CN113735770B - 一种铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯合成1-氨基异喹啉骨架的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种通过铑催化的4‑苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯反应生成1‑氨基异喹啉及其衍生物的方法。本发明以4‑苯基噁二唑酮类化合物为原料，在过渡金属铑催化下，与碳酸亚乙烯酯反应，生成异喹啉啉环。本发明合成操作步骤简单，原子经济性高，底物的适用范围广泛，且后处理操作更加简单，实施可行性高，为氨基异喹啉类化合物的工业化生产和广泛应用奠定了基础。

Description

一种铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯合成1-氨基异 喹啉骨架的方法
技术领域
本发明涉及一种铑催化的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯反应用于合成1-氨基异喹啉的方法，属于化学合成领域。
背景技术
1-氨基异喹啉类化合物在大量天然产物和生物活性化合物中广泛存在，比如，凝血酶抑制剂、抗早孕药、抗炎药等药物[1]，引起了药物和合成化学研究的极大关注，这些事例促使合成界探索构建1-氨基异喹啉的有效方法。早期合成1-氨基异喹啉多是基于C-1位受N原子影响具有部分正电性，从而进行亲核取代反应[2]。但该方法耗时长，反应原料不易制备。近年来过渡金属催化C-H键的活化直接环合形成异喹啉环取得的重大进展。该方法步骤经济，可以快速获得1-氨基异喹啉环[3]，并且与传统亲核试剂介导生成1-氨基异喹啉相比，具有原料易得，步骤单一等优点。但是这种方法采用的C-H活化进攻试剂大多数是取代炔烃，无法合成应用广泛的3,4位无取代的1-氨基异喹啉化合物。另一方面，碳酸乙烯酯也被报道为C-H活化的乙炔替代物[4]，具有更高效安全的特点。
综上所述，我们采用噁二唑酮以弱氮氧键屏蔽强配位基团芳伯氨基，在过渡金属催化剂作用下与碳酸亚乙烯酯形成氨基异喹啉环，得到的噁二唑并异喹啉环化合物可以简单地脱去一分子二氧化碳暴露出活泼的芳伯氨基，实现1-氨基异喹啉及其衍生物的合成。
发明内容
本发明涉及一种以碳酸亚乙烯酯为二碳供体，在过渡金属催化通过C−H键活化和C−N键偶联合成1-氨基异喹啉及其衍生物的合成新方法。该方法以碳酸乙烯酯为乙炔替代物，安全、稳定、易保存。该方法具有原子经济、底物范围广、产率高等特点，可用于进一步的工业合成。
本发明的化学反应式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中：
式中R为氢、卤素、烷基、苯基、烷氧基、羰基、醛基、羧基、氰基、硝基、烷酰氧基、三氟甲基中的一种；所选铑催化剂为三氯化铑、醋酸铑、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体、(二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III)) 、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑中的一种；银盐为硝酸银、乙酸银、碳酸银、硫酸银、甲烷磺酸银、三氟甲烷磺酸银、对甲苯磺酸银、双三氟甲烷磺酰亚胺银、三氟甲烷磺酸银、六氟锑酸银、四氟硼酸银、六氟磷酸银、三氟醋酸银中的一种或一种以上。
所选的添加剂为氯化亚铜、溴化锌、七水合硫酸锌、特戊酸、金刚烷酸、甲酸、对甲苯磺酸、溴化铜、醋酸锂、特戊酸钾、叔丁醇钾、醋酸铵中的一种；反应温度在100~140oC；反应时间在8~24h。
4-芳基噁二唑酮化合物a、碳酸亚乙烯酯b、添加剂、催化剂的投料比为1:（1~4）：（0.5~1）：（0.05~0.1）。
有机溶剂为乙腈、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、N、N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇、三氟乙醇、水中的一种或多种。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步描述,有助于对本发明的理解。但并不能以此来限制本发明的权利范围,而本发明的权利范围应以权利要求书阐述的为准。
实施案例1：化合物1的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE002
将3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（24.3mg，0.15 mmol）、碳酸亚乙烯酯（12.9mg,0.15 mmol）、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体（4.6 mg， 7.5μmol）、三氟醋酸银（6.8 mg, 0.03mol）、金刚烷甲酸(27 mg, 0.15mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加MeCN：H2O=10：1（2.0 mL），并在140℃下油浴锅在氩气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，在减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体，收率62%.1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.88 (dd, J = 14.9,7.2 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.52 (t, J =7.6 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 5.53 (s, 2H)..13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ 156.18, 139.73, 137.36, 130.54, 127.14, 126.36, 122.80, 117.83, 112.33。
实施案例2：化合物2的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE003
将3-对甲苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（26.4 mg，0.15 mmol）、碳酸亚乙烯酯（25.8mg, 0.3 mmol）、(二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III))（6.24 mg, 7.5μmol）、醋酸银（5.1 mg, 0.03mol）、特戊酸(7.65 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加DCE（3.0 mL），并在120℃下油浴锅在空气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，在减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体收率95%.1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, J = 6.0 Hz,1H), 7.72 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.33 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.96(d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 2.51 (s, 3H).13C NMR (151 MHz, cdcl3) δ155.91, 140.68, 140.28, 137.62, 128.29, 126.28, 122.57, 115.95, 112.17,21.74。
实施案例3：化合物3的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE004
将3-对氯苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（29.4 mg，0.15 mmol）、碳酸亚乙烯酯（25.8mg, 0.3 mmol）、(二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III))（6.24 mg, 7.5μmol）、三氟甲烷磺酸银（7.71 mg, 0.03mol）、过硫酸钠(17.1 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加三氟乙醇（3.0 mL），并在120℃下油浴锅在氧气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，在减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得黄色固体，收率61%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, J = 6.0 Hz,1H), 7.80 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.8,2.1 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.54 (s, 2H). 13C NMR (151 MHz, cdcl3)δ 155.96, 141.57, 138.37, 136.63, 127.02, 125.99, 124.52, 115.90, 111.62。
实施案例4：化合物4的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE005
将3-对甲氧基苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（28.8 mg，0.15 mmol）、碳酸亚乙烯酯（25.8 mg, 0.3 mmol）、双环辛烯氯化铑二聚体（3.69 mg, 7.5μmol）、三氟醋酸银（6.8 mg,0.03mol）、特戊酸(7.65 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加三氟乙醇（3.0 mL），并在140℃下油浴锅在氩气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，在减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得黄色固体，收率83%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, J = 5.9 Hz,1H), 7.75 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 9.1, 2.6 Hz, 1H), 7.02 – 6.93(m, 2H), 5.30 (s, 2H), 3.92 (s, 3H)。
实施案例5：化合物5的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE006
将3-对氟苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（28.8 mg，0.15 mmol）、碳酸亚乙烯酯（25.8mg, 0.3 mmol）、双环辛烯氯化铑二聚体（5.37 mg, 7.5μmol）、三氟醋酸银（6.8 mg，0.03mol）、碳酸钾 (10.35 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加三氟乙醇（3.0 mL），并在140℃下油浴锅在氩气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，在减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得黄色固体，收率80%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.89 (dd, J = 7.7,4.6 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 9.4, 2.6 Hz, 1H), 7.26 – 7.19 (m, 1H), 6.98 (d, J= 6.0 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 163.44 (d, J = 251.6Hz), 156.04, 141.67, 139.29 (d, J = 10.3 Hz), 125.82 (d, J = 9.9 Hz), 116.06(d, J = 24.9 Hz), 114.75, 112.18, 110.74 (d, J = 20.5 Hz)。
实施案例6：化合物6的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE007
将3-对三氟甲基苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（34.5 mg，0.15 mmol）、碳酸亚乙烯酯（25.8 mg, 0.3 mmol）、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑（4.62 mg, 7.5μmol）、醋酸银（5.1 mg ,0.03mol）、特戊酸(7.65 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加DCE（3.0 mL），并在120℃下油浴锅在空气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，在减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体，收率75%。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.53 – 8.43 (m, 1H),8.21 (s, 1H), 7.91 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.8, 1.9 Hz, 1H), 7.36(s, 2H), 7.12 (d, J = 5.9 Hz, 1H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 155.93, 141.75,136.77, 132.17 (d, J = 32.7 Hz), 123.98（t, J=220.5 Hz）, 124.75 (d, J = 4.3Hz), 124.10, 122.06 (d, J = 3.3 Hz), 118.83, 112.69。
实施案例7：化合物7的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE008
将3-间甲基苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（34.5 mg，0.15 mmol）、碳酸亚乙烯酯（25.8mg, 0.3 mmol）、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑（4.62 mg, 7.5μmol）、醋酸银（5.1 mg ,0.03mol）、特戊酸(7.65 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加DCE（3.0 mL），并在120℃下油浴锅在空气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，在减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体，收率74%。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, J = 6.0 Hz,1H), 7.55 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 5.9 Hz,1H), 5.59 (s, 2H), 2.47 (s, 3H).13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 155.47, 138.00,136.52, 135.37, 132.81, 127.04, 122.00, 117.88, 112.32, 21.84。
实施案例8：化合物8的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE009
将3-邻甲氧基苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（34.5 mg，0.15 mmol）、碳酸亚乙烯酯（25.8 mg, 0.3 mmol）、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体（4.6 mg， 7.5 μmol）、醋酸银（5.1 mg , 0.03 mol）、特戊酸(7.65 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加DCE（3.0 mL），并在120℃下油浴锅在空气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，在减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体，收率66%。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 5.9 Hz,1H), 7.48 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 6.87 – 6.78(m, 2H), 6.70 (s, 2H), 4.01 (s, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 157.54, 156.51,141.17, 140.36, 130.55, 119.48, 110.82, 109.48, 105.47, 55.95。
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Claims (1)

1.一种铑催化的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯合成1-氨基异喹啉骨架的方法，其特征在于该方法以4-芳基噁二唑酮化合物a和碳酸亚乙烯酯b为反应底物，加入铑催化剂和银盐，在含有添加剂的有机溶剂中加热搅拌反应一定时间，得氨基异喹啉类化合物c，反应式如下：
Figure QLYQS_1
；
式中R基为氢、卤素、烷基、苯基、烷氧基、氰基、硝基、烷酰氧基中的一种；
所述铑催化剂为乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体、二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III)中的一种；
所述银盐为乙酸银、三氟甲烷磺酸银、三氟醋酸银中的一种或一种以上；
所述添加剂为特戊酸、金刚烷甲酸中的一种；反应温度为100~140oC；反应时间为8~24h；
所述有机溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、三氟乙醇中的一种。
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