CN114015432A - 一种降温消色、升温显色的可逆热致变色材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种降温消色、升温显色的可逆热致变色材料及其制备方法，该材料由以下成分复配而成：隐色染料、显色剂和溶剂，三者的摩尔比为1∶(5～8)∶(20～50)；其中，隐色染料为三芳甲烷苯酞类和/或荧烷类染料；显色剂为没食子酸酯类显色剂；溶剂为含8～18个碳原子的直链醇。该变色材料实现了“降温消色、升温显色”的变色特性，色彩丰富、色谱齐全、色差大、可逆性好，变色温度广泛，可在防伪领域、显色指示、涂料、建材等领域广泛应用。
Description
技术领域
本发明属于热致变色材料技术领域，具体涉及一种基于升温显色、降温消色的三元有机热致变色材料及其制备方法。
背景技术
热致变色材料是指在受热或冷却时可见吸收光谱发生变化的一类材料，被广泛应用于工业领域各种温度指示器件、各领域的防伪术(变色涂层、变色服)、防伪标签、建筑行业的变色涂料或调光窗，以及日用行业具有指示冷热功能的智能型材料，比如奶瓶、婴儿用的汤匙等。
在多种具有热致变色性质的物质中，三元有机热致变色材料凭借其变色温度可选性较大、变色区间窄、颜色组合自由、色彩鲜艳、变色明显等优势，成为热致变色材料研究和应用热点，进行了大量的研究。如CN 111196903 A钟云飞公开了应用结晶紫内酯、硼酸和十六醇制备可逆感温变色油墨的制备方法；CN106433610A公开了应用结晶紫内酯、双酚A、月桂酸制备可逆热致变色微胶囊的制备方法；CN104877065A以3，3-双(4-二甲氨苯基)-6-二甲氨基苯酞为隐色染料制备有机可逆热致变色微胶囊；CN110964498A采用热致变色染料(多种结构)、溶剂(烷烃、脂肪醇)、显色剂(双酚类)进行制备；CN109580529A公开了孔雀石绿-硼酸体系的三元有机热致变色材料。
但目前报道的绝大多数三元有机可逆热致变色材料变色特性均为“降温显色、升温消色”，即固态时呈现较深的颜色、材料在溶剂熔融时脱色为浅色或无色状态。其变色机理普遍为在相对低温、溶剂呈固态时，体系中的显色剂与隐色染料中的内酯环结合开环，生成具有较大共轭结构的醌式结构，呈现有色状态；随着温度升高，显色剂逐渐溶于溶剂，导致隐色染料与显色剂中的共轭双键断开，回复原始内酯环结构，即呈无色。该变色机理导致目前市场上的三元有机变色材料的颜色变化规律单一、均为升温消色的效果，即制约了色彩变化的多样性，且限制其在某些特殊环境下的应用，如野外伪装领域低温黄色、升温绿色之间的转换无法实现。
发明内容
针对上述现有技术的问题，本发明提供了一种基于“降温消色、升温显色”的三元有机热致变色材料及其制备方法。利用三元有机热致变色材料中显色剂-染料、显色剂-溶剂之间的相互作用及各组分浓度之间的复杂平衡关系，制备不同于常规变色规律，能够实现“降温消色、升温显色”的变色材料。
为实现上述目的，本发明采取以下技术方案：
一种降温消色、升温显色的可逆热致变色材料，该材料由以下成分复配而成：隐色染料、显色剂和溶剂，三者的摩尔比为1∶(5～8)∶(20～50)；
其中，隐色染料为三芳甲烷苯酞类和/或荧烷类染料；
显色剂为没食子酸酯；
溶剂为含8～18个碳原子的脂肪醇。
如上所述的可逆热致变色材料，优选地，所述隐色染料选自结晶紫内酯，CAS号：1552-42-7；热敏黑，CAS号：29512-49-0；红色素-16，CAS号：50292-95-0；热敏大红TF-R2，CAS号：21121-62-0；橙红色素，CAS号：21934-68-9；GN-2绿色素，CAS号：132467-74-4；TF-G绿色素，CAS号：29512-46-7；大红色素，CAS号：26567-23-7；墨绿黑B-103，CAS号：59129-79-2；结晶紫，CAS号：603-48-5和热敏嫩黄Y-1，CAS号：36886-76-7中的至少一种。
如上所述的可逆热致变色材料，优选地，所述没食子酸酯类显色剂为没食子酸乙酯、没食子酸丙酯、没食子酸丁酯、没食子酸月桂酯、没食子酸辛酯中的任意一种。
如上所述的可逆热致变色材料，优选地，所述溶剂为正辛醇、正葵醇、十二醇、十四醇、十六醇和十八醇中的至少一种。
如上所述的可逆热致变色材料，优选地，在同一可逆热致变色材料中，所述溶剂分子的碳原子数与所述没食子酸酯分子中烷基含碳数的差异小于等于4。
如上所述的可逆热致变色材料，优选地，所述隐色染料为结晶紫内酯、橙红色素和/或大红色素，各成分的摩尔配比为：1份隐色染料，5～7份显色剂，30～40份溶剂；
如上所述的可逆热致变色材料，优选地，所述隐色染料为热敏绿，各成分的摩尔配比为：1份隐色染料，5～6份显色剂，30～40份溶剂；
如上所述的可逆热致变色材料，优选地，所述隐色染料为热敏黑，各成分的摩尔配比为：1份隐色染料，6～8份显色剂，30～50份溶剂。
如上所述的可逆热致变色材料，优选地，所述显色剂为没食子酸月桂酯，所述溶剂为正癸醇、十一醇、十三醇和/或十四醇；
如上所述的可逆热致变色材料，优选地，所述显色剂为没食子酸辛酯，所述溶剂为正辛醇、正癸醇和/或十一醇。
另一方面，本发明提供如上所述的可逆热致变色材料的制备方法，该方法包括：按照配比称取所述隐色染料、显色剂和溶剂，将溶剂溶解，加入隐色染料和显色剂，加热反应20～60min，反应温度T，溶剂熔点≤T≤100℃。
如上所述的制备方法，优选地，所述反应温度T，溶剂熔点≤T≤80℃。
本发明研究了以三芳甲烷苯酞类隐色染料和荧烷类隐色染料为隐色染料、没食子酸酯为显色剂、脂肪醇为溶剂的三元变色材料，并提出了“降温消色、升温显色”的变色机理：当显色剂没食子酸酯的烷基链长与溶剂烷基链长相近(二者之间的碳数差异≤4个)，链长的相似性使得固态下显色剂-溶剂之间具有强烈的相互作用，显著大于显色剂-染料之间的相互作用力，从而阻止显色剂没食子酸酯与隐色染料相互反应，防止颜色形成，导致固态下三元有机材料中的隐色染料依然保持内酯环结构，呈现无色或浅色；升高温度，脂肪醇溶剂融化，显色剂从显色剂-溶剂体系中释放，可以释放出质子，得到电子的没食子酸酯显色剂与可给予电子的内酯类隐色染料发生内酯环的开环反应，隐色染料反应后共轭双键贯通，从而呈现颜色，实现“降温消色、升温显色”的变色效果。
本发明的有益效果在于：
1、本发明利用三元有机热致变色材料中显色剂-染料、显色剂-溶剂之间的相互作用及各组分浓度之间的复杂平衡关系制备的变色材料实现了“降温消色、升温显色”的变色特性，完全不同于传统三元有机热致变色材料“降温显色、升温消色”的变色特性，拓宽了三元热致变色材料的色彩变化规律，扩展了其应用领域。
2.本发明的三元有机热致变色材料色彩丰富、色谱齐全、色差大、可逆性好。
3.本发明的三元有机热致变色材料变色温度广泛，可在防伪领域、显色指示、涂料、建材等领域广泛应用。
4.本发明提供的有机热致变色材料制备方法简便、易操作。
附图说明
图1为实施例1制备的红色变色材料(一)颜色随温度变化照片。
图2为实施例1制备的红色变色材料(二)颜色随温度变化照片。
图3为实施例1制备的红色变色材料(三)颜色随温度变化照片。
图4为实施例2制备的蓝色变色材料(一)颜色随温度变化照片。
图5为实施例2制备的蓝色变色材料(二)颜色随温度变化照片。
图6为实施例2制备的蓝色变色材料(三)颜色随温度变化照片。
图7为实施例2制备的蓝色变色材料(四)颜色随温度变化照片。
图8为实施例3制备的紫色变色材料颜色随温度变化照片。
图9为实施例4制备的橙红色变色材料颜色随温度变化照片。
图10为实施例5制备的绿色变色材料(一)颜色随温度变化照片。
图11为实施例5制备的绿色变色材料(二)颜色随温度变化照片。
图12为实施例5制备的绿色变色材料(三)颜色随温度变化照片。
图13为实施例6制备的黑色变色材料颜色随温度变化照片。
具体实施方式
实施例1
(1)红色热致变色材料(一)
称取1.3791g的溶剂十二醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料大红色素和0.5837g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图1、表1。
表1红色变色材料的变色性能
(2)红色热致变色材料(二)
称取1.2736g的溶剂十一醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料大红色素和0.5837g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图2、表2。
表2红色变色材料的变色性能
(3)红色热致变色材料(三)
称取1.3773g的溶剂十二醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料热敏红和0.4169g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图3、表3。
表3红色变色材料的变色性能
实施例2
(1)制备蓝色热致变色材料(一)
称取0.9402g的溶剂正辛醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g结晶紫内酯和0.4756g没食子酸辛酯，于55℃下搅拌溶解40min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图4、表4。
表4蓝色变色材料的变色性能
(2)制备蓝色热致变色材料(二)
称取1.3452g的溶剂十二醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料结晶紫内酯和0.5701g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图5、表5。
表5蓝色变色材料的变色性能
(3)制备蓝色热致变色材料(三)
称取1.5478g的溶剂十四醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料结晶紫内酯和0.5701g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图6、表6。
表6蓝色变色材料的变色性能
(4)制备蓝色热致变色材料(四)
称取0.8963g的溶剂十二醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g结晶紫内酯和0.4887g没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图7、表7。
表7蓝色变色材料的变色性能
实施例3紫色变色材料的制备
对隐色染料进行拼色制备变色染料，以拓宽色彩的丰富性。称取1.3740g的溶剂十二醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料(0.01g结晶紫内酯与0.09g大红色素)和0.5823g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解35min，冷却得到三元有机热致变色材料。变色性能如图8、表8。
表8紫色变色材料的变色性能
实施例4橙红色热致变色材料的制备
称取1.3992g的溶剂十二醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料橙红色素和0.6978g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图9、表9。
表9橙红色变色材料的变色性能
实施例5
(1)制备绿色热致变色材料(一)
称取1.1224g的溶剂十一醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料热敏绿和0.5144g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图10、表10。
表10绿色变色材料的变色性能
(2)制备绿色热致变色材料(二)
称取1.3966g的溶剂十四醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料热敏绿和0.5144g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图11、表11。
表11绿色变色材料的变色性能
(3)制备绿色热致变色材料(三)
称取0.8059g的溶剂十二醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料热敏绿和0.3659g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图12、表12。
表12绿色变色材料的变色性能
实施例6黑色热致变色材料的制备
称取1.1705g的溶剂十二醇于60℃下溶解，溶解后加入0.1g的隐色染料热敏黑和0.5662g显色剂没食子酸月桂酯，于60℃下搅拌溶解30min，冷却得到三元有机热致变色材料，变色性能如图13、表13。
表13黑色变色材料的变色性能
Claims (9)
1.一种降温消色、升温显色的可逆热致变色材料，其特征在于，该材料由以下成分复配而成：隐色染料、显色剂和溶剂，三者的摩尔比为1∶(5～8)∶(20～50)；
其中，隐色染料为三芳甲烷苯酞类和/或荧烷类染料；
显色剂为没食子酸酯；
溶剂为含8～18个碳原子的脂肪醇。
2.如权利要求1所述的可逆热致变色材料，其特征在于，所述隐色染料选自结晶紫内酯，CAS号：1552-42-7；热敏黑，CAS号：29512-49-0；红色素-16，CAS号：50292-95-0；热敏大红TF-R2，CAS号：21121-62-0；橙红色素，CAS号：21934-68-9；GN-2绿色素，CAS号：132467-74-4；TF-G绿色素，CAS号：29512-46-7；大红色素，CAS号：26567-23-7；墨绿黑B-103，CAS号：59129-79-2；结晶紫，CAS号：603-48-5和热敏嫩黄Y-1，CAS号：36886-76-7中的至少一种。
3.如权利要求1所述的可逆热致变色材料，其特征在于，所述没食子酸酯类显色剂为没食子酸乙酯、没食子酸丙酯、没食子酸丁酯、没食子酸月桂酯、没食子酸辛酯中的任意一种。
4.如权利要求1所述的可逆热致变色材料，其特征在于，所述溶剂为正辛醇、正葵醇、十二醇、十四醇、十六醇和十八醇中的至少一种。
5.如权利要求1-4中任一项所述的可逆热致变色材料，其特征在于，在同一可逆热致变色材料中，所述溶剂分子的碳原子数与所述没食子酸酯分子中烷基含碳数的差异小于等于4。
6.如权利要求1-5中任一项所述的可逆热致变色材料，其特征在于，所述隐色染料为结晶紫内酯、橙红色素和/或大红色素，各成分的摩尔配比为：1份隐色染料，5～7份显色剂，30～40份溶剂；
或者，所述隐色染料为热敏绿，各成分的摩尔配比为：1份隐色染料，5～6份显色剂，30～40份溶剂；
或者，所述隐色染料为热敏黑，各成分的摩尔配比为：1份隐色染料，6～8份显色剂，30～50份溶剂。
7.如权利要求1-6中任一项所述的可逆热致变色材料，其特征在于，所述显色剂为没食子酸月桂酯，所述溶剂为正癸醇、十一醇、十三醇和/或十四醇；
或者，所述显色剂为没食子酸辛酯，所述溶剂为正辛醇、正癸醇和/或十一醇。
8.如权利要求1-7中任一项所述的可逆热致变色材料的制备方法，其特征在于，该方法包括：按照配比称取所述隐色染料、显色剂和溶剂，将溶剂溶解，加入隐色染料和显色剂，加热反应20～60min，反应温度T，溶剂熔点≤T≤100℃。
9.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述反应温度T，溶剂熔点≤T≤80℃。
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