CN114057921B - 一种功能化聚乙烯沥青改性剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种功能化聚乙烯沥青改性剂及其制备方法和应用。所述方法：往反应器中加入环己烷、甲基铝氧烷和催化剂，然后通入乙烯进行反应，得到第一产物；将第一产物和无水甲醇混合，将得到的固体进行纯化和真空干燥，得到第二产物；用甲苯将第二产物溶解，然后在惰性气氛条件下加入间氯过苯甲酸进行反应，得到聚合产物，再将聚合产物沉淀后进行纯化和真空干燥，得到第三产物；将第三产物与乙二胺进行熔融反应，得到以端氨基聚乙烯作为目标产物的功能化聚乙烯沥青改性剂。本发明制备的功能化聚乙烯沥青改性剂可以显著提高聚乙烯改性沥青的储存稳定性以及路面高温性能，以及可以显著提高聚乙烯改性沥青的抗车辙能力和延度。
Description
技术领域
本发明属于改性沥青技术领域，尤其涉及一种功能化聚乙烯沥青改性剂及其制备方法和应用。
背景技术
沥青作为道路材料在世界范围内得到广泛应用。更重的负载、更高的交通量和季节性温度变化是沥青路面失效的重要原因。沥青通常与添加剂混合以提高路面性能。聚乙烯(PE)改性剂以更低的成本提高了沥青性能。
根据现有技术之前对PE改性沥青的研究，PE对沥青特性具有积极影响，例如抗变形能力以及降低温度敏感性。然而，用于沥青改性的PE有一些缺点。主要问题是储存稳定性低，导致PE与系统分离。这个问题是限制此类沥青改性技术广泛应用的主要因素。官能化是缓解沥青中聚合物(例如马来酸酐官能化聚乙烯和甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)官能化聚乙烯)储存稳定性差的有效方法(参见：Zhang H,Wu X,Cao D,Zhang Y,He M.Effect oflinear low density-polyethylene grafted with maleic anhydride(LLDPE-g-MAH)onproperties of high density-polyethylene/styrene–butadiene–styrene(HDPE/SBS)modified asphalt.Constr Build Mater 2013；47:192-8.和Li J,Zhang Y,Zhang YJ.Theresearch of GMA-g-LDPE modified Qinhuangdao bitumen.Constr Build Mater 2008；22(6):1067-73.)。然而，据现有技术的报道，马来酸酐官能化聚乙烯改性沥青和甲基丙烯酸缩水甘油酯官能化聚乙烯改性沥青的上下软化点分别相差仍高达至2.75℃和2.5℃，仍存在聚乙烯改性沥青储存稳定性较差的问题。PE改性沥青的储存稳定差是限制此类沥青改性技术广泛应用的主要因素。
综上，非常有必要提供一种新型的功能化聚乙烯沥青改性剂及其制备方法和应用，以进一步提高聚乙烯改性沥青的储存稳定性。
发明内容
为了解决现有技术中存在的技术问题，本发明提供了一种功能化聚乙烯沥青改性剂及其制备方法和应用。
本发明在第一方面提供了一种功能化聚乙烯沥青改性剂，所述功能化聚乙烯沥青改性剂包含端氨基聚乙烯。
本发明在第二方面提供了一种功能化聚乙烯沥青改性剂的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)往反应器中加入环己烷、甲基铝氧烷和催化剂，然后往所述反应器内通入乙烯进行反应，得到第一产物；
(2)将所述第一产物和无水甲醇混合，将得到的固体进行纯化处理和真空干燥，得到第二产物；
(3)用甲苯将所述第二产物溶解，得到第二产物甲苯溶液，然后在惰性气氛条件下往所述第二产物甲苯溶液中加入间氯过苯甲酸进行反应，得到聚合产物，再将所述聚合产物沉淀后进行纯化处理和真空干燥，得到第三产物；
(4)将所述第三产物与乙二胺进行熔融反应，得到以端氨基聚乙烯作为目标产物的所述功能化聚乙烯沥青改性剂。
优选地，所述端氨基聚乙烯的结构式如下式I所示：
其中，n为正整数。
优选地，在步骤(1)中：在真空条件下进行所述反应；所述催化剂为后过渡金属催化剂；所述环己烷的用量为200～300mL，所述甲基铝氧烷的用量为8～15mL，所述催化剂的用量为80～120mg；和/或所述反应的温度为80～100℃，所述反应的时间为1～2h。
优选地，在步骤(3)中：所述第二产物甲苯溶液中含有的第二产物的浓度为4～8g/100mL，优选为5g/100mL；所述间氯过苯甲酸与所述第二产物的用量的质量比为5：(3～4)；和/或所述反应的温度为60～65℃，所述反应的时间为2.5～5h。
优选地，在步骤(4)中：所述第三产物与所述乙二胺的用量的质量比为(0.8～1.2)：5；和/或所述熔融反应的时间为3～6h。
本发明在第三方面提供了由本发明在第二方面所述的制备方法制得的功能化聚乙烯沥青改性剂。
本发明在第四方面提供了一种功能化聚乙烯改性沥青，所述功能化聚乙烯改性沥青包含沥青基质和本发明在第二方面所述的制备方法制得的功能化聚乙烯沥青改性剂。
优选地，所述功能化聚乙烯改性沥青还包含骨料；和/或所述功能化聚乙烯改性沥青中含有的功能化聚乙烯沥青改性剂的质量百分含量为1～5％。
本发明在第五方面提供了本发明在第二方面所述的制备方法制得的功能化聚乙烯沥青改性剂在沥青中的应用。
本发明与现有技术相比至少具有如下有益效果：
(1)本发明提供的功能化聚乙烯沥青改性剂可以显著提高聚乙烯改性沥青的储存稳定性以及路面高温性能，添加有3wt％和5wt％的所述功能化聚乙烯沥青改性剂后的改性沥青的上下软化点仅相差1.1℃和0.4℃；与传统PE沥青改性剂相比，显著提高了聚乙烯改性沥青的储存稳定性。
(2)本发明提供的功能化聚乙烯沥青改性剂可以显著提高聚乙烯改性沥青的抗车辙能力，在45℃左右的抗车辙因子高达20kPa以上。
(3)本发明提供的功能化聚乙烯沥青改性剂可以显著提高沥青的延度，当所述功能化聚乙烯沥青改性剂的添加量为3wt％时，改性得到的沥青的延度甚至大于了300mm。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的功能化聚乙烯沥青改性剂的核磁图。
图2是分别采用本发明实施例1中的第二产物、第三产物、功能化聚乙烯沥青改性剂改性后的改性沥青以及SK-90基质沥青的抗车辙因子随温度的变化曲线图。
图3是本发明实施例2中的3wt％NPE改性沥青、实施例3中的5wt％NPE改性沥青以及对比例1中的SK-90基质沥青的针入度、延度结果图。图中：A为针入度(Penetration)结果图，B为延度(Ductility)结果图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明在第一方面提供了一种功能化聚乙烯沥青改性剂，所述功能化聚乙烯沥青改性剂包含端氨基聚乙烯，所述端氨基聚乙烯的结构式如下式I所示
其中，n为正整数。
根据一些优选的实施方式，所述功能化聚乙烯沥青改性剂包含的端氨基聚乙烯的熔点为111.3℃。
本发明在第二方面提供了一种功能化聚乙烯沥青改性剂的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)往反应器中加入环己烷、甲基铝氧烷(MAO)和催化剂，然后往所述反应器内通入乙烯进行反应，得到第一产物；在本发明中，所述催化剂为聚乙烯催化剂，具体地，例如可以为CN110028802A中的后过渡金属催化剂(2,4-diMePh)2PBIMe2FeCl2，所述后过渡金属催化剂((2,4-diMePh)2PBIMe2FeCl2)可以采用CN110028802A中公开的方法合成。
(2)将所述第一产物和无水甲醇混合，将得到的固体进行纯化处理和真空干燥，得到第二产物；本发明对用于与所述第一产物混合的所述无水甲醇的用量没有特别的限制，只要使得所述无水甲醇达到沉淀所述第一产物的目的即可；本发明对所述纯化处理的操作没有特别的限制，采用常规操作进行即可，例如可以通过重复多次的过滤与洗涤最后再经过滤达到去除杂质以纯化得到的固体的目的即可；在本发明中，具体地，将所述第一产物和无水甲醇混合，使得在无水甲醇中析出固体沉淀，然后将得到的固体进行纯化处理，然后在40～50℃真空干燥，得到所述第二产物；所述纯化处理例如为：依次重复进行过滤、无水甲醇洗涤多次的步骤后最后再经过滤；在本发明中，采用的所述无水甲醇例如可以是经过低温-20～-10℃冷冻的无水甲醇。
(3)用甲苯将所述第二产物溶解，得到第二产物甲苯溶液，然后在惰性气氛(例如氮气气氛)条件下往所述第二产物甲苯溶液中加入间氯过苯甲酸(M-chloroperbenzoicacid)进行反应，得到聚合产物，再将所述聚合产物沉淀后进行纯化处理和真空干燥，得到第三产物；在本发明中，所述聚合产物的沉淀与洗涤例如同样可以采用无水甲醇进行；在本发明中，所述间氯过苯甲酸的加入，可以使得所述第二产物中的双键反应成环氧基团；本发明对步骤(3)中的所述纯化处理同样没有特别的限制，例如可以通过重复多次的过滤与洗涤最后再经过滤达到去除杂质以纯化聚合产物的目的即可。
(4)将所述第三产物与乙二胺(Ethylenediamine)进行熔融反应，得到以端氨基聚乙烯作为目标产物的所述功能化聚乙烯沥青改性剂；在本发明中，具体地，例如在进行熔融反应得到熔融反应产物后，再将所述熔融反应产物用大量水和甲醇洗涤，再经过滤和真空干燥，得到以端氨基聚乙烯作为目标产物的所述功能化聚乙烯沥青改性剂(简记为NPE)。
本发明得到的所述功能化聚乙烯沥青改性剂的主要成分为端氨基聚乙烯；本发明合成所述功能化聚乙烯沥青改性剂的反应式如下所示：
其中，n为正整数。
根据一些优选的实施方式，所述端氨基聚乙烯的结构式如下式I所示：
其中，n为正整数。
根据一些优选的实施方式，在步骤(1)中：在真空条件下进行所述反应；本发明在进行所述反应时，对真空度没有特别的要求，只要使得所述反应是在真空的条件下进行即可；所述催化剂为后过渡金属催化剂；所述环己烷的用量为200～300mL(例如200、210、220、230、240、250、260、270、280、290或300mL)，所述甲基铝氧烷的用量为8～15mL(例如8、9、10、11、12、13、14或15mL)，所述催化剂的用量为80～120mg(例如80、85、90、95、100、105、110、115或120mg)；和/或所述反应的温度为80～100℃(例如80℃、85℃、90℃、95℃或100℃)，所述反应的时间为1～2h(例如1、1.5或2h)。
根据一些具体的实施方式，所述步骤(1)为：在密闭的反应器中抽真空，将240mL环己烷、10mL甲基铝氧烷和100mg聚乙烯催化剂(2,4-diMePh)2PBIMe2FeCl2加入反应器中，并在整个过程中保持真空，反应器(例如1L的反应釜)内充满乙烯气体，反应温度为80～100℃，并以500～1000rpm的转速搅拌反应1～2小时，得到第一产物。
根据一些优选的实施方式，在步骤(3)中：所述第二产物甲苯溶液中含有的第二产物的浓度为4～8g/100mL(例如4、5、6、7或8g/100mL)，优选为5g/100mL；所述间氯过苯甲酸与所述第二产物的用量的质量比为5：(3～4)(例如5:3、5:3.5或5:4)；和/或所述反应的温度为60～65℃，所述反应的时间为2.5～5h(例如2.5、3、3.5、4、4.5或5h)。
根据一些具体的实施方式，所述步骤(3)为：将5g第二产物与100mL甲苯在70～100℃下搅拌直至完全溶解，降到60～65℃后，在氮气气氛下迅速加入3.5g间氯过苯甲酸(将第一产物中的双键反应为环氧基团)，在氮气气氛下反应2.5-5小时后，将得到的聚合产物用大量无水甲醇沉淀，然后依次重复多次的过滤与无水甲醇洗涤最后再经过滤，再经50℃真空干燥12小时，得到第三产物。
根据一些优选的实施方式，在步骤(4)中：所述第三产物与所述乙二胺的用量的质量比为(0.8～1.2)：5(例如0.8:5、0.9:5、1:5、1.1:5或1.2:5)；和/或所述熔融反应的时间为3～6h(例如3、3.5、4、4.5、5、5.5或6h)。
根据一些具体的实施方式，所述步骤(4)为：将0.9g第三产物和5.0g乙二胺进行熔融反应4h后，用大量水和甲醇洗涤得到的熔融反应产物，过滤，40℃真空干燥12h，得到以端氨基聚乙烯为目标产物的所述功能化聚乙烯沥青改性剂。
本发明在第三方面提供了由本发明在第二方面所述的制备方法制得的功能化聚乙烯沥青改性剂。
本发明在第四方面提供了一种功能化聚乙烯改性沥青，所述功能化聚乙烯改性沥青包含沥青基质和本发明在第二方面所述的制备方法制得的功能化聚乙烯沥青改性剂。
根据一些优选的实施方式，所述功能化聚乙烯改性沥青还包含骨料；在本发明中，所采用的骨料可以包括惯常骨料例如花岗石，所述功能化聚乙烯改性沥青也可以包括诸如石灰石和纤维素的填料砂子和粉尘。
根据一些优选的实施方式，所述功能化聚乙烯改性沥青中含有的功能化聚乙烯沥青改性剂的质量百分含量为1～5％(例如1％、1.5％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％或5％)。
本发明在第五方面提供了本发明在第二方面所述的制备方法制得的功能化聚乙烯沥青改性剂在沥青中的应用。
下文将通过举例的方式对本发明进行进一步的说明，但是本发明的保护范围不限于这些实施例。本发明还可有其它多种实施例，在不背离本发明精神及其实质的情况下，熟悉本领域的技术人员可根据本发明作出各种相应的改变和变形，但这些相应的改变和变形都应属于本发明所附的权利要求的保护范围。
实施例1
①在密闭的反应器(1L反应釜)中抽真空，将240mL环己烷、10mL甲基铝氧烷和100mg后过渡金属催化剂(2,4-diMePh)2PBIMe2FeCl2加入反应器中，并在整个过程中保持真空，在1L反应釜内充满乙烯气体，反应温度为80℃，并以500rpm的转速搅拌反应1小时，得到第一产物。
②将所述第一产物和无水甲醇混合，使得在无水甲醇中析出固体沉淀，然后将得到的固体依次重复进行过滤、无水甲醇洗涤多次的步骤后最后再经过滤，然后在50℃真空干燥，得到所述第二产物。
③将5g第二产物与100mL甲苯在75℃下搅拌直至完全溶解，降到65℃后，在氮气气氛下迅速加入3.5g间氯过苯甲酸，在氮气气氛下反应2.5小时后，将得到的聚合产物用大量无水甲醇沉淀，然后依次重复进行过滤与无水甲醇洗涤多次的步骤后最后再经过滤，再经50℃真空干燥12小时，得到第三产物。
④将0.9g第三产物和5.0g乙二胺进行熔融反应4h后，用大量水和甲醇洗涤得到的熔融反应产物，过滤，40℃真空干燥12h，得到以端氨基聚乙烯为目标产物的功能化聚乙烯沥青改性剂。
实施例2
一种功能化聚乙烯改性沥青，包含SK-90基质沥青和本发明实施例1制得的功能化聚乙烯沥青改性剂；所述功能化聚乙烯改性沥青(记作3wt％NPE改性沥青)中含有的功能化聚乙烯沥青改性剂的质量百分含量为3％，余量为SK-90基质沥青。
实施例3
一种功能化聚乙烯改性沥青，包含SK-90基质沥青和本发明实施例1制得的功能化聚乙烯沥青改性剂；所述功能化聚乙烯改性沥青(记作5wt％NPE改性沥青)中含有的功能化聚乙烯沥青改性剂的质量百分含量为5％，余量为SK-90基质沥青。
对比例1
SK-90基质沥青。
对比例2
一种改性沥青，所述改性沥青与CN110028802A的实施例2中的改性沥青一样，所述改性沥青(记为3wt％聚乙烯蜡改性沥青)包含SK-90基质沥青和聚乙烯蜡，其中，聚乙烯蜡的质量百分含量为3％，余量为SK-90基质沥青。
对比例3
一种改性沥青，包含SK-90基质沥青和本发明实施例1中的第二产物；所述改性沥青(记作3wt％第二产物改性沥青)中含有的第二产物的质量百分含量为3％，余量为SK-90基质沥青。
对比例4
一种改性沥青，包含SK-90基质沥青和本发明实施例1中的第三产物；所述改性沥青(记作3wt％第三产物改性沥青)中含有的第三产物的质量百分含量为3％，余量为SK-90基质沥青。
本发明对实施例2和实施例3中的功能化聚乙烯改性沥青以及对比例2中的改性沥青的储存稳定性进行了测试，测试结果如表1所示，测试方法为：将功能化聚乙烯改性沥青样品或3wt％聚乙烯蜡改性沥青样品放入到铝管中，将铝管用软木塞密封，并在163℃的烘箱中垂直储存48小时，然后取出并在-2℃的冰箱中放置12小时。当样品从冰箱拿出来放置在室温中后，将其沿长度方向等分成三份取位于长度方向两端的两份进行测试，分别作为顶部软化点测试样和底部软化点测试样。最后，通过测量每个样品顶部和底部的软化点来确定样品的储存稳定性，其中，软化点测试参照JTG E20T0606-2011标准。
表1：实施例2～3中的功能化聚乙烯改性沥青以及对比例2中的改性沥青的顶部与底部软化点差。
从表1的结果可知，本发明中采用功能化聚乙烯沥青改性剂改性的改性沥青表现出优异的储存稳定性，添加3wt％NPE和5wt％NPE沥青改性剂后的改性沥青的上下软化点仅相差1.1℃和0.4℃，与传统的聚乙烯(PE)改性剂相比，显著提高了聚乙烯改性沥青储存稳定性。
本发明还测试了实施例2、对比例1、对比例3、对比例4中的改性沥青的抗车辙性能，结果如图2所示，图2是分别采用本发明实施例1中的第二产物、第三产物、功能化聚乙烯沥青改性剂改性后的改性沥青以及SK-90基质沥青的抗车辙因子随温度的变化曲线图。从图2的结果可知，本发明提供的功能化聚乙烯沥青改性剂可以显著提高聚乙烯改性沥青的抗车辙能力，在45℃左右的抗车辙因子高达20kPa以上；其中，抗车辙因子的测试参照JTGE20T0628-2011标准。
本发明还测试了实施例2、实施例3中的功能化聚乙烯改性沥青以及对比例1中的SK-90基质沥青的针入度(25℃针入度)、延度(10℃延度)，结果如图3所示，图3是本发明实施例2中的3wt％NPE改性沥青、实施例3中的5wt％NPE改性沥青以及对比例1中的SK-90基质沥青的针入度、延度结果图。从图3的结果可知，本发明提供的功能化聚乙烯沥青改性剂可以显著提高沥青的延度，特别是当所述功能化聚乙烯沥青改性剂的添加量为3wt％时，改性得到的沥青的延度甚至大于了300mm。其中，针入度参照JTG E20T0604-2011标准进行测试，延度参照JTG E20T0605-2011标准进行测试。
本发明未详细说明部分为本领域技术人员公知技术。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (10)
1.一种功能化聚乙烯沥青改性剂的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
（1）往反应器中加入环己烷、甲基铝氧烷和催化剂，然后往所述反应器内通入乙烯进行反应，得到第一产物；
（2）将所述第一产物和无水甲醇混合，将得到的固体进行纯化处理和真空干燥，得到第二产物；
（3）用甲苯将所述第二产物溶解，得到第二产物甲苯溶液，然后在惰性气氛条件下往所述第二产物甲苯溶液中加入间氯过苯甲酸进行反应，得到聚合产物，再将所述聚合产物沉淀后进行纯化处理和真空干燥，得到第三产物；
（4）将所述第三产物与乙二胺进行熔融反应，得到以端氨基聚乙烯作为目标产物的功能化聚乙烯沥青改性剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述端氨基聚乙烯的结构式如下式I所示：
式I
其中，n为正整数。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤（1）中：
在真空条件下进行所述反应；
所述催化剂为后过渡金属催化剂；
所述环己烷的用量为200~300mL，所述甲基铝氧烷的用量为8~15mL，所述催化剂的用量为80~120mg；和/或
所述反应的温度为80~100℃，所述反应的时间为1~2h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤（3）中：
所述第二产物甲苯溶液中含有的第二产物的浓度为4~8g/100mL；
所述间氯过苯甲酸与所述第二产物的用量的质量比为5：（3~4）；和/或
所述反应的温度为60~65℃，所述反应的时间为2.5~5h。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在步骤（3）中：
所述第二产物甲苯溶液中含有的第二产物的浓度为5g/100mL。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤（4）中：
所述第三产物与所述乙二胺的用量的质量比为（0.8~1.2）：5；和/或
所述熔融反应的时间为3~6h。
7.由权利要求1至6中任一项所述的制备方法制得的功能化聚乙烯沥青改性剂。
8.一种功能化聚乙烯改性沥青，其特征在于，所述功能化聚乙烯改性沥青包含沥青基质和权利要求1至6中任一项所述的制备方法制得的功能化聚乙烯沥青改性剂。
9.根据权利要求8所述的功能化聚乙烯改性沥青，其特征在于：
所述功能化聚乙烯改性沥青还包含骨料；和/或
所述功能化聚乙烯改性沥青中含有的功能化聚乙烯沥青改性剂的质量百分含量为1~5%。
10.权利要求1至6中任一项所述的制备方法制得的功能化聚乙烯沥青改性剂在沥青中的应用。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0329891A2 (en) * | 1988-02-23 | 1989-08-30 | Petrolite Corporation | End-functionalized low molecular weight polymers of ethylene |
| CN103044856A (zh) * | 2012-12-19 | 2013-04-17 | 漳州市奈特新型建材有限责任公司 | 一种水性环氧树脂固化剂及其制备方法 |
| CN103304804A (zh) * | 2013-05-28 | 2013-09-18 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种聚乙二醇-聚酰胺-胺-聚氨基酸线形-树枝状嵌段聚合物及其制备方法 |
| CN103450484A (zh) * | 2013-09-06 | 2013-12-18 | 中国科学院化学研究所 | 新型双亲聚乙烯嵌段共聚物及其制备方法 |
-
2021
- 2021-12-10 CN CN202111506729.2A patent/CN114057921B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0329891A2 (en) * | 1988-02-23 | 1989-08-30 | Petrolite Corporation | End-functionalized low molecular weight polymers of ethylene |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "Atom Transfer Radical Polymerization of Methyl Methacrylate with Polyethylene-functionalized Ligands";Shingtza Liou;《Macromolecules》;20001231;Scheme 1. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114057921A (zh) | 2022-02-18 |
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