JPS60239453A - 実質的に無色の有機ポリイソシアネート、それらの製造法並びにポリウレタンプラスチツクの製造におけるそれらの使用 - Google Patents
実質的に無色の有機ポリイソシアネート、それらの製造法並びにポリウレタンプラスチツクの製造におけるそれらの使用Info
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- JPS60239453A JPS60239453A JP60095716A JP9571685A JPS60239453A JP S60239453 A JPS60239453 A JP S60239453A JP 60095716 A JP60095716 A JP 60095716A JP 9571685 A JP9571685 A JP 9571685A JP S60239453 A JPS60239453 A JP S60239453A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
又里凶公国
本発明は、実質的に無色の有機ポリイソシアネートであ
って該ポリイソシアネートに可溶でかつ約５６０〜５９
０ｎｍの吸収極大を持つ有機染料（混合物）約０．０１
〜ｉｐｐｍ （重量による。）を含有するポリイソシア
ネート、これらの無色の有機ポリイソシアネートの製造
法、並びにイソシアネート重付加法によるポリイソシア
ネート重付加生成物好ましくはポリウレタンプラスチッ
クの製造におけるそれらの使用に関する。
って該ポリイソシアネートに可溶でかつ約５６０〜５９
０ｎｍの吸収極大を持つ有機染料（混合物）約０．０１
〜ｉｐｐｍ （重量による。）を含有するポリイソシア
ネート、これらの無色の有機ポリイソシアネートの製造
法、並びにイソシアネート重付加法によるポリイソシア
ネート重付加生成物好ましくはポリウレタンプラスチッ
クの製造におけるそれらの使用に関する。
人丘腹販！に班
有機ポリイソシアネート特に脂肪族及び／又は脂環式結
合イソシアネート基を含有するもの゛は、実用的に、特
に極めて高い耐光性、高い耐白亜化性及び優秀な光沢保
持性によって特徴づけられる光安定性のポリウレタンプ
ラスチック及びラッカー被膜の製造に、広く用いられて
いる。実際、それらの分野に、低蒸気圧を有する、単純
な脂肪族又は脂環式ジイソシアネートの変性生成物が一
般的に用いられている。かかるタイプの変性生成物は、
例えば、アロファネート、ウレトジオン、ウレア、セミ
カルバジド、ウレタン及び特にビュウレント又はイソシ
アヌレートの構造ユニットを含有する、低蒸気圧を有す
るポリイソシアネートである。これらの変性生成物を対
応する単純なジイソシアネートから商業的に製造する際
に、反応混合物の加熱下の不充分な色安定性により、変
色した（一般的に帯黄色ないし黄色の）ポリイソシアネ
ートがもたらされる。この黄変化は、特にラッカー分野
において、均一な着色をしばしば妨害する（特に、着色
金属ラッカーの場合）。これらの欠点は、該ポリイソシ
アネートに可溶であるところの後で詳述する染料を非常
に少量績ポリイソシアネートに混入させて、帯黄色ない
し黄色のポリイソシアネートから実質的に無色のポリイ
ソシアネートが得られるようにすることにより除去され
得る、ということを今般見出した。
合イソシアネート基を含有するもの゛は、実用的に、特
に極めて高い耐光性、高い耐白亜化性及び優秀な光沢保
持性によって特徴づけられる光安定性のポリウレタンプ
ラスチック及びラッカー被膜の製造に、広く用いられて
いる。実際、それらの分野に、低蒸気圧を有する、単純
な脂肪族又は脂環式ジイソシアネートの変性生成物が一
般的に用いられている。かかるタイプの変性生成物は、
例えば、アロファネート、ウレトジオン、ウレア、セミ
カルバジド、ウレタン及び特にビュウレント又はイソシ
アヌレートの構造ユニットを含有する、低蒸気圧を有す
るポリイソシアネートである。これらの変性生成物を対
応する単純なジイソシアネートから商業的に製造する際
に、反応混合物の加熱下の不充分な色安定性により、変
色した（一般的に帯黄色ないし黄色の）ポリイソシアネ
ートがもたらされる。この黄変化は、特にラッカー分野
において、均一な着色をしばしば妨害する（特に、着色
金属ラッカーの場合）。これらの欠点は、該ポリイソシ
アネートに可溶であるところの後で詳述する染料を非常
に少量績ポリイソシアネートに混入させて、帯黄色ない
し黄色のポリイソシアネートから実質的に無色のポリイ
ソシアネートが得られるようにすることにより除去され
得る、ということを今般見出した。
衾凱傅！枚
本発明は、多くとも６０のＤＩＮ５３４０９によるハー
ゼン・カラーインデックス及び多くとも３．０のＤＩＮ
６１６７によるイエロー値を有し、随意的に不活性溶媒
中の溶液の形態であってよいところの実質的に無色の有
機ポリイソシアネートであって、該ポリイソシアネート
に可溶でかつ約５６０〜５９０ｎｍの吸収極大を持つ有
機染料あるいはかかる染料の混合物を、ポリイソシアネ
ートを基準として約０．０１〜ｉｐｐｍ（重量による。
ゼン・カラーインデックス及び多くとも３．０のＤＩＮ
６１６７によるイエロー値を有し、随意的に不活性溶媒
中の溶液の形態であってよいところの実質的に無色の有
機ポリイソシアネートであって、該ポリイソシアネート
に可溶でかつ約５６０〜５９０ｎｍの吸収極大を持つ有
機染料あるいはかかる染料の混合物を、ポリイソシアネ
ートを基準として約０．０１〜ｉｐｐｍ（重量による。
）含有する、ことを特徴とする実質的に無色の有機ポリ
イソシアネートに関する。
イソシアネートに関する。
本発明はまた、これらの実質的に無色の有機ポリイソシ
アネートを製造するための第１の方法に１ 関するもの
であり、該第１方法は、随意的に不活性溶媒中の溶液の
形態であってもよいところの出発ポリイソシアネートを
、該ポリイソシアネートを基準として約０．０１〜ｌｐ
ρｍ（重量による。）の、該ポリイソシアネートに可溶
でかつ約５６０〜５９０ｎｍの吸収極大を持つ有機染料
あるいはかかる染料の混合物と混合する、ことを特徴と
する方法である。
アネートを製造するための第１の方法に１ 関するもの
であり、該第１方法は、随意的に不活性溶媒中の溶液の
形態であってもよいところの出発ポリイソシアネートを
、該ポリイソシアネートを基準として約０．０１〜ｌｐ
ρｍ（重量による。）の、該ポリイソシアネートに可溶
でかつ約５６０〜５９０ｎｍの吸収極大を持つ有機染料
あるいはかかる染料の混合物と混合する、ことを特徴と
する方法である。
本発明はまた、上記の実質的に無色の有機ポリイソシア
ネートを製造するための第２の方法に関するものであり
、該第２方法は、ジイソシアネートのそれ自体公知のビ
ュウレソト化又は三量化によりラッカー等級ポリイソシ
アネートを製造すること、しかも、該ポリイソシアネー
トに可溶でかつ約５６０〜５９０ｎｍの吸収極大を持つ
有機染料あるいはかかる染料の混合物を、ビュウレソト
化又は三量化によって得られるラッカー等級ポリイソシ
アネートの重量を基準として約０．０１〜１ ｐｐｍ（
重量による。）存在させて、上記のビュウレント化又は
三量化を行うこと、を特徴とする方法である。
ネートを製造するための第２の方法に関するものであり
、該第２方法は、ジイソシアネートのそれ自体公知のビ
ュウレソト化又は三量化によりラッカー等級ポリイソシ
アネートを製造すること、しかも、該ポリイソシアネー
トに可溶でかつ約５６０〜５９０ｎｍの吸収極大を持つ
有機染料あるいはかかる染料の混合物を、ビュウレソト
化又は三量化によって得られるラッカー等級ポリイソシ
アネートの重量を基準として約０．０１〜１ ｐｐｍ（
重量による。）存在させて、上記のビュウレント化又は
三量化を行うこと、を特徴とする方法である。
本発明はまた、随意的にイソシアネート基に対するブロ
ック剤によってブロックされていてもよいところの、上
記の実質的に無色の有機ポリイソシアネートの使用に関
するものであり、即ち、イソシアネート重付加法による
ポリイソシアネート重付加生成物好ましくはポリウレタ
ンプラスチックの製造に用いられ、しかして該ポリイソ
シアネートが、イソシアネート反応性化合物好ましくは
ヒドロキシル基含有化合物と反応せしめられる。
ック剤によってブロックされていてもよいところの、上
記の実質的に無色の有機ポリイソシアネートの使用に関
するものであり、即ち、イソシアネート重付加法による
ポリイソシアネート重付加生成物好ましくはポリウレタ
ンプラスチックの製造に用いられ、しかして該ポリイソ
シアネートが、イソシアネート反応性化合物好ましくは
ヒドロキシル基含有化合物と反応せしめられる。
光所皇用述
本発明の方法は、３００まで好ましくは２５０までのハ
ーゼン・カラーインデックス及び１５まで好ましくは１
２．５までのイエロー値を有する出発ポリイソシアネー
トを用いて、実質的に無色のポリイソシアネート即ち多
くとも６０好ましくは多（とも５０のＤＩＮ５３４０９
によるハーゼン・カラーインデックス及び多くとも３．
０好ましくは多くとも２．６のＤＩＮ６１６７によるイ
エロー値を有するポリイソシアネートを製造するのに適
する。多くの場合、出発ポリイソシアネートの変色を完
全に補償することにより、０のハーゼン・カラーインデ
ックス及び０のイエロー値を有する目的生成物を得るこ
とも可能である。
ーゼン・カラーインデックス及び１５まで好ましくは１
２．５までのイエロー値を有する出発ポリイソシアネー
トを用いて、実質的に無色のポリイソシアネート即ち多
くとも６０好ましくは多（とも５０のＤＩＮ５３４０９
によるハーゼン・カラーインデックス及び多くとも３．
０好ましくは多くとも２．６のＤＩＮ６１６７によるイ
エロー値を有するポリイソシアネートを製造するのに適
する。多くの場合、出発ポリイソシアネートの変色を完
全に補償することにより、０のハーゼン・カラーインデ
ックス及び０のイエロー値を有する目的生成物を得るこ
とも可能である。
本発明による第１方法は、基本的には、上述のオーダの
ハーゼン・カラーインデックス及びイエ 、ロー値を有
するいずれの有機ポリイソシアネートの変色を除去する
のにも適する。該方法は、しばしば完全に無色の形態で
は得られ得ない変性有機ジイソシアネートに対して特に
有益である。かかるジイソシアネートには、前記におい
て述べた変性ポリイソシアネート、特に“ラッカー等級
ポリイソシアネート”として知られているところのウレ
タン、ビュウレソト又はイソシアヌレート基含有ポリイ
ソシアネートがある。
ハーゼン・カラーインデックス及びイエ 、ロー値を有
するいずれの有機ポリイソシアネートの変色を除去する
のにも適する。該方法は、しばしば完全に無色の形態で
は得られ得ない変性有機ジイソシアネートに対して特に
有益である。かかるジイソシアネートには、前記におい
て述べた変性ポリイソシアネート、特に“ラッカー等級
ポリイソシアネート”として知られているところのウレ
タン、ビュウレソト又はイソシアヌレート基含有ポリイ
ソシアネートがある。
これに関して特に有益なウレタン基含有ポリイソシアネ
ートには、特に（’ｉ）２．４−ジイソシアナトトルエ
ンあるいは２．４−ジイソシアナトトルエンと混合物全
体を基準として約３５重量％までの２．６−ジイツシア
ナトルエンとの工業用混合物と（ｉｉ ）化学量論量未
満の量の、約６２〜２００の範囲の分子量を有する低分
子量ポリオール例えばエチレングリコール、１．２−１
１．３−又は１．４−ジヒドロキシブタン、トリメチロ
ールプロパン又はそれらの混合物、との反応生成物があ
る。これらの反応生成物は、製造後薄層蒸留により、未
反応の過剰出発ジイソシアネートから遊離される。かか
るウレタン基含有ポリイソシアネートの製造は、例えば
強国特許明細書（ＤＢ−ＰＳ）第１，０９０，１９６号
に記載されている。
ートには、特に（’ｉ）２．４−ジイソシアナトトルエ
ンあるいは２．４−ジイソシアナトトルエンと混合物全
体を基準として約３５重量％までの２．６−ジイツシア
ナトルエンとの工業用混合物と（ｉｉ ）化学量論量未
満の量の、約６２〜２００の範囲の分子量を有する低分
子量ポリオール例えばエチレングリコール、１．２−１
１．３−又は１．４−ジヒドロキシブタン、トリメチロ
ールプロパン又はそれらの混合物、との反応生成物があ
る。これらの反応生成物は、製造後薄層蒸留により、未
反応の過剰出発ジイソシアネートから遊離される。かか
るウレタン基含有ポリイソシアネートの製造は、例えば
強国特許明細書（ＤＢ−ＰＳ）第１，０９０，１９６号
に記載されている。
本発明に関して特に有益なビュウレソト基含有ポリイソ
シアネートには、特に、例えば強国特許明細書（Ｄ Ｅ
−Ｐ Ｓ）第１，１０１．３９４号、米国特許明細書
（ＵＳ−ＰＳ）第３，３５８．０１０号又は欧州特許明
細書（Ｅ Ｐ −Ｐ Ｓ）第３５０５号に従い得られ得
るタイプの、１．６−ジイソシアナトへ牛サンに基づく
もの、即ち、Ｎ、Ｎ’、 げ−トリス−（６−イソシア
ナトヘキシル）−ビュウレソト及びこれと高級同族体と
の混合物がある。
シアネートには、特に、例えば強国特許明細書（Ｄ Ｅ
−Ｐ Ｓ）第１，１０１．３９４号、米国特許明細書
（ＵＳ−ＰＳ）第３，３５８．０１０号又は欧州特許明
細書（Ｅ Ｐ −Ｐ Ｓ）第３５０５号に従い得られ得
るタイプの、１．６−ジイソシアナトへ牛サンに基づく
もの、即ち、Ｎ、Ｎ’、 げ−トリス−（６−イソシア
ナトヘキシル）−ビュウレソト及びこれと高級同族体と
の混合物がある。
本発明に関して特に有益なイソシアヌレート基１ 含有
ポリイソシアネートには、特に、２，４−ジイソシアナ
トトルエン又はこれと混合物全体を基準として３５重量
％までの２，６−ジイツシマナトルエンとの混合物、１
．６−ジイソシアナトヘキサン又はｌ−イソシアナト−
３，３，５−１−サメチル−５−インシアナトメチルシ
クロヘキサンに基づくイソシアネート基台有三景体又は
混合三量体があり、それらの製造は例えば強国特許明細
書（ＤＢ−ＰＳ）第１，２０１，９９２号、強国特許明
細書（ＤＢ−ＰＳ）第１，６７０，６６７号、英国特許
明細書（ＧＢ−ＰＳ）第１，５０６，３７３号、英国特
許明細書（ＧＢ−ＰＳ）第１，４５８，５６４号、強国
特許明細書（ＤＥ−ＰＳ）第２，６４Ｌ３８０号、米国
特許明細書（ＵＳ−ＰＳ）第４．３２４，８７９号、米
国特許明細書（Ｕ Ｓ −Ｐ Ｓ）第４．２８８，５８
６号、強国特許公開明細書（ＤＥ−Ｏ３）第３，１００
，２６２号、強国特許公開明細書（ＤＢ−Ｏ３）第３．
１００．２６３号、強国特許公開明細書（ＤＢ−Ｏ３）
第３．１４４’、 ６７２号、強国特許公開明細書（Ｄ
Ｅ−１ｏｓ＞第３，２４４，４０７号又は強国特許公開
明細書（ＤＢ−Ｏ３）第３．０３３．８６０号に記載さ
れている。
ポリイソシアネートには、特に、２，４−ジイソシアナ
トトルエン又はこれと混合物全体を基準として３５重量
％までの２，６−ジイツシマナトルエンとの混合物、１
．６−ジイソシアナトヘキサン又はｌ−イソシアナト−
３，３，５−１−サメチル−５−インシアナトメチルシ
クロヘキサンに基づくイソシアネート基台有三景体又は
混合三量体があり、それらの製造は例えば強国特許明細
書（ＤＢ−ＰＳ）第１，２０１，９９２号、強国特許明
細書（ＤＢ−ＰＳ）第１，６７０，６６７号、英国特許
明細書（ＧＢ−ＰＳ）第１，５０６，３７３号、英国特
許明細書（ＧＢ−ＰＳ）第１，４５８，５６４号、強国
特許明細書（ＤＥ−ＰＳ）第２，６４Ｌ３８０号、米国
特許明細書（ＵＳ−ＰＳ）第４．３２４，８７９号、米
国特許明細書（Ｕ Ｓ −Ｐ Ｓ）第４．２８８，５８
６号、強国特許公開明細書（ＤＥ−Ｏ３）第３，１００
，２６２号、強国特許公開明細書（ＤＢ−Ｏ３）第３．
１００．２６３号、強国特許公開明細書（ＤＢ−Ｏ３）
第３．１４４’、 ６７２号、強国特許公開明細書（Ｄ
Ｅ−１ｏｓ＞第３，２４４，４０７号又は強国特許公開
明細書（ＤＢ−Ｏ３）第３．０３３．８６０号に記載さ
れている。
本発明による第１方法において、出発ポリイソシアネー
トは、好ましくは、モノマー不含又はモノマー量が少な
い形態で用いられ、即ち出発ポリイソシアネートは、一
般的に、ウレタンポリイソシアネートに関して上述した
ように、製造後薄層蒸留によって過剰の出発ジイソシア
ネートからほとんどが遊離されているところの即ち約１
重量％未満好ましくは０．５重量％未満の残留含有量ま
で遊離されているところの、例示したジイソシアネート
の変性生成物である。
トは、好ましくは、モノマー不含又はモノマー量が少な
い形態で用いられ、即ち出発ポリイソシアネートは、一
般的に、ウレタンポリイソシアネートに関して上述した
ように、製造後薄層蒸留によって過剰の出発ジイソシア
ネートからほとんどが遊離されているところの即ち約１
重量％未満好ましくは０．５重量％未満の残留含有量ま
で遊離されているところの、例示したジイソシアネート
の変性生成物である。
本発明による方法に用いられるべき特に好ましい出発ポ
リイソシアネートは、前記に例示した１、６−ジイソシ
アナトヘキサンに基づくビュウレソトボリイソシアネー
ト、１．６−ジイソシアナトヘキサンに基づくイソシア
ヌレートポリイソシアネート、１−イソシアナト−３，
３，５−）ツメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
キサンに基づくインシアヌレートポリイソシアネート、
並びに１．６−ジイソシアナトヘキサンと１−イソシア
ナト−３，３，５−）ツメチル−５−イソシアナトメチ
ルシクロヘキサンとの混合物に基づ（イソシアヌレート
基含有混合三量体である。
リイソシアネートは、前記に例示した１、６−ジイソシ
アナトヘキサンに基づくビュウレソトボリイソシアネー
ト、１．６−ジイソシアナトヘキサンに基づくイソシア
ヌレートポリイソシアネート、１−イソシアナト−３，
３，５−）ツメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
キサンに基づくインシアヌレートポリイソシアネート、
並びに１．６−ジイソシアナトヘキサンと１−イソシア
ナト−３，３，５−）ツメチル−５−イソシアナトメチ
ルシクロヘキサンとの混合物に基づ（イソシアヌレート
基含有混合三量体である。
例示した出発ポリイソシアネートは、本発明による第１
方法において、そのまま又は溶媒中の溶液として用いら
れ得る。適当な溶媒は特に、通常のラッカー溶媒例えば
ブチルアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、エチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、トルエン、キシレン、又はそれらの溶媒の混
合物である。
方法において、そのまま又は溶媒中の溶液として用いら
れ得る。適当な溶媒は特に、通常のラッカー溶媒例えば
ブチルアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、エチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、トルエン、キシレン、又はそれらの溶媒の混
合物である。
本発明による方法に用いられる染料は、可視スペクトル
における吸収極大が約５６０〜５９０ｎｍの範囲好まし
くは約５７０〜５８０ｎ＋１１の範囲でかつポリイソシ
アネート又はそれらの溶液に可溶で 。
における吸収極大が約５６０〜５９０ｎｍの範囲好まし
くは約５７０〜５８０ｎ＋１１の範囲でかつポリイソシ
アネート又はそれらの溶液に可溶で 。
あるもの、あるいはかかる染料の混合物である。
適当な染料の例は、青色（ブルー）ないしすみれ色（バ
イオレット）のアントラキノン染料、青色ないしすみれ
色のアゾ染料、青色ないしすみれ色の対称型シアニン染
料、あるいはそれらの混合物である。すみれ色のアント
ラキノン染料及び／又は青色と赤色（レッド）のアント
ラキノン染料の混合物が特に好ましい。当該染料の特定
の例はｌ−ヒドロキシ−４−（４−）リルアミノ）−ア
ントラキノン、１，４−ジアミノ−２，３−ジフェノキ
シアントラキノン（カラーインデックス６２０２５）、
マクロレキスロトバイオレットＲ又はマクロレキスブロ
ーＲＲ（１，４−ビス−（２，６−ジエチル−４−メチ
ルフェニルアミノ）−アントラキノン又は１．８−ビ９
．：？％−（４−メチルフェニルアミノ）−アントラキ
ノン）である。本発明に関して用いられる“有機染料”
なる表現は、吸収極大に関する上述の要件を満たす有機
金属塩例えばコバルトナフチネートも含むように意図さ
れており、何故なら、それらのものも本発明に従って使
用するのに適しているからである。
イオレット）のアントラキノン染料、青色ないしすみれ
色のアゾ染料、青色ないしすみれ色の対称型シアニン染
料、あるいはそれらの混合物である。すみれ色のアント
ラキノン染料及び／又は青色と赤色（レッド）のアント
ラキノン染料の混合物が特に好ましい。当該染料の特定
の例はｌ−ヒドロキシ−４−（４−）リルアミノ）−ア
ントラキノン、１，４−ジアミノ−２，３−ジフェノキ
シアントラキノン（カラーインデックス６２０２５）、
マクロレキスロトバイオレットＲ又はマクロレキスブロ
ーＲＲ（１，４−ビス−（２，６−ジエチル−４−メチ
ルフェニルアミノ）−アントラキノン又は１．８−ビ９
．：？％−（４−メチルフェニルアミノ）−アントラキ
ノン）である。本発明に関して用いられる“有機染料”
なる表現は、吸収極大に関する上述の要件を満たす有機
金属塩例えばコバルトナフチネートも含むように意図さ
れており、何故なら、それらのものも本発明に従って使
用するのに適しているからである。
出発ポリイソシアネートに添加されるべき染料の量は、
その色彩及び使用染料の所定タイプに依存し、一般的に
、出発ポリイソシアネートを基準として約０．０１〜１
ｐｐｍ好ましくは約０．１〜０．６’ ｐｐｍである
。最適な量は、少数の予備試験によって最良的に経験上
水められる。
その色彩及び使用染料の所定タイプに依存し、一般的に
、出発ポリイソシアネートを基準として約０．０１〜１
ｐｐｍ好ましくは約０．１〜０．６’ ｐｐｍである
。最適な量は、少数の予備試験によって最良的に経験上
水められる。
染料は、固体又は溶解形態にて出発ポリイソシアネート
又はそれらの溶液に添加され得、しかして溶媒としては
上述した溶媒又は例えばトリエチルホスフェートが用い
られ得る。
又はそれらの溶液に添加され得、しかして溶媒としては
上述した溶媒又は例えばトリエチルホスフェートが用い
られ得る。
本発明による実質的に無色のポリイソシアネートを製造
するための第２方法において、染料は、出発ジイソシア
ネート中に混入されるか、あるいは変性ラッカー等級ポ
リイソシアネートの現実の製造の前にそれらの変性のた
めに用いられる助剤中に混入される。かくして、例えば
、１．６−タイプシアナトヘキサンに基づくビュウレソ
トポリイソシアネートの製造の際、使用１． ６−タイ
プシアナトヘキサンあるいは所定の使用ビュウレソト化
剤（染料がそれに可溶である場合ン中に染料（混合物）
を混入することが可能である。イソシアヌレートポリイ
ソシアネートの製造の際、所定の出発ジイソシアネート
中に染料を混入することも可能である。過剰のモノマー
状ジイソシアネートの除去後に上述した範囲内の濃度に
て、究極的に得られるラッカー等級のビュウレソト又は
インシアヌレートポリイソシアネート中に染料が存在す
るように、染料の使用量は決められる。この場合にも、
少数の予備試験を行うことが得策である。
するための第２方法において、染料は、出発ジイソシア
ネート中に混入されるか、あるいは変性ラッカー等級ポ
リイソシアネートの現実の製造の前にそれらの変性のた
めに用いられる助剤中に混入される。かくして、例えば
、１．６−タイプシアナトヘキサンに基づくビュウレソ
トポリイソシアネートの製造の際、使用１． ６−タイ
プシアナトヘキサンあるいは所定の使用ビュウレソト化
剤（染料がそれに可溶である場合ン中に染料（混合物）
を混入することが可能である。イソシアヌレートポリイ
ソシアネートの製造の際、所定の出発ジイソシアネート
中に染料を混入することも可能である。過剰のモノマー
状ジイソシアネートの除去後に上述した範囲内の濃度に
て、究極的に得られるラッカー等級のビュウレソト又は
インシアヌレートポリイソシアネート中に染料が存在す
るように、染料の使用量は決められる。この場合にも、
少数の予備試験を行うことが得策である。
成る場合には、特にポリイソシアネート及び本発明にと
って必須である有機染料を溶かすために例えばエチレン
グリコールモノエチルエステルアセテートの如きエーテ
ル基含有溶媒が用いられる場合、少量例えば組成物全体
を基準として約ｌθ〜約１１０００ｐｐ （重量）の酸
化防止剤例えば２．６−ジーｔ−ブチルフェノール、２
．６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール又は２−
（１−ヒドロキシ−２，６−ジーｔ−ブチルフェニル）
−フロピオン酸オクタデシルエステルを当該組成物に添
加することが得策であり得る。これらの酸化防止剤は、
酸化による染料の分解を防ぐ。
って必須である有機染料を溶かすために例えばエチレン
グリコールモノエチルエステルアセテートの如きエーテ
ル基含有溶媒が用いられる場合、少量例えば組成物全体
を基準として約ｌθ〜約１１０００ｐｐ （重量）の酸
化防止剤例えば２．６−ジーｔ−ブチルフェノール、２
．６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール又は２−
（１−ヒドロキシ−２，６−ジーｔ−ブチルフェニル）
−フロピオン酸オクタデシルエステルを当該組成物に添
加することが得策であり得る。これらの酸化防止剤は、
酸化による染料の分解を防ぐ。
本発明を次の実施例によって説明する。これらの例にお
いて、記載の百分率はすべて、特段指摘がない限り重量
百分率である。
いて、記載の百分率はすべて、特段指摘がない限り重量
百分率である。
去施■
例１
２５、５ ＋＊ｇの１−ヒドロキシ−４−（４−１−リ
ルアミノ）、アントラキノンを１００ｍ ｇのトリエチ
ルホスフェート中に溶かした。この原液からｌｌ１１に
の染料溶液を採取し、５７ｇのトリエチルホスフェート
及び１４．２ ｇの水と混合した。用いられるべきビュ
ウレソト化剤が、このようにして得られた。
ルアミノ）、アントラキノンを１００ｍ ｇのトリエチ
ルホスフェート中に溶かした。この原液からｌｌ１１に
の染料溶液を採取し、５７ｇのトリエチルホスフェート
及び１４．２ ｇの水と混合した。用いられるべきビュ
ウレソト化剤が、このようにして得られた。
攪拌機、滴下ロート及び還流凝縮器を備えかつホースに
よってガスメータに連結されている三つロフラスコ中に
おいて、１００１０Ｏ８モル）の１．６−タイプシアナ
トヘキサン及び８０ｇのトリエチルホスフェートを、攪
拌しながら窒素下で１２０℃に加熱した。窒素の流れを
停止し、調整したビュウレソト化剤の添加をその温度に
て開始した。
よってガスメータに連結されている三つロフラスコ中に
おいて、１００１０Ｏ８モル）の１．６−タイプシアナ
トヘキサン及び８０ｇのトリエチルホスフェートを、攪
拌しながら窒素下で１２０℃に加熱した。窒素の流れを
停止し、調整したビュウレソト化剤の添加をその温度に
て開始した。
該ビュウレソト化剤を１２０℃にて３時間かけて滴下し
つつ導入した。次いで、その混合物を１８０℃に加熱し
、その温度にて３０分間撹拌した。冷却後、実質的に無
色の粗製ビュウレットが得られた。次いで、その生成物
を薄層蒸発器中１５５℃１０．４ミリバールにて、モノ
マー状１゜６−タイプシアナトヘキサン及び溶媒から二
回遊離させた。使用染料を０．５ ｐｐｍ （重量）含
有する実質的に無色のビュウレソトボリイソシアネート
が得られた。該ビュウレソトボリイソシアネートは、次
の特性を存していた。： 粘度（２５℃） ３８２３ｍＰａ、５ ＮＣＯ含有量 ２２．４％ ハーゼン・カラーインデックス（ＤＩＮ５３４０９）０ イエロー値（ＤＩＮ６１６７） １．７残留１．６−タ
イソシアナトヘキサン含有量０．４％ 比較例１ 処理操作は、染料を添加しないでビュウレソト化剤を調
整した以外は、例１に記載の如く行われた。従って、こ
の場合は、ビュウレソト化剤は、１４、２ ｇの水と５
７ｇのトリエチルホスフェートの混合物のみからなって
いた。例１に記載したのと同じように処理することによ
り、次の特性を有する黄色のビュウレソトボリイソシア
ネート混合物が得られた。： 粘度（２５℃） ４２７４ｍＰａ；５ ＮＣＯ含有量 ２１．８％ ハーゼン・カラーインデックス（ＤｒＮ５３４０９）０
０ イエロー値（ＤＩＮ６１６７） ４．９残留モノマー状
１，６−タイソシアナトヘキサン含有量 ０．４％ 例２ ２６０のハーゼン・カラーイデツクス及び１３．０のイ
エロー値を有する、１，６−タイソシアナトヘキサンに
基づくビュウレ・ノドポリイソシアネート混合物の７５
％の商業的に入手できる溶液（キシレン：エチルグリコ
ールアセテート−１：１）１ｋｇを、１−ヒドロキシ−
４−（４−トリルアミノ）−アントラキノン０．５ ｍ
ｇと混合した。このようにして、０のハーゼン・カラ
ーインデックス及び０のイエロー値を有する透明で無色
の溶液が得られた。
つつ導入した。次いで、その混合物を１８０℃に加熱し
、その温度にて３０分間撹拌した。冷却後、実質的に無
色の粗製ビュウレットが得られた。次いで、その生成物
を薄層蒸発器中１５５℃１０．４ミリバールにて、モノ
マー状１゜６−タイプシアナトヘキサン及び溶媒から二
回遊離させた。使用染料を０．５ ｐｐｍ （重量）含
有する実質的に無色のビュウレソトボリイソシアネート
が得られた。該ビュウレソトボリイソシアネートは、次
の特性を存していた。： 粘度（２５℃） ３８２３ｍＰａ、５ ＮＣＯ含有量 ２２．４％ ハーゼン・カラーインデックス（ＤＩＮ５３４０９）０ イエロー値（ＤＩＮ６１６７） １．７残留１．６−タ
イソシアナトヘキサン含有量０．４％ 比較例１ 処理操作は、染料を添加しないでビュウレソト化剤を調
整した以外は、例１に記載の如く行われた。従って、こ
の場合は、ビュウレソト化剤は、１４、２ ｇの水と５
７ｇのトリエチルホスフェートの混合物のみからなって
いた。例１に記載したのと同じように処理することによ
り、次の特性を有する黄色のビュウレソトボリイソシア
ネート混合物が得られた。： 粘度（２５℃） ４２７４ｍＰａ；５ ＮＣＯ含有量 ２１．８％ ハーゼン・カラーインデックス（ＤｒＮ５３４０９）０
０ イエロー値（ＤＩＮ６１６７） ４．９残留モノマー状
１，６−タイソシアナトヘキサン含有量 ０．４％ 例２ ２６０のハーゼン・カラーイデツクス及び１３．０のイ
エロー値を有する、１，６−タイソシアナトヘキサンに
基づくビュウレ・ノドポリイソシアネート混合物の７５
％の商業的に入手できる溶液（キシレン：エチルグリコ
ールアセテート−１：１）１ｋｇを、１−ヒドロキシ−
４−（４−トリルアミノ）−アントラキノン０．５ ｍ
ｇと混合した。このようにして、０のハーゼン・カラ
ーインデックス及び０のイエロー値を有する透明で無色
の溶液が得られた。
例３
３００のハーゼン・カラーインデックス及び１５のイエ
ロー値を有する、１．６−タイソシアナトヘキサンに基
づくイソシアヌレートポリイソシアネート混合物の９０
％の商業的に入手できる溶液（ブチルアセテート）１ｋ
ｇを、１，４−ジアジ）−２，３−ジフェノキシアント
ラキノン０、６ ｍ ｇと混合した。このようにして、
５０のハーゼン・カラーインデックス及び２．６のイエ
ロー値を有する透明な溶液が得られた。
ロー値を有する、１．６−タイソシアナトヘキサンに基
づくイソシアヌレートポリイソシアネート混合物の９０
％の商業的に入手できる溶液（ブチルアセテート）１ｋ
ｇを、１，４−ジアジ）−２，３−ジフェノキシアント
ラキノン０、６ ｍ ｇと混合した。このようにして、
５０のハーゼン・カラーインデックス及び２．６のイエ
ロー値を有する透明な溶液が得られた。
説明の目的のため本発明を上記に詳述したけれども、か
かる詳述は単にその目的のためであること、並びに、特
許請求の範囲によって制限され得る場合は除いて、本発
明の精神及び範囲から逸脱することなく、種々の変更様
態が当業者によってなされ得ること、が理解されるべき
である。
かる詳述は単にその目的のためであること、並びに、特
許請求の範囲によって制限され得る場合は除いて、本発
明の精神及び範囲から逸脱することなく、種々の変更様
態が当業者によってなされ得ること、が理解されるべき
である。
代理人の氏名 川原１）−穂
第１頁の続き
０発 明 者 ウルリツヒ・フォノ・ ドギツイキ ３
＠発明者 クツ・ヴアークネル ド
イソ連邦共和国 ディー５０９０ レーヴアークーゼン
、ヴイエムバハレ−２４ イソ連邦共和国 ディー５０９０ レーヴアークーゼン
、アム・キースベルク ８
、ヴイエムバハレ−２４ イソ連邦共和国 ディー５０９０ レーヴアークーゼン
、アム・キースベルク ８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１ 多くとも６０のＤＩＮ５３４０９によるハーゼ
ン・カラーインデックス及び多くとも３．０のＤＩＮ６
１６’７によるイエロー値を有し、随意的に不活性溶媒
中の溶液の形態であってもよいところの、実質的に無色
の有機ポリイソシアネートであって、該ポリイソシアネ
ートに可溶でかつ約５６０〜５９０ｎｍの吸収極大を持
つ有機染料あるいはかかる染料の混合物を、ポリイソシ
アネートを基準として約０．０１〜１ｐｐＩ１１（重量
による。）含有する、ことを特徴とする実質的に無色の
有機ポリイソシアネート。 （２） 該ポリイソシアネートが、１，６−ジイツシア
ナトヘキサンに基づくビュウレソトボリイソシアネート
、１．６−ジイツシアーナトヘキサンに基づくイソシア
ヌレートポリイソシアネート、１−イソシアナト−３，
３，５−）ジメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
キサンに基づくイソシアヌレートポリイソシアネート、
及び１．６−ジイツシアナトヘキサンと１−イソシアナ
ト−３゜３．５−トリメチル−５−イソシアナトメチル
シクロヘキサンとの混合物に基づくイソシアヌレートポ
リイソシアネートからなる群から選ばれたラッカー等級
ポリイソシアネートである、特許請求の範囲第１項の実
質的に無色の有機ポリイソシアネート。 （３）随意的に不活性溶媒中に溶解されていてもよいポ
リイソシアネートを、ポリイソシアネートを基準として
、約０．０１〜１ ｐｐｍの、該ポリイソシアネートに
可溶でかつ約５６０〜５９０ｎｍの吸収極大を持つ有機
染料あるいはかかる染料の混合物と混合する、ことを特
徴とする実質的に無色の有機ポリイソシアネートの製造
法。 （４）実質的社無色の有機ポリイソシアネートが、１．
６−ジイツシアナトヘキサンに基づくビュウレットポリ
イソシアネート、１．６−ジイツシアナトヘキサンに基
づくイソシアヌレートポリイソシアネート、１−イソシ
アナト−３，３，５−）ジメチル−５−イソシアナトメ
チルシクロヘキサンに基づくイソシアヌレートポリイソ
シアネート、及び１．６−ジイツシアナトヘキサンと１
−イソシアナト−３，３，５−）ジメチル−５−イソシ
アナトメチルシクロヘキサンとの混合物に基づくイソシ
アヌレートポリイソシアネートからなる群から選ばれた
ラッカー等級ポリイソシアネートである、特許請求の範
囲第３項の製造法。 ＋５１１．６−ジイツシアナトヘキサンに基づくビュウ
レソトポリイソシアネート、１．６−ジイツシアナトヘ
キサンに基づくイソシアヌレートポリイソシアネート、
１−イソシアナト−３，３゜５−トリメチル−５−イソ
シアナトメチルシクロヘキサンに基づくイソシアヌレー
トポリイソシアネート、及びＩ、６−ジイツシアナトヘ
キサンと１−イソシアナト−３，３，５−）ジメチル−
５−イソシアナトメチルシクロヘキサンとの混合物に基
づくイソシアヌレートポリイソシアネートからなる群か
ら選ばれた実質的に無色のラッカー等級ポリイソシアネ
ートを製造する方法において、相当するジイソシアネー
トをビュウレソト化または三量化すること、しかも該ポ
リイソシアネートに可溶でかつ約５６０〜５９０ｎｍの
吸収極大を持つ有機染料あるいはかかる染料の混合物を
、ビュウレソト化又は三量化によって得られるラッカー
等級ポリイソシアネートの重量を基準として約０．０１
〜１ｐｐＩ１１存在させて、上記のビュウレソト化又は
三量化を行うこと、を特徴とする製造法。 （６） ポリイソシアネート重付加生成物の製造法にお
いて、ａ）特許請求の範囲第１項のポリイソシアネート
をｂ）イソシアネート反応性化合物と反応させる、こと
を特徴とする上記製造法。 （７） 該ポリイソシアネート重付加生成物がポリウレ
タンプラスチックであり、該イソシアネート反応性化合
物がヒドロキシル基を特徴する特許請求の範囲第６項の
製造法。 （８）該ポリイソシアネートが、イソシアネート基に対
するブロック剤でブロックされている、特許請求の範囲
第６項の製造法。 （９） 該ポリイソシアネートが、イソシアネート基に
対するブロック剤でブロックされている、特許請求の範
囲第７項の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3416896.6 | 1984-05-08 | ||
| DE19843416896 DE3416896A1 (de) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | Praktisch farblose, organische polyisocyanate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60239453A true JPS60239453A (ja) | 1985-11-28 |
Family
ID=6235189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60095716A Pending JPS60239453A (ja) | 1984-05-08 | 1985-05-07 | 実質的に無色の有機ポリイソシアネート、それらの製造法並びにポリウレタンプラスチツクの製造におけるそれらの使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4639502A (ja) |
| EP (1) | EP0160913A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60239453A (ja) |
| DE (1) | DE3416896A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3733002A1 (de) * | 1986-09-30 | 1988-04-07 | Wilde Membran Impuls Tech | Additiv metallisierte elektrisch leitfaehige struktur |
| DE3809261A1 (de) * | 1988-03-19 | 1989-09-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von uretdion- und isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanatgemischen |
| DE4125167A1 (de) * | 1991-07-30 | 1993-02-04 | Zimmer Ag | Modifiziertes co-polyethylenterephthalat |
| DE19501907A1 (de) * | 1995-01-23 | 1996-07-25 | Basf Ag | Antistatisch ausgerüstete, gefärbte thermoplastische Formmassen |
| DE19541054B4 (de) * | 1995-11-03 | 2006-09-07 | Giesecke & Devrient Gmbh | Pigmente und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| CN102858863B (zh) * | 2010-05-27 | 2014-08-13 | 埃西勒国际通用光学公司 | 制备黄度指数改进了的热塑性聚氨酯的方法和由其制造的光学制品 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD58382A (ja) * | ||||
| US2885421A (en) * | 1956-01-27 | 1959-05-05 | Du Pont | Stabilization of organic isocyanates |
| US2885423A (en) * | 1956-01-27 | 1959-05-05 | Du Pont | Stabilization of organic isocyanates |
| US2885420A (en) * | 1956-01-27 | 1959-05-05 | Du Pont | Stabilization of organic isocyanates |
| US2885425A (en) * | 1956-01-27 | 1959-05-05 | Du Pont | Stabilization of organic isocyanates |
| US2885424A (en) * | 1956-01-27 | 1959-05-05 | Du Pont | Stabilization of organic isocyanates |
| US3226411A (en) * | 1963-03-20 | 1965-12-28 | Olin Mathieson | Isocyanates stabilized with polybutylated 4,4'-isopropylidene bisphenol |
| US3226413A (en) * | 1963-03-20 | 1965-12-28 | Olin Mathieson | Stabilization of organic isocyanates with hydrazine compounds |
| US3226414A (en) * | 1963-03-20 | 1965-12-28 | Olin Mathieson | Organic isocyanates stabilized with dinitrogen compounds |
| US3281446A (en) * | 1963-05-09 | 1966-10-25 | Union Carbide Corp | Tolylene diisocyanates stabilized with 1-phenyl-2-thiourea |
| US3384653A (en) * | 1965-03-31 | 1968-05-21 | Upjohn Co | Compositions of methylenebis (phenyl isocyanate) with trihydrocarbyl phosphates and preparation thereof |
-
1984
- 1984-05-08 DE DE19843416896 patent/DE3416896A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-04-29 EP EP85105193A patent/EP0160913A3/de not_active Withdrawn
- 1985-05-03 US US06/730,134 patent/US4639502A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-07 JP JP60095716A patent/JPS60239453A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0160913A3 (de) | 1986-11-05 |
| EP0160913A2 (de) | 1985-11-13 |
| US4639502A (en) | 1987-01-27 |
| DE3416896A1 (de) | 1985-11-14 |
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