CN113861150A - 基于香豆素衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents
基于香豆素衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113861150A CN113861150A CN202111455391.2A CN202111455391A CN113861150A CN 113861150 A CN113861150 A CN 113861150A CN 202111455391 A CN202111455391 A CN 202111455391A CN 113861150 A CN113861150 A CN 113861150A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- electron
- donating group
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 title abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 21
- -1 N-phenylcarbazolyl Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 9
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C=O NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ILIJTAOTQJBETA-UHFFFAOYSA-N (2-formylphenyl) hypobromite Chemical compound BrOC1=CC=CC=C1C=O ILIJTAOTQJBETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- JGGSOWGJMBNDHS-UHFFFAOYSA-N 10-phenyl-5h-phenazine Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JGGSOWGJMBNDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000005036 phenoselenazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 abstract 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 20
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 15
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 5
- JHZOXYGFQMROFJ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-2-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1C=O JHZOXYGFQMROFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 3
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 3
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKKSTJKBKNCMRV-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1C=O MKKSTJKBKNCMRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 2
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQTXMBDCLHZDAM-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(Br)=C1C=O LQTXMBDCLHZDAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STBGLXMINLWCNL-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=C(Br)C=CC=C1C=O STBGLXMINLWCNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZSRBKYCGVPRD-UHFFFAOYSA-N 4,5-dibromo-2-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC(Br)=C(Br)C=C1C=O XGZSRBKYCGVPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTWKHXDFATMSP-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC(Br)=CC=C1C=O HXTWKHXDFATMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000013365 molecular weight analysis method Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D421/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D421/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本公开涉及一种基于香豆素衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用，所述有机发光材料具有如式I所示结构。本公开提供的基于香豆素衍生物的有机发光材料以氰基取代香豆素作为受体（Acceptor,A）基团构筑新型长波长TADF材料；本公开提供的有机发光材料不仅具有合成简单、荧光量子效率高等优点；此外，还可以通过对分子给体（Donor,D）强度、数量和位点的调控，有效调节材料的发光颜色、发光效率，最终可以得到高效率长波长TADF器件。
Description
技术领域
本公开涉及电致发光材料技术领域，尤其涉及一种基于香豆素衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件（Organic light-emitting diodes，OLEDs）作为新一代的显示技术，在全彩色显示、可柔性化、宽视角、响应速度、低驱动电压低、低功耗等方面优点突出，也被称为二十一世纪的梦幻显示技术。
有机发光材料一直以来是限制OLED产业发展最为关键的因素，新型发光材料的开发是推动OLED产业持续发展的有效途径。OLED发光材料的发展可以分为三代：第一代传统荧光材料，由于存在较大的单重态和三重态能级差，传统荧光材料只能利用25%的单重态激子；第二代磷光材料，以铱、铂、钯等重金属原子的金属配合物为代表，通过与重金属原子强的自旋耦合作用，使得在电场下产生的激子可以100%以磷光发光的形式被利用，但是磷光材料中的贵金属资源稀缺，材料成本问题不容忽视；第三代TADF（热活化延迟荧光：Thermally Activated Delayed Fluorescence）材料是近年来发展最快的新一代OLED发光材料，其小的单重态和三重态能级差，使得三重态激子在室温下可以实现反向系间窜越（RISC），表现出长寿命延迟荧光（时间尺度：s~ms），实现100%的器件内量子效率（IQE），TADF材料的这种兼具高效率和低成本的特点，具有重要的商业化应用前景。
近年来天蓝光、绿光等发光波长的TADF材料获得了飞速的发展，但长波长发光材料由于能隙规则的限制，其非辐射跃迁速率随着发光波长的增加迅速降低，因此高效率、低滚降的红光、深红光TADF材料还十分稀少，这限制了高效TADF材料在全彩显示和白光照明中的应用。
发明内容
为了解决上述技术问题或者至少部分地解决上述技术问题，本公开提供了一种基于香豆素衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用。
第一方面，本公开提供了一种基于香豆素衍生物的有机发光材料，所述有机发光材料具有如式I所示结构：
其中，R1~R5各自独立地选自给电子基团或H，且R1~R5不同时为H，所述给电子基团选自含有N、O、S、Se或Si中的至少一个杂原子的C5-C48的杂芳基，或C6-C48的芳香胺基，当R5为给电子基团时，R5为苯环桥连的给电子基团。
所述芳香胺基指的是带有芳香性取代基的胺基。
作为本公开的一种优选技术方案，所述给电子基团选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的N-苯基吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的N-苯基吩噻嗪基、取代或未取代的吩硒嗪、取代或未取代的N-苯基吩硒嗪、取代或未取代的二氢吩嗪基、取代或未取代的N-苯基二氢吩嗪基、取代或未取代的二氢吖啶基、取代或未取代的N-苯基二氢吖啶基、取代或未取代的螺环杂芳基、取代或未取代的硅中心螺环杂芳基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的三苯胺基、取代或未取代的苯基萘胺基、取代或未取代的吲哚并咔唑基；
上述基团带有至少一个取代基时，所述取代基选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、甲苯基、咔唑基、二苯胺基、吩噁嗪基或吩噻嗪基中的任意一种或至少两种的组合。
作为本公开的一种具体实施方式，所述给电子基团具有如下任意一种结构：
其中，“┄”表示取代基连接位点。
作为本公开的一种优选技术方案，R1~R5中最多两个选自给电子基团。
作为本公开的一种具体实施方式，所述有机发光材料选自以下所示结构化合物：
第二方面，本公开提供了第一方面所述的有机发光材料的制备方法，所述制备方法包括：
（1）当R1~R4各自独立地选自给电子基团或H，R5为H，且R1~R4不同时为H时，所述制备方法包括如下反应历程：
其中，m为1~4的整数，m个R各自独立地选自给电子基团，所述给电子基团选自含有N、O、S、Se或Si中的至少一个杂原子的C5-C48的杂芳基，或C6-C48的芳香胺基；
所述制备方法包括：
a）溴代水杨醛、丙二腈和碳酸钠进行反应，然后与稀盐酸混合，得到中间体（I）；
b）中间体（I）、带有给电子基团的有机化合物和碳酸盐在催化剂的作用下进行偶联反应，得到所述有机发光材料；
（2）当R1~R4均为H，R5为苯环桥连的给电子基团，所述制备方法包括如下反应历程：
其中，R'为给电子基团，所述给电子基团选自含有N、O、S、Se或Si中的至少一个杂原子的C5-C48的杂芳基，或C6-C48的芳香胺基；
所述制备方法包括：
（A）将苯酚、溴代苯甲醛和丙二腈混合进行反应得到固体中间物，固体中间物与碘继续进行反应，得到中间体（II）；
（B）中间体（II）、带有给电子基团的有机化合物和碳酸盐在催化剂的作用下进行偶联反应，得到所述有机发光材料；
（3）当R1~R4中的任意一个为给电子基团，其余三个为H，R5为苯环桥连的给电子基团时，所述制备方法包括如下反应历程：
其中，R为给电子基团，所述给电子基团选自含有N、O、S、Se或Si中的至少一个杂原子的C5-C48的杂芳基，或C6-C48的芳香胺基；
所述制备方法包括：
（I）将溴代苯酚、溴代苯甲醛和丙二腈混合进行反应得到固体中间物，固体中间物与碘继续进行反应，得到中间体（III）；
（II）中间体（III）、带有给电子基团的有机化合物和碳酸盐在催化剂的作用下进行偶联反应，得到所述有机发光材料。
作为本公开的一种优选技术方案，所述带有给电子基团的有机化合物选自如下所示结构化合物：
作为本公开的一种具体实施方式，当R1~R4各自独立地选自给电子基团或H，R5为H，且R1~R4不同时为H时，所述中间体（I）的制备方法包括如下步骤：
将原料溴代水杨醛、丙二腈和碳酸钠以摩尔比1:1:3的量溶于蒸馏水中，氮气保护下室温反应24小时；
停止反应后，将反应液到倒入稀盐酸中，在80℃条件下继续搅拌4小时；
搅拌结束后，将反应混合物用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶, 二氯甲烷），旋蒸并干燥，得到中间体（I）。
作为本公开的一种具体实施方式，所述原料溴代水杨醛选自5-溴-2-羟基苯甲醛、4-溴-2-羟基苯甲醛、2-溴-6-羟基苯甲醛、3-溴-2-羟基苯甲醛、3,5-二溴-2-羟基苯甲醛、4,5-二溴-2-羟基苯甲醛。
所述中间体（I）的结构如下：
作为本公开的一种具体实施方式，当中间体（I）带有m个Br时（m为1~4的整数），在步骤b）中，若带有给电子基团的有机化合物为b1~b25，则步骤b）包括如下步骤：
将中间体（I）、原料b1~b25中的一种或多种、碳酸钾以摩尔比1 : m×(1.1~1.2) :m×3的量溶于四氢呋喃溶液中，氮气保护下加入摩尔分数为1-5%的四(三苯基膦)钯催化剂及少量蒸馏水，N2氛围下于100℃加热回流12 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料。
作为本公开的一种具体实施方式，在步骤b）中，若带有给电子基团的有机化合物为c1~c28，则步骤b）包括如下步骤：
将中间体（I）、原料c1~c28中的一种或多种、碳酸铯、三(二亚苄基丙酮)二钯以及三叔丁基膦以摩尔比1: m×(1.1~1.2): m×3:0.05:0.05的量溶于二氧六环溶液中，N2保护下，于油浴加热回流24 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料。
作为本公开的一种具体实施方式，当R1~R4均为H，R5为给电子基团，所述中间体（II）的制备方法包括如下步骤：
将苯酚、溴代苯甲醛、丙二腈以摩尔比1.1: 1: 1.1加入乙醇中，加几滴三乙胺，在氮气氛围下，加热回流6 h；
待反应完成后，停止加热，反应体系自行冷却至室温析出固体，过滤并用乙醇洗滤饼，烘箱干燥后得到固体用于下一步反应；
将所得固体与碘以摩尔比1:1.1加入乙醇溶液中，加热回流反应12 h，待反应完成后，停止加热，反应体系自行冷却至室温析出固体，过滤并用乙醇洗滤饼，烘箱干燥后得到所述中间体（II）。
作为本公开的一种具体实施方式，在步骤（B）中，若带有给电子基团的有机化合物为b1~b25，则步骤（B）包括如下步骤：
将中间体（II）、原料b1~b25中的一种或多种、碳酸钾以摩尔比1:(1.1~1.2):3的量溶于四氢呋喃溶液中，氮气保护下加入摩尔分数为1~5%的四(三苯基膦)钯催化剂及少量蒸馏水，N2氛围下于100℃加热回流12 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料。
作为本公开的一种具体实施方式，在步骤（B）中，若带有给电子基团的有机化合物为c1~c28，则步骤（B）包括如下步骤：
将中间体（II）、原料c1~c28中的一种或多种、碳酸铯、三(二亚苄基丙酮)二钯以及三叔丁基膦以摩尔比1:(1.1~1.2):3:0.05:0.05的量溶于二氧六环溶液中，N2保护下，于油浴加热回流24 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料。
作为本公开的一种具体实施方式，当R1~R4中的任意一个为给电子基团，其余三个为H，R5为给电子基团时，所述中间体（III）的制备方法包括如下步骤：
将溴代苯酚、溴代苯甲醛、丙二腈以摩尔比1.1:1:1.1加入乙醇中，加几滴三乙胺，在氮气氛围下，加热回流6 h；
待反应完成后，停止加热，反应体系自行冷却至室温析出固体，过滤并用乙醇洗滤饼，烘箱干燥后得到固体用于下一步反应；
将所得固体与碘以摩尔比1:1.1加入乙醇溶液中，加热回流反应12 h，待反应完成后，停止加热，反应体系自行冷却至室温析出固体，过滤并用乙醇洗滤饼，烘箱干燥后得到所述中间体（III）。
作为本公开的一种具体实施方式，在步骤（II）中，若带有给电子基团的有机化合物为b1~b25，则步骤（II）包括如下步骤：
将中间体（III）、原料b1~b25中的一种或多种、碳酸钾以摩尔比1:(2.2~2.4):6的量溶于四氢呋喃溶液中，氮气保护下加入摩尔分数为1~5%的四(三苯基膦)钯催化剂及少量蒸馏水，N2氛围下于100℃加热回流12 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料。
作为本公开的一种具体实施方式，在步骤（II）中，若带有给电子基团的有机化合物为c1~c28，则步骤（II）包括如下步骤：
将中间体（III）、原料c1~c28中的一种或多种、碳酸铯、三(二亚苄基丙酮)二钯以及三叔丁基膦以摩尔比1:(2.2~2.4):6:0.05:0.05的量溶于二氧六环溶液中，N2保护下，于油浴加热回流24 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料。
第三方面，本公开提供了第一方面所述的有机发光材料在有机电致发光器件中的应用。
作为本公开的一种优选技术方案，所述有机发光材料在有机电致发光器件中用作发光材料。
第四方面，本公开提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层包括第一方面所述的有机发光材料。
作为本公开的一种优选技术方案，所述发光层的组成成分包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括第一方面所述的有机发光材料。
作为本公开的一种优选技术方案，以所述发光层的组成成分的重量为100%计，所述掺杂材料的含量为3~10 wt%，例如4 wt%、5 wt%、6 wt%、7 wt%、8 wt%、9 wt%等，进一步优选5 wt%。
本公开提供的有机电致发光器件可以用于制备有机电致发光显示器、有机电致发光照明光源、装饰光源。
本公开实施例提供的技术方案与现有技术相比具有如下优点：
本公开提供的基于香豆素衍生物的有机发光材料可以作为受体（Acceptor, A）基团构筑新型长波长TADF材料；本公开提供的有机发光材料不仅合成简单、荧光量子效率高、吸电子能力强等优点；此外，还可以通过对分子给体（Donor, D）强度、数量和位点的调控，有效调节材料的发光颜色、发光效率及ΔEST，最终可以得到高效率低滚降的长波长TADF器件。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本公开的实施例，并与说明书一起用于解释本公开的原理。
为了更清楚地说明本公开实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本公开提供的化合物1的发射-吸收光谱图；
图2为本公开提供的化合物26的发射-吸收光谱图；
图3为本公开提供的化合物28的发射-吸收光谱图；
图4为本公开提供的化合物44的发射-吸收光谱图；
图5为本公开提供的化合物198掺杂薄膜的寿命图；
图6为本公开提供的化合物200掺杂薄膜的寿命图。
图7为本公开应用例制备得到的电致发光器件的整体结构示意图；
其中，1-ITO玻璃；2-空穴传输层；3-电子阻挡层；4-发光层；5-电子传输层；6-电子注入层；7-阴极。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本公开的上述目的、特征和优点，下面将对本公开的方案进行进一步描述。需要说明的是，在不冲突的情况下，本公开的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本公开，但本公开还可以采用其他不同于在此描述的方式来实施；显然，说明书中的实施例只是本公开的一部分实施例，而不是全部的实施例。
本公开对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
下述实施例中，所述的室温均是指10-30℃。
实施例1
本实施例提供了化合物1的制备方法如下：
（1）将5-溴-2-羟基苯甲醛（10 mmol）、丙二腈（10 mmol）和碳酸钠（30 mmol）溶于80 mL蒸馏水中，氮气保护下室温反应24小时；
（2）停止反应后，将反应液到倒入50 mL稀盐酸中，在80℃条件下继续搅拌4小时；
（3）搅拌结束后，将反应混合物用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶,二氯甲烷），旋蒸并干燥，得到中间体（I-1）；
（4）将中间体（I-1）（3.0 mmol）、原料b1（3.5 mmol）、碳酸钾（12 mmol）、四(三苯基膦)钯（0.1 mmol）、四氢呋喃（45 mL）和水（7.5 mL）加入三口瓶中，N2保护下，于油浴100℃加热回流12 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料（化合物1，产率73%）。
实施例2
本实施例提供了化合物26的制备方法如下：
（1）~（3）与实施例1相同；
（4）将中间体（I-1）（3.0 mmol）、原料c1（3.5 mmol）、碳酸铯（12 mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯（0.15 mmol）、三叔丁基膦（0.15 mmol）和二氧六环（80 mL）加入三口瓶中，N2保护下，于油浴加热回流24 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料（化合物26，产率74%）。
实施例3
本实施例提供了化合物176的制备方法如下：
（1）将3,5-二溴-2-羟基苯甲醛（10 mmol）、丙二腈（10 mmol）和碳酸钠（30 mmol）溶于80 mL蒸馏水中，氮气保护下室温反应24小时；
（2）停止反应后，将反应液到倒入50 mL稀盐酸中，在80℃条件下继续搅拌4小时；
（3）搅拌结束后，将反应混合物用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶,二氯甲烷），旋蒸并干燥，得到中间体（I-5）；
（4）将中间体（I-5）（3.0 mmol）、原料b4（7 mmol）、碳酸钾（20 mmol）、四(三苯基膦)钯（0.2 mmol）、四氢呋喃（80 mL）和水（10 mL）加入三口瓶中，N2保护下，于油浴100℃加热回流12 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料（化合物176，产率76%）。
实施例4
本实施例提供了化合物202的制备方法如下：
（1）将苯酚（22mmol）、对溴苯甲醛（20mmol）和丙二腈（22mmol）加入150mL乙醇中，加5滴三乙胺，在氮气氛围下，加热回流反应6h，冷却至室温析出固体，过滤并用乙醇洗滤饼，烘箱干燥。将所得固体（10 mmol）与碘（11 mmol）加入80 mL乙醇中，加热回流反应12h得到中间体（II）；
（2）将中间体（II）（3.0 mmol）、原料c1（3.5 mmol）、碳酸铯（12 mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯（0.15 mmol）、三叔丁基膦（0.15 mmol）和二氧六环（80 mL）加入三口瓶中，N2保护下，于油浴加热回流24 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料（化合物202，产率76%）。
实施例5
本实施例提供了化合物223的制备方法如下：
（1）将对溴苯酚（22mmol）、对溴苯甲醛（20mmol）和丙二腈（22mmol）加入150mL乙醇中，加5滴三乙胺，在氮气氛围下，加热回流反应6h，冷却至室温析出固体，过滤并用乙醇洗滤饼，烘箱干燥。将所得固体（10 mmol）与碘（11 mmol）加入80 mL乙醇中，加热回流反应12h得到中间体（Ⅲ）；
（2）将中间体（Ⅲ）（3.0 mmol）、原料c24（7 mmol）、碳酸铯（18 mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯（0.2 mmol）、三叔丁基膦（0.2 mmol）和二氧六环（100 mL）加入三口瓶中，N2保护下，于油浴加热回流24 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料（化合物223，产率60%）。
实施例6
本实施例提供了化合物227的制备方法如下：
（1）与实施例5相同；
（2）将中间体（I-1）（3.0 mmol）、原料b1（3.5 mmol）、碳酸钾（20 mmol）、四(三苯基膦)钯（0.2 mmol）、四氢呋喃（80 mL）和水（10 mL）加入三口瓶中，N2保护下，于油浴100℃加热回流12 h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，浓缩后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得到所述有机发光材料（化合物227，产率68%）。
性能测试1
（1）参照实施例1-6提供的制备方法制备得到化合物1-240，对产物的分子量、元素分析等进行表征，结果见表1：
表1：化合物1-240分子量和元素分析表征结果
（2）从化合物1-240中任选四个分别利用岛津公司的UV-2550紫外可见分光光度计和岛津公司的RF-5301PC荧光光度计仪器进行测试，得到化合物的吸收和发射光谱如下：
图1-图4分别为化合物1、26、28和44的吸收和发射光谱图，由图可知，合成的化合物固体发射光谱在黄光至红光的长波长区域，通过连接不同给体基团可以调节化合物波长。
图5和图6分别为化合物198和200掺杂薄膜（蒸镀法制备，CBP：5 wt%化合物）的瞬态衰减光谱，由爱丁堡FLS920稳态瞬态光谱仪测得，由图可知化合物表现出了明显的瞬时和延迟荧光组分，说明化合物具有TADF特性。
应用例
本应用例利用本公开提供的有机发光材料制备电致发光器件，具体器件制备工艺如下：
（1）透明ITO玻璃作为制备器件的基底材料，ITO洗液超声处理30 min，之后依次以蒸馏水（2次）、丙酮（2次）、异丙醇（2次）超声洗涤，最后将ITO玻璃保存在异丙醇中，每次使用前，先用丙酮棉球和异丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面，待异丙醇冲洗后烘干，之后用等离子体处理5 min；
（2）器件的制备利用真空镀膜设备采用真空蒸镀工艺完成，当真空蒸镀系统的真空度达到5×10-4 Pa以下时开始蒸镀，沉积速率由赛恩斯膜厚仪监控，利用真空蒸镀工艺在ITO玻璃上依次沉积空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，得到的器件整体结构示意图如图7所示；
其中，NPB被作为空穴传输层使用（335 nm）；TCTA被作为电子阻挡层（5 nm）；发光层（25 nm）以CBP为主体、重量百分比5%的实施例提供的有机发光材料为客体；TPBI作为电子传输层（40 nm）；LiF作为电子注入层（1 nm），Al作为金属阴极使用（100 nm），所用材料的结构如下：
性能测试2
对应用例提供的器件进行性能测试，器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性均采用PR655光谱扫描亮度计和Keithley K 2400 数字源表系统同步测试，测试结果见表2：
表2：电致发光器件的性能测试结果统计表
由本公开应用例和性能测试可知，本公开提供的有机发光材料作为客体材料，与主体材料掺杂作为发光层时，可以得到高效率低滚降的长波长TADF器件。
需要说明的是，在本文中，诸如“第一”和“第二”等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个……”限定的要素，并不排除在包括所述要素的过程、方法、物品或者设备中还存在另外的相同要素。
以上所述仅是本公开的具体实施方式，使本领域技术人员能够理解或实现本公开。对这些实施例的多种修改对本领域的技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本公开的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本公开将不会被限制于本文所述的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种基于香豆素衍生物的有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料具有如式I所示结构：
其中，R1~R5各自独立地选自给电子基团或H，且R1~R5不同时为H，所述给电子基团选自含有N、O、S、Se或Si中的至少一个杂原子的C5-C48的杂芳基，或C6-C48的芳香胺基，当R5为给电子基团时，R5为苯环桥连的给电子基团。
2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，所述给电子基团选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的N-苯基吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的N-苯基吩噻嗪基、取代或未取代的吩硒嗪、取代或未取代的N-苯基吩硒嗪、取代或未取代的二氢吩嗪基、取代或未取代的N-苯基二氢吩嗪基、取代或未取代的二氢吖啶基、取代或未取代的N-苯基二氢吖啶基、取代或未取代的螺环杂芳基、取代或未取代的硅中心螺环杂芳基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的三苯胺基、取代或未取代的苯基萘胺基、取代或未取代的吲哚并咔唑基；
上述基团带有至少一个取代基时，所述取代基选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、甲苯基、咔唑基、二苯胺基、吩噁嗪基或吩噻嗪基中的任意一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求2所述的有机发光材料，其特征在于，所述给电子基团具有如下任意一种结构：
其中，“┄”表示取代基连接位点。
4.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，R1~R5中最多两个选自给电子基团。
5.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料选自以下所示结构化合物：
6.权利要求1-5中的任一项所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
（1）当R1~R4各自独立地选自给电子基团或H，R5为H，且R1~R4不同时为H时，所述制备方法包括如下反应历程：
其中，m为1~4的整数，m个R各自独立地选自给电子基团，所述给电子基团选自含有N、O、S、Se或Si中的至少一个杂原子的C5-C48的杂芳基，或C6-C48的芳香胺基；
所述制备方法包括：
a）溴代水杨醛、丙二腈和碳酸钠进行反应，然后与稀盐酸混合，得到中间体（I）；
b）中间体（I）、带有给电子基团的有机化合物和碳酸盐在催化剂的作用下进行偶联反应，得到所述有机发光材料；
（2）当R1~R4均为H，R5为苯环桥连的给电子基团，所述制备方法包括如下反应历程：
其中，R'为给电子基团，所述给电子基团选自含有N、O、S、Se或Si中的至少一个杂原子的C5-C48的杂芳基，或C6-C48的芳香胺基；
所述制备方法包括：
（A）将苯酚、溴代苯甲醛和丙二腈混合进行反应得到固体中间物，固体中间物与碘继续进行反应，得到中间体（II）；
（B）中间体（II）、带有给电子基团的有机化合物和碳酸盐在催化剂的作用下进行偶联反应，得到所述有机发光材料；
（3）当R1~R4中的任意一个为给电子基团，其余三个为H，R5为苯环桥连的给电子基团时，所述制备方法包括如下反应历程：
其中，R为给电子基团，所述给电子基团选自含有N、O、S、Se或Si中的至少一个杂原子的C5-C48的杂芳基，或C6-C48的芳香胺基；
所述制备方法包括：
（I）将溴代苯酚、溴代苯甲醛和丙二腈混合进行反应得到固体中间物，固体中间物与碘继续进行反应，得到中间体（III）；
（II）中间体（III）、带有给电子基团的有机化合物和碳酸盐在催化剂的作用下进行偶联反应，得到所述有机发光材料。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述带有给电子基团的有机化合物选自如下所示结构化合物：
8.权利要求1-5中的任一项所述的有机发光材料在有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层包括权利要求1-5中的任一项所述的有机发光材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层的组成成分包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括权利要求1-5中的任一项所述的有机发光材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111455391.2A CN113861150A (zh) | 2021-12-02 | 2021-12-02 | 基于香豆素衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111455391.2A CN113861150A (zh) | 2021-12-02 | 2021-12-02 | 基于香豆素衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113861150A true CN113861150A (zh) | 2021-12-31 |
Family
ID=78985533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111455391.2A Pending CN113861150A (zh) | 2021-12-02 | 2021-12-02 | 基于香豆素衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113861150A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4817626B1 (zh) * | 1970-11-21 | 1973-05-30 | ||
| JP2001338763A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-07 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| US20170298077A1 (en) * | 2014-09-25 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds with benzo(c)coumarin-structures |
| US20200079762A1 (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Kyulux, Inc. | Novel composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
-
2021
- 2021-12-02 CN CN202111455391.2A patent/CN113861150A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4817626B1 (zh) * | 1970-11-21 | 1973-05-30 | ||
| JP2001338763A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-07 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| US20170298077A1 (en) * | 2014-09-25 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds with benzo(c)coumarin-structures |
| US20200079762A1 (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Kyulux, Inc. | Novel composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| HIMANSHU SHARMA ET AL.,: "Iodine mediated synthesis of coumarins from chromenes", 《TETRAHEDRON LETTERS》 * |
| MARTA COSTA ET AL.,: "The Condensation of Salicylaldehydes and Malononitrile Revisited:Synthesis of New Dimeric Chromene Derivatives", 《J. ORG. CHEM.》 * |
| REGISTRY: "化合物RN号", 《STNEXT-REGISTRY》 * |
| 焦更生 主编: "《低碳醇催化工程技术研究 2016》", 31 December 2016, 西安交通大学出版社 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110627822A (zh) | 一种绿光窄光谱三配位硼发光化合物、发光组合物及其应用 | |
| TWI503300B (zh) | 用於有機電致發光裝置的材料 | |
| CN108586188B (zh) | 䓛衍生物、包含该䓛衍生物的材料和有机电致发光器件 | |
| KR20170039020A (ko) | 유기 전계발광 화합물 및 유기 전계발광 소자 | |
| CN110041366B (zh) | 一种茚并蒽衍生物化合物及其应用 | |
| CN105524114A (zh) | 一系列深蓝金属铱磷光oled材料 | |
| CN112341466A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN110964019B (zh) | 一种以6-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉为受体的化合物及其应用 | |
| WO2022242521A1 (zh) | 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN110577488A (zh) | 一种以咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN111187263A (zh) | 一种磷光化合物、其制备方法及有机电致发光器件 | |
| KR20140102947A (ko) | 유기전계 발광층 재료용 붕소 착화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전계 발광다이오드 | |
| CN113149864B (zh) | 基于茚并[2,1-a]茚稠环单元的热活性延迟荧光材料的合成及其应用 | |
| CN110615783B (zh) | 一类以吡嗪并茚酮为电子受体的电致发光材料及应用 | |
| CN115850187B (zh) | 一种基于二苯桶烯并咪唑衍生物的有机电致发光材料、制备方法及其应用 | |
| CN114276374A (zh) | 一种作为掺杂材料的含硼有机化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN110760305A (zh) | 一种磷光化合物及其制备方法和包含它的有机电致发光器件 | |
| CN114716467B (zh) | 含硼氮的杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN113861206B (zh) | 一种蓝色电致发光材料及其合成方法和应用 | |
| CN115108919A (zh) | 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件 | |
| CN113735912A (zh) | 基于芳香胺类给体取代苯的给-受体型四齿环金属铂或钯配合物磷光材料及其应用 | |
| CN113861150A (zh) | 基于香豆素衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用 | |
| CN110724105B (zh) | 一种三亚菲含氮七元环化合物及其制备方法和应用 | |
| CN112062764A (zh) | 一种磷光化合物、其制备方法及有机电致发光器件 | |
| CN113248519A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20211231 |