CN113321649A - 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件 - Google Patents

一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于电子传输材料。该化合物具有吸电片段联菲啰啉的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强，用作电子传输材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压、提高其电流效率、延长其使用寿命。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的有机电致发光器件和显示装置。
Figure DDA0003036106080000011

Description

一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件
技术领域
本申请涉及有机发光显示技术领域，具体涉及一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件。
背景技术
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象，它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示；可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。其中，电子传输材料作为一种重要的功能材料，对电子的迁移率有着直接的影响，并最终影响OLED的发光效率。但是目前应用于OLED中的电子传输材料所能达到的电子迁移速率较低、成膜性不佳，且与相邻层的能级匹配性较差，严重制约了OLED的发光效率及OLED显示装置的显示功能。
发明内容
本申请实施例的目的在于提供一种电子传输材料，以实现有机电致发光器件工作效率的提高和使用寿命的延长。
本申请的第一个方面提供一种通式(I)的化合物：
Figure BDA0003036106060000021
其中，
X1和X2各自独立地选自N或CRa，Ra选自氢；
Y1-Y5、Z1-Z5各自独立地选自N或CRb，Rb选自氢、氘、C1-C6的烷基、C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代，相邻的Rb能够连接成环；
L选自单键、C6-C30的亚芳香基或C3-C30的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代；
R1-R8各自独立地选自氢、C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代；
所述R1-R8中的任一个通过单键与所述L连接；
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
所述Rc各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
本申请第二个方面提供一种电子传输材料，包含本申请提供的化合物中的至少一种。
本申请第三个方面提供一种有机电致发光器件，包含本申请提供的电子传输材料中的至少一种。
本申请第四个方面提供一种显示装置，包含本申请提供的有机电致发光器件。
本申请提供的化合物，具有吸电片段联菲啰啉的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强。在用作电子传输材料时，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于电子的注入和迁移，能够有效降低驱动电压，同时具有较高的电子迁移速率，能够在有机电致发光器件中实现良好的发光效率。本申请的有机电致发光器件包含本申请的化合物作为电子传输材料应用于电子传输层中，能够有效降低有机电致发光器件的驱动电压、提高其发光效率、延长其使用寿命。本申请提供的显示装置具有优良的显示效果。
当然，实施本申请的任一产品或方法并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一种实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，还可以根据这些附图获得其他的实施方式。
图1为一种典型的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合附图，对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。本领域普通技术人员基于本申请中的实施例所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请的第一个方面提供一种通式(I)的化合物：
Figure BDA0003036106060000031
其中，
X1和X2各自独立地选自N或CRa，Ra选自氢；
Y1-Y5、Z1-Z5各自独立地选自N或CRb，Rb选自氢、氘、C1-C6的烷基、C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代，相邻的Rb能够连接成环；
L选自单键、C6-C30的亚芳香基或C3-C30的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代；
R1-R8各自独立地选自氢、C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代；
所述R1-R8中的任一个通过单键与所述L连接；
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
所述Rc各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
本申请提供的化合物，具有吸电片段联菲啰啉的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强。也具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性。并且，本申请提供的化合物制备工艺简单易行，原料易得，适合于工业化生产。
优选地，Y1-Y5、Z1-Z5各自独立地选自N或CRb，Rb选自氢、氘、C1-C6的烷基、C6-C18的芳香基或C3-C18的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代，相邻的Rb能够连接成环。
优选地，L选自单键、C6-C18的亚芳香基或C3-C18的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代；
优选地，R1-R8各自独立地选自氢、C6-C18的芳香基或C3-C18的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代。
更优选地，所述L选自单键、未取代或被Rc取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
更优选地，所述R1-R8各自独立地选自氢、未取代或被Rc取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基。
例如，通式(I)的化合物选自以下化合物：
Figure BDA0003036106060000051
Figure BDA0003036106060000061
本申请第二个方面提供一种电子传输材料，包含本申请提供的化合物中的至少一种。
本申请的电子传输材料在电子传输层中应用时，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于电子的注入和迁移，能够有效降低有机电致发光器件的驱动电压。也具有较高的电子迁移速率，能够在有机电致发光器件中实现良好的发光效率。还具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在有机电致发光器件中使用能延长其使用寿命。
本申请的第三方面提供一种有机电致发光器件，包含本申请提供的电子传输材料中的至少一种。因此，本申请提供的有机电致发光器件具有低的驱动电压、高的发光效率以及较长的使用寿命。
在本申请中，对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制，可以为本领域公知的各种类型和结构的有机电致发光器件，只要可以使用本申请提供的电子传输材料中的至少一种即可。
本申请的有机电致发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极。
本申请的有机电致发光器件，还可以是底部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极结构。
本申请的有机电致发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及透明或半透明阴极结构。
另外，在空穴传输层与发光层之间可以具有电子阻挡层，在发光层与电子传输层之间可以具有空穴阻挡层，在出光侧的透明电极上可以设置光提取层。然而本申请的有机电致发光器件的结构并不限于上述具体结构，如果需要，可以省略或增加上述各层。本申请对上述各层的厚度没有特别限制，只要能够实现本申请目的即可。例如，有机电致发光器件可以在基板上依次包含由金属制成的阳极、空穴注入层(5nm至20nm)、空穴传输层(80nm至140nm)、电子阻挡层(5nm至20nm)、发光层(150nm至400nm)、空穴阻挡层(5nm至20nm)、电子传输层(300nm至800nm)、电子注入层(5nm至20nm)、透明或半透明阴极以及光提取层(50nm至90nm)。
图1示出了一种典型的有机电致发光器件的示意图，其中，从下到上，依次设置基板1、反射阳极电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极电极8。
可以理解，图1仅示意性地示出了一种典型的有机电致发光器件的结构，本申请并不限于这种结构，本申请的电子传输材料可以用于任何类型的有机电致发光器件。
在本申请的有机电致发光器件中，除了电子传输层包含本申请提供的电子传输材料以外，其它层均可以使用现有技术中用于所述层的各种材料。
为了方便起见，以下参照图1对本申请的有机电致发光器件进行说明，但这不意味着对本申请的保护范围的任何限定。可以理解，所有能够使用本申请的电子传输材料的有机电致发光器件都在本申请的保护范围内。
在本申请中，所述基板1的材料没有特别限制，可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料、带有薄膜晶体管(TFT)元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本申请中，所述反射阳极电极2的材料没有特别限制，可以选自现有技术中已知的氧化铟锡(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、低温多晶硅(LTPS)等透明导电材料，也可以选自银及其合金、铝及其合金等金属材料，还可以选自聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)等有机导电材料，以及上述材料的多层结构等。
在本申请中，所述空穴注入层3的材料没有特别限制，可以选用本申请提供的空穴传输材料或本领域公知的空穴注入材料。例如选用已知的空穴传输材料(HTM)中的至少一种。
在本申请中，所述空穴注入层3还可以包括p型掺杂剂，所述p型掺杂剂的种类没有特别限制，可以使用本领域已知的各种p型掺杂剂，例如，p型掺杂剂可以选自以下化合物中的至少一种：
Figure BDA0003036106060000081
在本申请中，所述p型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述空穴传输层4的材料没有特别限制，可以使用本领域已知的空穴传输材料(HTM)制成。例如，用于空穴注入层的材料和用于空穴传输层的材料可以选自但不限于以下HT-1至HT-31化合物中的至少一种：
Figure BDA0003036106060000091
Figure BDA0003036106060000101
在本申请中，所述发光层5可以包含蓝光发光层、绿光发光层或红光发光层，所述发光层5中的发光材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的各种发光材料，例如，所述发光材料可以包含主体材料和客体材料。在本申请中，对主体材料与客体材料的用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述红色发光层的主体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的红色发光层主体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下GPH-1至GPH-80化合物，以及RH-1至RH-13化合物中的至少一种：
Figure BDA0003036106060000102
Figure BDA0003036106060000111
在本申请中，所述绿色发光层的主体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的绿色发光层主体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下GPH-1至GPH-80化合物中的至少一种：
Figure BDA0003036106060000112
Figure BDA0003036106060000121
Figure BDA0003036106060000131
Figure BDA0003036106060000141
在本申请中，所述蓝色发光层的主体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的蓝色发光层主体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下BH-1至BH-36化合物中的至少一种：
Figure BDA0003036106060000142
Figure BDA0003036106060000151
Figure BDA0003036106060000161
在本申请中，所述红色发光层的客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的红色发光层客体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下RPD-1至RPD-28化合物中的至少一种：
Figure BDA0003036106060000171
在本申请中，所述绿色发光层的客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的绿色发光层客体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下GD01至GD04化合物中的至少一种：
Figure BDA0003036106060000181
在本申请中，所述蓝色发光层的客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的蓝色发光层客体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下BD01至BD04化合物中的至少一种：
Figure BDA0003036106060000182
在本申请中，所述电子传输层6可以包含本申请的电子传输材料中的至少一种，也可以包含本申请的电子传输材料中的至少一种与以下已知电子传输材料中的至少一种的组合。
例如，已知的电子传输材料可以选自但不限于以下ET-1至ET-57化合物中的至少一种：
Figure BDA0003036106060000183
Figure BDA0003036106060000191
Figure BDA0003036106060000201
Figure BDA0003036106060000211
在本申请中，所述电子传输层6还可以包括n型掺杂剂，所述n型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种n型掺杂剂，例如可以采用以下n型掺杂剂：
Figure BDA0003036106060000212
在本申请中，所述n型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述电子注入层7的材料没有特别限制，可以使用本领域公知的电子注入材料，例如，可以包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
在本申请中，所述阴极电极8的材料没有特别限制，可以选自但不限于镁银混合物、镁铝混合物、LiF/Al、ITO、Al等金属、金属混合物、氧化物等。
本申请第五个方面提供一种显示装置，包含本申请提供的有机电致发光器件，具有优良的显示效果。所述显示装置包括但不限于显示器、电视、移动通信终端、平板电脑等。
制备本申请的有机电致发光器件的方法没有特别限制，可以采用本领域公知的任何方法，例如，本申请可以采用如下制备方法制备：
(1)清洗顶发光用OLED器件基板1上的反射阳极电极2，在清洗机中分别通过药洗、水洗、毛刷、高压水洗、风刀等步骤，然后再加热处理；
(2)在反射阳极电极2上真空蒸镀空穴注入材料作为空穴注入层3，空穴注入层3中包含主体材料和p型掺杂剂；
(3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料作为空穴传输层4；
(4)在空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，发光层5中包含主体材料和客体材料；
(5)在发光层5上真空蒸镀电子传输材料作为电子传输层6；
(6)在电子传输层6上真空蒸镀电子注入材料作为电子注入层7；
(7)在电子注入层7上真空蒸镀阴极材料作为阴极电极8。
以上仅描述一种典型的有机电致发光器件的结构及其制备方法，应当理解，本申请并不限于这种结构。本申请的电子传输材料可以用于任何结构的有机电致发光器件，并且可以采用本领域公知的任何制备方法制备所述有机电致发光器件。
本申请化合物的合成方法没有特别限制，可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本申请化合物的合成过程。
合成实施例
合成实施例1：化合物A1的合成
Figure BDA0003036106060000231
在反应瓶中加入100mmol的4'-(4-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶、100mmol的3-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为4'-(4-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的5-溴-1,10-菲啰啉、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为5-溴-1,10-菲啰啉的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的M2、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.16(d,J＝10.0Hz,2H),8.74(d,J＝10.0Hz,2H),8.67(s,1H),8.61(d,J＝10.0Hz,3H),8.14–8.08(m,3H),7.88(s,1H),7.72(d,J＝10.0Hz,4H),7.68(s,1H),7.61(s,1H),7.32(s,1H),7.24(d,J＝10.0Hz,6H).
合成实施例2：化合物A3的合成
Figure BDA0003036106060000241
在反应瓶中加入100mmol的4,7-二氯菲啰啉、100mmol的苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为4,7-二氯菲啰啉的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基三嗪、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基三嗪的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的M2、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.87(s,1H),8.36(s,1H),7.96(s,1H),7.80(d,J＝8.0Hz,2H),7.77–7.71(m,4H),7.59(s,1H),7.57(d,J＝10.4Hz,3H),7.51–7.38(m,8H),7.31–7.19(m,9H).
合成实施例3：化合物A6的合成
Figure BDA0003036106060000251
在反应瓶中加入100mmol的3-溴-5-碘氯苯、100mmol的3-吡啶硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3-溴-5-碘氯苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的5-溴-1,10-菲啰啉、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为5-溴-1,10-菲啰啉的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的M2、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的1,4-二溴苯、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为1,4-二溴苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2-氯-4,6-二苯基三嗪、100mmol的M4、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-氯-4,6-二苯基三嗪的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M5的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M6、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.24(s,1H),8.80(s,1H),8.68(d,J＝12.0Hz,2H),8.34(d,J＝12.0Hz,4H),8.20(dd,J＝10.8,7.6Hz,6H),8.10(s,1H),7.94(d,J＝7.2Hz,4H),7.48(d,J＝10.0Hz,6H),7.25(s,1H).
合成实施例4：化合物A10的合成
Figure BDA0003036106060000261
在反应瓶中加入100mmol的5-溴-1,10-菲啰啉、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为5-溴-1,10-菲啰啉的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2-溴-5-氯吡啶、100mmol的M1、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-溴-5-氯吡啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的1,4-二溴苯、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为1,4-二溴苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2-氯-4,6-二苯基三嗪、100mmol的M3、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-氯-4,6-二苯基三嗪的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M5、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A10。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.95(s,1H),8.80(s,1H),8.40–8.38(m,3H),8.30(d,J＝12.8Hz,2H),8.03–7.87(m,8H),7.50-7.39(m,8H),7.25(s,1H).
合成实施例5：化合物A14的合成
Figure BDA0003036106060000281
在反应瓶中加入100mmol的3-溴-5-碘氯苯、100mmol的3-吡啶硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3-溴-5-碘氯苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的5-溴-1,10-菲啰啉、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为5-溴-1,10-菲啰啉的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的1,4-二溴萘、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为1,4-二溴萘的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的M4、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M5的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2-氯-4,6-二苯基三嗪、100mmol的M6、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A14。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-氯-4,6-二苯基三嗪的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.24(s,1H),8.80(s,1H),8.70(s,1H),8.57(s,1H),8.43(dd,J＝12.4,8.8Hz,4H),8.33(s,1H),8.27(d,J＝8.0Hz,2H),7.80(s,1H),7.58(d,J＝12.0Hz,2H),7.48(d,J＝12.0Hz,6H).
合成实施例6：化合物A18的合成
Figure BDA0003036106060000291
在反应瓶中加入100mmol的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基三嗪、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基三嗪的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的对溴碘苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为对溴碘苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的2,9-二氯菲啰啉、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的苯硼酸、100mmol的M4、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A18。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.69(s,2H),8.48–8.31(m,4H),7.96(s,2H),7.87(d,J＝12.0Hz,3H),7.57(d,J＝12.0Hz,3H),7.60–7.32(m,12H),7.25(s,2H).
本申请的其它化合物均可按照合成实施例1-6的思路选择合适的原料进行合成，也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
然后，把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5乇，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，空穴注入层材料为空穴传输材料HT-4和质量比为3％的p型掺杂剂(p-1)，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm，空穴传输材料HT-4和p型掺杂剂(p-1)如下：
Figure BDA0003036106060000311
然后，在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料HT-5材料作为空穴传输层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm，空穴传输材料HT-5如下：
Figure BDA0003036106060000312
然后，在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料GHP-16和客体材料RPD-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，调节主体材料GHP-16的蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料RPD-1蒸镀速率为主体材料GHP-16蒸镀速率的3％，蒸镀总膜厚为30nm，主体材料GHP-16和客体材料RPD-1如下：
Figure BDA0003036106060000313
然后，在发光层之上真空蒸镀电子传输材料A1作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm，电子传输材料A1如下：
Figure BDA0003036106060000321
然后，在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，蒸镀速率为0.1nm/s；
最后，在电子注入层上蒸镀厚度为150nm的Al作为阴极，蒸镀速率为0.1nm/s。
本实施例的有机电致发光器件发出红光。
实施例2-6
除了分别用A3、A6、A10、A14、A18代替A1以外，其余与实施例1相同。具体见表1。
实施例7
除了用化合物GPH-44代替GHP-16、用化合物GD04代替RPD-1以外，其余与实施例1相同。
本实施例的有机电致发光器件发出绿光。
实施例8
除了用化合物BH-1代替GHP-16、用化合物BD01代替RPD-1以外，其余与实施例1相同。
本实施例的有机电致发光器件发出蓝光。
对比例1
除了用ET-2代替A1以外，其余与实施例1相同。
Figure BDA0003036106060000331
对比例2
除了用R-1代替A1以外，其余与实施例1相同。
Figure BDA0003036106060000332
对比例3
除了用化合物ET-2代替A1以外，其余与实施例7相同。
对比例4
除了用化合物ET-2代替A1以外，其余与实施例8相同。
有机电致发光器件性能测试方法：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-8以及对比例1-4制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命，具体如下：
<驱动电压和电流效率测试>
(1)红光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
(2)绿光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
(3)蓝光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
<LT95的寿命测试>
(1)红光器件：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。
(2)绿光器件：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
(3)蓝光器件：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。
表1有机电致发光器件性能结果
Figure BDA0003036106060000341
从表1数据可知，实施例1-8中采用本申请提供的化合物A1、A3、A6、A10、A14、A18作为有机电致发光器件的电子传输材料，相比于对比例1-4中采用现有技术中的已知材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，在相同亮度下，能够使红色、绿色和蓝色发光器件的驱动电压更低、发光效率更高、LT95寿命更长。从而说明将本申请的化合物作为有机电致发光器件的电子传输材料，可以有效降低有机电致发光器件的驱动电压、提高其发光效率、延长其使用寿命。
以上所述仅为本申请的较佳实施例，并非用于限定本申请的保护范围。凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本申请的保护范围内。

Claims (9)

1.一种通式(I)的化合物：
Figure FDA0003036106050000011
其中，
X1和X2各自独立地选自N或CRa，Ra选自氢；
Y1-Y5、Z1-Z5各自独立地选自N或CRb，Rb选自氢、氘、C1-C6的烷基、C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代，相邻的Rb能够连接成环；
L选自单键、C6-C30的亚芳香基或C3-C30的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代；
R1-R8各自独立地选自氢、C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代；
所述R1-R8中的任一个通过单键与所述L连接；
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
所述Rc各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Y1-Y5、Z1-Z5各自独立地选自N或CRb，Rb选自氢、氘、C1-C6的烷基、C6-C18的芳香基或C3-C18的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代，相邻的Rb能够连接成环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
L选自单键、C6-C18的亚芳香基或C3-C18的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代；
R1-R8各自独立地选自氢、C6-C18的芳香基或C3-C18的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Rc取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L选自单键、未取代或被Rc取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1-R8各自独立地选自氢、未取代或被Rc取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003036106050000021
Figure FDA0003036106050000031
7.一种电子传输材料，其包含权利要求1-6中任一项所述的化合物中的至少一种。
8.一种有机电致发光器件，其包含权利要求7的电子传输材料中的至少一种。
9.一种显示装置，其包含权利要求8的有机电致发光器件。
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