CN113968806A - 一种非对称硫代酰胺类萃取剂及其合成方法 - Google Patents

一种非对称硫代酰胺类萃取剂及其合成方法 Download PDF

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    • C22B11/048—Recovery of noble metals from waste materials from spent catalysts

Abstract

本发明提供一种非对称硫代酰胺类萃取剂及其合成方法，属于萃取剂技术领域。该萃取剂结构为：
Figure DDA0003300484170000011
其中R1为碳原子数1～11的脂肪族链状取代基；R2为H或碳原子数1～6的脂肪族链状取代基；R3为碳原子数1～12的脂肪族链状取代基；三个取代基R1、R2、R3的碳原子总数在10～24之间，且R2与R3不同。合成时，首先将具有R1COOH结构的羧酸与氯化剂反应，生成相应的酰氯R1COCl；然后将酰氯与具有R2R3NH结构的有机胺在碱性物质存在下进行反应，生成酰胺R1CONR2R3；最后将酰胺R1CONR2R3与氧硫交换试剂进行反应，生成相应的硫代酰胺R1CSNR2R3。该萃取剂化学性质稳定好，对金、钯萃取能力强、选择性高，可用于金、钯的选择性萃取分离，且合成方法简单易行。

Description

一种非对称硫代酰胺类萃取剂及其合成方法
技术领域
本发明涉及萃取剂技术领域，特别是指一种非对称硫代酰胺类萃取剂及其合成方法。
背景技术
铂族金属(铂、钯、锇、钌、铱、铑)广泛应用于汽车尾气净化催化剂、电子、化工、牙科、投资及首饰等领域。铂族金属在自然界中的储量很少，全球已探明的铂族金属储量仅为7万吨，且高度集中在南非、俄罗斯、津巴布韦和美国。铂族金属在自然界共生在一起，需进行分离才能得到单一铂族金属元素。汽车尾气净化催化剂是铂族金属的最大消费领域，2019年85.9％钯和37％铂用于汽车尾气净化催化剂中。因此，废汽车尾气净化催化剂是重要的铂族金属二次资源。废汽车尾气净化催化剂中常含有铂钯铑，回收过程中也需进行分离得到单一铂族金属元素。
溶剂萃取法操作简便、处理量大、效率高、易于实现连续化生产，是分离溶液中相似金属离子的有效方法。铂族金属元素中，铂钯分离是关键。铂族金属稀有且价值极高，故要求萃取剂选择性要特别好。以二辛基硫醚、二己基硫醚为代表的硫醚类萃取剂对钯的选择性好，但萃取钯的速度很慢，且不稳定，容易被氧化成亚砜，造成萃取选择性大大降低，从而导致铂族金属的分散。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种非对称硫代酰胺类萃取剂及其合成方法。
该萃取剂结构如下：
Figure BDA0003300484150000021
其中，R1为碳原子数1～11的脂肪族链状取代基；R2为H或碳原子数1～6的脂肪族链状取代基；R3为碳原子数1～12的脂肪族链状取代基；取代基R1、R2、R3的碳原子总数在10～24之间，且R2与R3不同。
合成该萃取剂的方法，包括步骤如下：
(1)将具有R1COOH结构的羧酸与氯化剂反应，生成相应的酰氯R1COCl；即：
Figure BDA0003300484150000022
(2)将具有R2R3NH结构的有机胺溶于水和/或有机溶剂中，并加入一定量碱性物质，所加碱性物质的摩尔质量与步骤(1)中酰氯的摩尔质量比介于1:2～3:1之间；
(3)将步骤(1)生成的酰氯R1COCl用有机溶剂溶解，然后于0～50℃缓慢滴加到步骤(2)所得的含有R2R3NH和碱性物质的溶液中，滴加完毕后再于0～50℃反应0～10h，生成相应的酰胺R1CONR2R3；即：
Figure BDA0003300484150000023
(4)将步骤(3)得到的酰胺与氧硫交换试剂进行反应，生成相应的硫代酰胺R1CSNR2R3，即：
Figure BDA0003300484150000024
其中，步骤(1)中氯化剂为氯化亚砜、三氯化磷、五氯化磷中的一种。
步骤(1)中R1COOH与氯化剂的摩尔比为3:1～1:3。
步骤(3)中酰氯R1COCl与胺R2R3NH的摩尔比为0.8～1.5。
步骤(2)和步骤(3)中的有机溶剂为乙醚、四氢呋喃、四氯化碳、氯仿、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、正己烷、正庚烷、正辛烷、甲苯或二甲苯中的一种或多种。
步骤(2)中碱性物质为三乙胺、吡啶、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠或氢氧化钾中的一种或多种。
步骤(4)中的氧硫交换试剂为P2S5、劳森试剂、Japanese试剂或Belleau试剂。
步骤(4)中酰胺R1CONR2R3与氧硫交换试剂的摩尔比为1:0.2～1。
本发明的上述技术方案的有益效果如下：
上述方案中，提供的非对称硫代酰胺类萃取剂，萃取钯时硫代酰胺中的硫原子与钯配位，形成Pd与非对称硫代酰胺1:2的萃合物。在HCl浓度<4mol/L时，几乎仅萃钯，选择性非常好，萃取效率高，萃取速度快，稳定性高。本发明提供的非对称硫代酰胺类萃取剂对金也有很好的萃取能力和选择性，也可用于选择性萃金。硫代酰胺中硫原子的电子密度不及硫醚类萃取剂，与金、钯形成的萃合物易反萃。本发明提供的非对称硫代酰胺类萃取剂的合成方法简单，产率高，易于实现产业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例1中的N-甲基-N-异丙基硫代辛酰胺；
图2为本发明实施例2中的N-(2-乙基己基)硫代己酰胺；
图3为本发明实施例3中的N-甲基-N-乙基硫代月桂酰胺。
具体实施方式
为使本发明要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图及具体实施例进行详细描述。
本发明提供一种非对称硫代酰胺类萃取剂及其合成方法。
该萃取剂结构如下：
Figure BDA0003300484150000041
其中，R1为碳原子数1～11的脂肪族链状取代基；R2为H或碳原子数1～6的脂肪族链状取代基；R3为碳原子数1～12的脂肪族链状取代基；取代基R1、R2、R3的碳原子总数在8～20之间，且R2与R3不同。
合成该萃取剂的方法，包括步骤如下：
(1)将具有R1COOH结构的羧酸与氯化剂反应，生成相应的酰氯R1COCl；即：
Figure BDA0003300484150000042
(2)将具有R2R3NH结构的有机胺溶于水和/或有机溶剂中，并加入一定量碱性物质；
(3)将步骤(1)生成的酰氯R1COCl用有机溶剂溶解，然后于0～50℃缓慢滴加到步骤(2)所得的含有R2R3NH和碱性物质的溶液中，滴加完毕后再反应0～10h，生成相应的酰胺R1CONR2R3；即：
Figure BDA0003300484150000043
(4)将步骤(3)得到的酰胺与氧硫交换试剂进行反应，生成相应的硫代酰胺R1CSNR2R3，即：
Figure BDA0003300484150000044
下面结合具体实施例予以说明。
实施例1
(1)辛酰氯的制备：将7.2g正辛酸与8.0g氯化亚砜回流反应1h。降至室温后，用旋转蒸发仪除去过量的氯化亚砜，并加入30mL无水乙醚，得到辛酰氯的乙醚溶液。
(2)N-甲基-N-异丙基辛酰胺的合成：称取4.0g N-甲基异丙基胺、4.2g NaOH、20mL去离子水和20mL无水乙醚，混合均匀。室温下，在磁力搅拌的作用下，将步骤(1)得到的辛酰氯乙醚溶液缓慢滴加到其中，滴加完毕后，反应1h，补加50mL乙醚后再反应0.5h。将得到的混合物转移至分液漏斗中，分去水相，有机相用1mol/L HCl洗涤2次，饱和食盐水洗涤2次，然后加入无水硫酸钠干燥。过滤后，用旋转蒸发仪除去乙醚，得到7.4g N-甲基-N-异丙基辛酰胺(产率74.4％)。
(3)N-甲基-N-异丙基硫代辛酰胺的合成：向7.4g N-甲基-N-异丙基辛酰胺中加入9.45g劳森试剂和100mL干燥的甲苯，回流反应4h。然后加入50mL去离子水，在90℃再反应0.5h。降至室温，转移至分液漏斗中，分去水相，有机相用10％NaHCO3洗涤3次，然后用无水硫酸钠干燥。过滤后，用旋转蒸发仪除去甲苯，得到N-甲基-N-异丙基硫代辛酰胺粗产物。以20～60目硅胶为固定相，以体积比2:1的石油醚：乙酸乙酯为流动相，通过柱层析进行纯化，得到6.9g淡黄色透明粘稠的油状液体，即为N-甲基-N-异丙基硫代辛酰胺(产率86.3％)，如图1所示。
实施例2
(1)己酰氯的制备：将11.6g正己酸、20.8g五氯化磷与100mL四氯化碳于50℃反应2h。降至室温后，用旋转蒸发仪除去四氯化碳和生成的三氯氧磷后，加入50mL干燥的四氢呋喃，得到己酰氯的四氢呋喃溶液。
(2)N-(2-乙基己基)己酰胺的合成：称取15.0g 2-乙基己基胺、10.2g NaHCO3、30mL去离子水和30mL四氢呋喃，混合均匀。冰浴，在磁力搅拌的作用下，将步骤(1)得到的己酰氯四氢呋喃溶液缓慢滴加到其中，滴加完毕后，继续反应2h。通过旋转蒸发仪除去四氢呋喃，加入100mL正辛烷后，转移至分液漏斗中。分去水相，有机相用2mol/L HCl洗涤3次，饱和食盐水洗涤3次，然后加入无水硫酸镁干燥。过滤后，用旋转蒸发仪除去正辛烷，得到19.8gN-(2-乙基己基)己酰胺(产率87.2％)。
(3)N-(2-乙基己基)硫代己酰胺的合成：向步骤(2)得到的N-(2-乙基己基)己酰胺中加入10.0g P2S5、10.6g碳酸钠和100mL乙酸乙酯，50℃反应8h。降至室温后转移至分液漏斗中，用去离子水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥。过滤，滤液用旋转蒸发仪除去乙酸乙酯，得到18.2g N-(2-乙基己基)硫代己酰胺粗产物(产率85.9％)，如图2所示。
实施例3
(1)月桂酰氯的制备：称取20.0g月桂酸、5.2g三氯化磷与100mL二甲苯于80℃反应3h。降至室温后，转移至干燥的分液漏斗中，分去下层的亚磷酸。有机相再转移至干燥的克氏蒸馏瓶中进行减压蒸馏，收集130～135℃/0.002MPa馏分，得到18.2g月桂酰氯(产率83.5％)。
(2)N-甲基-N-乙基月桂酰胺的合成：称取5.0g N-乙基甲基胺、5.3g Na2CO3、20mL去离子水和20mL1,4-二氧六环，混合均匀。向步骤(1)得到的月桂酰氯中加入30mL干燥的1,4-二氧六环，然后于室温、在磁力搅拌的作用下，将其缓慢滴加到含有N-乙基甲基胺的混合溶液中。滴加完毕后，继续反应1.5h。通过旋转蒸发仪除去1,4-二氧六环，然后加入100mL正己烷，并转移至分液漏斗中。分去水相，有机相用1.5mol/L HCl洗涤2次，饱和食盐水洗涤2次，然后加入无水硫酸钠干燥。过滤后，滤液用旋转蒸发仪除去正己烷，得到15.5g N-甲基-N-乙基月桂酰胺(产率77.2％)。
(3)N-甲基-N-乙基硫代月桂酰胺的合成：向步骤(2)得到的N-甲基-N-乙基月桂酰胺中加入18.0g Belleau试剂和200mL干燥的二甲苯，回流反应3h。然后加入60mL去离子水，在90℃再反应1h。降至室温，转移至分液漏斗中，分去水相，有机相用4％NaOH洗涤3次，饱和食盐水洗涤2次，然后用无水硫酸钠干燥。过滤后，滤液用旋转蒸发仪除去二甲苯，得到N-甲基-N-乙基硫代月桂酰胺粗产物。以80～120目硅胶为固定相，以体积比2:1的石油醚：乙酸乙酯为流动相，通过柱层析进行纯化，得到13.7g N-甲基-N-乙基硫代辛酰胺纯产品(产率82.8％)，如图3所示。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明所述原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种非对称硫代酰胺类萃取剂，其特征在于：结构如下：
Figure FDA0003300484140000011
其中，R1为碳原子数1～11的脂肪族链状取代基；R2为H或碳原子数1～6的脂肪族链状取代基；R3为碳原子数1～12的脂肪族链状取代基；取代基R1、R2、R3的碳原子总数在10～24之间，且R2与R3不同。
2.合成权利要求1所述的非对称硫代酰胺类萃取剂的方法，其特征在于：包括步骤如下：
(1)将具有R1COOH结构的羧酸与氯化剂反应，生成相应的酰氯R1COCl；
(2)将具有R2R3NH结构的有机胺溶于水和/或有机溶剂中，并加入一定量碱性物质，所加碱性物质的摩尔质量与步骤(1)中酰氯的摩尔质量比为1:2～3:1；
(3)将步骤(1)生成的酰氯R1COCl用有机溶剂溶解，然后于0～50℃缓慢滴加到步骤(2)所得的含有R2R3NH和碱性物质的溶液中，滴加完毕后再于0～50℃反应0～10h，生成相应的酰胺R1CONR2R3；
(4)将步骤(3)得到的酰胺与氧硫交换试剂进行反应，生成相应的硫代酰胺R1CSNR2R3。
3.根据权利要求2所述的合成非对称硫代酰胺类萃取剂的方法，其特征在于：所述步骤(1)中氯化剂为氯化亚砜、三氯化磷、五氯化磷中的一种。
4.根据权利要求2所述的合成非对称硫代酰胺类萃取剂的方法，其特征在于：所述步骤(1)中R1COOH与氯化剂的摩尔比为3:1～1:3。
5.根据权利要求2所述的合成非对称硫代酰胺类萃取剂的方法，其特征在于：所述步骤(3)中酰氯R1COCl与胺R2R3NH的摩尔比为0.8～1.5。
6.根据权利要求2所述的合成非对称硫代酰胺类萃取剂的方法，其特征在于：所述步骤(2)和步骤(3)中的有机溶剂为乙醚、四氢呋喃、四氯化碳、氯仿、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、正己烷、正庚烷、正辛烷、甲苯或二甲苯中的一种或多种。
7.根据权利要求2所述的合成非对称硫代酰胺类萃取剂的方法，其特征在于：所述步骤(2)中碱性物质为三乙胺、吡啶、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠或氢氧化钾中的一种或多种。
8.根据权利要求2所述的合成非对称硫代酰胺类萃取剂的方法，其特征在于：所述步骤(4)中的氧硫交换试剂为P2S5、劳森试剂、Japanese试剂或Belleau试剂。
9.根据权利要求2所述的合成非对称硫代酰胺类萃取剂的方法，其特征在于：所述步骤(4)中酰胺R1CONR2R3与氧硫交换试剂的摩尔比为1:0.2～1。
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