CN113851599A - 一种有机电致发光器件及包含该器件的显示装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了一种有机电致发光器件，其包含光提取层，所述光提取层包含通式(I)的化合物。本申请的光提取层具有高折射率，能够提升有机电致发光器件的发光效率。本申请还提供了一种包含本申请有机电致发光器件的显示装置。
Description
技术领域
本申请涉及有机发光显示技术领域，特别是涉及一种有机电致发光器件及包含该器件的显示装置。
背景技术
有机电致发光器件是一种多层有机薄膜结构，其中发光层位于阴阳极之间。通电后发光层发出的光从透明电极一侧透射出来，光由于在各个膜层之间发生全反射等波导效应而损失。在透明电极上增加一层高折射率的光提取层，可以大幅提高出光效率。
光提取层可以是无机化合物，也可以是有机化合物。无机化合物的特点在于折射率高，有利于光提取，但是镀膜温度很高(>1000℃)，这种镀膜会对有机元器件造成损坏。有机物薄膜蒸镀温度低，工艺上比无机化合物具有更大优势。有机电致发光二极管(OLED)元件基本都使用能够提升OLED光取出效率的有机光提取材料。折射率是光提取材料最重要的指标，通常光提取层的折射率越高，则从电极到光提取层出光效率越高，OLED的发光效率越高。
目前，韩国东进世美肯株式会社用于OLED光提取层的光提取材料是专利CN111217778A中的芳族胺化合物。该类化合物(例如化合物1-1和1-2)的折射率依然有待提高。
发明内容
鉴于现有技术的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机电致发光器件，其具有高的发光效率。
本申请第一方面提供了一种有机电致发光器件，其包含光提取层，所述光提取层包含通式(I)的化合物：
其中，
Ar0、Ar1和Ar2中的至少一个选自通式(II)的基团，其余各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C30的杂芳基；
L1、L2和L3各自独立地选自单键、未取代或被Ra取代的C6-C30的亚芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C30的亚杂芳基；
所述杂芳基和所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
本申请第二方面提供了一种显示装置，其包含本申请提供的有机电致发光器件。
本申请提供的有机电致发光器件，包括高折射率的光提取层，利用光提取层折射率高的优点，更加有效地促进光取出，从而提升了有机电致发光器件的发光效率。本申请提供的显示装置具有优良的显示效果。
当然，实施本申请的任一产品或方法并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一种实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，还可以根据这些附图获得其他的实施方式。
图1为本申请的一种实施方式的有机电致发光器件示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。本领域普通技术人员基于本申请中的实施例所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请第一方面提供了一种有机电致发光器件，其包含光提取层，所述光提取层包含通式(I)的化合物：
其中，
Ar0、Ar1和Ar2中的至少一个选自通式(II)的基团，其余各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C30的杂芳基；
L1、L2和L3各自独立地选自单键、未取代或被Ra取代的C6-C30的亚芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C30的亚杂芳基；
所述杂芳基和所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
优选地，Ar0、Ar1和Ar2中的至少一个选自通式(II)的基团，其余各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C18的杂芳基；
优选地，L1、L2和L3各自独立地选自单键、未取代或被Ra取代的C6-C18的亚芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C18的亚杂芳基。
更优选地，所述Ar0、Ar1和Ar2中的至少一个选自通式(II)的基团，其余各自独立地选自以下基团：
更优选地，所述L1、L2和L3各自独立的选自单键或以下亚基：
再优选地，所述Ar0、Ar1和Ar2中的至少一个选自通式(II)的基团，其余各自独立地选自以下基团：
再优选地，所述L1、L2和L3各自独立的选自单键或以下基团：
上述基团与亚基中的Y选自NR1、O或S，，R1各自独立地选自C1-C10的烷基、C3-C6的环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C12的芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C12的杂芳基。
例如，所述通式(I)的化合物可以选自以下化合物：
在本申请中，对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制，可以为本领域公知的各种类型和结构的有机电致发光器件。
本申请的有机电致发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含阳极电极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极以及光提取层结构。
本申请的有机电致发光器件，可以是底部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含光提取层、透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极电极。
本申请的有机电致发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含光提取层、透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极以及光提取层。
在本申请的一种实施方式中，还可以在空穴传输层和发光层之间设置有电子阻挡层，在发光层与电子传输层之间设置有空穴阻挡层，本领域技术人员可以根据实际情况增加或省略上述各层，只要满足本申请目的即可。本申请的有机电致发光器件的结构并不限于上述具体结构，如果需要，可以省略或增加上述各层。本申请对上述各层的厚度没有特别限制，只要能够实现本申请目的即可。例如，有机电致发光器件可以在基板上依次包含由金属制成的阳极(10-1000nm)、空穴注入层(5-20nm)、空穴传输层(80-140nm)、电子阻挡层(5-20nm)、发光层(150-400nm)、空穴阻挡层(5-20nm)、电子传输层(300-800nm)、电子注入层(5-20nm)、透明或半透明阴极(10-15nm)以及光提取层。
在本申请的一些实施方式中，光提取层的厚度为50-90nm，优选为60-80nm。
图1示出了本申请的一种实施方式的有机电致发光器件示意图，其中，从下到上，依次设置基板1、阳极电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极电极8和光提取层9。
可以理解，图1仅示意性地示出了一种典型的有机电致发光器件的结构，本申请并不限于这种结构。
为了方便起见，以下参照图1对本申请的有机电致发光器件进行说明，但这并不意味着对本申请保护范围的任何限定。
在本申请中，所述基板1没有特别限制，可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料、带有薄膜晶体管(TFT)元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本申请中，所述阳极电极2没有特别限制，可以选自现有技术中已知的阳极电极。例如，具有高功函数(4eV或大于4eV)的金属、合金或导电化合物。其中，金属可以为Au、Ag等金属。导电透明材料可以选自CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2和ZnO等材料，或者使用可以形成透明导电膜的非晶形材料如IDIXO(In2O3-ZnO)。阳极的厚度在10nm至1000nm的范围内。其中，阳极电极的厚度根据所用材料而变化。
在本申请中，所述空穴注入层3的材料没有特别限制，可以使用本领域公知的空穴注入材料制成，例如，选用空穴传输材料(HTM)作为空穴注入材料。
在一种优选的实施方式中，所述空穴注入层3还可以包括p型掺杂剂，所述p型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种p型掺杂剂，例如，可以采用以下p型掺杂剂：
在本申请中，所述p型掺杂剂的用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述空穴传输层4的材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的空穴传输材料。所述空穴传输层4的层数没有特别限定，可以根据实际需要进行调节，只要能满足本申请目的即可，例如，1层、2层、3层、4层或更多层。
例如，用于空穴注入层和空穴传输层的空穴传输材料可以选自但不限于以下HT-1至HT-32化合物中的至少一种：
在本申请中，所述发光层5可以包含蓝光发光层、绿光发光层或红光发光层。所述发光层5中的发光材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的各种发光材料。例如，所述发光材料可以包含主体材料和发光染料。
在本申请的一种实施方式中，蓝光主体材料可以选自但不限于以下BH-1至BH-36化合物中的至少一种：
在本申请的一种实施方式中，绿光主体材料可以选自但不限于以下GPH-1至GPH-81化合物中的至少一种：
在本申请的一种实施方式中，红光主体材料可以选自但不限于以下RH-1至RH-11化合物中的至少一种：
在本申请的一种实施方式中，所述发光层5采用电致发光的技术，其发光层5中的发光染料为荧光或磷光掺杂剂，所述掺杂剂可以选自但不限于以下蓝光染料BD01至BD05化合物中的至少一种、绿光染料GD01至GD05化合物中的至少一种或红光染料RPD-1至RPD-29化合物中的至少一种。所述掺杂剂的用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请的一种实施方式中，所述电子传输层6的材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的电子传输材料。例如，可以选自但不限于以下ET-1至ET-61化合物中的至少一种：
在一种优选的实施方式中，所述电子传输层6还可以包括n型掺杂剂，所述n型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种n型掺杂剂，例如，可以采用以下n型掺杂剂：
在本申请中，所述n型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述电子注入层7没有特别限制，可以使用本领域公知的电子注入材料，例如，可以选自但不限于现有技术中8-羟基喹啉-锂(Liq)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
在本申请中，所述阴极电极8没有特别限制，可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO、Al等金属、金属混合物、氧化物等材料。
在本申请中，所述光提取层9包含通式(I)的化合物中的至少一种，所述光提取层9也可以包含本申请的通式(I)的化合物中的至少一种与已知光提取层材料的组合。目前已知的光提取层主要为包含芳族胺化合物的光提取层。其中，为了提高出光率，本申请的光提取层设置在出光侧的透明电极上。要求光提取层的折射率大于电极的折射率，并且可以透过可见光。本申请的光提取层具有较高的折射率，因此可以提供高的出光率。优选地，本申请的光提取层的折射率≥1.97。
在本申请的一些实施方式中，所述光提取层的红光折射率≥1.95、绿光折射率≥2.05、蓝光折射率≥2.20。
本申请还提供一种显示装置，其中包含本申请的有机电致发光器件。所述显示装置包括但不限于显示器、电视、移动通信终端、平板电脑等。
制备本申请的有机电致发光器件的方法没有特别限制，可以采用本领域公知的任何方法，例如，本申请可以采用如下制备方法制备：
(1)清洗顶发光用OLED器件基板1上的阳极电极2，在清洗机中分别通过药洗、水洗、毛刷、高压水洗、风刀等步骤，然后再加热处理；
(2)在反射阳极电极2上真空蒸镀空穴注入层3，空穴注入层3中包含空穴注入材料和p型掺杂剂；
(3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料作为空穴传输层4；
(4)在空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，发光层5中包含主体材料和发光染料；
(5)在发光层5上真空蒸镀电子传输层6，电子传输层6中包含电子传输材料和n型掺杂剂；
(6)在电子传输层6上真空蒸镀电子注入材料作为电子注入层7；
(7)在电子注入层7上真空蒸镀阴极材料作为阴极电极8；
(8)最后在阴极电极8上真空蒸镀光提取层9，光提取层9中包含通式(I)的化合物。
以上仅描述一种典型的有机电致发光器件的结构及其制备方法，应当理解，本申请并不限于这种结构。
合成实施例1：化合物A42的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-溴-3-甲氧基萘、120mmol的正丁基锂、130mmol的硼酸三丁酯和1.2L的四氢呋喃(THF)，在-90℃至-80℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物恢复至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的1-溴-4-氯-2-氟苯、27.6g的碳酸钾(200mmol)、2.1L的甲苯、700ml的乙醇和700ml的水，并加入0.6mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)，在95℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为1-溴-4-氯-2-氟苯的0.6mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、300mmol的三溴化硼，并加入1.6L的二氯甲烷在0℃至5℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物恢复至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、300mmol的碳酸铯，并加入2.7L的N-甲基吡咯烷酮(NMP)，在120℃下回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物降至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。
在反应瓶中加入100mmol的2-氯萘、100mmol的4-氨基苯硼酸频哪醇酯、27.6g的碳酸钾(200mmol)、2.5L的甲苯、800ml的乙醇和800ml的水，并加入0.6mol％的Pd132，在95℃下回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd132的加入量为4-氨基苯硼酸频哪醇酯的0.6mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的M5、28.83g的叔丁醇钠(300mmol)和800ml的二甲苯，并加入1mol％的(二亚芐基丙酮)钯(Pd(dba))在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(dba)的加入量为M5的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M6、100mmol的5-氯-2-苯基吡啶、28.83g的叔丁醇钠(300mmol)和800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)，在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A42，其中，Pd(dba)的加入量为5-氯-2-苯基吡啶的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.30(d,J＝8.4Hz,1H),8.03–7.82(m,9H),7.73–7.65(m,3H),7.59-7.35(m,11H),7.23–7.17(m,2H),7.09(d,J＝6.4Hz,1H),6.89(d,J＝7.2Hz,1H).
合成实施例2：化合物A43的合成
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的4-氨基苯硼酸频哪醇酯、27.6g的碳酸钾(200mmol)、2.5L的甲苯、800ml的乙醇和800ml的水，并加入0.6mol％的Pd132，在95℃下回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd132的加入量为4-氨基苯硼酸频哪醇酯的0.6mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2-氯萘、100mmol的5-氯吡啶硼酸频哪醇酯、27.6g的碳酸钾(200mmol)、2.5L的甲苯、800ml的乙醇和800ml的水，并加入0.6mol％的Pd132，在95℃下回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd132的加入量为5-氯吡啶硼酸频哪醇酯的0.6mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的M6、28.83g的叔丁醇钠(300mmol)和800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M7。其中，Pd(dba)的加入量为M5的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M7、100mmol的5-氯-2-苯基吡啶、28.83g的叔丁醇钠(300mmol)和800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)，在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A43，其中，Pd(dba)的加入量为5-氯-2-苯基吡啶的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.64(t,J＝7.6Hz,1H),8.36-8.30(d,2H),8.13(dd,J＝7.6,6.4Hz,1H),8.03–7.92(m,6H),7.83–7.75(m,4H),7.66-7.33(m,15H),7.23–7.17(m,2H).
合成实施例3：化合物A44的合成
在反应瓶中加入100mmol的M5、200mmol的5-溴-2-苯基吡啶、200mmol的叔丁醇钠、1mol％的三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)，4mol％的2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(X-PHOS)，回流反应。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末即化合物A44。其中，Pd2(dba)3的加入量为M5的1mol％，X-PHOS的加入量为M5的4mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.30(d,J＝8.0Hz,2H),8.03–7.92(m,6H),7.83–7.45(m,17H),7.36(dd,J＝7.6,2H),7.23–7.17(m,2H).
合成实施例4：化合物A45的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-氯苯并噁唑、100mmol的4-氯苯硼酸频哪醇酯、27.6g的碳酸钾(200mmol)、2.5L的甲苯、800ml的乙醇和800ml的水，并加入0.6mol％的Pd132，在95℃下回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd132的加入量为4-氯苯硼酸频哪醇酯的0.6mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的M6、28.83g的叔丁醇钠(300mmol)和800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M7。其中，Pd(dba)的加入量为M5的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M7、100mmol的5-氯-2-苯基吡啶、28.83g的叔丁醇钠(300mmol)和800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)，在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A45，其中，Pd(dba)的加入量为5-氯-2-苯基吡啶的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.29(d,J＝8.4Hz,1H),8.03–7.95(m,3H),7.83–7.75(m,5H),7.65(d,J＝7.6Hz,2H),7.62–7.53(m,4H),7.53–7.36(m,10H),7.22–7.14(m,4H).
合成实施例5：化合物A46的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-溴苯并噁唑、100mmol的4-溴苯硼酸频哪醇酯、27.6g碳酸钾(200mmol)、2.5L的甲苯、800ml的乙醇和800ml的水，并加入0.6mol％的Pd132。在95℃下回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物恢复至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd132的加入量为4-溴苯硼酸频哪醇酯的0.6mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、200mmol的M6、200mmol的叔丁醇钠、1mol％的Pd2(dba)3、4mol％的X-PHOS，回流反应。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末即化合物A46。其中，Pd2(dba)3的加入量为M5的1mol％，X-PHOS的加入量为M5的4mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.00(t,J＝7.6Hz,1H),7.95–7.87(m,5H),7.83–7.75(m,2H),7.72–7.68(m,1H),7.62–7.52(m,5H),7.50–7.40(m,9H),7.23–7.16(m,6H).
本申请的其他化合物均可按照上述合成实施例1-5的思路选择合适的原料进行合成，也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
实施例1
在玻璃基板上设置反射阳极电极，该阳极电极为ITO电极，该电极厚度为130nm；
然后，在阳极电极上真空蒸镀10nm厚度的空穴注入层，空穴注入层的材料为HT-11和质量比为3％的p型掺杂剂p-1，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，选用的空穴注入层的材料和p型掺杂剂分别为以下材料：
然后，在空穴注入层上真空蒸镀112nm厚度的空穴传输层，空穴传输层的材料为上述HT-32，其中，蒸镀速率为0.1nm/s；
然后，在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料BH-1和发光染料BD01，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，其中，调节主体材料BH-1的蒸镀速率为0.1nm/s，染料BD01蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3％，蒸镀总膜厚为20nm，主体材料和发光染料分别为以下材料：
然后，在发光层上真空蒸镀厚度为35nm的电子传输层，电子传输层包含电子传输材料ET-58和n型掺杂剂n-1，其中n型掺杂剂的含量为50mol％，所用的电子传输材料和n型掺杂剂分别为以下材料：
然后，在电子传输层上真空蒸镀厚度为40nm的电子注入层，电子注入层的材料为Liq，其中，蒸镀速度为0.1nm/s；
然后，在电子注入层上真空蒸镀厚度为18nm的阴极电极，阴极电极由Mg与Ag摩尔比为1:9的阴极材料构成，蒸镀速率为1nm/s；
最后，在阴极电极上真空蒸镀厚度为50nm的光提取层，光提取层的材料为A42。
本实施例的有机电致发光器件发出蓝光。
实施例2-5
除了如表1所示改变光提取层的厚度外，其余与实施例1相同。
实施例6
除了将发光层中主体材料替换为GTH-82、发光染料替换为GD01外，其余与实施例1相同。
本实施例的有机电致发光器件发出绿光。
实施例7-10
除了如表1改变光提取层的厚度外，其余与实施例6相同。
实施例11
除了将发光层中主体材料替换为RH-10、发光染料替换为RPD-1外，其余与实施例1相同。
本实施例的有机电致发光器件发出红光。
实施例12-15
除了如表1所示改变光提取层的厚度外，其余与实施例11相同。
实施例16-27
除了用A43、A44、A45、A46分别替代A42外，其余与光提取层厚度为70nm的相应的上述实施例相同，具体见表1。
实施例1-27的数据和测试结果具体见表1和表2。
对比例1
除了用化合物1-1替代A2外，其余与实施例1相同。
对比例2-5
除了如表1所示改变光提取层的厚度外，其余与对比例1相同。
对比例6
除了用化合物1-1替代A42外，其余与实施例6相同。
对比例7-10
除了如表1所示改变光提取层的厚度外，其余与对比例6相同。
对比例11
除了用化合物1-1替代A42外，其余与实施例11相同。
对比例12-15
除了如表1所示改变光提取层的厚度外，其余与对比例11相同。
对比例16-18
除了用化合物1-2替代化合物1-1外，其余与光提取层厚度为70nm的相应的上述对比例相同，具体见表1。
对比例1-18的数据和测试结果具体见表1和表2。
折射率的测定
测量仪器为Radiation technology公司的Version-1.0.1.4光谱型椭偏仪；玻璃基板大小为200mm×200mm，材料薄膜厚度为80nm。测定在不同波长下化合物的折射率。
有机电致发光器件的性能检测
具体采用BJV测试系统来测试有机电致发光器件的电流效率和CIE色坐标。
对于蓝光器件，使用蓝光指数(BI)考察其发光效率，而CIEy值主要评价蓝光颜色的饱和度，蓝光指数为蓝光器件的电流效率除以CIEy值得到，CIEy值变大表明蓝光颜色发生红移，CIEy值变小表明蓝光颜色发生蓝移；使用电流效率来评价绿光和红光器件发光效率；对绿光和红光器件颜色变化，主要用CIEx值来评价，CIEx变大表明发光红移，CIEx变小，表明发光蓝移。
数据的选取
各实施例的有机电致发光器件为200cm×200cm的玻璃基板制程，制作成器件后，切割成9个小器件，分别测量光电性质，选取CIEy坐标最接近0.045的器件，测量10mA/cm2下的器件效率。如果9个器件中没有CIEy＝0.045的器件，则选取CIEy最接近0.045，且BI最高的器件数据进行对比。
表1 各实施例和对比例中元器件性能对比
注：表1中的“-”表示无对应参数。
关于蓝光器件，对于化合物1-1，当光提取层厚度从50nm增大到90nm后，蓝光指数从92变成76，下降了16，CIEy从0.050变成0.070，增大了0.020，表明蓝光红移且颜色变浅；而对于化合物A42，当光提取层的厚度从50nm增大到90nm后，蓝光指数从102变成90，下降了12，CIEy从0.042变成0.049，增大了0.007。并且，当光提取层的厚度相同时，化合物1-1的蓝光指数均小于化合物A42的蓝光指数，化合物1-1的CIEy均大于化合物A2的CIEy。表明A42的蓝光器件的蓝光颜色饱和度更高。
关于绿光器件，对于化合物1-1，光提取层厚度从50nm增大到90nm，电流效率从97cd/A变成101cd/A，增大了4cd/A，CIEx从0.235增大到0.250，增大了0.015；而对于化合物A42，电流效率从105cd/A增大到112cd/A，增大了7cd/A，CIEx从0.261增大到0.273，增大了0.012。
关于红光器件，对于化合物1-1，光提取层厚度从50nm增大到90nm，电流效率从46cd/A增加到53cd/A，增大了7cd/A，CIEx从0.665增大到0.675，增大了0.010；而对于化合物A42，电流效率从49cd/A增大到59cd/A，增大了10cd/A，CIEx从0.723增大到0.736，增大了0.013。
从以上化合物1-1和A42不同厚度、相同发光颜色器件的对比中可以看出，相比于化合物1-1作为光提取层材料，化合物A42作为光提取层材料，能够使器件的发光颜色饱和度更高、电流效率更大。
实施例16-18、19-21、22-24、25-27分别使用A43、A44、A45、A46为光提取层材料。相比于化合物1-1和化合物1-2作为光提取层材料，使用本申请化合物作为光提取层材料的有机电致发光器件的发光颜色饱和度更高、电流效率更大。
表2 相对折射率(n)对比
从表2可以看出，相较于化合物1-1、1-2，本申请提供的化合物用于有机电致发光器件的光提取层，蓝光、绿光和红光的折射率得到明显提高，因此能够更加有效地促进光取出，可以提供高的出光率，使有机电致发光器件的发光效率得到大幅度提升。
以上所述仅为本申请的较佳实施例，并非用于限定本申请的保护范围。凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本申请的保护范围内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光器件，其包含光提取层，所述光提取层包含通式(I)的化合物：
其中，
Ar0、Ar1和Ar2中的至少一个选自通式(II)的基团，其余各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C30的杂芳基；
L1、L2和L3各自独立地选自单键、未取代或被Ra取代的C6-C30的亚芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C30的亚杂芳基；
所述杂芳基和所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，
Ar0、Ar1和Ar2中的至少一个选自通式(II)的基团，其余各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C18的杂芳基；
L1、L2和L3各自独立地选自单键、未取代或被Ra取代的C6-C18的亚芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C18的亚杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述Ar0、Ar1和Ar2中的至少一个选自通式(II)的基团，其余各自独立地选自以下基团：
Y选自NR1、O或S，R1选自C1-C10的烷基、C3-C6的环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C12的芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C12的杂芳基；
所述L1、L2和L3各自独立的选自单键或以下亚基：
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述Ar0、Ar1和Ar2中的至少一个选自通式(II)的基团，其余各自独立地选自以下基团：
所述L1、L2和L3各自独立的选自单键或以下基团：
Y选自NR1、O或S，，R1各自独立地选自C1-C10的烷基、C3-C6的环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C12的芳基、或者未取代或被Ra取代的C2-C12的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述通式(I)的化合物选自以下化合物：
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述光提取层的折射率≥1.95。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述光提取层的蓝光折射率≥2.20、绿光折射率≥2.05、红光折射率≥1.95。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述光提取层的厚度为50-90nm。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述光提取层的厚度为60-80nm。
10.一种显示装置，其包含权利要求1至9中任一权利要求所述的有机电致发光器件。
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| CN202111067587.4A CN113851599A (zh) | 2021-09-13 | 2021-09-13 | 一种有机电致发光器件及包含该器件的显示装置 |
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| CN109761967A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-05-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其在oled上的应用 |
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2021
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