CN113683599A - 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种含氮化合物及其电子元件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。本申请化合物将咔唑基的N原子与另一咔唑类基团的1号位连接，同时将咔唑基的苯环与三嗪类基团相连接，这种连接方式使得整个分子结构具有较好的立体构型，可以使分子结构具有更好的刚性，更高迁移率的同时提升材料T1能级，并有较低的结晶性。该含氮化合物更适合作为有机电致发光器件的混合主体中的电子型主体材料，尤其适合用于绿光器件的电子性主体材料。将本申请含氮化合物用于有机电致发光器件的发光层材料时，将有效提升器件的电子传输性能，改善器件发光效率以及使用寿命。

Description

一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光现有技术中。
现有技术文献也对此进行了研究，例如：专利文献WO2019096717A2；US20180166634A1；KR101904669B1；CN107652295A等公开了可以在有机电致发光器件中制备发光主体材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置，可提高发光效率，延长器件寿命。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供了一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构通式如式1所示：
Figure BDA0002856109440000011
其中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar3选自碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基；
所述Ar3中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、苯基；
L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
所述Ar1、Ar2、L1、L2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。
本申请提供的含氮化合物，将咔唑基的N原子与另一咔唑类基团的1号位连接，同时将咔唑基的苯环与三嗪类基团相连接，这种连接方式使得整个分子结构具有较好的立体构型，可以使分子结构具有更好的刚性，更高迁移率的同时提升材料T1能级，并有较低的结晶性。该含氮化合物更适合作为有机电致发光器件的混合主体中的电子型主体材料，尤其适合用于绿光器件的电子性主体材料。将本申请含氮化合物用于有机电致发光器件的发光层材料时，将有效提升器件的电子传输性能，改善器件发光效率以及使用寿命。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一实施方式的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图3是本申请化合物14的分子结构模型图。
图4是本申请比较例化合物C的分子结构模型图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；330、空穴调整层；340、有机电致发光层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供了一种含氮化合物，该含氮化合物的结构通式如式1所示：
Figure BDA0002856109440000031
其中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar3选自碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基；
所述Ar3的取代基选自氘、卤素基团、氰基、苯基；
L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
所述Ar1、Ar2、L1、L2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。
可选地，所述含氮化合物具有式1-1、式1-2、式1-3、和式1-4中任一种所示的结构：
Figure BDA0002856109440000041
在本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA0002856109440000042
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氰基、甲基中的一个或多个取代，也可以不被氘、氟、氰基、甲基取代，且当芳基上的取代基的个数大于等于2时，取代基可以相同或不同。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar为
Figure BDA0002856109440000051
则其碳原子数为7；L为
Figure BDA0002856109440000052
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，"1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
优选地，烷基选自碳原子数为1～5的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有2至6个碳原子，每当在本申请出现时，诸如“2至6”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“2至6个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子或6个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3～10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至10个碳原子的小环、普通环。环烷基还可分为单环一只有一个环、双环一两个环、或多环一三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子一螺环、两个环共用两个碳原子一稠环和两个环共用两个以上碳原子一桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。例如，环己烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002856109440000053
基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-20个，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-15个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，苯并咪唑取代的苯基、嘧啶并苯并噻吩取代的苯基、喹喔啉取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是5-12个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002856109440000061
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002856109440000071
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002856109440000072
在本申请中，卤素可以为氟、氯、嗅、碘。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请的一种实施方式中，所述L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5～12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为5-18的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基。
具体地，所述L1和L2的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
进一步可选地，所述L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
在本申请另一种实施方式中，所述L1和L2分别独立地选自单键或者取代或未取代的V，未取代的V选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002856109440000073
其中，
Figure BDA0002856109440000074
表示化学键；取代的V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L1和L2分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0002856109440000075
Figure BDA0002856109440000081
在本申请的一种实施方式中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基。
具体地，所述Ar1和Ar2的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
进一步可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本申请另一种实施方式中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的W，未取代的W选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002856109440000082
其中，表示化学键；取代的W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002856109440000091
可选地，含氮化合物选自如下化合物所形成的组，但不仅限于此：
Figure BDA0002856109440000092
Figure BDA0002856109440000101
Figure BDA0002856109440000111
Figure BDA0002856109440000121
Figure BDA0002856109440000131
Figure BDA0002856109440000141
Figure BDA0002856109440000151
Figure BDA0002856109440000161
Figure BDA0002856109440000171
Figure BDA0002856109440000181
Figure BDA0002856109440000191
Figure BDA0002856109440000201
Figure BDA0002856109440000211
Figure BDA0002856109440000221
本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，该功能层包含本申请的含氮化合物。
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、空穴调整层330、有机电致发光层340、电子传输层350以及电子注入层360；空穴注入层310、空穴传输层320、空穴调整层330、有机电致发光层340、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在阳极100上，有机电致发光层340可以含有本申请第一方面所述的有机化合物，优选含有化合物1-246中的至少一种。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tinoxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层320由化合物NPB组成。
可选地，空穴调整层330可以包括一种或者多种空穴调整材料，空穴调整材料可以选自芳环或者芳杂环连接的含氮化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴调整层330由化合物HT-1组成。
可选地，有机电致发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层340由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层340的空穴和电子可以在有机发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层340的主体材料由本申请所提供的含氮化合物和H-GH组成。本申请提供的含氮化合物，将咔唑基的N原子与另一咔唑类基团的1号位连接，同时将咔唑基的苯环与三嗪类基团相连接，这种连接方式使得整个分子结构具有较好的立体构型，可以使分子结构具有更好的刚性，更高迁移率的同时提升材料T1能级，并有较低的结晶性。该含氮化合物更适合作为有机电致发光器件的混合主体中的电子型主体材料，尤其适合用于绿光器件的电子性主体材料。将本申请含氮化合物用于有机电致发光器件的发光层材料时，将有效提升器件的电子传输性能，改善器件发光效率以及使用寿命。
有机电致发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层340的客体材料可以为Ir(ppy)3。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由ET-1和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al，Liq/Al，LiO2/Al，LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本申请所公开的反化合物合成。
(1)中间体IM-A-1的合成
Figure BDA0002856109440000241
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入原料1-溴咔唑(9.06g，37mmol)，反应物1A(15.09g，74mmol)和甲苯(100ml),开启搅拌和加热，待温度上升到50℃，依次加入叔丁醇钠(5.28g，55mmol)，S-phos(0.37g，0.37mmol)，Pd2(dba)3(0.1g，0.18mmol)；甲苯回流反应10h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；在反应液中加入超纯水80mL，搅拌分液，水相用100mL甲苯萃取两次，合并有机相，将有机相用100mL每次的超纯水水洗三次；再用无水硫酸钠进行干燥有机相，将有机相过硅胶柱，过柱后用200mL的甲苯淋洗柱子，合并过柱液浓缩得到粗品，粗品使用80mL甲苯加热使其完全溶解，冷却析晶，过滤固体，再使用40mL的二氯乙烷重结晶，得到白色固体中间体IM-A-1(6.53g，收率55％)。
参照中间体IM-A-1的合成方法，合成下表1所示的中间体，其中反应物1B、反应物1C、反应物1D、反应物1E和反应物1F代替反应物1A.，合成如下表1所示的中间体IM-A-X，其中，X为2，3，4，5或6。
表1
Figure BDA0002856109440000242
Figure BDA0002856109440000251
(2)中间体IM-A-2的合成
Figure BDA0002856109440000252
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体IM-A-1(6.53g，20.34mmol),反应物2A(4.09g，20.34mmol)，二甲苯(60ml),开启搅拌和加热，待温度上升到50℃，依次加入叔丁醇钠(2.93g，30.51mmol),S-phos(0.16g，0.40mmol)，Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)；二甲苯回流反应5h，反应结束后，冷却至室温。在反应液中加入超纯水60mL搅拌分液，水相用60mL甲苯萃取共两次，合并有机相，每次用60mL超纯水水洗三次；用无水硫酸钠进行干燥，过硅胶柱，过柱后用50mL的甲苯淋洗柱子，有机相浓缩得到粗品，粗品用40mL甲苯加热至完全溶解，冷却析晶，过滤固体，用30mL甲苯重结晶两次，得到白色固体中间体IM-B-1(4.42g，收率50％)。
参照中间体IM-B-1的合成方法，合成下表2所示的中间体，其中，反应物2A、反应物2B、反应物2C、反应物2D代替反应物2A，中间体IM-A-1、中间体IM-A-2、中间体IM-A-3、中间体IM-A-4、中间体IM-A-5、中间体IM-A-6代替中间体IM-A-1，合成如下表2所示的中间体IM-B-X。
表2
Figure BDA0002856109440000253
Figure BDA0002856109440000261
Figure BDA0002856109440000271
Figure BDA0002856109440000281
(3)中间体IM-C-1的合成
Figure BDA0002856109440000282
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体IM-B-1(4.42g，10.00mmol)，联硼酸频哪醇酯(3.05g，12.00mmol)，1，4二氧六环(50ml)，启搅拌和加热，待温度上升到50℃，依次加入乙酸钾(1.47g，15.00mmol),x-phos(0.095g，0.20mmol)，Pd2(dba)3(0.091g，0.10mmol)，1,4-二氧六环回流反应5h，反应结束后，冷却至室温。洗涤，过滤固体；固体用正庚烷60℃打浆，降至25℃过滤得到中间体IM-C-1(4.00g，收率75％)。
参照中间体IM-C-1的合成方法，合成下表3所示的中间体IM-C-X，不同之处在于，使用中间体IM-B-2、中间体IM-B-3、中间体IM-B-4、中间体IM-B-7、中间体IM-B-8、中间体IM-B-9、中间体IM-B-10、中间体IM-B-12、中间体IM-B-13、中间体IM-B-15、中间体IM-B-18、中间体IM-B-19、中间体IM-B-20、中间体IM-B-21、中间体IM-B-23代替中间体IM-B-1，合成中间体IM-C-X。
表3
Figure BDA0002856109440000283
Figure BDA0002856109440000291
Figure BDA0002856109440000301
(4)中间体M-1的合成
Figure BDA0002856109440000311
将反应物3A(6.65g，29.4mmol)、反应物4A(5.0g，23.6mmol)、四三苯基磷钯(1.7g，1.47mmol)、碳酸钾(8.14g，58.9mmol)、四丁基氯化铵(0.41g，1.47mmol)分别加入三口烧瓶中，量取四氢呋喃(200mL)、水(40mL)加入反应器中，80℃下回流12h，当反应结束时，使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相无水MgSO4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到中间体M-1(5.1g，收率60％)。
参照中间体M-1的方法合成表4中的中间体M-X，不同之处在于，使用反应物3B、反应物3C、反应物3D代替反应物3A，反应物4B、反应物4C、反应物4D、反应物4E、反应物4F代替反应物4A，制得的表4所示的中间体M-X，其中，X为2，3，4，5或6。
表4
Figure BDA0002856109440000312
Figure BDA0002856109440000321
(5)化合物1的合成
Figure BDA0002856109440000322
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体IM-C-1(10.00g，18.71mmol),反应物G(5.00g，18.71mmol)，碳酸钾(5.17g，37.42mmol)，四丁基溴化铵(0.60g，1.87mmol)，甲苯(80ml)，乙醇(20ml)，超纯水(20ml)；开启搅拌和加热，待温度上升到40℃，加入四三苯基膦钯(0.21g，0.18mmol)；回流反应12h，反应结束后，冷却至室温。用150mL的甲苯进行萃取，200mL的超纯水进行洗涤，用无水硫酸钠进行干燥，萃取完成后过硅胶柱，将过柱液进行浓缩得到粗品，使用60mL甲苯加热让固体完全溶解，缓慢冷却重结晶得到产物，使用柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝6：1)对产物进行二次提纯得到固体化合物1(7.17g，收率60％)，质谱：m/z＝640.24[M+H]+。
参照化合物1的合成方法，合成表5所示的化合物，不同之处在于，使用反应物A、反应物B、反应物C、反应物D、反应物E、反应物F、反应物H、反应物I、反应物J、反应物K、反应物L、反应物M、反应物N、反应物O、反应物P、反应物Q、反应物R、反应物S、反应物T、反应物U和反应物V代替反应物G，使用中间体IM-C-1、中间体IM-C-2、中间体IM-C-3、中间体IM-C-4、中间体IM-C-7、中间体IM-C-8、中间体IM-C-10、中间体IM-C-12、中间体IM-C-13、中间体IM-C-15、中间体IM-C-18、中间体IM-C-19、中间体IM-C-20、中间体IM-C-21、中间体IM-C-23代替中间体IM-C-1，制备下列化合物。
表5
Figure BDA0002856109440000323
Figure BDA0002856109440000331
Figure BDA0002856109440000341
Figure BDA0002856109440000351
Figure BDA0002856109440000361
部分化合物核磁数据如下表6所示
表6
Figure BDA0002856109440000371
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
绿色有机电致发光器件
将厚度为
Figure BDA0002856109440000372
的阳极100ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极200、阳极100以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极100(实验基板)的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的浮渣及油污。
在实验基板上真空蒸镀化合物F4-TCNQ(结构式见下文)以形成厚度为
Figure BDA0002856109440000373
的空穴注入层310(HIL)；并在空穴注入层310上方真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002856109440000374
的空穴传输层320(HTL)。
在空穴传输层320上真空蒸镀一层HT-1，形成厚度为
Figure BDA0002856109440000375
的空穴调整层330。
在空穴调整层330上，将化合物1：H-GH：Ir(ppy)3以45％：45％：10％膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002856109440000376
的绿色发光层340(G-EML)。
将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0002856109440000377
厚的电子传输层350(ETL)，接着将Yb蒸镀在电子传输层上，形成厚度为
Figure BDA0002856109440000378
的电子注入层360(EIL)。
将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002856109440000379
的阴极200。
此外，在上述阴极200上作为保护层蒸镀一层厚度为
Figure BDA00028561094400003710
的CP-1，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
其中，F4-TCNQ、NPB、HT-01、H-GH、Ir(ppy)3、ET-1、LiQ以及CP-1的结构式如下表7所示：
表7
Figure BDA00028561094400003711
Figure BDA0002856109440000381
实施例2-27
除了在形成发光层(EML)时，采用表9中所示的化合物替代化合物1以外，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例1
利用化合物A替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例2
利用化合物B替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例3
利用化合物C替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
其中，化合物A、化合物B以及化合物C的结构式如下表8所示：
表8
Figure BDA0002856109440000382
对如上制得的有机电致发光器材，在20mA/cm2的条件下分析了器材的性能，其结果示于表9。
表9绿色有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002856109440000383
Figure BDA0002856109440000391
根据表9的结果可知，在化合物作为有机电致发光层的OLED器件中，于比较例相比，实施例1-27制备的有机电致发光器件的各项性能均有所提高。其中，作为发光层的化合物的实施例1-27与已现有技术中的化合物所对应的器件比较例1-3相比本申请中使用的化合物作为发光层制备的上述有机电致发光器件的驱动电压至少降低了0.27V，发光效率(Cd/A)至少提高了14.23％，外量子效率至少提高了14.24％，寿命最少的提高到了19.35％，最高的寿命可提高为106h。由上述数据可知，采用本申请的含氮化合物作为电子元件的有机电致发光层，该电子元件的发光效率(Cd/A)、外量子效率(EQE)以及寿命(T95)都有显著的提高。因此，在有机电致发光层中使用本申请的含氮化合物可制备得到高发光效率、长寿命的有机电致发光器件。
下表10为本申请部分化合物和比较例化合物的T1值计算，计算软件及版本：Spartan 16，计算方法：DFT/B3LYP/6-31G。
表10
化合物 T1值
化合物1 2.93(eV)
化合物2 2.72(eV)
化合物3 2.85(eV)
化合物4 2.67(eV)
化合物14 2.69(eV)
化合物C 2.59(eV)
从表10可知，本申请含氮化合物相比于比较例化合物，由于特定的基团和特定的连接方式，极大程度的提升了空间位阻，从而有效提高了化合物分子的T1值。从而用作绿光主体材料时，具有降低电压、提高效率和寿命的性能。根据本申请化合物14的分子结构模型图(图3)与比较例化合物C的分子结构模型图(图4)的对比可以看出，本申请化合物特定的连接方式，极大程度的改变分子空间结构，使其具备更高的空间位阻，从而有效提高了化合物分子的T1值。应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了己知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。

Claims (11)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构通式如式1所示：
Figure FDA0002856109430000011
其中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar3选自碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基；
所述Ar3中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、苯基；
L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
所述Ar1、Ar2、L1、L2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5～12的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为1～5的烷基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
优选地，所述L1和L2的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L1和L2分别独立地选自单键或者取代或未取代的V，未取代的V选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0002856109430000021
其中，
Figure FDA0002856109430000022
表示化学键；取代的V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的W，未取代的W选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0002856109430000023
其中，
Figure FDA0002856109430000024
表示化学键；取代的W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
7.根据权利要去1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar3选自苯基、萘基或联苯基。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure FDA0002856109430000025
Figure FDA0002856109430000031
Figure FDA0002856109430000041
Figure FDA0002856109430000051
Figure FDA0002856109430000061
Figure FDA0002856109430000071
Figure FDA0002856109430000081
Figure FDA0002856109430000091
Figure FDA0002856109430000101
Figure FDA0002856109430000111
Figure FDA0002856109430000121
Figure FDA0002856109430000131
Figure FDA0002856109430000141
Figure FDA0002856109430000151
9.一种电子元件，其特征在于，所述电子元件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1-8中任意一项所述的含氮化合物；
优选地，所述功能层包括发光层，所述发光层包括所述含氮化合物。
10.根据权利要求9所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件；
优选地，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
11.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求9或10所述的电子元件。
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