CN113185537A - 铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯反应用于合成三类异喹啉并杂环 - Google Patents

铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯反应用于合成三类异喹啉并杂环 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种通过温度和添加剂控制的铑催化的4‑苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯反应生成三类异喹啉并杂环：5‑羟基‑5,6‑二氢‑3H‑[1,2,4]噁二唑并[3,4‑a]异喹啉‑3‑酮、3H‑[1,2,4]噁二唑并[3,4‑a]异喹啉‑3‑酮和咪唑并[2,1‑a]异喹啉及其衍生物。本发明涉及的反应均通过一锅法完成，在添加剂和温度的控制下可实现5‑羟基异喹啉环向异喹啉啉环的转变，以及噁二唑酮环向咪唑环的变化。本发明合成操作步骤简单，原子经济性高、反应体系绿色环保，且后处理操作更加简单,实施可行性高,为异喹啉类化合物的工业化生产和广泛应用奠定了基础；本发明合成方法所涉及的反应原料来源方便、反应条件温、产率高、底物的适用范围广泛。

Description

铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯反应用于合成三类 异喹啉并杂环
技术领域
本发明涉及一种铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯反应用于合成三类异喹啉并杂环的方法，属于化学合成领域。
背景技术
杂环化合物代表了一类普遍存在的有机结构，在学术界和工业部门有广泛的应用[1]。过渡金属催化的碳氢功能化为生成重要的杂环骨架提供了一种有效的合成工具[2]。这种方法的高效率来自于过渡金属与含杂原子的导向基团在适当方向上的对接，以实现高的碳氢活化反应性。此外，多功能官能团对于扩展结构空间非常重要[3]，目前通过C-H功能化合成的异喹啉化合物通常是以取代炔烃为进攻试剂得到的3,4位烷基或苯基取代的化合物[4]，缺少3,4位无取代的异喹啉类化合物的合成方法。另一方面，碳酸乙烯酯也被报道为C-H活化的乙炔替代物[5]，可用于3,4位无取代异喹啉化合物的合成。同时作为一种常见工业原料，碳酸亚乙烯酯还具有稳定安全，廉价易得等优点。
我们采用噁二唑酮以弱氮氧键屏蔽强配位基团芳伯氨基，在催化剂作用下与碳酸亚乙烯酯形成氨基异喹啉环，得到的噁二唑并异喹啉环化合物可以简单地脱去一分子二氧化碳暴露出活泼的芳伯氨基，实现芳伯氨基异喹啉及其衍生物的合成[6]。另外，噁二唑酮还可在一定条件下在发生碳氢功能化的同时与一分子碳酸亚乙烯酯进行[3+2]环加成反应，一锅法制备咪唑并异喹啉环。
发明内容
本发明涉及一种以碳酸亚乙烯酯为二碳供体、在不同的催化体系下，过渡金属催化通过C−H键活化和C−N键偶联分别构建了多种氨基异喹啉杂环衍生物化合物的合成新方法。该方法以碳酸乙烯酯为乙炔替代物，安全、稳定、易保存。该方法具有原子经济、底物范围广、产率高等特点，可用于进一步的工业合成。
本发明的化学反应式如下所示：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
其中：
式中R为氢、卤素、烷基、苯基、烷氧基、羰基、醛基、羧基、氰基、硝基、烷酰氧基、酰胺基中的一种；所选铑催化剂选自三氯化铑、醋酸铑、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体、(二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III))中的一种；银盐选自硝酸银、乙酸银、碳酸银、硫酸银、甲烷磺酸银、三氟甲烷磺酸银、对甲苯磺酸银、双三氟甲烷磺酰亚胺银、三氟甲烷磺酸银、六氟锑酸银、四氟硼酸银、六氟磷酸银中的一种或一种以上。
所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯所得产物c的反应，其特征在于，所选的添加剂为氯化亚铜、溴化锌、七水合硫酸锌、水合氯化锡、特戊酸、金刚烷酸、溴化铜中的一种；反应温度在60~100oC；反应时间在8~24h。
所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯所得产物d的反应，其特征在于，所选的添加剂为过氧硫酸铵、过氧硫酸钾、过氧硫酸钠、过氧化二苯甲酰、间氯过苯甲酸、对苯醌、氯酸钾中的一种或多种；所述反应温度在80~140oC；反应时间在8~24h。
所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯所得产物e的反应，其特征在于，所选的添加剂为醋酸钾、醋酸钠、三乙胺、二乙胺、氢氧化钠、乙醇钠、甲醇钠、苯甲酸钠、二水合甲酸钠、二氮杂二环、碳酸锂、醋酸锂、特戊酸钾、叔丁醇钾、醋酸铵中的一种或多种；所述反应温度在80~160oC；反应时间在8~24h。
所诉的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯的反应，其特征在于，4-芳基噁二唑酮化合物a、碳酸亚乙烯酯b、添加剂、催化剂的投料比为1 :（1~4）:（0.2~0.5）:（0.05~0.1）。
所述的有机溶剂为乙腈、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、N、N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇、三氟乙醇中的一种。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步描述,有助于对本发明的理解。但并不能以此来限制本发明的权利范围,而本发明的权利范围应以权利要求书阐述的为准。
实施案例1：
化合物1的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE002
将3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（24.3mg，0.15 mmol）、碳酸乙烯酯（25.8 mg, 0.3mmol）、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体（4.6 mg， 7.5μmol）、三氟醋酸银（6.8mg， 0.03mol）、过硫酸铵(17.1 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加DCE（3.0 mL），并在120℃下油浴锅在氧气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体。产率92%.1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.26 – 8.19 (m, 1H),7.73 (td, J = 7.4, 1.3 Hz, 1H), 7.66 – 7.58 (m, 2H), 7.35 (d, J = 7.4 Hz,1H), 6.73 (d, J = 7.4 Hz, 1H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 155.25, 152.16,133.17, 132.20, 129.41, 127.74, 124.28, 118.75, 117.97, 113.37。
实施案例2：化合物2的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE003
将3-对甲苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（26.4 mg，0.15 mmol）、碳酸乙烯酯（25.8 mg,0.3 mmol）、(二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III))（6.24 mg, 7.5μmol）、醋酸银（5.1 mg ， 0.03mol）、过硫酸钾(17.1 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加DCE（3.0 mL），并在120℃下油浴锅在氧气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体。产率95%.1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J = 8.1 Hz,1H), 7.46 – 7.37 (m, 2H), 7.30 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 7.4 Hz, 1H),2.51 (s, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 155.29, 152.18, 144.07, 132.28,130.65, 127.83, 124.10, 118.69, 115.34, 113.34, 21.92。
实施案例3：化合物3的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE004
将3-对甲氧苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（28.8 mg，0.15 mmol）、碳酸乙烯酯（25.8mg, 0.3 mmol）、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体（4.6 mg, 7.5μmol）、三氟甲烷磺酸银（7.71 mg， 0.03mol）、过硫酸钠(17.1 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加三氟乙醇（3.0 mL），并在120℃下油浴锅在氧气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体。产率66%.1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 8.8 Hz,1H), 7.32 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.01 (d, J =2.5 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ163.25, 155.25, 152.01, 134.28, 125.99, 119.19, 117.50, 113.28, 110.76,110.40, 55.73。
实施案例4：化合物4的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE005
将3-对氯苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（28.8 mg，0.15 mmol）、碳酸乙烯酯（25.8 mg,0.3 mmol）、(二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III))（6.24 mg, 7.5μmol）、三氟甲烷磺酸银（7.71 mg， 0.03mol）、过硫酸钠(17.1 mg, 0.075mmol)的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加三氟乙醇（3.0 mL），并在120℃下油浴锅在氧气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得黄色固体。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.65– 7.54 (m, 2H), 7.38 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 7.5 Hz, 1H).13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ154.92, 151.61, 139.58, 133.60, 129.86, 127.36, 125.66,120.05, 116.32, 112.32。
实施案例5：化合物5的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE006
将3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（24.3mg，0.15 mmol）、碳酸乙烯酯（25.8 mg, 0.3mmol）、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体（4.6 mg， 7.5μmol）、醋酸银（5.1 mg，0.03mol）、七水合硫酸锌（8.61 mg， 0.03mol）的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加DCE（3.0 mL），并在80℃下油浴锅在氩气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体。产率96%.1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 (d, J = 7.7 Hz,1H), 7.60 – 7.52 (m, 1H), 7.48 – 7.37 (m, 2H), 5.88 (dd, J = 4.3, 2.2 Hz,1H), 3.40 – 3.24 (m, 2H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.05, 152.79, 133.13,132.25, 129.71, 128.11, 124.83, 119.09, 72.24, 35.35。
实施案例6：化合物6的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE007
将3-甲苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（26.4 mg，0.15 mmol）、碳酸乙烯酯（25.8 mg,0.3 mmol）、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体（4.6 mg， 7.5μmol）、对甲苯磺酸银（8.37 mg， 0.03mol）、水合氯化锡（6.75 mg， 0.03mol）的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加1,4-二氧六环（3.0 mL），并在100℃下油浴锅在氩气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体。产率92%.1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (d, J = 7.9 Hz,1H), 7.27 – 7.18 (m, 2H), 5.86 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 4.40 (s, 1H), 3.36 – 3.19(m, 2H), 2.42 (s, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.09, 152.86, 144.03,132.18, 130.30, 129.00, 124.75, 116.25, 72.28, 35.34, 21.82。
实施案例7：化合物7的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE008
将3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-酮（24.3mg，0.15 mmol）、碳酸乙烯酯（51.6 mg, 0.6mmol）、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体（4.6 mg， 7.5μmol）、醋酸银（5.1 mg，0.03mol）、碳酸锂（5.4 mg, 0.075mmol）的混合物称重于配备搅拌子的封管中。添加三氟乙醇（3.0 mL），并在120℃下油浴锅在氩气气氛下搅拌混合物24小时。
反应结束后，减压蒸发溶剂，并通过在硅胶上用乙酸乙酯/石油醚的快速柱色谱法纯化残余物得白色固体。产率36%.1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.76 (d, J = 7.9 Hz,1H), 7.94 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.78 – 7.63 (m, 3H), 7.63 – 7.57 (m, 2H), 7.13(d, J = 7.3 Hz, 1H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 143.03, 131.18, 129.45, 128.29,128.24, 126.93, 123.83, 123.25, 123.07, 114.24, 113.26。
参考文献
1. (a) Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127. (b)Mercs, L.; Albrecht, M.Chem. Soc. Rev.2010,39, 1903. (c) Schmidt, A. W.;Reddy, K. R.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2012, 112, 3193. (d) Hu, Y.; Li, C.-Y.; Wang, X.-M.; Yang, Y.-H.; Zhu, H.-L.Chem. Rev.2014,114, 5572. (e)Yamamoto, Y.Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1575.
2. (a) Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281. (b) Guo, X.; Gu,D.; Wu, Z.; Zhang, W. Chem. Rev. 2015, 115, 1622. (c) Hummel, J. R.; Ellman,J. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 490. (d) Nandakumar, A.; Midya, S. P.;Landge, V. G.; Balaraman, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11022. (e)Minami, Y.; Hiyama, T. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 67.
3.(a) Jiao, J.;Murakami, K.; Itami, K. ACS Catal. 2016, 6, 610. (b)Gensch, T.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F.; Wencel-Delord, J. Chem. Soc. Rev.2016, 45, 2900. (c) Pulis, A. P.; Procter, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016,55, 9842.
4.F. Yang, J. Yu, Y. Liu, J. Zhu, Org Lett 2017, 19, 2885-2888.
5.K. Ghosh, Y. Nishii, M. Miura, Acs Catalysis 2019, 9, 11455-11460.
6.Z. H. Wang, H. Wang, H. Wang, L. Li, M. D. Zhou, Org Lett2021, 23,995-999。

Claims (6)

1.一种铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯反应用于合成三类异喹啉并杂环的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：以4-苯基噁二唑酮化合物a和碳酸亚乙烯酯b为反应底物，加入铑催化剂和银盐，在含有不同添加剂的有机溶剂中加热搅拌反应一定时间，分别得三种不同的异喹啉类化合物c、d、e，反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式中R基为氢、卤素、烷基、苯基、烷氧基、羰基、醛基、羧基、氰基、硝基、烷酰氧基、酰胺基中的一种；
所选铑催化剂选自三氯化铑、醋酸铑、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体、(二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III))中的一种；
银盐选自硝酸银、乙酸银、碳酸银、硫酸银、甲烷磺酸银、三氟甲烷磺酸银、对甲苯磺酸银、双三氟甲烷磺酰亚胺银、三氟甲烷磺酸银、六氟锑酸银、四氟硼酸银、六氟磷酸银中的一种或一种以上。
2.如权利要求1所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯合成异喹啉并杂环c的反应，其特征在于，所选的添加剂为氯化亚铜、溴化锌、七水合硫酸锌、水合氯化锡、特戊酸、金刚烷酸、溴化铜中的一种；反应温度在60~130oC；反应时间在8~24h。
3.如权利要求1所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯合成异喹啉并杂环d的反应，其特征在于，所选的添加剂为过氧硫酸铵、过氧硫酸钾、过氧硫酸钠、过氧化二苯甲酰、间氯过苯甲酸、对苯醌、氯酸钾中的一种或多种；所述反应温度在80~140oC；反应时间在8~24h。
4.如权利要求1所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯合成异喹啉并杂环e的反应，其特征在于，所选的添加剂为醋酸钾、醋酸钠、三乙胺、二乙胺、氢氧化钠、乙醇钠、甲醇钠、苯甲酸钠、二水合甲酸钠、二氮杂二环、碳酸锂、醋酸锂、特戊酸钾、叔丁醇钾、醋酸铵中的一种或多种；所述反应温度在80~160oC；反应时间在8~24h。
5.如权利要求1所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯的反应，其特征在于，4-芳基噁二唑酮化合物a、碳酸亚乙烯酯b、添加剂、催化剂的投料比为1 :（1~4）:（0.2~0.5）:（0.05~0.1）。
6.如权利要求1所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯的反应，其特征在于，所述的有机溶剂为乙腈、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、N、N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇、三氟乙醇中的一种。
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