CN114057582A - 一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，包括以下几个步骤：（1）将原料罐中的戊二胺转化液通过预处理好的树脂柱进行吸附；（2）当戊二胺转化液吸附平衡后，利用盐酸进行解吸；（3）将步骤（2）得到的解吸液进行通过减压浓缩进行浓缩得到戊二胺盐酸盐浓缩液；（4）将步骤（3）得到的戊二胺盐酸盐浓缩液再通过醇析结晶得到戊二胺盐酸盐晶体。本方法可以使戊二胺盐酸盐纯度达到99%以上，工艺绿色安全，操作简单，树脂再生方便。
Description
技术领域
本发明涉及分离纯化，具体涉及一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法。
背景技术
生物基五亚甲基二异氰酸酯（PDI）是一种新型的脂肪族二异氰酸酯，外观呈现无色透明液体，具有刺激性气味，化学式为C7H10N2O2，相对分子质量为154.19，分子结构式为OCN-(CH2)5-NCO。HDI的原料HDA来源于石化资源，并且HDA的生产工艺比较复杂、技术难度比较高，由于不可再生原料的减少，人们对由可再生资源制备聚合物的兴趣越来越大，可再生资源即源自植物、树木和藻类等生物有机体的生物基聚合物。此外，生物基聚合物有许多好处，如它们的丰富的可用性，价格低廉和环境友好型。由于PDI的结构与化学性质与HDI相似，在理论上具有代替HDI的可行性。PDI是目前报道的唯一一个碳骨架全部来源于生物糖基的脂肪族二异氰酸酯，在2015年由德国Covestro公司率先研发出来。PDI的原料1,5-戊二胺（PDA）可以来自生物法，有效的避免石化资源不可再生的问题。在PDA光气化反应过程中首先会成盐得到1,5-戊二胺盐酸盐，再与光气反应生成PDI，该技术成熟且经济效益较高，但是弊端在于中间过程得到的戊二胺盐酸盐过程不稳定，影响下一步光气化反应得到的PDI产品质量。
发明内容
为了解决PDA光气化反应中生成戊二胺盐酸盐纯度低的问题，本发明提供了一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，该方法简化了操作条件，节省成本，节约生产时间，制品纯度达到99%以上。
为解决现有技术问题，本发明采取的技术方案为：
一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，包括以下步骤：
步骤1，将戊二胺转化液通过预处理后的树脂柱进行吸附；
步骤2，当戊二胺转化液吸附平衡后，利用盐酸进行解吸；
步骤3，将步骤2得到的解吸液减压浓缩得到戊二胺盐酸盐浓缩液；
步骤4，将步骤3得到的戊二胺盐酸盐浓缩液通过醇析结晶得到戊二胺盐酸盐晶体。
作为改进的是，步骤1中所述的戊二胺转化液来源于全细胞催化过程或者发酵过程。
作为改进的是，步骤1中所述的预处理的具体步骤如下：
第一步，用乙醇浸泡树脂柱12h后，用乙醇以1BV/h的流速通过树脂柱，直到流出的液体不在浑浊为止，再用纯水以1BV/h的流速洗至无乙醇；
第二步，再用1M的盐酸浸泡步骤1处理后的树脂柱6h，用盐酸以1BV/h的流速下冲洗至流出液无色，再用纯水以1BV/h的流速洗至中性；
第三步，用1M的氢氧化钠浸泡步骤2处理后的树脂柱6h，用氢氧化钠以1BV/h的流速下冲洗至流出液无色，再用纯水以1BV/h的流速洗至中性；
第四步，用1M的盐酸浸泡步骤3处理后的树脂柱6h，在1BV/h盐酸的流速下冲洗至流出液无色，再用纯水以1BV/h的流速洗至中性。
作为改进的是，步骤1中所述的树脂柱为D113树脂，D150树脂，D152树脂或D155树脂。
作为改进的是，步骤1中所述的戊二胺转化液上柱的浓度为100~200mg/g。上样的流速为0.35~1.5BV/h，吸附的温度为30~80℃。
作为改进的是，步骤2中所述的盐酸浓度0.3~1.2M，流速为0.7~1.5 BV/h，解吸温度30~80℃。
作为改进的是，步骤3中所述的减压浓缩条件为：温度70~90℃，转速100~200rpm，抽真空负压0.5~1MPa。
作为改进的是，步骤4中醇析结晶中所用的醇类为低级醇类。
进一步改进的是，所述低级醇类为乙醇、正丙醇或异丙醇。
有益效果：
与现有技术相比，本发明一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，具体优势如下：
（1）本发明提供了一种从戊二胺转化液连续分离得到戊二胺盐酸盐晶体的方法。大大的简化了操作条件，节省成本，节约生产时间；目前市售的戊二胺盐酸盐产品纯度在98%左右，制品纯度达到99%以上，更适合于光气化反应制备PDI；（2）本发明所需的原料廉价易得，操作简单，生产工艺安全性高，设备要求低，生产成本低，适合工业化生产；（3）本发明所用的树脂可再生，所用的醇类，可以通过后续抽滤液蒸馏回收利用，工艺绿色环保，对环境非常友好。
附图说明
图1为工艺流程图。
图2为工艺简易装置图，1-戊二胺转化液原料储罐，2-连续色谱分离装置，3-洗脱液储液罐，4-减压浓缩装置，5-浓缩液储液罐，6-结晶装置，7-产物收集罐。
图3为实施例2得到的树脂的选取数据图。
图4为实施例4醇析结晶醇类的选取数据图。
图5为实施例4制备得到的戊二胺盐酸盐的红外光谱。
具体实施方式
一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，包括以下步骤：
步骤1，将戊二胺转化液通过预处理后的树脂柱进行吸附；
步骤2，当戊二胺转化液吸附平衡后，利用盐酸进行解吸；
步骤3，将步骤2得到的解吸液减压浓缩得到戊二胺盐酸盐浓缩液；
步骤4，将步骤3得到的戊二胺盐酸盐浓缩液通过醇析结晶得到戊二胺盐酸盐晶体。
作为改进的是，步骤1中所述的预处理的具体步骤如下：
第一步，用乙醇浸泡树脂柱12h后，用乙醇以1BV/h的流速通过树脂柱，直到流出的液体不在浑浊为止，再用纯水以1BV/h的流速洗至无乙醇；
第二步，再用1M的盐酸浸泡步骤1处理后的树脂柱6h，用盐酸以1BV/h的流速下冲洗至流出液无色，再用纯水以1BV/h的流速洗至中性；
第三步，用1M的氢氧化钠浸泡步骤2处理后的树脂柱6h，用氢氧化钠以1BV/h的流速下冲洗至流出液无色，再用纯水以1BV/h的流速洗至中性；
第四步，用1M的盐酸浸泡步骤3处理后的树脂柱6h，在1BV/h盐酸的流速下冲洗至流出液无色，再用纯水以1BV/h的流速洗至中性。
作为改进的是，步骤1中所述的树脂柱为D113树脂，D150树脂，D152树脂或D155树脂。
作为改进的是，步骤1中所述的戊二胺转化液上柱的浓度为100~200mg/g。上样的流速为0.35~1.5BV/h，吸附的温度为30~80℃。
作为改进的是，步骤2中所述的盐酸浓度0.3~1.2M，流速为0.7~1.5 BV/h，解吸温度30~80℃。
作为改进的是，步骤3中所述的减压浓缩条件为：温度70~90℃，转速100~200rpm，抽真空负压0.5~1MPa。
作为改进的是，步骤4中醇析结晶中所用的醇类为乙醇、正丙醇或异丙醇。
实施例1
按照图2所示的结构示意图搭建本发明分离纯化所用的装置，该装置分别为：戊二胺转化液原料储罐1，连续色谱分离装置2，洗脱液储液罐3，减压浓缩装置4，浓缩液储液罐5，结晶装置6，产物收集罐7，按照1到7顺序通过管道依次连通。
连续色谱分离装置2为吸附、解吸树脂柱连接设备。
减压浓缩装置为带有控温，控制转速的操作系统，冷凝循环设备以及抽真空的设备。
结晶装置是带有循环水控温设备，搅拌设备和定量定速注入醇类溶剂的设备。
以上装置都是市售常规装置，只要能实现所要的效果即可。
利用实施例1的装置，选择戊二胺转化液进行以下实验，其中戊二胺转化液来源于全细胞催化过程或者发酵过程。
实施例2树脂的的选取
1.树脂预处理：分别将D113，D150，D152和D155树脂装柱子，用乙醇浸泡12h后，以1BV/h的流速通过树脂柱，直到流出的液体不在浑浊为止，后以1BV/h的流速用纯水洗至无乙醇；用1M的盐酸浸泡6h，在1BV/h的流速下冲洗至流出液无色，以1BV/h的流速用纯水洗至中性；用1M的氢氧化钠浸泡6h，在1BV/h的流速下冲洗至流出液无色，以1BV/h的流速用纯水洗至中性；用1M的盐酸浸泡6h，在1BV/h的流速下冲洗至流出液无色，以1BV/h的流速用纯水洗至中性。
2.静态吸附解吸进行树脂的选择：分别量取预处理后的吸附树脂各20g置于250ml锥形瓶中，加入100mg/g的戊二胺转化液60g，室温下进行振荡吸附6h，后加入1M盐酸40g，室温下振荡解吸6h。
3.数据分析：通过HPLC液相图谱得到的峰面积代入标准曲线中计算上述树脂对戊二胺的选择吸附性以及盐酸解吸戊二胺盐酸盐的含量，通过解吸下的戊二胺盐酸盐浓度与戊二胺吸附量的比值计算吸附解吸率，数据见图3 ，D152的初始的吸附解吸率最高，最终选择D152树脂为分离戊二胺盐酸盐的最佳树脂。
实施例3 D152树脂动态分离1,5-戊二胺盐酸盐
1.树脂预处理 将D152树脂装柱子，用乙醇浸泡12h后，以1BV/h的流速通过树脂柱，直到流出的液体不在浑浊为止，后以1BV/h的流速用纯水洗至无乙醇；用1M的盐酸浸泡6h，在1BV/h盐酸的流速下冲洗至流出液无色，以1BV/h的流速用纯水洗至中性；用1M的氢氧化钠浸泡6h，在1BV/h氢氧化钠的流速下冲洗至流出液无色，以1BV/h的流速用纯水洗至中性；用1M的盐酸浸泡6h，在1BV/h盐酸的流速下冲洗至流出液无色，以1BV/h的流速用纯水洗至中性。
2.上样吸附：取1,5-戊二胺转化液1000g，其中戊二胺转化液浓度为100mg/g。流速0.7BV/h通过柱子，由自动接样器每隔10min接一管样品，直到检测到流出液的浓度与原浓度相同时，即为吸附平衡，此时停止吸附。
3.解吸：换用1M盐酸进行解吸，流速为0.7BV/h，同样由自动接样器每隔10min，直到流出液中不含有任何物质时停止接样。
4.树脂的再生：停止接样后，在流速0.7BV/h下，用85 ℃的纯水冲洗至中性即可。
5.分析方法：利用高效液相色谱技术进行检测，检测条件为：Agilgent 1290infinity system 示差检测器；YMC Carotenoid 类胡萝卜素分析色谱柱（250mm×4.6 mm，s-5 μm）；流动相为5 %乙腈与0.5 %三氟乙酸混合液，流速为0.8mL/min，进样量10 μL，柱温35 ℃，示差检测器温度35 ℃。
6.结果分析：通过高效液相色谱对吸附和解吸数据分析，D152树脂对戊二胺的最大吸附量为162.37mg/g；1M盐酸对戊二胺的解吸量为123.52 mg/g，解吸率为76.07%。
实施例4醇析结晶醇类的选取
1.产品的浓缩：对盐酸解吸液得到的戊二胺盐酸盐溶液进行减压浓缩，抽真空度负压达1MPa，转速200rpm，温度80℃，反应6h后得到微黄色浓缩液即戊二胺盐酸盐浓缩液。
2.醇析结晶溶剂的选择：室温下，取戊二胺盐酸盐浓缩液10g置于250ml平底夹套三口烧瓶中，调节转速在300rpm，通过循环热水系统控制溶液温度在60℃，用量筒量取40ml乙醇、正丙醇以及异丙醇，用注射器吸取醇类试剂，通过微量注射泵调节流速在0.4ml/min在夹套三口烧瓶进行醇类试剂的注入，在醇类试剂注入完毕后，养晶1h，待产品静置固液分层后，通过抽滤装置得到白色固体，放入平板中静置15min，然后放入烘箱中调节温度110℃烘干4h，得到干燥白色粉末固状物即为戊二胺盐酸盐制品，得到的数据见图4，收率达到52.9%，纯度99.2%，其红外谱图见图5，最终选择乙醇作为最佳醇类试剂。
对比例
与现有的戊二胺转化液需要通过加入盐酸成盐，后使用活性炭脱色，再通过高温蒸发结晶得到的戊二胺盐酸盐晶体比较，本方法通过树脂吸附戊二胺后再通过盐酸洗脱得到的戊二胺盐酸盐溶液纯度得到更高的提升，杂质含量低，脱色的效果更好，而且树脂可以再生利用，后续通过反溶剂结晶得到的戊二胺盐酸盐晶体的纯度可以达到99%以上，得到产品色度也更好，而且不需要高温蒸发结晶，减少能耗，实验安全，操作简单，对环境友好。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，本发明的保护范围不限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，可显而易见地得到的技术方案的简单变化或等效替换均落入本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，将戊二胺转化液通过预处理后的树脂柱进行吸附；
步骤2，当戊二胺转化液吸附平衡后，利用盐酸进行解吸；
步骤3，将步骤2得到的解吸液减压浓缩得到戊二胺盐酸盐浓缩液；
步骤4，将步骤3得到的戊二胺盐酸盐浓缩液通过醇析结晶得到戊二胺盐酸盐晶体。
2.根据权利要求1所述的一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，其特征在于，步骤1中所述的戊二胺转化液来源于全细胞催化过程或者发酵过程。
3.根据权利要求1所述的一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，其特征在于，步骤1中树脂柱的预处理过程如下：
第一步，用乙醇浸泡树脂柱12h后，用乙醇以1BV/h的流速通过树脂柱，直到流出的液体不在浑浊为止，再用纯水以1BV/h的流速洗至无乙醇；
第二步，再用1M的盐酸浸泡步骤1处理后的树脂柱6h，用盐酸以1BV/h的流速下冲洗至流出液无色，再用纯水以1BV/h的流速洗至中性；
第三步，用1M的氢氧化钠浸泡步骤2处理后的树脂柱6h，用氢氧化钠以1BV/h的流速下冲洗至流出液无色，再用纯水以1BV/h的流速洗至中性；
第四步，用1M的盐酸浸泡步骤3处理后的树脂柱6h，在1BV/h盐酸的流速下冲洗至流出液无色，再用纯水以1BV/h的流速洗至中性。
4.根据权利要求1所述的一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，其特征在于，步骤1中所述的树脂柱为D113树脂，D150树脂，D152树脂或D155树脂。
5.根据权利要求1所述的一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，其特征在于，步骤1中所述的戊二胺转化液上柱的浓度为100~200mg/g，上样的流速为0.35~1.5BV/h，吸附的温度为30~80℃。
6.根据权利要求1所述的一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，其特征在于，步骤2中所述的盐酸浓度0.3~1.2M，流速为0.7~1.5 BV/h，解吸温度30~80℃。
7.根据权利要求1所述的一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，其特征在于，步骤3中所述的减压浓缩条件为：温度70~90℃，转速100~200rpm，抽真空负压0.5~1MPa。
8.根据权利要求1所述的一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，其特征在于，步骤4中醇析结晶中所用的醇类为低级醇类。
9.根据权利要求8所述的一种连续分离纯化戊二胺盐酸盐晶体的方法，其特征在于，所述低级醇类为乙醇、正丙醇或异丙醇。
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