CN113861096B - 含吲哚结构的化合物、其制备方法和应用 - Google Patents

含吲哚结构的化合物、其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提出一种，含吲哚结构的化合物及其制备方法，其对土传病原细菌、真菌、线虫都具有较高生物活性，可广泛用于土传病害的防治，为作物安全生产提供物质保障。

Description

含吲哚结构的化合物、其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及农业化学品技术领域，具体涉及一种含吲哚结构的化合物、其制备方法和应用。
背景技术
土传病害是由生活史大部分在土壤中的病原体(细菌、真菌、线虫和原生动物等)在适宜的条件下侵染植物的根茎病引发的病害。由于现代农业的集约化种植、单一连作等生产模式，造成土壤中的病原物逐年累积，土传病害已经成为制约农业可持续发展的重要因素。防治土传病害最经济有效的方法是使用化学药剂防治，但是传统的防治土传病害的药剂如：氰胺化钙、棉隆、硫酰氟、1,3-二氯丙烯、二甲基二硫、威百亩和溴甲烷等对非靶标生物毒性高，易对环境造成破坏及单一药剂的重复使用造成抗性日益严重等问题使得开发高效安全，结构新颖的化合物防治土传病害日益成为迫切的需要。
天然氨基酸是具有重要生理功能和结构功能的小分子化合物，部分氨基酸具有杀菌、杀线虫和促进植物生长的活性。氨基酸结构中同时具有羧基和氨基，可以桥联有生物活性的结构基团，由于这一特性氨基酸被大量用作功能基团如：除草剂草甘膦(Glyphosate)、草铵膦(Glufosinate-ammonium)、杀菌剂丙环唑(Propiconazole)等均可以氨基酸为起始原料制备而成。L(D)-色氨酸(L(D)α-氨基吲哚丙酸)是人和动物所必需的氨基酸，常被用作食品或饲料添加剂，也常用作为螯合剂与金属离子螯后作为防腐剂使用，另外色氨酸也可以添加剂增加农药的杀虫效果，本发明通过活性亚结构组合方法，设计并合成了一系列具有吲哚结构的高活性杀菌、杀线虫化合物。
发明内容
本发明的目的是合成一种含吲哚结构的化合物及其制备方法，对土传病原细菌、真菌、线虫都具有较高生物活性，可广泛用于土传病害的防治，为作物安全生产提供物质保障。
为解决上述技术问题，本发明提供一种含吲哚结构的化合物，其结构式为式I所示，
其中，R1为
R2为氢或甲基。
本发明还提供上述含吲哚结构的化合物的制备方法，其包括：
第一步，向反应容器中加入酸酐和溶剂，搅拌加热使其完全溶解；
第二步，向第一步的反应溶液中加入L(D)-色氨酸或L(D)-色氨酸甲酯，加热，进行反应；
第三步，反应产物进行后处理，纯化得到含吲哚结构的化合物。
其中，所述第一步中，所述酸酐为乙酸酐、氯乙酸酐、丙酸酐、丁二酸酐、马来酸酐、戊二酸酐、三氯乙酸酐、三氟乙酸酐、壬酸酐、邻苯二甲酸酐、乙酰水杨酸酐或苯甲酸酐中的一种。
其中，所述第一步中，所述溶剂为乙腈、丙酮、四氢呋喃(THF)、丁酮、环己烷、环己酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮。
其中，所述第二步中，L(D)-色氨酸或L(D)-色氨酸甲酯与酸酐的摩尔比例为1.0:1.0-5.0。
其中，所述第二步的加热反应加热温度优选为25-120℃，反应时间优选为0.5-72h。
本发明还提供上述含吲哚结构的化合物在防除土传植物病原细菌、真菌、线虫中的应用。
本发明还提供上述含吲哚结构的化合物在防除土传植物病中劳尔氏杆菌(Ralstonia solanacearum)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)以及南方根结线虫(Meloidogyne incognita)中的应用。
本发明的有益效果
本发明提供的含吲哚结构的化合物及其制备方法，对土传病原细菌、真菌、线虫都具有较高生物活性，可广泛用于土传病害的防治，为作物安全生产提供物质保障。
具体实施方式
本发明所提供的含吲哚结构的化合物通式为(Ⅰ)，
其中，R1为
R2为氢或甲基。
上述含吲哚结构的化合物的制备方法，包括步骤如下：
向反应瓶中加入酸酐和溶剂，搅拌加热使其完全溶解后加入L(D)-色氨酸或L(D)-色氨酸甲酯，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，稀碱溶液洗涤固体，用有机溶剂萃取并重结晶纯化得到产物；上述步骤中的反应式为：
上述反应中所述酸酐为乙酸酐、氯乙酸酐、丙酸酐、丁二酸酐、马来酸酐、戊二酸酐、三氯乙酸酐、三氟乙酸酐、壬酸酐、邻苯二甲酸酐、乙酰水杨酸酐或苯甲酸酐。
上述反应中的色氨酸为L-色氨酸或D-色氨酸。
在反应中L(D)-色氨酸或L(D)-色氨酸甲酯与酸酐的摩尔比例为1.0:1.0-5.0。
所述溶剂为乙腈、丙酮、四氢呋喃(THF)、丁酮、环己烷、环己酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮。
所述反应的加热温度为25-120℃。
所述反应时间为0.5-72h。
上述含吲哚结构的系列化合物在防除土传植物病原细菌、真菌、线虫中的应用。
本发明的化合物对于劳尔氏杆菌(Ralstonia solanacearum)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)以及南方根结线虫(Meloidogyne incognita)具有良好生物活性。
以下采用实施例来详细说明本发明的实施方式，借此对本发明如何应用技术手段来解决技术问题，并达成技术效果的实现过程能充分理解并据以实施。
实施例1
向50mL三口烧瓶中加入5.10g(50.0mmol)乙酸酐、10mL乙腈和2.04g(10.0mmol)L-色氨酸室温(25℃)下搅拌，薄层色谱(TLC)跟踪反应进程。4h反应结束后加入0.1M氢氧化钠的水溶液中和过量的乙酸酐，分三次每次10mL乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏脱去溶剂得到红棕色固体，用无水乙醇重结晶得到产品，收率90.88％，产物的结构式为(Ⅰ-1)。
实施例2
取3.00g(30.0mmol)丁二酸酐和15mL丙酮加入到50mL反应瓶中，搅拌加热，待其完全溶解后加入D-色氨酸2.04g(10.0mmol)升温到50℃，薄层色谱跟踪反应进程。12h反应结束后，旋转蒸发除去溶剂，固体粗产品用乙酸乙酯溶解，用0.5M碳酸钠溶液洗涤数次，萃取有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂得到红棕色固体，用无水乙醇重结晶得到产品，收率92.35％，产物的结构式为(Ⅰ-2)。
实施例3
取2.94g(30.0mmol)马来酸酐和20mL环己烷加入到50mL反应瓶中，搅拌加热，待其完全溶解后加入D-色氨酸2.04g(10.0mmol)恒温40℃，薄层色谱跟踪反应进程。3.5h反应结束后，旋转蒸发除去溶剂，固体粗产品用乙酸乙酯溶解，用0.1M碳酸氢钠溶液洗涤数次，乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂得到红棕色固体，用无水乙醇重结晶得到产品，收率95.69％，产物的结构式为(Ⅰ-3)。
实施例4
在50mL三口烧瓶中加入4.44g(30.0mmol)的邻苯二甲酸酐和15mL丁酮，搅拌加热完全溶解后，加入L-色氨酸2.04g(10.0mmol)升温到75℃，薄层色谱跟踪反应进程。24h反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，固体粗产品用乙酸乙酯溶解，用0.1M碳酸钾溶液洗涤数次，乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂得到红棕色固体，用无水乙醇重结晶得到。收率为89.77％，产物的结构式为(Ⅰ-4)。
实施例5
在50mL三口烧瓶中加入5.71g(50.0mmol)的戊二酸酐、5mL二甲基亚砜和2.04g(10.0mmol)L-色氨酸，加热至120℃搅拌，10h后反应结束后加入大量乙酸乙酯使产物沉淀，过滤，固体粗产品用二氯甲烷溶解，用0.5M碳酸氢钾溶液洗涤数次，萃取的有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂得到红棕色黏稠状固体，用无水乙醇重结晶得到产品，收率为93.57％，产物的结构式为(Ⅰ-5)。
实施例6
在50mL三口烧瓶中加入2.98g(10.0mmol)的壬酸酐、20mL环己酮和2.04g(10.0mmol)D-色氨酸，加热至80℃搅拌24h后，反应结束，用0.1M氢氧化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去溶剂得到红棕色黏稠固体，用无水乙醇重结晶得到产品。收率为87.63％，产物的结构式为(Ⅰ-6)。
实施例7
在50mL三口烧瓶中加入5.13g(30.0mmol)的氯乙酸酐和20mL THF，加热搅拌完全溶解后，加入L-色氨酸甲酯2.18g(10mmol)，室温过夜搅拌，反应完全后，旋转蒸发仪除去溶剂，固体粗产品用乙酸乙酯溶解，碳酸钠溶液洗涤数次，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂得到红棕色固体，乙醇重结晶。收率为94.38％，产物的结构式为(Ⅰ-7)。
实施例8
在50mL三口烧瓶中加入4.20g(20.0mmol)的三氟乙酸酐、10mL乙腈和2.04g(10.0mmol)D-色氨酸，室温搅拌0.5h后，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，固体粗产品用0.1M的碳酸钠溶液洗涤，二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂得到红棕色固体，乙醇重结晶。收率为95.49％，产物的结构式为(Ⅰ-8)。
实施例9
取10.27g(30.0mmol)乙酰水杨酸酐和20mL DMF加入到50mL反应瓶中，加热搅拌其完全溶解后加入L-色氨酸2.04g(10.0mmol)升温到80℃，反应72h。反应结束后，加入大量乙酸乙酯，过滤收集固体，0.1M氢氧化钠溶液洗涤数次，乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂得到红棕色固体，乙醇重结晶。收率88.39％，产物的结构式为(Ⅰ-9)。
实施例10
向50mL三口烧瓶中加入3.90g(30.0mmol)丙酸酐、10mL乙腈和2.04g(10.0mmol)L-色氨酸室温下搅拌，薄层色谱(TLC)跟踪反应进程。4h反应结束后加入0.1M氢氧化钠的水溶液中和过量的丙酸酐，分三次每次10mL乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏脱去溶剂得到红棕色固体，用无水乙醇重结晶得到产品，收率92.83％，产物的结构式为(Ⅰ-10)。
实施例11
向50mL三口烧瓶中加入2.01g(10.0mmol)三氯乙酸酐、10mL N-甲基吡咯烷酮和2.04g(10.0mmol)L-色氨酸室温下搅拌，薄层色谱(TLC)跟踪反应进程。2h反应结束后加入大量乙酸乙酯，过滤收集沉淀，0.1M氢氧化钠的水溶液洗涤，分三次每次10mL二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏脱去溶剂得到红棕色固体，用无水乙醇重结晶得到产品，收率89.76％，产物的结构式为(Ⅰ-11)。
实施例12
向50mL三口烧瓶中加入6.79g(30.0mmol)苯甲酸酐、10mL乙腈和D-色氨酸甲酯2.18g(10.0mmol)室温下搅拌，薄层色谱(TLC)跟踪反应进程。4h反应结束后大量乙酸乙酯，过滤收集沉淀，0.1M氢氧化钠的水溶液洗涤，分三次每次10mL乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏脱去溶剂得到红棕色固体，用无水乙醇重结晶得到产品，收率86.32％，产物的结构式为(Ⅰ-12)。
式(Ⅰ-12)
表1实施例1-12化合物(Ⅰ)的外观，纯化方法及收率
实施例13
采用二龄幼虫浸渍法测试本发明所述化合物对南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的生物活性，将本发明所述化合物用有机溶剂溶解后用0.1％曲拉通水溶液稀释成200mg L-1，取0.5mL的药剂和0.5mL的线虫液(约50条二龄幼虫)在24孔培养板中混合，每个处理重复3次；以仅含有溶剂的曲拉通水溶液作为空白对照。将24孔板置于25℃的培养箱中培养24和48h后，在体视显微镜下检查死亡情况并按照公式(1)计算线虫的死亡率：
死亡率(％)＝死亡线虫数(条)/供试线虫总数(条)×100％(1)
本发明所述化合物对南方根结线虫的室内毒力结果如表2所示。表2本发明所述化合物对南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的室内毒力结果(100mg L-1)
采用菌丝生长速率法测试本发明所述化合物对尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum)的抑制效果，具体为：将本发明所述化合物用溶剂溶解并用0.1％的曲拉通水溶液配制成母液，并将药液与PDA培养基混合倒板制作带药培养基使每个化合物的最终浓度为100mg L-1，从培养好的供试菌株边缘打取直径为5mm的菌饼并接种到带到培养基上，每个处理重复三次。待空白对照的菌落直径达到约8cm时，采用十字交叉法测量菌落直径，按照公式(2)计算各浓度对病原菌的抑制率：
抑制率(％)＝(对照组菌落直径(mm)-处理组菌落直径(mm))/(对照组菌落直径(mm-5mm)×100％(2)；
本发明所述化合物对尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)的室内毒力结果如表3所示。
表3本发明所述化合物对对尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)的室内毒力结果
(100mg L-1)
采用摇瓶法测量本发明所述化合物对劳尔氏杆菌(Ralstonia solanacearum)的抑制效果。具体为：将供试化合物用溶剂溶解并用0.1％的曲拉通水溶液配制成母液，并将药液与液体LB培养基在锥形瓶中混合均匀使每个化合物的最终浓度为100mg L-1，向上述LB培养基中加入1mL(108CFU)的菌液并将锥形瓶中放置到28-30℃摇床150rpm培养，24和48h后取200uL培养基测量在600nm处的吸光度(OD600)，仅含有溶剂和0.1％的曲拉通水溶液的带菌培养基作为空白对照，并按照公式(3)计算各浓度药剂的抑制率：
抑制率(％)＝(对照组OD600-处理组OD600)/对照组OD600×100％(3)
本发明所述化合物对劳尔氏杆菌(Ralstonia solanacearum)的室内毒力结果如表4所示。
表4本发明所述化合物对劳尔氏杆菌(Ralstonia solanacearum)的室内毒力测定结果(100mg L-1)
实施例14
在北京市海淀区蔬菜大棚内评价化合物Ⅰ-3对根结线虫病害的田间防治效果，供试番茄品种为强丰白果；对照药剂为20％噻唑膦水乳剂；仅含有溶剂的曲拉通水溶液作为空白对照；试验设计为完全随机区组设计，每个处理3次重复，每个小区面积为10m2。
施药方法：每个药剂设置三个浓度，采用灌根的方法施药，每棵植株浇灌400mL药液；
2019年二月上旬育苗，3月上旬分苗，4月下旬定植，行株距60×35cm，6月下旬开始采收，11月份采收结束后将番茄根部挖出，调查根结线虫病害发生情况，分级并计算防治效果。
病情指数分级标准：
0级：健康，无根结；
1级：根结小且数量极少，不易观察；
2级：根结小，根结数量稍多，易观察；
3级：根结小，数量较多且盘绕，根系功能未受影响；
4级：根结数量较多，有较大根结，大部分根系功能健康；
5级：25％-49％的根系上有根结，小部分根系功能未受影响；
6级：50％-74％的根系上有根结，根系正常功能受到影响；
7级：75％以上根系有根结，失去根系功能；
8级：无健康根系，植株仍存活；
9级：整个根系出现腐烂，植株趋于死亡；
10级：植株死亡；
根结指数＝∑(各级病株数×相应级数值)/(调查总株数×病情指数最高级代表值)×100；
防治效果(％)＝(1-处理组根结指数/对照组根结指数)×100％；
表5化合物(Ⅰ-3)对南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的田间防治效果
所有上述的首要实施这一知识产权，并没有设定限制其他形式的实施这种新产品和/或新方法。本领域技术人员将利用这一重要信息，上述内容修改，以实现类似的执行情况。但是，所有修改或改造基于本发明新产品属于保留的权利。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。

Claims (6)

1.含吲哚结构的化合物在防除土传植物病原细菌、真菌、线虫中的应用，其特征在于：所述含吲哚结构的化合物结构式为式I所示，
其中，R1为
R2为氢或甲基。
2.权利要求1所述含吲哚结构的化合物在防除土传植物病原细菌、真菌、线虫中的应用，其特征在于：所述含吲哚结构的化合物的制备方法，包括：
第一步，向反应容器中加入酸酐和溶剂，搅拌加热使其完全溶解，所述酸酐为乙酸酐、氯乙酸酐、丙酸酐、丁二酸酐、马来酸酐、戊二酸酐、三氯乙酸酐、三氟乙酸酐、壬酸酐、邻苯二甲酸酐、乙酰水杨酸酐或苯甲酸酐中的一种；
第二步，向第一步的反应溶液中加入L(D)-色氨酸或L(D)-色氨酸甲酯，加热，进行反应；
第三步，反应产物进行后处理，纯化得到含吲哚结构的化合物。
3.权利要求2所述含吲哚结构的化合物在防除土传植物病原细菌、真菌、线虫中的应用，其特征在于：所述第一步中，所述溶剂为乙腈、丙酮、四氢呋喃THF、丁酮、环己烷、环己酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮。
4.权利要求2所述含吲哚结构的化合物在防除土传植物病原细菌、真菌、线虫中的应用，其特征在于：所述第二步中，L(D)-色氨酸或L(D)-色氨酸甲酯与酸酐的摩尔比例为1.0:1.0-5.0。
5.权利要求2所述含吲哚结构的化合物在防除土传植物病原细菌、真菌、线虫中的应用，其特征在于：所述第二步的加热反应加热温度优选为25-120℃，反应时间优选为0.5-72h。
6.权利要求1所述含吲哚结构的化合物在防除土传植物病中劳尔氏杆菌、尖孢镰刀菌以及南方根结线虫中的应用。
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