CN114072447A - 发光组合物 - Google Patents
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Abstract
一种发光组合物，其包含：发光基团和聚合物，该聚合物包含：式Ar1的重复单元，其中该Ar1是未取代的或取代有一个或多个取代基的亚芳基重复单元；和式(I)的重复单元：
其中Ar2和Ar3各自独立地表示未取代或取代有一个或多个取代基的C6‑20亚芳基或5‑20元杂亚芳基，并且CB表示在Ar2和Ar3之间不提供共轭路径的共轭破坏基团；其中该聚合物在20℃下在水或C1‑8醇中的溶解度为至少0.1mg/ml。该组合物可以是发光聚合物，其中该聚合物含有发光基团。所述发光组合物可以是含有聚合物和基质材料例如氧化硅的颗粒的一部分。所述发光组合物可用于检测靶标分析物的测定。
Description
背景技术
本公开的实施方案涉及发光组合物，包括发光聚合物，特别是共轭发光聚合物；含有该组合物的复合颗粒；及其作为发光标记物的用途。
已经公开了发光聚合物作为标记或检测试剂。
J.Mater.Chem.,2013,vol.1,pp 3297-3304,Behrendt等人描述了氧化硅-LEP纳米颗粒，其中LEP与氧化硅共价结合。发光聚合物具有悬挂于聚合物主链的烷氧基硅烷基团，该基团在纳米颗粒形成期间与氧化硅单体反应。
Nanoscale，2013，vol.5，pp 8593-8601，Geng等人描述了氧化硅-共轭聚合物(CP)纳米颗粒，其中LEP具有悬挂的非极性烷基侧链，并且其中纳米颗粒具有“SiO2@CP@SiO2”结构。
Chem.Mater.,2014,vol.26,pp 1874-1880,Geng等人公开了负载聚(9,9-二己基芴-交替-2,1,3-苯并噻二唑)(PFBT)的纳米颗粒。
发明概述
根据本公开的一些实施方案，提供了一种包含发光基团和聚合物的发光组合物。该聚合物含有亚芳基重复单元和共轭破坏重复单元。
任选地，亚芳基重复单元具有式Ar1，其中Ar1是未取代的或取代有一个或多个取代基的亚芳基重复单元；
任选地，所述共轭破坏重复单元是式(I)的重复单元：
其中Ar2和Ar3各自独立地表示未取代或取代有一个或多个取代基的C6-20亚芳基或5-20元杂亚芳基，并且CB表示在Ar2和Ar3之间不提供共轭路径的共轭破坏基团。
任选地，该聚合物在20℃下在水或C1-8醇中的溶解度为至少0.1mg/ml。
任选地，CB含有至少一个sp3杂化碳原子，其将Ar1和Ar2分隔。
任选地，CB是C1-20支化或直链亚烷基，其中一个或多个H原子可以被F替换并且该亚烷基的一个或多个不相邻C原子可以被O、S、CO、COO或Si(R3)2替换，其中R3在每次出现时独立地为C1-20烃基。
如本文任何地方所述的烃基任选地选自：C1-20烷基；未取代的苯基；和取代有一个或多个C1-20烷基的苯基。
任选地，Ar2和Ar3各自独立地选自：未取代或取代有一个或多个取代基的亚苯基；和如下所述的式(IIb-1)的芴。
任选地，该聚合物的至少一个重复单元取代有至少一个水增溶或C1-8醇增溶的取代基。
任选地，所述或每个水增溶或C1-8醇增溶取代基包含离子基团。
任选地，Ar1取代有一个或多个水增溶或C1-8醇增溶取代基。
在一些实施方案中，发光基团是与聚合物混合的发光材料。
在一些实施方案中，该聚合物是发光聚合物，其包含与其结合的发光基团。任选地根据这些实施方案，所述发光基团是发光聚合物的发光重复单元。
在一些实施方案中，该发光重复单元包含杂亚芳基。
在一些实施方案中，该发光重复单元包含胺基团。
在一些实施方案中，该发光重复单元包含取代有发光基团的亚芳基重复单元。
任选地，Ar1是C6-C14亚芳基重复单元。
任选地，Ar1是式(IIb-1)的重复单元：
其中Sp是间隔基团；R1在每次出现时独立地是极性基团；每个n独立地为至少1；每个R2独立地是非极性取代基；并且p为0或正整数。
任选地，Ar2和Ar3中的至少一个取代有式-(Sp)m-(R1)n的基团，其中R1在每次出现时独立地是选自非离子极性基团和离子基团的极性基团；Sp是间隔基团；m是0或1；如果m是0，则n为1；如果m为1，则n为至少1。在一些实施方案中，本公开提供了一种发光标记物，其包含本文所述的发光组合物和被配置为结合靶标材料的结合基团。
在一些实施方案中，本公开提供了包含如本文所述的发光组合物以及官能团的发光标记前体。在一些实施方案中，所述官能团是生物素。
在一些实施方案中，本公开提供了一种形成如本文所述的发光标记物的方法，该方法包括使如本文所述的发光标记物前体的官能团与用于形成结合基团的材料反应。
根据本公开的一些实施方案，提供了一种包含溶解在溶剂中的发光组合物的溶液。该溶剂可以选自C1-8醇和水中的一种或多种。任选地，该溶液可包含除一种或多种C1-8醇和水之外的一种或多种其他溶剂。该溶液可以由一种或多种溶剂和发光聚合物组成，或者它可以包含溶解或分散在溶液中的一种或多种其它材料。
任选地，溶液中的聚合物浓度为至少：0.1mg/ml、0.2mg/ml、0.5mg/ml或1mg/ml。
根据本公开的一些实施方案，提供了包含根据前述权利要求中任一项的发光组合物和基质材料的复合颗粒。
任选地，所述复合颗粒取代有结合基团，该结合基团被配置为结合靶标材料。
任选地，所述基质材料是氧化硅。
任选地，所述复合颗粒包含结合基团，该结合基团被配置为结合靶标材料。
在一些实施方案中，提供了包含分散在液体中的如本文所述的复合颗粒的分散体。
在一些实施方案中，提供了一种检测样品中的靶标分析物的方法，该方法包括使如本文所述的取代有结合基团的发光标记物或如本文所述的复合颗粒与样品接触。
任选地，用聚合物吸收波长的光照射包含发光标记物的样品并检测来自所述发光标记物的发射。
任选地，使结合至发光标记物的靶标分析物与未结合至发光标记物的靶标分析物分离，从而分别提供样品的第一部分和第二部分。
任选地，用聚合物吸收波长的光照射样品的第一部分。
任选地，用至少两种不同波长的光照射样品的第一部分，包括聚合物吸收波长的光。
附图说明
所公开的技术和附图描述了所公开技术的一些实施方式。
图1是两种比较发光聚合物和根据一些实施方案的发光聚合物的吸收光谱图。
附图未按比例绘制并且具有各种视角和角度。附图是一些实施方式和示例。另外，出于讨论所公开技术的一些实施方案的目的，一些部件和/或操作可以被分成不同的块或结合成单个块。此外，尽管该技术可以进行各种修改和替代形式，但是在附图中通过示例的方式示出了具体的实施方案，并且在下面对所述具体实施方案进行详细描述。然而，并不意图将该技术限于所描述的特定实施方式。相反，该技术旨在覆盖落入由所附权利要求书限定的技术范围内的所有修改、等同形式和替代形式。
具体实施方式
除非上下文清楚地另外要求，否则在整个说明书和权利要求书中，词语“包括”、“包含”等应被解释为包含性意义，而不是排他性或穷举性含义；也就是说，为“包括但不限于”的意义。本文中所使用的术语“连接”、“偶联”或其任何变体是指两个或更多个要素之间的任何连接或偶联，要么直接的要么间接的；要素之间的偶联或连接可以是物理的、逻辑的、电磁的或其组合。另外，当在本申请中使用时，词语“本文”、“上文”，“下文”和类似含义的词语是指本申请整体，而不是本申请的任何特定部分。在上下文允许的情况下，详细描述中的使用单数或复数的词语也可以分别包括复数或单数。涉及两个或更多个项目的列表中的词语“或”涵盖该单词的所有以下解释：列表中的任何项目、列表中的所有项目以及列表中项目的任何组合。对原子的提及包括该原子的任何同位素，除非另有说明。
本文提供的技术的教导可以应用于其它系统，不一定是下面描述的系统。可以将下面描述的各个实施例的要素和动作进行组合以提供该技术的其它实施方式。该技术的一些替代实施方式不仅可以包括下文提到的那些实施方式的额外要素，而且可以包括更少的要素。
可以根据以下详细描述对该技术进行这些和其它改变。尽管说明书描述了该技术的某些实施例，并且描述了所考虑的最佳模式，但是无论该描述有多么详细，该技术都可以按许多方式来实践。该系统的细节在其具体实施方式中可能显著变化，而仍被本文公开的技术所涵盖。如上文所述，在描述该技术的某些特征或方面时使用的特定术语不应被认为暗示该术语在本文中被重新定义为限于与该术语相关联的技术的任何具体的特性、特征或方面。通常，不应将以下权利要求书中使用的术语解释为将该技术限制为说明书中公开的具体实例，除非详细描述章节明确定义了这些术语。因此，该技术的实际范围不仅涵盖所公开的实例，而且还包括实践或实施权利要求书下的技术的所有等效方式。
为了减少权利要求的数目，以下以某些权利要求的形式呈现该技术的某些方面，但是申请人以任何数目的权利要求形式设想该技术的各个方面。例如，虽然该技术的一些方面可以被陈述为计算机可读介质权利要求，但是其它方面可以同样地体现为计算机可读介质权利要求，或者以其它形式体现，例如体现为装置加功能的权利要求。
在下面的描述中，出于解释的目的，阐述了许多具体细节以便提供对所公开技术的实施方式的透彻理解。然而，本领域技术人员将清楚可以在没有这些具体细节中的一些的情况下实践所公开技术的实施方案。
如本文所述的发光组合物包含聚合物和发光基团。
聚合物和发光基团的“组合物”是指其中发光基团与聚合物混合或与聚合物结合的聚合物。
在一些实施方案中，发光基团是与聚合物混合的发光材料。
在一些实施方案中，发光基团结合到聚合物，例如共价结合到聚合物。根据这些实施方案，所述聚合物是共轭发光聚合物。如本文所述的共轭发光聚合物可包含亚芳基主体重复单元；发光基团；和共轭破坏重复单元。
“共轭聚合物”(例如共轭发光聚合物)是指具有的主链包含直接与聚合物主链中的相邻重复单元共轭的重复单元的聚合物。将理解的是，由于至少由共轭破坏重复单元引起的共轭中断，聚合物主链并不沿其整个长度共轭。
在发光基团结合到聚合物的情形中，发光基团可以是发光聚合物主链中的重复单元；悬挂于聚合物主链的发光基团；或聚合物的发光端基。在发光基团悬挂于聚合物主链的情形中，它可以结合到聚合物主链中的亚芳基重复单元。发光基团可以直接结合到亚芳基重复单元或通过间隔基团与其间隔开。
发光基团可具有比亚芳基主体重复单元更小的HOMO-LUMO(最高占据分子轨道-最低未占分子轨道)带隙。在使用中，激发能量(例如电磁辐射)可被亚芳基主体重复单元吸收并转移到发光基团。单线态激子可以转移到荧光发光基团从而产生荧光。三线态激子可以转移到磷光发光基团从而产生磷光。
在发光基团是与聚合物混合的发光材料的情形中，孤立的聚合物可能能够发射光。这种混合物的聚合物可以发射一些光(除了从发光材料发出的光之外)或可以不发光。
在发光材料与颗粒中的聚合物混合的情形中，聚合物和发光材料的紧密靠近可以促进能量从聚合物转移到发光材料。
在发光材料和聚合物溶解的情形中，发光材料和聚合物之间可以存在静电相互作用。任选地，聚合物的一个或多个重复单元被阴离子取代基或阳离子取代基之一取代，并且发光材料包含阴离子取代基和阳离子取代基中的另一者。离子取代基可选自如本文所述的离子极性基团R1。
在20℃下所述聚合物在水或C1-8醇中的溶解度可以为至少0.1mg/ml，任选为至少0.5mg/ml或至少1mg/ml。
在20℃下所述聚合物在C1-4醇、优选甲醇中的溶解度可以为至少0.1mg/ml，任选为至少0.5mg/ml或至少1mg/ml。
可以通过以下方法测量溶解度：
称取固体聚合物放入玻璃小瓶中。加入所需量的极性溶剂(例如甲醇)，随后使用小型磁力搅拌器。然后将小瓶盖紧并放在预热的60℃热板上并搅拌30分钟。在使用前使聚合物溶液冷却到室温。也可以通过在室温下对装有聚合物的小瓶进行超声处理30分钟来制备聚合物溶液。通过视觉观察以及在白光和365nm紫外光下测试聚合物的溶解度。
本发明人已经发现将共轭破坏重复单元引入共轭聚合物可以防止形成宽吸收峰，例如由聚合物主链中的主体亚芳基重复单元彼此共轭引起的吸收峰。这可以允许在不超过100nm的两种或更多种不同波长下的聚合物激发具有显著不同的发射强度。
任选地，聚合物的吸收峰具有小于100nm的半峰全宽(FWHM)。
本发明人已经发现，可以通过选择聚合物的取代基和聚合物的共轭破坏基团中的一种或两种来调节聚合物的溶解度。如本文所述的可溶于极性溶剂的聚合物可用于例如：
-在极性溶剂中在发光组合物存在下的硅烷聚合，例如通过斯德博
法，以形成含有氧化硅和发光组合物的颗粒；和/或
-在极性溶剂中使用发光组合物作为荧光标签的测定(assay)。
聚合物的一个或多个重复单元可以取代有一个或多个水或C1-8醇增溶的取代基。如本文所述的水或C1-8醇增溶取代基可以增强聚合物的溶解度，与其中不存在水或C1-8醇增溶取代基的聚合物相比而言，例如其中水或C1-8醇增溶取代基被H或非极性取代基如烷基取代基替换。
水或C1-8醇增溶的取代基可由极性基团组成或者可包含一个或多个极性基团。极性基团优选是离子基团或能够形成氢键的非离子基团。
本文所述的聚合物可以是无规、嵌段或区域规则的共聚物。
可以通过使包含离去基团的单体聚合而形成本文所述的共轭聚合物，所述离去基团在单体聚合时离去从而形成共轭重复单元。示例性的聚合方法包括但不限于：Yamamoto聚合，如例如下述文献中所述：T.Yamamoto,"Electrically Conducting And ThermallyStable pi-Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes",Progress in Polymer Science 1993,17,1153-1205，通过引用将其内容并入本文；以及Suzuki聚合，如例如WO 00/53656、WO 2003/035796和US 5777070中所述，通过引用将其内容并入本文。
可以通过含有硼酸离去基团或其酯、和卤化物或拟卤化物(例如磺酸盐)离去基团的单体聚合而形成单体。可选择离去基团以控制哪些单体可以或不可以在聚合物中形成相邻的重复单元。任选地，聚合物中没有亚芳基重复单元彼此相邻。
本文所述的聚合物(优选本文所述的聚合物)的通过凝胶渗透色谱法测量的聚苯乙烯当量数均分子量(Mn)可以在约1×103至1×108的范围内，并且优选为1×104至5×106。本文所述聚合物的聚苯乙烯当量重均分子量(Mw)可以为1×103至1×108，且优选为1×104至1×107。
亚芳基主体重复单元
亚芳基主体重复单元Ar1可以是C6-C14亚芳基重复单元，例如选自亚苯基、芴、苯并芴、菲、二氢菲、萘或蒽的重复单元。
该聚合物可以仅含有一种Ar1重复单元。该聚合物可以含有两种或更多种不同的Ar1重复单元。
所述一种或多种亚芳基重复单元Ar1可以构成聚合物重复单元的至少40摩尔％，至少40摩尔％，任选为聚合物重复单元的40-80摩尔％。
所述或每个Ar1重复单元可以是未取代的或取代的。取代基可以选自极性和非极性的取代基。在一些优选的实施方案中，Ar1取代有一个或多个极性取代基，任选为一个或多个离子取代基。
任选地，该聚合物包含式(II)的重复单元：
其中Ar1是亚芳基，例如C6-14亚芳基；Sp是间隔基团；m为0或1；R1在每次出现时独立地为极性基团；如果m为0则n为1，并且如果m为1则n为至少1，任选地为1、2、3或4；R2在每次出现时独立地是非极性基团；p为0或正整数；q为至少1，任选地为1、2、3或4；并且其中Sp、R1和R2在每次出现时可以独立地相同或不同。
在一些实施方案中，q为1或2。优选地，m为1且n为1-4。
优选p为0。
优选地，Sp选自：
-C1-20亚烷基或亚苯基-C1-20亚烷基，其中一个或多个不相邻C原子可以被O、S、N或C＝O替换；
-C6-20亚芳基或5-20元杂亚芳基，更优选亚苯基，除所述一个或多个极性基团R1之外，其可以是未取代的或取代有一个或多个非极性取代基，任选一个或多个C1-20烷基。
更优选地，Sp选自：
-C1-20亚烷基，其中一个或多个不相邻C原子可以被O、S或CO替换；和
-C6-20亚芳基或5-20元杂亚芳基，甚至更优选亚苯基，其可以是未取代的或取代有一个或多个非极性取代基。
R1可以是离子基团或非离子极性基团。
示例性的非离子极性基团具有式-O(R3O)v-R4，其中R3在每次出现时是C1-10亚烷基，任选C1-5亚烷基，其中该亚烷基的一个或多个不相邻的非末端C原子可以被O替换，R4是H或C1-5烷基，并且v是0或正整数，任选1-10。优选地，v为至少2。更优选地，v为2至5。在式-O(R3O)v-R4的所有极性基团中v的值可以相同。在相同聚合物的极性基团之间v的值可以不同。
任选地，该非离子极性基团具有式O(CH2CH2O)vR4，其中v为至少1，任选1-10，并且R4为C1-5烷基，优选甲基。v优选为至少2。更优选地，v为2至5，最优选v为3。
本文中关于R3使用的“C1-10亚烷基”是指式-(CH2)f-的基团，其中f为1-10。
本文所用的烷基的“非末端C原子”是指除正烷基末端处的甲基或支化烷基链末端处的甲基以外的C原子。
在一些实施方案中，聚合物的一个或多个重复单元取代有由离子基团构成的取代基或包含一个或多个离子基团的取代基。离子基团可以是阴离子的、阳离子的或两性离子的。优选地，离子基团是阴离子基团。
示例性的阴离子基团是：-COO-；磺酸根基团；氢氧根；硫酸根；磷酸根；次膦酸根；或膦酸根。
示例性的阳离子基团是-N(R5)3 +，其中R5在每次出现时是H或C1-12烃基。优选地，每个R5是C1-12烃基。
阳离子取代基可以与包含一个或多个阴离子基团的靶标静电相互作用，例如带有一个或多个阴离子基团的多糖、多核苷酸、肽和蛋白质。
包含阳离子基团或阴离子基团的聚合物包含平衡这些离子基团的电荷的抗衡离子。
阴离子基团或阳离子基团和抗衡离子可以具有相同的化合价，抗衡离子平衡每个阴离子基团或阳离子基团的电荷。
阴离子或阳离子基团可以是单价的或多价的。优选地，阴离子基团和阳离子基团是单价的。
该聚合物可包含多个阴离子或阳离子极性基团，其中两个或更多个阴离子或阳离子基团的电荷被单个抗衡离子平衡。任选地，极性基团包括含有二价或三价抗衡离子的阴离子或阳离子基团。
在阴离子基团的情形中，阳离子抗衡离子任选为金属阳离子，任选为Li+、Na+、K+、Cs+，优选Cs+，或者有机阳离子，任选铵，如四烷基铵、乙基甲基咪唑鎓或吡啶鎓。
在阳离子基团的情形中，阴离子抗衡离子任选为卤离子；磺酸根基团，任选甲磺酸根或甲苯磺酸根；氢氧根；羧酸根；硫酸根；磷酸根；次膦酸根；膦酸根；或硼酸根。
在一些实施方案中，该聚合物包含选自以下的极性基团：式-O(R3O)v-R4的基团和/或离子基团。优选地，该聚合物包含式-COO-的阴离子基团以及选自式-O(CH2CH2O)qR4的基团的极性基团。
R1可以是如本文任何地方所述的极性基团。优选地，R1在每次出现时独立地选自：
优选地，至少一个R1是-COO-。
在n为至少2的情形中，每个R1可以在每次出现时独立地相同或不同。在n是至少2的一些实施方案中，每个R1是不同的。
在p是正整数(任选1、2、3或4)的情形中，基团R2可以选自：
-烷基，任选C1-20烷基；和
-芳基和杂芳基，其可以是未取代的或取代有一个或多个取代基，优选为取代有一个或多个C1-20烷基的苯基；
-芳基或杂芳基基团的直链或支化链，每个所述基团可独立地被取代，例如式-(Ar3)s的基团，其中每个Ar3独立地为芳基或杂芳基且s为至少2，优选为苯基的支化链或直链，每个苯基可以是未取代的或取代有一个或多个C1-20烷基；和
-可交联基团，例如包含双键的基团如乙烯基或丙烯酸酯基团，或苯并环丁烷基团。
两个R2基团可以连接形成环，例如6元环或7元环。任选地，两个R2基团连接形成环，其中连接的R2基团形成C4-或C5-亚烷基链，其中该亚烷基链的一个或多个不相邻C原子可被O、S、NR10或Si(R10)2替换，其中R10在每次出现时独立地为C1-20烃基。
优选地，每个R2(当存在时)独立地选自C1-40烃基，并且更优选地选自C1-20烷基；未取代的苯基；取代有一个或多个C1-20烷基的苯基；和苯基的直链或支化链，其中每个苯基可以是未取代的或取代有一个或多个取代基；或者两个R2基团连接形成本文所述的环。
任选地，式(II)的重复单元选自式(IIa)-(IId)：
其中R13在每次出现时独立地是-(Sp)m-(R1)n或R2，并且两个R13基团可以连接形成环，条件是至少一个R13是-(Sp)m-(R1)n；c是0、1、2、3或4，优选1或2；每个d独立地为0、1、2或3，优选为0或1；并且e为0、1或2，优选为2。
在一些优选的实施方案中，式(IIb)的重复单元是式(IIb-1)的重复单元：
其中R2、p、Sp、R1和n在每次出现时独立地如上所述。在一些优选实施方案中，n在每次出现时为2。在一些优选实施方案中，p在每次出现时为0。
式(IIb-1)的示例性重复单元是：
在一些优选的实施方案中，该聚合物包含式(I)的重复单元和式(II)的重复单元，其中式(I)和(II)的重复单元中的每一者取代有至少一个式-(Sp)m-(R1)n的取代基。
共轭破坏重复单元
共轭破坏重复单元可具有式(I)：
其中Ar2和Ar3各自独立地表示未取代的或取代有一个或多个取代基的C6-20亚芳基或5-20元杂亚芳基；CB代表共轭破坏基团，它在Ar2和Ar3之间不提供共轭路径。
任选地，式(I)的重复单元构成聚合物重复单元的1-50mol％，任选1-25mol％。
Ar2和Ar3各自独立地是未取代的或取代有一个或多个取代基。当存在时，Ar2和Ar3的取代基任选地选自如上所述的-(Sp)m-(R1)n或R2。
在一个优选的实施方案中，Ar2和Ar3中的至少一个取代有至少一个取代基-(Sp)m-(R1)n。
任选地，Ar2和Ar3各自独立地是未取代的或取代的亚苯基，任选1,3-或1,4-连接的亚苯基。
CB不提供Ar2和Ar3之间的任何共轭路径。任选地，CB不提供Ar1和Ar2之间的交替单键和双键的路径。
任选地，CB是C1-20支化或直链亚烷基，其中一个或多个H原子可以被F替换并且该亚烷基的一个或多个不相邻C原子可以被O、S、CO、COO或Si(R10)2替换，其中R10在每次出现时独立地为C1-20烃基。
任选地，CB包含至少一个sp3杂化碳原子，将Ar1和Ar2分隔。
共轭破坏重复单元可具有式(Ia)或(Ib)：
其中R14在每次出现时独立地选自如上所述的-(Sp)m-(R1)n或R2；每个w独立地为0-4，任选地为0、1或2；每个R6独立地是H或C1-6烷基，优选H；j为至少1；k为至少1；并且l为至少1。
在一些实施方案中，每个w为0。
在一些实施方案中，至少一个w是1或2。
R14，如果存在的话，优选是C1-12烷基。
任选地，j是2-20或2-12。
任选地，k为2-6，优选为2。
任选地，l是1-6。
式(Ia)和(Ib)的示例性重复单元是：
其中r在每次出现时独立地为至少1，任选地为1-10。
将当理解的是，取代有一个或多个阴离子基团或阳离子基团的重复单元将与本文所述的阳离子或阴离子抗衡离子缔合。
在一些实施方案中，取代有离子基团的式(I)重复单元的形成包括：使包含非离子前体基团的单体聚合，随后将非离子前体基团转变为离子基团。
该转变可以是羧酸酯前体基团向羧酸根离子基团的转变。这种转变可以如WO2012/133229中所述，通过引用将其内容并入本文。
该转变可以是叔胺向季胺的转变，例如通过与烷基卤如甲基碘反应。
发光基团
如本文所述的发光聚合物的所述或每个发光基团或者与如本文所述的聚合物混合的发光基团的HOMO-LUMO带隙可以小于所述一种或多种主体亚芳基重复单元中的任一种。
主体亚芳基重复单元的带隙可以是用于形成主体重复单元的单体的带隙。在发光基团结合到聚合物的情形中，该发光基团的带隙可以是分别用于形成发光重复单元或包含发光基团的端基的单体或末端形成基团的带隙。
可通过方波伏安法确定如本文所述的HOMO和LUMO能级。
可选择聚合物的所述或每个发光基团或者与聚合物混合的发光基团以产生期望的聚合物发射颜色。
蓝色发光组合物(例如蓝色发光聚合物)可具有峰值不大于500nm、优选400-500nm、任选400-490nm的光致发光光谱。
绿色发光组合物(例如蓝色发光)可具有峰值大于500nm直至580nm、任选大于500nm直至540nm的光致发光光谱。
红色发光组合物(例如蓝色发光)可具有峰值不大于超过580nm直至630nm、任选585nm直至625nm的光致发光光谱。
将理解的是，与来自相应单体的发射相比，发光重复单元与相邻重复单元的共轭可导致来自聚合物的发射的变化。
可以使用Ocean Optics 2000+光谱仪测量本文所述的发光材料或组合物的光致发光光谱。
能量转移机制包括：例如，共振能量转移、福斯特(或荧光)共振能量转移(FRET)、量子电荷交换(Dexter energy transfer)等。
在发光材料与聚合物混合的情形中，该发光材料可以是非聚合的发光材料。
示例性的非聚合发光材料包括但不限于：荧光素及其盐，包括但不限于荧光素和异硫氰酸荧光素(FITC)；罗丹明，例如罗丹明6G和罗丹明110氯化物；香豆素；硼-二吡咯亚甲基类(BODIPYs)；萘酰亚胺；苝；苯并蒽酮；苯并蒽酚酮；和苯并噻蒽酚酮，它们各自可以是未取代的或取代有一个或多个取代基。示例性的取代基是氯，烷基氨基；苯氨基；和羟苯基。
在发光聚合物的情形中，一个或多个发光重复单元可以占发光聚合物的重复单元的至少1mol％，任选地至少3mol％，任选为发光聚合物的重复单元的3-45mol％。
示例性的发光重复单元包括但不限于：在聚合物主链中包含杂亚芳基或胺基的重复单元；和聚合物主链中的亚芳基，其取代有悬挂于聚合物主链的发光基团。所述发光基团可以直接结合到亚芳基或者通过间隔基团与亚芳基间隔开。示例性间隔基团是C1-20亚烷基，其中一个或多个不相邻的C原子可以被O、S、CO、COO、NR10、Si(R10)2和亚苯基替换，其中R10在每次出现时独立地是C1-20烃基。取代有发光基团的亚芳基重复单元可以是式(II)的基团，其中至少一个R2是直接结合到Ar1或者通过间隔基团与其间隔开的发光基团。该发光基团可以是如上所述的非聚合的发光材料。
发光重复单元可以是未取代的或者取代有一个或多个取代基，例如一个或多个C1-20烷基。
在聚合物主链中的包含一个或多个未取代或取代的5-20元杂亚芳基或由其组成的重复单元包括但不限于：噻吩重复单元、联噻吩重复单元、苯并噻二唑重复单元以及它们的组合。示例性的杂亚芳基共聚重复单元包括式(VII)、(VIII)和(IX)的重复单元：
其中R7在每次出现时独立地是取代基，b是1或2；并且f是0、1或2。
当存在时，每个R7任选地且独立地选自由以下构成的组：
C1-20烷基，其中一个或多个不相邻的非末端C原子可以被O、S、CO或COO替换并且一个或多个H原子可以被F替换；
苯基，其可以是未取代的或取代有一个或多个取代基，任选为一个或多个F、CN、NO2和C1-12烷基，其中一个或多个不相邻的非末端C原子可以被O、S、CO或COO替换并且一个或多个H原子可以被F替换；和
-(Sp)m-(R1)n。
优选地，每个R7(如果存在的话)是烃基，例如C1-20烷基。用极性取代基(例如式-(Sp)m-(R1)n的基团)取代发光重复单元可导致发光聚合物的发射和/或吸收特性的变化。
发光胺重复单元可具有式(XII)：
其中Ar8、Ar9和Ar10在每次出现时独立地选自取代或未取代的芳基或杂芳基，g为0、1或2，优选0或1，R9在每次出现时独立地为取代基，并且x、y和z各自独立地为1、2或3。
R9在每次出现时可以相同或不同，当g为1或2时，R9优选地选自烷基(任选为C1-20烷基)、Ar11以及Ar11基团的支化链或直链，其中Ar11在每次出现时独立地是取代或未取代的芳基或杂芳基。
直接结合到相同N原子的选自Ar8、Ar9和(如果存在时的)Ar10和Ar11的任意两个芳族或杂芳族基团可以通过直接键或二价连接原子或基团连接。优选的二价连接原子和基团包括O、S、取代的N、和取代的C。
Ar8和Ar10优选为C6-20芳基，更优选为苯基，其可以是未取代的或取代有一个或多个取代基。
在g＝0的情形中，Ar9优选为C6-20芳基，更优选苯基，其可以是未取代的或取代有一个或多个取代基。
在g＝1的情形中，Ar9优选为C6-20芳基，更优选苯基或多环芳族基团，例如萘、苝、蒽或芴，其可以是未取代的或取代有一个或多个取代基。
R9优选为Ar11或Ar11基团的支化链或直链。Ar11在每次出现时优选为苯基，该苯基可以是未取代的或者取代有一个或多个取代基。
示例性的基团R9包括以下，它们各自可以是未取代的或者取代有一个或多个取代基，并且其中*表示与N的连接点：
x，y和z优选各自为1。
Ar8、Ar9和(如果存在时的)Ar10和Ar11各自独立地是未取代的或取代有一个或多个(任选1、2、3或4个)取代基。
取代基可以独立地是包含极性基团或由极性基团组成的基团，任选为极性取代基-(Sp)m-(R1)n或非极性取代基R2，其中Sp、m、R1和R2如上文所述。
Ar8、Ar9和(如果存在时的)Ar10和Ar11的优选取代基是C1-40烃基，优选C1-20烷基。
优选的式(XII)重复单元包括式(XII-1)、(XII-2)和(XII-3)的未取代单元或取代单元：
在磷光共轭聚合物的情形中，可以在主链中、在侧基中和/或作为聚合物的端基提供磷光基团，优选金属络合物，更优选铱络合物。包含铱络合物的示例性共轭重复单元具有下式：
发光标记物
发光标记物可包含如本文所述的发光组合物，优选发光聚合物，和结合基团，优选生物分子结合基团，配置为结合靶标分析物。
在一些实施方案中，结合基团与聚合物结合，优选共价结合。可以提供结合基团作为聚合物重复单元的侧基或作为聚合物的端基。
在一些实施方案中，发光标记物溶解在待分析的样品中。
在一些实施方案中，发光标记物是粒状发光标记物。
发光纳米颗粒标记物的形成可以包括发光聚合物的塌陷。发光颗粒可包含基质和发光组合物，例如本文所述的发光聚合物或者聚合物与发光材料的混合物。所述基质可以至少部分地将发光材料与周围环境隔离。这可以限制外部环境可能对发光材料的寿命产生的任何影响。
在一些实施方案中，颗粒包含均匀分布在基质中的发光组合物，例如所述发光聚合物。
在一些实施方案中，颗粒可具有粒状芯部和任选的壳，其中芯部和壳中的至少一者包含发光组合物。优选地，发光颗粒包含发光组合物和基质材料。
聚合物的聚合物链可以延伸跨过所述芯部和/或壳的一些或全部厚度。聚合物链可以包含在所述芯部和/或壳内或者可以突出穿过所述芯部和/或壳的表面。
在一些实施方案中，所述颗粒包含芯部和壳，所述芯部包含发光组合物或由其组成，所述壳包含基质或由基质组成。
所述基质可以是无机的。无机基质可以是氧化物，任选为氧化硅、氧化铝或二氧化钛。
优选地，基质不与所述聚合物共价结合。因此，不需要用反应性基团取代所述基质材料和/或聚合物以形成这样的共价键，例如在颗粒的形成期间。
在一些实施方案中，本文所述的氧化硅基质可以通过在发光组合物的存在下使氧化硅单体聚合而形成。
在一些实施方案中，所述聚合包括使氧化硅单体的溶液与酸或碱接触。酸或碱可以在溶液中。在将溶液混合之前，发光组合物可以在与所述酸或碱和/或氧化硅单体的溶液中。任选地，所述溶液的溶剂选自水、一种或多种C1-8醇或其组合。
在聚合物的存在下，使基质单体聚合可导致包封在颗粒内的一个或多个聚合物链和/或延伸穿过颗粒的一个或多个聚合物链。
可以以一步聚合过程形成颗粒。
任选地，氧化硅单体是烷氧基硅烷，优选三烷氧基或四烷氧基硅烷，任选为C1-12三烷氧基或四烷氧基硅烷，例如原硅酸四乙酯。氧化硅单体可以仅取代有烷氧基或可以取代有一种或多种基团。
在一些实施方案中，本文所述的发光标记物包含生物分子结合基团，该基团结合至发光颗粒的表面。生物分子结合基团可以直接结合到颗粒基团的表面或通过表面结合基团结合。表面结合基团可包括极性基团。任选地，表面结合基团包括聚醚链。本文所用的“聚醚链”是指具有两个或更多个醚氧原子的链。
颗粒表面的氧化硅可以反应从而在表面上形成能够与生物分子结合基团结合的基团。任选地，使表面上的氧化硅与硅氧烷反应。
本文所述的可溶或粒状发光标记物的生物分子结合基团可以选自：DNA、RNA、肽、碳水化合物、抗体、抗原、酶、蛋白质和激素。可以根据要检测的靶标生物分子来选择生物分子结合基团。
靶标生物分子包括但不限于DNA、RNA、肽、碳水化合物、抗体、抗原、酶、蛋白质和激素。将理解的是，可以根据靶标生物分子或结合剂来选择生物分子结合基团。
用于结合到靶标分析物的发光标记物的结合基团可以连接到包含发光组合物的发光标记物的前体的官能团。在一些实施方案中，官能团共价结合到聚合物。在一些实施方案中，官能团共价结合到前体的基质材料，所述前体包含基质材料和发光组合物。
任选地，所述官能团选自：
胺基团，任选地-NR11 2，其中R11在每次出现时独立地为H或取代基，优选H或C1-5烷基，更优选H；
羧酸或其衍生物，例如酸酐、酰基氯或酯、酰基氯、酸酐或酰胺基团；
-OH；-SH；烯烃；炔烃；和叠氮化物；和
生物素或生物素-蛋白质缀合物。
所述官能团可以与生物分子反应或缀合从而形成将生物分子连接到发光标记物的其余部分的连接基团，所述连接基团选自酯、酰胺、脲、硫脲、席夫碱、伯胺(C-N)键、马来酰亚胺-硫醇加合物或通过叠氮化物和炔烃的环加成形成的三唑。
在官能团是生物素的情形中，它可以缀合到蛋白质，例如亲和素、链霉亲和素、中性亲和素及其重组变体，以及生物素化的生物分子可以缀合到蛋白质从而形成发光标记物。
生物素化的生物分子可以包含抗原结合片段，例如抗体，可以根据靶标抗原选择该抗体。
在发光颗粒的情形中，官能团可以结合到颗粒芯部的表面，例如结合到发光粒子芯部的基质材料。每个官能团可以直接结合到发光颗粒芯部的表面或可以通过一个或多个表面结合基团与其间隔开。该表面结合基团可包含极性基团。任选地，该表面结合基团包括聚醚链。
发光颗粒芯部的表面可以反应从而在表面处形成能够连接官能团的基团。任选地，含氧化硅的颗粒与硅氧烷反应。
优选地，如本文所述的粒状发光标记物或粒状发光标记物前体的数均直径不超过5000nm，更优选地不超过2500nm，1000nm，900nm，800nm，700nm，600nm，500nm或400nm，通过使用Malvern Zetasizer Nano ZS的动态光散射(DLS)测量。优选地，颗粒的数均直径在5-5000nm之间，任选地在10-1000nm之间，优选在10-500nm之间，最优选在10-100nm之间，通过Malvern Zetasizer Nano ZS测量。
优选地，粒状发光标记物前体总重量的至少50重量％由基质材料组成。优选地，颗粒总重量的至少60、70、80、90、95、98、99、99.5、99.9重量％由基质材料组成。
可以以胶体悬浮液的形式提供本文所述的粒状发光标记物或粒状发光标记物前体，所述胶体悬浮液包含悬浮在液体中的颗粒。优选地，液体选自水、C1-8醇以及它们的混合物。优选地，颗粒在液体中形成均匀的(非聚集的)胶体。
该液体可以是包含溶解在其中的盐的溶液，任选是缓冲溶液。
应用
包含如本文所述的发光组合物的发光标记物可用作免疫测定如横向流动或固态免疫测定中的发光探针。任选地，发光标记物用于荧光显微术或流式细胞术。任选地，发光标记物用于荧光显微术、流式细胞术、下一代测序、体内成像或使发光标记物与待分析样品接触的任何其他应用。可以使用时间分辨光谱法进行分析。这些应用可以是医疗、兽医、农业或环境应用，无论是涉及患者(当适用时)还是用于研究目的。
任选地，在使用中，发光组合物被两种或更多种不同波长的光照射，例如波长包括355、405、488、530、562和640nm±10nm中的至少两种。通过使用具有轮廓清楚的吸收带的聚合物，不同波长下的吸收易于彼此区分。
在一些实施方案中，使溶解的发光组合物与待分析的样品接触。
在一些实施方案中，使包含所述发光组合物的颗粒(例如在胶体悬浮液中的颗粒)与待分析的样品接触。所述颗粒可包含基质以及如本文所述的发光组合物。在靶标分析物结合到溶解的发光组合物的组分(例如发光聚合物)或结合到包含发光聚合物的颗粒之前或之后，靶标分析物可以固定在带有能够与靶标分析物结合的基团的表面上。结合到发光聚合物的靶标分析物，或者聚合物或与聚合物混合的发光基团中的一者，然后可与未结合到靶标分析物的任何发光组合物分离。
在一些实施方案中，可以以干燥、任选冻干的形式储存颗粒。
实施例
根据以下反应方案制备单体实施例1：
阶段1
将3-溴-5-羟基苯甲酸(50g，230mmol)悬浮在乙醇(500mL)中。在冰浴中冷却搅拌的反应混合物，然后在15分钟内滴加亚硫酰氯(34.1mL，460mmol)。搅拌反应混合物并使其温热至室温过夜。除去溶剂并通过硅胶柱色谱法纯化黄色粗产物，用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱。合并含有产物的级分并浓缩从而得到具有99％HPLC纯度的阶段1材料(40g，71％)。
单体实施例1
将阶段1材料(40g，163mmol)和四乙二醇二甲苯磺酸酯(25g，54.5mmol)溶解在DMF(400mL)中。加入碳酸钾(45.0g,326mmol)和18-冠醚(1.43g,5.43mmol)并将混合物在110℃下搅拌过夜。将反应物倒在冰上并用乙酸乙酯(500mL×3)萃取有机物。用水和盐水洗涤合并的有机层，用NaSO4干燥，过滤并浓缩从而获得黄色油。通过硅胶柱色谱法纯化粗物质，用DCM的己烷溶液随后用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱。将含有产物的级分合并以及浓缩，然后在乙酸乙酯中研制从而获得固体，该固体可以进一步从乙腈中重结晶，从而得到单体实施例1(25.5g，52％)，其HPLC纯度为99.7％。
溶解度
表1中所示的共轭发光聚合物是通过如WO 00/53656中所述的Suzuki聚合形成的，通过引用将其内容并入本文。
对于每种聚合物，使50mol％的2,7-二硼酸酯芴单体与50mol％的二溴单体反应以形成聚合物的其他重复单元。在聚合物中的芴重复单元的摩尔百分比超过50mol％的情况下，聚合混合物包括2,7-二硼酸酯芴单体和2,7-二溴芴单体两者。
通过相应酯的聚合然后水解(如WO 2012/133229中所公开，通过引用将其内容并入本文)形成含有羧酸铯基团的聚合物。
表1
比较聚合物1A是不可溶的。用极性取代基代替比较聚合物1A的芴基团的烷基取代基(正如在比较聚合物1B中)，不会导致聚合物的可溶性。
增加具有极性取代基的重复单元的比例(正如在比较聚合物1C中)，确实导致可溶性的改善，但导致不希望的吸收特性，如下所述。
聚合物实施例1可溶于极性溶剂。
吸收
参考图1，比较聚合物1A具有轮廓清楚的吸收峰。然而，如上所述，该聚合物不溶于极性溶剂。尽管比较聚合物1C具有改善的可溶性，如上所述，但在约390nm处观察到明显的吸收肩(shoulder)。
引入共轭破坏重复单元导致轮廓清楚的吸收峰。不希望受任何理论束缚，比较聚合物1C的吸收肩是由于芴重复单元彼此的共轭。由于共轭破坏重复单元的存在，聚合物实施例1中防止了这种芴-芴共轭。
Claims (29)
1.一种发光组合物，其包含：
发光基团，和
聚合物，该聚合物包含：
式Ar1的重复单元，其中该Ar1是未取代的或取代有一个或多个取代基的亚芳基重复单元；和
式(I)的重复单元：
其中Ar2和Ar3各自独立地表示未取代的或取代有一个或多个取代基的C6-20亚芳基或5-20元杂亚芳基，并且CB表示在Ar2和Ar3之间不提供共轭路径的共轭破坏基团；
其中该聚合物在20℃下在水或C1-8醇中的溶解度为至少0.1mg/ml。
2.根据权利要求1所述的发光组合物，其中CB包含至少一个sp3杂化碳原子，其将Ar1和Ar2分隔。
3.根据权利要求1或2所述的发光组合物，其中CB是C1-20支化或直链亚烷基，其中一个或多个H原子可以被F替换并且该亚烷基的一个或多个不相邻C原子可以被O、S、CO、COO或Si(R3)2替换，其中R3在每次出现时独立地为C1-20烃基。
4.根据前述权利要求任一项所述的发光组合物，其中Ar2和Ar3各自独立地是未取代的或取代有一个或多个取代基的亚苯基。
5.根据前述权利要求任一项所述的发光组合物，其中该聚合物的至少一个重复单元取代有至少一个水增溶或C1-8醇增溶取代基。
6.根据权利要求5所述的发光组合物，其中所述或每个水增溶或C1-8醇增溶取代基包含离子基团。
7.根据权利要求5或6所述的发光组合物，其中Ar1取代有一个或多个水增溶或C1-8醇增溶取代基。
8.根据权利要求1-7任一项所述的发光组合物，其中所述发光基团是与所述聚合物混合的发光材料。
9.根据权利要求1-7任一项所述的发光组合物，其中所述聚合物是发光聚合物，该发光聚合物包含与其结合的发光基团。
10.根据权利要求9所述的发光组合物，其中所述发光基团是所述发光聚合物的发光重复单元。
11.根据权利要求10所述的发光组合物，其中所述发光重复单元包含杂亚芳基。
12.根据权利要求10所述的发光组合物，其中所述发光重复单元包含胺基团。
13.根据权利要求10所述的发光组合物，其中所述发光重复单元包含取代有发光基团的亚芳基重复单元。
14.根据前述权利要求任一项所述的发光组合物，其中Ar1是C6-C14亚芳基重复单元。
15.根据权利要求14所述的发光组合物，其中Ar1是式(IIb-1)的重复单元：
其中Sp是间隔基团；R1在每次出现时独立地是极性基团；每个n独立地为至少1；每个R2独立地是非极性取代基；并且p为0或正整数。
16.根据前述权利要求任一项所述的发光组合物，其中Ar2和Ar3中的至少一个取代有式-(Sp)m-(R1)n的基团，其中R1在每次出现时独立地是选自非离子极性基团和离子基团的极性基团；Sp是间隔基团；m是0或1；如果m是0，则n为1；如果m为1，则n为至少1。
17.一种发光标记物，其包含根据前述权利要求任一项所述的发光组合物和被配置为结合至靶标材料的结合基团。
18.一种发光标记物前体，其包含根据权利要求1-12任一项所述的发光组合物以及官能团。
19.根据权利要求14所述的发光标记物前体，其中所述官能团是生物素。
20.一种形成如权利要求17所述的发光标记物的方法，该方法包括使如权利要求18所述的发光标记物前体的官能团与用于形成结合基团的材料反应。
21.一种包含溶解在溶剂中的发光组合物的溶液，所述发光组合物是根据权利要求1-12任一项的发光组合物，所述溶剂包括选自C1-8醇和水中的至少一种溶剂。
22.根据权利要求17所述的溶液，其中所述溶液中的聚合物浓度为至少0.1mg/ml。
23.一种复合颗粒，其包含根据权利要求1-16中任一项的发光组合物和基质材料。
24.根据权利要求23所述的复合颗粒，其中所述复合颗粒取代有结合基团，该结合基团被配置为结合至靶标材料。
25.根据权利要求23或24所述的复合颗粒，其中所述基质材料是氧化硅。
26.根据权利要求23-25任一项所述的复合颗粒，其中所述复合颗粒包含结合基团，该结合基团被配置为结合至靶标材料。
27.一种分散体，其包含分散在液体中的如权利要求24-26所述的复合颗粒。
28.一种检测样品中的靶标分析物的方法，该方法包括使如权利要求17所述的发光标记物与样品接触。
29.根据权利要求28所述的方法，其中用所述发光聚合物的吸收波长的光照射包含发光标记物的样品并检测来自所述发光标记物的发射。
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