CN114008808A - 电荷传输性清漆 - Google Patents
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Abstract
提供电荷传输性清漆，其包含：(A)用表面处理剂进行了表面改性的氧化锆粒子、(B)单分散的电荷传输性有机化合物和(C)有机溶剂。
Description
技术领域
本发明涉及电荷传输性清漆。
背景技术
用于有机电致发光(EL)元件的空穴注入层等有机功能层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法。将这些各方法进行比较时，湿法能够大面积地高效率制造平坦性高的薄膜。因此，在有机EL显示器的大面积化发展的现在，希望有可采用湿法形成的空穴注入层。鉴于这样的实际情况，本申请人开发了可应用于各种湿法、同时在应用于有机EL元件的空穴注入层的情况下可形成能够实现优异的EL元件特性的薄膜的电荷传输性材料、对于其中使用的有机溶剂的溶解性良好的化合物(例如参照专利文献1～3)。
另一方面，目前为止，为了使有机EL元件高性能化，进行了各种研究。例如，以提高光取出效率等为目的，进行了调整使用的功能膜的折射率的研究。具体地，考虑元件的整体构成、邻接的其他构件的折射率，通过使用相对高或低的折射率的空穴注入层、空穴传输层，从而进行了实现元件的高效率化的尝试(例如参照专利文献4、5)。因而，折射率为有机EL元件的设计上重要的要素，在有机EL元件用材料中认为折射率也是应考虑的重要的物性值。
另外，就有机EL元件中使用的电荷传输性薄膜的着色而言，从降低有机EL元件的色纯度和色再现性等实际情况出发，近年来，希望有机EL元件用的电荷传输性薄膜在可见光区域的透射率高，具有高透明性(例如参照专利文献6)。本申请人已发现抑制可见光区域中的着色、可形成透明性优异的电荷传输性薄膜的湿法用材料(例如参照专利文献6、7)，在有机EL显示器的大面积化发展的现在，面向使用了湿法的有机EL显示器的实用化，集中精力对其进行开发，经常需要可形成高透明性的电荷传输性薄膜的湿法用材料。
在有机EL显示器的制造中，在采用湿法形成空穴注入层、其他有机功能层的情况下，一般地，以包围层的形成区域的方式设置隔壁(围堰(bank))，在该隔壁的开口部内涂布有机功能墨。此时，有时发生：在开口部内涂布的墨在隔壁的侧面攀爬、与隔壁的侧面接触的涂膜周缘部的厚度变得比涂膜中央部厚的所谓攀爬现象。如果发生这样的攀爬现象，则在电极间形成的多个有机功能层无法按照其层叠顺序发挥功能，引起形成漏电流路的情况。其结果，不能实现所期望的元件特性。另外，攀爬的空穴注入层等有机功能层有时引起得到的有机EL元件的发光不均。在专利文献8、9中提出了抑制攀爬现象的手段，鉴于使用了湿法的有机EL显示器的开发进一步加速的目前的状况，对与抑制这样的攀爬现象有关的技术的要求进一步高涨。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2008/129947号
专利文献2：国际公开第2015/050253号
专利文献3：国际公开第2017/217457号
专利文献4：日本特表2007-536718号公报
专利文献5：日本特表2017-501585号公报
专利文献6：国际公开第2013/042623号
专利文献7：国际公开第2008/032616号
专利文献8：日本特开2009-104859号公报
专利文献9：日本特开2011-103222号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供抑制攀爬现象、可形成具有高折射率且高透明性的薄膜、可形成作为有机EL元件的功能层优选的电荷传输性薄膜的电荷传输性清漆。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的而反复深入研究，结果发现：由包含用表面处理剂进行了表面改性的氧化锆粒子、单分散的电荷传输性有机化合物和有机溶剂的电荷传输性清漆得到的薄膜显示高电荷传输性、高透明性(低k值)和高折射率(高n值)，在采用湿法将上述清漆涂布于隔壁内的情况下，能够制作极好地抑制清漆的攀爬的薄膜，完成了本发明。
即，本发明提供下述电荷传输性清漆。
1.电荷传输性清漆，其包含：(A)用表面处理剂进行了表面改性的氧化锆粒子、(B)单分散的电荷传输性有机化合物和(C)有机溶剂。
2.1所述的电荷传输性清漆，其中，所述用表面处理剂进行了表面改性的氧化锆粒子的平均粒径为2～100nm。
3.1或2所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性有机化合物包含选自芳基胺衍生物、噻吩衍生物和吡咯衍生物中的至少1种。
4.3所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性有机化合物包含芳基胺衍生物。
5.1～4中任一项所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性有机化合物的分子量为200～9,000。
6.1～5中任一项所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性有机化合物在所述有机溶剂中溶解。
7.1～6中任一项所述的电荷传输性清漆，其还包含(D)掺杂剂。
8.7所述的电荷传输性清漆，其中，(D)掺杂剂为芳基磺酸酯化合物。
9.电荷传输性薄膜，其由1～8中任一项所述的电荷传输性清漆得到。
10.有机EL元件，其包括9所述的电荷传输性薄膜。
11.10所述的有机EL元件，其中，所述电荷传输性薄膜为空穴注入层或空穴传输层。
发明的效果
通过使用本发明的电荷传输性清漆，即使在采用湿法在隔壁内涂布的情况下，也能够制作极好地抑制清漆的攀爬(所谓的累积)的电荷传输性薄膜。另外，由本发明的电荷传输性清漆得到的电荷传输性薄膜的平坦性和电荷传输性优异，具有高透明性和高折射率。因此，由本发明的电荷传输性清漆得到的电荷传输性薄膜能够优选用作以有机EL元件为首的电子元件用薄膜。
附图说明
图1为表示实施例4中得到的带有电荷传输性薄膜的基板的隔壁内的电荷传输性薄膜的形状的图。
具体实施方式
[电荷传输性清漆]
本发明的电荷传输性清漆包含：(A)用表面处理剂进行了表面改性的氧化锆粒子(以下也称为表面改性氧化锆粒子。)、(B)单分散的电荷传输性有机化合物、和(C)有机溶剂。
[(A)表面改性氧化锆粒子]
(A)成分的表面改性氧化锆(ZrO2)粒子是用表面处理剂对由氧化锆构成的核粒子进行表面处理而得到的。作为上述表面处理剂，可列举出正丙基三甲氧基硅烷、正丙基三乙氧基硅烷、正辛基三甲氧基硅烷、正辛基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、2-[甲氧基(聚亚乙氧基)丙基]-三甲氧基硅烷、甲氧基三(亚乙氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷等硅烷偶联剂；庚醇、己醇、辛醇、苄醇、苯酚、乙醇、丙醇、丁醇、油醇、十二烷醇、十八烷醇等醇；三甘醇单甲基醚等二醇醚；辛酸、醋酸、丙酸、2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酸、油酸、硬脂酸、苯甲酸等羧酸等。
上述核粒子的平均粒径优选为1～90nm，更优选为2～45nm，进一步优选为3～18nm。再有，作为测定上述核粒子的平均粒径的方法，例如可列举出使用透射型电子显微镜(TEM)的方法等。已知各种使用TEM的平均粒径的测定方法，作为其一例，能够列举出基于圆当量直径的方法。其为通过采用图像处理软件对使用TEM得到的粒子的投影图像进行处理，从而求出各粒子的圆当量直径，求出平均粒径作为这些圆当量直径的数平均的方法。圆当量直径也称为海伍德直径(Heywood直径)，是具有与粒子的投影图像的面积相同的面积的圆的直径。在该方法中，典型地，使用与TEM一起所提供的TEM的制造销售商制作的图像处理软件，进行投影图像的处理。
就上述表面改性氧化锆粒子而言，其平均粒径优选2～100nm，更优选3～50nm，进一步优选5～20nm。应予说明，上述表面改性氧化锆粒子的平均粒径为采用动态光散射法的体积基准的粒度分布测定中的累计频率分布成为50％的粒径(中位直径D50)。
作为上述表面改性氧化锆粒子，能够使用市售品或对它们进行了表面处理的产物，作为其具体例，能够列举出第一稀元素化学工业(株)制造的EP氧化锆、SPZ氧化锆、UEP氧化锆、SRP-2氧化锆、UEP-100氧化锆，新日本电工(株)制造的PCS、N-PC、OGS、H4，昭和电工(株)制造的硝酸锆RZ(#42/100、#100/200、#200F、#280F、#325F、#3000F)等固体粒子、Pixelligent Technologies公司制PixClear(注册商标)系列、日产化学(株)Nanoyouth(注册商标)ZR-40BL、ZR-30AL、第一稀元素化学工业(株)制ZSL-10A、ZSL-10T、ZSL-20N、ZSL00014等表面改性氧化锆粒子的分散液、或对它们进行了表面处理的产物，但并不限定于这些。另外，表面改性氧化锆粒子可采用公知的方法制造。
(A)成分的表面改性氧化锆粒子的含量在固体成分中，通常为1～98质量％左右，优选为5～90质量％左右，更优选为10～80质量％左右。应予说明，所谓固体成分，意指清漆中所含的成分中的溶剂以外的成分。
在本发明中，作为电荷传输性有机化合物，例如能够使用在有机EL的领域等中使用的化合物。作为其具体例，可列举出低聚苯胺衍生物、N,N'-二芳基联苯胺衍生物、N,N,N',N'-四芳基联苯胺衍生物等芳基胺衍生物(苯胺衍生物)、低聚噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、噻吩并苯并噻吩衍生物等噻吩衍生物、低聚吡咯等吡咯衍生物等各种电荷传输性有机化合物。这些中，优选芳基胺衍生物、噻吩衍生物。
作为上述电荷传输性有机化合物，能够使用日本特开2002-151272号公报、国际公开第2004/105446号、国际公开第2005/043962号、国际公开第2008/032617号、国际公开第2008/032616、国际公开第2013/042623号、国际公开第2014/141998号、国际公开第2014/185208号、国际公开第2015/050253号、国际公开第2015/137391号、国际公开第2015/137395号、国际公开第2015/146912号、国际公开第2015/146965号、国际公开第2016/190326号、国际公开第2016/136544号、国际公开第2016/204079号等中公开的化合物。
在本发明中，上述电荷传输性有机化合物必须为单分散(即，分子量分布为1)。如果使用具有分子量分布的低聚物、聚合物，则抑制攀爬现象的效果变得不充分。上述电荷传输性有机化合物的分子量从制备可形成平坦性高的薄膜的均匀的清漆的观点出发，通常为200～9,000左右，从得到电荷传输性更优异的薄膜的观点出发，优选300以上，更优选400以上，从制备再现性更好地形成平坦性高的薄膜的均匀的清漆的观点出发，优选8,000以下，更优选7,000以下，进一步优选6,000以下，更优选5,000以下。
作为上述电荷传输性有机化合物，能够单独使用1种单分散的电荷传输性有机化合物，也可将2种以上不同的单分散的电荷传输性有机化合物组合使用，从再现性良好地抑制攀爬现象的观点出发，使用的单分散的电荷传输性有机化合物优选为1～3种，从使清漆制备变得容易的观点等出发，更优选为1或2种，进一步优选为1种。
以下列举出本发明中优选的电荷传输性有机化合物的具体例，但并不限定于这些。应予说明，下述式中，Ph为苯基，DPA为二苯基氨基。
[化1]
[化2]
上述电荷传输性有机化合物的固体成分中的含量通常为2～99质量％左右，优选为10～95质量％左右，更优选为20～90质量％左右。
[有机溶剂]
作为上述有机溶剂，只要可将上述的各成分、后述的各任意成分溶解或分散，就并无特别限定，在工艺适合性优异的方面，优选使用低极性溶剂。在本发明中，所谓低极性溶剂，定义为频率100kHz下的相对介电常数不到7的溶剂，所谓高极性溶剂，定义为频率100kHz下的相对介电常数为7以上的溶剂。
作为上述低极性溶剂，例如可列举出氯仿、氯苯等氯系溶剂；甲苯、二甲苯、四氢萘、环己基苯、癸基苯等芳族烃系溶剂；1-辛醇、1-壬醇、1-癸醇等脂肪族醇系溶剂；四氢呋喃、二噁烷、茴香醚、4-甲氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、二苄基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇丁基甲基醚、三甘醇二甲基醚、三甘醇丁基甲基醚等醚系溶剂；苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丁酯、苯甲酸异戊酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、邻苯二甲酸二甲酯、丙二酸二异丙酯、马来酸二丁酯、草酸二丁酯、醋酸己酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯等酯系溶剂等。
作为上述高极性溶剂，例如可列举出N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基异丁基酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等酰胺系溶剂；甲乙酮、异佛尔酮、环己酮等酮系溶剂；乙腈、3-甲氧基丙腈等氰基系溶剂；乙二醇、二甘醇、三甘醇、二丙二醇、1，3-丁二醇、2，3-丁二醇等多元醇系溶剂；二甘醇单甲基醚、二甘醇单苯基醚、三甘醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、苄醇、2-苯氧基乙醇、2-苄氧基乙醇、3-苯氧基苄醇、四氢糠醇等脂肪族醇以外的1元醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂等。
就上述有机溶剂的使用量而言，从在抑制电荷传输性有机化合物的析出的同时确保充分的膜厚的观点出发，本发明的清漆中的固体成分浓度通常为成为0.1～20质量％左右、优选成为0.5～10质量％的量。上述有机溶剂可单独使用1种或者将2种以上混合使用。
本发明的电荷传输性清漆也能够包含水作为溶剂，从再现性良好地得到耐久性优异的有机EL元件的观点出发，就水的含量而言，相对于清漆中所含的溶剂，优选为3质量％以下，进而，从再现性良好地得到抑制了累积的电荷传输性薄膜的观点出发，优选只使用有机溶剂作为溶剂。应予说明，所谓此时的“只使用有机溶剂”，意指作为溶剂使用的只是有机溶剂，也并不否定使用的有机溶剂、固体成分等中微量地含有的“水”的存在。
[掺杂剂]
出于提高由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜的电荷传输性等目的，本发明的电荷传输性清漆可包含掺杂剂。作为掺杂剂，只要在清漆中使用的至少一种溶剂中溶解，则并无特别限定，无机系的掺杂剂、有机系的掺杂剂均能够使用。进而，掺杂剂可以是在由清漆得到作为固体膜的电荷传输性薄膜的过程中例如通过烧成时的加热这样的来自外部的刺激而使分子内的一部分脱离而作为掺杂剂的功能初次显现或提高的物质，例如用磺酸基容易脱离的基团保护的芳基磺酸酯化合物。
作为上述无机系掺杂剂，优选杂多酸，作为其具体例，可列举出磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、磷钨钼酸、硅钨酸等。
所谓杂多酸，为具有代表性地由下述式(HPA1)所示的Keggin型或下述式(HPA2)所示的Dawson型的化学结构表示的、杂原子位于分子的中心的结构，作为钒(V)、钼(Mo)、钨(W)等的含氧酸的同多酸与异种元素的含氧酸缩合而成的多酸。作为这样的异种元素的含氧酸，主要可列举出硅(Si)、磷(P)、砷(As)的含氧酸。
[化3]
作为上述杂多酸，可列举出磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、硅钨酸、磷钨钼酸等。这些杂多酸可以单独地使用1种，或者可将2种以上组合使用。再有，本发明中使用的杂多酸可作为市售品得到，另外，也能够采用公知的方法合成。特别地，在使用1种杂多酸的情况下，这1种杂多酸优选磷钨酸或磷钼酸，最优选磷钨酸。另外，在使用2种以上的杂多酸的情况下，这2种以上的杂多酸中的一种优选磷钨酸或磷钼酸，更优选磷钨酸。
应予说明，杂多酸在元素分析等定量分析中，即使相对于由通式表示的结构，元素的数多或少，只要其是作为市售品获得的产品或者按照公知的合成方法适当地合成的产物，都能够在本发明中使用。
即，例如，一般地，磷钨酸用化学式H3(PW12O40)·nH2O表示，磷钼酸用化学式H3(PMo12O40)·nH2O表示，在定量分析中，即使该式中的P(磷)、O(氧)或W(钨)或Mo(钼)的数多或者少，只要其为作为市售品获得的产品或者按照公知的合成方法适当地合成的产物，则都能够在本发明中使用。这种情况下，本发明中所规定的杂多酸的质量不是合成物、市售品中的纯粹的磷钨酸的质量(磷钨酸含量)，而是意味着作为市售品可获得的形态和采用公知的合成法可分离的形态下包含水合水、其他杂质等的状态下的总质量。
作为上述有机系掺杂剂，可列举出芳基磺酸、芳基磺酸酯、由规定的阴离子和其抗衡阳离子组成的离子化合物、四氰基醌二甲烷衍生物、苯醌衍生物等。
作为上述芳基磺酸化合物，从由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜的透明性的方面出发，优选由下述式(A)或(B)表示。
[化4]
式(A)中，A1为-O-或-S-，优选-O-。A2为萘环或蒽环，优选萘环。A3为2～4价的全氟联苯基。p1为A1与A3的结合数，是满足2≤p1≤4的整数，优选A3为由全氟联苯衍生的2价的基团，并且p1为2。p2为与A2结合的磺酸基数，是满足1≤p2≤4的整数，优选2。
式(B)中，A4～A8各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的卤代烷基或碳数2～20的卤代烯基，A4～A8中的至少3个为卤素原子。q为与萘环结合的磺酸基数，是满足1≤q≤4的整数，优选2～4，更优选2。
作为上述碳数1～20的卤代烷基，可列举出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、全氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、全氟丁基等。作为上述碳数2～20的卤代烯基，可列举出全氟乙烯基、1-全氟丙烯基、全氟烯丙基、全氟丁烯基等。
作为上述卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选氟原子。作为上述碳数1～20的烷基，可列举出与式(6)的RA和RB的说明中所述的基团同样的基团。
这些中，作为A4～A8，优选为氢原子、卤素原子、氰基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基或碳数2～10的卤代烯基，并且A4～A8中的至少3个为氟原子，更优选为氢原子、氟原子、氰基、碳数1～5的烷基、碳数1～5的氟代烷基或碳数2～5的氟代烯基，并且A4～A8中的至少3个为氟原子，进一步优选为氢原子、氟原子、氰基、碳数1～5的全氟烷基或碳数1～5的全氟烯基，并且A4、A5和A8为氟原子。应予说明，所谓全氟烷基，是烷基的氢原子全部被氟原子取代的基团，所谓全氟烯基，是烯基的氢原子全部被氟原子取代的基团。
作为优选的芳基磺酸的具体例，可列举出以下所示的实例，但并不限定于这些。
[化5]
作为上述芳基磺酸酯化合物，从由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜的透明性的方面出发，可列举出国际公开第2017/217455号中公开的芳基磺酸酯化合物、国际公开第2017/217457号中公开的芳基磺酸酯化合物、日本特愿2017-243631中记载的芳基磺酸酯化合物等。
具体地，从在低极性溶剂中的溶解性的观点出发，作为芳基磺酸酯化合物，优选由下述式(C)～(E)表示的化合物。
[化6]
式(C)中，A11为由全氟联苯衍生的m价的基团(即，从全氟联苯中去除m个氟原子而得到的基团)。A12为-O-或-S-，优选-O-。A13为由萘或蒽衍生的(n+1)价的基团(即，从萘或蒽中去除(n+1)个氢原子而得到的基团)，优选由萘衍生的基团。
式(C)中，Rs1～Rs4各自独立地为氢原子、或直链状或分支状的碳数1～6的烷基，Rs5为可被取代的碳数2～20的1价烃基。
作为上述直链状或分支状的碳数1～6的烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基等。这些中，优选碳数1～3的烷基。
就上述碳数2～20的1价烃基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等烷基；苯基、萘基、菲基等芳基等。
Rs1～Rs4中，优选Rs1或Rs3为碳数1～3的直链烷基，剩余为氢原子。更优选Rs1为碳数1～3的直链烷基，Rs2～Rs4为氢原子。作为上述碳数1～3的直链烷基，优选甲基。另外，作为Rs5，优选碳数2～4的直链烷基或苯基。
式(C)中，m为满足1≤m≤4的整数，优选2。n为满足1≤n≤4的整数，优选2。
式(D)中，A14为可被取代的、包含1个以上的芳环的碳数6～20的m价的烃基。上述烃基为从包含1个以上的芳环的碳数6～20的烃中去除m个氢原子而得到的基团。作为上述烃，可列举出苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、联苯、萘、蒽、菲等。
另外，就上述烃基而言，其氢原子的一部分或全部可进一步被取代基取代，作为这样的取代基，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、羟基、氨基、硅烷醇基、硫醇基、羧基、磺酸酯基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫酯基、酰氨基、1价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基、酰基、磺基等。这些中，作为A14，优选由苯、联苯等衍生的基团。
式(D)中，A15为-O-或-S-，优选-O-。
式(D)中，A16为碳数6～20的(n+1)价的芳族烃基。上述芳族烃基为从碳数6～20的芳族烃化合物的芳环上去除(n+1)个氢原子而得到的基团。作为上述芳族烃化合物，可列举出苯、甲苯、二甲苯、联苯、萘、蒽、芘等。这些中，作为A16，优选由萘或蒽衍生的基团，更优选由萘衍生的基团。
式(D)中，Rs6和Rs7各自独立地为氢原子、或直链状或分支状的1价脂肪族烃基。Rs8为直链状或分支状的1价脂肪族烃基。不过，Rs6、Rs7和Rs8的碳数的合计为6以上。对Rs6、Rs7和Rs8的碳数的合计的上限并无特别限定，优选20以下，更优选10以下。
作为上述直链状或分支状的1价脂肪族烃基的具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基、癸基等碳数1～20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等碳数2～20的烯基等。
作为Rs6，优选氢原子，作为Rs7和Rs8，优选碳数1～6的烷基。在这种情况下，Rs7和Rs8可以相同，也可不同。
式(D)中，m为满足1≤m≤4的整数，优选2。n为满足1≤n≤4的整数，优选2。
式(E)中，Rs9～Rs13各自独立地为氢原子、硝基、氰基、卤素原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、或碳数2～10的卤代烯基。
就上述碳数1～10的烷基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等。
上述碳数1～10的卤代烷基只要是上述碳数1～10的烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子取代的基团，则并无特别限定。就上述卤代烷基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。
作为上述碳数2～10的卤代烯基，只要是碳数2～10的烯基的氢原子的一部分或全部被卤素原子取代的基团，则并无特别限定。作为其具体例，可列举出全氟乙烯基、全氟-1-丙烯基、全氟-2-丙烯基、全氟-1-丁烯基、全氟-2-丁烯基、全氟-3-丁烯基等。
这些中，作为Rs9，优选硝基、氰基、碳数1～10的卤代烷基、碳数2～10的卤代烯基等，更优选硝基、氰基、碳数1～4的卤代烷基、碳数2～4的卤代烯基等，进一步优选硝基、氰基、三氟甲基、全氟丙烯基等。另外，作为Rs10～Rs13，优选卤素原子，更优选氟原子。
式(E)中，A17为-O-、-S-或-NH-，优选-O-。
式(E)中，A18为碳数6～20的(n+1)价的芳族烃基。上述芳族烃基为从碳数6～20的芳族烃化合物的芳环上去除(n+1)个氢原子而得到的基团。作为上述芳族烃化合物，可列举出苯、甲苯、二甲苯、联苯、萘、蒽、芘等。这些中，作为A18，优选由萘或蒽衍生的基团，更优选由萘衍生的基团。
式(E)中，Rs14～Rs17各自独立地为氢原子、或直链状或分支状的碳数1～20的1价脂肪族烃基。就上述1价脂肪族烃基而言，直链状、分支状、环状均可，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等碳数1～20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等碳数2～20的烯基等。这些中，优选碳数1～20的烷基，更优选碳数1～10的烷基，进一步优选碳数1～8的烷基。
式(E)中，Rs18为直链状或分支状的碳数1～20的1价脂肪族烃基、或-ORs19。Rs19为可被取代的碳数2～20的1价烃基。
作为由Rs18表示的直链状或分支状的碳数1～20的1价脂肪族烃基，可列举出与Rs14～Rs17的说明中所述的基团同样的基团。在Rs18为1价脂肪族烃基的情况下，作为Rs18，优选碳数1～20的烷基，更优选碳数1～10的烷基，进一步优选碳数1～8的烷基。
作为由Rs19表示的碳数2～20的1价烃基，除了上述的1价脂肪族烃基中的甲基以外的基团以外，可列举出苯基、萘基、菲基等芳基等。这些中，作为Rs19，优选碳数2～4的直链烷基或苯基。再有，作为上述1价烃基可具有的取代基，可列举出氟原子、碳数1～4的烷氧基、硝基、氰基等。
式(E)中，n为满足1≤n≤4的整数，优选2。
作为优选的芳基磺酸酯化合物的具体例，可列举出以下所示的实例，但并不限定于这些。
[化7]
作为上述规定的由阴离子和其抗衡阳离子组成的离子化合物，从由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜的透明性的方面出发，优选由下述式(F)表示的离子化合物。
[化8]
式(F)中，E为长周期型周期表的第13族元素，Ar1～Ar4各自独立地为碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基，可被氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子、氰基、硝基、乙酰基等碳数2～12的酰基、或三氟甲基等碳数1～10的卤代烷基取代。
作为上述第13族元素，优选硼原子、铝原子、镓原子，更优选硼原子。作为上述碳数6～20的芳基，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。作为上述碳数2～20的杂芳基，可列举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
式(F)中，M+为鎓离子。作为上述鎓离子，可列举出碘鎓离子、锍离子、铵离子、鏻离子等，特别优选由下述式(G)表示的碘鎓离子。
[化9]
式(G)中，R1和R2各自独立地为碳数1～12的烷基、碳数2～12的烯基、碳数2～12的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基，可被卤素原子、氰基、硝基、碳数1～12的烷基、碳数2～12的烯基、碳数2～12的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基取代。
作为上述四氰基醌二甲烷衍生物，可列举出7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、四氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2-氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷等。
作为上述苯醌衍生物，可列举出四氯-1,4-苯醌(四氯苯醌)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)等。
这些掺杂剂中，从抑制攀爬现象的效果大来考虑，优选芳基磺酸化合物和芳基磺酸酯化合物。
在本发明的电荷传输性清漆包含掺杂剂的情况下，其含量由于根据掺杂剂的种类、所期望的电荷传输性等而异，因此不能一概地规定，为掺杂剂(D)与电荷传输性有机化合物(H)的含量之比(D/H)以摩尔比计通常成为0.01～50左右的量，优选为该含量之比成为0.1～10左右的量，更优选为其成为1.0～5.0左右的量。
[其他成分]
就本发明的电荷传输性清漆而言，出于调整得到的电荷传输性薄膜的膜物性等目的，可进一步包含有机硅烷化合物。作为上述有机硅烷化合物，可列举出二烷氧基硅烷化合物、三烷氧基硅烷化合物或四烷氧基硅烷化合物。特别地，作为有机硅烷化合物，优选二烷氧基硅烷化合物或三烷氧基硅烷化合物，更优选三烷氧基硅烷化合物。有机硅烷化合物可单独使用1种，或者将2种以上组合使用。
在本发明的清漆包含有机硅烷化合物的情况下，就其含量而言，在固体成分中，通常为0.1～50质量％左右，如果考虑提高得到的薄膜的平坦性、抑制电荷传输性的降低等的平衡，优选为0.5～40质量％左右，更优选为0.8～30质量％左右，进一步优选为1～20质量％左右。
从使电荷传输性有机化合物、掺杂剂在有机溶剂中溶解以得到均匀性高的清漆的观点出发，本发明的电荷传输性清漆可包含胺化合物，其含量在固体成分中，通常为0.1～50质量％左右。
对电荷传输性清漆的制备方法并无特别限定，例如可列举出将电荷传输性有机化合物、表面改性氧化锆粒子和根据需要使用的掺杂剂等以任意的顺序或同时加入有机溶剂中的方法。另外，在有多种有机溶剂的情况下，首先，可将电荷传输性有机化合物、表面改性氧化锆粒子和根据需要使用的掺杂剂等在1种有机溶剂中溶解或分散，向其中加入其他有机溶剂，也可在多种有机溶剂的混合溶剂中使电荷传输性有机化合物、表面改性氧化锆粒子和根据需要使用的掺杂剂等依次或同时地溶解或分散。
另外，在本发明中，可使用表面改性氧化锆粒子的分散液来制备电荷传输性清漆。这种情况下，对其混合顺序并无特别限定，可列举出将表面改性氧化锆粒子以外的成分(电荷传输性有机化合物等)与有机溶剂混合来制备混合物、在该混合物中加入预先准备的表面改性氧化锆粒子的分散液的方法；将该混合物加入预先准备的表面改性氧化锆粒子的分散液中的方法。此时，根据需要，可在最后进一步追加有机溶剂，或者可使混合物中不含在有机溶剂中比较容易溶解的一部分的成分而将其在最后加入。从抑制构成成分的凝集、分离、再现性良好地制备均匀性优异的清漆的观点出发，优选分别准备良好的分散状态或良好的溶解状态的表面改性氧化锆粒子的分散液及包含其他成分的混合物，将两者混合，然后充分地搅拌。再有，表面改性氧化锆粒子、电荷传输性有机化合物等根据一起混合的有机溶剂的种类、量，在混合时有可能凝集或沉淀，对这点要予以留意。另外，在使用分散液准备清漆的情况下，必须以最终得到的电荷传输性清漆中的表面改性氧化锆粒子成为所期望的量的方式来确定分散液的浓度、其使用量，对这点也要予以留意。在制备电荷传输性清漆时，可在成分不分解或不变质的范围适当地加热。
就本发明的电荷传输性清漆而言，从再现性良好地得到平坦性更高的薄膜的观点出发，优选将电荷传输性有机化合物和根据需要使用的掺杂剂等溶解于有机溶剂后，使用亚微米级的过滤器等过滤。
本发明的电荷传输性清漆的粘度通常在25℃下为1～50mPa·s。另外，本发明的电荷传输性清漆的表面张力通常在25℃下为20～50mN/m。应予说明，粘度为采用东机产业(株)制TVE-25型粘度计测定的值。表面张力为采用协和界面科学(株)制、自动表面张力计CBVP-Z型测定的值。就清漆的粘度和表面张力而言，可考虑所期望的膜厚等各种要素，通过改变上述的溶剂的种类、它们的比率、固体成分浓度等而调整。
从再现性良好地得到平坦性优异的电荷传输性薄膜的观点、再现性良好地得到具有均匀的光学物性的电荷传输性薄膜的观点等出发，在本发明的电荷传输性清漆中，单分散的电荷传输性有机化合物和掺杂剂等含有时其在有机溶剂中均匀地溶解，并且用表面处理剂进行了表面改性的氧化锆粒子在有机溶剂中均匀地分散。
[电荷传输性薄膜]
本发明的电荷传输性薄膜能够通过将本发明的电荷传输性清漆在基材上涂布、烧成而形成。
作为清漆的涂布方法，可列举出浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布、喷墨法、喷涂法、狭缝涂布法等，但并不限定于这些。优选根据涂布方法来调节清漆的粘度和表面张力。
另外，对涂布后的电荷传输性清漆的烧成气氛也无特别限定，不仅是大气气氛，即使在氮气等非活性气体或真空中也能够得到具有均匀的成膜面和高电荷传输性的薄膜。根据一起使用的掺杂剂的种类，通过在大气气氛下将清漆烧成，有时再现性良好地得到具有更高电荷传输性的薄膜。
就烧成温度而言，考虑得到的薄膜的用途、对得到的薄膜赋予的电荷传输性的程度、溶剂的种类和沸点等，通常在100～260℃左右的范围内适当地设定。再有，在烧成时，为了使更高的均匀成膜性显现、在基材上使反应进行，可给予2阶段以上的温度变化，加热例如可使用热板、烘箱等适当的设备进行。
对电荷传输性薄膜的膜厚并无特别限定，在用作有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层或者空穴注入传输层等阳极与发光层之间的功能层的情况下，优选5～300nm。作为使膜厚变化的方法，有使清漆中的固体成分浓度变化、使涂布时的基板上的溶液量变化等方法。
对电荷传输性薄膜的膜厚并无特别限定，在用作有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层或空穴注入传输层等阳极与发光层之间的功能层的情况下，优选5～300nm，从再现性良好地得到平坦性优异的电荷传输性薄膜的观点出发，其下限值优选为10nm，更优选为20nm，进一步优选为30nm，更进一步优选为40nm，更进一步优选为45nm，从再现性良好地得到透明性优异的薄膜的观点出发，其上限值优选为250nm，更优选为200nm，进一步优选为150nm，更进一步优选为100nm，更进一步优选为75nm。再有，如果表面改性氧化锆粒子的粒径比膜厚大，则不能得到平坦性优异的薄膜，因此考虑所期望的膜厚来确定使用的表面改性氧化锆粒子的粒径。通常，使表面改性氧化锆粒子的平均粒径(nm)比电荷传输性薄膜的厚度(nm)小3nm以上。作为使膜厚变化的方法，可列举出使清漆中的固体成分浓度变化、使涂布时的基板上的液量变化等方法。
就本发明的电荷传输性薄膜而言，用400～800nm的波长区域的平均值表示，显示1.67以上的折射率(n)和0.040以下的消光系数(k)，在某方案中显示1.69以上的折射率，在另一某方案中显示1.72以上的折射率，在又一某方案中显示1.73以上的折射率。另外，在某方案中显示0.030以下的消光系数，在另一某方案中显示0.025以下的消光系数，在又一某方案中显示0.020以下的消光系数。
采用以上说明的方法，能够形成本发明的电荷传输性薄膜，通过使用本发明的电荷传输性清漆，从而能够在带有隔壁的基板的隔壁内适宜地形成电荷传输性薄膜。
作为这样的带有隔壁的基板，只要是采用公知的光刻法等形成了规定的图案的基板，则并无特别限定。再有，通常，在基板上存在多个被隔壁限定的开口部。通常，开口部的大小为长边100～210μm、短边40μm×100μm，围堰圆锥角度为20～80°。作为基板的材质，并无特别限定，可列举出用作电子元件的阳极材料的以铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)为代表的透明电极材料；以铝、金、银、铜、铟等为代表的金属或它们的合金等构成的金属阳极材料；具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物等聚合物阳极材料等，优选进行了平坦化处理。
将本发明的电荷传输性清漆在带有隔壁的基板的隔壁内采用喷墨法涂布后，通过减压，进而根据需要加热，从而从在隔壁内涂布的电荷传输性清漆中将溶剂除去，制作电荷传输性薄膜，能够制造带有电荷传输性薄膜的基板，进而，通过在该电荷传输性薄膜上层叠其他功能膜，从而能够制造有机EL元件等电子元件。此时，对喷墨涂布时的气氛并无特别限定，大气气氛、氮等非活性气体气氛、减压下均可。
就减压时的减压度(真空度)而言，只要清漆的溶剂蒸发，则并无特别限定，通常为1,000Pa以下，优选为100Pa以下，更优选为50Pa以下，进一步优选为25Pa以下，更进一步优选为10Pa以下。就减压时间而言，只要溶剂蒸发，则也无特别限制，通常为0.1～60分钟左右，优选1～30分钟左右。再有，进行烧成(加热)时的条件与上述的条件相同。
根据以上说明的方法，在隔壁内能够有效地抑制清漆的攀爬。具体地，作为后述的累积指数，能够以通常84％以上、优选87％以上、更优选90％以上、进一步优选93％以上、更进一步优选96％以上这样的高值抑制累积。应予说明，累积指数能够采用将隔壁(围堰)宽设为A(μm)、将隔壁(围堰)中央部的电荷传输性薄膜的膜厚+10％的膜厚的范围设为B(μm)时的(B/A)×100(％)的式子求出。
[有机EL元件]
本发明的有机EL元件具有一对电极，在这些电极之间具有由本发明的电荷传输性薄膜构成的功能层。
作为有机EL元件的代表性的构成，可列举出以下的(a)～(f)，但并不限定于这些。应予说明，在下述构成中，根据需要，也能够在发光层与阳极之间设置电子阻挡层等，在发光层与阴极之间设置空穴(空穴)阻挡层等。另外，空穴注入层、空穴传输层或空穴注入传输层可兼具作为电子阻挡层等的功能，电子注入层、电子传输层或电子注入传输层可兼具作为空穴阻挡层等的功能。进而，根据需要，也可在各层之间设置任意的功能层。
(a)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(b)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(c)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(d)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(f)阳极/空穴注入传输层/发光层/阴极
“空穴注入层”、“空穴传输层”和“空穴注入传输层”是在发光层与阳极之间形成的层，具有将空穴从阳极传输到发光层的功能。在发光层与阳极之间只设置1层的空穴传输性材料的层的情况下，其为“空穴注入传输层”，在发光层与阳极之间设置2层以上的空穴传输性材料的层的情况下，接近阳极的层为“空穴注入层”，其以外的层为“空穴传输层”。特别地，空穴注入(传输)层使用不仅来自阳极的空穴接受性、而且向空穴传输(发光)层的空穴注入性也优异的薄膜。
“电子注入层”、“电子传输层”和“电子注入传输层”是在发光层与阴极之间形成的层，具有将电子从阴极传输到发光层的功能。在发光层与阴极之间只设置1层的电子传输性材料的层的情况下，其为“电子注入传输层”，在发光层与阴极之间设置2层以上的电子传输性材料的层的情况下，接近阴极的层为“电子注入层”，其以外的层为“电子传输层”。
“发光层”是具有发光功能的有机层，在采用掺杂体系的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合、将激子封闭在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合得到的激子有效率地发光的功能。在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子封闭在发光层内的功能。
本发明的电荷传输性薄膜在有机EL元件中能够优选用作在阳极与发光层之间设置的功能层，能够更优选用作空穴注入层、空穴传输层、空穴注入传输层，能够进一步优选用作空穴注入层。
作为使用本发明的电荷传输性清漆制作有机EL元件时的使用材料、制作方法，可列举出下述的使用材料、制作方法，但并不限定于这些。
具有由本发明的电荷传输性清漆得到的电荷传输性薄膜构成的空穴注入层的有机EL元件的制作方法的一例如下所述。再有，就电极而言，优选在不对电极产生不良影响的范围，预先进行采用醇、纯水等的清洗；采用UV臭氧处理、氧-等离子体处理等的表面处理。
在阳极基板上，采用上述方法，使用本发明的电荷传输性清漆形成空穴注入层。将其引入真空蒸镀装置内，依次蒸镀空穴传输层、发光层、电子传输层/空穴阻挡层、电子注入层、阴极金属。或者，在该方法中代替采用蒸镀形成空穴传输层和发光层而使用包含空穴传输性高分子的空穴传输层形成用组合物和包含发光性高分子的发光层形成用组合物，采用湿法形成这些层。再有，根据需要，可在发光层与空穴传输层之间设置电子阻挡层。
作为上述阳极材料，可列举出以ITO、IZO为代表的透明电极、由以铝为代表的金属、或它们的合金等构成的金属阳极，优选进行了平坦化处理的阳极材料。也能够使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物。再有，作为构成金属阳极的其他金属，可列举出金、银、铜、铟、它们的合金等，但并不限定于这些。
作为形成上述空穴传输层的材料，可列举出(三苯基胺)二聚体衍生物、[(三苯基胺)二聚体]螺二聚体、N，N’-双(萘-1-基)-N，N’-双(苯基)-联苯胺(α-NPD)、4，4’，4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4，4’，4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)等三芳基胺类、5，5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2，2’：5’，2”-三联噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩类等。
作为形成上述发光层的材料，可列举出在8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、双苯乙烯基苯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、(2-羟基苯基)苯并噻唑的金属络合物、噻咯衍生物等低分子发光材料；聚(对-亚苯基亚乙烯基)、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]、聚(3-烷基噻吩)、聚乙烯基咔唑等高分子化合物中将发光材料和电子移动材料混合而成的体系等，但并不限定于这些。
另外，在通过蒸镀形成发光层的情况下，可与发光性掺杂剂共蒸镀，作为上述发光性掺杂剂，可列举出三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)等金属络合物、红荧烯等并四苯衍生物、喹吖啶酮衍生物、苝等稠合多环芳族环等，但并不限定于这些。
作为形成上述电子传输层/空穴阻挡层的材料，可列举出噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、苯基喹喔啉衍生物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物等，但并不限定于这些。
作为形成上述电子注入层的材料，可列举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)等金属氧化物、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)的金属氟化物等，但并不限定于这些。
作为上述阴极材料，可列举出铝、镁-银合金、铝-锂合金等，但并不限定于这些。
作为形成上述电子阻挡层的材料，可列举出三(苯基吡唑)铱等，但并不限定于这些。
作为上述空穴传输性高分子，可列举出聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共-(N,N’-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(N,N’-双{对-丁基苯基}-1,1’-亚联苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-双{1’-戊烯-5’-基}芴-2,7-二基)-共-(N,N’-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、用聚硅倍半氧烷封端的聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(对-丁基苯基))二苯基胺)]等。
作为上述发光性高分子，可列举出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)等聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
就构成阳极和阴极以及在它们之间所形成的层的材料而言，由于因制造具备底部发射结构、顶部发射结构中哪种的元件而异，因此考虑这点来适当地选择材料。
通常，在底部发射结构的元件中，在基板侧使用透明阳极，从基板侧将光取出，而在顶部发射结构的元件中，使用由金属构成的反射阳极，从位于与基板相反方向的透明电极(阴极)侧将光取出。因此，例如对于阳极材料而言，在制造底部发射结构的元件时使用ITO等透明阳极，在制造顶部发射结构的元件时使用AI/Nd等反射阳极。
就本发明的有机EL元件而言，为了防止特性恶化，可按照常规方法，根据需要将捕水剂等一起密封。
本发明的电荷传输性薄膜如上所述，能够用作有机EL元件的功能层，此外，也能用作有机光电转换元件、有机薄膜太阳能电池、有机钙钛矿光电转换元件、有机集成电路、有机电场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机光学检测器、有机光接收器、有机电致消光元件、发光电子化学电池、量子点发光二极管、量子激光器、有机激光二极管和有机等离激元发光元件等电子元件的功能层。
实施例
以下列举出合成例、制造例、实施例和比较例对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述实施例。
使用的装置如下所述。
(1)MALDI-TOF-MS：Bruker公司制autoflex III smartbeam
(2)1H-NMR：日本电子(株)制JNM-ECP300 FT NMR SYSTEM
(3)基板清洗：长州产业(株)制基板清洗装置(减压等离子体方式)
(4)清漆的涂布：MIKASA(株)制旋涂器MS-A100
(5)膜厚测定和表面形状测定：(株)小坂研究所制微细形状测定机SURFCORDERET-4000A
(6)元件的制作：长州产业(株)制多功能蒸镀装置系统C-E2L1G1-N
(7)元件的电流密度的测定：(株)EHC制多通道IVL测定装置
(8)折射率(n)的测定：J.A.Woollam公司制多入射角分光椭偏仪VASE
(9)消光系数(k)的测定：J.A.Woollam公司制多入射角分光椭偏仪VASE
(10)喷墨装置：Cluster Technology(株)制专用驱动器WAVE BUILDER(型号：PIJD-1)、带有相机的观测装置inkjetlado、自动平台Inkjet Designer和喷墨头PIJ-25NSET
使用的试剂如下所述。
MMA：甲基丙烯酸甲酯
HEMA：甲基丙烯酸2-羟基乙酯
HPMA：甲基丙烯酸4-羟基苯酯
HPMA-QD：通过甲基丙烯酸4-羟基苯酯1mol与1,2-萘醌-2-二叠氮化物-5-磺酰氯1.1mol的缩合反应而合成的化合物
CHMI：N-环己基马来酰亚胺
PFHMA：甲基丙烯酸2-(全氟己基)乙酯
MAA：甲基丙烯酸
AIBN：α,α'-偶氮二异丁腈
QD1：通过α,α,α'-三(4-羟基苯基)-1-乙基-4-异丙基苯1mol与1,2-萘醌-2-二叠氮化物-5-磺酰氯1.5mol的缩合反应而合成的化合物
GT-401：丁烷四羧酸四(3,4-环氧环己基甲基)酯改性ε-己内酯(商品名：EPOLEADGT-401、(株)大赛璐制造)
PGME：丙二醇单甲基醚
PGMEA：丙二醇单甲基醚乙酸酯
CHN：环己酮
TMAH：四甲基氢氧化铵
TBSCI：叔丁基二甲基氯硅烷
THF：四氢呋喃
Pd(dba)2：双(二亚苄基丙酮)钯(0)
[(t-Bu)3PH]BF4：三叔丁基鏻四氟硼酸盐
t-BuONa：叔丁氧基钠
TBAF：四丁基氟化铵
[1]带有隔壁(围堰)的基板的制作
(1)丙烯酸系聚合物的合成
[合成例1-1]
将MMA(10.0g)、HEMA(12.5g)、CHMI(20.0g)、HPMA(2.50g)、MAA(5.00g)和AIBN(3.20g)溶解于PGME(79.8g)，通过在60～100℃下反应20小时，从而得到了丙烯酸系聚合物P1溶液(固体成分浓度40质量％)。丙烯酸系聚合物P1的Mn为3,700，Mw为6,100。
[合成例1-2]
将HPMA-QD(2.50g)、PFHMA(7.84g)、MAA(0.70g)、CHMI(1.46g)和AIBN(0.33g)溶解于CHN(51.3g)，通过在110℃下搅拌20小时使其反应，从而得到了丙烯酸系聚合物P2溶液(固体成分浓度20质量％)。丙烯酸系聚合物P2的Mn为4,300，Mw为6,300。
应予说明，丙烯酸系聚合物P1和P2的数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)采用根据下述条件的凝胶渗透色谱(GPC)测定。
·色谱：(株)岛津制作所制GPC装置LC-20AD
·柱：Shodex KF-804L和803L(昭和电工(株)制造)以及TSK-GEL(东曹(株)制造)串联连接
·柱温度：40℃
·检测器：UV检测器(254nm)和RI检测器
·洗脱液：四氢呋喃
·柱流速：1mL/分钟
(2)正型感光性树脂组合物的制造
[制造例1]
将丙烯酸系聚合物P1溶液(5.04g)、丙烯酸系聚合物P2溶液(0.05g)、QD1(0.40g)、GT-401(0.09g)和PGMEA(6.42g)混合，在室温下搅拌3小时而制成均匀的溶液，得到了正型感光性树脂组合物。
(3)带有隔壁(围堰)的基板的制作
[制造例2]
在使用TECHNOVISION(株)制造的UV-312进行了10分钟臭氧清洗的ITO-玻璃基板上，使用旋涂器涂布制造例1中得到的正型感光性树脂组合物后，将基板在热板上预烘焙(100℃、120秒)，形成了膜厚1.2μm的薄膜。对于该薄膜，经由描绘了多个长边200μm、短边100μm的长方形的图案的掩模，采用佳能(株)制紫外线照射装置PLA-600FA，使用波长365nm的紫外线，以175mJ/cm2曝光。然后，将薄膜在1.0质量％TMAH水溶液中浸渍120秒，进行了显影后，使用超纯水进行了20秒的薄膜的流水清洗。其次，对该形成了长方形图案的薄膜进行后烘焙(230℃、30分钟)使其固化，制作了带有隔壁的基板。
[2]电荷传输性有机化合物的合成
[合成例2]苯胺衍生物A的合成
(1)中间体1的合成
[化10]
在60％氢化钠(4.8g、120mmol)的THF悬浮液(150mL)中，在冰冷下滴入2-溴咔唑(24.6g、100mmol)的THF溶液(200mL)后，在室温下搅拌了30分钟。在冰冷下，滴入TBSCI(18.1g、120mmol)的THF溶液(40mL)，在室温下搅拌了2小时。加入水(66mL)，用醋酸乙酯(50mL)萃取3次后，将得到的有机层用硫酸镁干燥，通过过滤将硫酸镁除去，从得到的滤液将溶剂馏除，得到了淡褐色固体。在得到的淡褐色固体中加入己烷(150mL)，过滤。在滤物中加入甲醇(333mL)，回流30分钟后，冷却到室温，过滤，通过将滤物回收，从而作为白色固体得到了中间体1(产量27.1g、收率75％)。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ[ppm]:0.75(s,6H),1.04(s,9H),7.24(t,J＝7.5Hz,1H),7.34(d,J＝8.0Hz,1H),7.38(t,J＝7.5Hz,1H),7.59(d,J＝8.5Hz,1H),7.73(s,1H),7.90(d,J＝8.5Hz,1H),8.02(d,J＝7.5Hz,1H).
(2)中间体2的合成
[化11]
在4,4'-二氨基二苯基胺(3g、15mmol)和中间体1(11.1g、30.75mmol)的甲苯溶液(60mL)中加入Pd(dba)2(173mg、0.3mmol)、[(t-Bu)3PH]BF4(174mg、0.6mmol)、t-BuONa(3.17g、33mmol)，在80℃下加热搅拌2小时。用饱和食盐水(60mL)清洗后，将得到的有机层用硫酸钠干燥，通过过滤将硫酸钠除去，从得到的滤液将溶剂馏除，通过用柱色谱精制，从而作为白色固体得到了中间体2(产量3.6g、收率32％)。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)δ[ppm]:0.67(s,12H),0.96(s,18H),6.85(d,J＝8.5Hz,2H),7.02(d,J＝8.5Hz,4H),7.08(d,J＝8.5Hz,4H),7.11(t,J＝7.5Hz,2H),7.18-7.22(m,4H),7.53(d,J＝8.0Hz,2H),7.76(brs,1H),7.87(d,J＝8.5Hz,2H),7.90(d,J＝7.5Hz,2H),7.96(brs,2H).
(3)中间体3的合成
[化12]
在中间体2(3.45g、4.56mmol)和2-溴-9-苯基咔唑(4.63g、14.36mmol)的甲苯溶液(35mL)中加入Pd(dba)2(155mg、0.27mmol)、[(t-Bu)3PH]BF4(160mg、0.55mmol)、t-BuONa(1.84g、19.15mmol)，在90℃下加热搅拌了2小时。将得到的反应混合物用饱和食盐水(35mL)清洗，将有机层用硅胶柱(90g、洗脱液：甲苯)精制。将得到的溶液浓缩到140g后，滴入醋酸乙酯(260mL)/甲醇(780mL)的混合液，在室温下搅拌了2小时。通过将析出的固体过滤，从而作为黄色固体(5.35g、收率：79％)得到了中间体3。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(500MHz,THF-d8)δ[ppm]:0.50(s,12H),0.86(s,18H),7.03-7.08(m,15H),7.11-7.21(m,8H),7.26-7.34(m,10H),7.42-7.58(m,15H),7.88(d,J＝8.5Hz,2H),7.92(d,J＝7.5Hz,2H),8.00-8.06(m,6H).
(4)苯胺衍生物A的合成
[化13]
在中间体3(5.28g、3.56mmol)的THF溶液(25mL)中，在冰冷下滴入1mol/L的TBAF的THF溶液(10.7mL、10.7mmol)，在室温下搅拌了2小时。将反应液滴入甲醇(90mL)中，通过将析出的固体过滤，从而作为黄色固体得到了苯胺衍生物A(产量4.16g、收率93％)。以下示出1H-NMR和MALDI-TOF-MS的测定结果。
1H-NMR(500MHz,THF-d8)δ[ppm]:6.96-7.12(m,17H),7.17-7.35(m,18H),7.41-7.60(m,13H),7.89-7.94(m,4H),7.99-8.05(m,6H),10.00(brs,2H).
MALDI-TOF-MS m/Z测定值:1253.52([M+H]+计算值:1253.49)
[3]掺杂剂的合成
[合成例3]芳基磺酸酯C的合成
按照国际公开第2017/217455号中记载的方法，合成了由下述式表示的芳基磺酸酯C。
[化14]
[4]电荷传输性清漆的制备
[实施例1]
在苯胺衍生物A0.117g和芳基磺酸酯C0.233g的混合物(D/H＝2.0(摩尔比))中加入三甘醇丁基甲基醚5.425g、丙二酸二异丙酯3.022g和邻苯二甲酸二甲酯2.170g，在室温下搅拌，溶解。向其中加入氧化锆粒子的PGME分散液(Pixelligent Technologies公司制PixClear、平均粒径7～10nm、氧化锆浓度：50质量％)0.467g，制备了电荷传输性清漆A。
[比较例1]
在苯胺衍生物A0.167g和芳基磺酸酯C0.333g(D/H＝2.0(摩尔比))的混合物中加入三甘醇丁基甲基醚4.75g、丙二酸二异丙酯2.85g和邻苯二甲酸二甲酯1.9g，在室温下搅拌，使其溶解，制备了电荷传输性清漆B。
[5]薄膜的制造和光学物性评价
[实施例2]
使用旋涂器将电荷传输性清漆A涂布于石英基板后，在大气下、120℃下干燥1分钟，其次在200℃下烧成15分钟，在石英基板上形成了50nm的均匀的薄膜。
[比较例2]
除了代替电荷传输性清漆A而使用了电荷传输性清漆B以外，采用与实施例2同样的方法在石英基板上形成了50nm的均匀的薄膜。
使用得到的带有膜的石英基板，进行了波长400～800nm处的可见光区域平均折射率n和可见光区域平均消光系数k的测定。将结果示于表1中。
[表1]
如表1中所示那样，由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜与不含粒子的比较例的薄膜相比，显示出高折射率和低消光系数。
[6]单层元件的制作和特性评价
[实施例3]
使用旋涂器将电荷传输性清漆A涂布于ITO基板后，在大气下、120℃下干燥1分钟，其次，在200℃下烧成15分钟，在ITO基板上形成了厚50nm的均匀的薄膜。作为ITO基板，使用在表面形成了图案化的厚50nm的ITO膜的、25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，在使用前采用O2等离子体清洗装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去。其次，对于形成了薄膜的ITO基板，使用蒸镀装置(真空度1.0×10-5Pa)，以0.2nm/秒形成80nm的铝膜，从而制作了单层元件。
应予说明，为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化，将元件采用密封基板密封后，对其特性进行了评价。密封按照以下的步骤进行。在氧浓度2ppm以下、露点-76℃以下的氮气氛中将元件收入密封基板之间，将密封基板采用粘接剂((株)MORESCO制MORESCO MOISTURE CUT WB90US(P))粘贴。此时，将捕水剂(Dynic(株)制HD-071010W-40)与元件一起收入密封基板内。对于粘贴的密封基板，照射UV光(波长：365nm、照射量：6000mJ/cm2)后，在80℃下退火处理1小时，使粘接剂固化。
测定了将实施例3中得到的单层元件用5V驱动时的电流密度。将结果示于表3中。
[表2]
如表2中所示那样，可知由本发明的电荷传输性清漆制作的薄膜显示良好的电荷传输性。
[7]采用喷墨涂布的带有电荷传输性薄膜的基板的制作
[实施例4]
将电荷传输性清漆A用溶剂稀释，以使固体成分浓度成为2.3质量％，使用喷墨装置排出至制造例2中制作的带有隔壁的基板上的长方形的开口部(膜形成区域)。再有，在稀释电荷传输性清漆时，以清漆中的混合溶剂的组成比率没有变化的方式，加入了三甘醇丁基甲基醚、丙二酸二异丙酯和邻苯二甲酸二甲酯。然后，立即将得到的涂膜在常温下10Pa以下的减压度(真空度)下减压干燥15分钟，其次，在常压下200℃下干燥15分钟，在隔壁内形成电荷传输性薄膜，得到了带有电荷传输性薄膜的基板。再有，以电荷传输性薄膜的开口部中央附近的膜厚成为60～80nm的方式排出。
对于实施例4中得到的带有电荷传输性薄膜的基板，测定了电荷传输性薄膜表面的形状。将结果示于图1中。另外，对于制作的电荷传输性薄膜，求出了累积指数。累积指数作为将隔壁(围堰)宽设为A(μm)、将隔壁(围堰)中央部的电荷传输性薄膜的膜厚+10％的膜厚的范围设为B(μm)时的(B/A)×100(％)而求出。将结果示于表3中。应予说明，实施例4将短边作为隔壁宽，算出了累积指数。
[表3]
| 累积指数(％) | |
| 实施例4 | 98.8 |
如图1和表3中所示那样，关于使用本发明的电荷传输性清漆制作的带有电荷传输性薄膜的基板，其电荷传输性薄膜显示良好的平坦性，累积指数也显示出超过98％的高值。
Claims (11)
1.电荷传输性清漆，其包含：(A)用表面处理剂进行了表面改性的氧化锆粒子、(B)单分散的电荷传输性有机化合物和(C)有机溶剂。
2.根据权利要求1所述的电荷传输性清漆，其中，所述用表面处理剂进行了表面改性的氧化锆粒子的平均粒径为2～100nm。
3.根据权利要求1或2所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性有机化合物包含选自芳基胺衍生物、噻吩衍生物和吡咯衍生物中的至少1种。
4.根据权利要求3所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性有机化合物包含芳基胺衍生物。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性有机化合物的分子量为200～9,000。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性有机化合物溶解于所述有机溶剂。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的电荷传输性清漆，其还包含(D)掺杂剂。
8.根据权利要求7所述的电荷传输性清漆，其中，(D)掺杂剂为芳基磺酸酯化合物。
9.电荷传输性薄膜，其由根据权利要求1～8中任一项所述的电荷传输性清漆得到。
10.有机电致发光元件，其包括根据权利要求9所述的电荷传输性薄膜。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述电荷传输性薄膜为空穴注入层或空穴传输层。
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