CN113683577B - 一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法 - Google Patents
一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113683577B CN113683577B CN202111086568.6A CN202111086568A CN113683577B CN 113683577 B CN113683577 B CN 113683577B CN 202111086568 A CN202111086568 A CN 202111086568A CN 113683577 B CN113683577 B CN 113683577B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- calcium
- kettle
- hdi
- trimer
- thin film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 26
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 239000013638 trimer Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 10
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims abstract description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 claims description 3
- QSSGIYRIEKPVTG-UHFFFAOYSA-L calcium;nonanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCC([O-])=O QSSGIYRIEKPVTG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 3
- FBEKWOCPHIOZKE-UHFFFAOYSA-L CCCCCCC(C)(C)C(=O)O[Ca]OC(=O)C(C)(C)CCCCCC Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)O[Ca]OC(=O)C(C)(C)CCCCCC FBEKWOCPHIOZKE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- KTYKLJLZEBJWRK-UHFFFAOYSA-L calcium;7-methyloctanoate Chemical compound [Ca+2].CC(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)CCCCCC([O-])=O KTYKLJLZEBJWRK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- BSJIICUVGMPYSD-UHFFFAOYSA-L calcium;hexanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCC([O-])=O.CCCCCC([O-])=O BSJIICUVGMPYSD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L calcium;octanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- YZLMERHFSCVBKZ-UHFFFAOYSA-L calcium;pentanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCC([O-])=O.CCCCC([O-])=O YZLMERHFSCVBKZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 8
- 238000009826 distribution Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 2
- OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-heptanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCC(O)=O OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKISKMWPKAIYQL-UHFFFAOYSA-N CCCC[Ti](CCCC)(CCCC)CCCC.O Chemical compound CCCC[Ti](CCCC)(CCCC)CCCC.O ZKISKMWPKAIYQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLBRCZAHAHECKY-UHFFFAOYSA-N [Co].[Pt] Chemical compound [Co].[Pt] CLBRCZAHAHECKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- -1 tetrabutylchromium oxide Chemical compound 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法。其步骤为:向釜中通入氮气、投入一定量的六亚甲基二异氰酸酯(以下简称“HDI”)、甲苯、钙盐。升温至指定温度保温一段时间。待NCO值降低至目标值时加入阻聚剂阻聚。经离心工序后,取上清液脱溶、脱轻得到HDI三聚体成品。本发明具有工艺简单,通过对反应温度、压力的控制,再经过两级薄膜蒸发器的处理最终得到的产品相对分子量分布宽度窄,易于工业化实施的优点。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工,具体涉及一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法。
背景技术
HDI(六亚甲基二异氰酸酯)在催化作用下可以发生三聚反应,由于反应条件的限制,通常主要得到三聚体、五聚体和七聚体等含有异氰脲酸酯环的混合物。HDI三聚体属于脂肪族的固化剂,由于其不含苯环这类易氧化的基团,因此具有良好的耐黄变性能。同时,HDI三聚体的异氰脲酸酯环结构稳定,在高温下不易分解,因此它具有热稳定性好、耐磨性好、耐腐蚀性好等优点,常作为聚氨酯固化剂被广泛用于家具、汽车工业、航空工业和体育器材等领域中。目前我国在HDI三聚体固化剂的生产和研究领域都远远落后于欧美和日本,国内所需的此类产品大多依赖进口。选择三聚体高效催化剂和控制适当的反应条件减小聚合产物相对分子质量分布宽度是制备高含量HDI三聚体的关键因素。
2020年,纪秀俊等申请了《一种低游离单体含量HDI三聚体的制备方法》的专利(CN112110869A),该专利采用两段反应合成HDI三聚体产品,先通过第一催化剂初步合成粗产品,再加入第二催化剂进一步合成产品,最后通过简单的后处理即可得到低游离单体含量的HDI三聚体。该工艺具有三聚体主体含量高、成本低的优点,同时也存在工艺复杂程度高,操作繁琐的特点。
2019年,王跃彪等申请了《一种HDI三聚体的制备方法》的专利(CN 110204503A),该专利采用HDI为原料、季铵碱作催化剂经聚合、阻聚后得到HDI三聚体产品。该工艺具有反应温度低、催化剂活性高、成本低等优点。但是季铵碱类催化剂反应活性较高,易导致HDI单体发生过聚现象,同时生成的HDI三聚体为黄色,不符合产品铂钴色度值小于40的指标。
Zilkha等使用三丁基氧化锡、四丁基氧化铬、四丁基氧化钛等做催化剂,在高温下反应,得到了接近理想结构的三聚产物。分析数据表明,采用三丁基氧化锡作催化剂,三聚体含量较高。有机锡化合物作为附着生物防污涂料,在船体、渔网上被广泛使用,但其杀虫活性很高,对环境中生物毒害作用较大,不符合绿色化学的原则。
发明内容
本发明针对现有技术存在的问题,提供一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法,其应用时通过向釜中通入氮气、投入一定量的HDI、甲苯、钙盐,升温至指定温度保温一段时间。待NCO值降低至目标值时加入阻聚剂阻聚,经离心工序后,取上清液脱溶、脱轻得到HDI三聚体成品。本发明具有工艺简单,产品相对分子量分布宽度窄,易于工业化实施的优点。
本发明通过以下技术方案实现:
一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法,包括如下步骤:
(1)向釜中通入氮气,将HDI、甲苯、钙盐按照一定比例投入釜中,搅拌升温至指定温度保温一段时间后,加入一定量的磷酸搅拌降至室温;
(2)将HDI三聚体合成液离心,将离心所得清液投入釜中,升温脱出甲苯溶剂,得到釜余物料;
(3)将(2)中釜余物料经过两级薄膜蒸发器,二级蒸发器下料获得HDI三聚体成品。
进一步的,一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法,其特征在于:上述步骤(1)中,所述的HDI:甲苯:钙盐的重量比为1:1~3:0.01~0.03,所述的指定温度为100~130℃。所述的保温一段时间为4h~8h。
进一步的,一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法,所述步骤(1)中,所述的钙盐为丙酸钙、戊酸钙、己酸钙、辛酸钙、异辛酸钙、壬酸钙、异壬酸钙、新癸酸钙的一种。所述的加入磷酸量为钙盐摩尔数的0.8~1.2倍。
进一步的,一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法,所述步骤(2)中,所述的脱出甲苯的温度为20~110℃,所述的脱出甲苯的绝对压力为10~100mmHg。
进一步的,一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法,所述步骤(3)中,所述的两级薄膜蒸发器的温度均为100~140℃,所述的第一级薄膜蒸发器的绝对压力为5~10mmHg,所述的第二级薄膜蒸发器的绝对压力为0.5~5mmHg。
综上所述,本发明的以下有益效果:
本发明一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法,本发明具有工艺简单,通过对反应温度、压力的控制,再经过两级薄膜蒸发器的处理最终得到的产品相对分子量分布宽度窄,易于工业化实施的优点。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本发明实施例的进一步理解,构成本申请的一部分,并不构成对本发明实施例的限定。在附图中:
图1为本发明合成化学反应方程式。
图2为本发明合成工艺流程图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白,下面结合实施例和附图,对本发明作进一步的详细说明,本发明的示意性实施方式及其说明仅用于解释本发明,并不作为对本发明的限定。
实施例1
如图1-2所示,(1)将HDI(99.5%、168.8g)、丙酸钙(98%、2g)、甲苯(99.5%、200g)投入带有搅拌器、温度计及冷凝管的四口烧瓶中,向四口瓶中通入氮气,搅拌控制釜内温度为110℃。反应5h后,向釜中加入1g磷酸,搅拌降至室温。测定合成液NCO值为16.8%。
(2)将步骤(1)所得合成液离心,所得离心清液投入釜中,控制釜内绝对压力为50~60mmHg,升温脱出溶剂,最高温升至90℃。将釜料向一级薄膜蒸发器中进料,控制釜温100℃,真空为5~10mmHg。将一级薄膜蒸发器下料向二级薄膜蒸发器中进料,控制釜温120℃,真空为1~5mmHg。二级下料所得HDI三聚体称重为80.3g。分析相应指标1#。
1#HDI三聚体成品各项指标
NCO% | 22.1 |
固含量% | 100 |
粘度(25℃/mPa.s) | 2500 |
色值 | 30 |
HDI单体% | 0.3 |
外观 | 无色透明 |
实施例2
如图1-2所示,(1)将HDI(99.5%、168.8g)、异辛酸钙(99%、2.5g)、甲苯(99.5%、200g)投入带有搅拌器、温度计及冷凝管的四口烧瓶中,向四口瓶中通入氮气,搅拌控制釜内温度为115℃。反应4.5h后,向釜中加入0.9g磷酸,搅拌降至室温。测定合成液NCO值为16.5%。
(2)将步骤(1)所得合成液离心,所得离心清液投入釜中,控制釜内绝对压力为60~70mmHg,升温脱出溶剂,最高温升至100℃。将釜料向一级薄膜蒸发器中进料,控制釜温100℃,真空为5~10mmHg。将一级薄膜蒸发器下料向二级薄膜蒸发器中进料,控制釜温125℃,真空为1~5mmHg。二级下料所得HDI三聚体称重为83.6g,分析相应指标2#。
2#HDI三聚体成品各项指标
实施例3
如图1-2所示,(1)将HDI(99.5%、168.8g)、壬酸钙(99%、2.5g)、甲苯(99.5%、200g)投入带有搅拌器、温度计及冷凝管的四口烧瓶中,向四口瓶中通入氮气,搅拌控制釜内温度为110℃,反应4.5h后,向釜中加入0.8g磷酸,搅拌降至室温。测定合成液NCO值为16.6%。
(2)将步骤(1)所得合成液离心,所得离心清液投入釜中,控制釜内绝对压力为60~70mmHg,升温脱出溶剂,最高温升至100℃。将釜料向一级薄膜蒸发器中进料,控制釜温100℃,真空为5~10mmHg。将一级薄膜蒸发器下料向二级薄膜蒸发器中进料,控制釜温120℃,真空为1~5mmHg。二级下料所得HDI三聚体称重为83.2g,分析相应指标3#。
3#HDI三聚体成品各项指标
NCO% | 22.0 |
固含量% | 100 |
粘度(25℃/mPa.s) | 2700 |
色值 | 40 |
HDI单体% | 0.35 |
外观 | 无色透明 |
以上所述的具体实施方式,对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明,所应理解的是,以上所述仅为本发明的具体实施方式而已,并不用于限定本发明的保护范围,凡在本发明的精神和原则之内,所做的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)向釜中通入氮气,将HDI、甲苯、钙盐按照重量比为1:1~3:0.01~0.03投入釜中,搅拌升温至100~130℃保温4h~8h后,加入一定量的磷酸搅拌降至室温;其中,所述磷酸量为钙盐摩尔数的0.8~1.2倍;
(2)将HDI三聚体合成液离心,将离心所得清液投入釜中,在20~110℃与绝对压力值10~100mmHg下脱出甲苯溶剂,得到釜余物料;
(3)将(2)中釜余物料经过两级薄膜蒸发器,二级蒸发器下料获得HDI三聚体成品。
2.根据权利要求1所述的一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)中,所述的钙盐为丙酸钙、戊酸钙、己酸钙、辛酸钙、异辛酸钙、壬酸钙、异壬酸钙、新癸酸钙的一种。
3.根据权利要求1所述的一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法,其特征在于,所述步骤(3)中,所述的两级薄膜蒸发器的温度均为100~140℃,所述的第一级薄膜蒸发器的绝对压力为5~10mmHg,所述的第二级薄膜蒸发器的绝对压力为0.5~5mmHg。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111086568.6A CN113683577B (zh) | 2021-09-16 | 2021-09-16 | 一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111086568.6A CN113683577B (zh) | 2021-09-16 | 2021-09-16 | 一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113683577A CN113683577A (zh) | 2021-11-23 |
CN113683577B true CN113683577B (zh) | 2024-07-05 |
Family
ID=78586494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111086568.6A Active CN113683577B (zh) | 2021-09-16 | 2021-09-16 | 一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113683577B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114685388A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-07-01 | 宁夏瑞泰科技股份有限公司 | 一种连续化合成六亚甲基二异氰酸酯三聚体的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4454317A (en) * | 1979-04-21 | 1984-06-12 | Chemische Werke Huls Aktiengesellschaft | Process for the trimerization of diisocyanates |
CN104447413A (zh) * | 2015-01-08 | 2015-03-25 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种hdi三聚体的制备方法 |
CN110092887A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-08-06 | 何嘉妍 | 一种水性聚氨酯固化剂的制备方法 |
CN110204503A (zh) * | 2019-06-18 | 2019-09-06 | 扬州天启新材料股份有限公司 | 一种hdi三聚体的制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103435778A (zh) * | 2013-08-27 | 2013-12-11 | 华南理工大学 | 一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体固化剂的制备方法 |
CN105566239A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-05-11 | 青岛科技大学 | 一种脂肪族二异氰酸酯三聚体固化剂的制备方法 |
EP3763426A1 (de) * | 2019-07-12 | 2021-01-13 | Covestro Deutschland AG | Destillation von polyisocyanaten |
CN112110869B (zh) * | 2020-09-25 | 2022-05-27 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种低游离单体含量hdi三聚体的制备方法 |
-
2021
- 2021-09-16 CN CN202111086568.6A patent/CN113683577B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4454317A (en) * | 1979-04-21 | 1984-06-12 | Chemische Werke Huls Aktiengesellschaft | Process for the trimerization of diisocyanates |
CN104447413A (zh) * | 2015-01-08 | 2015-03-25 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种hdi三聚体的制备方法 |
CN110092887A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-08-06 | 何嘉妍 | 一种水性聚氨酯固化剂的制备方法 |
CN110204503A (zh) * | 2019-06-18 | 2019-09-06 | 扬州天启新材料股份有限公司 | 一种hdi三聚体的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
六亚甲基二异氰酸酯三聚体合成工艺研究;石苏洋等;广东化工;20171231;第44卷(第352期);95-96 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113683577A (zh) | 2021-11-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1100501A (en) | Process for the preparation of polyisocyanates containing isocyanurate groups | |
KR0141916B1 (ko) | 우렛디온 및 이소시아누레이트 그룹 함유 폴리이소시아네이트의 제조방법, 이러한 방법으로 수득한 폴리이소시아네이트 및 2성분 폴리우레탄 도료에서의 이의 용도 | |
US3645979A (en) | Process for copolymerization of aromatic and aliphatic polyisocyanates to form polyisocyanurates | |
CA2139535A1 (en) | Modified (cyclo)aliphatic polyisocyanate mixtures, preparation thereof and use thereof | |
CN113683577B (zh) | 一种六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法 | |
CN110713582B (zh) | 一种共聚酯型聚氨酯的制备方法 | |
CN101531641A (zh) | 三聚体类型的多异氰酸酯的制备 | |
US20070135608A1 (en) | Process for the preparation of polyisocyanates containing carbodiimide and/or uretonimine groups | |
US5149766A (en) | Process for the preparation of uretdione group containing polyisocyanates | |
EP1904548A1 (en) | Method for producing a storage-stable and colorless liquid polyisocyanate composition possessing carbodiimide and/or uretonimine groups | |
JP2021185238A (ja) | イミン型第四級アンモニウム塩触媒、その調製方法、およびポリイソシアネート組成物の調製のためのその使用 | |
JPH0368023B2 (zh) | ||
EP3885385A1 (en) | Process for modifying isocyanates with use of guanidinium salts as catalyst | |
JPH11140157A (ja) | 淡色ウレトジオンポリイソシアネートの製造方法 | |
EP0016441B1 (en) | A method for the preparation of a mixture of diphenyl methane dicarbamates and polymethylene polyphenyl carbamates | |
KR100211850B1 (ko) | 유기 이소시아네이트의 컨디셔닝 또는 정제방법 | |
JPS6357577A (ja) | ポリイソシアネ−トの製造方法 | |
CN115672398B (zh) | 催化剂及六亚甲基二异氰酸酯三聚体的合成方法 | |
JPS61151179A (ja) | ヘキサメチレンイソシアヌラ−ト化合物の製造方法 | |
KR20030096039A (ko) | Mdi알로파네이트의 제조를 위한 연속 공정 | |
JPS60239453A (ja) | 実質的に無色の有機ポリイソシアネート、それらの製造法並びにポリウレタンプラスチツクの製造におけるそれらの使用 | |
JP3157285B2 (ja) | オリゴマーポリイソシアネートの製造方法およびその使用 | |
CN116082169A (zh) | 一种聚氨酯扩链剂2-甲氧基-2’-氨基联苯胺的制备方法 | |
CN115974698A (zh) | 聚氨酯固化剂2-氯-2’-甲氨基二苯胺的制备方法 | |
CN113072513A (zh) | 制备异氰脲酸酯的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant |