CN113999172A - 2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物及合成方法 - Google Patents

2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物及合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明主要涉及一种2‑((2‑苯基喹啉‑3‑基)醚基)‑1‑乙醇及其衍生物及合成方法,2‑((2‑苯基喹啉‑3‑基)醚基)‑1‑乙醇类化合物属于2‑苯基喹啉类化合物,2‑苯基喹啉类化合物在医药、材料等领域具有广泛的应用。在催化剂和氧化剂的共同作用下,苯甲醛衍生物、苯胺衍生物和1,4‑二氧六环发生成环反应,一锅法生成了2‑((2‑苯基喹啉‑3‑基)醚基)‑1‑乙醇类化合物,它是一类新化合物,其合成方法此前未见文献报道。本发明所提供的的方法能极大限度的保持原子经济性;反应体系简单,反应条件温和,原材料来源广泛,易于拓展使用纯化得到产物;产物分子结构稳定,有潜在的生物活性和药理活性。

Description

2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物及合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成化学领域,尤其涉及2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物及合成方法。
背景技术
2-苯基喹啉类化合物在医药、材料等领域都具有广泛的应用,2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物属于2-苯基喹啉类化合物,是一类未见文献报道的化合物,其在医药、材料领域具有潜在的应用价值。因此,开发一种能高效、简便的合成该类化合物的方法具有重要的发明意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物,该产物的分子结构稳定,具有潜在的生物活性和药理活性。
本发明的又一目的在于提供2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法,该方法反应体系简单,反应条件温和,能极大程度提高反应的原子经济性。
为了实现上述目的,本发明的一种2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物,它的通式为Ⅰ:
Figure BDA0003360053320000011
其中,R1选自氢原子,烷基,烷氧基,卤素;R2选自氢原子,烷基,烷氧基,卤素,苯基;
为了实现上述另一目的,一种2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法,在催化剂和氧化剂的共同作用下,将苯甲醛衍生物、苯胺衍生物、1,4-二氧六环混合加热搅拌反应、纯化得到产物。
所述合成方法包括以下步骤:
(1)向反应器中加入苯甲醛衍生物、苯胺衍生物和1,4-二氧六环;
(2)将反应物充分混合后,进行加热;
(3)反应后进行纯化得到产物。
为了提高本发明的综合性能,实现结构、效果优化,其进一步措施是:
优选地,本发明的方法,所述苯甲醛衍生物的通式为Ⅱ:
Figure BDA0003360053320000021
其中,R1选自苯甲醛,2-甲基苯甲醛,3-甲基苯甲醛,4-甲基苯甲醛,3,4-二甲基苯甲醛,4-甲氧基苯甲醛,4-氟苯甲醛,4-氯苯甲醛,4-溴苯甲醛,3-氯苯甲醛。
优选地,本发明的方法,所述苯胺衍生物的通式为Ⅲ:
Figure BDA0003360053320000022
其中,R2选自苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、2,4-二甲基苯胺、4-苯基苯胺,4-甲氧基苯胺、4-氟苯胺、4-氯苯胺、4-溴苯胺、4-碘苯胺。
优选地,本发明的方法,所述的催化剂选自单质碘、碘化铵、碘化钾、NIS(N-碘代丁二酰亚胺)、溴化碘、55%的氢碘酸,优选碘化铵。
优选地,本发明的方法,所述的氧化剂选自双氧水、70%叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯、过氧化氢异丙苯、氧气,优选过氧化二异丙苯。
优选地,本发明的方法,所述苯甲醛衍生物、苯胺衍生物、催化剂、氧化剂、1,4-二氧六环的摩尔比为1:0.5-4:0.05-0.5:1-4:30-180,优选1:2:0.2:3:118。
优选地,本发明的方法,所述的反应温度为120-140℃,优选130℃。
优选地,本发明的方法,所述的反应时间为8-24h,优选16h。
本发明还要求保护2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物,在有机合成中间体、药物合成、材料合成方面的应用。
本技术方案的有益效果:
本发明主要涉及一种2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物及合成方法,在催化剂和氧化剂的共同作用下,苯甲醛衍生物、苯胺衍生物和1,4-二氧六环三组分发生成环反应,一锅法生成了2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇类化合物。本发明产物分子结构稳定,具有潜在的生物活性和药理活性,是一类新化合物;本发明的合成方法采用多步反应一锅法,此前未见其他文献报道,能极大限度地提高反应的原子经济性,该反应体系简单,反应条件温和,原材料来源广泛,易于拓展使用。
附图说明
为了证明本发明的产物,本发明提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。
图1a为实施例1产物的核磁氢谱图;
图1b为实施例1产物的核磁碳谱图;
图2a为实施例28产物的核磁氢谱图;
图2b为实施例28产物的核磁碳谱图;
图3a为实施例29产物的核磁氢谱图;
图3b为实施例29产物的核磁碳谱图;
图4a为实施例30产物的核磁氢谱图;
图4b为实施例30产物的核磁碳谱图;
图5a为实施例31产物的核磁氢谱图;
图5b为实施例31产物的核磁碳谱图;
图6a为实施例32产物的核磁氢谱图;
图6b为实施例32产物的核磁碳谱图;
图7a为实施例33产物的核磁氢谱图;
图7b为实施例33产物的核磁碳谱图;
图8a为实施例34产物的核磁氢谱图;
图8b为实施例34产物的核磁碳谱图;
图9a为实施例35产物的核磁氢谱图;
图9b为实施例35产物的核磁碳谱图;
图10a为实施例36产物的核磁氢谱图;
图10b为实施例36产物的核磁碳谱图;
图11a为实施例37产物的核磁氢谱图;
图11b为实施例37产物的核磁碳谱图;
图12a为实施例38产物的核磁氢谱图;
图12b为实施例38产物的核磁碳谱图;
图13a为实施例39产物的核磁氢谱图;
图13b为实施例39产物的核磁碳谱图;
图14a为实施例40产物的核磁氢谱图;
图14b为实施例40产物的核磁碳谱图;
图15a为实施例41产物的核磁氢谱图;
图15b为实施例41产物的核磁碳谱图;
图16a为实施例42产物的核磁氢谱图;
图16b为实施例42产物的核磁碳谱图;
图17a为实施例43产物的核磁氢谱图;
图17b为实施例43产物的核磁碳谱图;
图18a为实施例44产物的核磁氢谱图;
图18b为实施例44产物的核磁碳谱图;
图19a为实施例45产物的核磁氢谱图;
图19b为实施例45产物的核磁碳谱图;
图20为本发明的2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物合成方法的反应体系通式。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
下面所描述的本发明不同实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互结合。
结合本发明化合物的合成路线,2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法是在催化剂和氧化剂的共同作用下,苯甲醛衍生物、苯胺衍生物和1,4-二氧六环三组分发生成环反应,一锅法生成了2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇类化合物,它极大限度的保持了原子经济性;产物分子结构稳定,有潜在的生物活性和药理活性,是一类新化合物;采用多步反应一锅法,该反应体系简单,反应条件温和,原材料来源广泛,易于拓展使用。
本发明的一种2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物,它的通式为Ⅰ:
Figure BDA0003360053320000051
其中,R1选自氢原子,烷基,烷氧基,卤素;R2选自氢原子,烷基,烷氧基,卤素,苯基。
本发明还提供一种2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法:将苯甲醛衍生物、苯胺衍生物和1,4-二氧六环,在催化剂和氧化剂的作用下混合加热搅拌,纯化后得到。
优选地,本发明的方法,所述苯甲醛衍生物的通式为Ⅱ:
Figure BDA0003360053320000052
其中,R1选自苯甲醛,2-甲基苯甲醛,3-甲基苯甲醛,4-甲基苯甲醛,3,4-二甲基苯甲醛,4-甲氧基苯甲醛,4-氟苯甲醛,4-氯苯甲醛,4-溴苯甲醛,3-氯苯甲醛。
优选地,本发明的方法,所述苯胺衍生物的通式为Ⅲ:
Figure BDA0003360053320000061
其中,R2选自苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、2,4-二甲基苯胺、4-苯基苯胺,4-甲氧基苯胺、4-氟苯胺、4-氯苯胺、4-溴苯胺、4-碘苯胺。
由式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ构成2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物合成方法的反应体系通式如下:
Figure BDA0003360053320000062
所述合成方法包括以下步骤:
(1)向反应器中加入苯甲醛衍生物、苯胺衍生物和1,4-二氧六环;
(2)将反应物充分混合后,进行加热;
(3)反应后进行纯化得到产物。
为了达到更好的合成效果,所述的催化剂选自单质碘、碘化铵、碘化钾、NIS(N-碘代丁二酰亚胺)、溴化碘、55%的氢碘酸,优选碘化铵。
所述的氧化剂选自双氧水、70%叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯、过氧化氢异丙苯、氧气,优选过氧化二异丙苯。
所述的苯甲醛衍生物、苯胺衍生物、催化剂、氧化剂、1,4-二氧六环的摩尔比为1:0.5-4:0.05-0.5:1-4:30-180,优选1:2:0.2:3:118。
所述的反应温度为120-140℃,优选130℃。
所述的反应时间为8-24h,优选16h。
表1为实施例1-45的反应物、催化剂、氧化剂、摩尔比、反应温度、反应时间,如下:
表1
Figure BDA0003360053320000063
Figure BDA0003360053320000071
Figure BDA0003360053320000081
Figure BDA0003360053320000091
*为苯甲醛(包括2-喹啉甲醛、2-喹喔啉甲醛)衍生物、苯胺衍生物、催化剂、氧化剂、1,4-二氧六环的摩尔比。
表2为实施例1-45反应的产率及产物结构式,如下:
表2
Figure BDA0003360053320000092
Figure BDA0003360053320000101
Figure BDA0003360053320000111
本发明部分实施例的产物核磁数据如下:
实施例1产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.11(d,J=8.4Hz,1H),7.96-7.93(m,2H),7.75(d,J=8.01H),7.61-7.57(m,1H),7.53-7.42(m,5H),4.23(t,J=4.4Hz,2H),3.98(m,2H);13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ152.1,150.5,143.2,137.7,129.6,129.2,128.8,128.5,128.1,127.2,126.9,126.2,114.4,69.9,61.0.
实施例28产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.10(d,J=8.4Hz,1H),7.85(d,J=8.0Hz,2H),7.72(d,J=8.0Hz,1H),7.59-7.55(m,1H),7.51-7.47(m,2H),7.28(d,J=8.0Hz,2H),4.19(t,J=4.4Hz,2H),3.96(t,J=4.4Hz,2H),2.41(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ152.1,150.5,143.3,138.8,134.8,129.5,129.2,128.8,128.4,127.1,126.7,126.2,114.4,69.9,61.1,21.3.
实施例29产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.09(d,J=8.4Hz,1H),7.97-7.95(m,2H),7.73(d,J=7.6Hz,1H),7.59-7.55(m,1H),7.51-7.47(m,2H),7.01(d,J=8.8Hz,2H),4.22(t,J=4.4Hz,2H),4.00(t,J=4.6Hz,2H),3.87(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ160.2,151.6,150.5,143.3,131.1,130.2,129.1,128.2,127.1,126.6,126.2,114.4,113.5,69.9,61.1,55.3.
实施例30产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.09(d,J=8.4Hz,1H),7.99-7.95(m,2H),7.73(d,J=8.0Hz,1H),7.61-7.57(m,1H),7.53-7.49(m,2H),7.17-7.13(m,2H),4.22(t,J=4.6Hz,2H),3.99(t,J=4.4Hz,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ162.9(d,J=247.1Hz),150.8,150.4,143.2,133.7(d,J=3.1Hz),131.6(d,J=8.2Hz),129.2,128.4,127.3,127.0,126.2,115.0(d,J=22.8Hz),114.5,69.9.61.1.
实施例31产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.09(d,J=8.4Hz,1H),7.93(d,J=8.4Hz,2H),7.74(d,J=8.0Hz,1H),7.61-7.57(m,1H),7.54-7.49(m,2H),7.46-7.42(m,2H),4.23(t,J=4.4Hz,2H),4.00(t,J=4.4Hz,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ150.6,150.4,143.2,136.1,134.9,131.0,129.2,128.5,128.2,127.3,127.1,126.2,114.5,69.9,61.0.
实施例32产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.08(d,J=8.4Hz,1H),7.85(d,J=8.4Hz,2H),7.74(d,J=8.0Hz,1H),7.60-7.57(m,3H),7.54-7.50(m,2H),4.22(t,J=4.6Hz,2H),3.99(t,J=4.4Hz,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ150.6,150.4,143.2,136.6,131.3,131.2,129.2,128.5,127.3,127.1,126.3,123.3,114.5,69.9,61.0.
实施例33产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.12(d,J=8.4Hz,1H),7.51-7.71(m,3H),7.61-7.57(m,1H),7.53-7.49(m,2H),7.36(t,J=7.6Hz,2H),7.25(s,1H),4.22(t,J=4.6Hz,2H),3.98(t,J=4.6Hz,2H),2.45(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ152.4,150.5,143.3,137.8,137.6,130.2,129.6,129.3,128.4,127.8,127.1,126.8,126.6,126.2,114.5,69.9,61.1,21.5.
实施例34产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.10(d,J=8.4Hz,1H),7.78(dd,J=1.2,8.4Hz,1H),7.62-7.53(m,3H),7.38-7.29(m,4H),4.16(t,J=4.6Hz,2H),3.84(t,J=4.4Hz,2H),2.20(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ154.1,150.5,143.1,137.6,136.4,130.1,129.2,129.2,128.6,128.5,127.2,127.0,126.3,125.6,114.1,69.9,60.9,19.6.
实施例35产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.11(d,J=8.0Hz,1H),7.73-7.71(m,2H),7.69-7.66(m,1H),7.59-7.55(m,1H),7.51-7.46(m,2H),7.22(d,J=8.0Hz,1H),4.20(t,J=4.4Hz,2H),3.97(t,J=4.6Hz,2H),2.34(s,3H),2.32(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ152.3,150.6,143.3,137.5,136.4,135.2,130.7,129.2,129.2,128.3,127.1,127.0,126.7,126.2,114.4,69.9,61.1,19.9,19.7.
实施例36产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.10(d,J=8.4Hz,1H),7.99(s,1H),7.88-7.85(m,1H),7.75(d,J=8.0Hz,1H),7.62-7.58(m,1H),7.54-7.51(m,2H),7.41-7.40(m,1H),4.24(t,J=4.4Hz,2H),4.01(t,J=4.6Hz,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ150.4,150.3,143.2,139.4,134.0,129.8,129.3,129.3,128.8,128.6,127.8,127.4,127.2,126.2,114.6,69.9,61.1.
实施例37产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.00(d,J=8.8Hz,1H),7.94(t,J=8.4Hz,2H),7.50-7.40(m,6H),4.20(t,J=4.4Hz,2H),3.96(t,J=4.6Hz,2H),2.53(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ151.1,150.6,141.9,137.9,136.8,129.5,129.4,129.0,128.7,128.5,128.1,125.2,114.0,69.9,61.1,21.6.
实施例38产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.00(d,J=9.2Hz,1H),7.92(d,J=7.6Hz,2H),7.50-7.40(m,4H),7.24(dd,J=2.8,9.2Hz,1H),7.03(d,J=2.8Hz,1H),4.21(t,J=4.4Hz,2H),3.98(t,J=4.4Hz,2H),3.94(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ158.3,151.0,149.4,139.3,137.9,130.8,129.7,129.5,128.5,128.1,119.5,113.8,104.3,69.9,61.2,55.5.
实施例39产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.11-8.07(m,1H),7.93(d,J=6.8Hz,2H),7.51-7.44(m,4H),7.36-7.32(m,2H),4.23(t,J=4.4Hz,2H),3.99(t,J=4.4Hz,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ161.0(d,J=246.3Hz),151.2,140.3,137.5,131.8(d,J=9.6Hz),129.5,129.4(d,J=10.2Hz),128.9,128.6,128.1,117.1(d,J=25.5Hz),113.7(d,J=5.1Hz),109.4(d,J=22.1Hz),70.0,61.1.
实施例40产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.03(d,J=9.2Hz,1H),7.95-7.93(m,2H),7.73(d,J=2.4Hz 1H),7.53-7.45(m,4H),7.42(s,1H),4.23(t,J=4.6Hz,2H),4.00(t,J=4.0Hz,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ152.4,151.2,141.7,137.4,132.7,130.9,129.6,129.2,129.0,128.2,128.0,124.9,113.3,70.0,61.1.
实施例41产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ7.97-7.93(m,3H),7.90(d,J=2.0,1H),7.66-7.63(m,1H),7.51-7.44(m,3H),7.40(s,1H),4.22(t,J=4.4Hz,2H),3.99(t,J=4.2Hz,2H);13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ152.5,151.1,141.8,137.4,131.0,130.6,129.7,129.5,129.1,128.2,128.2,120.9,113.1,70.0,61.0.
实施例42产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.13(s,1H),7.95-7.93(m,2H),7.82(m,2H),7.51-7.45(m,3H),7.38(s,1H),4.21(t,J=4.4Hz,2H),3.99(t,J=4.4Hz,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ152.7,150.9,142.2,137.4,135.9,134.9,131.0,130.2,129.6,129.1,128.2,112.9,92.6,70.0,61.1.
实施例43产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ7.93-7.90(m,3H),7.61(d,J=8.0Hz,1H),7.48-7.41(m,4H),7.35-7.33(m,1H),4.16(t,J=4.6Hz,2H),3.93(t,J=4.6Hz,2H),2.53(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ151.8,150.0,143.4,137.8,137.2,129.6,129.1,128.7,128.2,128.0,126.3,125.8,114.5,69.9,60.9,21.6.
实施例44产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.08(d,J=7.2Hz,2H),7.50-7.42(m,4H),7.35(s,1H),7.28(s,1H),4.22(t,J=4.6Hz,2H),4.00(t,J=4.2Hz,2H)),2.79(s,3H),2.49(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ150.6,149.0,141.0,138.3,137.1,136.6,129.8,129.7,128.6,128.0,123.1,114.4,69.9,61.2,21.6,17.8.
实施例45产物的核磁数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ8.17(d,J=8.4Hz,1H),7.98-7.93(m,3H),7.85(dd,J=2.0,8.8Hz,1H),7.73(d,J=7.6Hz,1H),7.56(s,1H),7.52-7.41(m,6H),4.24(t,J=4.4Hz,2H),3.99(d,J=4.4Hz,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)δ152.0,150.9,142.7,140.5,139.6,137.7,129.7,129.6,128.9,128.9,128.7,128.1,127.7,127.4,126.9,124.0,114.6,70.0,61.1.
上述实施例仅为清楚地说明所作的举例。并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变动或变化。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法,其特征在于:在催化剂和氧化剂的共同作用下,将苯甲醛衍生物、苯胺衍生物和1,4-二氧六环混合反应,纯化得到产物;构成2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的通式为式Ⅰ:
Figure FDA0003360053310000011
其中,R1选自氢原子,烷基,烷氧基,卤素;R2选自氢原子,烷基,烷氧基,卤素,苯基;
所述合成方法包括以下步骤:
(1)向反应器中加入苯甲醛衍生物、苯胺衍生物和1,4-二氧六环;
(2)将反应物充分混合后,进行加热;
(3)反应后进行纯化得到产物。
2.根据权利要求1所述2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法,其特征在于:所述苯甲醛衍生物的通式为Ⅱ:
Figure FDA0003360053310000012
其中,R1选自苯甲醛,2-甲基苯甲醛,3-甲基苯甲醛,4-甲基苯甲醛,3,4-二甲基苯甲醛,4-甲氧基苯甲醛,4-氟苯甲醛,4-氯苯甲醛,4-溴苯甲醛,3-氯苯甲醛。
3.根据权利要求1所述的2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法,其特征在于:所述苯胺衍生物的通式为Ⅲ:
Figure FDA0003360053310000013
其中,R2选自苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、2,4-二甲基苯胺、4-苯基苯胺,4-甲氧基苯胺、4-氟苯胺、4-氯苯胺、4-溴苯胺、4-碘苯胺。
4.根据权利要求1所述的2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法,其特征在于:所述催化剂选自单质碘、碘化铵、碘化钾、NIS(N-碘代丁二酰亚胺)、溴化碘、55%的氢碘酸,优选碘化铵。
5.根据权利要求1所述的2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法,其特征在于:所述氧化剂选自双氧水、70%叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯、过氧化氢异丙苯、氧气,优选过氧化二异丙苯。
6.根据权利要求1所述的2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法,其特征在于:所述苯甲醛衍生物、苯胺衍生物、催化剂、氧化剂、1,4-二氧六环的摩尔比为1:0.5-4:0.05-0.5:1-4:30-180,优选1:2:0.2:3:118。
7.根据权利要求1所述的2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法,其特征在于:所述的反应温度为120-140℃,优选130℃。
8.根据权利要求1所述的2-((2-苯基喹啉-3-基)醚基)-1-乙醇及其衍生物的合成方法,其特征在于:所述的反应时间为8-24h,优选16h。
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