CN112125900A - 一种异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法，首次实现了铑盐催化的2‑芳基喹唑啉酮和碳酸亚乙烯酯反应制备5,6号位没有取代基团的异喹啉并喹唑啉酮类化合物；本发明涉及一锅法两步反应：第一步，原料化合物I与化合物II在铑盐催化催化作用下发生C‑H活化反应，随后脱去一分子CO2，继而发生分子内环化反应，生成最终目标产物III，合成操作步骤简单，原子经济性高、反应体系绿色环保，且后处理操作更加简单，实施可行性高，为异喹啉并喹唑啉酮类化合物的工业化生产和广泛应用奠定了基础；本发明合成方法所涉及的反应原料来源方便、反应条件温、无需使用氧化剂，产率高，底物的适用范围广泛。

Description

一种异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法。
背景技术
异喹啉及其衍生物是一类重要的生物碱，其在自然界中分布极其广泛，总数己超过1000余种。其中，异喹啉环化合物具有一种“privileged”的结构骨架，其在生物化学、药物化学等领域中已受到了广泛的重视，是许多具有生物活性的天然产物和药物分子的核心结构单元，因此，异喹啉环化合物具有很大的开发和应用前景。另一方面，喹唑啉酮也广泛存在于天然产物、药物以及具有生物活性的化合物中，在有机合成中得到了广泛的应用，受到众多科学家的关注和研究。喹唑啉酮作为母核的多环化合物具有显著的生物和医疗作用，例如抗抑郁、抗血栓、抗癌作用。因此，将异喹啉结构与喹唑啉酮有效结合到一个分子中具有较大的研究意义，也可为一些潜在药物的开发提供合适的方法。
目前，关于异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成已有相关研究，主要有以下几种方法(参见式1)：(1)过渡金属催化的羰基化环化反应(Angew.Chem.,Int.Ed.,2014,53,7579)；(2)过渡金属催化的分子内环化反应(Adv.Synth.Catal.2014,356,388)；(3)碱促进的分子内环化反应(Bioorgan.Med.Chem.,2018,26,4942)；(4)邻氨基苯甲酸或酰胺衍生物的氧化环化反应(J.Org.Chem.,2015,80,5581；Chem.Commun.,2016,52,12869)；(5)以2-芳基喹唑啉酮为原料的C-H活化、环化反应(J.Org.Chem.,2019,84,2951；Chem.Commun.,2017,53,10394；Org.Biomol.Chem.,2018,16,1851；Chem.Eur.J.2016,22,3506)。
Figure BDA0002710150910000021
目前报道的关于异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法主要存在如下缺陷：有的合成反应原料需要多步合成、来源不方便；羰基化反应中需要用到CO气体，有的甚至需要高压条件；有的合成反应步骤多，温度高或者产率不理想。相比之下，以2-芳基喹唑啉酮为原料的C-H活化反应则具有一定的优势。然而，已报道的以2-芳基喹唑啉酮为原料的C-H活化反应也存在反应原料结构复杂、制备不便的缺点，同时反应过程中需要氧化剂的存在。更为重要的是，已报道的以2-芳基喹唑啉酮为原料的C-H活化反应由于原料的结构局限性，产物的5,6号位置都有相应的取代基团，而5,6号位没有取代基团的异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成则鲜有报道。鉴于5,6号位没有被取代的异喹啉并喹唑啉酮类化合物具有可经由其它反应进行多样性官能团化的重要特性，因此，开发一种简便、通用的异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法十分必要。
发明内容
本发明的目的在于，克服现有技术中存在的缺陷，提供一种异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法，首次实现了铑盐催化的2-芳基喹唑啉酮和碳酸亚乙烯酯通过C-H活化、环化反应制备5,6号位没有取代基团的异喹啉并喹唑啉酮类化合物，合成操作步骤简单，且后处理操作更加简单，实施可行性高，为异喹啉并喹唑啉酮类化合物的工业化生产和广泛应用奠定了基础；所涉及的反应原料来源方便、反应条件温、无需使用氧化剂，产率高，底物的适用范围广泛。
为实现上述目的，本发明的技术方案是设计一种异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：以2-芳基喹唑啉酮化合物(Ⅰ)和碳酸亚乙烯酯(Ⅱ)为反应底物，以铑盐为催化剂，并将三者置于含有添加剂的有机溶剂中加热搅拌反应一定时间，得异喹啉并喹唑啉酮类化合物(Ⅲ)，反应式如下：
Figure BDA0002710150910000031
式中，R1，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基、氰基、硝基、三氟甲基中的一种；
所述的催化剂选自[Cp*RhCl2]2、[Cp*Rh(MeCN)3][SbF6]2、[Rh(OCOCF3)2]2和[Rh(OAc)2]2中的一种；所述的添加剂选自AgBF4、AgPF6、AgNTf2和AgSbF6中的一种。
优选的技术方案是，所述的反应温度为60～100℃，反应时间为8～24h。
优选的技术方案还有，所述的2-芳基喹唑啉酮化合物(Ⅰ)和碳酸亚乙烯酯(Ⅱ)的摩尔投料比为1∶1～3。
优选的技术方案还有，所述的催化剂的用量为2-芳基喹唑啉酮化合物(Ⅰ)摩尔投料量的1～5％。
进一步优选的技术方案还有，所述的催化剂与添加剂的摩尔投料比为1∶1～2。
优选的技术方案还有，所述的有机溶剂为乙腈、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、1,2-二氯乙烷中的一种。
优选的技术方案还有，所述的卤素选自F、Cl、Br、I中的一种。
本发明的优点和有益效果在于：
1、本发明合成异喹啉并喹唑啉酮类化合物的方法，首次实现了铑盐催化的2-芳基喹唑啉酮和碳酸亚乙烯酯反应制备5,6号位没有取代基团的异喹啉并喹唑啉酮类化合物。
2、本发明涉及一锅法两步反应：第一步，原料化合物I与化合物II在铑盐催化催化作用下发生C-H活化反应，随后脱去一分子CO2，继而发生分子内环化反应，生成最终目标产物III。合成操作步骤简单，原子经济性高、反应体系绿色环保，且后处理操作更加简单，实施可行性高，为异喹啉并喹唑啉酮类化合物的工业化生产和广泛应用奠定了基础。
3、本发明合成异喹啉并喹唑啉酮类化合物的方法，所涉及的反应原料来源方便、反应条件温、无需使用氧化剂，产率高，底物的适用范围广泛。
附图说明
图1是本发明异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成反应式；
图2是实施例1中异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-a的核磁共振氢谱图；
图3是实施例1中异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-a的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明的具体实施方式作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，而不能以此来限制本发明的保护范围。
实施例中所用的2-芳基喹唑啉酮化合物(Ⅰ)可以直接购买或者通过邻氨基苯甲酰胺和醛直接缩合反应制备。
实施例1
按照本发明方法合成异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-a，其结构式参见式2，反应式参见附图1，具体操作步骤为：在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入0.2mmol 2-苯基喹唑啉酮、0.2mmol碳酸亚乙烯酯、0.002mmol[Cp*RhCl2]2和0.002mmolAgBF4，再加入2mL乙腈，将反应管密封置于60℃的油浴锅中加热反应24h；反应结束后，加入乙酸乙酯萃取反应混合物，将有机相通过旋转蒸发仪旋干，再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到目标产物异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-a，产率为92％；所制备异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-a的核磁共振氢谱参见附图2、核磁共振碳谱参见附图3，核磁共振氢谱数据和核磁共振碳谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.94–8.90(m,1H),8.52(d,J＝7.8Hz,1H),8.39–8.35(m,1H),7.80–7.74(m,2H),7.61(td,J＝7.4,1.3Hz,1H),7.57–7.52(m,1H),7.50(d,J＝7.7Hz,1H),7.44(ddd,J＝8.0,5.5,2.6Hz,1H),6.91(d,J＝7.8Hz,1H).
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ159.2,147.3,145.8,134.6,132.6,131.9,128.2,127.3,127.2,127.1,127.0,126.2,125.5,121.7,117.5,113.0.
Figure BDA0002710150910000051
核磁共振氢谱和核磁共振碳谱的数据显示，实施例1制备的产物为目标化合物III-a，即实际合成产物与理论分析一致。
实施例2
按照本发明方法合成异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-b，其结构式参见式3，反应式参见附图1，具体操作步骤为：在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入0.2mmol 6-甲基-2-苯基喹唑啉酮、0.4mmol碳酸亚乙烯酯、0.005mmol[Cp*RhCl2]2和0.01mmol AgPF6，再加入2mL二氧六环，将反应管密封置于80℃的油浴锅中加热反应16小时；反应结束后，加入乙酸乙酯萃取反应混合物，将有机相通过旋转蒸发仪旋干，再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到的目标产物异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-b，产率为90％；
Figure BDA0002710150910000061
实施例3
按照本发明方法合成异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-c，其结构式参见式4，反应式参见附图1，具体操作步骤为：在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入0.2mmol 7-甲氧基-2-苯基喹唑啉酮、0.6mmol碳酸亚乙烯酯、0.01mmol[Cp*RhCl2]2和0.02mmol AgNTf2，再加入2mL N,N-二甲基甲酰胺，将反应管密封置于100℃的油浴锅中加热反应12小时；反应结束后，加入乙酸乙酯萃取反应混合物，将有机相通过旋转蒸发仪旋干，再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到的目标产物异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-c，产率为87％；
Figure BDA0002710150910000071
实施例4
按照本发明方法合成异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-d，其结构式参见式5，反应式参见附图1，具体操作步骤为：在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入0.2mmol 2-(4-氯苯基)喹唑啉酮、0.6mmol碳酸亚乙烯酯、0.006mmol[Cp*Rh(MeCN)3][SbF6]2和0.012mmol AgSbF6，再加入2mL二甲亚砜，将反应管密封置于90℃的油浴锅中加热反应8小时；反应结束后，加入乙酸乙酯萃取反应混合物，将有机相通过旋转蒸发仪旋干，再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到的目标产物异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-d，产率为85％；
Figure BDA0002710150910000072
实施例5
按照本发明方法合成异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-e，其结构式参见式6，反应式参见附图1，具体操作步骤为：在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入0.2mmol 2-(4-氰基苯基)喹唑啉酮、0.4mmol碳酸亚乙烯酯、0.01mmol[Rh(OCOCF3)2]2和0.02mmol AgSbF6，再加入2mL1,2-二氯乙烷，将反应管密封置于100℃的油浴锅中加热反应12小时；反应结束后，加入乙酸乙酯萃取反应混合物，将有机相通过旋转蒸发仪旋干，再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到的目标产物异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-e，产率为83％；
Figure BDA0002710150910000081
实施例6
按照本发明方法合成异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-f，其结构式参见式7，反应式参见附图1，具体操作步骤为：在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入0.2mmol 2-(2-氟苯基)喹唑啉酮、0.4mmol碳酸亚乙烯酯、0.01mmol[Rh(OAc)2]2，0.02mmolAgSbF6，再加入2mL乙腈，将反应管密封置于100℃的油浴锅中加热反应24小时；反应结束后，加入乙酸乙酯萃取反应混合物，将有机相通过旋转蒸发仪旋干，再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到的目标产物异喹啉并喹唑啉酮类化合物Ⅲ-f，产率为86％；
Figure BDA0002710150910000082
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以2-芳基喹唑啉酮化合物(Ⅰ)和碳酸亚乙烯酯(Ⅱ)为反应底物，以铑盐为催化剂，并将三者置于含有添加剂的有机溶剂中加热搅拌反应一定时间，得异喹啉并喹唑啉酮类化合物(Ⅲ)，反应式如下：
Figure FDA0002710150900000011
式中，R1，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基、氰基、硝基、三氟甲基中的一种；
所述的催化剂选自[Cp*RhCl2]2、[Cp*Rh(MeCN)3][SbF6]2、[Rh(OCOCF3)2]2和[Rh(OAc)2]2中的一种；所述的添加剂选自AgBF4、AgPF6、AgNTf2和AgSbF6中的一种。
2.如权利要求1所述的异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的反应温度为60～100℃，反应时间为8～24h。
3.如权利要求1所述的异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的2-芳基喹唑啉酮化合物(Ⅰ)和碳酸亚乙烯酯(Ⅱ)的摩尔投料比为1∶1～3。
4.如权利要求1所述的异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的催化剂的用量为2-芳基喹唑啉酮化合物(Ⅰ)摩尔投料量的1～5％。
5.如权利要求4所述的异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的催化剂与添加剂的摩尔投料比为1∶1～2。
6.如权利要求1所述的异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂为乙腈、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、1,2-二氯乙烷中的一种。
7.如权利要求1所述的异喹啉并喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的卤素选自F、Cl、Br、I中的一种。
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