CN114031510B - 一种2-氨基丙醇的制备方法 - Google Patents

一种2-氨基丙醇的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2‑氨基丙醇的制备方法，包括以下步骤：1)将无水液氨和环氧丙烷进行混合，预热；2)将预热后的反应原料送入装填有Lewis酸改性的强酸性阳离子交换树脂的反应器中进行反应，控制反应温度60‑120℃，反应压力1‑8MPa；3)反应完成后，将反应液送入至脱氨塔中，分离出未反应的液氨和环氧丙烷；4)将塔底采出物送入至精馏塔中，进一步精馏提纯，得到产品2‑氨基丙醇。该方法以低成本的环氧丙烷和液氨为原料，可以在较温和的反应条件下经改性离子交换树脂催化合成2‑氨基丙醇，具有原料成本低、产品纯度高、工艺条件温和、工艺流程简单、原子利用率高、三废排放量少等优势。

Description

一种2-氨基丙醇的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2-氨基丙醇的制备方法，尤其涉及一种2-氨基丙醇的制备方法。
背景技术
氧氟沙星作为第三代喹诺酮类抗菌药，具有抗菌谱广、抗菌活性强、给药方便、不良反应小、与其他抗生素无交叉耐药性等优点而成为临床联合用药的首选，用量已超过头孢类抗生素，成为第一大抗菌用药，而且需求量仍在不断增长。目前国内多采用2-氨基丙醇为起始原料进行氧氟沙星的工业化生产。
目前，合成2-氨基丙醇的方法主要包括羟基丙酮氨解法、丙氨酸还原法、2-氯-1-丙醇氨解法、硝基乙烷法和环氧丙烷催化胺化法等，例如：
专利CN103910642A公开了一种以甘油为原料合成2-氨基丙醇的方法，甘油先经脱水催化剂催化合成羟基丙酮，然后与氨、氢气在加氢催化剂作用下合成2-氨基丙醇。该方法的不足之处是生产成本高，催化剂用量大，两步催化过程中选择性低，副产物分离困难。
US5731479A、US6310254B1、CN101200431A和CN1357534公开了以丙氨酸为原料，在NaBH4等还原剂作用下制备2-氨基丙醇的方法。该方法的不足之处主要是所用到的原料和还原剂价格昂贵，不宜大规模生产。
专利CN101033193A采用2-氯-1-丙醇氨解工艺制备2-氨基丙醇，以环氧丙烷与盐酸开环生成2-氯-1-丙醇(β-氯丙醇)，然后以2-氯-1-丙醇为原料氨解制得2-氨基丙醇。该方法的不足之处是环氧丙烷与盐酸开环主产物大多数是1-氯-2-丙醇(α-氯丙醇)，产品选择性低。
专利CN109369408A采用多聚甲醛与硝基乙烷反应合成硝基丙醇，再加氢合成2-氨基丙醇。该方法的不足之处是多聚甲醛与硝基乙烷反应过程中收率较低，往往不超过65％，且过程中废水量大，2-硝基丙醇加热至120℃易爆炸，操作风险较高。
专利CN110981738A公开了一种稀土改性催化剂催化环氧丙烷和液氨反应制备2-氨基丙醇的方法，以稀土硝酸盐改性的氢型丝光沸石分子筛作催化剂，该方法的不足之处是催化剂制造成本较高。
综上所述，现有技术合成2-氨基丙醇存在以下缺点：
(1)原料和催化剂成本高，限制了大规模工业化生产；
(2)工艺过程复杂，原子利用率低，对设备要求高，生产过程中三废产生量大；
(3)收率较低，粗产品分离困难，产品纯度很难满足医药行业要求。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明提出一种2-氨基丙醇的制备方法。该方法以低成本的环氧丙烷和液氨为原料，可以在较温和的反应条件下经改性离子交换树脂催化合成2-氨基丙醇，具有原料成本低、产品纯度高、工艺条件温和、工艺流程简单、原子利用率高、三废排放量少等优势。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种2-氨基丙醇的制备方法，包括以下步骤：
1)将无水液氨和环氧丙烷按摩尔比1-20:1，优选5-10:1进行混合，预热；
2)将预热后的反应原料送入装填有Lewis酸改性的强酸性阳离子交换树脂的反应器中进行反应，控制反应温度60-120℃优选80-100℃，反应压力1-8MPa，优选2-6MPa；
3)反应完成后，将反应液送入至脱氨塔中，分离出未反应的液氨和环氧丙烷；其中，塔顶采出氨和环氧丙烷返回到原料侧，塔底采出粗产品；
4)将塔底采出物(即粗产品)送入至精馏塔中，进一步精馏提纯，塔顶采出产品2-氨基丙醇，塔底采出重组分。
进一步地，步骤1)中，原料预热温度为50-90℃，优选60-80℃。
进一步地，步骤2)中，Lewis酸改性的强酸性阳离子交换树脂为采用FeCl3、AlCl3、SnCl2、ZnCl2、SnCl4、TiCl4中的至少两种改性的强酸性阳离子交换树脂，优选采用FeCl3和其它任意一种Lewis酸进行改性的强酸性阳离子交换树脂。
优选地，所述强酸性阳离子交换树脂为大孔苯乙烯系强酸性阳离子交换树脂。
进一步地，步骤3)脱氨塔中控制条件为：塔釜温度为170-210℃优选180-200℃，绝对压力为0.7-1.6MPa优选1.3-1.6MPa。
进一步地，步骤4)精馏塔中控制条件为：塔釜温度180-220℃优选190-210℃，塔顶温度70-100℃优选80-90℃，绝对压力为2-10kPa。
进一步地，步骤2)中反应器为管式反应器。
进一步地，所述Lewis酸改性的强酸性阳离子交换树脂的制备方法包括：
a、树脂预处理：
强酸性阳离子交换树脂先用无水乙醇洗涤5-24h，然后去离子水洗涤至流出液为无色；将洗涤后的强酸性阳离子交换树脂干燥至恒重；
b、Lewis酸第一次改性：
以无水乙醇为溶剂配制质量浓度为0.1-5％，优选2-3％的一种Lewis酸，使强酸性阳离子交换树脂与Lewis酸充分反应，进行第一次改性；
所述强酸性阳离子交换树脂在第一次改性完成后，分别用丙酮、去离子水清洗至无氯，干燥至恒重；
c、Lewis酸第二次改性：
以无水乙醇为溶剂配制质量浓度为0.1-5％，优选2-3％的一种与步骤b不同的Lewis酸，使第一次改性后的强酸性阳离子交换树脂与该步骤中Lewis酸充分反应，进行第二次改性；
所述强酸性阳离子交换树脂在第二次改性完成后，分别用丙酮、去离子水清洗至无氯，干燥至恒重。
进一步地，步骤b中第一次改性的反应温度为30-70℃，优选40-60℃，反应时间为1-24h，优选3-12h。
进一步地，步骤c中第二次改性的反应温度为30-70℃，优选40-60℃，反应时间为1-24h，优选3-12h。
进一步地，步骤a、b、c中的干燥方式为：采用60-85℃氮气连续吹扫干燥。
本发明中，环氧丙烷和液氨反应生成2-氨基丙醇的反应机理可用如下反应表达式进行表示：
Figure BDA0003373344700000041
根据上述环氧丙烷的开环反应机理，环氧丙烷在酸催化下发生质子化，质子化的环氧丙烷在环张力和生成碳正离子之间有一个平衡，质子化的环氧丙烷会转化成伯碳正离子和仲碳正离子，在强酸性环境下仲碳正离子比伯碳正离子更加稳定。液氨中的孤对电子作为亲核试剂对质子化的环氧丙烷进攻，发生类似SN1的亲核取代反应，得到主要产物2-氨基丙醇。本发明所述强酸性阳离子交换树脂能够离解除H+使溶液呈现强酸性，促使反应绝大多数转化为2-氨基丙醇。为了更进一步提高产物中2-氨基丙醇的选择性，本发明引入了两种Lewis酸与强酸性阳离子交换树脂中的B酸形成配位。两种L酸的引入与树脂的B酸协同作用进一步增强了树脂的酸性，从而提高了产物中2-氨基丙醇的选择性。此外，对于优选地两种改性Lewis酸，即FeCl3和AlCl3，由于Fe3+与Al3+价态高，与树脂中磺酸基团络合作用力强，从而使得L酸不易流失。另外由于L酸与大部分磺酸基团配位，占据了大部分磺酸基团，降低了磺酸基团由于吸附原料中其他金属离子而失活的可能性，从而使催化剂寿命大大提高。此外，本发明中离子交换树脂催化剂与低分子酸催化剂相比，酸部位处于树脂的内部，消除了酸与反应器壁的接触，避免了催化剂对反应器壁的腐蚀。
另外，由于环氧丙烷开环后生成的碳正离子很活泼，在强酸性环境下易脱水聚合产生重组分，本发明优选引入的FeCl3改性离子交换树脂催化剂，其中FeCl3还可以发挥无机阻聚剂的功能，能够起到长期阻止环氧丙烷聚合的效果。
本发明相对于现有技术，有益效果如下：
1)通过两种L酸与B酸的结合形成了有利于反应的具有双重酸催化中心的催化剂，实现了2-氨基丙醇的高转化率、高选择性合成，同时催化剂寿命得到提高；
2)利用催化剂自身的阻聚作用，大大的降低了环氧丙烷的开环聚合，进一步提高了2-氨基丙醇的转化率，同时降低了粗产品分离的难度；
3)本发明原料和催化剂成本低，工艺流程简单，原子利用率高，对设备要求低，生产过程中三废产生少，产品纯度高，满足医药行业要求。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，本发明所述实施例只是作为对本发明的说明，不限制本发明的范围。
气相色谱仪：岛津GC-2014(FID)检测器，SE-30毛细管柱进样口280℃，检测器300℃；升温程序：80℃，恒温5min，然后以30℃/min的速率升至280℃，保持10min。
环氧丙烷：购于阿拉丁试剂厂。
大孔苯乙烯系强酸性阳离子交换树脂：购于陶氏(天津)环保科技有限公司，型号D001。
【准备实施例1】制备FeCl3、AlCl3改性的大孔苯乙烯系强酸性阳离子交换树脂
a、树脂预处理：将大孔苯乙烯系强酸性阳离子交换树脂先用无水乙醇洗涤12h，然后去离子水洗涤至流出液为无色；70℃氮气连续吹扫干燥，至恒重。
b、Lewis酸第一次改性：
配制质量浓度为2％的FeCl3乙醇溶液，使预处理后的大孔苯乙烯系强酸性阳离子交换树脂与其充分反应12h，反应温度为50℃，进行第一次改性；然后用去离子水洗涤5次，再用丙酮洗涤5次，最后用去离子水洗至无氯(使用质量分数为1％的AgNO3溶液滴定清洗液，反应后无沉淀析出视为无氯)。70℃氮气连续吹扫干燥，至恒重。
c、Lewis酸第二次改性：
配制质量浓度为3％的AlCl3乙醇溶液，使步骤b得到的大孔苯乙烯系强酸性阳离子交换树脂与其充分反应12h，反应温度为50℃，进行第二次改性；然后用去离子水洗涤5次，再用丙酮洗涤5次，最后用去离子水洗至无氯(使用质量分数为1％的AgNO3溶液滴定清洗液，反应后无沉淀析出视为无氯)。70℃氮气连续吹扫干燥，至恒重。将制备得到的树脂催化剂记作A。
【准备实施例2-7及准备对比例1-3】
按照与实施例1基本相同的方法制备Lewis酸改性的强酸性阳离子交换树脂，区别仅在于，表1所示的原料及参数不同。将制备得到的树脂催化剂分别记作B-J。
表1、准备实施例1-7及准备对比例1-3中的不同原料及参数
Figure BDA0003373344700000061
Figure BDA0003373344700000071
【实施例1】
将无水液氨与环氧丙烷按照摩尔比(下文简称“原料摩尔比”)10:1混合后，预热至70℃。将预热后的物料送入装有树脂催化剂A的管式反应器进行反应，反应温度控制在100℃，反应压力6MPa。反应3h后停止反应，气相色谱分析反应液组成，计算反应转化率及选择性，如表3所示。
将反应液送入至脱氨塔中脱除未反应的氨和环氧丙烷，脱氨塔中压力条件为1.3MPa，塔釜温度为200℃。将塔底采出物送入产品精馏塔中，控制精馏塔绝对压力为8kPa，塔釜温度为200℃，塔顶温度为90℃。由精馏塔塔顶采出产品2-氨基丙醇，塔底采出重组分。气相色谱分析塔顶采出物的成分及含量，计算产品2-氨基丙醇纯度，如表3所示。
产品的氢谱解析结构如下：
NMR(600MHz,CDCl3)：δ1.12(3H)，2.88(1H)，3.25(1H)，3.50(1H)，3.65(1H)，5.11(2H)
【实施例2-7以及对比例1-3】
按照与实施例1基本相同的步骤分别进行其它实施例和对比例，区别仅在于，表2所示的反应条件及参数不同。
催化剂使用寿命评价：
将催化剂A、F、G、H分别按照实施例1中操作方法进行连续性催化效率测试，记录催化剂在长时间运行后，原料的转化率和产物的选择性，如表4所示。
表2、各实施例及对比例中不同的反应条件及参数
Figure BDA0003373344700000072
Figure BDA0003373344700000081
表3、反应液及产品分析测试
Figure BDA0003373344700000082
表4、催化剂使用寿命评价
Figure BDA0003373344700000083
/>

Claims (20)

1.一种2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将无水液氨和环氧丙烷按摩尔比1-20:1进行混合，预热；
2)将预热后的反应原料送入装填有Lewis酸改性的强酸性阳离子交换树脂的反应器中进行反应，控制反应温度60-120℃，反应压力1-8MPa；
其中，Lewis酸改性的强酸性阳离子交换树脂为采用FeCl3、AlCl3、SnCl2、ZnCl2、SnCl4、TiCl4中的至少两种改性的强酸性阳离子交换树脂；
3)反应完成后，将反应液送入至脱氨塔中，分离出未反应的液氨和环氧丙烷；
4)将塔底采出物送入至精馏塔中，进一步精馏提纯，得到产品2-氨基丙醇。
2.根据权利要求1所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤1)中，将无水液氨和环氧丙烷按摩尔比5-10:1进行混合。
3.根据权利要求1所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤2)中，控制反应温度80-100℃，反应压力2-6MPa。
4.根据权利要求1所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤1)中，原料预热温度为50-90℃。
5.根据权利要求4所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤1)中，原料预热温度为60-80℃。
6.根据权利要求1所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤2)中，Lewis酸改性的强酸性阳离子交换树脂为采用FeCl3和其它任意一种Lewis酸进行改性的强酸性阳离子交换树脂。
7.根据权利要求6所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述强酸性阳离子交换树脂为大孔苯乙烯系强酸性阳离子交换树脂。
8.根据权利要求6所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤3)脱氨塔中控制条件为：塔釜温度为170-210℃，绝对压力为0.7-1.6MPa。
9.根据权利要求8所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤3)脱氨塔中控制条件为：塔釜温度为180-200℃，绝对压力为1.3-1.6MPa。
10.根据权利要求6所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤4)精馏塔中控制条件为：塔釜温度180-220℃，塔顶温度70-100℃，绝对压力为2-10kPa。
11.根据权利要求10所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤4)精馏塔中控制条件为：塔釜温度190-210℃，塔顶温度80-90℃。
12.根据权利要求1所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤2)中反应器为管式反应器。
13.根据权利要求1-12任一项所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，所述Lewis酸改性的强酸性阳离子交换树脂的制备方法包括：
a、树脂预处理：
强酸性阳离子交换树脂先用无水乙醇洗涤5-24h，然后去离子水洗涤至流出液为无色；将洗涤后的强酸性阳离子交换树脂干燥至恒重；
b、Lewis酸第一次改性：
以无水乙醇为溶剂配制质量浓度为0.1-5％的一种Lewis酸，使强酸性阳离子交换树脂与Lewis酸充分反应，进行第一次改性；
所述强酸性阳离子交换树脂在第一次改性完成后，分别用丙酮、去离子水清洗至无氯，干燥至恒重；
c、Lewis酸第二次改性：
以无水乙醇为溶剂配制质量浓度为0.1-5％的一种与步骤b不同的Lewis酸，使第一次改性后的强酸性阳离子交换树脂与该步骤中Lewis酸充分反应，进行第二次改性；
所述强酸性阳离子交换树脂在第二次改性完成后，分别用丙酮、去离子水清洗至无氯，干燥至恒重。
14.根据权利要求13所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤bLewis酸第一次改性中，以无水乙醇为溶剂配制质量浓度为2-3％的一种Lewis酸，使强酸性阳离子交换树脂与Lewis酸充分反应，进行第一次改性。
15.根据权利要求13所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤cLewis酸第二次改性中，以无水乙醇为溶剂配制质量浓度为2-3％的一种与步骤b不同的Lewis酸，使第一次改性后的强酸性阳离子交换树脂与该步骤中Lewis酸充分反应，进行第二次改性。
16.根据权利要求13所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤b中第一次改性的反应温度为30-70℃，反应时间为1-24h。
17.根据权利要求16所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤b中第一次改性的反应温度为40-60℃，反应时间为3-12h。
18.根据权利要求13所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤c中第二次改性的反应温度为30-70℃，反应时间为1-24h。
19.根据权利要求18所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤c中第二次改性的反应温度为40-60℃，反应时间为3-12h。
20.根据权利要求13所述的2-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，步骤a、b、c中的干燥方式为：采用60-85℃氮气连续吹扫干燥。
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