CN113820442A - 一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法 - Google Patents

一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及药物分析技术领域，尤其涉及一种手性对映异构体2‑氨基丁酸光学纯度的检测方法。（S）‑2‑氨基丁酸和（R）‑2‑氨基丁酸均无明显的紫外吸收，无法通过常规高效液相色谱分析（S）‑2‑氨基丁酸的光学纯度。基于上述问题，本发明提供一种手性对映异构体2‑氨基丁酸光学纯度的检测方法，通过将(S)‑2‑氨基丁酸或(R)‑2‑氨基丁酸样品衍生化，再对其具有紫外吸收的衍生化物进行色谱分析，即可获知(S)‑2‑氨基丁酸或(R)‑2‑氨基丁酸样品的光学纯度；本发明采用癸烷磺酸钠水溶液与乙腈的复合物作为流动相，大大提高了含有(R)‑2‑氨基丁酸的(S)‑2‑氨基丁酸样品在色谱分析中的分离度。

Description

一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法
技术领域
本发明涉及药物分析技术领域，尤其涉及一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法。
背景技术
(S)-2-氨基丁酸是合成(S)-2-氨基丁酰胺的重要起始原料，(S)-2-氨基丁酰胺又是合成左乙拉西坦的重要起始原料。考虑到手性中心的溯源性，(S)-2-氨基丁酸的手性纯度直接决定了(S)-2-氨基丁酰胺的手性纯度，进而决定左乙拉西坦的手性纯度。因此必须严格控制(S)-2-氨基丁酸中(R)-2-氨基丁酸的含量。
采用高效液相色谱法并选用手性填料色谱柱可以测定样品中的对映异构体。但由于(S)-2-氨基丁酸和(R)-2-氨基丁酸均无明显的紫外吸收，难以应用常规的高效液相色谱紫外检测器进行对映异构体检查。因此，急需寻找一种检测(S)-2-氨基丁酸样品光学纯度的分析方法，以确保下游产品的产品质量。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明要解决的技术问题是：(S)-2-氨基丁酸和(R)-2-氨基丁酸均无明显的紫外吸收，无法通过常规高效液相色谱分析(S)-2-氨基丁酸样品的光学纯度。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：本发明提供一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，包括以下步骤：
(1)将1.096g硼酸加入到200mL水中溶解，摇匀，用氢氧化钠调节其pH＝9.8，即得到硼酸钠缓冲溶液；
(2)将125mg邻苯二甲醛，加入到50mL定量瓶中，加入硼酸钠缓冲溶液定容，摇匀后，得到邻苯二甲醛的硼酸钠缓冲溶液；
(3)取N-乙酰-L-半胱氨酸约150mg，置于50mL定量瓶中，加入硼酸钠缓冲液定容，摇匀后，得到N-乙酰-L-半胱氨酸的硼酸钠缓冲溶液；
(4)将邻苯二甲醛的硼酸钠缓冲溶液与N-乙酰-L-半胱氨酸的硼酸钠缓冲溶液等体积混匀，即得到衍生溶液，将(S)-2-氨基丁酸样品水溶液或(R)-2-氨基丁酸样品水溶液与衍生溶液按一定体积比混合，摇匀，室温下静置10min，使其发生衍生化反应得到含有(S)-2-氨基丁酸衍生物或(R)-2-氨基丁酸衍生物的衍生化反应液，具体反应过程如下：
Figure BDA0003217521960000021
(5)将步骤(4)得到的衍生化反应液置于反相色谱柱中进行色谱分析，对得到的色谱图进行面积归一化法处理，以计算(S)-2-氨基丁酸或(R)-2-氨基丁酸的光学纯度。
具体地，步骤(1)中所述(S)-2-氨基丁酸水溶液或(R)-2-氨基丁酸水溶液的质量浓度为0.5mg/mL。
具体地，步骤(1)中所述(S)-2-氨基丁酸水溶液或(R)-2-氨基丁酸水溶液与衍生溶液的体积比为1:5。
具体地，步骤(1)中所述衍生化反应温度为15-30℃。
具体地，步骤(2)中所述色谱分析的流动相为pH＝3的癸烷磺酸钠水溶液与乙腈按照体积比70-75:30-25组成的混合物。
优选地，步骤(2)中所述色谱分析的流动相为pH＝3的癸烷磺酸钠溶液与乙腈按照体积比为72:28组成的混合物。
具体地，所述pH＝3的癸烷磺酸钠水溶液配制方法如下：
将癸烷磺酸钠溶于高纯水中，摇匀，配制成5mmol/L的癸烷磺酸钠水溶液，用磷酸调节pH＝3.0，过滤后，超声10min，即得。
具体地，步骤(2)中所述色谱分析的柱温为30-37℃。
优选地，步骤(2)中所述色谱分析的柱温为35℃。
优选地，步骤(2)中所述色谱分析中使用的色谱柱填料是以有机杂化硅胶为基质的键合C18脂肪链。
本发明对上述优选的色谱条件进行了系统适应性实验，结果表明，(S)-2-氨基丁酸衍生物与(R)-2-氨基丁酸衍生物的分离度达到2.63，参见说明书附图1其中，(S)-2-氨基丁酸衍生物的RT＝17.65min，(R)-2-氨基丁酸衍生物的RT＝19.45min。
本发明的有益效果是：
(1)本发明通过将(S)-2-氨基丁酸或(R)-2-氨基丁酸样品衍生化，再对其具有紫外吸收的衍生化物进行色谱分析，经过面积归一化法处理后，即可获知(S)-2-氨基丁酸或(R)-2-氨基丁酸样品的光学纯度；
(2)本发明采用癸烷磺酸钠水溶液与乙腈的复合物作为流动相，大大提高了含有(R)-2-氨基丁酸的(S)-2-氨基丁酸样品在色谱分析中的分离度。
附图说明
图1：系统适应性实验的色谱分析图。
图2：实施例1中(S)-2-氨基丁酸样品衍生化反应后色谱分析图。
图3：实施例2中(R)-2-氨基丁酸样品衍生化反应后色谱分析图。
具体实施方式
现在结合实施例对本发明作进一步详细的说明。
本发明以下实施例中色谱分析条件如下：
色谱柱：货号:TA12S05-2546WT,YMC Triart C18,250×4.6mm,5μm；
流动相：pH＝3的癸烷磺酸钠溶液与乙腈按照体积比72:28组成的混合物；
进样浓度：0.1mg/mL
进样量：20μL
柱温：35℃
流速：1.0mL/min
检测波长：226nm。
实施例1
(1)将1.096g硼酸加入到200mL水中溶解，摇匀，用氢氧化钠调节其pH＝9.8，即得到硼酸钠缓冲溶液；
(2)将125mg邻苯二甲醛，加入到50mL定量瓶中，加入硼酸钠缓冲溶液定容，摇匀后，得到邻苯二甲醛的硼酸钠缓冲溶液；
(3)取N-乙酰-L-半胱氨酸约150mg，置于50mL定量瓶中，加入硼酸钠缓冲液定容，摇匀后，得到N-乙酰-L-半胱氨酸的硼酸钠缓冲溶液；
(4)将邻苯二甲醛的硼酸钠缓冲溶液与N-乙酰-L-半胱氨酸的硼酸钠缓冲溶液等体积混匀，即得到衍生溶液，将(S)-2-氨基丁酸样品水溶液与衍生溶液按体积比1:5混合，摇匀，室温下静置10min，使其发生衍生化反应得到含有(S)-2-氨基丁酸衍生物的衍生化反应液；
(5)取20μL步骤(4)得到的衍生化反应液，置于反相色谱柱中进行色谱分析，对得到的色谱图进行面积归一化法处理，以计算(S)-2-氨基丁酸的光学纯度，结果如图2所示，(S)-2-氨基丁酸与(R)-2-氨基丁酸的分离度为3.18，(S)-2-氨基丁酸的色谱纯度为99.99％，即(S)-2-氨基丁酸的光谱纯度为99.99％。
实施例2
(1)将1.096g硼酸加入到200mL水中溶解，摇匀，用氢氧化钠调节其pH＝9.8，即得到硼酸钠缓冲溶液；
(2)将125mg邻苯二甲醛，加入到50mL定量瓶中，加入硼酸钠缓冲溶液定容，摇匀后，得到邻苯二甲醛的硼酸钠缓冲溶液；
(3)取N-乙酰-L-半胱氨酸约150mg，置于50mL定量瓶中，加入硼酸钠缓冲液定容，摇匀后，得到N-乙酰-L-半胱氨酸的硼酸钠缓冲溶液；
(4)将邻苯二甲醛的硼酸钠缓冲溶液与N-乙酰-L-半胱氨酸的硼酸钠缓冲溶液等体积混匀，即得到衍生溶液，将(R)-2-氨基丁酸样品水溶液与衍生溶液按体积比1:5混合，摇匀，室温下静置10min，使其发生衍生化反应得到含有(R)-2-氨基丁酸衍生物的衍生化反应液；
(5)取20μL步骤(4)得到的衍生化反应液，置于反相色谱柱中进行色谱分析，对得到的色谱图进行面积归一化法处理，以计算(R)-2-氨基丁酸的光学纯度，结果如图3所示，附近无杂质干扰峰，(R)-2-氨基丁酸的色谱纯度为100％，即(R)-2-氨基丁酸的光学纯度为100％。
实施例3同实施例1，不同之处在于，实施例3中流动相：pH＝2.8的癸烷磺酸钠溶液与乙腈按照体积比72:28组成的混合物，所述癸烷磺酸钠在水溶液中的浓度为5mmol/L；测试结果显示，(S)-2-氨基丁酸与(R)-2-氨基丁酸的分离度为2.51，(S)-2-氨基丁酸的色谱纯度为99.99％，即(S)-2-氨基丁酸的光谱纯度为99.99％。
实施例4同实施例1，不同之处在于，实施例4中流动相：pH＝3.2的癸烷磺酸钠溶液与乙腈按照体积比72:28组成的混合物，所述癸烷磺酸钠在水溶液中的浓度为5mmol/L；测试结果显示，(S)-2-氨基丁酸与(R)-2-氨基丁酸的分离度为2.53，(S)-2-氨基丁酸的色谱纯度为99.99％，即(S)-2-氨基丁酸的光谱纯度为99.99％。
实施例5同实施例1，不同之处在于，实施例5中色谱柱的温度为33℃，测试结果显示，(S)-2-氨基丁酸与(R)-2-氨基丁酸的分离度为2.64，(S)-2-氨基丁酸的色谱纯度为99.99％，即(S)-2-氨基丁酸的光谱纯度为99.99％。
实施例6同实施例1，不同之处在于，实施例6中色谱柱的温度为37℃，测试结果显示，(S)-2-氨基丁酸与(R)-2-氨基丁酸的分离度为2.68，(S)-2-氨基丁酸的色谱纯度为99.99％，即(S)-2-氨基丁酸的光谱纯度为99.99％。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (10)

1.一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将1.096g硼酸加入到200mL水中溶解，摇匀，用氢氧化钠调节其pH＝9.8，即得到硼酸钠缓冲溶液；
(2)将125mg邻苯二甲醛，加入到50mL定量瓶中，加入硼酸钠缓冲溶液定容，摇匀后，得到邻苯二甲醛的硼酸钠缓冲溶液；
(3)取N-乙酰-L-半胱氨酸约150mg，置于50mL定量瓶中，加入硼酸钠缓冲液定容，摇匀后，得到N-乙酰-L-半胱氨酸的硼酸钠缓冲溶液；
(4)将邻苯二甲醛的硼酸钠缓冲溶液与N-乙酰-L-半胱氨酸的硼酸钠缓冲溶液等体积混匀，即得到衍生溶液，将(S)-2-氨基丁酸样品水溶液或(R)-2-氨基丁酸样品水溶液与衍生溶液按一定体积比混合，摇匀，室温下静置10min，使其发生衍生化反应得到含有(S)-2-氨基丁酸衍生物或(R)-2-氨基丁酸衍生物的衍生化反应液，具体反应过程如下：
Figure FDA0003217521950000011
(5)将步骤(4)得到的衍生化反应液置于反相色谱柱中进行色谱分析，对得到的色谱图进行面积归一化法处理，以计算(S)-2-氨基丁酸或(R)-2-氨基丁酸的光学纯度。
2.根据权利要求1所述的一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，其特征在于：步骤(1)中所述(S)-2-氨基丁酸水溶液或(R)-2-氨基丁酸水溶液的质量浓度为0.5mg/mL。
3.根据权利要求1所述的一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，其特征在于：步骤(1)中所述(S)-2-氨基丁酸水溶液或(R)-2-氨基丁酸水溶液与衍生溶液的体积比为1:5。
4.根据权利要求1所述的一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，其特征在于：步骤(1)中所述衍生化反应温度为15-30℃。
5.根据权利要求1所述的一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，其特征在于：步骤(2)中所述色谱分析的流动相为pH＝3的癸烷磺酸钠水溶液与乙腈按照体积比70-75:30-25组成的混合物。
6.根据权利要求5所述的一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，其特征在于：步骤(2)中所述色谱分析的流动相为pH＝3的癸烷磺酸钠溶液与乙腈按照体积比为72:28组成的混合物。
7.根据权利要求5所述的一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，其特征在于，所述pH＝3的癸烷磺酸钠水溶液配制方法如下：
将癸烷磺酸钠溶于高纯水中，摇匀，配制成5mmol/L的癸烷磺酸钠水溶液，用磷酸调节pH＝3.0，过滤后，超声10min，即得。
8.根据权利要求1所述的一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，其特征在于：步骤(2)中所述色谱分析的柱温为30-37℃。
9.根据权利要求8所述的一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，其特征在于：步骤(2)中所述色谱分析的柱温为35℃。
10.根据权利要求1所述的一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法，其特征在于：步骤(2)中所述色谱分析中使用的色谱柱填料是以有机杂化硅胶为基质的键合C18脂肪链。
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