CN114113064A - 基于苯并双噻唑的光响应类氧化物酶及其制备方法和在比色检测食品中谷胱甘肽的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于比色传感技术领域，涉及有机小分子光响应类氧化物酶，特别是指一种基于苯并双噻唑的光响应类氧化物酶及其制备方法和在比色检测食品中谷胱甘肽的应用。其化学结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。主要目的在于解决目前存在的光响应模拟酶存在制备过程复杂、光吸收能力差、催化效率低、添加过氧化氢(H2O2)造成二次污染等问题。本发明利用苯并双噻唑光响应类氧化物酶高效且单一的光响应类氧化物酶活性，构建了一种快速、精准的比色传感体系，可用于实际样品中谷胱甘肽的检测。

Description

基于苯并双噻唑的光响应类氧化物酶及其制备方法和在比色 检测食品中谷胱甘肽的应用
技术领域
本发明属于比色传感技术领域，涉及有机小分子光响应类氧化物酶，特别是指一种基于苯并双噻唑的光响应类氧化物酶及其制备方法和在比色检测食品中谷胱甘肽的应用。
背景技术
谷胱甘肽(GSH)在维持人体正常免疫系统功能中发挥重要作用。其含量异常会引起癌症、阿尔茨海默病、肝损伤等严重疾病。因此，准确测定人血清中谷胱甘肽的含量很重要。另外，食用富含GSH的食品可以恢复体内正常的GSH水平，维持正常的免疫系统功能，并且有延缓衰老、抗肿瘤等功能。因此，准确测定食品中谷胱甘肽的含量也十分重要。
测定GSH的方法有高效液相色谱法、电化学检测法、荧光光谱法和目视比色法等。其中一些方法虽然可以有效地检测GSH，但也存在成本高、操作过程复杂等缺点。而比色法，设备简单、灵敏度高、结果直观易读更具优势。
目前，由于具有可控的时间、空间精度，光响应模拟酶已被广泛用于比色检测GSH。然而，已有报道的一些光响应模拟酶存在制备过程复杂、催化效率低、光吸收能力差、选择性差、稳定性差、添加过氧化氢(H2O2)造成二次污染等缺点。因此，设计一种具有高催化活性、制备简便、方便长期储存、环境友好的光响应类氧化物酶用于比色检测GSH是非常必要的。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，首次提出了一种基于苯并双噻唑的光响应类氧化物酶及其制备方法和在比色检测食品中谷胱甘肽的应用。该有机小分子模拟酶引入苯并双噻唑结构，构建了苯并双噻唑光响应类氧化物酶，实现了高效且单一的类氧化物酶活性，仅在1 min内肉眼可观察到明显的显色变化，并成功应用于GSH比色传感器中，实现了检测范围为0.02-30 μM且具有超低检测限（5.3 nM）的比色传感系统。该发明制备简单、催化活性高、环境无害，主要目的在于解决目前存在的光响应模拟酶存在制备过程复杂、光吸收能力差、催化效率低、添加过氧化氢(H2O2)造成二次污染等问题。
本发明的技术方案是这样实现的：
基于苯并双噻唑的光响应类氧化物酶，其结构式如下：
Figure 977836DEST_PATH_IMAGE001
。
上述的光响应类氧化物酶的制备机理为：
Figure 164098DEST_PATH_IMAGE002
具体制备步骤如下：
（1）将4-吡啶甲醛和2,5-二氨基-1,4-苯二硫酚二盐酸盐在无水DMF中加热搅拌反应，冷却后用水洗涤得浅黄色中间体；
（2）将步骤（1）得到的中间体和卤化苄加热反应，冷却后，用正己烷洗涤，再经真空干燥得到光响应类氧化物酶。
优选的，所述步骤（1）中4-吡啶甲醛和2,5-二氨基-1,4-苯二硫酚二盐酸盐的摩尔比为 3.3:1。
进一步，所述步骤（1）中加热温度为150 ℃、加热时间为6 h。
优选的，所述步骤（2）中中间体和卤化苄的摩尔比为1：4。
进一步，所述步骤（2）中加热温度为130 ℃，反应时间为6 h。
进一步，所述卤化苄为溴化苄、氟化苄或氯化苄。
上述的光响应类氧化物酶在比色检测食品中谷胱甘肽的应用，步骤为：
a. 向200 μL醋酸-醋酸钠缓冲溶液中加入苯并双噻唑光响应类氧化物酶、TMB和200 μL不同浓度谷胱甘肽，再加入超纯水，保持测试体系的总体积为2 mL，光照1 min后，用紫外可见-分光光度计，记录652 nm处的吸光度值，根据谷胱甘肽的浓度与吸光度值的关系确定线性方程；检测现象为随着GSH浓度的增大，检测体系的颜色从蓝色变为无色，紫外可见光谱的变化为652 nm处的吸光度值随着GSH含量的增多而降低。
b．将步骤a的不同浓度的谷胱甘肽溶液替换为待检测物溶液，其他步骤同步骤a，记录652 nm处的吸光度值，代入步骤a的线性方程即可定量检测食品中的谷胱甘肽。
优选的，所述步骤a中线性方程为ΔA=0.0204[GSH]+0.0661，检测范围为0.02-30μM，检测限为5.3 nM。
优选的，所述步骤b中待检测物为作物胚芽。
本发明具有以下有益效果：
（1）本发明的光响应类氧化物酶合成十分简单，产率高达95.15%，便于纯化仅用正己烷洗涤即可，便于长期稳定储存；本发明合成的光响应类氧化物酶使氧化底物TMB在652nm处的特征紫外-可见吸收峰值明显增加，说明具有优异的类氧化物酶的性质，单一的光响应类氧化物酶活性；
（2）本发明既可以通过肉眼观察检测体系颜色的深浅来定性判断有无GSH，颜色越浅表明GSH含量越高，进一步的又可以将652 nm处的吸光度变化代入到GSH的检测线性方程进行计算，从而对GSH实现定量，即实现了对GSH的直观、精准、快速检测。
（3）本发明可以实现人血清和小麦胚芽的GSH含量的检测，具有较高的可靠性和可重复性。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明制备的苯并双噻唑光响应类氧化物酶1的1H NMR图谱。
图2 是本发明制备的苯并双噻唑光响应类氧化物酶1的13C NMR图谱。
图3 是本发明制备的苯并双噻唑光响应类氧化物酶1的高分辨质谱图。
图4是本发明制备的苯并双噻唑光响应类氧化物酶1在TMB体系中的类氧化物酶活性。
图5 是本发明制备的苯并双噻唑光响应类氧化物酶1检测GSH的吸光度变化图及其在0.02-30 μM范围内的线性图。
图6是本发明制备的苯并双噻唑光响应类氧化物酶1的检测体系中，不同清除剂对其催化活性的影响探究。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
基于苯并双噻唑的光响应类氧化物酶，其结构式如下：
Figure 824887DEST_PATH_IMAGE001
。
上述的光响应类氧化物酶的制备方法，步骤为：
将4-吡啶甲醛（2.8732 g，26.8 mmol）和2,5-二氨基-1,4-苯二硫酚二盐酸盐（2.0009 g，8.2 mmol）在10 mL无水DMF中加热到150 ℃搅拌反应6 h，冷却后用超纯水洗涤三次，放置到60 ℃真空干燥箱中干燥12 h，得到浅黄色中间体。取中间体（1.3553 g，3.9mmol）和溴化苄（2.6793 g，15.7 mmol）加热到130 ℃搅拌反应6 h，冷却至室温，用正己烷洗涤三次，放置到60 ℃真空干燥箱中干燥10 h，得到该产物（2.5700 g，95.15%）。图1是其1H NMR图谱；图2是其13C NMR谱图，图3是其高分辨质谱图。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6):δ 9.42(s, J = 6.7 Hz, 4H), 9.31(s, 2H), 8.87(s, J = 6.7 Hz, 4H), 7.62(s, J = 7.6 Hz, 4H), 7.49(s, J = 13.4, 7.3 Hz, 6H),6.01(s, 4H).
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6):δ 164.68, 152.76, 146.77, 146.48, 136.82,134.67, 129.77, 129.42, 126.25, 119.31.
HR-MS: found, m/z = 264.0708 (Calculated for C32H24N4S2 2+: m/z =264.0716)。
应用例1
本申请的基于苯并双噻唑的光响应类氧化物酶在比色检测食品中谷胱甘肽的应用，包括以下步骤：
首先，配制浓度为0.1 M，pH=3.0的醋酸-醋酸钠缓冲溶液；其次，将制得的固体苯并双噻唑光响应类氧化物酶1和TMB先分别溶于DMSO中，超声使其完全溶解，浓度分别为1mM和6 mM。实验所用模拟光源为光强度140 mW·cm-2且带有400-780 nm滤光片的氙灯。
（1）苯并双噻唑类氧化物酶活性探究
在200 μL的醋酸-醋酸钠缓冲溶液, 加入100 μL TMB和10 μL光响应类氧化物酶1，再加入1690 μL超纯水保持最后的体积为2 mL。随后，将该反应体系光照1 min。最后记录紫外-可见吸收光谱，并拍摄相应的照片。
如图4所示，是在紫外-可见分光光度计上记录的吸收图谱，以及肉眼观察到的相应颜色变化。体现了本发明在TMB体系中的光响应类氧化物酶活性。从图中可看出，相比于没有加入类氧化物酶1或光照，引入类氧化物酶1和光照，底物氧化物在652 nm处的特征紫外-可见吸收峰值明显增加，说明此发明具有优异的类氧化物酶的性质。
（2）检测GSH的工作曲线的绘制
在200 μL醋酸-醋酸钠缓冲溶液中加入200 μL不同浓度GSH、10 μL苯并双噻唑光响应类氧化物酶1、100 μL TMB，再加入1490 μL超纯水，保持测试体系的总体积为2 mL。光照1 min后，经紫外可见-分光光度计，记录652 nm处的吸光度变化，根据GSH的浓度确定线性方程。
如图5所示，左图为不同GSH (0-30 μΜ)比色体系的紫外-可见吸收光谱和相应不同GSH浓度的样品对应的颜色变化照片，右图为检测GSH的线性校准图。从图中可看出，该GSH比色平台的线性范围为0.02-30 μM，线性关系式为ΔA=0.0204[GSH]+0.0661，还具有超低的检测限(5.3 nM)和良好的稳定性、重复性。
（3）不同清除剂对光响应苯并双噻唑类氧化酶活性的影响探究
选择KI和EDTA-2Na为空穴 (h+)的清除剂，其终浓度分别为1 mM和5 mM；硫脲(TH)、甘露醇和异丙醇(IPA)作为羟基自由基(·OH)的清除剂，终浓度分别为5 mM、5 mM、10% v/vt；L -色氨酸(L-Try)、过氧化氢酶(CAT)和超氧化物歧化酶(SOD)分别作为单线态氧(1O2)、H2O2 和超氧阴离子 (O2 ·-)的清除剂，终浓度分别为0.01 mM、200 U·mL-1和20 U·mL-1。
在200 μL醋酸-醋酸钠缓冲溶液中，加入10 μL苯并双噻唑光响应类氧化物酶1，并加入100 μL TMB，再加入超纯水，保持测试体系的总体积为2 mL。随后向该体系中充入氮气10 min以去除溶解氧；进一步地，向200 μL醋酸-醋酸钠缓冲溶液、10 μL苯并双噻唑光响应类氧化物酶1、100 μL TMB中分别加入200 μL上述清除剂，再加入超纯水，保持测试体系的总体积为2 mL。光照1 min后，经紫外-可见分光光度计，记录652 nm处吸光度变化。
如图6所示，是紫外-可见分光光度计记录的652 nm处吸光度的变化。从图中可以看出，溶解氧在催化过程中起着关键作用。并且体系中主要的活性氧组分有h+, ·OH,H2O2, 和O2 ·-.说明TMB主要是被体系中的活性氧组分氧化至蓝色，然而，当作为抗氧化剂的GSH加入到检测体系中时，可以与体系中的TMB竞争活性氧组分，同时也可以与蓝色的氧化态TMB直接发生氧化还原发应，总的结果是随着GSH浓度的增大，652 nm处的吸光度降低，肉眼观察到蓝色变浅。
（4）实际样品中GSH的检测
实际样品的处理方法：新鲜的健康人血清用超纯水稀释10倍后，12000 rpm离心30min；将150 mg小麦胚芽加入到2 mL超纯水中，超声10 min, 12000 rpm离心10 min。
在200 μL醋酸-醋酸钠缓冲溶液中，采用标准加入法，加入20 μL待测样品和200 μL不同终浓度的GSH(0、5、10和20 μΜ)，再加入10 μL苯并双噻唑光响应类氧化物酶1、100 μL TMB，再加入超纯水，保持测试体系的总体积为2 mL，光照1 min后，经紫外-可见分光光度计，检测GSH浓度，求得回收率和相对标准偏差。
表1比色法检测人血清和小麦胚芽样品中GSH的结果
Figure 295051DEST_PATH_IMAGE003
由表1可知，本发明可以实现对人血清和小麦胚芽的GSH含量的检测，具有较高的可靠性和可重复性。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.基于苯并双噻唑的光响应类氧化物酶，其结构式如下：
Figure 618477DEST_PATH_IMAGE001
。
2.权利要求1所述的光响应类氧化物酶的制备方法，其特征在于，步骤如下：
（1）将4-吡啶甲醛和2,5-二氨基-1,4-苯二硫酚二盐酸盐在无水DMF中加热搅拌反应，冷却后用水洗涤得浅黄色中间体；
（2）将步骤（1）得到的中间体和卤化苄加热反应，冷却后，用正己烷洗涤，再经真空干燥得到光响应类氧化物酶。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中4-吡啶甲醛和2,5-二氨基-1,4-苯二硫酚二盐酸盐的摩尔比为3.3:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中加热温度为150 ℃、加热时间为6 h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中中间体和卤化苄的摩尔比为1:4。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中加热温度为130 ℃，反应时间为6 h。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于：所述卤化苄为溴化苄、氟化苄或氯化苄。
8.权利要求1所述的光响应类氧化物酶在比色检测食品中谷胱甘肽的应用，其特征在于，步骤为：
a. 向200 μL醋酸-醋酸钠缓冲溶液中加入苯并双噻唑光响应类氧化物酶、TMB和200 μL不同浓度谷胱甘肽，再加入超纯水，保持测试体系的总体积为2 mL，光照1 min后，用紫外可见-分光光度计，记录652 nm处的吸光度值，根据谷胱甘肽的浓度与吸光度值的关系确定线性方程；
b．将步骤a的不同浓度谷胱甘肽溶液替换为待检测物溶液，其他步骤同步骤a，记录652nm处的吸光度值，代入步骤a的线性方程即可定量检测食品中的谷胱甘肽。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述步骤a中线性方程为ΔA=0.0204[GSH]+0.0661，检测范围为0.02-30 μM。
10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述步骤b中待检测物为作物胚芽。
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