CN113880884A - 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

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山田唯
高桥辰义
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Abstract

提供一种可靠性高的新颖有机金属配合物。发光元件在一对电极间包括EL层。EL层至少包括发光层。发光层包含有机金属配合物。有机金属配合物包括配位于中心金属的第一配体及第二配体。HOMO分布在第一配体上，LUMO分布在第二配体上。第一配体及第二配体是环金属化配体。

Description

发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
本申请是如下发明专利申请的分案申请：
发明名称：发光元件、发光装置、电子设备及照明装置；申请日：2017年3月24日；申请号：201780021354.6。
技术领域
本发明的一个实施方式涉及一种使用有机金属配合物的发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。注意，本发明的一个实施方式不局限于上述技术领域。本说明书等所公开的发明的一个实施方式的技术领域涉及一种物体、方法或制造方法。本发明的一个实施方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)、物质(有机金属配合物)或组合物(composition of matter)。具体而言，作为本说明书所公开的本发明的一个实施方式的技术领域的其他例子包括半导体装置、显示装置、液晶显示装置、蓄电装置、存储装置、这些装置的驱动方法或者这些装置的制造方法。
背景技术
具有在一对电极之间包含作为发光物质的有机化合物的结构的发光元件(也称为有机EL元件)具有薄型、轻量、响应速度高及能够以低电压驱动等特征，包括这样的发光元件的显示器作为下一代平板显示器受到关注。当对上述发光元件施加电压时，从电极注入的电子和空穴重新结合，从而发光物质成为激发态，当从该激发态回到基态时发光。激发态的种类可以为单重激发态(S*)和三重激发态(T*)。由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。在发光元件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*：T*＝1：3。
作为上述发光物质，能够将单重激发态的能量转换成发光的化合物被称为荧光化合物(荧光材料)，能够将三重激发态的能量转换成发光的化合物被称为磷光化合物(磷光材料)。
因此，基于上述生成比例，包括荧光材料的发光元件的内部量子效率(所产生的光子数的相对于所注入的载流子个数的比例)的理论上的极限被认为是25％，而包括磷光材料的发光元件的内部量子效率的理论上的极限被认为是75％。
换言之，与包括荧光材料的发光元件相比，包括磷光材料的发光元件具有更高的效率。因此，近年来对各种磷光材料进行积极的研究开发。尤其是，包含铱等作为中心金属的有机金属配合物因其高磷光量子产率而已受到关注(例如，参照专利文献1)。
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2009-23938号公报
发明内容
如上述专利文献1所报告，具有优良的特性的磷光材料的开发进展，但期待具有更优良的特性的新颖材料的开发。
于是，根据本发明的一个实施方式，提供一种可靠性高的新颖发光元件。根据本发明的一个实施方式，提供一种可用于发光元件的新颖有机金属配合物。根据本发明的一个实施方式，提供一种可用于发光元件的EL层的新颖有机金属配合物。根据本发明的一个实施方式，提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。注意，这些目的的记载并不妨碍其他目的的存在。本发明的一个实施方式并不需要实现所有上述目的。上述以外的目的从说明书、附图、权利要求书等的记载中自然得知，可以从说明书、附图、权利要求书等的记载衍生出上述以外的目的。
本发明的一个实施方式是在一对电极间包括EL层的发光元件。EL层至少包括发光层。发光层包含有机金属配合物。有机金属配合物包括配位于中心金属的第一配体及第二配体。第一配体具有HOMO，第二配体具有LUMO。第一配体及第二配体是环金属化配体。
本发明的一个实施方式是在一对电极间包括EL层的发光元件。EL层至少包括发光层。发光层包含有机金属配合物。有机金属配合物包括配位于中心金属的第一配体及第二配体。HOMO分布在第一配体上，LUMO分布在第二配体上。第一配体及第二配体是环金属化配体。
在上述实施方式中，配位于中心金属并包括在第一配体中的第一杂芳环与配位于中心金属并包括在第二配体中的第二杂芳环不同。
在上述实施方式中，第一杂芳环包括包含配位于中心金属的氮原子的第一单环，第二杂芳环包括包含配位于中心金属的氮原子的第二单环，并且第一单环与第二单环不同。
在上述实施方式中，第一单环及第二单环各自的元数为5或6。
在上述实施方式中，第一单环的氮原子的个数为1，第二单环的氮原子的个数为2或3。
在上述实施方式中，第一单环是吡啶环，第二单环是嘧啶环或三嗪环。
在上述实施方式中，第一杂芳环是吡啶环，第二杂芳环是嘧啶环或三嗪环。
在上述实施方式中，中心金属优选为铱。此时，由于铱是三价的，因此有机金属配合物中的第一配体和第二配体的总数优选为3。此时，优选的是，HOMO分布的第一配体的个数为2且LUMO分布的第二配体的个数为1。
本发明的其他实施方式是具有以下述通式(G1)表示的结构的有机金属配合物。
[化学式1]
Figure BDA0003261992910000041
在通式(G1)中，R1至R15分别独立地表示氢、卤基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
本发明的其他实施方式是具有以下述通式(G2)表示的结构的有机金属配合物。
[化学式2]
Figure BDA0003261992910000051
在通式(G2)中，n是1或2。R1至R15分别独立地表示氢、卤基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
因为HOMO和LUMO分布在不同配体上而空间地分离，所以在本发明的一个实施方式的发光元件中使用的有机金属配合物总体上具有浅HOMO和深LUMO。因此，通过使用这种有机金属配合物，相对于电子及空穴的载流子注入性和载流子传输性得到提高。由此，通过将它们用作发光元件中的发光材料，驱动电压得到降低且效率得到提高。此外，在用于本发明的一个实施方式的发光元件的有机金属配合物中，在传输载流子时及在处于激发态时，空穴分布在抗空穴的耐性高的配体(HOMO容易分布的第一配体)上，电子分布在抗电子的耐性高的配体(LUMO容易分布的第二配体)上。由此，可以增大在传输载流子时及在处于激发态时的稳定性，并且可以制造使用寿命长的发光元件。此外，由于HOMO和LUMO的这样的分离，因此有机金属配合物本身可以传输两种载流子，因此可以调整载流子平衡。这还有助于使用寿命的增长。
本发明的一个实施方式在其范畴内不仅包括具有发光元件的发光装置，而且还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置及光源(例如，照明装置)。另外，发光装置在其范畴内还包括如下所有模块：在发光装置中安装有连接器诸如FPC(Flexible printed circuit：柔性印刷电路)或TCP(Tape Carrier Package：载带封装)的模块；在TCP端部设置有印刷线路板的模块；或者IC(集成电路)通过COG(Chip OnGlass：玻璃上芯片)方式直接安装在发光元件上的模块。
根据本发明的一个实施方式，可以提供一种可靠性高的新颖发光元件。根据本发明的一个实施方式，可以提供一种可用于发光元件的新颖有机金属配合物。根据本发明的一个实施方式，提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。
附图说明
图1A和图1B示出发光元件的结构。
图2A和图2B示出发光元件的结构。
图3A至图3C示出发光装置。
图4A和图4B示出发光装置。
图5A、图5B、图5C、图5D、图5D’-1及图5D’-2示出电子设备。
图6A至图6C示出电子设备。
图7A和图7B示出汽车。
图8A至图8D示出照明装置。
图9示出照明装置。
图10A和图10B示出触摸屏的一个例子。
图11A和图11B示出触摸屏的一个例子。
图12A和图12B示出触摸屏的一个例子。
图13A和图13B是触摸传感器的方框图及时序图。
图14是触摸传感器的电路图。
图15A、图15B1和图15B2示出显示装置的方框图。
图16示出显示装置的电路结构。
图17示出显示装置的截面结构。
图18A和图18B示出发光元件。
图19是以结构式(100)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图20示出以结构式(100)表示的有机金属配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图21示出以结构式(100)表示的有机金属配合物的LC-MS测量结果。
图22示出以结构式(102)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图23示出以结构式(102)表示的有机金属配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图24示出以结构式(102)表示的有机金属配合物的LC-MS测量结果。
图25示出以结构式(114)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图26示出以结构式(114)表示的有机金属配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图27示出以结构式(114)表示的有机金属配合物的LC-MS测量结果。
图28示出以结构式(120)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图29示出以结构式(120)表示的有机金属配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图30示出以结构式(120)表示的有机金属配合物的LC-MS测量结果。
图31示出发光元件。
图32示出发光元件的电流密度-亮度特性。
图33示出发光元件的电压-亮度特性。
图34示出发光元件的亮度-电流效率特性。
图35示出发光元件的电压-电流特性。
图36示出发光元件的发射光谱。
图37示出发光元件的可靠性。
图38示出发光元件的电流密度-亮度特性。
图39示出发光元件的电压-亮度特性。
图40示出发光元件的亮度-电流效率特性。
图41示出发光元件的电压-电流特性。
图42示出发光元件的发射光谱。
图43示出以结构式(117)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图44示出以结构式(117)表示的有机金属配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图45示出以结构式(117)表示的有机金属配合物的LC-MS测量结果。
图46示出以结构式(200)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图47示出以结构式(200)表示的有机金属配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图48示出以结构式(200)表示的有机金属配合物的LC-MS测量结果。
图49示出以结构式(300)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图50示出以结构式(300)表示的有机金属配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图51示出以结构式(300)表示的有机金属配合物的LC-MS测量结果。
图52示出以结构式(118)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图53示出以结构式(118)表示的有机金属配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图54示出以结构式(119)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
图55示出以结构式(119)表示的有机金属配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图56示出以结构式(119)表示的有机金属配合物的LC-MS测量结果。
图57示出发光元件的电流密度-亮度特性。
图58示出发光元件的电压-亮度特性。
图59示出发光元件的亮度-电流效率特性。
图60示出发光元件的电压-电流特性。
图61示出发光元件的发射光谱。
图62示出发光元件的可靠性。
图63示出发光元件的电流密度-亮度特性。
图64示出发光元件的电压-亮度特性。
图65示出发光元件的亮度-电流效率特性。
图66示出发光元件的电压-电流特性。
图67示出发光元件的发射光谱。
图68示出发光元件的可靠性。
具体实施方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于以下说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
另外，根据情况或状态，“膜”和“层”的说法可以互相调换。例如，有时可以将用语“导电层”调换为用语“导电膜”。此外，有时可以将用语“绝缘膜”调换为用语“绝缘层”。
(实施方式1)
在本实施方式中，使用图1A和图1B说明本发明的一个实施方式的发光元件。
在本实施方式所示的发光元件中，一对电极(第一电极(阳极)101和第二电极(阴极)103)之间设置有包括发光层113的EL层102，EL层102除了发光层113以外还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115等。注意，发光层113包含发光物质。
当对上述发光元件施加电压时，从第一电极101一侧注入的空穴与从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中重新结合，发光层113所包含的有机金属配合物等发光物质利用因重新结合而产生的能量发射光。
发光层113优选包含主体材料、作为发光物质的客体材料。此时，在发光层113中，主体材料以最高的重量比存在，客体材料分布在主体材料中。此外，优选将具有比客体材料高的三重激发能级的物质用作主体材料。
在本发明的一个实施方式的发光元件中，作为EL层所包括的发光层的发光物质，优选使用有机金属配合物，更优选使用本发明的一个实施方式的有机金属配合物。本发明的一个实施方式的有机金属配合物包括配位于中心金属的第一配体及第二配体。最高占据分子轨道(HOMO)分布在第一配体上，最低空分子轨道(LUMO)分布在第二配体上。第一配体及第二配体是环金属化配体。此外，中心金属优选为铱、铂等。
作为将HOMO分布在第一配体上且将LUMO分布在第二配体上的方法，配位于中心金属并包括在第一配体中的第一杂芳环优选与配位于中心金属并包括在第二配体中的第二杂芳环不同。但是，只要HOMO分布在第一配体上且LUMO分布在第二配体上，就本发明的一个实施方式不一定限制于上述方法。另外，HOMO容易分布的第一配体所包括的第一杂芳环的例子包括吡啶环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、苯并咪唑环等，LUMO容易分布的第二配体所包括的第二杂芳环的例子包括哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环等。
在如上所述那样地使HOMO和LUMO分离时重要的是：第一杂芳环及第二杂芳环的配位于中心金属的部分具有不同的环结构。就是说，在氮原子配位于中心金属的情况下，重要的是第一杂芳环和第二杂芳环的包含该氮原子的单环结构不同。因此，在本发明的一个实施方式中，第一杂芳环包括包含配位于中心金属的氮原子的第一单环，第二杂芳环包括配位于中心金属的氮原子的第二单环，第一单环与第二单环不同。例如，在包括在第一配体中的第一杂芳环为喹啉且喹啉的氮原子配位于中心金属的情况下，第一单环是指吡啶环。在包括在第二配体中的第二杂芳环为喹喔啉且喹喔啉的氮原子配位于中心金属的情况下，第二单环是指吡嗪环。在第一杂芳环是单环的情况下，第一杂芳环与第一单环实质上相同。同样地，在第二杂芳环是单环的情况下，第二杂芳环与第二单环实质上相同。通过采用这种结构，更容易使HOMO和LUMO分离。注意，第一单环和第二单环各自优选为五元环或六元环。
在上述结构中，第一单环的氮原子的个数为1，第二单环的氮原子的个数为2或3。氮原子的个数越增大，含氮杂芳环成为更缺电子，并具有更低的HOMO及更低的LUMO。因此，通过将吡啶或第一单环的氮原子的个数设定为1，将第二单环的氮原子的个数设定为2或3，HOMO和LUMO分别更容易分布在第一配体和第二配体上。从这样的观点来看，优选的是，第一单环是吡啶环，第二单环是嘧啶环或三嗪环。在第一单环为吡啶环的情况下，第一杂芳环优选为吡啶环、喹啉环或异喹啉环，在第二单环为嘧啶环或三嗪环的情况下，第二杂芳环优选为嘧啶环、三嗪环或喹唑啉环。
在上述结构中，在升华方面上，第一杂芳环及第二杂芳环各自优选为单环。就是说，优选的是，第一杂芳环为吡啶环，第二杂芳环为嘧啶环或三嗪环。
在上述结构中的中心金属为铱的情况下，由于铱是三价的，因此有机金属配合物中的第一配体和第二配体的总数优选为3。由于上述结构，而有机金属配合物可以只包括第一配体和第二配体作为配体。因此，HOMO和LUMO分别更容易分布在第一配体和第二配体上。此时，优选的是，HOMO分布的第一配体的个数为2，LUMO分布的第二配体的个数为1。本发明者发现这样的结构对长使用寿命化发挥特别显著的效果。
注意，上述有机金属配合物以下述通式(G1)或下述通式(G2)表示。以通式(G1)及通式(G2)表示的有机金属配合物包括在本发明的一个实施方式。
[化学式3]
Figure BDA0003261992910000121
在通式(G1)中，R1至R15分别独立地表示氢、卤基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
[化学式4]
Figure BDA0003261992910000131
在通式(G2)中，n是1或2。R1至R15分别独立地表示氢、卤基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
上述通式(G1)和(G2)中的以R1至R15中的任一表示的碳原子数为1至6的烷基的具体例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基以及三氟甲基等。
上述通式(G1)和(G2)中的以R1至R15中的任一表示的碳原子数为6至13的芳基的具体例子包括苯基、甲苯基(邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基)、萘基(1-萘基、2-萘基)、联苯基(联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基)、二甲苯基、戊搭烯基、茚基、芴基、菲基等。另外，也可以使上述取代基彼此键合而形成环。此时，例如，芴基的9位的碳具有两个苯基作为取代基且该苯基彼此键合，如此形成螺芴骨架。
上述通式(G1)和(G2)中的以R1至R15中的任何表示的碳原子数为3至12的杂芳基的具体例子包括咪唑基、吡唑基、吡啶基、哒嗪基(pyridazyl group)、三唑基(triazylgroup)、苯并咪唑基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
在通式(G1)及(G2)的每一个中，当取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基以及取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个具有取代基时，取代基的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等碳原子数为1至6烷基；环戊基、环己基、环庚基、1-降冰片基、2-降冰片基等碳原子数为5至7的环烷基；苯基、联苯基等碳原子数为6至12的芳基。上述取代基也可以彼此键合而形成环。此时，例如，在R1至R15中的任一个为碳原子数为13的芳基的芴基，该芴基的9位的碳具有两个苯基作为取代基，这些苯基彼此键合时，形成螺芴骨架。
可以将以下述结构式(100)至(116)、(200)、(201)、(300)及(301)表示的有机金属配合物用于本发明的一个实施方式的发光元件。
[化学式5]
Figure BDA0003261992910000151
[化学式6]
Figure BDA0003261992910000161
[化学式7]
Figure BDA0003261992910000171
注意，通过将上述有机金属配合物中的任何有机金属配合物用于发光元件的发光层113，发光元件可以实现低驱动电压、高发光效率、长使用寿命以及高可靠性。
因为HOMO和LUMO分布在不同配体上而空间地分离，所以上述有机金属配合物总体上具有浅HOMO和深LUMO。通过使用这种有机金属配合物，相对于电子及空穴的载流子注入性和载流子传输性得到提高。由此，通过将它们用作发光元件中的发光材料，驱动电压得到降低且效率得到提高。此外，在用于本发明的一个实施方式的发光元件的有机金属配合物中，在传输载流子时及在处于激发态时，空穴分布在抗空穴的耐性高的配体(HOMO容易分布的第一配体)上，电子分布在抗电子的耐性高的配体(LUMO容易分布的第二配体)上。由此，可以增大在传输载流子时及在处于激发态时的稳定性，并且可以制造使用寿命长的发光元件。此外，由于HOMO和LUMO的这样的分离，因此有机金属配合物本身可以传输两种载流子，因此可以调整载流子平衡。这还有助于使用寿命的增加。
在只包括第一配体的有机金属配合物具有第一驱动寿命且只包括第二配体的有机金属配合物具有第二驱动寿命的情况下，包括第一配体和第二配体的组合的有机金属配合物的使用寿命通常预测为由第一驱动寿命和第二驱动寿命中的较短的一个限制，或者预测为第一驱动寿命和第二驱动寿命之间的寿命。但是，如本发明的一个实施方式所示，由于因第一配体和第二配体的组合而发生的HOMO与LUMO的分离，因此可以实现比第一驱动寿命及第二驱动寿命更长的使用寿命。本发明者新近发现这惊人的现象。
以上述结构式表示的有机金属配合物是能够发射磷光的新颖物质。根据配体的种类而这些物质可能有几何异构体或立体异构体。各异构体也是本发明的一个实施方式的有机金属配合物。
接着，说明以通式(G1)表示的有机金属配合物的合成方法的一个例子。
[化学式8]
Figure BDA0003261992910000191
《以通式(G1)表示的有机金属配合物的合成方法》
如下述合成方案(A)所示，在惰性气体气氛下，使具有由卤素交联的结构的双核配合物(P1)与以通式(G0-a)表示的吡啶化合物起反应，由此可以得到作为本发明的一个实施方式并以通式(G1)表示的有机金属配合物。
[化学式9]
Figure BDA0003261992910000192
在合成方案(A)中，X表示卤素原子，R1至R15分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
可以对在合成方案(A)中得到的有机金属配合物照射光或者进行加热以便使其进一步反应，此时可以得到几何异构体或光学异构体等异构体。该异构体也是以通式(G1)表示的有机金属配合物。在使具有由卤素交联的结构的双核配合物(P1)与三氟甲磺酸银等脱氯剂起反应以使氯化银析出之后，可以在惰性气体气氛下使澄清液与以通式(G0-a)表示的吡啶化合物起反应。
接着，说明以通式(G2-a)表示的有机金属配合物的合成方法的一个例子。
[化学式10]
Figure BDA0003261992910000201
《以通式(G2-a)表示的有机金属配合物的合成方法》
如下述合成方案(B)所示，在惰性气体气氛下，使具有由卤素交联的结构的双核配合物(P2)与以通式(G0-a)表示的吡啶化合物起反应，由此可以得到作为本发明的一个实施方式并以通式(G2-a)表示的有机金属配合物。
[化学式11]
Figure BDA0003261992910000211
在合成方案(B)中，X表示卤素原子，R1至R15分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
可以对在合成方案(B)中得到的有机金属配合物照射光或者进行加热以便使其进一步反应，此时可以得到几何异构体或光学异构体等异构体。该异构体也是以通式(G2-a)表示的有机金属配合物。在使具有由卤素交联的结构的双核配合物(P2)与三氟甲磺酸银等脱氯剂起反应以使氯化银析出之后，可以在惰性气体气氛下使澄清液与以通式(G0-a)表示的吡啶化合物起反应。
接着，说明以下述通式(G2-b)表示的有机金属配合物的合成方法的一个例子。
[化学式12]
Figure BDA0003261992910000221
《以通式(G2-b)表示的有机金属配合物的合成方法》
如下述合成方案(C)所示，在惰性气体气氛下，使具有由卤素交联的结构的双核配合物(P3)与以通式(G0-b)表示的三嗪化合物起反应，由此可以得到作为本发明的一个实施方式并以通式(G2-a)表示的有机金属配合物。
[化学式13]
Figure BDA0003261992910000231
在合成方案(C)中，X表示卤素原子，R1至R15分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。
可以对在合成方案(C)中得到的有机金属配合物照射光或者进行加热以便使其进一步反应，此时可以得到几何异构体或光学异构体等异构体。该异构体也是以通式(G2-b)表示的有机金属配合物。在使具有由卤素交联的结构的双核配合物(P3)与三氟甲磺酸银等脱氯剂起反应以使氯化银析出之后，可以在惰性气体气氛下使澄清液与以通式(G0-b)表示的三嗪化合物起反应。
在上述本发明的一个实施方式的有机金属配合物中，为了得到作为配体包含嘧啶或三嗪化合物的邻位金属配合物，取代基优选键合到嘧啶或三嗪化合物的R6。作为R6，特别优选使用取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基。此时，与作为R6使用氢的情况相比，可以进一步抑制在以合成方案(A)、(B)或(C)表示的反应中由卤素交联的双核金属配合物分解，因此可以得到极高的收率。
以上，说明用于本发明的一个实施方式的发光元件的有机金属配合物的合成方法的例子，但是，本发明不局限于此，也可以采用其他的任何合成方法。
因为上述有机金属配合物能够发射磷光，所以可以将其用作发光材料或发光元件的发光物质。
通过使用本发明的一个实施方式的发光元件，可以得到使用寿命长的发光装置、电子设备或照明装置。
在本实施方式中，描述了本发明的一个实施方式。在其他实施方式中，将描述本发明的其他实施方式。注意，本发明的一个实施方式不局限于此。就是说，在本实施方式及其他实施方式中记载各种各样的发明的方式，本发明的一个实施方式不局限于特定的实施方式。例如，虽然在本实施方式中示出将本发明的一个实施方式应用于发光元件的例子，但是本发明的一个实施方式不局限于此。根据情况，也可以将本发明的一个实施方式应用于发光元件以外的对象。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合使用。
(实施方式2)
在本实施方式中，更详细地说明在实施方式1中说明的本发明的一个实施方式的发光元件。与实施方式1同样地参照图1A及图1B进行说明。
在本实施方式所示的发光元件中，一对电极(第一电极(阳极)101和第二电极(阴极)103)之间设置有包括发光层113的EL层102，EL层102除了发光层113以外还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115等。
EL层102中的空穴注入层111可以对空穴传输层112或发光层113注入空穴，且例如可以使用空穴传输性高的物质和具有受体性的物质形成。此时，由具有受体性的物质从空穴传输性高的物质抽出电子，由此产生空穴。因此，空穴从空穴注入层111经过空穴传输层112注入到发光层113。作为空穴注入层111也可以使用空穴注入性高的物质。例如，可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物或锰氧化物等。另外，也可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(CuPc)等；芳族胺化合物如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)等；或者高分子化合物如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)，来形成空穴注入层111。
下面，说明制造本实施方式所示的发光元件的优选的具体例子。
作为第一电极(阳极)101及第二电极(阴极)103，可以使用金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体例子包括氧化铟-氧化锡(Indium Tin Oxide)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(Indium Zinc Oxide)、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟、金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)。此外，还可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素，例如锂(Li)和铯(Cs)等碱金属、钙(Ca)或锶(Sr)等碱土金属、镁(Mg)、包含这些元素的合金(MgAg、AlLi)、铕(Eu)或镱(Yb)等稀土金属、包含这些元素的合金及石墨烯等。第一电极(阳极)101及第二电极(阴极)103例如可以通过溅射法、蒸镀法(包括真空蒸镀法)等形成。
作为用于空穴注入层111及空穴传输层112的具有高空穴传输性的物质，可以使用各种有机化合物如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。用于复合材料的有机化合物优选为空穴传输性高的有机化合物。具体而言，优选使用空穴迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的物质。使用具有高空穴传输性的物质形成的层不局限于单层，也可以层叠两个以上的层来形成。以下，具体地列举可以被用作空穴传输性物质的有机化合物。
芳族胺化合物的例子是：N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-p-亚苯基二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、DNTPD、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。
咔唑衍生物的具体例子是：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。其他例子是：4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
芳烃的例子是：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-联蒽、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。特别优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的碳原子数为14至42的芳烃。芳烃也可以具有乙烯基骨架。具有乙烯基的芳烃的例子包括4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
用于空穴注入层111及空穴传输层112的具有受体性的物质的例子是7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰基-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(HAT-CN)等具有吸电子基团(卤基或氰基)的化合物。尤其是，HAT-CN这样的吸电子基团键合于具有多个杂原子的稠合芳香环的化合物热稳定，所以是优选的。可以举出属于元素周期表中第4至8族的金属的氧化物。具体而言，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼是优选的，这是因为它们具有高电子接收性。其中，氧化钼是特别优选的，因为氧化钼在大气中很稳定，吸湿性低，并且容易进行处理。
发光层113包含发光物质，该发光物质可以是荧光性发光物质或磷光性发光物质，在本发明的一个实施方式的发光元件中，优选将实施方式1所示的有机金属配合物用作发光层113中的发光物质。发光层113优选包含其三重态激发能比该有机金属配合物(客体材料)大的物质作为主体材料。另外，除了发光物质以外，发光层113还可以包含在发光层113中载流子(电子及空穴)重新结合时能够形成激基复合物(也称为exciplex)的两种有机化合物(两种有机化合物也可以为上述主体材料中的任何材料)。为了高效地形成激基复合物，特别优选的是，组合容易接收电子的化合物(具有电子传输性的材料)和容易接收空穴的化合物(具有空穴传输性的材料)。当如此将形成激基复合物的具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料的组合用作主体材料时，通过调节具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料的混合比例，容易使发光层中的空穴和电子之间的载流子平衡最优化。通过使发光层中的空穴和电子之间的载流子平衡最优化，可以防止其中电子和空穴重新结合的区域存在于发光层中的一侧。通过防止其中电子和空穴重新结合的区域存在于一侧，可以提高发光元件的可靠性。
作为在形成上述激基复合物时优选使用的容易接收电子的化合物(具有电子传输性的材料)，可以使用含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物或金属配合物等。具体例子包括：双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、2，2'，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有聚唑骨架(polyazole skelton)的杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3'-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的杂环化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等具有三嗪骨架的杂环化合物；以及3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物。在上述材料中，具有二嗪骨架的杂环化合物、具有三嗪骨架的杂环化合物和具有吡啶骨架的杂环化合物具有高可靠性，所以是优选的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的杂环化合物及具有三嗪骨架的杂环化合物具有高电子传输性，还有助于降低驱动电压。
作为用于形成上述激基复合物时优选的容易接收空穴的化合物(具有空穴传输性的材料)，可以适当地使用富π电子型杂芳族化合物(例如咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳族胺化合物等。具体例子包括：2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9，9'-联芴(简称：PCASF)、4，4'，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1'-TNATA)、2，7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺-9，9'-联芴(简称：DPA2SF)、N，N'-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N'-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N-(9，9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、N，N'，N”-三苯基-N，N'，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9，9'-联芴(简称：DPASF)、N，N'-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)、NPB、N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N'-二苯基-[1，1'-联苯]-4，4'-二胺(简称：TPD)、4，4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、BSPB、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：mBPAFLP)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N'-苯基-N'-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、PCzPCA1、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、DNTPD、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、PCzPCA2、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9'-联芴-2-胺(简称：PCBASF)、N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)等具有芳族胺骨架的化合物；1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、CBP、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)咔唑(简称：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4，4'，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4，4'，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。在上述材料中，具有芳族胺骨架的化合物以及具有咔唑骨架的化合物具有高可靠性和高空穴传输性，也有助于降低驱动电压，所以是优选的。
另外，当发光层113包含上述有机金属配合物(客体材料)和主体材料时，可以从发光层113得到发光效率高的磷光发光。
在发光元件中，发光层113不一定需要具有图1A所示的单层结构，也可以具有如图1B所示那样的包括两层以上的层的叠层结构。此时，叠层中的各层发射光。例如，从第一发光层113(a1)得到荧光发光，从层叠在第一发光层113(a1)上的第二发光层113(a2)得到磷光发光。注意，叠层顺序也可以与此相反。优选的是，可以从发射磷光的层得到从激基复合物到掺杂剂的能量转移引起的发光。一个层的发光颜色和另一个层的发光颜色可以相同或不同。在发光颜色不同的情况下，例如可以形成如下结构：从一个层可以获得蓝色光且从另一个层可以获得橙色光或黄色光等的结构。各层也可以包含多种掺杂剂。
注意，在发光层113具有叠层结构的情况下，例如，可以单独或组合使用实施方式1所示的有机金属配合物、将单重激发能转换为发光的发光物质以及将三重态激发能转换为发光的发光物质。此时，例如可以使用如下材料。
作为将单重激发能转换为发光的发光物质，例如可以举出发射荧光的物质(荧光化合物)。
发射荧光的物质的例子是N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芪-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]
Figure BDA0003261992910000321
-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N’-二苯基喹吖啶酮(简称：DPQd)、红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)等。
将三重态激发能转换为发光的发光物质的例子是发射磷光的物质(磷光化合物)、呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(TADF)材料。注意，TADF材料所呈现的“延迟荧光”是指其光谱与一般的荧光同样但其寿命非常长的发光。该寿命为1×10-6秒以上，优选为1×10-3秒以上。
发射磷光的物质的例子是双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2'}吡啶甲酸铱(III)(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶-N，C2']乙酰丙酮铱(III)(简称：FIr(acac))、三(2-苯基吡啶)铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶)乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、三(乙酰丙酮)(一菲咯啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])、双(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2')乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(dpo)2(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C2'}乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2')乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(bt)2(acac)])、双[2-(2'-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3']乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(btp)2(acac)])、双(1-苯基异喹啉-N，C2')乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(piq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称:[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙酰丙酮)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等。
TADF材料的例子是富勒烯、其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。其他例子是包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的卟啉等含金属卟啉。该含金属卟啉的例子是：原卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲基酯-氟化锡配合物(简称：SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Etio I))、八乙基卟啉-氯化铂配合物(简称：PtCl2OEP)等。并且，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)等具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环的杂环化合物。另外，在富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环直接结合的物质是特别优选的，因为富π电子型杂芳环的施主性和缺π电子型杂芳环的受主性都增强，而S1和T1的能量差变小。
发光层113可以使用具有独特的光学特性的量子点(QD：Quantum Dot)形成。注意，QD是指纳米尺寸的半导体结晶。具体而言，纳米尺寸的半导体结晶具有大约几nm至几十nm的直径。另外，通过使用尺寸互不相同的结晶，可以改变光学特性及电子特性，所以可以容易调整发光颜色等。因为量子点的发射光谱的峰宽窄，所以可以获得色纯度高的发光。
构成量子点的材料的例子包括元素周期表中的第14族元素、元素周期表中的第15族元素、元素周期表中的第16族元素、由多个元素周期表中的第14族元素构成的化合物、由属于元素周期表中的第4至14族的元素和元素周期表中的第16族元素构成的化合物、由元素周期表中的第2族元素和元素周期表中的第16族元素构成的化合物、由元素周期表中的第13族元素和元素周期表中的第15族元素构成的化合物、由元素周期表中的第13族元素和元素周期表中的第17族元素构成的化合物、由元素周期表中的第14族元素和元素周期表中的第15族元素构成的化合物、由元素周期表中的第11族元素和元素周期表中的第17族元素构成的化合物、氧化铁类、氧化钛类、硫族化物尖晶石类、半导体簇等。
具体例子包括硒化镉、硫化镉、碲化镉、硒化锌、氧化锌、硫化锌、碲化锌、硫化汞、硒化汞、碲化汞、砷化铟、磷化铟、砷化镓、磷化镓、氮化铟、氮化镓、锑化铟、锑化镓、磷化铝、砷化铝、锑化铝、硒化铅、碲化铅、硫化铅、硒化铟、碲化铟、硫化铟、硒化镓、硫化砷、硒化砷、碲化砷、硫化锑、硒化锑、碲化锑、硫化铋、硒化铋、碲化铋、硅、碳化硅、锗、锡、硒、碲、硼、碳、磷、氮化硼、磷化硼、砷化硼、氮化铝、硫化铝、硫化钡、硒化钡、碲化钡、硫化钙、硒化钙、碲化钙、硫化铍、硒化铍、碲化铍、硫化镁、硒化镁、硫化锗、硒化锗、碲化锗、硫化锡、硒化锡、碲化锡、氧化铅、氟化铜、氯化铜、溴化铜、碘化铜、氧化铜、硒化铜、氧化镍、氧化钴、硫化钴、氧化铁、硫化铁、氧化锰、硫化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钽、氧化钛、氧化锆、氮化硅、氮化锗、氧化铝、钛酸钡、硒和锌和镉的化合物、铟和砷和磷的化合物、镉和硒和硫的化合物、镉和硒和碲的化合物、铟和镓和砷的化合物、铟和镓和硒的化合物、铟和硒和硫的化合物、铜和铟和硫的化合物及它们的组合等，但是并不局限于此。此外，也可以使用以任意的比例表示组成的所谓的合金型量子点。例如，镉、硒和硫的合金型量子点是对得到蓝光有效的材料，因为可以通过改变元素的比例来改变发光波长。
作为量子点的结构，有核型结构、核壳(Core Shell)型结构、核/多壳层型结构等，可以采用其中的任何结构。另外，壳覆盖核的核壳型量子点或核/多壳层型量子点是优选的，这是因为：通过使用具有比用作核的无机材料宽的带隙的无机材料来形成壳，可以降低存在于纳米晶表面的缺陷及悬空键带来的影响，由此可以大幅度地提高发光的量子效率。
另外，可以将QD分散于溶液中，所以可以通过涂敷法、喷墨法、印刷法等形成发光层113。此外，因为QD不但能够发射明亮且鲜明的颜色的光而且能够发射波长范围宽的光，并且具有高效率和长使用寿命。当在发光层113中包括QD时，可以提高元件特性。
电子传输层114是包含电子传输性高的物质(也称为电子传输化合物)的层。电子传输层114可以使用三(8-羟基喹啉)铝(简称：Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、BeBq2、BAlq、双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]锌(简称Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)2)等金属配合物。此外，也可以使用PBD、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、TAZ、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等杂芳族化合物。还可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等高分子化合物。在此所述的物质主要是电子迁移率在1×10-6cm2/Vs以上的物质。注意，上述物质之外的任何物质只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，就可以用于电子传输层114。
电子传输层114不局限于单层，也可以为包括各自包含上述物质的任何物质的两层以上的层的叠层结构。
电子注入层115是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层115可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)或锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。还可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。可以将电子盐(electride)用于电子注入层115。该电子盐的例子包括对钙氧化物-铝氧化物以高浓度添加了电子的物质等。可以使用如上所述的构成电子传输层114的物质中的任何物质。
可以将有机化合物与电子给体(供体)混合成的复合材料用于电子注入层115。这种复合材料因为由电子给体在有机化合物中产生电子所以具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料。具体而言，例如，可以使用如上所述的构成电子传输层114的物质(金属配合物或杂芳族化合物)。作为电子给体，可以使用相对于有机化合物呈现电子供给性的物质。具体而言，碱金属、碱土金属或稀土金属是优选的，且可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，碱金属氧化物、碱土金属氧化物是优选的，且可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。还可以使用氧化镁等路易斯碱。还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
注意，上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114及电子注入层115的每一个可以利用如下方法的任一个或任何组合形成：蒸镀法(包括真空蒸镀法)、印刷法(例如，凸版印刷法、凹版印刷法、照相凹版印刷法、平版印刷法及孔版印刷法等)、喷墨法、涂敷法等。作为上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114及电子注入层115，除了上述材料之外，也可以使用量子点等无机化合物或高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。
在上述发光元件中，因为施加到第一电极101与第二电极103之间的电位差而电流流动，并且在EL层102中空穴和电子重新结合，由此发光。然后，该发光穿过第一电极101和第二电极103中的一个或两个提取到外部。因此，第一电极101和第二电极103中的一个或两个为具有透光性的电极。
因为如上所说明的发光元件可以发射基于有机金属配合物的磷光，所以与只使用荧光化合物的发光元件相比，可以具有更高的效率。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式3)
在本实施方式中，对本发明的一个实施方式的具有多个EL层的发光元件(以下，称为叠层型发光元件)进行说明。
本实施方式所示的发光元件是如图2A所示的在一对电极(第一电极201与第二电极204)之间隔着电荷产生层205具有多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))的叠层型发光元件。
在本实施方式中，第一电极201被用作阳极，第二电极204被用作阴极。另外，第一电极201及第二电极204可以具有与实施方式2相同的结构。此外，多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))的一个或两个可以具有与实施方式2相同的结构。换言之，第一EL层202(1)和第二EL层202(2)的结构可以相同或不同。在结构相同的情况下，可以应用实施方式2的结构。
在多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))之间设置的电荷产生层205具有如下功能：在对第一电极201和第二电极204施加电压时，将电子注入到一个EL层中，且将空穴注入到另一个EL层中。在本实施方式中，当以第一电极201的电位高于第二电极204的方式施加电压时，电荷产生层205将电子注入到第一EL层202(1)中，并将空穴注入到第二EL层202(2)中。
另外，从光提取效率的观点来看，电荷产生层205优选对可见光具有透光性(具体而言，电荷产生层205的可见光的透射率为40％以上)。电荷产生层205即使其导电率小于第一电极201或第二电极204也可以发挥作用。
电荷产生层205既可以具有对空穴传输性高的有机化合物添加电子受体(接受体)的结构，又可以具有对电子传输性高的有机化合物添加电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。
在采用对空穴传输性高的有机化合物添加电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性高的有机化合物，可以使用在实施方式2中作为用于空穴注入层111和空穴传输层112的物质示出的空穴传输性高的物质。例如可以使用芳族胺化合物等诸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA、BSPB等。在此所述的物质主要是空穴迁移率在1×10-6cm2/Vs以上的物质。注意，只要空穴传输性比电子传输性高，就可以使用上述化合物以外的有机化合物。
作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。还可以举出属于元素周期表中第4至8族的金属的氧化物。具体而言，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼是优选的，这是因为它们具有高电子接收性。其中氧化钼是特别优选的，因为氧化钼在大气中很稳定，吸湿性低，并且容易进行处理。
在采用对电子传输性高的有机化合物添加电子给体的结构的情况下，作为电子传输性高的有机化合物，可以使用在实施方式2中作为用于电子传输层114的物质示出的电子传输性高的物质。例如可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物诸如Alq、Almq3、BeBq2、BAlq等。此外，还可以使用具有噁唑系配体或噻唑系配体的金属配合物诸如Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2等。再者，除了上述金属配合物之外，还可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物质主要是电子迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的物质。另外，只要电子传输性比空穴传输性高，就可以使用上述化合物以外的有机化合物。
作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、属于元素周期表中第2族及第13族的金属或者它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
另外，通过使用上述材料中的任何材料形成电荷产生层205，可以抑制层叠EL层时造成的驱动电压的增大。电荷产生层205可以利用如下方法的任一个或任何组合形成：蒸镀法(包括真空蒸镀法)、印刷法(例如，凸版印刷法、凹版印刷法、照相凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法等)、喷墨法和涂敷法等。
虽然在本实施方式中，对具有两个EL层的发光元件进行说明，但是，如图2B所示，本发明可以同样地应用于层叠n个(其中，n是3以上)EL层(202(1)至202(n))的发光元件。当如根据本实施方式的发光元件那样在一对电极之间具有多个EL层时，通过将电荷产生层(205(1)至205(n-1))设置在EL层与EL层之间，可以在保持低电流密度的状态下实现高亮度区域中的发光。因为可以保持低电流密度，所以可以实现使用寿命长的元件。
当各EL层的发光颜色互不相同时，可以从发光元件整体得到所需发光颜色。例如，在具有两个EL层的发光元件中，当第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色是补色时，发光元件整体可以发射白色光。注意，“补色”表示在颜色混合时可以产生无彩色的颜色。也就是说，通过混合补色光，可以得到白色发光。具体而言，作为例子可以举出从第一EL层得到蓝色发光且从第二EL层得到黄色或橙色发光的组合。此时，蓝色发光和黄色(或橙色)发光并不一定需要均为荧光发光或磷光发光。例如，也可以采用蓝色发光为荧光发光且黄色(或橙色)发光为磷光发光的组合或者蓝色发光为磷光发光且黄色(或橙色)发光为荧光发光的组合。
具有三个EL层的发光元件的情况也与此相同。例如，当第一EL层的发光颜色是红色，第二EL层的发光颜色是绿色，第三EL层的发光颜色是蓝色时，发光元件作为整体可以提供白色发光。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式4)
在本实施方式中，对本发明的一个实施方式的发光装置进行说明。
上述发光装置既可以是无源矩阵型发光装置，也可以是有源矩阵型发光装置。可以将其他实施方式所说明的发光元件中的任何发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，首先参照图3A至图3C说明有源矩阵型发光装置。
此外，图3A是发光装置的俯视图，图3B是沿图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。根据本实施方式的发光装置具有设置在元件衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)304a及304b。将像素部302、驱动电路部303以及驱动电路部304a及304b由密封材料305密封在元件衬底301与密封衬底306之间。
此外，在元件衬底301上设置环绕布线307，该环绕布线307用来连接对驱动电路部303及驱动电路部304a、304b传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位的外部输入端子。在此，示出作为外部输入端子设置柔性印刷电路(FPC)308的例子。虽然在此只图示FPC，但是该FPC也可以设置有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置在其范畴内不仅包括发光装置本身，而且还包括设置有FPC或PWB的发光装置。
接着，参照图3B说明截面结构。在元件衬底301上形成有驱动电路部及像素部，在此示出作为源极线驱动电路的驱动电路部303及像素部302。
驱动电路部303是组合FET309和FET310的例子。此外，驱动电路部303可以由包含单极性晶体管(n沟道型晶体管或p沟道型晶体管)的电路形成，或者，可以由包含n沟道型晶体管及p沟道型晶体管的CMOS电路形成。虽然在本实施方式中示出将驱动电路形成在衬底上的驱动器一体型，但是驱动电路不一定必须形成在衬底上，也可以形成在衬底的外部。
像素部302包括开关用FET(未图示)及电流控制用FET312，电流控制用FET312的布线(源电极或漏电极)与发光元件317a及317b的第一电极(阳极)(313a及313b)电连接。虽然在本实施方式中像素部302包括两种FET(开关用FET及电流控制用FET312)，但是本发明的一个实施方式不局限于此。例如，像素部302也可以包括三种以上的FET及电容器的组合。
作为FET309、310、312，例如可以采用交错型晶体管或反交错型晶体管。可以用于FET309、310、312的半导体材料的例子包括第13族半导体、第14族半导体(硅等)、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体。此外，对该半导体材料的结晶性也没有特别的限制，可以使用非晶半导体或结晶半导体。尤其是，FET309、310、312优选使用氧化物半导体。氧化物半导体的例子是In-Ga氧化物、In-M-Zn氧化物(M为Al、Ga、Y、Zr、La、Ce、Hf或Nd)等。作为FET309、310、312，例如使用能隙为2eV以上，优选为2.5eV以上，更优选为3eV以上的氧化物半导体，由此可以降低晶体管的关态电流(off-state current)。
此外，在第一电极(313a、313b)上层叠有用来光学调整的导电膜(320a、320b)。例如，如图3B所示，在从发光元件317a提取的光与从发光元件317b提取的光的波长互不相同时，导电膜320a及320b的厚度互不相同。另外，以覆盖第一电极(313a、313b)的端部的方式形成有绝缘物314。在本实施方式中，使用正型感光性丙烯酸树脂形成绝缘物314。在本实施方式中，将第一电极(313a、313b)用作阳极。
绝缘物314优选在其上端部或下端部包括具有曲率的面。因此，可以提高形成在绝缘物314上的膜的覆盖性。例如，绝缘物314可以使用负型感光性树脂或正型感光性树脂形成。用于绝缘物314的材料不局限于有机化合物，还可以使用无机化合物诸如氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等。
在第一电极(313a、313b)上层叠EL层315和第二电极316。EL层315中至少设置有发光层。在包括第一电极(313a、313b)、EL层315和第二电极316的发光元件(317a、317b)中，EL层315的端部被第二电极316覆盖。EL层315的结构既可以与实施方式2及3所示的单层结构及叠层结构相同，又可以不同。并且，上述结构也可以在各发光元件之间不同。
作为第一电极(313a、313b)、EL层315及第二电极316，可以使用实施方式2所示的材料中的任何材料。发光元件(317a、317b)的第一电极(313a、313b)在区域321中与环绕布线307电连接，因此通过FPC308输入外部信号。发光元件(317a、317b)的第二电极316在区域322中与环绕布线323电连接，因此，通过未图示的FPC308输入外部信号。
虽然在图3B所示的截面图中仅示出两个发光元件(317a、317b)，但是，在像素部302中多个发光元件被配置为矩阵状。具体而言，在像素部302中，形成发射两种颜色(例如B、Y)的光的发光元件、发射三种颜色(例如R、G、B)的光的发光元件、发射四种颜色(例如，(R、G、B、Y)或(R、G、B、W)等)的光的发光元件等，由此可以得到能够进行全彩色显示的发光装置。在这些情况下，以如下方式实现全彩色显示：使用根据发光元件的发光颜色等不同的材料以形成发光层(所谓的分别涂布形成)，也可以多个发光元件共享使用相同材料形成的一个发光层且还包括滤色片。如此，通过组合上述发射各种颜色的光的发光元件，可以获得色纯度的提高、功耗的降低等效果。再者，也可以通过与量子点组合，来提高发光装置的发光效率且降低其功耗。
通过使用密封材料305将密封衬底306贴合到元件衬底301，在由元件衬底301、密封衬底306和密封材料305围绕的空间318中设置发光元件317a、317b。
密封衬底306设置有有色层(滤色片)324，在相邻的有色层之间设置有黑色层(黑矩阵)325。注意，可以以与黑色层(黑矩阵)325部分重叠的方式设置相邻的有色层(滤色片)324的一个或两个。从发光元件317a、317b得到的发光通过有色层(滤色片)324被提取到外部。
此外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)或密封材料305。当涂敷密封材料进行衬底的贴合时，优选进行UV处理或加热处理等中的一个或多个。
优选将环氧类树脂或玻璃粉用于密封材料305。优选的是，这些材料尽量不使水分或氧透过。作为密封衬底306，可以使用玻璃衬底、石英衬底、由FRP(纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。为了实现高粘合性，在作为密封材料使用玻璃粉的情况下，元件衬底301及密封衬底306优选为玻璃衬底。
与发光元件电连接的FET的结构在栅电极的位置这一点上可以与图3B不同，即与图3C所示的FET326、FET327和FET328的结构相同。以在有色层(滤色片)324与黑色层(黑矩阵)325重叠的位置有色层(滤色片)324还与相邻的有色层(滤色片)324重叠的方式，也可以如图3C所示地设置设置在密封衬底306的有色层(滤色片)324。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
本发明的一个实施方式的发光装置可以为无源矩阵型发光装置代替上述有源矩阵型发光装置。
图4A和图4B示出无源矩阵型发光装置。图4A是无源矩阵型发光装置的俯视图，图4B是无源矩阵型发光装置的截面图。
如图4A和图4B所示，在衬底401上形成有包括第一电极402、EL层(403a、403b、403c)、第二电极404的发光元件405。此外，第一电极402为岛状，多个第一电极402在一个方向(图4A中的横方向)上形成为条纹状。在第一电极402的一部分上形成有绝缘膜406。在绝缘膜406上设置有使用绝缘材料形成的分隔壁407。分隔壁407的侧壁如图4B所示地具有倾斜而使一个侧壁和另一个侧壁之间的距离随着接近衬底表面而逐渐变小。
绝缘膜406在第一电极402的一部分上具有开口，因此在第一电极402上可以形成分割为所希望的形状的EL层(403a、403b、403c)及第二电极404。在图4A及图4B的例子中，采用金属掩模等掩模与绝缘膜406上的分隔壁407以形成EL层(403a、403b、403c)及第二电极404。在该例子中，EL层403a、EL层403b、EL层403c发射不同颜色(例如，红色、绿色、蓝色、黄色、橙色、白色等)的光。
在形成EL层(403a、403b、403c)之后，形成第二电极404。因此，在EL层(403a、403b、403c)上以不与第一电极402接触的方式形成第二电极404。
注意，可以利用与有源矩阵型发光装置的情况同样的方法进行密封，所以省略其说明。
如上所述，可以得到无源矩阵型发光装置。
例如在本说明书等中，可以使用各种衬底形成晶体管或发光元件。对衬底的种类没有特别的限制。作为该衬底，例如可以使用半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、具有不锈钢箔的衬底、钨衬底、具有钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状的材料的纸或者基材薄膜等。作为玻璃衬底的例子，可以举出钡硼硅酸盐玻璃衬底、铝硼硅酸盐玻璃衬底或钠钙玻璃衬底等。柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等的例子是以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚四氟乙烯(PTFE)为代表的塑料的衬底。其他例子是丙烯酸树脂等合成树脂。或者，可以使用聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯等。或者，可以使用聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺、环氧、无机蒸镀薄膜、或纸等。尤其是，通过使用半导体衬底、单晶衬底或SOI衬底等，可以制造特性、尺寸或形状等的不均匀性小、电流供应能力高的小型晶体管。利用上述晶体管的电路实现电路的低功耗化或电路的高集成化。
另外，也可以作为衬底使用柔性衬底，并且在柔性衬底上直接形成晶体管或发光元件。或者，也可以在衬底与晶体管或发光元件之间设置剥离层。当将形成在剥离层上的半导体装置的一部分或全部从衬底分离并转置到其他衬底上时可以使用剥离层。此时，也可以将晶体管或发光元件转置到耐热性低的衬底或柔性衬底上。作为上述剥离层，例如可以使用包括钨膜与氧化硅膜的无机膜的叠层或形成在衬底上的聚酰亚胺等有机树脂膜。
也就是说，也可以使用某个衬底来形成晶体管或发光元件，然后将晶体管或发光元件转置到另一个衬底上。晶体管或发光元件被转置的衬底的例子不仅是上述其上可以形成晶体管或发光元件的衬底，而且是纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、石材衬底、木材衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡胶衬底等。当使用上述衬底时，可以形成特性良好的晶体管或功耗低的晶体管，可以提供不易损坏或耐热性高的装置或者可以实现重量及厚度的减少。
此外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式5)
在本实施方式中，对使用本发明的一个实施方式的发光装置而制造的各种各样的电子设备、汽车的例子进行说明。
包括发光装置的电子设备的例子是电视装置(也称为TV或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机及数码摄像机等相机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、弹珠机等大型游戏机等。图5A、图5B、图5C、图5D、图5D’-1及图5D’-2以及图6A至图6C示出这些电子设备的具体例子。
图5A示出电视装置的一个例子。在电视装置7100中，壳体7101中组装有显示部7103。显示部7103能够显示图像，也可以是安装有触摸传感器(输入装置)的触摸屏(输入输出装置)。此外，可以将本发明的一个实施方式的发光装置用于显示部7103。此外，在此，利用支架7105支撑壳体7101。
通过利用壳体7101的操作开关或另外提供的遥控操作机7110可以进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7110的操作键7109，可以进行频道、音量的操作，并可以对在显示部7103上显示的图像进行操作。此外，遥控操作机7110也可以设置有显示从该遥控操作机7110输出的数据的显示部7107。
此外，电视装置7100设置有接收机、调制解调器等。通过利用接收机可以接收一般的电视广播。再者，当电视装置通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络时，可以进行单向(从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者彼此之间等)的信息通信。
图5B示出计算机，该计算机包括主体7201、壳体7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。注意，计算机可以通过将本发明的一个实施方式的发光装置用于显示部7203来制造。显示部7203也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸屏(输入输出装置)。
图5C示出智能手表，该智能手表包括壳体7302、显示部7304、操作按钮7311及7312、连接端子7313、表带7321、表带扣7322等。
安装在被用作边框的壳体7302中的显示部7304具有非矩形状的显示区域。显示部7304可以显示表示时间的图标7305以及其他图标7306等。显示部7304也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸屏(输入输出装置)。
图5C所示的智能手表可以具有各种功能，例如，可以具有如下功能：在显示部上显示各种信息(静态图像、运动图像、文字图像等)的功能；触摸屏功能：显示日历、日期或时间等的功能：以各种软件(程序)控制处理的功能：无线通信功能：使用无线通信功能与各种计算机网络连接的功能：使用无线通信功能发送并接收各种数据的功能：以及读取储存于记录介质内的程序或数据并且将该程序或数据显示于显示部上的功能等。
壳体7302可以包括扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能的传感器：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。另外，智能手表可以通过将发光装置用于显示部7304来制造。
图5D示出移动电话机(例如，智能手机)的一个例子。移动电话机7400在壳体7401中具备显示部7402、麦克风7406、扬声器7405、照相机7407、外部连接部7404、操作按钮7403等。当将本发明的一个实施方式的发光元件形成在柔性衬底上来制造发光装置时，可以将发光装置用于如图5D所示那样的具有曲面的显示部7402。
当用手指等触摸图5D所示的移动电话机7400的显示部7402时，可以对移动电话机7400输入数据。此外，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或写邮件等操作。
作为显示部7402的屏幕模式主要有如下三种模式。第一模式是以图像显示为主的显示模式。第二模式是以文字等数据输入为主的输入模式。第三模式是混合显示模式与输入模式这两种模式的显示-输入模式。
例如，在打电话或写邮件的情况下，将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式，因此可以输入显示在屏幕上的文字。在此情况下，优选的是，在显示部7402的屏幕的大部分上显示键盘或号码按钮。
当在移动电话机7400内部设置陀螺仪传感器、加速度传感器等检测装置时，判断移动电话机7400的方向(移动电话机是否处于适合横屏模式或竖屏模式的纵向配置或横向配置)，由此可以对显示部7402的屏幕显示进行自动切换。
通过触摸显示部7402或利用壳体7401的操作按钮7403的操作，切换屏幕模式。可以根据显示在显示部7402上的图像种类而切换屏幕模式。例如，当显示在显示部上的图像的信号为动态图像的数据的信号时，将屏幕模式切换成显示模式。当该图像信号为文字数据的信号时，将屏幕模式切换成输入模式。
另外，在输入模式中，如果检测出显示部7402的光传感器所检测到的信号且在一定时间内未由显示部7402的触摸进行输入时，也可以以从输入模式切换成显示模式的方式控制屏幕模式。
还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402来拍摄掌纹、指纹等，可以进行个人识别。另外，将发出近红外光的背光或发出近红外光的传感用光源用于显示部，可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
可以将发光装置用于作为移动电话机(例如，智能手机)的其他结构的具有图5D’-1或图5D’-2所示的结构的移动电话机。
注意，在具有图5D’-1或图5D’-2所示的结构的移动电话机中，不仅在壳体7500(1)及壳体7500(2)的第一面7501(1)、第一面7501(2)上，而且还在第二面7502(1)、第二面7502(2)上显示文本数据、图像数据等。借助于这种结构，使用者能够在将移动电话机收纳在使用者上衣口袋中的状态下容易确认在第二面7502(1)、第二面7502(2)等上显示的文本数据、图像数据等。
包括发光装置的其他电子设备是图6A至图6C所示的能够折叠的便携式信息终端。图6A示出展开状态的便携式信息终端9310。图6B示出正在展开或折叠时的便携式信息终端9310。图6C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好。便携式信息终端9310在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示的一览性强。
显示部9311由铰链9313所连接的三个壳体9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸屏(输入输出装置)。通过使用铰链9313在两个壳体9315之间的连接部使显示部9311弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变形为折叠状态。可以将本发明的一个实施方式的发光装置用于显示部9311。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312上可以显示信息图标或者频繁使用的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认、应用软件等的启动。
图7A和图7B示出包括发光装置的汽车。可以将发光装置包括在汽车中，具体而言，可以将发光装置包括在图7A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部的灯)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。可以将发光装置包括在图7B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、内部后视镜5108等，或者玻璃窗的一部分。
如上所述，通过使用本发明的一个实施方式的发光装置可以得到电子设备及汽车。此外，可以将发光装置用于各种领域的电子设备及汽车，而不局限于在本实施方式中示出的电子设备及汽车。
此外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式6)
在本实施方式中，参照图8A至图8D说明使用本发明的一个实施方式的发光元件而制造的照明装置的结构。
图8A至图8D是照明装置的截面图的例子。图8A及图8B示出从衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，而图8C及图8D示出从密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。
图8A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光元件4002。另外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光元件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。
第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008电连接。另外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。
衬底4001与密封衬底4011由密封材料4012粘合。优选在密封衬底4011与发光元件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图8A所示那样的凹凸，因此可以提高从发光元件4002发射的光的提取效率。
如图8B所示的照明装置4100那样，也可以在衬底4001的外侧设置扩散板4015代替衬底4003。
图8C所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光元件4202。发光元件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。
第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208电连接。可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。
衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封材料4212粘合。可以在密封衬底4211与发光元件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图8C所示那样的凹凸，因此可以提高从发光元件4202发射的光的提取效率。
如图8D所示的照明装置4300那样，也可以在发光元件4202上设置扩散板4215代替密封衬底4211。
本实施方式的EL层4005、4205可以包括本发明的一个实施方式的有机金属配合物。此时，可以提供功耗低的照明装置。
此外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合使用。
(实施方式7)
在本实施方式中，参照图9对使用本发明的一个实施方式的发光装置的照明装置的一个例子进行说明。
图9示出将发光装置用作室内照明装置8001的例子。因为发光装置可以具有大面积，所以也可以将其用于大面积的照明装置。此外，也可以通过使用具有曲面的壳体，来得到发光区域具有曲面的照明装置8002。包括在本实施方式所示的发光装置中的发光元件为薄膜状，所以壳体设计的自由度更高。因此，可以形成能够进行各种精细设计的照明装置。再者，室内的墙面也可以设置有照明装置8003。
除了上述例子以外，当将发光装置用作室内的家具的一部分时，可以得到被用作家具的照明装置。
如上所述，可以得到包括发光装置的各种各样的照明装置。另外，这些照明装置也是本发明的一个实施方式。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式8)
在本实施方式中，参照图10A和图10B、图11A和图11B、图12A和图12B、图13A和图13B以及图14对包括本发明的一个实施方式的发光元件或本发明的一个实施方式的发光装置的触摸屏进行说明。
图10A和图10B是触摸屏2000的透视图。注意，在图10A和图10B中，为了容易理解，只示出触摸屏2000的主要构成要素。
触摸屏2000具备显示面板2501及触摸传感器2595(参照图10B)。触摸屏2000具有衬底2510、衬底2570以及衬底2590。
显示面板2501在衬底2510上包括多个像素以及向该像素供应信号的多个布线2511。多个布线2511被引导到衬底2510的外周部，部分多个布线2511构成端子2519。端子2519与FPC2509(1)电连接。
衬底2590具备触摸传感器2595以及与触摸传感器2595电连接的多个布线2598。多个布线2598被引导在衬底2590的外周部，部分多个布线2598构成端子2599。端子2599与FPC2509(2)电连接。另外，为了容易理解，在图10B中由实线示出设置在衬底2590的背面一侧(与衬底2510相对的一侧)的触摸传感器2595的电极以及布线等。
作为触摸传感器2595，例如可以使用电容式触摸传感器。电容式触摸传感器的例子包括表面电容式触摸传感器、投影电容式触摸传感器等。
投影电容式触摸传感器的例子是自电容式触摸传感器、互电容式触摸传感器等，这些主要根据驱动方式的差异而区分。优选使用互电容式触摸传感器，这是因为可以同时进行多点检测。
首先，参照图10B对采用投影电容式触摸传感器的例子进行说明。注意，在是投影电容式触摸传感器的情况下，可以使用能够检测出指头等检测对象靠近或接触的各种传感器。
投影电容式触摸传感器2595具有电极2591及电极2592。电极2591与多个布线2598中的任一个电连接，电极2592与多个布线2598中的其他任一个电连接。如图10A和图10B所示，电极2592各自具有如下形状：其中以一个四边形的角部通过布线2594与另一个四边形的角部连接的方式在一个方向配置多个四边形。电极2591也同样地各自具有以一个四边形的角部与另一个四边形的角部连接的方式配置多个四边形的形状，但是电极2591的连接方向是与电极2592的连接方向交叉的方向。注意，电极2591的连接方向与电极2592的连接方向不一定需要垂直，电极2591也可以以大于0度且小于90度的角度与电极2592交叉的方式配置。
优选尽量减小布线2594与电极2592的交叉部的面积。由于上述结构，而可以减小没有设置电极的区域的面积，从而可以降低透射率的不均匀。其结果，可以降低透过触摸传感器2595的光的亮度不均匀。
另外，电极2591及电极2592的形状不局限于此，可以具有各种形状。例如，也可以以尽量减小各电极2591间的间隙的方式配置多个电极2591，并且以在电极2591和2592之间隔着绝缘层的方式设置多个电极2592。此时，优选的是，在相邻的两个电极2592之间设置与这些电极电绝缘的虚拟电极，因此可以减小透射率不同的区域的面积。
接着，参照图11A和图11B对触摸屏2000进行详细说明。图11A和图11B相当于沿着图10A所示的点划线X1-X2的截面图。
触摸屏2000包括触摸传感器2595及显示面板2501。
触摸传感器2595包括与衬底2590接触地配置为交错形状的电极2591及电极2592、覆盖电极2591及电极2592的绝缘层2593以及使相邻的电极2591电连接的布线2594。在相邻的电极2591之间设置有电极2592。
电极2591及电极2592可以使用透光导电材料形成。作为透光导电材料，可以使用氧化铟、铟锡氧化物、铟锌氧化物、氧化锌或添加有镓的氧化锌等导电氧化物。同样地，也可以使用石墨烯化合物。当使用石墨烯化合物时，例如可以通过使氧化石墨烯膜还原来形成。作为还原方法，可以采用进行加热的方法或照射激光的方法等。
例如，电极2591及电极2592可以通过利用溅射法在衬底2590上沉积透光导电材料之后通过光刻法等各种图案化技术去除不需要的部分来形成。
用于绝缘层2593的材料的例子包括丙烯酸树脂或环氧树脂等树脂、具有硅氧烷键的树脂、氧化硅、氧氮化硅或氧化铝等无机绝缘材料。
由于形成在绝缘层2593的一部分中的布线2594而使相邻的电极2591电连接。另外，用于布线2594的材料优选具有比用于电极2591及电极2592的材料高的导电性以降低电阻。
布线2598与电极2591或电极2592电连接。布线2598的一部分被用作端子。布线2598例如可以使用金属材料诸如铝、金、铂、银、镍、钛、钨、铬、钼、铁、钴、铜或钯等或者包含该金属材料中的任何金属材料的合金材料。
通过端子2599使布线2598与FPC2509(2)电连接。端子2599可以使用各种各向异性导电膜(ACF)、各向异性导电膏(ACP)等中的任一个。
以与布线2594接触的方式设置有粘合层2597。换言之，触摸传感器2595隔着粘合层2597以与显示面板2501重叠的方式贴合。此外，与粘合层2597接触的显示面板2501的表面上如图11A所示那样也可以设置有衬底2570，但衬底2570是不一定需要的。
粘合层2597具有透光性。例如，可以使用热固化树脂或紫外线固化树脂，具体而言，可以使用丙烯酸类树脂、聚氨酯类树脂、环氧类树脂或硅氧烷类树脂等树脂。
图11A所示的显示面板2501在衬底2510与衬底2570之间包括配置为矩阵状的多个像素及驱动电路。各像素包括发光元件及驱动发光元件的像素电路。
在图11A中作为显示面板2501的像素的一个例子示出像素2502R，作为驱动电路的一个例子示出扫描线驱动电路2503g。
像素2502R具备发光元件2550R以及能够向发光元件2550R供应电力的晶体管2502t。
绝缘层2521覆盖晶体管2502t。绝缘层2521具有覆盖起因于已形成的晶体管等的凹凸来实现平坦表面的功能。绝缘层2521也可以还被用作防止杂质扩散的层。因为能够防止因杂质的扩散而导致的晶体管等的可靠性下降，所以是优选的。
发光元件2550R通过布线与晶体管2502t电连接。发光元件2550R的一个电极是与布线直接连接的。发光元件2550R的一个电极的端部由绝缘体2528覆盖。
发光元件2550R在一对电极之间包括EL层。以与发光元件2550R重叠的方式设置有着色层2567R，发光元件2550R所发射的光的一部分透过着色层2567R而在附图中以箭头表示的方向上射出。在着色层的端部设置有遮光层2567BM，在发光元件2550R与着色层2567R之间包括密封层2560。
注意，当在提取来自发光元件2550R的光的一侧设置有密封层2560时，密封层2560优选具有透光性。密封层2560的折射率优选高于空气。
扫描线驱动电路2503g包括晶体管2503t以及电容器2503c。此外，可以通过同一工序在同一衬底上形成驱动电路和像素电路。因此，与像素电路的晶体管2502t同样地，驱动电路(扫描线驱动电路2503g)的晶体管2503t也由绝缘层2521覆盖。
设置有能够向晶体管2503t供应信号的布线2511。以与布线2511接触的方式设置有端子2519。端子2519与FPC2509(1)电连接，FPC2509(1)具有供应图像信号及同步信号等信号的功能。注意，印刷线路板(PWB)也可以贴合到FPC2509(1)。
虽然示出图11A所示的显示面板2501包括底栅型晶体管的情况，但是晶体管的结构不局限于此，也可以使用具有各种结构的任何晶体管。在图11A所示的晶体管2502t及晶体管2503t的每一个中，可以使用包含氧化物半导体的半导体层作为沟道区域。此外，也可以使用包含非晶硅的半导体层或者包含通过激光退火法等处理而结晶化了的多晶硅的半导体层作为沟道区域。
图11B示出包括顶栅型晶体管代替图11A所示的底栅型晶体管的显示面板2501的结构。能够用于沟道区域的半导体层的种类没有依赖于晶体管的结构。
在图11A所示的触摸屏2000中，如图11A所示，优选在触摸屏的来自像素的光提取的一侧的表面上设置至少与像素重叠的防反射层2567p。作为防反射层2567p，可以使用圆偏振片等。
作为图11A所示的衬底2510、2570及2590例如可以使用水蒸气透过率为1×10-5g/(m2·天)以下，优选为1×10-6g/(m2·天)以下的柔性材料。另外，优选使用使这些衬底的热膨胀系数大致相同的材料。例如，该材料的线性膨胀系数为1×10-3/K以下，优选为5×10-5/K以下，更优选为1×10-5/K以下。
接着，参照图12A和图12B对具有与图11A和图11B所示的触摸屏2000不同的结构的触摸屏2000’进行说明。可以将触摸屏2000’与触摸屏2000同样地用作触摸屏。
图12A和图12B是触摸屏2000’的截面图。图12A和图12B所示的触摸屏2000’与图11A和图11B所示的触摸屏2000的不同之处为相对于显示面板2501的触摸传感器2595的位置。只对不同的结构进行说明，关于其他的相同结构，援用上述触摸屏2000的说明。
着色层2567R与发光元件2550R重叠。图12A所示的来自发光元件2550R的光向设置有晶体管2502t一侧发射。就是说，来自发光元件2550R的光(的一部分)透过着色层2567R，而向在图12A中以箭头表示的方向提取。此外，在着色层2567R的端部设置有遮光层2567BM。
触摸传感器2595设置在显示面板2501的晶体管2502t一侧(远离发光元件2550R的一侧)(参照图12A)。
粘合层2597与显示面板2501的衬底2510接触，并在图12A所示的结构中使显示面板2501与触摸传感器2595贴合。在由粘合层2597贴合的显示面板2501与触摸传感器2595之间不一定需要设置衬底2510。
与触摸屏2000同样，可以将具有各种结构的晶体管用于触摸屏2000’的显示面板2501。虽然在图12A中使用底栅型晶体管，但如图12B所示，也可以使用顶栅型晶体管。
参照图13A和图13B对触摸屏的驱动方法的一个例子进行说明。
图13A是示出互电容式触摸传感器的结构的方框图。图13A示出脉冲电压输出电路2601、电流检测电路2602。另外，在图13A中，以6个布线X1至X6表示被施加脉冲电压的电极2621，且以6个布线Y1至Y6表示检测电流的变化的电极2622。图13A还示出在其中电极2621与电极2622重叠的区域中形成的各电容器2603。注意，电极2621与电极2622的功能可以互相调换。
脉冲电压输出电路2601是用来将脉冲电压依次施加到布线X1至X6的电路。通过对布线X1至X6施加脉冲电压，在电容器2603的电极2621与电极2622之间产生电场。当在该电极之间产生的电场被遮蔽时，例如，在电容器2603中产生变化(互电容)。通过利用该变化，可以检测出检测对象的靠近或接触。
电流检测电路2602是用来检测出因电容器2603的互电容变化而引起的流过布线Y1至Y6的电流的变化的电路。在布线Y1至Y6中，当没有检测对象的靠近或接触时，所检测的电流值没有变化，另一方面，在由于检测对象的靠近或接触而互电容减少的情况下，检测出电流值的减少。另外，可以将积分电路等用于电流值的检测。
图13B是示出图13A所示的互电容式触摸传感器中的输入输出波形的时序图。在图13B中，在一个帧期间中进行所有行列中的检测对象的检测。图13B示出没有检测出检测对象(未触摸)的期间和检测出检测对象(触摸)的期间。以电压值的波形表示布线Y1至Y6的所检测的电流值。
依次对布线X1至X6施加脉冲电压，布线Y1至Y6的波形根据该脉冲电压而变化。当没有检测对象的靠近或接触时，布线Y1至Y6的波形根据布线X1至X6的电压变化而一样变化。在有检测对象靠近或接触的部分电流值减少，电压值的波形也相应地产生变化。如此，通过检测互电容的变化，可以检测出检测对象的靠近或接触。
图13A虽然示出仅在布线的交叉部设置电容器2603的无源型触摸传感器作为触摸传感器，但是也可以使用具备晶体管和电容器的有源型触摸传感器。图14示出有源型触摸传感器所包括的传感器电路的一个例子。
图14所示的传感器电路包括电容器2603、晶体管2611、晶体管2612及晶体管2613。
对晶体管2613的栅极供应信号G2。对晶体管2613的源极和漏极中的一个施加电压VRES，并且晶体管2613的源极和漏极中的另一个与电容器2603的一个电极及晶体管2611的栅极电连接。晶体管2611的源极和漏极中的一个与晶体管2612的源极和漏极中的一个电连接，对晶体管2611的源极和漏极中的另一个施加电压VSS。对晶体管2612的栅极供应信号G1，晶体管2612的源极和漏极中的另一个与布线ML电连接。对电容器2603的另一个电极施加电压VSS。
接着，对图14所示的传感器电路的工作进行说明。首先，通过作为信号G2供应使晶体管2613成为开启状态的电位，对应于电压VRES的电位被供应到与晶体管2611的栅极连接的节点n。接着，通过作为信号G2供应使晶体管2613成为关闭状态的电位，节点n的电位得到保持。接着，由于手指等检测对象的靠近或接触，电容器2603的互电容产生变化，节点n的电位随之从VRES变化。
在读出工作中，作为信号G1供应使晶体管2612成为开启状态的电位。流过晶体管2611的电流，即流过布线ML的电流根据节点n的电位而产生变化。通过检测该电流，可以检测出检测对象的靠近或接触。
在晶体管2611、2612及2613的每一个中，优选将氧化物半导体层用作形成有沟道区域的半导体层。尤其是优选将这种晶体管用作晶体管2613，因为能够长期间保持节点n的电位且可以减少对节点n再次供应VRES的工作(刷新工作)的频度。
此外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式9)
在本实施方式中，作为具有本发明的一个实施方式的发光元件的显示装置，参照图15A、图15B1、图15B2、图16及图17对具有反射型液晶元件和发光元件且能够进行透射模式和反射模式这两种显示的显示装置进行说明。可以将这样的显示装置称为emissiveOLED and reflective LC hybrid display(ER-hybrid display)。
本实施方式所示的显示装置因在室外等明亮的地方利用反射模式进行显示而可以进行功耗极低的驱动。另一方面，在夜间或室内等黑暗的地方利用透射模式可以以最合适的亮度显示图像。因此，通过组合这两个模式，显示装置可以以比现有的显示面板低的功耗及比现有的显示面板高的对比度显示图像。
作为本实施方式的显示装置的一个例子，示出一种显示装置：其中，其设置有反射电极的液晶元件与发光元件层叠，在与发光元件重叠的位置中形成反射电极的开口。在反射模式中由反射电极反射可见光，在透射模式中经过反射电极的开口发射来自发光元件的光。此外，用于驱动这些元件(液晶元件及发光元件)的晶体管优选配置在同一平面上。优选的是，隔着绝缘层层叠有液晶元件与发光元件。
图15A是示出本实施方式所说明的显示装置的方框图。显示装置500包括电路(G)501、电路(S)502及显示部503。在显示部503中，多个像素504在R方向及C方向上配置为矩阵状。电路(G)501与多个布线G1、多个布线G2、多个布线ANO及多个布线CSCOM电连接。这些布线还与在R方向上配置的多个像素504电连接。电路(S)502与多个布线S1及多个布线S2电连接，并且这些布线与在C方向上配置的多个像素504电连接。
多个像素504的每一个包括液晶元件和发光元件。液晶元件和发光元件具有彼此重叠的部分。
图15B1示出被用作像素504所包括的液晶元件的反射电极的导电膜505的形状。另外，在作为导电膜505的一部分的与发光元件重叠的位置506上形成有开口507。就是说，来自发光元件的光经过该开口507发射出。
在图15B1中所示的像素504以在R方向上的相邻的像素504呈现不同的颜色的方式配置。并且，以不在R方向上配置的方式形成开口507。这样的配置发挥抑制相邻的像素504的发光元件之间的串扰的效果。
开口507例如可以具有多角形、四角形、椭圆形、圆形、十字等、细条状或狭缝状等。
图15B2示出导电膜505的配置的其他例子。
开口507相对于导电膜505的总面积(不包括开口507)的比例给显示装置的显示带来影响。就是说，发生如下问题：开口507的面积越大，使用液晶元件的显示越暗，另一方面，开口507的面积越小，使用发光元件的显示越暗。另外，除了上述开口的比例的问题以外，在开口507本身的面积小时，还产生从发光元件发射的光的提取效率下降的问题。从保持组合液晶元件及发光元件时的显示质量的观点来看，将上述开口507的相对于导电膜505的总面积(不包括开口507)的比例优选为5％以上且60％以下。
下面，参照图16对像素504的电路结构的一个例子进行说明。图16示出相邻的两个像素504。
像素504包括晶体管SW1、电容器C1、液晶元件510、晶体管SW2、晶体管M、电容器C2及发光元件511等。此外，这些构成要素在像素504中与布线G1、布线G2、布线ANO、布线CSCOM、布线S1和布线S2中的任何一个电连接。液晶元件510和发光元件511分别与布线VCOM1和布线VCOM2电连接。
晶体管SW1的栅极与布线G1连接。晶体管SW1的源极和漏极中的一个与布线S1连接，源极和漏极中的另一个与电容器C1的一个电极及液晶元件510的一个电极连接。电容器C1的另一个电极与布线CSCOM连接。液晶元件510的另一个电极与布线VCOM1连接。
晶体管SW2的栅极与布线G2连接。晶体管SW2的源极和漏极中的一个与布线S2连接，源极和漏极中的另一个与电容器C2的一个电极及晶体管M的栅极连接。电容器C2的另一个电极与晶体管M的源极和漏极中的一个及布线ANO连接。晶体管M的源极和漏极中的另一个与发光元件511的一个电极连接。发光元件511的另一个电极与布线VCOM2连接。
此外，晶体管M包括夹持半导体的两个栅极，这两个栅极彼此电连接。通过采用这种结构，可以增大流过晶体管M的电流之量。
由来自布线G1的信号控制晶体管SW1的导通/非导通状态。从布线VCOM1供应规定的电位。此外，可以由来自布线S1的信号控制液晶元件510的液晶的取向。从布线CSCOM供应规定的电位。
由来自布线G2的信号控制晶体管SW2的导通/非导通状态。通过从布线VCOM2及布线ANO施加的电位之差，发光元件511可以发光。此外，可以由来自布线S2的信号控制晶体管M的导通状态。
因此，在本实施方式所示的结构中，在是反射模式的情况下，由从布线G1及布线S1供应的信号控制液晶元件510且利用光学调制，由此可以进行显示。在是透射模式的情况下，当从布线G2及布线S2供应信号时，发光元件511可以发光。在同时进行两个模式的情况下，可以根据来自布线G1、布线G2、布线S1及布线S2的信号进行所希望的驱动。
下面，在图17中示出本实施方式所说明的显示装置500的截面示意图，进行详细说明。
显示装置500在衬底521与衬底522之间具有发光元件523及液晶元件524。另外，发光元件523及液晶元件524隔着绝缘层525形成。就是说，发光元件523位于衬底521与绝缘层525之间，液晶元件524位于衬底522与绝缘层525之间。
在绝缘层525与发光元件523之间设置有晶体管515、晶体管516、晶体管517及着色层528等。
在衬底521与发光元件523之间设置有粘合层529。发光元件523具有在绝缘层525上依次层叠的被用作一个电极的导电层530、EL层531、被用作另一个电极的导电层532。在底部发射型发光元件的发光元件523中，导电层532和导电层530分别包含反射可见光的材料和使可见光透过的材料。发光元件523所发射的光透过着色层528、绝缘层525，并且经过开口533而透过液晶元件524，由此发射到衬底522的外部。
在绝缘层525与衬底522之间，除了液晶元件524之外，还设置有着色层534、遮光层535、绝缘层546及结构体536等。液晶元件524具有被用作一个电极的导电层537、液晶538、被用作另一个电极的导电层539及取向膜540、541等。此外，液晶元件524是反射型液晶元件，导电层539被用作反射电极，所以导电层539使用反射率高的材料形成。另外，导电层537被用作透明电极，所以使用使可见光透过的材料形成。取向膜540、541设置在导电层537及导电层539上并与液晶538接触。绝缘层546以覆盖着色层534及遮光层535的方式设置并被用作保护层。此外，不一定需要设置取向膜540、541。
在导电层539的一部分中形成有开口533。以与导电层539接触的方式设置有导电层543。该导电层543具有透光性，因此将使可见光透射的材料用于导电层543。
结构体536被用作防止绝缘层525与衬底522过度接近的间隔物。不一定需要设置结构体536。
晶体管515的源极和漏极中的一个与发光元件523的导电层530电连接。例如，晶体管515对应于图16所示的晶体管M。
晶体管516的源极和漏极中的一个通过端子部518与液晶元件524的导电层539及导电层543电连接。换言之，端子部518具有电连接设置在绝缘层525的两个面上的导电层的功能。晶体管516对应于图16所示的晶体管SW1。
在衬底521不与衬底522重叠的区域中，设置有端子部519。与端子部518同样，端子部519电连接设置在绝缘层525的两个面上的导电层。端子部519电连接于对与导电层543相同的导电膜进行加工而得到的导电层。由此，可以将端子部519与FPC544通过连接层545电连接。
在设置粘合层542的区域的一部分中，设置有连接部547。在连接部547中，通过连接体548电连接对与导电层543相同的导电膜进行加工而得到的导电层与导电层537的一部分。因此，可以将从FPC544输入的信号或电位通过连接体548供应到导电层537。
在导电层537与导电层543之间设置有结构体536。结构体536具有保持液晶元件524的单元间隙的功能。
作为导电层543，优选使用金属氧化物、金属氮化物或被低电阻化的氧化物半导体等氧化物。在使用氧化物半导体的情况下，作为导电层543，可以使用氢、硼、磷、氮和其他杂质的浓度及氧缺陷量中的至少一个比用于晶体管的半导体层高的材料。
此外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合使用。
(实施方式10)
在本实施方式中，说明本发明的一个实施方式的发光元件。在本实施方式中说明的发光元件具有与在实施方式2中说明的发光元件不同的结构。参照图18A和图18B说明发光元件的元件结构及其制造方法。关于与实施方式2相同的部分，参照实施方式2中的说明而省略其说明。
在本实施方式中说明的发光元件具有在形成于衬底3200上的一对电极(阴极3201和阳极3203)之间夹住包括发光层3213的EL层3202的结构。EL层3202可以与实施方式2的EL层同样地层叠发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等来形成。
在本实施方式中，如图18A所示，对具有如下结构的发光元件进行说明：其中，在形成于衬底3200上的阴极3201上，形成依次包括电子注入层3214、发光层3213、空穴传输层3215及空穴注入层3216的EL层3202，在空穴注入层3216上形成有阳极3203。在此，虽然没有设置电子传输层，但是通过利用电子传输性高的材料，电子注入层3214可以被用作电子传输层。
在上述发光元件中，因施加到阴极3201和阳极3203之间的电位差而电流流过，并且因在EL层3202中空穴和电子重新结合而发光。然后，该发光穿过阴极3201和阳极3203中的一个或两个提取到外部。因此，阴极3201和阳极3203中的一个或两个为具有透光性的电极，光可以经过具有透光性的电极被提取。
如图18A所示，在本实施方式所示的发光元件中，阴极3201的端部由绝缘物3217覆盖。注意，如图18B所示，以填埋相邻的阴极3201(例如，3201a和3201b)之间的空间的方式形成绝缘物3217。
作为绝缘物3217，可以使用绝缘性有机化合物或无机化合物。作为有机化合物，可以使用抗蚀剂材料等感光树脂，例如可以使用丙烯酸类树脂、聚酰亚胺类树脂、氟类树脂等。作为无机化合物，例如可以使用氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等。注意，绝缘物3217的表面优选有拒水性。作为其处理方法，可以采用等离子体处理、化学处理(使用碱性溶液、有机溶剂)等。
在本实施方式中，形成在阴极3201上的电子注入层3214使用高分子化合物形成。优选使用不易溶解于非水溶剂且电子传输性高的高分子化合物。具体而言，适当地组合使用可用于电子注入层115及电子传输层114的实施方式2中的任何材料(除了高分子化合物以外，还包含碱金属、碱土金属或它们的化合物)，来形成电子注入层3214。将上述材料溶解于极性溶剂，利用涂敷法来形成上述层。
在此，极性溶剂的例子包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、甘油等。
在电子注入层3214上形成发光层3213。利用湿式法(喷墨法或印刷法)形成(或涂敷)墨水来形成发光层113，在该墨水中，适当地组合可用于发光层3213的实施方式2中的材料(发光材料)且将其溶解(或分散)于非极性溶剂中。虽然发光颜色不同的发光元件共同使用电子注入层3214，但是作为发光层3213选择对应发光颜色的材料。作为非极性溶剂，可以使用甲苯或二甲苯等芳族溶剂或者吡啶等杂芳族溶剂。此外，也可以使用己烷、2-甲基己烷、环己烷、氯仿等溶剂。
如图18B所示，从用来涂敷溶液的装置(以下，称为溶液涂敷装置)的头部3300涂敷用来形成发光层3213的墨水。注意，头部3300包括具有将墨水喷射的功能的多个喷射部3301a至喷射部3301c，喷射部3301a至喷射部3301c分别设置有压电元件(piezoelectricelement)3302a至压电元件3302c。此外，喷射部3301a至喷射部3301c分别填充有包含呈现不同发光颜色的发光物质的墨水3303a至墨水3303c。
墨水3303a至墨水3303c从喷射部3301a至喷射部3301c喷射出，由此分别形成呈现不同发光颜色的发光层3213a至3213c。
在发光层3213上形成有空穴传输层3215。空穴传输层3215可以通过适当地组合可用于空穴传输层112的实施方式2中的任何材料形成。空穴传输层3215可以使用真空蒸镀法或涂敷法形成。在采用涂敷法的情况下，将溶解于溶剂中的材料涂敷到发光层3213及绝缘物3217。作为涂敷法，可以使用喷墨法、旋涂法、印刷法等。
在空穴传输层3215上形成有空穴注入层3216。在空穴注入层3216上形成有阳极3203。可以适当地组合实施方式2所示的材料而使用，利用真空蒸镀法形成它们。
通过上述步骤，可以形成发光元件。注意，当在发光层中使用本发明的一个实施方式的有机金属配合物时，可以得到基于有机金属配合物的磷光发光。因此可以实现具有比只使用荧光化合物形成的发光元件高的效率的发光元件。
此外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
[实施例1]
《合成例1》
在本实施例中，说明本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即在实施方式1中以结构式(100)表示的双{2-[6-(1,1-二甲基乙基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(ppy)])的合成方法。以下，示出[Ir(tBuppm)2(ppy)]的结构。
[化学式14]
Figure BDA0003261992910000731
首先，将二-μ-氯-四{2-[6-(1,1-二甲基乙基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}二铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2Cl]2)4.2g以及二氯甲烷420mL放入三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶中的气氛。将三氟甲磺酸银2.5g和甲醇200mL的混合溶液滴加到该烧瓶中，然后在室温下进行搅拌一夜。通过依次层叠有硅藻土、中性硅胶以及硅藻土的助滤剂，对所得到的混合物进行过滤，浓缩滤液以得到固体。然后，对该固体添加2-苯基吡啶(简称：Hppy)2.0g以及乙醇80mL，在氮气氛下将该混合物回流14小时。
对所得到的混合物进行过滤，通过以1：1的比例使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂的快速柱层析法使滤渣纯化。浓缩所得到的溶液，然后利用二氯甲烷和甲醇进行再结晶以得到有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(ppy)]作为黄色固体(收率：13％)。
在2.3Pa的压力下，以10mL/min的氩流量且以260℃通过梯度升华法对所得到的黄色固体0.71g进行纯化。在升华纯化后，以86％的收率得到目的物的黄色固体。以下的(a)示出上述合成方法的合成方案。
[化学式15]
Figure BDA0003261992910000741
以下，示出通过上述合成方法得到的目的物(黄色固体)的核磁共振(1H-NMR)光谱法的分析结果。图19示出1H-NMR谱。这些结果表示，在本合成例中得到以结构式(100)表示的有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(ppy)]。
1H-NMRδ(CDCl3)：1.36(s,9H),1.38(s,9H),6.78(d,1H)、6.83-6.96(m,9H),7.59-7.64(m,2H),7.68(d,1H),7.76-7.79(m,4H),7.89(d,1H),8.14(s,1H),8.24(s,1H).
接着，测量[Ir(tBuppm)2(ppy)]的二氯甲烷溶液的紫外-可见吸收光谱(下面，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)且将二氯甲烷溶液(0.092mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行吸收光谱的测量。此外，使用荧光光度计(滨松光子学株式会社制造，FS920)，将脱气的二氯甲烷溶液(0.092mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行发射光谱的测量。
图20示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果，其中横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图20中，示出两个实线，细线表示吸收光谱，粗线表示发射光谱。图20中的吸收光谱是通过如下方法得到的结果：从将二氯甲烷溶液(0.092mmol/L)放入石英皿中来测量的吸光度减去只将二氯甲烷放入石英皿中来测量的吸光度。
如图20所示，有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(ppy)]在554nm具有发射峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到黄色发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(LC-MS)对在本实施例中得到的[Ir(tBuppm)2(ppy)]进行质谱(MS)分析。
在LC-MS分析中，利用沃特世(Waters)公司制造的ACQUITY UPLC(注册商标)进行液相色谱(LC)分离，并且利用沃特世公司制造的Xevo G2 Tof MS进行质谱分析(MS)。在LC分离中，使用ACQUITY UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)作为柱，将柱温设定为40℃。将乙腈用于流动相A，将0.1％甲酸水溶液用于流动相B。另外，以任意浓度将[Ir(tBuppm)2(ppy)]溶解于氯仿中，并且利用乙腈稀释混合物，由此准备样品。注入量为5.0μL。
在MS分析中，通过电喷射离子化法(ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压和样品锥孔电压分别设定为3.0kV和50V，并且以正离子模式进行检测。在碰撞室内将以上述条件离子化了的m/z为770.28的成分碰撞到氩气体，以解离为子离子。将与氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为50eV。将所测量的质量范围设定为m/z＝100至1200。图21示出利用飞行时间(TOF)型MS检测出解离的子离子的结果。
图21示出，主要在m/z＝615、609、558、399、213及156附近检测出[Ir(tBuppm)2(ppy)]的子离子。图21中的结果示出来源于[Ir(tBuppm)2(ppy)]的特征，因此可以被视为对包含在混合物中的[Ir(tBuppm)2(ppy)]的识别重要的数据。
m/z＝615附近的子离子可被估计为Hppy从[Ir(tBuppm)2(ppy)]脱离的状态的阳离子。m/z＝558附近的子离子可被估计为4-(1,1-二甲基乙基)-6-苯基嘧啶(简称：HtBuppm)从[Ir(tBuppm)2(ppy)]脱离的状态的阳离子。m/z＝399附近的子离子可被估计为HtBuppm及Hppy从[Ir(tBuppm)2(ppy)]脱离的状态的阳离子。m/z＝213附近的子离子可被估计为质子添加到HtBuppm的状态的阳离子。m/z＝156附近的子离子可被估计为质子添加到Hppy的状态的阳离子。这些表示[Ir(tBuppm)2(ppy)]包含HtBuppm及Hppy。
[实施例2]
《合成例2》
在本实施例中，说明本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即在实施方式1中以结构式(102)表示的双{2-[6-(1,1-二甲基乙基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(mdppy)])的合成方法。以下，示出[Ir(tBuppm)2(mdppy)]的结构。
[化学式16]
Figure BDA0003261992910000771
首先，将[Ir(tBuppm)2Cl]2(简称)4.9g以及二氯甲烷450mL放入三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶中的气氛。将三氟甲磺酸银2.9g以及甲醇78mL的混合溶液滴加到该烧瓶中，然后在室温下进行搅拌一夜。通过硅藻土对所得到的混合物进行过滤，浓缩滤液以得到固体。然后，对该固体添加4-甲基-2,5-二苯基吡啶(简称：Hmdppy)2.3g以及乙醇200mL，在氮气氛下将该混合物回流31小时。
将所得到的混合物附着于依次层叠有硅藻土、二氧化硅以及硅藻土的助滤剂，然后利用己烷和乙醇进行洗涤。然后，添加二氯甲烷，浓缩所得到的溶液，随后通过以1：5的比例使用乙酸乙酯和己烷作为展开溶剂的快速柱层析法进行纯化。
浓缩所得到的溶液，然后利用二氯甲烷和甲醇进行再结晶以得到有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(mdppy)]1.1g作为橙色固体(收率：28％)。
在2.8Pa的压力下，以5mL/min的氩流量且以240℃通过梯度升华法对所得到的橙色固体0.75g进行纯化。在升华纯化后，以85％的收率得到目的物的橙色固体。以下的(b)示出上述合成方法的合成方案。
[化学式17]
Figure BDA0003261992910000781
以下，示出通过上述合成方法得到的目的物(橙色固体)的核磁共振(1H-NMR)光谱法的分析结果。图22示出1H-NMR谱。这些结果表示，在本合成例中得到以结构式(102)表示的有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(mdppy)]。
1H-NMRδ(CD2Cl2)：1.27(s,9H),1.33(s,9H),2.40(s,3H),6.70(d,1H),6.80-6.81(m,2H),6.84-6.87(m,3H),6.90-6.93(m,3H),7.12(d,2H),7.29-7.33(m,4H),7.68(d,1H),7.77-7.80(m,5H),8.22(d,2H).
接着，测量[Ir(tBuppm)2(mdppy)]的二氯甲烷脱氧溶液的紫外-可见吸收光谱(下面，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)且将二氯甲烷溶液(0.011mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行吸收光谱的测量。此外，利用绝对PL量子产率测量系统(由滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在手套箱(由Bright株式会社制造的LABstar M13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.011mmol/L)密封在石英皿中，在室温下进行发射光谱的测量。
图23示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果，其中横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图23中，示出两个实线，细线表示吸收光谱，粗线表示发射光谱。图23中的吸收光谱是通过如下方法得到的结果：从将二氯甲烷溶液(0.011mmol/L)放入石英皿中来测量的吸光度减去只将二氯甲烷放入石英皿中来测量的吸光度。
如图23所示，有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(mdppy)]在555nm具有发射峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到黄色发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(LC-MS)对在本实施例中得到的[Ir(tBuppm)2(mdppy)]进行质谱(MS)分析。
在LC-MS分析中，利用沃特世(Waters)公司制造的ACQUITY UPLC进行液相色谱(LC)分离，并且利用沃特世公司制造的Xevo G2 Tof MS进行质谱分析(MS)。在LC分离中，使用ACQUITY UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)作为柱，将柱温设定为40℃。将乙腈用于流动相A，将0.1％甲酸水溶液用于流动相B。另外，以任意浓度将[Ir(tBuppm)2(mdppy)]溶解于氯仿中，并且利用乙腈稀释混合物，由此准备样品。注入量为5.0μL。
在MS分析中，通过电喷射离子化法(ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压和样品锥孔电压分别设定为3.0kV和30V，并且以正离子模式进行检测。在碰撞室内将以上述条件离子化了的m/z为860.33的成分碰撞到氩气体，以解离为子离子。将与氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为50eV。将所测量的质量范围设定为m/z＝100至1200。图24示出利用飞行时间(TOF)型MS检测出解离的子离子的结果。
图24示出，主要在m/z＝648、615、399及246附近检测出[Ir(tBuppm)2(mdppy)]的子离子。图24中的结果示出来源于[Ir(tBuppm)2(mdppy)]的特征，因此可以被视为对包含在混合物中的[Ir(tBuppm)2(mdppy)]的识别重要的数据。
m/z＝648附近的子离子可被估计为HtBuppm从[Ir(tBuppm)2(mdppy)]脱离的状态的阳离子。这表示[Ir(tBuppm)2(mdppy)]包含HtBuppm。m/z＝615附近的子离子可被估计为Hmdppy从[Ir(tBuppm)2(mdppy)]脱离的状态的阳离子。m/z＝246附近的子离子可被估计为Hmdppy的阳离子。这表示[Ir(tBuppm)2(mdppy)]包含Hmdppy。
[实施例3]
《合成例3》
在本实施例中，说明本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即在实施方式1中以结构式(114)表示的[2-(4,5-二甲基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]双[2-(6-苯基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(dmppy)])的合成方法。以下，示出[Ir(dppm)2(dmppy)]的结构。
[化学式18]
Figure BDA0003261992910000811
<步骤1：5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶的合成>
将2,5-二溴-4-甲基-2-苯基吡啶15g(60mmol)、苯基硼酸7.3g(60mmol)、碳酸钾3.0g(22mmol)、甲苯380mL以及水38mL放入1000mL三口烧瓶中。然后，用氮气置换烧瓶中的气氛，在烧瓶中进行减压的同时，对该混合物进行搅拌来脱气。此后，用氮气置换烧瓶中的气氛，对该混合物添加四(三苯基膦)钯(0)3.5g(3.0mmol)。在氮气流下，以110℃搅拌该混合物16小时。
对所得到的反应溶液添加水，随后利用甲苯进行萃取。在使用饱和食盐水对有机层进行洗涤之后，对有机层添加无水硫酸镁以进行干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液而得到油状物。通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用12：1的己烷和乙酸乙酯的混合溶剂。浓缩所得到的物质的馏分来得到无色油状物13g。所得到的油状物是目的物和原料2,5-二溴-4-甲基-2-苯基吡啶的混合物。因此，反复进行该反应两次以上，以42％的收率得到目的物的无色油状物6.2g。通过核磁共振(NMR)法将所得到的无色油状物识别为5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶。以下的(c-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式19]
Figure BDA0003261992910000821
<步骤2：4,5-二甲基-2-苯基吡啶(简称：Hdmppy)的合成>
接着，将在步骤1中合成的5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶6.2g(25mmol)、三甲氧基环硼氧烷5.2g(41mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(S-phos)1.0g(2.5mmol)、磷酸三钾8.0g(38mmol)、甲苯180mL以及水18mL放入500mL三口烧瓶中。然后，用氮气置换烧瓶中的气氛，在烧瓶中进行减压的同时，对该混合物进行搅拌来脱气。此后，用氮气置换烧瓶中的气氛，对该混合物添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.46g(0.5mmol)。在氮气流下，以110℃搅拌该混合物23小时。对所得到的反应溶液添加水，随后利用甲苯进行萃取。在使用饱和食盐水对有机层进行洗涤之后，对有机层添加无水硫酸镁以进行干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液而得到油状物。
通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用20：1的己烷和乙酸乙酯的混合溶剂。浓缩所得到的物质的馏分来以98％的收率得到黄色油状物4.5g。通过核磁共振(NMR)光谱法将所得到的黄色油状物识别为4,5-二甲基-2-苯基吡啶(简称：Hdmppy)。以下的(c-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式20]
Figure BDA0003261992910000831
<步骤3：[2-(4,5-二甲基-2-吡啶基-κN2)苯基-κC]双[2-(6-苯基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(dmppy)])的合成>
接着，将二-μ-氯-四[2-(6-苯基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC]二铱(III)(简称：[Ir(dppm)2Cl]2)2.1g(1.5mmol)以及二氯甲烷300mL放入1000mL三口烧瓶中，在氮气流下进行搅拌。对该混合溶液滴加三氟甲磺酸银1.2g(4.5mmol)与甲醇150mL的混合溶液，在暗处对该混合溶液进行搅拌16小时。在指定时间的反应之后，通过硅藻土对该反应混合物进行过滤。
浓缩所得到的滤液，得到红褐色固体2.8g。然后，将所得到的固体2.8g、乙醇30mL、甲醇30mL以及在步骤2中合成的4,5-二甲基-2-苯基吡啶(简称：Hdmppy)1.1g(6.0mmol)放入500mL茄形烧瓶中，在氮气流下进行加热及回流32小时。在指定时间的反应之后，浓缩反应混合物而得到固体。对所得到的固体添加二氯甲烷，通过依次层叠有硅藻土、中性硅胶以及硅藻土的助滤剂，对该混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液，通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，先使用2：1的己烷和二氯甲烷的混合溶剂，逐渐增高二氯甲烷的比例。浓缩在二氯甲烷的比例为100％时得到的馏分，得到固体。利用乙酸乙酯/己烷使所得到的固体再结晶，以14％的收率得到红色固体0.35g。以下的(c-3)示出步骤3的合成方案。
[化学式21]
Figure BDA0003261992910000841
以下，示出在步骤3中得到的红色固体的核磁共振(NMR)光谱法的分析结果。图25示出1H-NMR谱。这些结果表示，在本合成例中得到以结构式(114)表示的有机金属配合物[Ir(dppm)2(dmppy)]。
1H-NMRδ(CDCl3)：2.04(s,3H),2.34(s,3H),6.78(d,1H),6.85(t,2H),6.90-7.01(m,6H),7.44(s,1H),7.48-7.54(m,6H),7.65(d,1H),7.69(s,1H),7.85(d,1H),7.90(d,1H),8.04(d,2H),8.08(d,2H),8.15(s,1H),8.21(s,1H),8.26(s,1H),8.41(s,1H).
接着，测量[Ir(dppm)2(dmppy)]的二氯甲烷溶液的紫外-可见吸收光谱(下面，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)且将二氯甲烷溶液(0.0109mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行吸收光谱的测量。此外，利用绝对PL量子产率测量系统(由滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在手套箱(由Bright株式会社制造的LABstar M13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0109mmol/L)密封在石英皿中，在室温下进行发射光谱的测量。
图26示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果，其中横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图26中，示出两个实线，细线表示吸收光谱，粗线表示发射光谱。图26中的吸收光谱是通过如下方法得到的结果：从将二氯甲烷溶液(0.0109mmol/L)放入石英皿中来测量的吸光度减去只将二氯甲烷放入石英皿中来测量的吸光度。
如图26所示，有机金属配合物[Ir(dppm)2(dmppy)]在613nm具有发射峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到橙色发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(LC-MS)对在本实施例中得到的[Ir(dppm)2(dmppy)]进行质谱(MS)分析。
在LC-MS分析中，利用沃特世(Waters)公司制造的ACQUITY UPLC进行液相色谱(LC)分离，并且利用沃特世公司制造的Xevo G2 Tof MS进行质谱分析(MS)。在LC分离中，使用ACQUITY UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)作为柱，将柱温设定为40℃。将乙腈用于流动相A，将0.1％甲酸水溶液用于流动相B。另外，以任意浓度将[Ir(dppm)2(dmppy)]溶解于氯仿中，并且利用乙腈稀释混合物，由此准备样品。注入量为5.0μL。
在MS分析中，通过电喷射离子化法(ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压和样品锥孔电压分别设定为3.0kV和30V，并且以正离子模式进行检测。在碰撞室内将以上述条件离子化了的m/z为838.25的成分碰撞到氩气体，以解离为子离子。将与氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为50eV。将所测量的质量范围设定为m/z＝100至1200。图27示出利用飞行时间(TOF)型MS检测出解离的子离子的结果。
图27示出，主要在m/z＝653、604、423、233及184附近检测出[Ir(dppm)2(dmppy)]的子离子。图27中的结果示出来源于[Ir(dppm)2(dmppy)]的特征，因此可以被视为对包含在混合物中的[Ir(dppm)2(dmppy)]的识别重要的数据。
m/z＝653附近的子离子可被估计为Hdmppy从[Ir(dppm)2(dmppy)]脱离的状态的阳离子。m/z＝604附近的子离子可被估计为4,6-二苯基嘧啶(简称：Hdppm)从[Ir(dppm)2(dmppy)]脱离的状态的阳离子。m/z＝423附近的子离子可被估计为Hdppm及Hdmppy从[Ir(dppm)2(dmppy)]脱离的状态的阳离子。m/z＝233附近的子离子可被估计为质子添加到Hdppm的状态的阳离子。m/z＝184附近的子离子可被估计为质子添加到Hdmppy的状态的阳离子。这些表示[Ir(dppm)2(dmppy)]包含Hdppm及Hdmppy。
[实施例4]
《合成例4》
在本实施例中，说明本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即在实施方式1中以结构式(120)表示的{2-[6-(1,1-二甲基乙基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}双[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)(mdppy)2])的合成方法。以下，示出[Ir(tBuppm)(mdppy)2]的结构。
[化学式22]
Figure BDA0003261992910000871
<步骤1：二-μ-氯-四[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]二铱(III)(简称：[Ir(mdppy)2Cl]2)的合成>
首先，将4-甲基-2,5-二苯基吡啶(简称：Hmdppy)3.0g、塩化铱(III)水和物1.8g、2-乙氧基乙醇30mL以及水10mL放入安装有回流管的圆底烧瓶中，边用氩进行鼓泡边进行2小时的微波照射(2.45GHz、100W)。对所得到的混合物进行过滤，随后利用甲醇和己烷进行洗涤，而得到目的物2.9g(收率为65％，暗黄色固体)。以下的(d-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式23]
Figure BDA0003261992910000881
<步骤2：{2-[6-(1,1-二甲基乙基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}双[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)(mdppy)2])的合成>
接着，将[Ir(mdppy)2Cl]22.9g以及二氯甲烷430mL放入三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶中的气氛。将三氟甲磺酸银1.0g和2-丙醇53mL的混合溶液滴加到该烧瓶中，随后在室温下进行搅拌18小时。通过硅藻土对所得到的混合物进行过滤，浓缩滤液以得到固体。然后，对该固体添加HtBuppm(简称)2.3g以及乙醇40mL，在氮气氛下将该混合物回流18小时。对所得到的混合物进行过滤，通过以1:5的比例使用乙酸乙酯和己烷作为展开溶剂的硅胶柱层析法使滤渣纯化。在纯化中，逐渐降低己烷的比例，最终乙酸乙酯和己烷的比例为1：2。通过以1:2的比例使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂的快速柱层析法还进行纯化。浓缩所得到溶液，随后利用二氯甲烷和己烷进行再结晶，以得到有机金属配合物[Ir(tBuppm)(mdppy)2]作为橙色固体(收率：29％)。
在2.7Pa的压力下，以5mL/min的氩流量且以260℃通过梯度升华法对所得到的橙色固体0.90g进行纯化。在升华纯化后，以88％的收率得到目的物的橙色固体。以下的(d-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式24]
Figure BDA0003261992910000891
以下，示出在步骤2中得到的目的物(橙色固体)的核磁共振(1H-NMR)光谱法的分析结果。图28示出1H-NMR谱。这些结果表示，在本合成例中得到以结构式(120)表示的有机金属配合物[Ir(tBuppm)(mdppy)2]。
1H-NMRδ(CDCl3)：1.30(s,9H),2.32(s,3H),2.37(s,3H),6.83-6.97(m,9H),6.99-7.01(m,2H),7.13(d,2H),7.28-7.36(m,7H),7.45(s,1H),7.64-7.68(m,2H),7.70(s,1H),7.74(d,3H),8.21(s,1H).
接着，测量[Ir(tBuppm)(mdppy)2]的二氯甲烷脱氧溶液的紫外-可见吸收光谱(下面，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)且将二氯甲烷溶液(0.011mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行吸收光谱的测量。此外，利用绝对PL量子产率测量系统(由滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在手套箱(由Bright株式会社制造的LABstar M13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.011mmol/L)密封在石英皿中，在室温下进行发射光谱的测量。
图29示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果，其中横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图29中，示出两个实线，细线表示吸收光谱，粗线表示发射光谱。图29中的吸收光谱是通过如下方法得到的结果：从将二氯甲烷溶液(0.011mmol/L)放入石英皿中来测量的吸光度减去只将二氯甲烷放入石英皿中来测量的吸光度。
如图29所示，有机金属配合物[Ir(tBuppm)(mdppy)2]在572nm具有发射峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到橙色发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(LC-MS)对在本实施例中得到的[Ir(tBuppm)(mdppy)2]进行质谱(MS)分析。
在LC-MS分析中，利用沃特世(Waters)公司制造的ACQUITY UPLC(注册商标)进行液相色谱(LC)分离，并且利用沃特世公司制造的Xevo G2 Tof MS进行质谱分析(MS)。在LC分离中，使用ACQUITY UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)作为柱，将柱温设定为40℃。将乙腈用于流动相A，将0.1％甲酸水溶液用于流动相B。另外，以任意浓度将[Ir(tBuppm)(mdppy)2]溶解于氯仿中，并且利用乙腈稀释混合物，由此准备样品。注入量为5.0μL。
在MS分析中，通过电喷射离子化法(ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压和样品锥孔电压分别设定为3.0kV和30V，并且以正离子模式进行检测。在碰撞室内将以上述条件离子化了的m/z为893.32的成分碰撞到氩气体，以解离为子离子。将与氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为70eV。将所测量的质量范围设定为m/z＝100至1200。图30示出利用飞行时间(TOF)型MS检测出解离的子离子的结果。
图30示出，主要在m/z＝681、648、640、632、618、510、399、387及246附近检测出[Ir(tBuppm)(mdppy)2]的子离子。图30中的结果示出来源于[Ir(tBuppm)(mdppy)2]的特征，因此可以被视为对包含在混合物中的[Ir(tBuppm)(mdppy)2]的识别重要的数据。
m/z＝681附近的子离子可被估计为HtBuppm(简称)从[Ir(tBuppm)(mdppy)2]脱离的状态的阳离子。这表示[Ir(tBuppm)(mdppy)2]包含HtBuppm。
m/z＝648附近的子离子可被估计为4-甲基-2,5-二苯基吡啶(简称：Hmdppy)从[Ir(tBuppm)(mdppy)2]脱离的状态的阳离子。m/z＝399附近的子离子可被估计为来源于两个Hmdppy配体从[Ir(tBuppm)(mdppy)2]脱离的状态的阳离子。这表示[Ir(tBuppm)(mdppy)2]包含两个Hmdppy配体。
m/z＝632附近的子离子可被估计为来源于甲基从m/z＝648附近的子离子脱离的状态的阳离子。m/z＝618附近的子离子可被估计为来源于甲基从m/z＝632附近的子离子进一步脱离的状态的阳离子。m/z＝387附近的子离子可被估计为来源于甲基从m/z＝399附近的子离子脱离的状态的阳离子。m/z＝246附近的子离子可被估计为[Ir(tBuppm)(mdppy)2]中的Hmdppy的阳离子。这表示[Ir(tBuppm)(mdppy)2]包含Hmdppy。
[实施例5]
在本实施例中，制造包括本发明的一个实施方式的有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(mdppy)](结构式(102))的发光元件1、包括[Ir(tBuppm)(mdppy)2](结构式(120))的发光元件2、包括[Ir(tBuppm)3](结构式(500))的对比发光元件3、以及包括[Ir(mdppy)3](结构式(600))的对比发光元件4。此外，关于这些发光元件的制造，参照图31进行说明。此外，以下示出本实施例所使用的材料的化学式。
[化学式25]
Figure BDA0003261992910000931
《发光元件的制造》
首先，在玻璃衬底900上通过溅射法沉积包含氧化硅的铟锡氧化物(ITO)，由此形成被用作阳极的第一电极901。另外，将厚度设定为110nm，并且将电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为用来在衬底900上形成发光元件的预处理，使用水对衬底表面进行洗涤，并以200℃进行1小时的焙烧，然后进行370秒钟的UV臭氧处理。
然后，将衬底放入到其内部被减压到1×10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底900进行30分钟左右的冷却。
接着，以使形成有第一电极901的面朝下的方式将衬底900固定到设置于真空蒸镀装置内的支架。在本实施例中，对通过真空蒸镀法依次形成包括在EL层902中的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914及电子注入层915的情况进行说明。
在将真空装置内减压至1×10-4Pa之后，以将DBT3P-II和氧化钼的质量比为4:2的方式通过共蒸镀沉积1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)与氧化钼，由此在第一电极901上形成空穴注入层911。将空穴注入层911的厚度设定为60nm。注意，共蒸镀是指将多个不同的物质分别从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。
接着，以厚度为20nm的方式通过蒸镀沉积4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)，由此形成空穴传输层912。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。
在发光元件1的制造中，以20nm的厚度且2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)2(mdppy)]的质量比为0.7：0.3：0.075的方式，通过共蒸镀沉积2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、N-(1,1’-联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、[Ir(tBuppm)2(mdppy)]。并且，以20nm的厚度且2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)2(mdppy)]的质量比为0.8：0.2：0.075的方式，通过共蒸镀沉积2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)2(mdppy)]。通过上述步骤，形成厚度为40nm的发光元件1的发光层913。
在发光元件2的制造中，以20nm的厚度且2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)(mdppy)2]的质量比为0.7：0.3：0.075的方式，通过共蒸镀沉积2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)(mdppy)2]。并且，以20nm的厚度且2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)2(mdppy)]的质量比为0.8：0.2：0.075的方式，通过共蒸镀沉积2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)2(mdppy)]。通过上述步骤，形成厚度为40nm的发光元件2的发光层913。
在对比发光元件3的制造中，以20nm的厚度且2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)3]的质量比为0.7：0.3：0.075的方式，通过共蒸镀沉积2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)3]。并且，以20nm的厚度且2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)3]的质量比为0.8：0.2：0.075的方式，通过共蒸镀沉积2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)3]。通过上述步骤，形成厚度为40nm的对比发光元件3的发光层913。
在对比发光元件4的制造中，以20nm的厚度且2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(mdppy)3]的质量比为0.7：0.3：0.075的方式，通过共蒸镀沉积2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(mdppy)3]。并且，以20nm的厚度且2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(mdppy)3]的质量比为0.8：0.2：0.075的方式，通过共蒸镀沉积2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(mdppy)3]。通过上述步骤，形成厚度为40nm的对比发光元件4的发光层913。
接着，在各发光元件的发光层913上通过蒸镀以20nm的厚度沉积2mDBTBPDBq-II，然后通过蒸镀以10nm的厚度沉积Bphen，由此形成电子传输层914。
并且，通过蒸镀在电子传输层914上以厚度为1nm的方式沉积氟化锂，由此形成电子注入层915。
最后，通过蒸镀在电子注入层915上以厚度为200nm的方式沉积铝，由此形成被用作阴极的第二电极903。由此得到各发光元件。另外，在上述蒸镀过程的全部中，利用电阻加热法进行蒸镀。
表1示出通过上述方法制造的各发光元件的元件结构。
[表1]
Figure BDA0003261992910000961
*2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(tBuppm)2(mdppy)](0.7:0.3:0.075(20nm)\0.8:0.2:0.075(20nm)
**2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(tBuppm)(mdppy)2](0.7:0.3:0.075(20nm)\0.8:0.2:0.075
Figure BDA0003261992910000962
***2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(tBuppm)3](0.7:0.3:0.075(20nm)\0.8:0.2:0.075(20nm))
****2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(mdppy)3](0.7:0.3:0.075(20nm)\0.8:0.2:0.075(20nm))
另外，将制造出的各发光元件以不暴露于大气的方式在含有氮气氛的手套箱内进行密封(具体而言，将密封剂涂敷于元件的周围，并在密封时进行UV处理，然后，在80℃下进行1小时的加热处理)。
《各发光元件的工作特性》
对各发光元件的工作特性进行测量。此外，在室温(温度保持为25℃的气氛)下进行测量。
图32、图33、图34和图35分别示出发光元件1、发光元件2、对比发光元件3及对比发光元件4的电流密度-亮度特性、电压-亮度特性、亮度-电流效率特性以及电压-电流特性。
下述表2示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要特性的初期值。
[表2]
Figure BDA0003261992910000971
图36示出以2.5mA/cm2的电流密度施加电流时的发光元件1、发光元件2、对比发光元件3及对比发光元件4的发射光谱。发光元件1的发射光谱来源于[Ir(tBuppm)2(mdppy)]，并在545nm附近具有峰值。发光元件2的发射光谱来源于[Ir(tBuppm)(mdppy)2]，并在556nm附近具有峰值。对比发光元件3的发射光谱来源于[Ir(tBuppm)3]，并在536nm附近具有峰值。对比发光元件4的发射光谱来源于[Ir(mdppy)3]，并在530nm附近具有峰值。
接着，进行上述各发光元件的可靠性测试。图37示出可靠性测试的结果。在图37中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以2mA进行恒流驱动测试。
图37所示的结果表示，包括本发明的一个实施方式的有机金属配合物的发光元件1及2各自具有比对比发光元件3或4高的可靠性。这有可能是因为：本发明的一个实施方式的有机金属配合物整体上具有浅HOMO和深LUMO，因为HOMO和LUMO因分布在不同配体上而空间地分离。换言之，在被用作发光元件1及2的发光材料的有机金属配合物中，在传输载流子时及在处于激发态时，空穴分布在抗空穴的耐性高的配体(HOMO容易分布的第一配体)上，电子分布在抗电子的耐性高的配体(LUMO容易分布的第二配体)上。由此，可以增大在传输载流子时及在处于激发态时的稳定性，并可以制造使用寿命长的发光元件。并且，由于这样的HOMO和LUMO的分离，有机金属配合物本身可以传输两种载流子，因此，在使用该有机金属配合物制造的发光元件中，可以调整载流子平衡，且可以防止发光层的再结合区域变窄。这也可以被认为实现使用寿命的增加的要素。
注意，在对比发光元件3中使用的化合物(500)包括三个tBuppm配体，在对比发光元件4中使用的化合物(600)包括三个mdppy配体。但是，使用包括具有嘧啶环的tBuppm配体以及具有吡啶环的mdppy配体的本发明的一个实施方式的有机金属配合物制造的发光元件1及2各自具有比对比发光元件3或4长的使用寿命。这意味着，本发明的一个实施方式的有机金属配合物中的两种配体呈现增加使用寿命的新功能，而不仅仅是它们的功能的组合。这是惊人的现象。如以下说明，因为LUMO和HOMO分别分布在作为嘧啶配体的tBuppm上以及作为吡啶配体的mdppy上，所以被认为得到这样的效果。
在使用具有两个mdppy配体和一个tBuppm配体的有机金属配合物制造的发光元件2中，增加使用寿命的效果特别明显。这表示：从使用寿命的增加的观点来看，HOMO分布的两个配体和LUMO分布的一个配体的存在是重要的。就是说，在包括较多的可以接收空穴的配体时，有机金属配合物更稳定，但是在只包括可以接收空穴的配体时，有机金属配合物具有较短的使用寿命。
[实施例6]
在本实施例中，制造包括本发明的一个实施方式的有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(ppy)](结构式(100))的发光元件5。此外，关于发光元件5的制造，与实施例5同样地参照图31进行说明。以下示出本实施例所使用的材料的化学式。
[化学式26]
Figure BDA0003261992910001001
《发光元件的制造》
首先，在玻璃衬底900上通过溅射法沉积包含氧化硅的铟锡氧化物(ITO)，由此形成被用作阳极的第一电极901。另外，将厚度设定为70nm，并且将电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为用来在衬底900上形成发光元件的预处理，使用水对衬底表面进行洗涤，并以200℃进行1小时的焙烧，然后进行370秒钟的UV臭氧处理。
然后，将衬底放入到其内部被减压到1×10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底900进行30分钟左右的冷却。
接着，以使形成有第一电极901的面朝下的方式将衬底900固定到设置于真空蒸镀装置内的支架。在本实施例中，对通过真空蒸镀法依次形成包括在EL层902中的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914及电子注入层915的情况进行说明。
在将真空装置内减压至1×10-4Pa之后，以将DBT3P-II和氧化钼的质量比为4:2的方式通过共蒸镀沉积1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)与氧化钼，由此在第一电极901上形成空穴注入层911。将空穴注入层911的厚度设定为60nm。注意，共蒸镀是指将多个不同的物质分别从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。
接着，以厚度为20nm的方式通过蒸镀沉积9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)咔唑(简称：PCCP)，由此形成空穴传输层912。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。
在发光元件5的制造中，以40nm的厚度且2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(tBuppm)2(ppy)]的质量比为0.8：0.2：0.05的方式，通过共蒸镀沉积2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、N-(1,1’-联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、[Ir(tBuppm)2(ppy)](结构式(100))。通过上述步骤，形成厚度为40nm的发光元件5的发光层913。
接着，在发光层913上通过蒸镀以20nm的厚度沉积2mDBTBPDBq-II，然后通过蒸镀以10nm的厚度沉积BPhen，由此形成电子传输层914。
并且，通过蒸镀在电子传输层914上以厚度为1nm的方式沉积氟化锂，由此形成电子注入层915。
最后，通过蒸镀在电子注入层915上以厚度为200nm的方式沉积铝，由此形成被用作阴极的第二电极903。由此得到发光元件。另外，在上述蒸镀过程的全部中，利用电阻加热法进行蒸镀。
表3示出通过上述方法制造的发光元件5的元件结构。
[表3]
Figure BDA0003261992910001021
*2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(tBuppm)2(ppy)](0.8:0.2:0.05(40nm))
另外，将制造出的发光元件以不暴露于大气的方式在含有氮气氛的手套箱内进行密封(具体而言，将密封剂涂敷于元件的周围，并在密封时进行UV处理，然后，在80℃下进行1小时的加热处理)。
《各发光元件的工作特性》
对发光元件5的工作特性进行测量。此外，在室温(温度保持为25℃的气氛)下进行测量。
图38、图39、图40和图41分别示出发光元件5的电流密度-亮度特性、电压-亮度特性、亮度-电流效率特性以及电压-电流特性。
下述表4示出1000cd/m2附近的发光元件5的主要特性的初期值。
[表4]
Figure BDA0003261992910001031
图42示出以2.5mA/cm2的电流密度施加电流时的发光元件5的发射光谱。如图42所示，发光元件5的发射光谱在545nm附近具有峰值，这表示该发射光谱来源于本发明的一个实施方式的有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(ppy)]的绿色发光。
[实施例7]
在本实施例中说明以下述结构式(C1)至(C7)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物的分子轨道计算的结果。注意，(C1)表示仅用甲基取代在发光元件5中使用的有机金属配合物的叔丁基而成的化合物。(C2)表示仅用甲基取代在发光元件1中使用的有机金属配合物的叔丁基而成的化合物。(C6)表示仅用甲基取代在发光元件2中使用的有机金属配合物的叔丁基而成的化合物。为了减少计算负载，用甲基取代各化合物的叔丁基，但是，烷基长度几乎不影响到HOMO-LUMO分布。因此，这些计算结果可以被认为反映有在实施例中使用的化合物的HOMO-LUMO分布。
[化学式27]
Figure BDA0003261992910001041
注意，在分子轨道计算中使用Gaussian 09。作为基函数使用6-311G，并且使用B3PW91\6-311G对各分子的单重基态(S0)进行结构最优化。
表5示出各有机金属配合物的HOMO和LUMO的所计算的电子密度分布。
[表5]
Figure BDA0003261992910001051
Figure BDA0003261992910001061
如表5的结果所示，以结构式(C1)表示的有机金属配合物的HOMO主要分布在苯基吡啶配体和铱离子上，LUMO主要分布在苯基嘧啶衍生物的配体上。以结构式(C2)表示的有机金属配合物的HOMO主要分布在苯基吡啶衍生物的配体和铱离子上，LUMO主要分布在苯基嘧啶衍生物的配体上。以结构式(C3)表示的有机金属配合物的HOMO主要分布在苯基吡啶配体和铱离子上，LUMO主要分布在苯基嘧啶衍生物的配体上。以结构式(C4)及(C5)表示的有机金属配合物的各HOMO主要分布在苯基吡啶配体和铱离子上，LUMO主要分布在苯基三嗪衍生物的配体上。
以结构式(C6)表示的铱配合物的HOMO主要分布在苯基吡啶衍生物的配体和铱离子上，LUMO主要分布在苯基嘧啶衍生物的配体上。以结构式(C7)表示的铱配合物的HOMO主要分布在苯基吡啶配体和铱离子上，LUMO主要分布在苯基嘧啶衍生物的配体上。
如上所述，可以将如下有机金属配合物用作本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即当通过作为泛函数使用B3PW91并作为基底函数使用6-311G的分子轨道计算进行结构最优化时，其HOMO和LUMO主要分布在不同配体上的有机金属配合物。如在以上的实施例表示，通过适当地组合使HOMO浅的配体和使LUMO深的配体，可以得到上述结构。所得到的本发明的一个实施方式的有机金属配合物具有抗电子和空穴的高耐性以及抗激发态的高耐性，因此在被用作元件的发光材料时可以增加元件的使用寿命。此外，由于相对于电子和空穴的载流子注入性以及载流子传输性优异，因此可以得到驱动电压低且发光效率高的发光元件。此外，由于载流子注入性以及载流子传输性优异，因此可以调整载流子平衡，这有助于使用寿命的增加。
[实施例8]
《合成例5》
在本实施例中，说明本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即在实施方式1中以结构式(117)表示的双{2-[6-(1,1-二甲基乙基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}[2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(4dppy)])的合成方法。以下，示出[Ir(tBuppm)2(4dppy)]的结构。
[化学式28]
Figure BDA0003261992910001081
首先，将[Ir(tBuppm)2Cl]2(简称)3.6g以及二氯甲烷250mL放入三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶中的气氛。对该烧瓶滴加三氟甲磺酸银2.1g与甲醇30mL的混合溶液，然后在室温下进行搅拌20小时。
通过硅藻土对所得到的混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液以得到固体。然后，对该固体添加2,4-二苯基吡啶(简称：H4dppy)3.1g以及乙醇100mL，在氮气氛下对该混合物进行加热及回流23小时。
浓缩所得到的反应物以得到固体。通过以2：3的比例使用氯仿和己烷作为展开溶剂的中性硅胶柱层析法使所得到的固体纯化。浓缩所得到的物质的馏分，然后利用二氯甲烷和甲醇进行再结晶以得到有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(4dppy)]1.7g作为橙色固体(收率：36％)。
在3.0Pa的压力下，以5mL/min的氩流量且以285℃通过梯度升华法对所得到的橙色固体1.7g进行纯化。在升华纯化后，以94％的收率得到目的物的橙色固体。以下的(e)示出上述合成方法的合成方案。
[化学式29]
Figure BDA0003261992910001091
以下，示出通过上述合成方法得到的橙色固体的核磁共振(1H-NMR)光谱法的分析结果。图43示出1H-NMR谱。这些结果表示，在本合成例中得到以结构式(117)表示的有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(4dppy)]。
1H-NMRδ(CD2Cl2)：1.36(s,9H),1.39(s,9H),6.82(d,1H),6.85-6.88(1H),6.89-6.98(m,7H),7.13(dd,1H),7.44-7.52(m,3H),7.62(d,2H),7.66(d,1H),7.76-7.81(m,5H),8.06(s,1H),8.24(s,1H),8.27(s,1H).
接着，测量[Ir(tBuppm)2(4dppy)]的二氯甲烷脱氧溶液的紫外-可见吸收光谱(下面，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)且将二氯甲烷溶液(0.013mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行吸收光谱的测量。此外，利用绝对PL量子产率测量系统(由滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在手套箱(由Bright株式会社制造的LABstar M13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.013mmol/L)密封在石英皿中，在室温下进行发射光谱的测量。
图44示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果，其中横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图44中，示出两个实线，细线表示吸收光谱，粗线表示发射光谱。图44中的吸收光谱是通过如下方法得到的结果：从将二氯甲烷溶液(0.013mmol/L)放入石英皿中来测量的吸光度减去只将二氯甲烷放入石英皿中来测量的吸光度。
如图44所示，有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(4dppy)]在552nm具有发射峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到黄色发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(LC-MS)对在本实施例中得到的[Ir(tBuppm)2(4dppy)]进行质谱(MS)分析。
在LC-MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行LC(液相色谱)分离，并利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行质谱(MS)。
在LC分离中，使用任意的柱，柱温为40℃，并且其输液条件为如下：适当地选择溶剂，以任意浓度将[Ir(tBuppm)2(4dppy)]溶解于有机溶剂中进行样品的调整，且注入量为5.0μL。
在MS分析中，利用靶向MS2(Targeted-MS2)法对来源于[Ir(tBuppm)2(4dppy)]的离子的m/z＝845.31的成分进行测量。在靶向MS2中，将质量范围设定为±2.0m/z，且以正模式进行检测。将用来使离子加速的能量(标准化碰撞能量：NCE)设定为30而进行测量。图45示出所得到的MS光谱。
图45示出，主要在m/z＝634及615附近检测出[Ir(tBuppm)2(4dppy)]的子离子。图45中的结果示出来源于[Ir(tBuppm)2(4dppy)]的特征，因此可以被视为对包含在混合物中的[Ir(tBuppm)2(4dppy)]的识别重要的数据。
m/z＝634附近的子离子可被估计为HtBuppm(简称)从[Ir(tBuppm)2(4dppy)]脱离的状态的阳离子。这表示[Ir(tBuppm)2(4dppy)]包含tBuppm(简称)。m/z＝615附近的子离子可被估计为H4dppy(简称)从[Ir(tBuppm)2(4dppy)]脱离的状态的阳离子。这表示[Ir(tBuppm)2(4dppy)]包含H4dppy(简称)。
[实施例9]
《合成例6》
在本实施例中，说明本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即在实施方式1中以结构式(200)表示的双{2-[4-苯基-2-(1,3,5-三嗪)-κN]苯基-κC}[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(dptzn)2(ppy)])的合成方法。以下，示出[Ir(dptzn)2(ppy)]的结构。
[化学式30]
Figure BDA0003261992910001111
<双{2-[4-苯基-2-(1,3,5-三嗪)-κN]苯基-κC}[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(dptzn)2(ppy)])的合成>
首先，将二-μ-氯-四[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]二铱(III)(简称：[Ir(ppy)2Cl]2)2.5g(2.3mmol)和二氯甲烷400mL放入1000mL三口烧瓶中，在氮气流下进行搅拌。
对该混合溶液滴加三氟甲磺酸银1.8g(6.9mmol)与甲醇120mL的混合溶液，在暗处对该混合溶液进行搅拌17小时。在指定时间的反应之后，通过硅藻土对该反应混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液而得到黄色固体3.7g。然后，将所得到的固体3.7g、1-丁醇100mL以及2,6-二苯基-1,3,5-三嗪(简称：Hdptzn)2.1g(9.2mmol)放入300mL茄形烧瓶中，在氮气流下进行加热及回流35小时。
在指定时间的反应之后，浓缩反应混合物而得到固体。对所得到的固体添加二氯甲烷，通过依次层叠有硅藻土、中性硅胶以及硅藻土的助滤剂，对该混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液，得到固体。通过硅胶柱层析法使所得到的固体纯化。作为展开溶剂，先使用2：1的己烷和二氯甲烷的混合溶剂，再使用3：4的己烷和二氯甲烷的混合溶剂。浓缩所得到的物质的馏分，得到固体。利用乙酸乙酯/乙醇使所得到的固体再结晶，以5％的收率得到橙色固体0.19g。以下的(f)示出合成方案。
[化学式31]
Figure BDA0003261992910001131
以下，示出通过上述合成方法得到的橙色固体的核磁共振(1H-NMR)光谱法的分析结果。图46示出1H-NMR谱。这些结果表示，在本合成例中得到以结构式(200)表示的有机金属配合物[Ir(dptzn)2(ppy)]。
1H-NMRδ(CDCl3)：6.81-7.04(m,10H),7.51-7.60(m,6H),7.70-7.71(m,2H),7.85(d,1H),7.95(d,1H),8.21(s,1H),8.37(t,2H),8.50(s,1H),8.55(d,2H),8.58(d,2H).
接着，测量[Ir(dptzn)2(ppy)]的二氯甲烷溶液的紫外-可见吸收光谱(下面，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)且将二氯甲烷溶液(0.0123mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行吸收光谱的测量。此外，利用绝对PL量子产率测量系统(由滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在手套箱(由Bright株式会社制造的LABstar M13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0123mmol/L)密封在石英皿中，在室温下进行发射光谱的测量。图47示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果，其中横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。注意，图47中的吸收光谱是通过如下方法得到的结果：从将二氯甲烷溶液(0.0123mmol/L)放入石英皿中来测量的吸光度减去只将二氯甲烷放入石英皿中来测量的吸光度。
如图47所示，有机金属配合物[Ir(dptzn)2(ppy)]在631nm具有发射峰值，并且从二氯甲烷观察到红色发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(LC-MS)对在本实施例中得到的[Ir(dptzn)2(ppy)]进行分析。
在LC-MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行LC(液相色谱)分离，并利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行质谱(MS)。
在LC分离中，使用任意的柱，柱温为40℃，并且其输液条件为如下：适当地选择溶剂，以任意浓度将[Ir(dptzn)2(ppy)]溶解于有机溶剂中进行样品的调整，且注入量为5.0μL。
在MS分析中，利用靶向MS2(Targeted-MS2)法对来源于[Ir(dptzn)2(ppy)]的离子的m/z＝812.21的成分进行测量。在靶向MS2中，将质量范围设定为±2.0m/z，且以正模式进行检测。将使靶离子加速的能量(标准化碰撞能量：NCE)设定为30而进行测量。图48示出所得到的MS光谱。
图48示出，主要在m/z＝656及579附近检测出[Ir(dptzn)2(ppy)]的子离子。图48中的结果示出来源于[Ir(dptzn)2(ppy)]的特征，因此可以被视为对包含在混合物中的[Ir(dptzn)2(ppy)]的识别重要的数据。
m/z＝656附近的子离子可被估计为苯基吡啶(简称：Hppy)从[Ir(dptzn)2(ppy)]脱离的状态的阳离子。m/z＝579附近的子离子可被估计为Hdptzn(简称)从[Ir(dptzn)2(ppy)]脱离的状态的阳离子。这些表示[Ir(dptzn)2(ppy)]包含Hppy(简称)及Hdptzn(简称)。
[实施例10]
《合成例7》
在本实施例中，说明本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即在实施方式1中以结构式(300)表示的{2-[4-苯基-2-(1,3,5-三嗪)-κN]苯基-κC}双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(ppy)2(dptzn)])的合成方法。以下，示出[Ir(ppy)2(dptzn)]的结构。
[化学式32]
Figure BDA0003261992910001151
<{2-[4-苯基-2-(1,3,5-三嗪)-κN]苯基-κC}双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(ppy)2(dptzn)])的合成>
首先，将二-μ-氯-四[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]二铱(III)(简称：[Ir(ppy)2Cl]2)2.5g(2.3mmol)和二氯甲烷400mL放入1000mL三口烧瓶中，在氮气流下进行搅拌。对该混合溶液滴加三氟甲磺酸银1.8g(6.9mmol)与甲醇120mL的混合溶液，在暗处对该混合溶液进行搅拌17小时。
在指定时间的反应之后，通过硅藻土对该反应混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液而得到黄色固体3.7g。将所得到的固体3.7g、1-丁醇100mL以及2,6-二苯基-1,3,5-三嗪(简称：Hdptzn)2.1g(9.2mmol)放入300mL茄形烧瓶中，在氮气流下进行加热及回流35小时。在指定时间的反应之后，浓缩反应混合物而得到固体。
对所得到的固体添加二氯甲烷，通过依次层叠有硅藻土、中性硅胶以及硅藻土的助滤剂，对该混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液，得到固体。通过硅胶柱层析法使所得到的固体纯化。作为展开溶剂，先使用2：1的己烷和二氯甲烷的混合溶剂，再使用3：4的己烷和二氯甲烷的混合溶剂。浓缩所得到的物质的馏分，得到固体。利用乙酸乙酯/乙醇使所得到的固体再结晶，以3％的收率得到橙色固体0.11g。以下的(g)示出合成方案。
[化学式33]
Figure BDA0003261992910001171
以下，示出通过上述合成方法得到的橙色固体的核磁共振(1H-NMR)光谱法的分析结果。图49示出1H-NMR谱。这些结果表示，在本合成例中得到以结构式(300)表示的有机金属配合物[Ir(ppy)2(dptzn)]。
1H-NMRδ(CDCl3)：6.80-7.00(m,11H),7.50-7.70(m,8H),7.81(d,1H),7.90-7.94(m,2H),8.20(s,1H),8.33-8.35(m,1H),8.56(d,2H).
接着，测量[Ir(ppy)2(dptzn)]的二氯甲烷溶液的紫外-可见吸收光谱(下面，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)且将二氯甲烷溶液(0.0192mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行吸收光谱的测量。此外，利用绝对PL量子产率测量系统(由滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在手套箱(由Bright株式会社制造的LABstar M13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0192mmol/L)密封在石英皿中，在室温下进行发射光谱的测量。图50示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果，其中横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。图50中的吸收光谱是通过如下方法得到的结果：从将二氯甲烷溶液(0.0192mmol/L)放入石英皿中来测量的吸光度减去只将二氯甲烷放入石英皿中来测量的吸光度。
如图50所示，有机金属配合物[Ir(ppy)2(dptzn)]在663nm具有发射峰值，并且从二氯甲烷观察到红色发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用(LC-MS)对在本实施例中得到的[Ir(ppy)2(dptzn)]进行分析。
在LC-MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行LC(液相色谱)分离，并利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行质谱(MS)。
在LC分离中，使用任意的柱，柱温为40℃，并且其输液条件为如下：适当地选择溶剂，以任意浓度将[Ir(ppy)2(dptzn)]溶解于有机溶剂中进行样品的调整，且注入量为5.0μL。
在MS分析中，利用靶向MS2(Targeted-MS2)法对来源于[Ir(ppy)2(dptzn)]的离子的m/z＝734.19的成分进行测量。在靶向MS2中，将质量范围设定为±2.0m/z，且以正模式进行检测。将使靶离子加速的能量(标准化碰撞能量：NCE)设定为30而进行测量。图51示出所得到的MS光谱。
图51示出，主要在m/z＝579及501附近检测出[Ir(ppy)2(dptzn)]的子离子。图51中的结果示出来源于[Ir(ppy)2(dptzn)]的特征，因此可以被视为对包含在混合物中的[Ir(ppy)2(dptzn)]的识别重要的数据。
m/z＝579附近的子离子可被估计为苯基吡啶(简称：Hppy)从[Ir(ppy)2(dptzn)]脱离的状态的阳离子。m/z＝501附近的子离子可被估计为Hdptzn(简称)从[Ir(ppy)2(dptzn)]脱离的状态的阳离子。这些表示[Ir(ppy)2(dptzn)]包含Hppy(简称)及Hdptzn(简称)。
[实施例11]
《合成例8》
在本实施例中，说明本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即在实施方式1中以结构式(118)表示的双[2-(4,5-二甲基-2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(6-苯基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(dppm)(dmppy)2])的合成方法。以下，示出[Ir(dppm)(dmppy)2]的结构。
[化学式34]
Figure BDA0003261992910001191
<步骤1：5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶的合成>
首先，将2,5-二溴-4-甲基-2-苯基吡啶15g(60mmol)、苯基硼酸7.3g(60mmol)、碳酸钾3.0g(22mmol)、甲苯380mL以及水38mL放入1000mL三口烧瓶中。然后，用氮气置换烧瓶中的气氛，在烧瓶中进行减压的同时，对该混合物进行搅拌来脱气。此后，用氮气置换烧瓶中的气氛，对该混合物添加四(三苯基膦)钯(0)3.5g(3.0mmol)。在氮气流下，以110℃搅拌该混合物16小时。
对所得到的反应溶液添加水，以将溶液分离为有机层和水层，利用甲苯对水层进行萃取。组合有机层和所得到的萃取溶液，使用饱和食盐水进行洗涤。然后，对该溶液添加无水硫酸镁以进行干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液而得到油状物。通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用12：1的己烷和乙酸乙酯的混合溶剂。浓缩所得到的物质的馏分来得到无色油状物13g。所得到的油状物是目的物和原料2,5-二溴-4-甲基-2-苯基吡啶的混合物。因此，反复进行该反应两次以上，以42％的收率得到目的物的无色油状物6.2g。通过核磁共振(NMR)光谱法将所得到的无色油状物识别为5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶。以下的(h-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式35]
Figure BDA0003261992910001201
<步骤2：4,5-二甲基-2-苯基吡啶(简称：Hdmppy)的合成>
接着，将在步骤1中合成的5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶6.2g(25mmol)、三甲氧基环硼氧烷5.2g(41mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(S-phos)1.0g(2.5mmol)、磷酸三钾8.0g(38mmol)、甲苯180mL以及水18mL放入500mL三口烧瓶中。然后，用氮气置换烧瓶中的气氛，在烧瓶中进行减压的同时，对该混合物进行搅拌来脱气。此后，用氮气置换烧瓶中的气氛，对该混合物添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.46g(0.5mmol)。在氮气流下，以110℃搅拌该混合物23小时。
对所得到的反应溶液添加水，以将溶液分离为有机层和水层，利用甲苯对水层进行萃取。组合有机层和所得到的萃取溶液，使用饱和食盐水进行洗涤。然后对有机层添加无水硫酸镁以进行干燥。对所得到的混合物进行重力过滤，浓缩滤液而得到油状物。通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用20：1的己烷和乙酸乙酯的混合溶剂。浓缩所得到的物质的馏分来以98％的收率得到黄色油状物4.5g。通过核磁共振(NMR)光谱法将所得到的黄色油状物识别为4,5-二甲基-2-苯基吡啶(简称：Hdmppy)。以下的(h-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式36]
Figure BDA0003261992910001211
<步骤3：双[2-(4,5-二甲基-2-吡啶基-κN2)苯基-κC][2-(6-苯基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(dppm)(dmppy)2])的合成>
接着，将二-μ-氯-四[2-(6-苯基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC]二铱(III)(简称：[Ir(dppm)2Cl]2)2.1g(1.5mmol)和二氯甲烷300mL放入1000mL三口烧瓶中，在氮气流下进行搅拌。对该混合溶液滴加三氟甲磺酸银1.2g(4.5mmol)与甲醇150mL的混合溶液，在暗处对该混合溶液进行搅拌16小时。
在指定时间的反应之后，通过硅藻土对该反应混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液而得到红褐色固体2.8g。然后，将所得到的固体2.8g、乙醇30mL、甲醇30mL以及在步骤2中合成的4,5-二甲基-2-苯基吡啶(简称：Hdmppy)1.1g(6.0mmol)放入500mL茄形烧瓶中，在氮气流下进行加热及回流32小时。在指定时间的反应之后，浓缩反应混合物而得到固体。对所得到的固体添加二氯甲烷，通过依次层叠有硅藻土、中性硅胶以及硅藻土的助滤剂，对该混合物进行过滤。
浓缩所得到的滤液，通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用2：1的己烷和二氯甲烷的混合溶剂。浓缩所得到的物质的馏分以得到固体。利用乙酸乙酯/己烷使该固体再结晶，以8％的收率得到红色固体0.18g。在2.6Pa的压力下，以5.0mL/min的氩流量且以280℃通过梯度升华法对所得到的固体0.18g进行加热21小时来使其纯化。在升华纯化后，以56％的回收率得到目的物的红色固体0.10g。以下的(h-3)示出步骤3的合成方案。
[化学式37]
Figure BDA0003261992910001231
以下，示出在步骤3中得到的目的物(红色固体)的核磁共振(1H-NMR)光谱法的分析结果。图52示出1H-NMR谱。这些结果表示，在本合成例中得到以结构式(118)表示的有机金属配合物[Ir(dppm)(dmppy)2]。
1H-NMRδ(CDCl3)：2.01(s,3H),2.03(s,3H),2.32(s,3H),2.33(s,3H),6.72(d,1H),6.79-6.96(m,8H),7.27(s,1H),7.36(s,1H),7.47-7.53(m,3H),7.60-7.66(m,4H),7.85(d,1H),8.07(d,2H),8.16(d,1H),8.25(d,1H).
接着，测量[Ir(dppm)(dmppy)2]的二氯甲烷溶液的紫外-可见吸收光谱(下面，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)且将二氯甲烷溶液(0.0152mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行吸收光谱的测量。此外，利用绝对PL量子产率测量系统(由滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在手套箱(由Bright株式会社制造的LABstar M13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0152mmol/L)密封在石英皿中，在室温下进行发射光谱的测量。图53示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果，其中横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图53中，示出两个实线，细线表示吸收光谱，粗线表示发射光谱。图53中的吸收光谱是通过如下方法得到的结果：从将二氯甲烷溶液(0.0152mmol/L)放入石英皿中来测量的吸光度减去只将二氯甲烷放入石英皿中来测量的吸光度。
如图53所示，有机金属配合物[Ir(dppm)(dmppy)2]在629nm具有发射峰值，并且从二氯甲烷观察到红色发光。
[实施例12]
《合成例9》
在本实施例中，说明有机金属配合物的合成方法，即在实施方式1中以结构式(119)表示的有机金属配合物{2-[6-(1,1-二甲基乙基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}双[2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)(4dppy)2])的合成方法。以下，示出[Ir(tBuppm)(4dppy)2]的结构。
[化学式38]
Figure BDA0003261992910001251
首先，将[Ir(4dppy)2Cl]2(简称)3.5g以及二氯甲烷250mL放入三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶中的气氛。对该烧瓶滴加三氟甲磺酸银2.0g和甲醇30mL的混合溶液，然后在室温下进行搅拌20小时。通过硅藻土对所得到的反应物进行过滤。浓缩滤液以得到固体。然后，对该固体添加HtBuppm(简称)2.9g、2-乙氧基乙醇50mL以及N,N-二甲基甲酰胺(简称：DMF)50mL，在氮气氛下将该混合物回流15小时。
浓缩所得到的混合物以得到固体。通过以2：3的比例使用氯仿和己烷作为展开溶剂的中性硅胶柱层析法使所得到的固体纯化。并且，通过以1：1的比例使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂的中性硅胶柱层析法进一步进行纯化。浓缩所得到的溶液，然后利用二氯甲烷和甲醇进行再结晶以得到有机金属配合物[Ir(tBuppm)(4dppy)2]作为橙色固体(收率：27％)。
在2.7Pa的压力下，以5mL/min的氩流量且以305℃通过梯度升华法对所得到的橙色固体0.12g进行纯化。在升华纯化后，以59％的收率得到目的物的橙色固体。以下的(i)示出上述合成方法的合成方案。
[化学式39]
Figure BDA0003261992910001261
以下，示出通过上述合成方法得到的橙色固体的核磁共振(1H-NMR)光谱法的分析结果。图54示出1H-NMR谱。这些结果表示，在本合成例中得到以结构式(119)表示的有机金属配合物[Ir(tBuppm)(4dppy)2]。
1H-NMRδ(CDCl3)：1.38(s,9H),6.84(d,1H),6.87-6.97(m,8H),7.07(dd,1H),7.16(dd,1H),7.42-7.51(m,6H),7.60(d,2H),7.66-7.67(m,4H),7.76-7.80(m,4H),8.05(ds,1H),8.10(ds,1H),8.26(ds,1H).注意，5.29附近的峰值来源于二氯甲烷。
接着，测量[Ir(tBuppm)(4dppy)2]的二氯甲烷脱氧溶液的紫外-可见吸收光谱(下面，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)且将二氯甲烷溶液(0.019mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行吸收光谱的测量。此外，利用绝对PL量子产率测量系统(由滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在手套箱(由Bright株式会社制造的LABstar M13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.019mmol/L)密封在石英皿中，在室温下进行发射光谱的测量。
图55示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果，其中横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图55中，示出两个实线，细线表示吸收光谱，粗线表示发射光谱。图55中的吸收光谱是通过如下方法得到的结果：从将二氯甲烷溶液(0.019mmol/L)放入石英皿中来测量的吸光度减去只将二氯甲烷放入石英皿中来测量的吸光度。
如图55所示，有机金属配合物[Ir(tBuppm)(4dppy)2]在563nm具有发射峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到黄色发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(LC-MS)对在本实施例中得到的[Ir(tBuppm)(4dppy)2]进行质谱(MS)分析。
在LC-MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行LC(液相色谱)分离，并利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行质谱(MS)。
在LC分离中，使用任意的柱，柱温为40℃，并且其输液条件为如下：适当地选择溶剂，以任意浓度将[Ir(tBuppm)(4dppy)2]溶解于有机溶剂中进行样品的调整，且注入量为5.0μL。
在MS分析中，利用靶向MS2(Targeted-MS2)法对来源于[Ir(tBuppm)(4dppy)2]的离子的m/z＝864.28的成分进行测量。在靶向MS2中，将质量范围设定为±2.0m/z，且以正模式进行检测。将使靶离子加速的能量(标准化碰撞能量：NCE)设定为40而进行测量。图56示出所得到的MS光谱。
图56示出，主要在m/z＝653及634附近检测出[Ir(tBuppm)(4dppy)2]的子离子。图56中的结果示出来源于[Ir(tBuppm)(4dppy)2]的特征，因此可以被视为对包含在混合物中的[Ir(tBuppm)(4dppy)2]的识别重要的数据。
m/z＝653附近的子离子可被估计为tBuppm(简称)从[Ir(tBuppm)(4dppy)2]脱离的状态的阳离子。这表示[Ir(tBuppm)(4dppy)2]包含HtBuppm(简称)。m/z＝634附近的子离子可被估计为4dppy(简称)从[Ir(tBuppm)(4dppy)2]脱离的状态的阳离子。这表示[[Ir(tBuppm)(4dppy)2]包含H4dppy(简称)。
[实施例13]
在本实施例中，作为本发明的一个实施方式的发光元件，制造在发光层中包括其合成方法的一个例子示出在实施例3中的[Ir(dppm)2(dmppy)](114)的发光元件6、以及在发光层中包括其合成方法的一个例子示出在实施例11中的[Ir(dppm)(dmppy)2](118)的发光元件7。示出这些发光元件的特性的测量结果。注意，在本实施例中，除了使用有的不同材料这一点以外，发光元件6及7的制造方法与实施例5相同，这里省略其说明。以下，示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[化学式40]
Figure BDA0003261992910001291
《发光元件6及7的制造》
表6示出在本实施例中制造的发光元件6及发光元件7的元件结构。
[表6]
Figure BDA0003261992910001301
*2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(dppm)2(mdppy)](0.7:0.3:0.05(20nm)\0.8:0.2:0.05(20nm))
**2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(dppm)(mdppy)2](0.7:0.3:0.05(20nm)\0.8:0.2:0.05(20nm))
《发光元件6及7的工作特性》
接着，对各发光元件的工作特性进行测量。此外，在室温(温度保持为25℃的气氛)下进行测量。
图57、图58、图59和图60分别示出发光元件6及7的电流密度-亮度特性、电压-亮度特性、亮度-电流效率特性以及电压-电流特性。
下述表7示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要特性的初期值。
[表7]
Figure BDA0003261992910001302
图61示出以2.5mA/cm2的电流密度施加电流时的发光元件的发射光谱。在图61中，发光元件6及7的各发射光谱在605nm附近具有峰值，这有可能来源于用于发光元件6的EL层的有机金属配合物[Ir(dppm)2(dmppy)]以及用于发光元件7的EL层的有机金属配合物[Ir(dppm)(dmppy)2]的红橙色发光。
接着，进行上述各发光元件的可靠性测试。图62示出可靠性测试的结果。在图62中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以2mA进行恒流驱动测试。
图62所示的结果表示，包括本发明的一个实施方式的有机金属配合物的发光元件6及7各自具有高可靠性。这有可能是因为：本发明的一个实施方式的有机金属配合物整体上具有浅HOMO和深LUMO，因为HOMO和LUMO因分布在不同配体上而空间地分离。换言之，在被用作发光元件6及7的发光材料的各有机金属配合物中，在传输载流子时及在处于激发态时，空穴分布在抗空穴的耐性高的配体(HOMO容易分布的第一配体)上，电子分布在抗电子的耐性高的配体(LUMO容易分布的第二配体)上。由此，可以增大在传输载流子时及在处于激发态时的稳定性，并可以制造使用寿命长的发光元件。并且，由于这样的HOMO和LUMO的分离，有机金属配合物本身可以传输两种载流子，因此，在使用该有机金属配合物制造的发光元件中，可以调整载流子平衡，且可以防止发光层的再结合区域变窄。这也可以被认为实现使用寿命的增加的要素。
在使用具有两个dmppy配体和一个dppm配体的有机金属配合物制造的发光元件7中，增加使用寿命的效果特别明显。这表示：从使用寿命的增加的观点来看，HOMO分布的两个配体和LUMO分布的一个配体的存在是重要的。就是说，在包括较多的可以接收空穴的配体时，有机金属配合物更稳定。
[实施例14]
在本实施例中，作为本发明的一个实施方式的发光元件，制造在发光层中包括其合成方法的一个例子示出在实施例8中的[Ir(tBuppm)2(4dppy)](117)的发光元件8、以及在发光层中包括其合成方法的一个例子示出在实施例12中的[Ir(tBuppm)(4dppy)2](119)的发光元件9。示出这些发光元件的特性的测量结果。注意，在本实施例中，除了使用有的不同材料这一点以外，发光元件8及9的制造方法与实施例5相同，这里省略其说明。以下，示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[化学式41]
Figure BDA0003261992910001321
《发光元件8及9的制造》
表8示出在本实施例中制造的发光元件8及发光元件9的元件结构。
[表8]
Figure BDA0003261992910001331
*2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(tBuppm)2(4dppy)](0.7:0.3:0.075(20nm)\0.8:0.2:0.075(20nm))
**2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(tBuppm)(4dppy)2](0.7:0.3:0.075(20nm)\0.8:0.2:0.075(20nm))
《发光元件8及9的工作特性》
接着，对各发光元件的工作特性进行测量。此外，在室温(温度保持为25℃的气氛)下进行测量。
图63、图64、图65和图66分别示出发光元件8及9的电流密度-亮度特性、电压-亮度特性、亮度-电流效率特性以及电压-电流特性。
下述表9示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要特性的初期值。
[表9]
Figure BDA0003261992910001332
图67示出以2.5mA/cm2的电流密度施加电流时的发光元件的发射光谱。在图67中，发光元件8及9的各发射光谱在605nm附近具有峰值，这有可能来源于用于发光元件8的EL层的有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(4dppy)]以及用于发光元件9的EL层的有机金属配合物[Ir(tBuppm)(4dppy)2]的黄色发光。
接着，进行上述各发光元件的可靠性测试。图68示出可靠性测试的结果。在图68中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以2mA进行恒流驱动测试。
图68所示的结果表示，包括本发明的一个实施方式的有机金属配合物的发光元件8及9各自具有高可靠性。这有可能是因为：本发明的一个实施方式的有机金属配合物整体上具有浅HOMO和深LUMO，因为HOMO和LUMO因分布在不同配体上而空间地分离。换言之，在被用作发光元件8及9的发光材料的各有机金属配合物中，在传输载流子时及在处于激发态时，空穴分布在抗空穴的耐性高的配体(HOMO容易分布的第一配体)上，电子分布在抗电子的耐性高的配体(LUMO容易分布的第二配体)上。由此，可以增大在传输载流子时及在处于激发态时的稳定性，并可以制造使用寿命长的发光元件。并且，由于这样的HOMO和LUMO的分离，有机金属配合物本身可以传输两种载流子，因此，在使用该有机金属配合物制造的发光元件中，可以调整载流子平衡，且可以防止发光层的再结合区域变窄。这也可以被认为实现使用寿命的增加的要素。
在使用具有两个4dppy配体和一个tBuppm配体的有机金属配合物制造的发光元件9中，增加使用寿命的效果特别明显。这表示：从使用寿命的增加的观点来看，HOMO分布的两个配体和LUMO分布的一个配体的存在是重要的。就是说，在包括较多的可以接收空穴的配体时，有机金属配合物更稳定。
符号说明
101：第一电极，102：EL层，103：第二电极，111：空穴注入层，112：空穴传输层，113：发光层，114：电子传输层，115：电子注入层，201：第一电极，202(1)：第一EL层，202(2)：第二EL层，202(n-1)：第n-1EL层，202(n)：第nEL层，204：第二电极，205：电荷产生层，205(1)：第一电荷产生层，205(2)：第二电荷产生层，205(n-2)：第n-2电荷产生层，205(n-1)：第n-1电荷产生层，301：元件衬底，302：像素部，303：驱动电路部(源极线驱动电路)，304a、304b：驱动电路部(栅极线驱动电路)，305：密封材料，306：密封衬底，307：布线，308：柔性印刷电路(FPC)，309：FET，310：FET，312：电流控制用FET，313a、313b第一电极(阳极)，314：绝缘物，315：EL层，316：第二电极(阴极)，317a、317b：发光元件，318：空间，320a、320b：导电膜，321、322：区域，323：环绕布线，324：有色层(滤色片)，325：黑色层(黑矩阵)，326、327、328：FET，401：衬底，402：第一电极，403a、403b、403c：EL层，404：第二电极，405：发光元件，406：绝缘膜，407：分隔壁，900：衬底，901：第一电极，902：EL层，903：第二电极，911：空穴注入层，912：空穴传输层，913：发光层，914：电子传输层，915：电子注入层，2000：触摸屏，2000'：触摸屏，2501：显示面板，2502R：像素，2502t：晶体管，2503c：电容器，2503g：扫描线驱动电路，2503t：晶体管，2509：FPC，2510：衬底，2511：布线，2519：端子，2521：绝缘层，2528：绝缘体，2550R：发光元件，2560：密封层，2567BM：遮光层，2567p：防反射层，2567R：着色层，2570：衬底，2590：衬底，2591：电极，2592：电极，2593：绝缘层，2594：布线，2595：触摸传感器，2597：粘合层，2598：布线，2599：端子，2601：脉冲电压输出电路，2602：电流检测电路，2603：电容器，2611：晶体管，2612：晶体管，2613：晶体管，2621：电极，2622：电极，3200：衬底，3201：阴极，3202：EL层，3203：阳极，3213：发光层，3214：电子注入层，3215：空穴传输层，3216：空穴注入层，3217：绝缘物，3300：头部，3301a：喷射部，3301c：喷射部，3302a：压电元件，3302c：压电元件，3303a：墨水，3303c：墨水，4000：照明装置，4001：衬底，4002：发光元件，4003：衬底，4004：电极，4005：EL层，4006：电极，4007：电极，4008：电极，4009：辅助布线，4010：绝缘层，4011：密封衬底，4012：密封材料，4013：干燥剂，4015：扩散板，4100：照明装置，4200：照明装置，4201：衬底，4202：发光元件，4204：电极，4205：EL层，4206：电极，4207：电极，4208：电极，4209：辅助布线，4210：绝缘层，4211：密封衬底，4212：密封材料，4213：阻挡膜，4214：平坦化膜，4215：扩散板，4300：照明装置，5101：灯，5102：轮毂，5103：车门，5104：显示部，5105：方向盘，5106：变速杆，5107：座位，5108：内部后视镜，7100：电视装置，7101：壳体，7103：显示部，7105：支架，7107：显示部，7109：操作键，7110：遥控操作机，7201：主体，7202：壳体，7203：显示部，7204：键盘，7205：外部连接端口，7206：指向装置，7302：壳体，7304：显示部，7305：表示时间的图标，7306：其他图标，7311：操作按钮，7312：操作按钮，7313：连接端子，7321：表带，7322：表带扣，7400：移动电话机，7401：壳体，7402：显示部，7403：操作按钮，7404：外部连接部，7405：扬声器，7406：麦克风，7407：照相机，7500(1)、7500(2)：壳体，7501(1)、7501(2)：第一面，7502(1)、7502(2)：第二面，8001：照明装置，8002：照明装置，8003：照明装置，9310：便携式信息终端，9311：显示部，9312：显示区域，9313：铰链，9315：壳体。
本申请基于2016年4月1日提交到日本专利局的日本专利申请第2016-074489号，通过引用将其完整内容并入在此。

Claims (14)

1.一种有机金属配合物，
其中，所述有机金属配合物包括配位于中心金属的第一配体和第二配体，
所述第一配体具有HOMO，并且所述第二配体具有LUMO，
所述第一配体和所述第二配体是环金属化配体，
所述第一配体包括吡啶环，
并且，所述第二配体包括具有6个碳原子的芳基和不是稠合芳香环的嘧啶环。
2.一种有机金属配合物，
其中，所述有机金属配合物包括配位于中心金属的第一配体和第二配体，
所述第一配体具有HOMO，并且所述第二配体具有LUMO，
所述第一配体和所述第二配体是环金属化配体，
所述第一配体包括吡啶环，
所述第二配体包括不是稠合芳香环的嘧啶环，
所述第一配体和所述第二配体各自包含配位于所述中心金属的未取代的单环，
并且，所述第一配体和所述第二配体各自包括具有6个碳原子的芳基、甲基或叔丁基。
3.一种有机金属配合物，
其中，所述有机金属配合物包括配位于中心金属的第一配体和第二配体，
所述第一配体和所述第二配体是环金属化配体，
所述第一配体具有HOMO，并且包含第一杂芳环，
所述第二配体具有LUMO，并且包括不是稠合芳香环的第二杂芳环，
所述第一杂芳环和所述第二杂芳环各自包括包含配位于所述中心金属的氮原子的第一单环，
并且，所述第一杂芳环的所述第一单环中的所述氮原子的个数为1，且所述第二杂芳环的所述第一单环中的所述氮原子的个数为2或3。
4.一种有机金属配合物，
其中，所述有机金属配合物包括配位于中心金属的第一配体和第二配体，
所述第一配体和所述第二配体是环金属化配体，
所述第一配体具有HOMO，并且包含第一杂芳环，
所述第二配体具有LUMO，并且包含不是稠合芳香环的第二杂芳环，
所述第一杂芳环和所述第二杂芳环各自包括包含配位于所述中心金属的氮原子的第一单环，
并且，所述第一杂芳环的所述第一单环中的所述氮原子的个数为1，且所述第二杂芳环的所述第一单环中的所述氮原子的个数为3。
5.根据权利要求3和4中任一项所述的有机金属配合物，其中所述第二配体包括具有6个碳原子的芳基和不是稠合芳香环的嘧啶环。
6.根据权利要求3和4中任一项所述的有机金属配合物，
其中，所述第一配体和所述第二配体各自包括配位于所述中心金属的未取代的第二单环。
7.根据权利要求3和4中任一项所述的有机金属配合物，其中所述第二杂芳环的所述第一单环包含叔丁基。
8.根据权利要求3和4中任一项所述的有机金属配合物，
其中，所述第二配体包括具有6个碳原子的芳基和不是稠合芳香环的嘧啶环，
并且，所述第二杂芳环的所述第一单环包含叔丁基。
9.根据权利要求8所述的有机金属配合物，
其中，所述第一配体和所述第二配体各自包括配位于所述中心金属的未取代的第二单环。
10.根据权利要求1和2中任一项所述的有机金属配合物，其中，所述吡啶环是包含配位于所述中心金属的氮原子的单环。
11.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其中，所述有机金属配合物包含4个单环，该4个单环彼此不同。
12.一种发光装置，其中，将权利要求1至4中任一项所述的有机金属配合物使用于发光元件的发光层中。
13.一种电子设备，包括麦克风、照相机、操作按钮、外部连接部或扬声器；以及权利要求12所述的发光装置。
14.一种电子设备，包括壳体或触摸传感器；以及权利要求12所述的发光装置。
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