CN113600151A - 一种面向抗生素的三甲基硅基咪唑吸附剂的制备及应用 - Google Patents

一种面向抗生素的三甲基硅基咪唑吸附剂的制备及应用 Download PDF

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Abstract

发明公开了一种面向水体中抗生素的1‑(三甲基甲硅烷基)咪唑离子液体吸附剂的制备方法及应用的合成方法以及其应用，属于水体有机微污染物处理技术领域，本发明是通过将1‑(三甲基甲硅烷基)咪唑离子液体通过化学键合接枝在氯甲基聚苯乙烯树脂表面制得的，首次发布了合成的1‑(三甲基甲硅烷基)咪唑离子液体吸附剂在β‑内酰胺类抗生素(头孢噻呋)、磺胺类抗生素(磺胺甲恶唑)、氟喹诺酮类抗生素(环丙沙星)和四环素类抗生素(金霉素)四类典型抗生素吸附时的具体应用效果，合成方法操作简便、反应条件温和，产物对多种抗生素具有吸附量大、反应动力学快、吸附效率高等优点。

Description

一种面向抗生素的三甲基硅基咪唑吸附剂的制备及应用
技术领域
本发明涉及抗生素污染物吸附去除领域，具体涉及一种面向抗生素的三甲基硅基咪唑吸附剂的制备及应用的制法和应用。
背景技术
抗生素是PPCPs中的重要组成部分，它是由微生物产生的一类次级代谢产物，以及化学合成或半合成的化合物，可以抑制其他微生物的生长和存活。一般可以分为喹诺酮类抗生素、磺胺类抗生素、β-内酰胺类抗生素、大环内酯类、氨基糖苷类抗生素等。近年来，由于抗生素在全世界范围内的广泛使用，自然水环境中的抗生素污染日益严重，对人类和自然微生物系统构成巨大的威胁。为增强抗生素污染废水的批量处理效果，环境科学和工程部门越来越重视城市污水处理厂的改进、改造或与先进技术相结合，以在废水排放到自然界之前有效地从中去除抗生素，本发明为抗生素废水净化处理的研究和水处理工艺的深度处理的手段提供参考。在过去的几十年里，吸附被认为是去除抗生素的有前途的技术。吸附法具有操作简便、成本低、效率高、重现性强、适用于不同吸附剂等优点，是一种经济、高效、绿色的去除抗生素的技术，而吸附效率直接受吸附剂性质的影响。
在文献报道中，各种碳材料如活性炭、纳米氧化石墨、碳纤维、碳纳米管、生物碳等，对许多抗生素有高效的去除效果，但它们对带电或亲水性药物的去除效果不佳。由于其孔隙结构(≤1mm)，活性炭对大分子的吸附能力有限，同时碳质吸附剂的作用不具备选择性，在天然有机物以及其他有机微污染物的存在下，其吸附能力会大打折扣。此外，碳材料的再生需要高温条件，其成本相对较高。
许多硅基材料如粘土、沸石、膨润土、蒙脱土等对抗生素也具有吸附作用，人工合成的介孔二氧化硅也有孔隙体积大、孔径大、表面积大、沟道结构规整等优势，对水中卡马西平、布洛芬和酮洛芬有较好的去除作用，然而介孔二氧化硅通常是无定型非晶态的，其多孔结构容易受到湿热的影响。表面硅醇的反应性很大程度上取决于孔隙曲率，这可能会导致官能化反应的并发症和有机基团的分散。
聚合物固相负载离子液体吸附剂近年来逐渐成为抗生素吸附剂的重要组成部分，具有机械刚性好、选择性高、容量大、孔径可调等优点，聚合物吸附剂虽然比表面积相较于活性炭较小，但其化学稳定性好、对有机微污染物的吸附量大、吸附动力学快且非热条件下可再生，公开号CNIO5837747A的发明公布了一种用于选择性吸附磺胺甲氧嘧啶的表面分子印迹聚合物的制备方法，产物对磺胺甲氧嘧啶分子的吸附量和特异选择因子分别为23μmol/g和3.54；公开号CNIO9078613A的专利公开了一种功能型磁性离子液体石墨烯吸附剂的制备方法，该方法将Fe3+和离子液体按比例混合，真空干燥后将其与石墨烯混合并逐滴加入浓氨水，最终完成反应过程，产物对6种磺胺类抗生素的富集倍率为1301～2055，检测出磺胺嘧啶的浓度在2.4～28.0ng/L，磺胺噻唑的浓度为60.5～12.1ng/L，加标回收率为86.4％～103.4％。申请号为CN109507330A的专利以离子液体为固相萃取剂用以检测环境样品中抗生素，利用顶空进样器-气相色谱-质谱联用仪对标准溶液及萃取检测物进行分析。
解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种面向抗生素的三甲基硅基咪唑吸附剂的制备及应用及其制法，实现了快速从废水中吸附去除磺胺类抗生素和喹诺酮类抗生素的问题，达到较高的吸附容量。
发明内容
本发明公布了一种面向抗生素的三甲基硅基咪唑吸附剂的制备及应用，该吸附剂是通过将1-(三甲基甲硅烷基)咪唑离子液体通过离子交换化学枝接在氯甲基聚苯乙烯树脂表面制得的。原料及组分包括，PS-CH2Cl、1-(三甲基甲硅烷基)咪唑、N-甲基-2-吡咯烷酮。
氯甲基聚苯乙烯树脂负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂制备方法包括以下步骤：
步骤一：将1.00g的氯甲基聚苯乙烯树脂颗粒PS-CH2Cl用标准筛进行筛分将所得的粒径约为30μm的树脂颗粒置入50mL的圆底三口烧瓶，将圆底烧瓶固定在装有电机的铁架台上，加入30mL的1-甲基-2-吡咯烷酮作为溶胀剂，使聚乙烯树脂在溶剂中体积发生膨胀便于与离子液体产生氯离子交换，并且用磨砂玻璃塞将烧瓶开口封堵；
步骤二：向三口烧瓶中加入2.05mL的1-(三甲基甲硅烷基)咪唑并将混合物在磁力搅拌下充分反应(磁子的转速为200r/min)；
步骤三：反应完成后，将黄色混合物倾倒入20mL的离心管中并用乙醇和水冲洗烧瓶壁上残留的树脂颗粒，将装有约15mL的混合液的离心管放入离心机中以8000r/min的转速离心30min，并倾倒混合液，离心过程重复3次并回收固体微球产物，放入鼓风干燥箱中在70℃下干燥12小时；
其中，步骤一中氯甲基聚苯乙烯树脂的氯取代度为2.0mmol/g，所述氯甲基聚苯乙烯树脂与1-(三甲基甲硅烷基)咪唑的投料摩尔比为1∶5.5～11.0。
步骤二中的加热装置包括恒温水浴锅，水浴室内部下方设置有加热圈和底座，底座上方有铁架固定的烧杯，为防止有机物蒸发烧杯口用保鲜膜包裹，烧杯内放入长约5cm的磁子与水浴锅内的磁力搅拌器共同作用。加热温度为80～90℃，加热时间为12h。
应用时，配制磺胺甲恶唑、头孢噻呋、环丙沙星、金霉素溶液，其初始浓度为10ppm用摩尔浓度为0.1mol/L的HCl溶液或NaOH溶液调节含抗生素溶液的pH至7.0±0.1，将含抗生素溶液的250mL锥形瓶放置于温度为30℃，转速为200r/min的恒温摇床中进行静态吸附，吸附剂的投加量为0.05g，吸附完成后采用0.5mol/L的HCl溶液浸泡以实现吸附剂的再生循环使用，最高去除率达99.5％以上，其中磺胺甲恶唑的吸附过程与等质量的活性炭、纳米Fe3O4、SiO2、Al2O3、氯甲基聚苯乙烯树脂相对比。
有益的技术效果
1.相比于常用的活性炭、Fe3O4纳米粒子、SiO2、Al2O3等吸附剂，氯甲基聚苯乙烯树脂固相负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂对磺胺类抗生素有极高的吸附容量和更快的反应动力学。
2.氯甲基聚苯乙烯树脂负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂对多种抗生素均具有良好的吸附效果，包括β-内酰胺类、磺胺类、四环素类和氟喹诺酮类抗生素，本发明涉及的制备方法简单、操作简单方便、反应条件温和且能耗低，是一种很有前途的吸附剂。
附图说明
图1氯甲基聚苯乙烯树脂固相负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂的红外光谱图；
图2氯甲基聚苯乙烯树脂固相负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂的Zeta电位；
图3不同吸附材料对抗生素磺胺甲恶唑的和去除率随时间变化规律；
图4氯甲基聚苯乙烯树脂固相负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂吸附头孢噻呋、环丙沙星和金霉素的平衡吸附量(a)和去除率(b)随时间变化规律
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合一些具体的实施例进一步说明本发明的内容，但本发明不仅仅局限于下面的实例，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
以下实例如无具体说明，采用的试剂为市售化学试剂。
实施例1
(1)将1.00g的氯甲基聚苯乙烯树脂颗粒PS-CH2Cl用标准筛进行筛分将所得的粒径约为30μm的树脂颗粒置入50mL的圆底三口烧瓶，将圆底烧瓶固定在装有电机的铁架台上，加入30mL的1-甲基-2-吡咯烷酮作为溶胀剂，使聚乙烯树脂在溶剂中体积发生膨胀便于与离子液体产生氯离子交换，并且用磨砂玻璃塞将烧瓶开口封堵；
(2)向三口烧瓶中加入2.05mL的1-(三甲基甲硅烷基)咪唑并将混合物在磁力搅拌下充分反应(磁子的转速为200r/min)；
(3)反应完成后，将黄色混合物倾倒入20mL的离心管中并用乙醇和水冲洗烧瓶壁上残留的树脂颗粒，将装有约15mL的混合液的离心管放入离心机中以8000r/min的转速离心30min，并倾倒混合液，离心过程重复3次并回收固体微球产物，放入鼓风干燥箱中在70°2下干燥12小时。
实施例2
在吸附剂投加量实验中用天子天平称取0.1g的磺胺甲恶唑溶解于1L的400mg/L的NaOH溶液制备初始浓度为1000mg/L的磺胺甲恶唑原液，并中取5mL溶解于495mL的去离子水以稀释100倍制得C0＝10mg/L的原液500mL，使用1M的氢氧化钠或者HCl将溶液pH调整为7±0.1，并取50mL装于250mL锥形瓶中待用，称取0.05g氯甲基聚苯乙烯树脂固相负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂加入磺胺甲恶唑溶液中，同时为防止吸附剂发生团聚将锥形瓶超声波处理30s，之后将所有锥形瓶放入温度设定为303.15K的恒温摇床，在200r/min的转速下震荡，用胶头滴管吸取上清液4mL置于20mL的离心管中并用离心机在8000r/min下离心10min，用1mL注射器吸取上清液取并用0.45μm纤维素滤膜进行过滤后加入石英比色皿并在256nm下用紫外-可见光分光光度计分别测量磺胺甲恶唑的浓度，实验中以等质量的活性炭、纳米Fe3O4、SiO2、Al2O3、氯甲基聚苯乙烯树脂作为对照物。
Figure BSA0000250824930000051
Figure BSA0000250824930000052
式中，qe代表每组吸附试验的磺胺甲恶唑、头孢噻呋、环丙沙星或金霉素的吸附量(mg/g)；C0表示吸附前污染物的初始浓度(mg/L)；Ce代表吸附后污染物的浓度(mg/L)；m是吸附剂的质量(mg)；V是溶液的体积(mL)。
实施例3
将0.01g的环丙沙星溶解于1L的400mg/L的NaOH溶液制备初始浓度为10mg/L的环丙沙星原液，使用1M的氢氧化钠或者HCl将溶液pH调整为7±0.1，并取50mL装于250mL锥形瓶中待用，加入称取0.05g氯甲基聚苯乙烯树脂固相负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂，同时为防止吸附剂发生团聚将锥形瓶超声波处理30s，之后将所有锥形瓶放入温度设定为303.15K的恒温摇床，在200r/min的转速下静态吸附，吸取上清液4mL置于20mL的离心管中并用离心机在8000r/min下离心10min，用1mL注射器吸取上清液取并用0.45μm纤维素滤膜进行过滤后在276nm下用紫外-可见光分光光度计分别测量不同时间点下环丙沙星的浓度。
实施例4
将0.01g的金霉素溶解于1L的400mg/L的NaOH溶液制得C0＝10mg/L的金霉素原液500mL，使用1M的氢氧化钠或者HCl将溶液pH调整为7±0.1，并取50mL装于250mL锥形瓶中待用，称取0.05g氯甲基聚苯乙烯树脂固相负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂加入金霉素溶液中，同时为防止吸附剂发生团聚将锥形瓶超声波处理30s，之后将所有锥形瓶放入恒温摇床，温度设定为303.15K，转速为200r/min，用胶头滴管吸取上清液4mL置于20mL的离心管中并用离心机在8000r/min下离心10min，用1mL注射器吸取上清液取并用0.45μm纤维素滤膜进行过滤后加入石英比色皿并在284nm下用紫外-可见光分光光度计分别测量金霉素的浓度。
实施例5
将0.01g的头孢噻呋溶解于1L的400mg/L的NaOH溶液制得C0＝10mg/L的头孢噻呋原液500mL，使用1M的氢氧化钠或者HCl将溶液pH调整为7±0.1，并取50mL装于250mL锥形瓶中待用，称取0.05g氯甲基聚苯乙烯树脂固相负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂加入头孢噻呋溶液中，同时为防止吸附剂发生团聚将锥形瓶超声波处理30s，之后将所有锥形瓶放入恒温摇床，温度设定为303.15K，转速为200r/min，用胶头滴管吸取上清液4mL置于20mL的离心管中并用离心机在8000r/min下离心10min，用1mL注射器吸取上清液取并用0.45μm纤维素滤膜进行过滤后加入石英比色皿并在292nm下用紫外-可见光分光光度计分别测量头孢噻呋的浓度。

Claims (4)

1.根据权利要求1所述的一种面向抗生素的三甲基硅基咪唑吸附剂的制备及应用，其特征在于：氯甲基聚苯乙烯树脂负载的三甲基硅咪唑离子液体吸附剂制备方法包括以下步骤：
步骤一：将1g的氯甲基聚苯乙烯树脂颗粒PS-CH2Cl用标准筛进行筛分将所得的粒径约为30μm的树脂颗粒置入50mL的圆底三口烧瓶，将圆底烧瓶固定在装有电机的铁架台上，加入30mL的1-甲基-2-吡咯烷酮作为溶胀剂，使聚乙烯树脂在溶剂中体积发生膨胀便于与离子液体产生氯离子交换，并且用磨砂玻璃塞将烧瓶开口封堵；
步骤二：向三口烧瓶中加入2.05mL的1-(三甲基甲硅烷基)咪唑并将混合物在磁力搅拌下充分反应(磁子的转速为200r/min)；
步骤三：反应完成后，将黄色混合物倾倒入20mL的离心管中并用乙醇和水冲洗烧瓶壁上残留的树脂颗粒，将装有约15mL的混合液的离心管放入离心机中以8000r/min的转速离心30min，并倾倒混合液，离心过程重复3次并回收固体微球产物，放入鼓风干燥箱中在70℃下干燥12小时。
2.根据权利要求3所述的一种面向抗生素的三甲基硅基咪唑吸附剂的制备及应用，其特征在于：步骤一中氯甲基聚苯乙烯树脂的氯取代度为2.0mmol/g。
3.根据权利要求3所述的一种面向抗生素的三甲基硅基咪唑吸附剂的制备及应用，其特征在于：步骤二中加热温度为60～80℃。
4.权利要求3所述的一种面向抗生素的三甲基硅基咪唑吸附剂的制备及应用可以用于环境水样中多种抗生素的吸附去除，其特征在于具体过程为：抗生素包括磺胺甲恶唑、头孢噻呋、环丙沙星、金霉素，其初始浓度为10ppm，吸附剂的投加量为0.05g，用摩尔浓度为0.1mol/L的HCl溶液或NaOH溶液调节含抗生素溶液的pH至7.0±0.1，将含抗生素溶液的250mL锥形瓶放置于温度为30℃，转速为200r/min的恒温摇床中进行静态吸附，吸附完成后采用0.5mol/L的HCl溶液浸泡以实现吸附剂的再生循环使用，最高去除率达99.5％以上。
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