厚度为10nm；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，厚度为20nm；其中，本发明的化合物H59作为主体材料，Ir(MDQ)2(acac)作为掺杂材料(客体材料)，掺杂比例为3％(质量比)；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料TPBi作为电子传输层7，厚度为30nm；
7)电子传输层7上真空蒸镀LiF作为电子注入层8，厚度为2nm；
8)电子注入层8上真空蒸镀铝(Al)电极作为阴极9，厚度为10 0nm。
OLED器件的制备过程中使用的化合物的结构如下：
Figure BDA0003398783630000301
Figure BDA0003398783630000311
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物H60。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物H61。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物H62。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物H63。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物K16。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物K24。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物K49。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物K62。
器件实施例10
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物K64。
器件实施例11
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物K63。
器件实施例12
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物L2。
器件实施例13
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物L8。
器件实施例14
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物L25。
对比例1
本对比例与器件实施例1的区别在于，将化合物H59替换为化合物mCP。
Figure BDA0003398783630000321
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作启亮电压和电流效率(Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95；有机发光器件性能见表2。
表2有机发光器件的性能检测结果
Figure BDA0003398783630000322
Figure BDA0003398783630000331
由表2可知，本发明提供的有机发光器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率，以及较长的寿命。相对于对比器件1，性能均具有比较明显的提升，这主要得益于本发明材料特殊的稠环结构，其使分子的HOMO能级和LUMO能级重叠较小。M、N处连接取代基团使整个分子空间构型更加立体，可以降低分子作用力，减少分子间堆叠，利于降低浓度猝灭且可以在一定程度上提升材料的溶解性能，更利于量产使用，同时还可以通过调整M、L处的取代基团实现跟不同结构其他功能层的匹配。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (13)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式(I)所示结构，
Figure FDA0003398783620000011
其中，X与Y各自独立地选自O或S；
R1与R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基；
M与L各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基；
所述取代的C6～C30的芳基、取代的C5～C30的杂环基与取代的C6～C30的芳胺基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的C6～C30的芳基、取代的C2～C30的杂环基与取代的C6～C30的芳胺基中的取代基各自独立地选自单环芳基、单环杂芳基、多环芳基、多环杂芳基、芳胺基、芳硅基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种；所述杂芳基中的杂原子选自O、S、N与Si中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，取代的C6～C30的芳基、取代的C5～C30的杂环基与取代的C6～C30的芳胺基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、C1～C5的烷基、苯基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、
Figure FDA0003398783620000012
基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基、苯胺基、二苯胺基、苯硅基、二苯硅基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基、吡咯基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠合形成的基团中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1与R2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述M与L各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或为取代的
Figure FDA0003398783620000021
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或为取代的咪唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡啶、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑林基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并吡咯基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的蒽酮基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基、取代或未取代的三芳胺基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的氢化吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的氢化吩嗪基、取代或未取代的苯并硅杂环基、取代或未取代的二苯并硅杂环基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述M与L各自独立地选自苯基、甲基取代的苯基、联苯基、甲基取代的联苯基、三联苯基、甲基取代的三联苯基、四联苯基、甲基取代的四联苯基、萘基、甲基取代的萘基、菲基、甲基取代的菲基、蒽基、甲基取代的蒽基、三亚苯基、甲基取代的三亚苯基、芘基、甲基取代的芘基、
Figure FDA0003398783620000031
基、甲基取代的
Figure FDA0003398783620000032
基、芴基、甲基取代的芴基、螺二芴基、甲基取代的螺二芴基、吡咯基、甲基取代的吡咯基、呋喃基、甲基取代的呋喃基、噻吩基、甲基取代的噻吩基、咪唑基、甲基取代的咪唑基、噻唑基、甲基取代的噻唑基、噁唑基、甲基取代的噁唑基、吡唑基、甲基取代的吡唑基、异噁唑基、甲基取代的异噁唑基、噻二唑基、甲基取代的噻二唑基、噁二唑基、甲基取代的噁二唑基、吲哚基、甲基取代的吲哚基、苯并呋喃基、甲基取代的苯并呋喃基、苯并咪唑基、甲基取代的苯并咪唑基、苯并噻吩基、甲基取代的苯并噻吩基、苯并吡啶基、甲基取代的苯并吡啶基、喹啉基、甲基取代的喹啉基、异喹啉基、甲基取代的异喹啉基、喹喔啉基、甲基取代的喹喔啉基、喹唑林基、甲基取代的喹唑林基、菲啰啉基、甲基取代的菲啰啉基、咔唑基、甲基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、甲基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基取代的二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、甲基取代的苯并吡咯基、二苯并咪唑基、甲基取代的二苯并咪唑基、蒽酮基、甲基取代的蒽酮基、荧蒽基、甲基取代的荧蒽基、茚并咔唑基、甲基取代的茚并咔唑基、吡啶基、甲基取代的吡啶基、嘧啶基、甲基取代的嘧啶基、吡嗪基、甲基取代的吡嗪基、哒嗪基、甲基取代的哒嗪基、三嗪基、甲基取代的三嗪基、吲哚并咔唑基、甲基取代的吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、甲基取代的吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、甲基取代的吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、甲基取代的苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、甲基取代的苯并噻吩嘧啶基、三芳胺基、甲基取代的三芳胺基、吖啶基、甲基取代的吖啶基、氢化吖啶基、甲基取代的氢化吖啶基、吩嗪基、甲基取代的吩嗪基、氢化吩嗪基、甲基取代的氢化吩嗪基、苯并硅杂环基、甲基取代的苯并硅杂环基、二苯并硅杂环基、甲基取代的二苯并硅杂环基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠和形成的基团。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述M与L各自独立地选自式(1)～式(26)所示的结构中的一种，且式(1)～式(26)所示结构中的任意碳原子或氮原子通过单键与式(I)所示结构中的母核相连接：
Figure FDA0003398783620000041
Figure FDA0003398783620000051
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X与Y均为O，所述有机化合物具有式H1～H64所示的结构中的一种：
Figure FDA0003398783620000052
Figure FDA0003398783620000061
Figure FDA0003398783620000071
Figure FDA0003398783620000081
Figure FDA0003398783620000091
Figure FDA0003398783620000101
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X与Y均为S，所述有机化合物具有式K1～K64所示的结构中的一种：
Figure FDA0003398783620000102
Figure FDA0003398783620000111
Figure FDA0003398783620000121
Figure FDA0003398783620000131
Figure FDA0003398783620000141
Figure FDA0003398783620000151
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X为O、Y为S或者所述X为S、Y为O，所述有机化合物具有式L1～L44所示的结构中的一种：
Figure FDA0003398783620000152
Figure FDA0003398783620000161
Figure FDA0003398783620000171
11.权利要求1～10任意一项所述的有机化合物作为磷光材料主体材料的应用。
12.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一层发光层，所述发光层中含有至少一种如权利要求1～10任一项所述的有机化合物。
13.一种显示装置，包括权利要求12所述的显示面板。
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