JPS6038652A - アミノ基を有する光学異性体の分析方法 - Google Patents
アミノ基を有する光学異性体の分析方法Info
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- JPS6038652A JPS6038652A JP14707983A JP14707983A JPS6038652A JP S6038652 A JPS6038652 A JP S6038652A JP 14707983 A JP14707983 A JP 14707983A JP 14707983 A JP14707983 A JP 14707983A JP S6038652 A JPS6038652 A JP S6038652A
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- Japan
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- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
この発明は、光学異性体の分析方法に関する。
さらに詳しくは、アミノ酸やカテコールアミン等のアミ
ノ基を有する光学異性体を光学分割しつつ高感度でかつ
簡便に定性、定量することができる光学異性体の分析方
法に関する。
ノ基を有する光学異性体を光学分割しつつ高感度でかつ
簡便に定性、定量することができる光学異性体の分析方
法に関する。
（ｏ） 従来技術
クロマトグラフィーことに液体クロマトグラフィーを用
いた光学異性体の光学分割は、これまでに種々の試みが
なされてきた。これらの方法は大別すると、■光学活性
な固定相を用いるもの、■光学活性な移動相を用いるも
の、■試料をあらかじめジアステレオマーに導いた後分
離するもの、に分けられる。これらのうち■として光学
活性な金属錯体を固定相に用いる配位子交換クロマトグ
ラフィーや、光学活性固定相と誘導体化した試料の水素
結合による相互作用又はπ−π相互作用の差に基づくク
ロマトグラフィーが知られているが、いずれにせよ光学
活性な固定相という特殊な固定相を調整する必要がある
ため簡便さの面で劣り、さらに晶感度分析には適さない
場合もしばしばあった。■の方法は移動相に光学活性な
化合物を添加し続けるため絶えずこの化合物を消費する
という欠点があった。また、■の方法は繁雑な前処理を
必要とする割に検出が高感度に行なえない場合が多かっ
た。
いた光学異性体の光学分割は、これまでに種々の試みが
なされてきた。これらの方法は大別すると、■光学活性
な固定相を用いるもの、■光学活性な移動相を用いるも
の、■試料をあらかじめジアステレオマーに導いた後分
離するもの、に分けられる。これらのうち■として光学
活性な金属錯体を固定相に用いる配位子交換クロマトグ
ラフィーや、光学活性固定相と誘導体化した試料の水素
結合による相互作用又はπ−π相互作用の差に基づくク
ロマトグラフィーが知られているが、いずれにせよ光学
活性な固定相という特殊な固定相を調整する必要がある
ため簡便さの面で劣り、さらに晶感度分析には適さない
場合もしばしばあった。■の方法は移動相に光学活性な
化合物を添加し続けるため絶えずこの化合物を消費する
という欠点があった。また、■の方法は繁雑な前処理を
必要とする割に検出が高感度に行なえない場合が多かっ
た。
一方、アミノ酸などのアミノ基を有する化合物を高感度
に定性、定量するために従来より、２−メルカプトエタ
ノールの存在下、０−フタルアルデヒドと反応させて発
螢光性の縮合ヘテロ環式誘導体に変換しこの螢光光度（
場合によっては吸光光度）を検出する方法が知られてい
る。しかしこの方法ではアミ７基を有する光学異性体を
光学分割して分析することはできなかった。
に定性、定量するために従来より、２−メルカプトエタ
ノールの存在下、０−フタルアルデヒドと反応させて発
螢光性の縮合ヘテロ環式誘導体に変換しこの螢光光度（
場合によっては吸光光度）を検出する方法が知られてい
る。しかしこの方法ではアミ７基を有する光学異性体を
光学分割して分析することはできなかった。
Ｈ発明の目的
この発明は、上記のごとき従来の問題点に鑑みなされた
ものであり、アミ７基を有する光学異性体の光学分割と
高感度分析とが簡便に行ない得る分析方法を提供するこ
とを目的とするものである。
ものであり、アミ７基を有する光学異性体の光学分割と
高感度分析とが簡便に行ない得る分析方法を提供するこ
とを目的とするものである。
この発明の発明者らは、０−フタルアルデヒドと２−メ
ルカプトエタノールとを用いた従来のアミノ基含有化合
物の分析方法に着目して鋭意研究を行なった結果、上記
２−メルカプトエタノールの代わりにＮ−アセチル−Ｌ
−システィンのようなチオール基を有するキラルな化合
物を用いることにより、試料としてアミノ基を有する光
学異性体を用いた際にジアステレオマーが簡便に生成し
通常の液体クロマトグラフィーによって簡゛便に分離で
き、さらに該ジアステレオマーは安定な発螢光性の縮合
ヘテロ環式誘導体でありその螢光や吸光特性に基づいて
容易に検出できる事実を見出しこの発明に到達した。
ルカプトエタノールとを用いた従来のアミノ基含有化合
物の分析方法に着目して鋭意研究を行なった結果、上記
２−メルカプトエタノールの代わりにＮ−アセチル−Ｌ
−システィンのようなチオール基を有するキラルな化合
物を用いることにより、試料としてアミノ基を有する光
学異性体を用いた際にジアステレオマーが簡便に生成し
通常の液体クロマトグラフィーによって簡゛便に分離で
き、さらに該ジアステレオマーは安定な発螢光性の縮合
ヘテロ環式誘導体でありその螢光や吸光特性に基づいて
容易に検出できる事実を見出しこの発明に到達した。
に）発明の構成
かくしてこの発明によれば、アミノ基を有する光学異性
体含有試料を、アルカリ性下に。−７タルアルデヒド及
びチオール基を有するキラ／Ｌ’な化合物と反応させて
発螢光性のジアステレオマーを生成させ、これを液体ク
ロマトグラフィーＩこよる分離操作に付した後又は付せ
すしで、その螢光光度又は吸光光度を検出することを特
徴とするアミ７基を有する光学異性体の分析方法が提供
される。
体含有試料を、アルカリ性下に。−７タルアルデヒド及
びチオール基を有するキラ／Ｌ’な化合物と反応させて
発螢光性のジアステレオマーを生成させ、これを液体ク
ロマトグラフィーＩこよる分離操作に付した後又は付せ
すしで、その螢光光度又は吸光光度を検出することを特
徴とするアミ７基を有する光学異性体の分析方法が提供
される。
この発明の分析対象成分となるアミ７基を有する光学異
性体としては種々のアミノ酸ことにα−アミノ酸類、ア
ドレナリン、ドーパのようなカテコールアミン類、グリ
シルセリン、グリシルメチオニンのようなオリゴペプチ
ド類等が挙げられ、これ以外にも種々の合成物質（例え
ば、メチルベンジルアミンノが挙げられる。かような光
学異性体はり、Ｌ−混合体であってもよく、ラセミ体で
あってもよ（、場合によっては光学純度１００％のもの
すなわちＤ一体又はＬ一体のいずれかからなるものであ
ってもよい。
性体としては種々のアミノ酸ことにα−アミノ酸類、ア
ドレナリン、ドーパのようなカテコールアミン類、グリ
シルセリン、グリシルメチオニンのようなオリゴペプチ
ド類等が挙げられ、これ以外にも種々の合成物質（例え
ば、メチルベンジルアミンノが挙げられる。かような光
学異性体はり、Ｌ−混合体であってもよく、ラセミ体で
あってもよ（、場合によっては光学純度１００％のもの
すなわちＤ一体又はＬ一体のいずれかからなるものであ
ってもよい。
上記光学異性体を含有する試料は、Ｏ−フタルアルデヒ
ド及びチオール基を有するキラルな化合物との反応に供
される。
ド及びチオール基を有するキラルな化合物との反応に供
される。
この発明におけるチオール基を有するキラルな化合物と
しては、チオール基を有するＮ−保護基置換−α−アミ
ノ酸を用いるのが適当であり、例えばＮ−保護基置換−
Ｄ（又はＩＩ）−システィンやＮ−保護基置換−Ｄ（又
はＬ）−ペニシラミンが挙げられる。かかるＮ−保護基
置換−α−アミノ酸はチオール基を有するキラルなα−
アミノ酸とＮ−末端保護試薬等を原料として公知の方法
により合成することができる。このＮ−末端保護試薬と
しては種々のものが挙げられ、具体的には無水酢酸、ア
セチルクロリド、２− ｔａｒ−ブトキシカルボニルオ
キシイミド−２−フェニルアセトニトリル、Ｎ−カルボ
エトキシフタルイミド、ベンジルオキシカルボニルクロ
リド、Ｓ−エチルチオール−トリフルオロアセテート、
ｐ−ニトロカルボベンツキシクロリド、０−ニトロフェ
ニルスルホニルクロリド、フェニルトリフルオロアセテ
−）、ｐ−）ルエンスルホニルクロリド、トリチルクロ
リド等が挙げられる。ただしこれらのα−アミノ酸誘導
体は基本的Ｉこ光学純度の高いものを用いることが必要
でありｎ、Ｌ−７９合体を用いるのは好ましくない。通
常、光学純度１００％のものを用いるのが好ましい。も
ちろんチオール基を有するキラルなＮ−保護置換−α−
アミノ酸は市販品を用いてもよく、簡便に入手できる点
Ｎ−アセチルーＬ−システィンを用いるのが好ましい。
しては、チオール基を有するＮ−保護基置換−α−アミ
ノ酸を用いるのが適当であり、例えばＮ−保護基置換−
Ｄ（又はＩＩ）−システィンやＮ−保護基置換−Ｄ（又
はＬ）−ペニシラミンが挙げられる。かかるＮ−保護基
置換−α−アミノ酸はチオール基を有するキラルなα−
アミノ酸とＮ−末端保護試薬等を原料として公知の方法
により合成することができる。このＮ−末端保護試薬と
しては種々のものが挙げられ、具体的には無水酢酸、ア
セチルクロリド、２− ｔａｒ−ブトキシカルボニルオ
キシイミド−２−フェニルアセトニトリル、Ｎ−カルボ
エトキシフタルイミド、ベンジルオキシカルボニルクロ
リド、Ｓ−エチルチオール−トリフルオロアセテート、
ｐ−ニトロカルボベンツキシクロリド、０−ニトロフェ
ニルスルホニルクロリド、フェニルトリフルオロアセテ
−）、ｐ−）ルエンスルホニルクロリド、トリチルクロ
リド等が挙げられる。ただしこれらのα−アミノ酸誘導
体は基本的Ｉこ光学純度の高いものを用いることが必要
でありｎ、Ｌ−７９合体を用いるのは好ましくない。通
常、光学純度１００％のものを用いるのが好ましい。も
ちろんチオール基を有するキラルなＮ−保護置換−α−
アミノ酸は市販品を用いてもよく、簡便に入手できる点
Ｎ−アセチルーＬ−システィンを用いるのが好ましい。
前記光学異性体を含有する試料と、上記チオール基を有
するキラルな化合物及び０−フタルアルデヒド（以下Ｏ
ＰＡ ）との反応は、通常従来の２−メルカプトエタノ
ール及びＯＰＡを用いた発螢光反応と同様な反応条件下
ことにアルカリ性下で行なわれる。例えば、ＯＰＡをメ
タノール等の極性溶媒中に溶解したのちチオールを有す
るキラルな化合物を加え、さらにｐＨ１０〜】１のホウ
酸塩緩衝液と混合して弱アルカリ性の反応試薬とし、こ
れとアミノ基を有する光学異性体を含有する試料を常温
下で混和させることにより簡便に行なうことができる。
するキラルな化合物及び０−フタルアルデヒド（以下Ｏ
ＰＡ ）との反応は、通常従来の２−メルカプトエタノ
ール及びＯＰＡを用いた発螢光反応と同様な反応条件下
ことにアルカリ性下で行なわれる。例えば、ＯＰＡをメ
タノール等の極性溶媒中に溶解したのちチオールを有す
るキラルな化合物を加え、さらにｐＨ１０〜】１のホウ
酸塩緩衝液と混合して弱アルカリ性の反応試薬とし、こ
れとアミノ基を有する光学異性体を含有する試料を常温
下で混和させることにより簡便に行なうことができる。
なお、Ｎ−アセチル−Ｌ−システィンを用いた際の反応
スキームは以下の通りである。
スキームは以下の通りである。
ＮＨＯＯＯＨ３
（ＯＰＡＪ （試料２アルカリ性下 （発螢光性化合物
］この際、試料は光学異性体であるためジアステレオマ
ーである発螢光性化合物が得られる。例えば試料がり、
Ｌ−ｆｉ合エアミノ酸場合には、下式％式％（） （） で示される二種類の全螢光性の化合物が得られるがこれ
らはジアステレオマーの関係にあり、通常の液体クロマ
トグラフィーで簡便に分離することができる。なぢ試料
が光学純度１００％の場合も上記いずれかのジアステレ
オマーが生成するが、この際は分離操作はとくに必要は
ない。
］この際、試料は光学異性体であるためジアステレオマ
ーである発螢光性化合物が得られる。例えば試料がり、
Ｌ−ｆｉ合エアミノ酸場合には、下式％式％（） （） で示される二種類の全螢光性の化合物が得られるがこれ
らはジアステレオマーの関係にあり、通常の液体クロマ
トグラフィーで簡便に分離することができる。なぢ試料
が光学純度１００％の場合も上記いずれかのジアステレ
オマーが生成するが、この際は分離操作はとくに必要は
ない。
上記液体クロマトグラフィーとしては例えば、順相、逆
相及びイオン交換クロマトグラフィーが挙げられ、より
具体的には、固定相としてシリカゲルを用い、移動相と
してヘキサンを用いたものや、固定相としてカチオン交
換樹脂を用い移動相として緩衝液を用いたものが挙げら
れる。
相及びイオン交換クロマトグラフィーが挙げられ、より
具体的には、固定相としてシリカゲルを用い、移動相と
してヘキサンを用いたものや、固定相としてカチオン交
換樹脂を用い移動相として緩衝液を用いたものが挙げら
れる。
適宜、液体クロマトグラフィーで分離された前記ジアス
テレオマーはその螢光光度や吸光光度基こ基づいてその
まま簡便に検出することができる。
テレオマーはその螢光光度や吸光光度基こ基づいてその
まま簡便に検出することができる。
通常、より高感度な検出が行なえる点、螢光光度を測定
することが好ましい。これらの測定は当該分野で公知の
種々の検出器によって行なわれる。
することが好ましい。これらの測定は当該分野で公知の
種々の検出器によって行なわれる。
（ホ）実施例
ＯＰＡ ８０ ｍ９を）夕／−Ａ１１ｍｌに溶解させた
後、１ のＮ−アセチル−Ｌ−システィンを加えた。こ
れをｐＨ１０，４のホウ酸緩衝液ｉｏｏ ｍｅに加えて
反応試薬とした。この試薬１艷にアミノ酸試料（Ｄ、Ｌ
−アラニン及びり、Ｌ−バリン）２ηを加えて５分間振
りまぜた後、その１０μＥをマイクロシリンジで、螢光
光度計を検出器として有する高速液体クロマトグラフ装
置のカラムに注入して分析を行なった。クロマトグラフ
ィーの条件は以下の通りであった。
後、１ のＮ−アセチル−Ｌ−システィンを加えた。こ
れをｐＨ１０，４のホウ酸緩衝液ｉｏｏ ｍｅに加えて
反応試薬とした。この試薬１艷にアミノ酸試料（Ｄ、Ｌ
−アラニン及びり、Ｌ−バリン）２ηを加えて５分間振
りまぜた後、その１０μＥをマイクロシリンジで、螢光
光度計を検出器として有する高速液体クロマトグラフ装
置のカラムに注入して分析を行なった。クロマトグラフ
ィーの条件は以下の通りであった。
６） カ ラ Ａ ： ＥＲＯ−ＯＤ８−１２７２ （
６１１１１＋１φＸ２００ｕＪ◎ 移 動 相：酢酸ナ
トリウム（ｐＩ（６，０） ：メタノール＝６５ ：
３５の混合液 θ流 量＝１．０ｄ／分 Ｏ検出波長：励起波長３５０ ｎｍ 螢光波長４５０ ｎｍ ｅ カラム温度：５０℃ Ｄ、Ｌ−アラニンを用いた際の結果を第１図に、Ｄ、Ｌ
−バリンを用いた際の結果を第２図に示した。
６１１１１＋１φＸ２００ｕＪ◎ 移 動 相：酢酸ナ
トリウム（ｐＩ（６，０） ：メタノール＝６５ ：
３５の混合液 θ流 量＝１．０ｄ／分 Ｏ検出波長：励起波長３５０ ｎｍ 螢光波長４５０ ｎｍ ｅ カラム温度：５０℃ Ｄ、Ｌ−アラニンを用いた際の結果を第１図に、Ｄ、Ｌ
−バリンを用いた際の結果を第２図に示した。
また保持時間を表１に示した。
表 １
このようにこの発明の方法によれば光学分割が効率良く
行なわれかつそのまま高感度に分析できることが判る。
行なわれかつそのまま高感度に分析できることが判る。
（へ）発明の効果
、 以上述べたごとく、この発明の方法によれば、アミ
７基を有する光学異性体含有試料ごとにり、Ｉ＋−混合
試料を簡便に光学分割できさらにそのまま高感度に定性
、定量でき、種々の光学異性体の分析方法として有用で
ある。ｌすお、プロリンなどのイミノ基を有する化合物
を分析対象とする際には次亜塩素酸ナトリウムで短時間
反応させて対応する光学活性なアミノ酸に変換して同様
に分析を行なえばよく、ペプチドの場合も前処理して構
成アミノ酸に分解した後、同様に分析を行なうことも可
能である。
７基を有する光学異性体含有試料ごとにり、Ｉ＋−混合
試料を簡便に光学分割できさらにそのまま高感度に定性
、定量でき、種々の光学異性体の分析方法として有用で
ある。ｌすお、プロリンなどのイミノ基を有する化合物
を分析対象とする際には次亜塩素酸ナトリウムで短時間
反応させて対応する光学活性なアミノ酸に変換して同様
に分析を行なえばよく、ペプチドの場合も前処理して構
成アミノ酸に分解した後、同様に分析を行なうことも可
能である。
第１図及び第２図はこの発明の分析方法によって得られ
たクロマトグラムを例示するグラフである。
たクロマトグラムを例示するグラフである。
Claims (3)
- （１）アミノ基を有する光学異性体含有試料を、アルカ
リ性下に０−フタルアルデヒド及びチオール基を有する
キラルな化合物と反応させて発螢光性のジアステレオマ
ーを生成させ、これを液体クロマトグラフィーによる分
離操作に付した後又は付せずして、その螢光光度又は吸
光光度を検出することを特徴とするアミノ基を有する光
学異性体の分析方法。 - （２） チオール基を有するキラルな化合物が、チオー
ル基を有するＮ−保護基置換−α−アミノ酸である特許
請求の範囲第１項記載の分析方法。 - （３）チオール基を有するＮ−保護基置換−α−アミノ
酸が、Ｎ−アセチル−Ｌ−システィンである特許請求の
範囲第２項記載の分析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14707983A JPH071265B2 (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | アミノ基を有する光学異性体の分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14707983A JPH071265B2 (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | アミノ基を有する光学異性体の分析方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038652A true JPS6038652A (ja) | 1985-02-28 |
| JPH071265B2 JPH071265B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=15421992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14707983A Expired - Lifetime JPH071265B2 (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | アミノ基を有する光学異性体の分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH071265B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0138092A2 (en) * | 1983-10-14 | 1985-04-24 | Shimadzu Corporation | Method of amino acid analysis |
| US5333501A (en) * | 1989-09-19 | 1994-08-02 | Tokyo Gas Co., Ltd. | Abnormality monitoring apparatus for a pipeline |
| CN113820442A (zh) * | 2021-08-18 | 2021-12-21 | 上虞京新药业有限公司 | 一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法 |
| CN114674965A (zh) * | 2022-03-02 | 2022-06-28 | 苏州康恒研新药物技术有限公司 | 一种基于衍生化技术同时检测替格瑞洛合成中间体tkg中三种不同异构体的方法 |
-
1983
- 1983-08-11 JP JP14707983A patent/JPH071265B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0138092A2 (en) * | 1983-10-14 | 1985-04-24 | Shimadzu Corporation | Method of amino acid analysis |
| US5333501A (en) * | 1989-09-19 | 1994-08-02 | Tokyo Gas Co., Ltd. | Abnormality monitoring apparatus for a pipeline |
| CN113820442A (zh) * | 2021-08-18 | 2021-12-21 | 上虞京新药业有限公司 | 一种手性对映异构体2-氨基丁酸光学纯度的检测方法 |
| CN114674965A (zh) * | 2022-03-02 | 2022-06-28 | 苏州康恒研新药物技术有限公司 | 一种基于衍生化技术同时检测替格瑞洛合成中间体tkg中三种不同异构体的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH071265B2 (ja) | 1995-01-11 |
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