CN114106004A - 一种螯合型锌离子荧光探针及其制备方法和生物学应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种螯合型锌离子荧光探针及其制备方法和应用，通过对半花菁衍生物进行改造，合成了一种能够特异性针对锌离子发生反应的近红外光的荧光分子探针，本发明的荧光探针与锌离子结合后会产生明显的光学效应，可以有效的定位细胞内锌离子荧光探针，可用于细胞内锌离子异常的检测。

Description

一种螯合型锌离子荧光探针及其制备方法和生物学应用
技术领域
本发明具体涉及一种螯合型锌离子荧光探针及其制备方法和应用，属于细胞检测分析技术领域。
背景技术
生命系统中的大多数生理和病理过程都被一些d区金属元素的存在所平衡，在d区金属元素中，人体内锌是仅次于铁的第二丰富的过渡金属离子。大量文献报道，锌离子是许多含锌酶和DNA结合蛋白(如转录因子)的催化中心和结构辅助因子中最重要的阳离子之一。绝大多数锌离子与蛋白质支架紧密结合，起着关键的催化或结构作用。近年来，大量实验证明锌是许多生物学过程中的重要因素，如细胞激活、基因转录、免疫功能和哺乳动物繁殖，以及一些病理过程，如阿尔茨海默病、癫痫、缺血性中风和糖尿病等。对于植物来说，体内的锌含量虽低，但对植物体内200多种酶起到了一定催化和调节作用。此外，锌对环境也有一定的影响，水体环境中高水平的锌离子浓度会引起植物毒性效应，如降低土壤微生物活性或使水变得难闻和浑浊，是食物浪费和农业生产中常见的毒素。因此，高选择性的识别和检测锌离子，对临床医学、生物学和农学等领域具有重要的意义。
近年来，对检测锌离子的方法丰富多样，如分光光度法、电化学法、色谱分析法等。但由于其设备成本高、检测时间长或样品制备繁杂等缺点，大大限制这些方法在实际应用中的广泛性。荧光探针由于其灵敏度高、选择性强、易于可视化、响应时间短、技术复杂性低及在环境和生物系统中的潜在应用等优点而受到广泛的关注。
目前检测锌离子的荧光传感器相对来说没有其他金属离子多，且大多并不在近红外区域，而在紫外可见光区。申请号为CN202110976185.X的专利“一种用于检测锌离子的近红外荧光探针及其制备方法和应用”，具体公开了以罗丹明半花菁为荧光团，7-羟基-4-甲基香豆素醛为识别基团，实现了对锌离子的特异性识别响应，但是该发明中荧光探针的制备过程涉及到加入浓硫酸、高氯酸、二氯甲烷等多种具有刺激性和腐蚀性有机化学试剂，制备过程复杂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种螯合型锌离子荧光探针及其制备方法和应用，
锌离子近红外荧光探针及其制备方法和应用，通过对半花菁衍生物进行改造，合成了一种能够特异性对锌离子发生反应的近红外光的荧光分子探针，能够相应的光学效应，更好地识别出细胞内的锌离子。
本发明的技术方案如下：
本发明的目的在于提供一种螯合型锌离子荧光探针，其化学结构式如下：
Figure BDA0003384292940000021
本发明的另一目的在于提供一种锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将3-(氯甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛与2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙-1-胺和碳酸钾溶解在无水乙醇溶液中，常温条件下充分反应2～3h后，加入1, 2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物，加热回流反应2～3h后，放置至常温；
(2)将混合液过滤后得到粗产物，粗产物经硅胶柱层析纯化得到产物荧光探针；
其中，产物荧光探针反应式如下：
Figure BDA0003384292940000022
进一步的，所述步骤(1)中3-(氯甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛、2-(吡啶-2- 基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙-1-胺和碳酸钾的摩尔比为1:2:3。
进一步的，所述步骤(1)中加入的1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物与2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙-1-胺的摩尔比为1:2。
本发明的另一目的在于提供一种螯合型锌离子荧光探针在细胞内检测锌离子的应用。
相较于现有技术，本发明的有益效果在于：
(1)本发明提供的螯合型锌离子荧光探针能够特异性与锌离子发生反应，并结合锌离子后产生显著的光学效应，本发明的荧光探针能够与锌离子发生反应，产生强烈的荧光，利用本发明的探针能够较好地识别出锌离子，能够较好的检测细胞内的锌离子。
(2)本发明的制备过程简单，操作安全，使用的化学试剂无毒害。
附图说明
图1为依据本发明实施例1制备的荧光探针与不同浓度锌离子反应10分钟的光学性质分析图；
图2为依据本发明实施例1制备的荧光探针与不同浓度锌离子反应10分钟的荧光吸收对比图；
图3为依据本发明实施例1制备的不同浓度的荧光探针与43nM的锌离子反应10分钟的荧光吸收对比图；
图4为依据本发明实施例1制备的荧光探针的选择性变化的荧光吸收对比图；
图5为依据本发明实施例1制备的不同浓度的荧光探针对细胞毒性的分析示意图；
图6为依据本发明实施例1制备的荧光探针在L929细胞中的荧光吸收示意图。
图7为依据本发明实施例1制备的荧光探针在L929细胞中的荧光强度示意图。
具体实施方式
下面结合附图和较佳实施例对本发明做进一步的说明，给出的实施例仅为了阐明本发明，而不是为了限制本发明的范围。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到且所有商用试剂均为进行进一步纯化；
反应中所使用的干燥溶剂均使用分子筛4A型(钠-A型分子筛)或分子筛3A型(钾-A型分子筛)进行干燥；
惰性气氛均使用氩气作为保护气体；
1H谱在JEOL ECZ600S(600MHz)光谱仪上记录，使用CDCl3或CD3OD作为溶剂；
根据内部TMS(三甲基硅烷)参考数据，报告了前场化学位移的百万分之一；
耦合常数(J)以赫兹(Hz)表示，自旋重态用s(单线态)、d(双线态)、t(三重态) 和m(多重态)表示；
柱层析采用厚壁玻璃柱和硅胶(300-400目)；采用市售0.25mm硅胶板进行薄层色谱(TLC)，紫外灯显示；
使用岛津UV-1900紫外-可见-近红外分光光度计获得溶液中的紫外吸收光谱；荧光光谱采用Spectrofluorometer FS5荧光光谱仪测定；质谱在ThermoFisher 高效液相色谱-质谱联用仪上记录；
利用Zeiss激光共聚焦显微镜进行细胞荧光成像。
实施例1
一种螯合型锌离子荧光探针，其化学结构式如下：
Figure BDA0003384292940000041
实施例2
上述螯合型锌离子荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
(1)将2mmol 3-(氯甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛与4mmol 2-(吡啶-2-基)-N- (吡啶-2-基甲基)乙-1-胺和6mmol碳酸钾在无水乙醇溶液中，常温条件下充分反应2h后，加入2mmol 1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物，加热回流反应2h后，放置至常温；
(2)将混合液过滤后得到粗产物，粗产物经硅胶柱层析纯化得到产物螯合型锌离子荧光探针。
实施例3
上述螯合型锌离子荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
(1)将1mmol 3-(氯甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛与2mmol 2-(吡啶-2-基)-N- (吡啶-2-基甲基)乙-1-胺和3mmol碳酸钾在无水乙醇溶液中，常温条件下充分反应2.5h后，加入1mmol 1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物，加热回流反应2.5h后，放置至常温；
(2)将混合液过滤后得到粗产物，粗产物经硅胶柱层析纯化得到产物螯合型锌离子荧光探针。
实施例4
上述螯合型锌离子荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
(1)将1.4mmol 3-(氯甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛与2.8mmol 2-(吡啶-2-基) -N-(吡啶-2-基甲基)乙-1-胺和4.2mmol碳酸钾在无水乙醇溶液中，常温条件下充分反应3h后，加入1.4mmol 1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物，加热回流反应3h 后，放置至常温；
(2)将混合液过滤后得到粗产物，粗产物经硅胶柱层析纯化得到产物螯合型锌离子荧光探针。
实施例5依据实施例2制得的螯合型锌离子荧光探针的光谱测定
将制得的荧光探针溶于DMSO中，配置10mM的工作母液备用，向3.5mL 比色皿中加入3mL HEPES缓冲液，将3uL荧光探针(10mM)与3uL 10％ pluronic混匀，加入比色皿中，分别测定荧光探针的紫外光谱和荧光光谱；再向比色皿中加入不同浓度的锌离子、生物体内常见的离子(Na+、K+、Ca2+、Mg2+、 Fe2+、Fe3+、Mn2+、Al3+、Ni2+、Br-、I-、HCO3 -、CO3 2-、I-、ClO-、Br-、H2O2)，测定荧光探针与这些物质反应后的紫外光谱特性以及荧光光谱特性；实验中使用的荧光激发和发射的狭缝均为4nm，扫描2次。
参见图1，图1为锌离子荧光探针与不同浓度的锌离子(0-43nM)反应10min 的紫外吸收的变化图，由图可知，随着加入的锌离子浓度的升高，荧光探针在 508nm处的紫外吸收逐渐增强，结果证明，本发明制得的螯合型锌离子荧光探针能够与锌离子发生反应。
参见图2，图2为锌离子荧光探针与不同浓度的锌离子(0-43nM)反应10min 的荧光吸收的变化图，由图可知，随着加入的锌离子浓度的升高，荧光探针在 638nm处的荧光吸收逐渐增强；结果证明，锌离子能够与本发明制得的荧光探针结合，并使其荧光吸收增加。
参见图3，图3为本发明制得的锌离子荧光探针(0-50μM)与43nM锌离子反应10min内的荧光吸收的变化图，由图可知，随着锌离子荧光探针加入的浓度增加，639nm处的荧光吸收升高。
参见图4，图4为本发明制得的锌离子荧光探针的选择性变化的荧光吸收的对比图(金属离子10mM和阴离子2mM)，由图可知，荧光探针在分别加入含有不同离子HEPES缓冲液后，对锌离子荧光探针表现出有良好的选择性。
综上所述，本发明制得的荧光探针伴随相应的化学效应及光学效应，可以较好地识别并检测出锌离子。
实施例6依据实施例2制得的螯合型锌离子荧光探针的CCK-8毒性测试
将贴壁的Raw264.7细胞用培养基把细胞轻轻吹下，低速离心(900rpm/min， 25℃，5min)，除去旧培养基，加入新培养基，吹匀制成细胞悬液后把细胞铺至96孔板中；实验共分成三组，空白组、对照组和实验组；其中，空白组中有培养基、有CCK-8溶液、无细胞、无探针；对照组中有细胞、有CCK-8溶液、无探针；实验组有细胞、有CCK-8溶液、有探针；每孔铺板的细胞量为5×103个，每孔加入培养基200μL，培养24h待细胞贴壁稳固后，向每孔中加入不同浓度的荧光探针(2μM、5μM、8μM、10μM、15μM和20μM)；孵育20min，加入20μL CCK-8试剂，置于37℃反应3h后在振荡器上轻轻混匀，放入酶标仪后测定450nm波长吸光度，每一个条件均设置4个重复对照；
细胞存活率计算：细胞存活率(％)＝[A(实验组)-A(空白组)]/[A(对照组)-A(空白组)]×100％；
参见图5为不同浓度的荧光探针对细胞的毒性大小分析，由图可知，细胞在加入不同浓度的刺激24h后，细胞的存活率呈现出显著的差异性，0-8μM的对细胞基本不毒性，超过10μM后，对细胞产生微弱的毒性。
实施例7依据实施例2制得的螯合型锌离子荧光探针的细胞成像
将L929细胞铺板至激光共聚焦皿中(5×103个细胞)，培养18h后，除去培养基，HBSS清洗两遍，除去残余培养基，向激光共聚焦皿中加入10μM荧光探针，避光孵育染色20min；染色结束后，用HBSS清洗，除去残留染液，加入 HBSS后进行成像采集。拍照后向皿中加入50μM的吡啶硫酮锌后进行的图像采集，最后加入100μM EDTA进行图像采集。
参见图6，图6为本发明制得的螯合型锌离子荧光探针在正常L929细胞中的活细胞成像照片，由图可知，荧光探针加入后，细胞几乎不呈现出红色的荧光或呈现极为微弱的红色荧光，向皿中加入50μM的吡啶硫酮锌后，荧光显著增强，加入100μM EDTA后，细胞荧光瞬间猝灭；结果证明，本发明制得的锌离子荧光探针是能够检测到活细胞中的锌离子的荧光探针；
参见图7，图7为本发明制得的螯合型锌离子荧光探针在正常L929细胞中的活细胞成像荧光强度折线图，由图可知，荧光探针加入后，细胞的荧光强度仅在15，加入50μM的吡啶硫酮锌后，荧光强度达到84左右，反应5-35分钟荧光强度并未发生较大变化，维持相对稳定，加入EDTA后，荧光强度锐减至21；结果证明，本发明制得的锌离子荧光探针是能够较好的在活细胞中检测锌离子。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (5)

1.一种螯合型锌离子荧光探针，其特征在于：化学结构式如下：
Figure FDA0003384292930000011
。
2.一种如权利要求1所述的螯合型锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将3-(氯甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛与2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙-1-胺和碳酸钾溶解在无水乙醇溶液中，常温条件下充分反应2～3h后，加入1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物，加热回流反应2～3h后，放置至常温；
(2)将混合液过滤后得到粗产物，粗产物经硅胶柱层析纯化得到产物荧光探针。
3.如权利要求2所述的一种螯合型锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中3-(氯甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛、2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙-1-胺和碳酸钾的摩尔比为1:2:3。
4.如权利要求2所述的一种螯合型锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中加入的1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物与2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙-1-胺的摩尔比为1:2。
5.一种如权利要求1至4任一所述的螯合型锌离子荧光探针在细胞内对锌离子的特异性检测中的应用。
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