CN113956305B - 一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法 - Google Patents

一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法，包括：步骤S1：缩醛化反应，将葡萄糖、脂肪醇和催化剂放入反应釜中，并于80‑90℃的温度下、3‑10kPa的压强下混合搅拌，反应完成后过滤分离所述催化剂，所述催化剂循环利用，其中所述催化剂为离子液体；步骤S2：脱醇处理，将缩醛化反应后得到的混合液负压脱醇得到粗产品；步骤S3：脱色处理，向所述步骤S2得到的粗产品中加入脱色剂，脱色完成后，加水复配得到产品。本发明提供的一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法，可以降低缩醛化反应所需的温度条件，减少葡萄糖的焦糖化，从而提高烷基糖苷的成产纯度；也可以减少催化剂的使用量，同时烷基糖苷的生产效率更好，降低了烷基糖苷的生产成本。

Description

一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法
技术领域
本发明属于烷基糖苷制备技术领域，具体涉及一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法。
背景技术
烷基糖苷是一种具有低表面张力、强去污性和配伍性的表面活性剂，烷基糖苷的合成方法较多，目前工业上一般通过直接苷化法、转糖苷化法这两种方式进行大规模生产。直接糖苷法是将葡萄糖和脂肪醇通过催化剂的作用下先缩醛化反应，再经中和、脱醇、脱色制备得到烷基糖苷产品。转糖苷化法也称为两步合成法，由于葡萄糖不溶于高级碳链脂肪醇，容易分层；而和低碳脂肪醇相容性较好，所以先用葡萄糖和低级脂肪醇反应。一般采用先与正丁醇进行丁苷化反应，然后再与高级醇进行醇交换反应制备。
针对上述的相关技术，通过以上催化剂方法制备烷基糖苷，一方面葡萄糖和脂肪醇需要在高温下缩醛化反应，容易使得葡萄糖焦糖化，降低烷基糖苷的纯度；另一方面，催化剂的使用量较大，使得烷基糖苷的生产成本较高。
发明内容
为解决技术现有技术的不足，本发明目的在于提供一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法。
为实现上述目的，本发明提供了以下技术方案：
一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法，包括以下步骤：
步骤S1：缩醛化反应，将葡萄糖、脂肪醇和催化剂放入反应釜中，并于 80-90℃的温度下、3-10kPa的压强下混合搅拌，反应完成后过滤分离所述催化剂，所述催化剂循环利用，其中所述催化剂为离子液体；
步骤S2：脱醇处理，将缩醛化反应后得到的混合液负压脱醇得到粗产品；
步骤S3：脱色处理，向所述步骤S2得到的粗产品中加入脱色剂，脱色完成后，加水复配得到产品。
优选地，所述离子液体的结构通式如下：
Figure SMS_1
其中，R为C1-C8的烷基，X为Br或Cl。
优选地，所述离子液体由以下步骤制备：
步骤S4.1：将等摩尔的4-吡啶磺酸和化合物RX投入反应釜中，在80-100℃的温度下，并于N2保护条件下搅拌10-12小时；
步骤S4.2：将步骤S4.1得到的产物用乙酸乙酯洗涤，再真空干燥6-8小时。
优选地，所述离子液体的结构通式如下：
Figure SMS_2
其中，R为C1-C8的烷基，X为Br或Cl。
优选地，所述离子液体由以下步骤制备：
步骤S5.1：将等摩尔的吡啶和化合物RX投入反应釜中，在85-95℃的温度下，并于N2保护条件下搅拌10-12小时；
步骤S5.2：将步骤S5.1得到的产物用乙酸乙酯洗涤，再真空干燥6-7小时；
步骤S5.3：向步骤S5.2得到的产物中加入等摩尔的硫酸，搅拌7-8小时；
步骤S5.4：将步骤S5.3得到的产物用乙醚洗涤，再真空干燥。
优选地，所述步骤S1包括以下步骤：
步骤S1.1：预处理，将脂肪醇加入反应釜中，再向反应釜中分批次添加葡萄糖，混合搅拌；
步骤S1.2：缩醛化反应，向反应釜中加入催化剂，并于80-90℃的温度下、 3-10kPa的压强下，混合搅拌2-3小时；
步骤S1.3：催化剂回收，将反应完成后得到的混合液过滤，回收催化剂，将催化剂循环利用。
优选地，所述步骤S2包括以下步骤：
步骤S2.1：将步骤S1反应后得到的混合液于90-120℃的温度下，并于 1-10kPa的压强下，进行第一步脱醇；
步骤S2.2：将步骤S2.1脱醇后得到的混合液于50-80℃的温度下，并于 10-500Pa的压强下，进行第二步脱醇，得到粗产品。
优选地，所述步骤S3包括以下步骤：
步骤S3.1：向所述步骤S2得到的粗产品中加入水，混合搅拌1-2小时；
步骤S3.2：向步骤S3.1得到的混合液中加入脱色剂，于75-85℃的温度下混合搅拌脱色3-5小时，其中脱色剂包括双氧水；
步骤S3.3：将步骤S3.2得到的脱色后的混合液进行过滤，将滤液加入稀释得到产品。
优选地，所述脂肪醇和葡萄糖的摩尔比为1：(2-5)，所述催化剂用量为所述葡萄糖用量的0.1-0.4％。
优选地，所述脂肪醇为正八醇、正十醇、正十二醇或正十四醇的一种。
本发明公开的一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法，其有益效果在于，本申请采用了活性更高的催化剂，一方面可以降低缩醛化反应所需的温度条件，减少葡萄糖的焦糖化，从而提高烷基糖苷的成产纯度；另一方面本催化剂可以减少使用量，同时烷基糖苷的生产效率更好，并且催化剂的制备成本更低，降低了烷基糖苷的生产成本。
具体实施方式
本发明公开了一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法，下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步描述。
原料：
材料名称 规格 生产厂家
葡萄糖 CAS:200-075-1 天津市科密欧化学试剂开发中心
正八醇 CAS:111-87-5 上海倍特化工有限公司
正十醇 CAS:71-36-3 利华益集团股份有限公司
正十二醇 CAS:112-53-8 济南汇丰达化工有限公司
正十四醇 CAS:112-72-1 上海甄准生物科技有限公司
双氧水 质量浓度30％ 莱阳双双化工有限公司
硼氢化钠 CAS:16940-66-2 天津市福晨化学试剂厂
吡啶 CAS:110-86-1 湖北摆渡化学有限公司
乙酸乙酯 CAS:141-78-6 湖南齐鲁新材料科技有限公司
乙醚 CAS:60-29-7 广东翁江化学试剂有限公司
氯甲烷 CAS:74-83-9 湖北鑫润德化工有限公司
1-氯庚烷 CAS:629-06-1 湖北永阔科技有限公司
溴乙烷 CAS:74-96-4 湖北鑫润德化工有限公司
1-溴辛烷 CAS:111-83-1 湖北永阔科技有限公司
4-吡啶磺酸 CAS:5402-20-0 北京百灵威科技有限公司
制备例1：
所述离子液体的制备步骤如下：
步骤S4.1：将等摩尔的4-吡啶磺酸和化合物RX投入反应釜中，在80℃的温度下，并于N2保护条件下搅拌12小时；
步骤S4.2：将步骤S4.1得到的产物用乙酸乙酯洗涤，再真空干燥8小时。
其中，所述化合物RX为氯甲烷，所制备的所述离子液体的结构式为：
Figure SMS_3
制备例2：
所述离子液体的制备步骤如下：
步骤S4.1：将等摩尔的4-吡啶磺酸和化合物RX投入反应釜中，在100℃的温度下，并于N2保护条件下搅拌10小时；
步骤S4.2：将步骤S4.1得到的产物用乙酸乙酯洗涤，再真空干燥6小时。
其中，所述化合物RX为1-溴辛烷，所制备的所述离子液体的结构式为：
Figure SMS_4
制备例3：
所述离子液体的制备步骤如下：
步骤S5.1：将等摩尔的吡啶和化合物RX投入反应釜中，在85℃的温度下，并于N2保护条件下搅拌11小时；
步骤S5.2：将步骤S5.1得到的产物用乙酸乙酯洗涤，再真空干燥7小时；
步骤S5.3：向步骤S5.2得到的产物中加入等摩尔的硫酸，搅拌7小时；
步骤S5.4：将步骤S5.3得到的产物用乙醚洗涤，再真空干燥。
其中，所述化合物RX为1-氯庚烷，所制备的所述离子液体的结构式为：
Figure SMS_5
制备例4：
所述离子液体的制备步骤如下：
步骤S5.1：将等摩尔的吡啶和化合物RX投入反应釜中，在95℃的温度下，并于N2保护条件下搅拌12小时；
步骤S5.2：将步骤S5.1得到的产物用乙酸乙酯洗涤，再真空干燥6小时；
步骤S5.3：向步骤S5.2得到的产物中加入等摩尔的硫酸，搅拌8小时；
步骤S5.4：将步骤S5.3得到的产物用乙醚洗涤，再真空干燥。
其中，所述化合物RX为溴已烷，所制备的所述离子液体的结构式为：
Figure SMS_6
实施例1：
一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法，包括以下步骤：
步骤S1：缩醛化反应，包括以下步骤：
步骤S1.1：预处理，将正八醇加入反应釜中，再向反应釜中分批次(分5 次)添加葡萄糖，混合搅拌(利用胶体磨研磨搅拌)；
步骤S1.2：缩醛化反应，向反应釜中加入制备例1所制备的离子液体，并与80℃的温度下、3kPa的压强下，混合搅拌3小时；
步骤S1.3：催化剂回收，将反应完成后得到的混合液过滤，回收离子液体，将离子液体循环利用；
其中，所述脂肪醇和葡萄糖的摩尔比为1：2，所述催化剂用量为所述葡萄糖用量的0.1％。
步骤S2：脱醇处理，包括以下步骤：
步骤S2.1：将步骤S1反应后得到的混合液于90℃的温度下，并与10kPa 的压强下，进行第一步脱醇(利用蒸发器蒸发)，可将脂肪醇蒸发至剩余10％以下；
步骤S2.2：将步骤S2.1脱醇后得到的混合液于50℃的温度下，并于10Pa 的压强下，进行第二步脱醇(利用薄膜蒸发器蒸发剩余的脂肪醇)，得到烷基糖苷粗产品。
步骤S3：脱色处理，包括以下步骤：
步骤S3.1：向所述步骤S2得到的粗产品中加入水，混合搅拌2小时；
步骤S3.2：向步骤S3.1得到的混合液中加入脱色剂，于75℃的温度下混合搅拌脱色5小时，其中脱色剂包括双氧水；当存在残余双氧水未分解，则加入还原剂，分解残余的双氧水，其中还原剂为硼氢化钠。
步骤S3.3：将步骤S3.2得到的脱色后的混合液进行过滤，将滤液加入稀释得到烷基糖苷。
经检测，单糖含量0.08％，二糖多糖含量0.33％，葡萄糖转化率99.6％。
实施例2：
一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法，包括以下步骤：
步骤S1：缩醛化反应，包括以下步骤：
步骤S1.1：预处理，将正十醇加入反应釜中，再向反应釜中分批次(分5 次)添加葡萄糖，混合搅拌(利用胶体磨研磨搅拌)；
步骤S1.2：缩醛化反应，向反应釜中加入制备例2所制备的离子液体，并与90℃的温度下、10kPa的压强下，混合搅拌2小时；
步骤S1.3：催化剂回收，将反应完成后得到的混合液过滤，回收离子液体，将离子液体循环利用；
其中，所述脂肪醇和葡萄糖的摩尔比为1：5，所述催化剂用量为所述葡萄糖用量的0.4％。
步骤S2：脱醇处理，包括以下步骤：
步骤S2.1：将步骤S1反应后得到的混合液于120℃的温度下，并与1kPa 的压强下，进行第一步脱醇(利用蒸发器蒸发)，可将脂肪醇蒸发至剩余10％以下；
步骤S2.2：将步骤S2.1脱醇后得到的混合液于80℃的温度下，并于500Pa 的压强下，进行第二步脱醇(利用薄膜蒸发器蒸发剩余的脂肪醇)，得到烷基糖苷粗产品。
步骤S3：脱色处理，包括以下步骤：
步骤S3.1：向所述步骤S2得到的粗产品中加入水，混合搅拌1小时；
步骤S3.2：向步骤S3.1得到的混合液中加入脱色剂，于85℃的温度下混合搅拌脱色3小时，其中脱色剂包括双氧水；当存在残余双氧水未分解，则加入还原剂，分解残余的双氧水，其中还原剂为硼氢化钠。
步骤S3.3：将步骤S3.2得到的脱色后的混合液进行过滤，将滤液加入稀释得到烷基糖苷。
经检测，单糖含量0.18％，二糖多糖含量0.41％，葡萄糖转化率99.4％。
实施例3：
一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法，包括以下步骤：
步骤S1：缩醛化反应，包括以下步骤：
步骤S1.1：预处理，将正八醇加入反应釜中，再向反应釜中分批次(分5 次)添加葡萄糖，混合搅拌(利用胶体磨研磨搅拌)；
步骤S1.2：缩醛化反应，向反应釜中加入制备例3所制备的离子液体，并与80℃的温度下、3kPa的压强下，混合搅拌3小时；
步骤S1.3：催化剂回收，将反应完成后得到的混合液过滤，回收离子液体，将离子液体循环利用；
其中，所述脂肪醇和葡萄糖的摩尔比为1：2，所述催化剂用量为所述葡萄糖用量的0.1％。
步骤S2：脱醇处理，包括以下步骤：
步骤S2.1：将步骤S1反应后得到的混合液于90℃的温度下，并与10kPa 的压强下，进行第一步脱醇(利用蒸发器蒸发)，可将脂肪醇蒸发至剩余10％以下；
步骤S2.2：将步骤S2.1脱醇后得到的混合液于50℃的温度下，并于10Pa 的压强下，进行第二步脱醇(利用薄膜蒸发器蒸发剩余的脂肪醇)，得到烷基糖苷粗产品。
步骤S3：脱色处理，包括以下步骤：
步骤S3.1：向所述步骤S2得到的粗产品中加入水，混合搅拌2小时；
步骤S3.2：向步骤S3.1得到的混合液中加入脱色剂，于75℃的温度下混合搅拌脱色5小时，其中脱色剂包括双氧水；当存在残余双氧水未分解，则加入还原剂，分解残余的双氧水，其中还原剂为硼氢化钠。
步骤S3.3：将步骤S3.2得到的脱色后的混合液进行过滤，将滤液加入稀释得到烷基糖苷。
经检测，单糖含量0.11％，二糖多糖含量0.38％，葡萄糖转化率99.6％。
实施例4：
一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法，包括以下步骤：
步骤S1：缩醛化反应，包括以下步骤：
步骤S1.1：预处理，将正十醇加入反应釜中，再向反应釜中分批次(分5 次)添加葡萄糖，混合搅拌(利用胶体磨研磨搅拌)；
步骤S1.2：缩醛化反应，向反应釜中加入制备例4所制备的离子液体，并与90℃的温度下、10kPa的压强下，混合搅拌2小时；
步骤S1.3：催化剂回收，将反应完成后得到的混合液过滤，回收离子液体，将离子液体循环利用；
其中，所述脂肪醇和葡萄糖的摩尔比为1：5，所述催化剂用量为所述葡萄糖用量的0.4％。
步骤S2：脱醇处理，包括以下步骤：
步骤S2.1：将步骤S1反应后得到的混合液于120℃的温度下，并与1kPa 的压强下，进行第一步脱醇(利用蒸发器蒸发)，可将脂肪醇蒸发至剩余10％以下；
步骤S2.2：将步骤S2.1脱醇后得到的混合液于80℃的温度下，并于500Pa 的压强下，进行第二步脱醇(利用薄膜蒸发器蒸发剩余的脂肪醇)，得到烷基糖苷粗产品。
步骤S3：脱色处理，包括以下步骤：
步骤S3.1：向所述步骤S2得到的粗产品中加入水，混合搅拌1小时；
步骤S3.2：向步骤S3.1得到的混合液中加入脱色剂，于85℃的温度下混合搅拌脱色3小时，其中脱色剂包括双氧水；当存在残余双氧水未分解，则加入还原剂，分解残余的双氧水，其中还原剂为硼氢化钠。
步骤S3.3：将步骤S3.2得到的脱色后的混合液进行过滤，将滤液加入稀释得到烷基糖苷。
经检测，单糖含量0.13％，二糖多糖含量0.49％，葡萄糖转化率99.3％。
值得一提的是，本发明专利申请涉及的反应釜、过滤分离和负压脱醇等技术特征应被视为现有技术，这些技术特征的具体结构、工作原理以及可能涉及到的控制方式、空间布置方式采用本领域的常规选择即可，不应被视为本发明专利的发明点所在，本发明专利不做进一步具体展开详述。
对于本领域的技术人员而言，依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或对其中部分技术特征进行等同替换，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种低焦糖化的烷基糖苷制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1：缩醛化反应，将葡萄糖、脂肪醇和催化剂放入反应釜中，并于80-90℃的温度下、3-10kPa的压强下混合搅拌，反应完成后过滤分离所述催化剂，所述催化剂循环利用，其中所述催化剂为离子液体；
步骤S2：脱醇处理，将缩醛化反应后得到的混合液负压脱醇得到粗产品；
步骤S3：脱色处理，向所述步骤S2得到的粗产品中加入脱色剂，脱色完成后，加水复配得到产品；
所述步骤S1包括以下步骤：
步骤S1.1：预处理，将脂肪醇加入反应釜中，再向反应釜中分批次添加葡萄糖，混合搅拌；
步骤S1.2：缩醛化反应，向反应釜中加入催化剂，并于80-90℃的温度下、3-10kPa的压强下，混合搅拌2-3小时；
步骤S1.3：催化剂回收，将反应完成后得到的混合液过滤，回收催化剂，将催化剂循环利用；
所述步骤S2包括以下步骤：
步骤S2.1：将步骤S1反应后得到的混合液于90-120℃的温度下，并于1-10kPa的压强下，进行第一步脱醇；
步骤S2.2：将步骤S2.1脱醇后得到的混合液于50-80℃的温度下，并于10-500Pa的压强下，进行第二步脱醇，得到粗产品；
所述步骤S3包括以下步骤：
步骤S3.1：向所述步骤S2得到的粗产品中加入水，混合搅拌1-2小时；
步骤S3.2：向步骤S3.1得到的混合液中加入脱色剂，于75-85℃的温度下混合搅拌脱色3-5小时，其中脱色剂包括双氧水；
步骤S3.3：将步骤S3.2得到的脱色后的混合液进行过滤，将滤液加入稀释得到产品；
所述脂肪醇和葡萄糖的摩尔比为1：(2-5)，所述催化剂用量为所述葡萄糖用量的0.1-0.4％;
所述脂肪醇为正八醇、正十醇、正十二醇或正十四醇的一种；
所述离子液体的结构通式为以下的一种：
Figure QLYQS_1
其中，R为C1-C8的烷基，X为Br或Cl。
2.根据权利要求1所述的低焦糖化的烷基糖苷制备方法，其特征在于，结构通式为
Figure QLYQS_2
的所述离子液体由以下步骤制备：
步骤S4.1：将等摩尔的4-吡啶磺酸和化合物RX投入反应釜中，在80-100℃的温度下，并于N2保护条件下搅拌10-12小时；
步骤S4.2：将步骤S4.1得到的产物用乙酸乙酯洗涤，再真空干燥6-8小时。
3.根据权利要求1所述的低焦糖化的烷基糖苷制备方法，其特征在于，结构通式为
Figure QLYQS_3
的所述离子液体由以下步骤制备：
步骤S5.1：将等摩尔的吡啶和化合物RX投入反应釜中，在85-95℃的温度下，并于N2保护条件下搅拌10-12小时；
步骤S5.2：将步骤S5.1得到的产物用乙酸乙酯洗涤，再真空干燥6-7小时；
步骤S5.3：向步骤S5.2得到的产物中加入等摩尔的硫酸，搅拌7-8小时；
步骤S5.4：将步骤S5.3得到的产物用乙醚洗涤，再真空干燥。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107098941A (zh) * 2017-05-24 2017-08-29 中国科学院过程工程研究所 一种利用吡啶类离子液体催化制备烷基糖苷的方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107098941A (zh) * 2017-05-24 2017-08-29 中国科学院过程工程研究所 一种利用吡啶类离子液体催化制备烷基糖苷的方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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烷基糖苷的合成进展及其应用现状;刘军海;李志洲;;中国洗涤用品工业(第04期) *

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