CN113549123A - 一种鼠去氧胆酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种鼠去氧胆酸的制备方法，该方法以猪去氧胆酸(3α，6α‑二羟基‑5β‑胆烷酸)为原料，过程包括3、7位羟基氧化，3位羰基还原，7位羰基还原及提纯，得到高纯度鼠去氧胆酸(3α，6β‑二羟基‑5β‑胆烷酸)。本发明通过上述路线合成制备得到的鼠去氧胆酸，原料来源广泛，供应充足；并且产率高，纯度高，副反应少，适合大量制备，可为后续的相关研究提供数据支持及标样。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体是指一种鼠去氧胆酸的制备方法。
背景技术
胆汁酸是胆汁的重要成分，胆汁酸主要存在于肠肝循环系统并通过再循环起一定的保护作用；胆汁酸是与无数生物学功能相关的重要内源性分子，包括胆固醇的吸收和排泄，在代谢中起到了促进脂类乳化、增强胰腺脂解的作用，直接参与了脂质和葡萄糖代谢，与肥胖和免疫应道存在着极其密切的关系；而在临床和疾病诊断方面，胆汁酸在研究肝胆胃肠疾病上起到了重要的作用。
鼠去氧胆酸是啮齿动物代谢过程中的一种重要次级胆汁酸，对于研究啮齿动物的胆汁酸代谢过程有一定的意义。
目前鼠去氧胆酸制备方法的报导尚未出现，故有必要研究一种简单、方便，适合大量生产的鼠去氧胆酸制备方法，为后续研究提供数据支持和标样。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种鼠去氧胆酸的制备方法，该制备方法以猪去氧胆酸为原料，原料易得，且反应简单，副反应少，转化率高，适合大量生产。
为了实现上述目的，本发明采取以下技术方案：
一种鼠去氧胆酸(3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸)的制备方法，以猪去氧胆酸(3α，6α-二羟基-5β-胆烷酸)为原料合成鼠去氧胆酸，反应过程包括，3、7位羟基氧化，3位羰基还原，7位羰基还原，提纯；具体步骤如下：
本发明中，所述步骤a包括：将化合物A(3α，6α-二羟基-5β-胆烷酸)，即猪去氧胆酸，悬浮于丙酮中，降温至0℃以下，缓慢加入氧化剂，反应完成后，加入还原剂终止反应，蒸馏除去丙酮，加水结晶，过滤洗涤，得到化合物B(3，6-二羰基-5β-胆烷酸)。
所述丙酮与所述化合物A的体积质量比为5.0-10.0ml:1g；
所述氧化剂为次氯酸、琼斯试剂或高锰酸钾溶液中的任一种；
所述次氯酸与所述化合物A的体积质量比为4.0-5.0ml:1g；
所述琼斯试剂与所述化合物A的体积质量比为1.2-1.5ml:1g；
所述高锰酸钾溶液与所述化合物A的体积质量比为4.0-5.0ml:1g；
所述还原剂为亚硫酸氢钠；
所述亚硫酸氢钠与所述化合物A的质量比为0.02-0.04:1。
本发明中，所述步骤b包括：将化合物B溶解于氢氧化钠溶液中，磷酸二氢钠调节溶液pH至7.0-7.5，加入葡萄糖、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)、葡萄糖脱氢酶(GDH)、3-α类固醇脱氢酶(3-αHSDH)，维持溶液pH为7.0-7.5反应4h，反应完成后，升温至70-75℃，搅拌2h，降温至常温，加酸调节溶液pH至3-4结晶，过滤，洗涤至洗水pH试纸检测中性。滤饼加入甲醇溶解，过滤除去甲醇不溶物，得到化合物C(3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇)。
所述氢氧化钠溶液和所述化合物A的体积质量比为10-11ml:1g；
所述葡萄糖和所述化合物A的质量比0.5-0.6:1；
所述烟酰胺腺嘌呤二核苷酸和所述化合物A的质量比为0.001-0.002:1；
所述葡萄糖脱氢酶和所述化合物A的质量比0.01-0.02:1；
所述3-α类固醇脱氢酶和所述化合物A质量比为0.01-0.02:1。
所述氢氧化钠溶液的含量为1％；所述酸为浓度5mol/L的盐酸。
本发明中，所述步骤c包括：在化合物C的溶液中，加入硼氢化钠还原反应1h，在7位羰基还原反应中加入与化合物C的溶液等体积的水，搅拌均匀后加酸调节溶液pH至3-4结晶，过滤洗涤，干燥，得到3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸。
所述硼氢化钠和所述化合物A的质量比为0.10-0.15:1；
所述步骤c中的酸为浓度为5mol/L的盐酸；
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明以猪去氧胆酸(3α，6α-二羟基-5β-胆烷酸)为原料合成鼠去氧胆酸(3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸)的方法，原料来源广泛，价格低廉；
(2)本发明的合成路线，反应简单，副反应少，转化率高，适合大量生产；
(3)本发明得到的鼠去氧胆酸纯度高，杂质少，可为后续研究提供数据及标样。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但并不局限于此。
实施例1
本实施例的鼠去氧胆酸的制备方法，包括如下步骤：
a.制备3，6-二羰基-5β-胆烷酸
在500ml反应瓶中加入10g猪去氧胆酸,50ml丙酮，降温至0℃以下，缓慢加入46ml含量为10％的次氯酸，加完后继续反应30min，取样HPLC检测猪去氧胆酸残留为0.237％，加入0.3g亚硫酸氢钠终止反应；蒸馏除去丙酮，加200ml水搅拌30min结晶完全，过滤，2*250ml水洗涤滤饼，至洗水用pH试纸检测为中性，得到3，6-二羰基-5β-胆烷酸湿品约12.5g，HPLC检测纯度为98.352％。
b.制备3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸
将上步的3，6-二羰基-5β-胆烷酸溶解于100ml浓度为1％的氢氧化钠溶液中，并调节溶液pH至7.0-7.5，加入5g葡萄糖、10mg烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)、100mg葡萄糖脱氢酶(GDH)、100mg3-α类固醇脱氢酶(3-αHSDH)，维持溶液pH为7.0-7.5反应4h，取样HPLC检测3，6-二羰基-5β-胆烷酸残留为0.221％。升温至70-75℃搅拌2h，降温至常温，加浓度为5mol/L的盐酸调节溶液pH＝3.84结晶，过滤，3*500ml水洗涤至洗水pH试纸检测中性。滤饼用40ml甲醇溶解，过滤除去甲醇不溶物，得到3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇溶液。
c.制备3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸
在上步的3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇溶液中，加入1.1g硼氢化钠还原反应1h，取样HPLC检测3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸残留为0.426％，加入40ml水，搅拌均匀，加入浓度为5mol/L的盐酸调节溶液pH＝3.62，大量晶体析出。过滤，2*250ml水洗涤滤饼，至洗水pH试纸检测中性，干燥，得到3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸7.9g,HPLC检测纯度为99.204％。
实施例2
a.制备3，6-二羰基-5β-胆烷酸
在500ml反应瓶中加入10g猪去氧胆酸,80ml丙酮，降温至0℃以下，缓慢加入13.4ml琼斯试剂(三氧化铬和硫酸混合溶液)，加完后继续反应30min，取样HPLC检测猪去氧胆酸残留为0.127％，加入0.3g亚硫酸氢钠终止反应。蒸馏除去丙酮，加200ml水搅拌30min结晶完全，过滤，2*250ml水洗涤滤饼，至洗水用pH试纸检测为中性，得到3，6-二羰基-5β-胆烷酸湿品约12.7g，HPLC检测纯度为98.257％。
b.制备3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸
将上步的3，6-二羰基-5β-胆烷酸溶解于105ml浓度为1％的氢氧化钠溶液中，并调节溶液pH至7.0-7.5，加入5.5g葡萄糖、15mg烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)、150mg葡萄糖脱氢酶(GDH)、150mg3-α类固醇脱氢酶(3-αHSDH)，维持溶液pH为7.0-7.5反应4h，取样HPLC检测3，6-二羰基-5β-胆烷酸残留为0.104％。升温至70-75℃搅拌2h，降温至常温，加入浓度为5mol/L的盐酸调节溶液pH＝3.56结晶，过滤，3*500ml水洗涤至洗水pH试纸检测中性。滤饼用50ml甲醇溶解，过滤除去甲醇不溶物，得到3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇溶液。
c.制备3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸
在上步的3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇溶液中，加入1.3g硼氢化钠还原反应1h，取样HPLC检测3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸残留为0.133％，加入50ml水，搅拌均匀加入浓度为5mol/L的盐酸调节溶液pH＝3.34，大量晶体析出。过滤，2*250ml水洗涤滤饼，至洗水pH试纸检测中性，干燥，得到3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸7.6g,HPLC检测纯度为99.325％。
实施例3
a.制备3，6-二羰基-5β-胆烷酸
在500ml反应瓶中加入10g猪去氧胆酸,100ml丙酮，降温至0℃以下，缓慢加入高锰酸钾饱和溶液40ml，加完后继续反应30min，取样HPLC检测猪去氧胆酸残留为0.226％，加入0.3g亚硫酸氢钠终止反应。蒸馏除去丙酮，加200ml水搅拌30mon结晶完全，过滤，2*250ml水洗涤滤饼，至洗水用pH试纸检测为中性，得到3，6-二羰基-5β-胆烷酸湿品约13.2g，HPLC检测纯度为98.066％。
b.制备3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸
将上步的3，6-二羰基-5β-胆烷酸溶解于110ml浓度为1％的氢氧化钠溶液中，并调节溶液pH至7.0-7.5，加入6g葡萄糖、20mg烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)、200mg葡萄糖脱氢酶(GDH)、200mg3-α类固醇脱氢酶(3-αHSDH)，维持溶液pH为7.0-7.5反应4h，取样HPLC检测3，6-二羰基-5β-胆烷酸残留为0.037％。升温至70-75℃搅拌2小时，降温至常温，加入浓度为5mol/L的盐酸调节溶液pH＝3.41结晶，过滤，3*500ml水洗涤至洗水pH试纸检测中性。滤饼用60ml甲醇溶解，过滤除去甲醇不溶物，得到3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇溶液。
c.制备3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸
在上步的3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇溶液中，加入1.5g硼氢化钠还原反应1h，取样HPLC检测3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸残留为0.064％，加入50ml水，搅拌均匀加入浓度为5mol/L的盐酸调节溶液pH＝3.78，大量晶体析出。过滤，2*250ml水洗涤滤饼，至洗水pH试纸检测中性，干燥，得到3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸7.8g,HPLC检测纯度为99.417％。
实施例4
a.制备3，6-二羰基-5β-胆烷酸
在500ml反应瓶中加入10g猪去氧胆酸,60ml丙酮，降温至0℃以下，缓慢加入40ml含量为10％的次氯酸，加完后继续反应30min，取样HPLC检测猪去氧胆酸残留为0.252％，加入0.4g亚硫酸氢钠终止反应；蒸馏除去丙酮，加200ml水搅拌30min结晶完全，过滤，2*250ml水洗涤滤饼，至洗水用pH试纸检测为中性，得到3，6-二羰基-5β-胆烷酸湿品约12.8g，HPLC检测纯度为98.130％。
b.制备3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸
将上步的3，6-二羰基-5β-胆烷酸溶解于105ml浓度为1％的氢氧化钠溶液中，并调节溶液pH至7.0-7.5，加入5.5g葡萄糖、15mg烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)、150mg葡萄糖脱氢酶(GDH)、150mg3-α类固醇脱氢酶(3-αHSDH)，维持溶液pH为7.0-7.5反应4h，取样HPLC检测3，6-二羰基-5β-胆烷酸残留为0.208％。升温至70-75℃搅拌2h，降温至常温，加浓度为5mol/L的盐酸调节溶液pH＝3.76结晶，过滤，3*500ml水洗涤至洗水pH试纸检测中性。滤饼用50ml甲醇溶解，过滤除去甲醇不溶物，得到3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇溶液。
c.制备3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸
在上步的3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇溶液中，加入1.5g硼氢化钠还原反应1h，取样HPLC检测3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸残留为0.418％，加入40ml水，搅拌均匀，加入浓度为5mol/L的盐酸调节溶液pH＝3.67，大量晶体析出。过滤，2*250ml水洗涤滤饼，至洗水pH试纸检测中性，干燥，得到3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸8.15g,HPLC检测纯度为98.974％。
实施例5
a.制备3，6-二羰基-5β-胆烷酸
在500ml反应瓶中加入10g猪去氧胆酸,100ml丙酮，降温至0℃以下，缓慢加入15.0ml琼斯试剂(三氧化铬和硫酸混合溶液)，加完后继续反应30min，取样HPLC检测猪去氧胆酸残留为0.116％，加入0.4g亚硫酸氢钠终止反应。蒸馏除去丙酮，加200ml水搅拌30min结晶完全，过滤，2*250ml水洗涤滤饼，至洗水用pH试纸检测为中性，得到3，6-二羰基-5β-胆烷酸湿品约12.8g，HPLC检测纯度为98.148％。
b.制备3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸
将上步的3，6-二羰基-5β-胆烷酸溶解于110ml浓度为1％的氢氧化钠溶液中，并调节溶液pH至7.0-7.5，加入5g葡萄糖、15mg烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)、200mg葡萄糖脱氢酶(GDH)、100mg3-α类固醇脱氢酶(3-αHSDH)，维持溶液pH为7.0-7.5反应4h，取样HPLC检测3，6-二羰基-5β-胆烷酸残留为0.098％。升温至70-75℃搅拌2h，降温至常温，加入浓度为5mol/L的盐酸调节溶液pH＝3.65结晶，过滤，3*500ml水洗涤至洗水pH试纸检测中性。滤饼用50ml甲醇溶解，过滤除去甲醇不溶物，得到3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇溶液。
c.制备3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸
在上步的3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸甲醇溶液中，加入1.2g硼氢化钠还原反应1h，取样HPLC检测3α-羟基，6-羰基-5β-胆烷酸残留为0.129％，加入50ml水，搅拌均匀加入浓度为5mol/L的盐酸调节溶液pH＝3.41，大量晶体析出。过滤，2*250ml水洗涤滤饼，至洗水pH试纸检测中性，干燥，得到3α，6β-二羟基-5β-胆烷酸7.9g,HPLC检测纯度为99.256％。
Claims (9)
1.一种鼠去氧胆酸的制备方法，以猪去氧胆酸为原料合成鼠去氧胆酸，其特征在于，反应过程包括：3、7位羟基氧化，3位羰基还原，7位羰基还原及提纯；
具体包括如下步骤：
2.根据权利要求1所述的鼠去氧胆酸的制备方法，其特征在于，所述步骤a包括：将化合物A，悬浮于丙酮中，降温至0℃以下，缓慢加入氧化剂，反应完成后，加入还原剂终止反应，蒸馏除去丙酮，加水结晶，过滤洗涤，得到化合物B；
所述氧化剂为次氯酸、琼斯试剂或高锰酸钾溶液中的任一种；
所述还原剂为亚硫酸氢钠。
3.根据权利要求2所述的鼠去氧胆酸的制备方法，其特征在于，
所述丙酮与所述化合物A的体积质量比为5.0-10.0ml:1g；
所述次氯酸与所述化合物A的体积质量比为4.0-5.0ml:1g；
所述琼斯试剂与所述化合物A的体积质量比为1.2-1.5ml:1g；
所述高锰酸钾溶液与所述化合物A的体积质量比为4.0-5.0ml:1g；
所述亚硫酸氢钠与所述化合物A的质量比为0.02-0.04:1。
4.根据权利要求2或3所述的鼠去氧胆酸的制备方法，其特征在于，所述次氯酸的浓度为10％；所述高锰酸钾溶液为高锰酸钾的饱和溶液。
5.根据权利要求1所述的鼠去氧胆酸的制备方法，其特征在于，所述步骤b包括：将化合物B溶解于氢氧化钠溶液中，用磷酸二氢钠调节溶液pH至7.0-7.5，加入葡萄糖、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、葡萄糖脱氢酶、3-α类固醇脱氢酶，维持溶液pH为7.0-7.5反应4h，反应完成后，升温至70-75℃，搅拌2h，降温至常温，加酸调节溶液pH至3-4，结晶，过滤，洗涤至洗水pH呈中性，滤饼加入甲醇溶解，过滤除去甲醇不溶物，得到化合物C；
所述氢氧化钠溶液和所述化合物A的体积质量比为10-11ml:1g；
所述葡萄糖和所述化合物A的质量比0.5-0.6:1；
所述烟酰胺腺嘌呤二核苷酸和所述化合物A的质量比为0.001-0.002:1；
所述葡萄糖脱氢酶和所述化合物A的质量比0.01-0.02:1；
所述3-α类固醇脱氢酶和所述化合物A质量比为0.01-0.02:1。
6.根据权利要求5所述的鼠去氧胆酸的制备方法，其特征在于，所述氢氧化钠溶液的浓度为1％；所述酸为浓度5mol/L的盐酸。
7.根据权利要求1所述的鼠去氧胆酸的制备方法，其特征在于，所述步骤c包括：在化合物C的溶液中，加入硼氢化钠反应1h；再加入与化合物C的溶液等体积的水，搅拌均匀，加酸调节溶液pH至3-4结晶，过滤洗涤，干燥，得到化合物D，即鼠去氧胆酸。
8.根据权利要求7所述的鼠去氧胆酸的制备方法，其特征在于所述硼氢化钠和所述化合物A的质量比为0.10-0.15:1。
9.根据权利要求7所述的鼠去氧胆酸的制备方法，其特征在于，所述步骤c中的酸为浓度为5mol/L的盐酸。
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20211026 |