CN113598178A - 一种烷基糖苷类生物抑菌剂及其制备工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种烷基糖苷类生物抑菌剂及其制备工艺，属于抑菌剂制备技术领域，该抑菌剂的制备工艺，包括如下步骤：第一步、将乙基纤维素溶胀，备用；将尤特奇E100、羟丙基纤维素和无水乙醇混合，然后加入溶胀后的乙基纤维素得到第一混合物；第二步、将柠檬酸三乙酯、壳聚糖盐酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚混合得到第二混合物，第一混合物和第二混合物混合后，加入抑菌组分和溶剂，混合均匀，得到一种烷基糖苷类生物抑菌剂。本发明制得的抑菌剂可在室温条件下在皮革制品表面形成一层透明的保护膜，且成膜后在水中浸泡不会发生溶解膨胀卷边等现象，适用于日常的储存和使用。

Description

一种烷基糖苷类生物抑菌剂及其制备工艺
技术领域
本发明属于抑菌剂制备技术领域，具体涉及一种烷基糖苷类生物抑菌剂及其制备工艺。
背景技术
皮革制品中含有大量的胶原蛋白等营养物质，是霉菌和细菌的最好的营养源。当皮革制品处于环境温度25-35℃及空气相对湿度为75-95％的环境中，霉菌极易生长，轻度的霉斑影响皮革制品的外观，使皮革制品的粒面失去光泽；而严重的霉斑有可能使皮革制品粒面霉变、肠裂，且显著降低皮革制品的物理机械性能，严重影响皮革制品的销售和使用性能。
目前用于皮革制品的抗菌抗霉材料，多为其他工业领域的抗菌抗霉剂，在皮革中的应用，存在一些问题，比如毒性大，皮革制品的生菌长霉问题和所使用的抗菌抗霉剂的毒性问题；与皮革的结合性不好；抗菌抗霉周期短。现有技术中已有多种防止皮革制品滋生霉菌和细菌的防霉剂，但是其使用效果均不太理想。因为其防霉机理是依靠它们施涂在皮革制品表面的药物的浸出和迁移来杀死或抑制霉菌的生长达到防霉的效果，有效时间十分有限。
发明内容
本发明提供一种烷基糖苷类生物抑菌剂及其制备工艺。
本发明要解决的技术问题：
用于皮革制品的抗菌抗霉材料，多为其他工业领域的抗菌抗霉剂，在皮革中的应用，存在几个关键问题：1)毒性大，皮革制品的生菌长霉问题和所使用的抗菌抗霉剂的毒性问题；2)与皮革的结合性不好；3)抗菌抗霉周期短。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种烷基糖苷类生物抑菌剂，包括以下重量分数的组分：
乙基纤维素1-7％；尤特奇E100 1-2％；羟丙基纤维素1-2％；无水乙醇40-50％；柠檬酸三乙酯1-6.5％；壳聚糖盐酸盐1-2％；脂肪醇聚氧乙烯醚1-4％；抑菌组分1-7.5％；溶剂补足至100％；
所述抑菌组分通过如下步骤制备：
步骤S11、将醋酸钠和葡萄糖混合，混合后加入醋酸酐中，加热回流，搅拌反应2h，反应结束后进行后处理，后处理的过程为：将得到的反应液和去离子水混合，在0℃条件下搅拌3-4h，静置，去除上层液体，然后用去离子水洗涤，洗涤结束后，在40℃干燥至恒重，得到中间体a；
反应过程如下：
Figure BDA0003217010060000021
步骤S12、将中间体a和助剂加入二氯甲烷中，然后加入三氟化硼乙醚，在室温条件下搅拌24h，得到中间体b；
反应过程如下：
Figure BDA0003217010060000022
步骤S13、将中间体b加入三乙胺溶液中，室温下搅拌24h，得到抑菌组分。
反应过程如下：
Figure BDA0003217010060000031
进一步地，醋酸钠、葡萄糖和醋酸酐的用量比为10g：12.5g：62.5mL；中间体a、助剂、二氯甲烷和三氟化硼乙醚的用量比为3.9g：2.1g：50mL：1g；三乙胺溶液为甲醇、三乙胺和去离子水按照体积比8：1：1混合而成，中间体b和三乙胺溶液的用量比为1g：10mL。
进一步地，助剂通过如下步骤制备：
步骤S21、将松香用二氯甲烷溶解，然后加入氯化亚砜，在40℃回流反应4h，反应结束后进行后处理，后处理的过程如下：将得到的反应液减压浓缩除去二氯甲烷和多余的氯化亚砜，得到中间体1；
反应过程如下：
Figure BDA0003217010060000032
步骤S22、将中间体1和二氯甲烷混合，然后加入N，N-二甲基乙醇胺和三乙胺，在温度为50℃条件下加热回流3h，反应结束后进行后处理，后处理的过程如下：将得到的反应液冷却后减压抽滤，将得到的滤液分别用质量分数1％的盐酸水溶液和质量分数1％氢氧化钠水溶液洗涤两次，有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤，然后减压浓缩除去二氯甲烷，得到中间体2；
反应过程如下：
Figure BDA0003217010060000041
步骤S23、将中间体2和无水乙醇混合，然后滴加浓盐酸在温度为60℃条件下加热回流4h，反应结束后进行后处理，后处理的过程如下：将得到的反应液减压浓缩除去溶剂和乙醇，得到中间体3；
反应过程如下：
Figure BDA0003217010060000042
步骤S24、将中间体3和体积分数50％的乙醇水溶液混合，在温度70℃的条件下，滴加环氧氯丙烷，然后恒温反应48h，反应结束进行后处理，后处理的过程为：将得到的反应液蒸干后用乙酸乙酯溶解，低温静置过夜后析出固体，抽滤并用混合溶剂对得到的固体进行重结晶2-3次，得到助剂。其中，混合溶剂为乙酸乙酯和乙醇的按照体积比1：1混合得到。
反应过程如下：
Figure BDA0003217010060000051
进一步地，步骤S21中松香、二氯甲烷和氯化亚砜的用量比为9g：4-4.2g：50mL；步骤S22中中间体1、二氯甲烷、N，N-二甲基乙醇胺和三乙胺的用量比为10g：100mL：3g：3g；步骤S23中浓盐酸的质量分数为37％，中间体2、无水乙醇和浓盐酸的用量比为30g：120mL：13g；步骤S24中中间体3、乙醇水溶液和环氧氯丙烷的用量比为20g：130mL：5-6g。
一种烷基糖苷类生物抑菌剂的制备工艺，包括如下步骤：
第一步、将乙基纤维素加入60℃的去离子水中溶胀，备用；将尤特奇E100、羟丙基纤维素和无水乙醇混合，然后加入溶胀后的乙基纤维素得到第一混合物；
第二步、将柠檬酸三乙酯、壳聚糖盐酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚混合得到第二混合物，第一混合物和第二混合物混合后，加入抑菌组分和溶剂，混合均匀，得到一种烷基糖苷类生物抑菌剂，所述溶剂为纯化水。
本发明的有益效果：
以松香为基体，合成具有含有季铵盐结构的助剂，然后以烷基糖苷为基体，配合助剂制得抑菌组分，其中松香具有良好的防潮和防腐性能，助剂中的季铵盐结构具有良好的抑菌性能，烷基糖苷本身也具有一定的抑菌性能，配合季铵盐共同抑制霉菌，抑菌组分中含有较多羟基，分子间形成的氢键使得分子间排列紧密，具有良好的稳定性。
抑菌组分与各组分具有良好的配伍性，且铺展性较好，成膜均匀，此外烷基糖苷具有良好的生物降解性能，不会形成难于生物降解的代谢物，从而避免了对环境造成新的污染。解决了抑菌剂毒性大的问题。
本发明中以乙基纤维素，羟甲基纤维素和尤特奇E100为成膜材料；壳聚糖盐酸盐作为辅助成膜材料；柠檬酸三乙酯作为增塑剂；脂肪醇聚氧乙烯醚作为渗透剂，再配合抑菌组分制得一种烷基糖苷类生物抑菌剂，该抑菌剂可在室温条件下在皮革制品表面形成一层透明的保护膜，解决了现有技术中与皮革的结合性不好的问题，且成膜后在水中浸泡不会发生溶解膨胀卷边等现象，适用于日常的储存和使用。从测试结果可以看出，本发明制得的抑菌剂，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠的抑菌率达到92％以上，并且保持3个月皮质表面无霉菌，抑菌效果明显。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
制备助剂：
步骤S21、将松香用二氯甲烷溶解，然后加入氯化亚砜，在40℃回流反应4h，反应结束后进行后处理，后处理的过程如下：将得到的反应液减压浓缩除去二氯甲烷和多余的氯化亚砜，得到中间体1；
步骤S22、将中间体1和二氯甲烷混合，然后加入N，N-二甲基乙醇胺和三乙胺，在温度为50℃条件下加热回流3h，反应结束后进行后处理，后处理的过程如下：将得到的反应液冷却后减压抽滤，将得到的滤液分别用质量分数1％的盐酸水溶液和质量分数1％氢氧化钠水溶液洗涤两次，有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤，然后减压浓缩除去二氯甲烷，得到中间体2；
步骤S23、将中间体2和无水乙醇混合，然后滴加浓盐酸在温度为60℃条件下加热回流4h，反应结束后进行后处理，后处理的过程如下：将得到的反应液减压浓缩除去溶剂和乙醇，得到中间体3；
步骤S24、将中间体3和体积分数50％的乙醇水溶液混合，在温度70℃的条件下，滴加环氧氯丙烷，然后恒温反应48h，反应结束进行后处理，后处理的过程为：将得到的反应液蒸干后用乙酸乙酯溶解，低温静置过夜后析出固体，抽滤并用混合溶剂对得到的固体进行重结晶2次，得到助剂。其中，混合溶剂为乙酸乙酯和乙醇的按照体积比1：1混合得到。
其中，步骤S21中松香、二氯甲烷和氯化亚砜的用量比为9g：4g：50mL；步骤S22中中间体1、二氯甲烷、N，N-二甲基乙醇胺和三乙胺的用量比为10g：100mL：3g：3g；步骤S23中浓盐酸的质量分数为37％，中间体2、无水乙醇和浓盐酸的用量比为30g：120mL：13g；步骤S24中中间体3、乙醇水溶液和环氧氯丙烷的用量比为20g：130mL：5.5g。
实施例2
制备抑菌组分：
步骤S11、将醋酸钠和葡萄糖混合，混合后加入醋酸酐中，加热回流，搅拌反应2h，反应结束后进行后处理，后处理的过程为：将得到的反应液和去离子水混合，在0℃条件下搅拌3.5h，静置，去除上层液体，然后用去离子水洗涤，洗涤结束后，在40℃干燥至恒重，得到中间体a；
步骤S12、将中间体a和助剂加入二氯甲烷中，然后加入三氟化硼乙醚，在室温条件下搅拌24h，得到中间体b；
步骤S13、将中间体b加入三乙胺溶液中，室温下搅拌24h，得到抑菌组分。
其中，醋酸钠、葡萄糖和醋酸酐的用量比为10g：12.5g：62.5mL；中间体a、助剂、二氯甲烷和三氟化硼乙醚的用量比为3.9g：2.1g：50mL：1g；三乙胺溶液为甲醇、三乙胺和去离子水按照体积比8：1：1混合而成，中间体b和三乙胺溶液的用量比为1g：10mL，助剂为实施例1中制得的。
实施例3
制备烷基糖苷类生物抑菌剂：
乙基纤维素1％；尤特奇E100 1％；羟丙基纤维素2％；无水乙醇40％；柠檬酸三乙酯1％；壳聚糖盐酸盐1％；脂肪醇聚氧乙烯醚1％；抑菌组分1％；溶剂补足至100％；
制备工艺，包括如下步骤：
第一步、将乙基纤维素加入60℃的去离子水中溶胀，备用；将尤特奇E100、羟丙基纤维素和无水乙醇混合，然后加入溶胀后的乙基纤维素得到第一混合物；
第二步、将柠檬酸三乙酯、壳聚糖盐酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚混合得到第二混合物，第一混合物和第二混合物混合后，加入抑菌组分和溶剂，混合均匀，得到一种烷基糖苷类生物抑菌剂，所述溶剂为纯化水。抑菌组分为实施例2制得。
实施例4
制备烷基糖苷类生物抑菌剂：
乙基纤维素4％；尤特奇E100 1.5％；羟丙基纤维素1.5％；无水乙醇45％；柠檬酸三乙酯4.5％；壳聚糖盐酸盐1.5％；脂肪醇聚氧乙烯醚2.5％；抑菌组分4.5％；溶剂补足至100％；
制备工艺，包括如下步骤：
第一步、将乙基纤维素加入60℃的去离子水中溶胀，备用；将尤特奇E100、羟丙基纤维素和无水乙醇混合，然后加入溶胀后的乙基纤维素得到第一混合物；
第二步、将柠檬酸三乙酯、壳聚糖盐酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚混合得到第二混合物，第一混合物和第二混合物混合后，加入抑菌组分和溶剂，混合均匀，得到一种烷基糖苷类生物抑菌剂，所述溶剂为纯化水。抑菌组分为实施例2制得。
实施例5
制备烷基糖苷类生物抑菌剂：
乙基纤维素7％；尤特奇E100 2％；羟丙基纤维素1％；无水乙醇50％；柠檬酸三乙酯6.5％；壳聚糖盐酸盐2％；脂肪醇聚氧乙烯醚4％；抑菌组分7.5％；溶剂补足至100％；
制备工艺，包括如下步骤：
第一步、将乙基纤维素加入60℃的去离子水中溶胀，备用；将尤特奇E100、羟丙基纤维素和无水乙醇混合，然后加入溶胀后的乙基纤维素得到第一混合物；
第二步、将柠檬酸三乙酯、壳聚糖盐酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚混合得到第二混合物，第一混合物和第二混合物混合后，加入抑菌组分和溶剂，混合均匀，得到一种烷基糖苷类生物抑菌剂，所述溶剂为纯化水。抑菌组分为实施例2制得。
对比例1
制备空白对照：
乙基纤维素7％；尤特奇E100 2％；羟丙基纤维素1％；无水乙醇50％；柠檬酸三乙酯6.5％；壳聚糖盐酸盐2％；脂肪醇聚氧乙烯醚4％；溶剂补足至100％；
制备工艺，包括如下步骤：
第一步、将乙基纤维素加入60℃的去离子水中溶胀，备用；将尤特奇E100、羟丙基纤维素和无水乙醇混合，然后加入溶胀后的乙基纤维素得到第一混合物；
第二步、将柠檬酸三乙酯、壳聚糖盐酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚混合得到第二混合物，第一混合物和第二混合物混合后，加入溶剂混合均匀，得到一种烷基糖苷类生物抑菌剂，所述溶剂为纯化水。
对比例2
市售日本丽达皮革防霉剂。
对实施例3-5和对比例1-2的样品进行测试；
防霉测试：测试方法：采用《ASTM：D4576-08蓝色原料(皮革)抗霉菌生长的试验方法》。测试菌种：将注有察氏培养基的平皿放置于空气中暴露1小时，后放入霉菌培养箱培养得试验菌种。测试样品：实施例3-5制得的抑菌剂；对比样品：对比例1制得的空白样，市售日本丽达皮革防霉剂。
抗菌测试：测试方法：《ASTM：E2149-01动态接触状况下测试非溶出型抗菌剂的抗菌活性的标准方法》。测试菌种：金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌。测试样品：实施例3-5制得的抑菌剂；对比样品：对比例1制得的空白样，市售日本丽达皮革防霉剂。
测试结果如下表1所示：
表1
Figure BDA0003217010060000101
Figure BDA0003217010060000111
表中数字表示的防霉级别如下；“0”代表试样表面没有霉菌或表面覆盖有菌丝但不触及试样；“1”代表“1”：25％的试样表面长满了霉菌；“2”代表50％的试样表面长满了霉菌；“3”代表75％的样品表面长满了霉菌；“4”代表100％的试样表面长满了霉菌。
从上表1可知本发明制得的抑菌剂，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠的抑菌率达到92％以上，并且保持3个月皮质表面无霉菌，抑菌效果明显。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上内容仅仅是对本发明所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种烷基糖苷类生物抑菌剂，其特征在于，包括以下重量分数的组分：
乙基纤维素1-7%；尤特奇E100 1-2%；羟丙基纤维素1-2%；无水乙醇40-50%；柠檬酸三乙酯1-6.5%；壳聚糖盐酸盐1-2%；脂肪醇聚氧乙烯醚1-4%；抑菌组分1-7.5%；溶剂补足至100%；
所述抑菌组分通过如下步骤制备：
步骤S11、将醋酸钠和葡萄糖混合，混合后加入醋酸酐中，加热回流，搅拌反应2h，反应结束后进行后处理，得到中间体a；
步骤S12、将中间体a和助剂加入二氯甲烷中，然后加入三氟化硼乙醚，在室温条件下搅拌24h，得到中间体b；
步骤S13、将中间体b加入三乙胺溶液中，室温下搅拌24h，得到抑菌组分。
2.根据权利要求1所述的一种烷基糖苷类生物抑菌剂，其特征在于，醋酸钠、葡萄糖和醋酸酐的用量比为10g：12.5g：62.5mL；中间体a、助剂、二氯甲烷和三氟化硼乙醚的用量比为3.9g：2.1g：50mL：1g；三乙胺溶液为甲醇、三乙胺和去离子水按照体积比8：1：1混合而成，中间体b和三乙胺溶液的用量比为1g：10mL。
3.根据权利要求2所述的一种烷基糖苷类生物抑菌剂，其特征在于，助剂通过如下步骤制备：
步骤S21、将松香用二氯甲烷溶解，然后加入氯化亚砜，在40℃回流反应4h，反应结束后进行后处理，得到中间体1；
步骤S22、将中间体1和二氯甲烷混合，然后加入N，N-二甲基乙醇胺和三乙胺，在温度为50℃条件下加热回流3h，反应结束后进行后处理，得到中间体2；
步骤S23、将中间体2和无水乙醇混合，然后滴加浓盐酸在温度为60℃条件下加热回流4h，反应结束后进行后处理，得到中间体3；
步骤S24、将中间体3和体积分数50%的乙醇水溶液混合，在温度70℃的条件下，滴加环氧氯丙烷，然后恒温反应48h，反应结束进行后处理，得到助剂。
4.根据权利要求3所述的一种烷基糖苷类生物抑菌剂，其特征在于，步骤S21中松香、二氯甲烷和氯化亚砜的用量比为9g：4-4.2g：50mL；步骤S22中中间体1、二氯甲烷、N，N-二甲基乙醇胺和三乙胺的用量比为10g：100mL：3g：3g；步骤S23中浓盐酸的质量分数为37%，中间体2、无水乙醇和浓盐酸的用量比为30g：120mL：13g；步骤S24中中间体3、乙醇水溶液和环氧氯丙烷的用量比为20g：130mL：5-6g。
5.根据权利要求1所述的一种烷基糖苷类生物抑菌剂的制备工艺，其特征在于，包括如下步骤：
第一步、将乙基纤维素加入60℃的去离子水中溶胀，备用；将尤特奇E100、羟丙基纤维素和无水乙醇混合，然后加入溶胀后的乙基纤维素得到第一混合物；
第二步、将柠檬酸三乙酯、壳聚糖盐酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚混合得到第二混合物，第一混合物和第二混合物混合后，加入抑菌组分和溶剂，混合均匀，得到一种烷基糖苷类生物抑菌剂，所述溶剂为纯化水。
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