CN113636944A - 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种有机化合物及其电子元件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。所述有机化合物的结构式由化学式1所示的结构组成，该有机化合物具有优异的光电性能，可以提高器件的发光效率和使用寿命，并能够降低工作电压。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种有机化合物及包含其的电子元件 和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料是通过有机光电功能材料制备的薄膜器件在电场的激发下进行发光。目 前，OLED由于其亮度高、响应快、适应性广等优点已广泛应用于手机、电脑、照明等领域。
有机电致发光器件除了电极材料膜层，还需要不同有机功能材料组成，而有机功能材料的 半导性质则是源于材料分子内移位的π键，π键或反π键轨道形成了移位的原子价和传导性能， 其交迭分别产生了最高占据轨道(HOMO)和分子最低空轨道(LUMO)，通过分子间跃迁产 生电荷传输。
为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，一般采用多层结构，包括：空穴注入层、 空穴传输层、发光层和电子传输层等。这些有机层具有提高载流子(空穴和电子)在各层界面间的 注入效率，平衡载流子在各层之间传输的能力，从而提高器件的亮度和效率的功能。
有机电致发光器件性能的不断提升，不仅需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新， 也需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新。目前，主要通过改变有机功能材料来提高有 机电致发光器件性能，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能， 以期获得更低的器件的驱动电压，更高的器件的发光效率以及更高的器件的使用寿命。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此 可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种有机化合物，所述有机化合物的 结构通式如化学式1所示：
其中，
表示化学键，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9彼此相同或不同，且各自独立地选自化学式2所示 的结构、氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原 子数为3～20的杂芳基或碳原子数为3～12的三烷基硅基，且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、 R9中任一者选自化学式2所示结构；任选地，R5和R6相互连接形成取代或未取代的苯环，所述 苯环上的取代基选自化学式2所示的结构、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳 原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基或碳原子数为3～12的三烷基硅基；
L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的 亚芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、 碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
所述L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、 氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子 数为3～12的三烷基硅基或三苯基硅基；任选地，Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱 和的3-15元环；任选地，Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3-15元环。
本申请采用芴类衍生物为主体结构，芴类结构具有较高的三线态能级，具备空穴传输能力， 芴类衍生物上连接三芳胺类化合物，有助于分散材料的电荷，而在芴上直接连接金刚烷，增加 了分子间的自由度，有效地降低分子的共平面性，减小分子间的堆叠程度，进而使得有机化合 物在成膜时不易结晶或聚集，能够具有更为稳定的无定形态，使得材料在器件中具有低电压、 高效率和长寿命的优势。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之 间的至少一层功能层，功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本 申请。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方 式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一实施方式的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；330、空穴调整层；340、有机电致发光层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应 被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例 实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方 式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例 的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似 的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的 描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将 意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它 的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模 糊本申请的主要技术创意。
本申请提供了一种有机化合物，该有机化合物的结构通式如化学式1所示：
其中，
表示化学键，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9彼此相同或不同，且各自独立地选自化学式2所示 的结构、氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原 子数为3～20的杂芳基或碳原子数为3～12的三烷基硅基，且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、 R9中任一者选自化学式2所示结构；任选地，R5和R6相互连接形成取代或未取代的苯环，所述 苯环上的取代基选自化学式2所示的结构、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳 原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基或碳原子数为3～12的三烷基硅基；
L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的 亚芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、 碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
所述L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、 氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子 数为3～12的三烷基硅基或三苯基硅基；任选地，Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱 和的3-15元环；任选地，Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3-15元环。
在本申请中，“任选地，R5和R6相互连接形成苯环”是指R5和R6可以形成苯环，也可以不形 成苯环。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地 选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项 之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。 例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”， 其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之 间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q 可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不 具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有 取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、 碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12 的三烷基硅基或三苯基硅基，任选地，任意两个所述取代基相互连接以与它们所连接的原子一起 形成3～15元的饱和或不饱和环。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以 上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或 者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基 Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选 自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar为 
则其碳原子数为10；L为
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、 O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请 中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，"1至10个碳原子”是指可包含1 个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳 原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。
优选地，烷基选自碳原子数为1～5的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异 丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例 如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个 或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两 个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团 也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合 芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、 菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。 本申请的“芳基”可含有6～40个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6～30个， 在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6～25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以 是6～20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6～12个。举例而言，本申请中，芳基 的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个， 当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基 取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基 团、氰基、叔丁基、三氟甲基、杂芳基、三甲基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团 取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例 如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲 基芴基、联苯基、等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生 物，所述杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳 香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻 吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、 嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳 基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是3-20 个，在一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是5-18个，在另一些实施例中杂芳基中的碳原子 数可以是3-12个，在另一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言，其碳原 子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、15个、18个、20个、24个、25个或30 个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤 素基团、氰基、芳基、杂芳基、三甲基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应 当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、嘧啶基、咔唑基、 二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙 基硅基等。
本申请中的“环”包含饱和环、不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、 杂环烯基、芳基和杂芳基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接 该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与 分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中 间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所 示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请的一种实施方式中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9彼此相同或不同，且各自独立地选自化学式2所示的结构、氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、 苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或三甲基硅基，且R1、R2、R3、 R4、R5、R6、R7、R8、R9中任一者选自化学式2所示结构；任选地，R5和R6相互连接形成取代 或未取代的苯环，所述苯环上的取代基选自化学式2所示的结构、氘、氟、氰基、甲基、乙基、 异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或三甲基硅基。
在本申请的一种实施方式中，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、 碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基。
在本申请的一种实施方式中，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、 取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
可选地，所述L、L1和L2中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、 甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基或萘基。
在本申请的一种实施方式中，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键或 者取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自： 氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基或萘基；当V上的取代基个数 大于1时，各取代基相同或不同。
在本申请的一种实施方式中，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键或 者如下基团所组成的组：
在本申请的一种实施方式中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～25 的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为12～20的取代或未取代的杂芳基
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、 碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、三甲基硅基、三苯基硅基；任选地，在 Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5-13元环；任选地，在Ar2中的任意两个相邻 的取代基形成饱和或不饱和的5-13元环。
在本申请的一种实施方式中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或 未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、 取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代 的螺二芴基；
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、 叔丁基、苯基、萘基、咔唑基、三甲基硅基、三苯基硅基；任选地，在Ar1中的任意两个相邻的 取代基形成芴环；任选地，在Ar2中的任意两个相邻的取代基形成芴环。
在本申请的一种实施方式中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W，所述 未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地 选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、咔唑基、三甲基硅基或三 苯基硅基；当W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在本申请的一种实施方式中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
可选地，有机化合物选自如下化合物所形成的组，但不仅限于此：
本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。该电子元件包括相对设置 的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，该功能层包含本申请的有机化合 物。
可选地，所述功能层包括空穴调整层，所述空穴调整层包括所述有机化合物。
可选地，本申请所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件，进一步可选地，所述有 机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、 阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，该功能层300包括空穴注入层 310、空穴传输层320、空穴调整层330、有机电致发光层340、电子传输层350以及电子注入 层360；空穴注入层310、空穴传输层320、空穴调整层330、有机电致发光层340、电子传输 层350以及电子注入层360可以依次形成在阳极100上。其中，空穴调整层330可以含有本申 请所述的有机化合物。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸 出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌 和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组 合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-9(亚乙基 -1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡 氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔 唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举 例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层320由化合物NPB组成。
可选地，空穴调整层330由本申请所提供的有机化合物组成。本申请采用芴类衍生物为主 体结构，芴类结构具有较高的三线态能级，具备空穴传输和电子传输的能力，其中在芴结构上 进行稠环，可形成大的刚性平面，有利于提高材料的稳定性，同时在芴类衍生物上连接三芳胺 类化合物，有助于分散材料的电荷，降低分子的共平面性，使产品更易于成膜，增大了产品的 分子量，提高产品的玻璃化转变温度，使产品不易结晶，同时在芳香胺上引入二苯并呋喃、螺 二芴、二苯并噻吩等官能团。可有效增强材料的导电性，更加有利于空穴的产生和传输。
有机电致发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地， 有机电致发光层340由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层340的空穴和电子可以在有 机发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料， 进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层340的主体材料可以为金属螯类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍 生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种 实施方式中，有机电致发光层340主体材料可以为CBP。
有机电致发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基 环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。举例而 言，在本申请的一种实施方式中，有机发光层340的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输 材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传 输材料。从分子设计的角度来看，本申请化合物形成了缺电子型的大共轭平面结构，具有结构 不对称且空间位阻较大的优点，可以降低分子间凝聚力，减少结晶趋势，从而提高了电子传输 率。在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由ET-06和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的 材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和 铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al，Liq/Al，LiO2/Al，LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限 于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴 传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、 酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注 入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子 传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机 材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360 可以包括镱(Yb)。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400 包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为 显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、 手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电 致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式 限制本申请的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请 的其他化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如， 根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如 适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规 的修改。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于 商品供应商如Aldrich Chemical Company，Arco Chemical Company and AlfaChemical Company，部 分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没 有经过进一步纯化。其余的常规试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、 天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙 化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。无水四氢呋喃、二氧六环、甲苯、乙醚等无 水溶剂是经过金属钠回流干燥得到。各合成例中的反应一般是在氮气或氩气正压下进行的，或者 在无水溶剂上套一干燥管(除非另有声明)；在反应中，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过 注射器注入反应瓶中。所用到的各个玻璃器皿都是干燥过的。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(100～200目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱 子型号：Zorbax SB-C18，2.1×30mm，3.5微米，6min，流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含 0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm 下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写： s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
目标化合物使用Agilent 1260pre-HPLC或Calesep pump 250pre-HPLC(柱子型号：NOVASEP 50/80mm DAC)，在210nm/254nm用UV检测。
制备例1：化合物1的合成
1.中间体SA 2-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入 反应物SA 1-1(16.0g，88.79mmol)、十四烷基三甲基氯化铵(3.89g，13.32mmol)、溴化铵水溶 液(30wt％、21.75g，221.9mmol)。搅拌并加热至75℃，加入溴酸钾(16.31g，97.67mmol)，保 温反应3h，反应结束后，冷却至室温。加入20％亚硫酸钠水溶液，经过滤、滤饼水洗并干燥后得 到黄色固体中间体SA 2-1(20.0g，收率87％)。
参照中间体SA 2-1的合成方法，合成下表1所示的中间体，其中反应物SA 1-X(X为2) 代替反应物SA 1-1，合成如下表1所示的中间体SA 2-X(X为2)。
表1
2.中间体SA4-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间 体SA 2-1(19.7g，76.03mmol)、四氢呋喃(125mL)，开启搅拌，搅拌均匀后采用液氮将体系温 度降至-78℃，待温度稳定后开始滴加正丁基锂(7.30g，114.05mmol)，滴加完毕后在-78℃下保 温1h，然后将反应物SA 3-1(16.40g，76.03mmol)用四氢呋喃(33mL)稀释(比例是1：2)后 滴加至体系中，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后自然升温至25℃搅拌12h。反应完全后，将反 应液倒入水中(200mL)搅拌10min，然后加入二氯甲烷(250mL)进行萃取操作2次，合并有机 相，用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗(1：2)，然后将滤液蒸干，得中间体SA 4-1(19.2g，收率 63.8％)。
参照中间体SA 4-1的合成方法，合成下表2所示的中间体，其中反应物SAY-X(X为1-2或 4-6，Y为1或2)或中间体SAY-X(X为2，Y为2)代替中间体SA 2-1，合成如下表2所示的中间体SA 4-X(X为2-7)。
表2
3.中间体A1-2的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入 中间体SA 4-2(24.6g，77.74mmol)、溴单质(13.68g，85.51mmol)、四(三苯基膦)钯(0.90g， 0.78mmol)、碳酸钾(16.09g，116.61mmol)、2,2-二氯-1,3-环己基-4,5-咪唑烷二酮(28.47g，85.51mmol) 和THF(123mL)，升温至回流，搅拌反应6小时；反应结束后，冷却至室温，加入DCM(1000mL) 萃取，收集有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂，得到粗品； 粗品采用硅胶过柱纯化，之后用二氯甲烷/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体A1-2 (19.46g，收率66％)。
参照中间体A1-2的合成方法，合成下表3所示的中间体，其中反应物SA 4-X(X为1或3-7) 代替中间体SA 4-2，合成如下表3所示的中间体A1-X(X为1或3-7)。
表3
4.中间体A2-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入 中间体A1-1(19.0g，48.06mmol)、反应物SA 5-1(6.44g，52.87mmol)、四(三苯基膦)钯(0.55g， 0.48mmol)、碳酸钾(9.95g，72.09mmol)、2,2-二氯-1,3-环己基-4,5-咪唑烷二酮(16.02g，48.06mmol) 和THF(95mL)，升温至回流，搅拌反应6小时；反应结束后，冷却至室温，加入DCM(1000mL) 萃取，收集有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂，得到粗品； 粗品采用硅胶过柱纯化，之后用二氯甲烷/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体A2-1 (14.67g，收率67％)。
参照中间体A 2-1的合成方法，合成下表4所示的中间体，其中中间体A1-X(X为4-7)代 替中间体A1-1，SA 5-1或SA 5-2代替SA-5-1合成如下表4所示的中间体A 2-X(X为4-10)。
表4
5.中间体A 3-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加 入中间体A 2-1(14.5g，31.84mmol)、联硼酸频那醇酯(8.09g，31.84mmol)(反应物SA 6-1)、 三(二亚苄基丙酮)二钯(0.29g，0.32mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.3g， 0.67mmol)，醋酸钾(4.69g，47.76mmol)和1,4-二氧六环(87mL)，升温至80℃，搅拌反应 3.5h，反应结束后，冷却至室温。萃取反应液，收集有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤 后将滤液减压蒸馏除去溶剂，得到粗品；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体A 3-1(12.5g，收率78.2％)。
参照中间体A 3-1的合成方法，合成下表5所示的中间体，其中中间体1-X(X为2或3)或 中间体A 2-X(X为4-9)代替中间体A 2-1，合成如下表5所示的中间体A 3-X(X为2-9)。
表5
6.中间体A 4-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入 中间体A 3-1(11.90g，23.68mmol)、反应物SA 7-1(5.66g，23.68mmol)、碳酸钾(4.90g，35.52mmol)、 四(三苯基膦)钯(0.27g，0.24mmol)、四丁基溴化铵(0.13g，0.47mmol)，并加入THF(72mL) 和水(24mL)的混合溶剂。开启搅拌，回流反应7h，反应结束后，冷却至室温。用DCM(800mL) 萃取分离有机相，合并有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂， 使用正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/正庚烷体系进行重结晶提纯， 得到白色固体产物中间体A4-1(7.5g，收率65％)。
参照中间体A4-1的合成方法，合成下表6所示的中间体，其中中间体A 3-X(X为2-9)代替 中间体A 3-1，反应物SA 7-X(X为2-11)代替反应物SA 7-1，合成如下表6所示的中间体A 4-X (X为2-15)。
表6
7.中间体A 5-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加 入中间体A 2-1(7.50g，16.47mmol)、4-氨基联苯(2.79g，16.47mmol)(反应物SA8-1)、 甲苯溶剂(75mL)、叔丁醇钠(2.37g，24.70mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.16g， 0.3293mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.16g，0.1647mmol)，加热至108℃，搅拌反应1h， 停止反应，反应液冷却至室温。用甲苯萃取分离有机相，水洗至中性，使用无水硫酸镁干燥有 机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到白 色固体中间体A 5-1(7.08g，产率82％)。
参照中间体A 5-1的合成方法，合成下表7所示的中间体，其中中间体A1-X(X为2-3)、 中间体A 2-X(X为4-10)或中间体A 4-X(X为2-15)或代替中间体A 2-1，反应物SA 8-X(X 为1-22)代替反应物SA 8-1，合成如下表7所示的中间体A 5-X(X为2-33)。
表7
8.化合物262的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加 入中间体A 5-1(6.7g，12.32mmol)、4-溴联苯(2.87g，12.32mmol)(反应物SA 9-1)、甲苯 溶剂(67mL)、叔丁醇钠(1.78g，18.48mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.10g， 0.2464mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g，0.1232mmol)，加热至108℃，搅拌反应2h， 停止反应，反应液冷却至室温。用甲苯萃取分离有机相，水洗至中性，使用无水硫酸镁干燥有 机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体 化合物262(5.24g，产率61.1％)，质谱(m/z)：696.4[M+H]+。
参照化合物262的合成方法，不同之处在于使用中间体A 5-X(X为2-28)代替中间体A 5-1， 使用反应物SA 9-X(X为1-21)代替反应物SA 9-1，合成如下表8所示的化合物。
表8
部分化合物核磁数据如下表9所示
表9
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
红色有机电致发光器件
将厚度为
的阳极100ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极200、阳极100以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极100(实验基板)的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的浮渣及油污。
在实验基板上真空蒸镀化合物F4-TCNQ(结构式见下文)以形成厚度为
的空穴注入 层310(HIL)；并在空穴注入层310上方真空蒸镀化合物NPB(结构式见下文)，以形成厚度 为
的空穴传输层320(HTL)。
在空穴传输层320(HTL)上真空蒸镀化合物262，形成厚度为
的空穴调整层330。
在空穴调整层330上，将CBP(结构式见下文)和Ir(piq)2(acac)(结构式见下文)以97％： 3％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的红色发光层340(R-EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
厚的电子传输层350(ETL)， 接着将Yb蒸镀在电子传输层上，形成厚度为
的电子注入层360(EIL)。
将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴 极200。
此外，在上述阴极200上作为保护层蒸镀一层厚度为
的CP-05，形成覆盖层(CPL)， 从而完成有机发光器件的制造。
其中，F4-TCNQ、NPB、Ir(piq)2(acac)、CBP、ET-06、LiQ、CP-05、化合物A、化合物B、化合物C的结构式如下表10所示：
表10
实施例2-33
除了在形成空穴调整层时，采用表11中所示的化合物替代化合物262以外，采用与实施例1 相同的方法制作红色有机电致发光器件。
比较例1
利用化合物A替代化合物262，采用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
比较例2
利用化合物B替代化合物262，采用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
对如上制得的有机电致发光器材，IVL数据是在10mA/cm2下的测试结果，寿命是20mA/cm2电流密度下的测试结果，其结果示于表11。
表11红色有机电致发光器件的性能测试结果
根据表11的结果可知，在化合物作为有机电致发光层的OLED器件中，于比较例相比，实 施例1-33制备的有机电致发光器件的各项性能均有所提高。其中，作为空穴调整层的化合物的 实施例1-33与已现有技术中的化合物所对应的器件比较例1-2相比，有机电致发光器件的驱动 电压至少降低了9.7％，电流效率(Cd/A)至少提高了13.4％，功率效率(lm/W)至少提高了 12.1％，外量子效率至少提高了14％，寿命最少提高了9％，最高的寿命可提高68h。由上述数 据可知，采用本申请的有机化合物作为电子元件的电子阻挡层，该电子元件的发光效率(Cd/A) 和寿命(T95)都有显著的提高。
前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申 请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不 同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了己知用于实现本申请的 最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。
Claims (14)
1.一种有机化合物，其中，所述有机化合物的结构通式如化学式1所示：
其中，
表示化学键，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9彼此相同或不同，且各自独立地选自化学式2所示的结构、氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基或碳原子数为3～12的三烷基硅基，且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9中任一者选自化学式2所示结构；任选地，R5和R6相互连接形成取代或未取代的苯环，所述苯环上的取代基选自化学式2所示的结构、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基或碳原子数为3～12的三烷基硅基；
L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
所述L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基或三苯基硅基；任选地，Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3-15元环；任选地，Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3-15元环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9彼此相同或不同，且各自独立地选自化学式2所示的结构、氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或三甲基硅基，且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9中任一者选自化学式2所示结构；任选地，R5和R6相互连接形成取代或未取代的苯环，所述苯环上的取代基选自化学式2所示的结构、氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或三甲基硅基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
可选地，所述L、L1和L2中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基或萘基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键或者取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基或萘基；当V上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基或者碳原子数为12～20的取代或未取代的杂芳基
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、三甲基硅基、三苯基硅基；任选地，在Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5-13元环；任选地，在Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5-13元环。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的螺二芴基；
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、咔唑基、三甲基硅基、三苯基硅基；任选地，在Ar1中的任意两个相邻的取代基形成芴环；任选地，在Ar2中的任意两个相邻的取代基形成芴环。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、咔唑基、三甲基硅基或三苯基硅基；当W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下化合物所形成的组：
12.一种电子元件，其特征在于，所述电子元件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1-11中任意一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括空穴调整层，所述空穴调整层包括所述有机化合物。
13.根据权利要求12所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件；
优选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
14.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求12或13所述的电子元件。
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