CN113861059A - 一种n,n-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺及其制备方法和应用 - Google Patents

一种n,n-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N,N‑双(2‑丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺及其制备方法和应用，制备方法包括，向乙腈溶液中加入二乙烯三胺和碳酸钾，搅拌；缓慢滴加甲基丙烯酰氯反应；将反应混合物过滤，滤液浓缩提纯，得到产物N,N‑双(2‑丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺。本发明将织物整理之后性能普遍有所提高，不管是在紫外光交联后还是氯化后都有所提高，在测试毛细效应中，紫外光交联之后的织物效果最显著，氯化后的织物相较原织物也有着一定的提升。

Description

一种N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于轻化染料和印染技术领域，具体涉及到一种N,N-双(2-丙烯酰 胺乙基)丙烯酰胺及其制备方法和应用。
背景技术
纺织品的结构大多是含有多孔的结构，这种松散结构极其容易导致细菌等 微生物在其中滋生，并且由于与人体密切接触，人体的温度以及散发的汗液等， 为微生物的生息和繁衍提供了温度和湿度的适合的环境。尤其是在人口密集的 地方更加容易引起病毒细菌的传播，并且细菌的滋生和繁殖也会对纺织品的性 能和使用价值造成影响，如霉菌的产生，会使织物表面产生霉斑，不仅会使纺 织品颜色外观产生瑕疵，并且会使纺织品发脆，影响其性能。所以，在现今社 会中，应对此类情况，开发抗菌纺织品、维护人类健康是势在必得的行为。
目前抗菌纺织品主要是卤胺类，卤胺类抗菌剂是一种含N-X键的药剂， 与其他有机抗菌剂有些许类似，卤胺类抗菌剂也是在水中溶解带有正电性，而 卤原子具备较高氧化性，容易与细菌等微生物结合，破坏细菌内部结构从而起 到杀菌抑菌的效果。
目前在纺织品领域中，对付细菌等微生物主要采用的是抑制细菌的方式。 对于纺织物的抗菌性能测试主要针对的是白色念珠菌、大肠杆菌等。对于如何 制作抗菌纺织物，国内外的普遍生产方式有两类，分别是：在制成抗菌纺织物 前，先制造出抗菌纤维，再编制制作成抗菌织物。另一种是先制作一块普通织 物，通过进行特殊的整理得到成品的抗菌纺织物。前者整理的抗菌纺织品的抗 菌效果更加优异，抗菌效果更加持久，耐洗涤的性能也有不错的提升，虽然效 果显著，但也有着明显的缺点，如抗菌纤维的制作不易，对使用到的抗菌剂也 有着严苛的要求，为此一般会使用到无机抗菌剂。后者生产方式就相对应的有着制作方便，并且对抗菌剂的种类没有严格要求，但与之相对应法的缺点就是 抗菌效果不及前者，抗菌效果的持久性能不及第一种，耐洗涤性也有着相应的 降低。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较 佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或 省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略 不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种N,N-双(2-丙烯 酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法，包括，向乙腈溶液中加入二乙烯三胺和碳酸 钾，搅拌；
缓慢滴加甲基丙烯酰氯反应；
将反应混合物过滤，滤液浓缩提纯，得到产物N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙 烯酰胺。
作为本发明N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法的一种优选方案， 其中：所述反应温度为0～60℃。
作为本发明N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法的一种优选方案， 其中：所述二乙烯三胺和碳酸钾的摩尔比为1:4。
作为本发明N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法的一种优选方案， 其中：所述乙腈溶液的添加量为15～30mL。
作为本发明N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法的一种优选方案， 其中：所述甲基丙烯酰氯与二乙烯三胺或碳酸钾的摩尔比为1:4。
作为本发明N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法的一种优选方案， 其中：所述反应时间为0.5～1h。
本发明的另一个目的是提供如所述的制备方法得到的N,N-双(2-丙烯酰胺 乙基)丙烯酰胺，其结构式如式(Ⅰ)所示，
Figure BDA0003324314090000021
本发明的另一个目的是提供所述的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺作为 整理剂的应用，将织物浸泡于N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺中，再将棉织 物三浸三轧，轧余率70％；
使用紫外光交联仪交联织物，使用丙酮清洗织物表面，烘干，得到改性棉 织物。
作为本发明N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺作为整理剂的应用的一种优 选方案，其中：所述N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的浓度为30～90g/L。
作为本发明N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺作为整理剂的应用的一种优 选方案，其中：光交联时间为1～6min。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明使用甲基丙烯酰氯与二乙烯三胺制得N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙 烯酰胺织物抗菌剂，运用织物整理加入到棉织物中，然后通过紫外光交联在织 物表面接枝。织物整理之后性能普遍有所提高，如抗紫外性能，不管是在紫外 光交联后还是氯化后都有所提高，在测试毛细效应中，紫外光交联之后的织物 效果最显著，氯化后的织物相较原织物也有着一定的提升。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书 实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明 还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不 违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例 的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少 一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在 一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施 例互相排斥的实施例。
织物活性氯含量测试
使用氯化、滴定的方式，测定改性棉织物的活性氯含量。操作过程：将试 剂整理好的纺织物，放入次氯酸钠溶液中，次氯酸钠的溶液由100mL的蒸馏水 与8g的次氯酸钠混合，然后使用便携式pH计将pH值调成中性。由于开始混 合时，溶液呈碱性，pH值在12到13，使用稀盐酸降低pH值，调制成7。织 物在次氯酸钠溶液中浸泡1小时使其充分反应。浸泡之后，使用蒸馏水冲洗表 面，将布料放入45℃的烘箱烘1个小时。期间调制碘化钾溶液，0.1g的碘化钾 与20mL的蒸馏水混合，织物烘干后，剪取四周最好每一边都剪下来一点，剪 取0.1g的碎布，放入碘化钾溶液中，溶液会呈现一种淡黄的颜色，碎布发黑。 滴加1到2滴的淀粉溶液(1克淀粉与99克蒸馏水煮沸而成)，药品会转变为 蓝色，接着使用保鲜膜密封半个小时，使用硫代硫酸钠溶液滴加溶液中，边滴 入边搅动试剂，观察溶液由蓝色变为无色。
织物含有的活性氯含量可以由下面计算公式得出：
Figure BDA0003324314090000041
式中，V表示使用的硫代硫酸钠溶液量(L)，W表示使用的棉织物的质 量(g)。
织物整理耐水洗性测试
为了测试纺织物染色工艺牢度，在织物氯化工艺过程前，将织物做多组对 比试验，取8cm×8cm 4块经过织物整理的布料，用丙酮清洗，冲洗次数设置 为1次、5次、15次、20次，之后烘干开始接下来的含氯量测试，对比试验结 果。
织物断裂强度测试
根据GB/T 3923-2013标准，测试织物断裂强度，样条使用拆纱条样法， 拆除样条两边纱线，使样条的宽度减为5厘米。使用电子织物强力仪，等速拉 伸织物，直至断裂。试验样条使用5条，测试强力。
织物的紫外线防护性能测试
根据GB/T18830-2009，试验仪器为YG(B)912E型防紫外线测试仪，本次 测试主要为考察实验制得的抗菌剂整理的纺织物，其抗紫外性能是否会有变化， 能否在提高纺织物的抗菌性能基础上，附带有一定的抗紫外效果。
Figure BDA0003324314090000042
织物毛细效应测试
根据FZ/T 01071-2008，实验仪器为YLCK 800型仪器来测试，毛细效应是 一种表现织物吸水性的现象。使用三块长40mm、宽25mm的布料，将样条一 头悬挂，另一边放置于水面上，测量在不同时间段溶液顺着布样上升数值。
实施例1
(1)使用低温恒温搅拌反应浴温度设置为0℃先加入乙腈(15mL)，然 后在乙腈溶液中加入二乙烯三胺(0.54ml，5mmol)和碳酸钾(2.76g，20mmol), 期间加入转子不停搅拌，之后使用胶头滴管缓慢滴加甲基丙烯酰氯(104ml，17mmol)，反应半个小时，滴加甲基丙烯酰氯主要采用人工滴加的方式，防止 滴加过快使得反应不充分。之后将反应混合物放入油浴锅室温搅拌四个小时。 通过吸滤设备将固态分离，二氯甲烷冲刷滤饼，使用旋转蒸发装置(温度60℃， 转速40rpm)将滤液浓缩提纯，最终得到黄色油状液体产物。产率为78％。
该化合物结构式为：
Figure BDA0003324314090000051
实施例2
本实施例2与实施例1基本相同，区别在于反应温度和反应时间的不同， 具体如表1所示。
表1
反应温度 反应时间 产率(％)
0℃ 4h 78
室温 4h 56
60℃ 4h 48
0℃ 2h 55
0℃ 6h 62
由表1中数据可以看出，在反应时间相同的情况下，随着反应温度的增加， 产率逐渐降低，反应温度为0℃时，产率最高达78％。
在反应温度为0℃时，随着反应时间的增加，产率先增加后降低，反应时 间为4h时，产率最高。
实施例3
本实施例3与实施例1基本相同，区别在于碳酸钾的添加量不同，具体如 表2所示。
表2
Figure BDA0003324314090000052
Figure BDA0003324314090000061
由表1中数据可以看出，在其他反应条件相同的情况下，随着碳酸钾添加 量从10mmol增加至20mmol时，产率从46％迅速增加至78％，这是由于添 加的碳酸钾是缚酸剂，中和反应中产生的盐酸，使产率增加；当进一步将碳酸 钾添加量提高至30mmol时，产率却没有明显增加，为了减少原料添加量，选 择碳酸钾添加量为20mmol更合适。
实施例3
采用实施例1制备的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺作为整理剂对棉织 物整理，剪裁8cm×8cm的棉织物，将棉织物浸泡于不同浓度的N,N-双(2-丙烯 酰胺乙基)丙烯酰胺中20min，再将棉织物用轧车三浸三轧，轧余率70％，每次 轧完再浸泡20min；轧完之后使用紫外光交联仪交联织物，正反交联3min联 完成后使用丙酮清洗织物表面，45℃烘干50min，得到改性棉织物。
在实验过程所得到的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺为黄色油状物，其 浓度过高，研究发现浓度过高会导致纺织物发黄变硬，其服用性能也会下降， 并且整理过程还发现紫外光交联时间也会对织物性能有所影响。
使用乙醇稀释N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺，稀释成不同浓度，紫外 光交联时间保持在3min，研究不同整理剂浓度对氯化、滴定结果的影响。测 试结果如表3所示。
表3
整理剂浓度 紫外光交联时间 硫代硫酸钠滴定量 活性氯含量
10g/L 3min 7.9mL 0.14％
30g/L 3min 8.1mL 0.143％
60g/L 3min 12.8mL 0.23％
90g/L 3min 11.6mL 0.21％
根据表3的实验结果可以看出，在其他反应条件相同的情况下，随着N,N- 双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺浓度的增加，硫代硫酸钠滴定量和活性氯含量先 增加后减少，当N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的浓度在60g/L时，滴定结 果最好。
实施例4
根据实施例3的试验结果，下述实验统一将N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯 酰胺的浓度定为60g/L，将紫外光交联时间分别设置为1min、2min、3min、6min、 12min。下表4为实验结果。
表4
紫外光交联时间 硫代硫酸钠滴定量 活性氯含量
1min 6.7mL 0.12％
2min 7.1mL 0.13％
3min 12.8mL 0.23％
6min 10.5mL 0.18％
12min 6.3mL 0.11％
实验表明，交联时间未到3min，以及交联时间超过3min的对照组实验结 果都不理想，分析得出，交联时间过短会使整理剂未能充分与纺织物结合，交 联时间过长，酰胺键容易断裂，影响实验效果。并且根据上述实验条件，算出 接枝量，见表5。
表5
整理剂浓度 紫外光交联时间 织物整理前质量 织物整理后质量 接枝量 接枝率
60g/L 3min 0.572g 0.647g 0.075 13.11％
60g/L 3min 0.594g 0.651g 0.057 9.60％
60g/L 3min 0.632g 0.694g 0.062 9.81％
60g/L 3min 0.665g 0.728g 0.063 9.47％
60g/L 3min 0.662g 0.740g 0.078 11.78％
由表5得出接枝量平均为0.067g，接枝率平均为10.75％。
综上所述，该实验的产物浓度应设置为60g/L，紫外光交联时间应为正反 3min。
实施例5
采用实施例1制备的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺作为整理剂对棉织 物整理，剪裁8cm×8cm的棉织物，将棉织物浸泡于浓度60g/L的N,N-双(2- 丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺中20min，再将棉织物用轧车三浸三轧，轧余率70％， 每次轧完再浸泡20min；轧完之后使用紫外光交联仪交联织物，正反交联3min 联完成后使用丙酮清洗织物表面，45℃烘干50min，得到改性棉织物。
将改性棉织物按照不同的水洗次数做出多组对比试验，紫外光交联之后用 丙酮清洗，冲洗次数设置为1次、5次、10次、20次、40次，之后烘干开始接 下来的含氯量测试，对比试验结果。实验结果如下表6。
表6
水洗次数 氯含量Cl<sup>+</sup>(％)
1 0.29±0.01
5 0.25±0.01
10 0.20±0.01
20 0.13±0.01
45 0.02±0.01
重新氯化 0.23±0.01
根据上表显示经过多次水洗，对织物的氯含量会有负面影响，五次水洗比 一次水洗下降的氯含量并不多，从0.29％到0.25％只下降了0.03％，损失率为 10.34％。但20次水洗后有着显著下降，从0.29％到0.02百分之下降了0.27％， 损失率为93.1％。但由于卤胺类抗菌剂的特殊性质，在溶液中虽然会导致其氯 离子脱离，但对卤胺类抗菌剂再次氯化，其含氯量会回复一些，虽然不能完全 回复，但其抗菌性能并没有得到太大的影响。
实施例6
棉织物经过化学处理之后，其性能或多或少会有所影响，通过电子织物强 力仪，来测试其断裂强力的该变量。所有测试分为三种，第一种测试原织物的 性能，第二种测试织物经过紫外光交联后的性能，第三种为织物氯化后的性能。
测试发现，经过整理之后的织物断裂拉伸强力都会有着些许的下降。如紫 外光交联之后，断裂拉伸强力不管是经向还是纬向都下降了。而氯化之后的强 力比紫外线交联后进一步下降了不到10N。由此得出是织物整理对棉织物断裂 拉伸强度会有不利的影响。
研究在不同的整理剂浓度以及不同的紫外光交联时间下，实施例1制备的 整理剂N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺对棉织物断裂拉伸强度的影响，结果 如表7所示。
表7
Figure BDA0003324314090000081
Figure BDA0003324314090000091
由表7中数据可以看出，交联时间短，对织物断裂拉伸强度影响小，延长 交联时间，织物的经向断裂拉伸强力稍下降。整理剂浓度低，织物的经向断裂 拉伸强力下降少，当整理剂浓度用量增加，织物的经向断裂拉伸强力下降稍增 加。
实施例7
采用实施例1制备的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺作为整理剂对棉织 物整理，剪裁8cm×8cm的棉织物，将棉织物浸泡于浓度60g/L的N,N-双(2- 丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺中20min，再将棉织物用轧车三浸三轧，轧余率70％， 每次轧完再浸泡20min；轧完之后使用紫外光交联仪交联织物，正反交联3min 联完成后使用丙酮清洗织物表面1次，45℃烘干50min，得到改性棉织物。
对得到的改性棉织物进行紫外线防护测试、织物折痕回复角测定和毛细效 应的测定。见表8、9、10。
表8防紫外线性能测试
样品 UVA透过平均值 UVB透过平均值 紫外线防护系数(UPF)
原布 6.05 6.75 16.29
紫外光交联织物后 8.94 3.96 21.84
织物氯化后 7.84 3.07 27.31
表9织物折痕回复角测定
样品 折痕回复角
原布 130°
紫外光交联织物后 101°
织物氯化后 80°
表10毛细效应的测定
Figure BDA0003324314090000092
Figure BDA0003324314090000101
测试发现，织物整理之后性能普遍有所提高，如抗紫外性能，紫外光交联 后比原布紫外线防护性能提高了5.55，性能增加了34.07％，是氯化后,提高了 11.02，性能增加了67.65％。而在测试毛细效应中，紫外光交联织物后，溶液 爬升速度显著提升，氯化后的织物也有不错的芯吸高度。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参 照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可 以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精 神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：包括，
向乙腈溶液中加入二乙烯三胺和碳酸钾，搅拌；
缓慢滴加甲基丙烯酰氯反应；
将反应混合物过滤，滤液浓缩提纯，得到产物N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺。
2.如权利要求1所述的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：所述反应温度为0～60℃。
3.如权利要求1或2所述的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：所述二乙烯三胺和碳酸钾的摩尔比为1:4。
4.如权利要求3所述的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：所述乙腈溶液的添加量为15～30mL。
5.如权利要求3或4所述的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：所述甲基丙烯酰氯与二乙烯三胺或碳酸钾的摩尔比为1:4。
6.如权利要求3或4所述的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：所述反应时间为0.5～1h。
7.如权利要求1～6中任一项所述的制备方法得到的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺，其特征在于：其结构式如式(Ⅰ)所示，
Figure FDA0003324314080000011
8.如权利要求7所述的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺作为整理剂的应用，其特征在于：将织物浸泡于N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺中，再将棉织物三浸三轧，轧余率70％；
使用紫外光交联仪交联织物，使用丙酮清洗织物表面，烘干，得到改性棉织物。
9.如权利要求8所述的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺作为整理剂的应用，其特征在于：所述N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺的浓度为30～90g/L。
10.如权利要求8或9所述的N,N-双(2-丙烯酰胺乙基)丙烯酰胺作为整理剂的应用，其特征在于：光交联时间为1～6min。
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