CN113493627B - 一种能够实现快速光固化的水醇性uv油墨及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开的一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨的制备方法，包括如下步骤：步骤1：将丙烯酸类单体A与偶氮二异丁腈加入到溶剂A中，加热搅拌合成前驱体聚合物；步骤2：取步骤1合成的前驱体聚合物，加入溶剂B、阻聚剂、催化剂，再加入丙烯酸类单体B，得预聚物；步骤3：将多胺基化合物、丙烯酸类单体C、阻聚剂与溶剂C混合；步骤4：将光引发剂与溶剂D混合配制为混合溶液A，将预聚物与溶剂D混合配制为混合溶液B，将稀释剂与溶剂D混合配制为混合溶液C，然后将混合溶液A、混合溶液B及混合溶液C混合，配制得到UV油墨。制备的UV油墨能够实现快速光固化可以溶于水以及醇。还公开一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨。

Description

一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨及其制备方法
技术领域
本发明属于紫外光固化油墨领域，具体涉及一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨，还涉及一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨的制备方法。
背景技术
近年来，随着环保要求的提高，印刷用油墨也在逐步向环保方向发展，水性油墨及UV油墨等环保油墨逐渐兴起，尤其是UV油墨由于其不含挥发性有机溶剂，对人体伤害以及环境污染基本上为零、在紫外灯照射下可以快速干燥、印刷质量好、能够满足低耗能、高效率的大规模自动化印刷、很好匹配复杂的生产工艺。虽然UV油墨现如今生产成本以及价格相对较高，但是这些众多的优点使得它仍旧受到众多企业的欢迎。所以现在有众多的研究都致力于如何降低UV油墨生产成本以及提高其性能，使其能够更好的应用于生产当中。
对于UV油墨的制备，有许多的专家学者都做出了研究，比如专利CN2016107816024发明了一种两步式UV油墨制备方法，使光引发剂结合在抗菌剂中，提高光引发剂的热稳定性，选择介孔分子筛骨架增加光引发剂和抗菌剂功效，有利于光引发剂和抗菌剂的分散，但此方法包括抗菌剂和光引发剂预结合阶段和原料混合调墨处理两个阶段，工艺过程较为复杂。专利CN2020114005415发明了一种水性雪花UV油墨的制备方法，主要包括的重量份有：水性丙烯酸UV树脂30～48份、丙烯酸酯类单体20～25份、水性紫外光引发剂10～15份、流平剂1～2份、蜡粉5～10份、附着力促进树脂10～12份、消泡剂1～2份、增稠剂3～5份、水10～12份，组分过多，制备过程较为繁琐。
发明内容
本发明的目的是提供一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨，制备的UV油墨能够实现快速光固化可以溶于水以及醇，符合环保要求，绿色环保。
本发明的第二个目的是提供一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨的制备方法。
本发明所采用的技术方案是，一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：以丙烯酸类单体A为聚合反应单体，偶氮二异丁腈为引发剂，加入溶剂A，反应容器密封，向反应容器中通氮气除氧气，加热搅拌合成前驱体聚合物；
步骤2：取步骤1合成的前驱体聚合物，加入溶剂B、阻聚剂、催化剂，再加入丙烯酸类单体B，充分反应，得到预聚物；
步骤3：将多胺基化合物、丙烯酸类单体C、阻聚剂与溶剂C混合，加热搅拌，得到稀释剂，然后除去反应物中阻聚剂；
步骤4：将光引发剂与溶剂D混合配制为1g/ml的混合溶液A，将步骤2制备得到的预聚物与溶剂D混合配制为2g/ml的混合溶液B，将步骤3制备得到的稀释剂与溶剂D混合配制为2g/ml的混合溶液C，然后将混合溶液A、混合溶液B及混合溶液C混合，搅拌均匀，配制得到UV油墨。
本发明的特征还在于，
步骤1中：丙烯酸类单体A为甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、丙烯酸羟乙酯(HEA)、丙烯酸丁酯(BA)、丙烯酸(AA)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、甲醛丙烯酸甲酯(MMA)中的任意两种组合，其中任意两种丙烯酸类单体按照质量比为1～10：1～10组合；引发剂偶氮二异丁腈占丙烯酸类单体A质量的1％到10％。
步骤1中：氮气通入时间为10min～60min；采用集热式磁力搅拌器，加热温度为50℃～150℃，搅拌时间为20min～120min。
步骤1中：溶剂A为无水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃、甲醇的任意一种；添加溶剂A的量为丙烯酸类单体A的质量的1～10倍。
步骤2中：溶剂B为三氟甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、苯、无水乙醇、丙酮的任意一种；步骤1合成的前驱体聚合物、溶剂B、阻聚剂、催化剂及丙烯酸类单体B的质量比为：1～20：1～200：0.01～0.6：0.01～0.6：0.05～15。
步骤2中：加入的丙烯酸单体种类B为甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸(MAA)、丙烯酸(AA)、甲基丙烯酸丁酯(BMA)中的任意一种；阻聚剂为苯酚；催化剂为三乙胺；反应条件为常温下搅拌反应12-13h。
步骤3中：多胺基化合物为二乙烯三胺、三乙烯四胺、乙二胺中的任意一种；丙烯酸类单体C为甲基丙烯酸羟乙酯(AA)、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸(MAA)中的任意一种；阻聚剂为苯酚；多胺基化合物、丙烯酸类单体C、阻聚剂与溶剂C的质量比为：1：1～6：0.01～0.03：2～10；加热温度为20℃～150℃；反应时间为1～12h。
步骤3中：溶剂C为甲醇、无水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃中的任意一种。
步骤4中：光引发剂为2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮(907)、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(TPO)、苯甲酰甲酸甲酯(MBF)、1-羟基环己基苯基甲酮(184)、ITX中的任意一种；
步骤4中：溶剂为甲醇、无水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃中任意一种；混合溶液A、混合溶液B及混合溶液C的体积比为：0.0001～0.1：0.01～7：0.01～7。
本发明所采用的第二种技术方案是，一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨，采用上述的制备方法制备得到。
本发明的有益效果是：UV固化机理是光引发剂在紫外光作用裂解产生自由基，引发稀释剂中双键和预聚物中双键发生聚合交联反应，形成三维网络结构，本发明水醇性UV油墨的制备方法中使用的四官能团稀释剂含有四个双键，预聚物中含有大量的双键，可以大大提高固化反应速率，由于稀释剂中官能团数量较多，交联程度高，反应速率较快，所以制备的UV油墨能够实现快速光固化，固化时间可以达到1～10s内。同时可以控制每种物质的含量，精准控制固化速度，还可以溶于醇水，符合环保要求，绿色环保。
附图说明
图1为实施例1制备得到的水醇性UV油墨第一次涂布固化结果示意图；
图2为实施例1制备得到的水醇性UV油墨第二次涂布固化结果示意图；
图3为实施例1制备得到的水醇性UV油墨第三次涂布固化结果示意图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明提供一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：以丙烯酸类单体A为聚合反应单体，偶氮二异丁腈为引发剂，加入溶剂A，反应容器密封，向反应容器中通氮气除氧气，加热搅拌合成前驱体聚合物；
步骤1中：丙烯酸类单体A为甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、丙烯酸羟乙酯(HEA)、丙烯酸丁酯(BA)、丙烯酸(AA)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、甲醛丙烯酸甲酯(MMA)中的任意两种组合，其中任意两种丙烯酸类单体按照质量比为1～10：1～10组合；引发剂偶氮二异丁腈占丙烯酸类单体A质量的1％到10％。
步骤1中：氮气通入时间为10min～60min；采用集热式磁力搅拌器，加热温度为50℃～150℃，搅拌时间为20min～120min。
步骤1中：溶剂A为无水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃、甲醇的任意一种；添加溶剂A的量为丙烯酸类单体A的质量的1～10倍。
步骤2：取步骤1合成的前驱体聚合物，加入溶剂B、阻聚剂、催化剂，再加入丙烯酸类单体B，充分反应合成可以溶于醇、水的预聚物；
步骤2中：溶剂B为三氟甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、苯、无水乙醇、丙酮的任意一种；步骤1合成的前驱体聚合物、溶剂B、阻聚剂、催化剂及丙烯酸类单体B的质量比为：1～20：1～200：0.01～0.6：0.01～0.6：0.05～15。
步骤2中：加入的丙烯酸单体种类B为甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸(MAA)、丙烯酸(AA)、甲基丙烯酸丁酯(BMA)中的任意一种；阻聚剂为苯酚；催化剂为三乙胺；反应条件为常温下搅拌反应12-13h。
步骤3：将多胺基化合物、丙烯酸类单体C、阻聚剂与溶剂C混合，加热搅拌，得到稀释剂，然后除去反应物中阻聚剂；
步骤3中：多胺基化合物为二乙烯三胺、三乙烯四胺、乙二胺中的任意一种；丙烯酸类单体C为甲基丙烯酸羟乙酯(AA)、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸(MAA)中的任意一种；阻聚剂为苯酚；多胺基化合物、丙烯酸类单体C、阻聚剂与溶剂C的质量比为：1：1～6：0.01～0.03：2～10；加热温度为20℃～150℃；反应时间为1～12h。
步骤3中：溶剂C为甲醇、无水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃中的任意一种。
步骤4：将光引发剂与溶剂D混合配制为1g/ml的混合溶液A，将步骤2制备得到的预聚物与溶剂D混合配制为2g/ml的混合溶液B，将步骤3制备得到的稀释剂与溶剂D混合配制为2g/ml的混合溶液C，然后将混合溶液A、混合溶液B及混合溶液C混合，搅拌均匀，配制得到UV油墨。
步骤4中：光引发剂为2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮(907)、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(TPO)、苯甲酰甲酸甲酯(MBF)、1-羟基环己基苯基甲酮(184)、ITX中的任意一种；
步骤4中：溶剂为甲醇、无水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃中任意一种；混合溶液A、混合溶液B及混合溶液C的体积比为：0.0001～0.1：0.01～7：0.01～7。
本发明还提供一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨，采用上述的制备方法制备得到。
实施例1
分别称取丙烯酸(AA)、丙烯酸丁酯(BA)质量分别为1g和1g，偶氮二异丁腈为32mg，将称取的反应物添加到烧瓶中，再加入4ml四氢呋喃。用橡胶塞和胶带密封烧瓶，然后通氮气60min，除去烧瓶中的氧气，将烧瓶放置在集热式磁力搅拌器中水浴加热搅拌90min，使反应容器内的反应单体与引发剂充分反应，产生聚合物P(AA-BA)；反应结束后及时打开密封的橡胶塞，在烧瓶中依次加入0.4gGMA(GMA的量为第一步产物里AA摩尔量的40％)、8mLTHF、苯酚1mL、三乙胺(0.07g，0.7mmol)，每次加入都需要摇匀，常温下反应12小时，得到P(AA-BA)-g-GMA。
将三乙烯四胺和甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)以摩尔比1：5混合，将GMA1.22g，30mL四氢呋喃溶剂(THF)、1.5mL苯酚和三乙烯四胺0.2g依次加入50mL烧瓶，60℃下水浴磁力搅拌12h，之后过碱性氧化铝柱子除去苯酚，得到三乙烯四胺五甲基丙烯酸缩水甘油酯。
将光引发剂907溶解在四氢呋喃中配置成1g/ml的混合溶液A，将预聚物溶解在四氢呋喃中配置成2g/ml的混合溶液B，将稀释剂溶解在四氢呋喃中配置成2g/ml的混合溶液C，分别取0.01ml的混合溶液A、0.6ml的混合溶液B、1.4ml的混合溶液C，搅拌均匀，配制出UV油墨，再将油墨涂布在铜版纸的15mm×15mm区域内进行光固化，涂布固化三次，测量结果取平均值，固化时间达5～6s。
共涂布固化三次，图1为第一次涂布固化结果示意图，墨膜表面光滑无气泡，成膜性能良好，固化速率为6s；图2为第二次涂布固化结果示意图，墨膜表面光滑无气泡，成膜性能良好固化速率为6s；图3为第三次涂布固化结果示意图，墨膜表面光滑无气泡，成膜性能良好，固化速率为5s；最后求三次固化速率平均值为5.7±0.7s。
实施例2
分别称取甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、丙烯酸羟乙酯(HEA)质量分别为1g和1g，偶氮二异丁腈为32mg，将称取的反应物添加到烧瓶中，再加入4mlN,N-二甲基甲酰胺。用橡胶塞和胶带密封烧瓶，然后通氮气60min，除去烧瓶中的氧气，将烧瓶放置在集热式磁力搅拌器中水浴加热搅拌90min，使反应容器内的反应单体与引发剂充分反应，产生聚合物P(GMA-HEA)；反应结束后及时打开密封的橡胶塞，并加入2ml三氟甲苯，防止继续聚合，依次加入0.1g丙烯酸、2mlN,N-二甲基甲酰胺、0.3g苯酚、0.03g三乙胺，每次添加前都要对其摇匀，在常温下搅拌反应12h，得到预聚物。
将GMA1g、N,N-二甲基甲酰胺3mL、苯酚0.15mL和二乙烯三胺0.5g依次加入10mL烧瓶，60℃下水浴磁力搅拌6h，之后过碱性氧化铝柱子除去苯酚。
将光引发剂907溶解在N,N-二甲基甲酰胺中配置成1g/ml的混合溶液A，将预聚物溶解在N,N-二甲基甲酰胺中配置成2g/ml的混合溶液B，将稀释剂溶解在N,N-二甲基甲酰胺中配置成2g/ml的混合溶液C，分别取0.02ml的混合溶液A、0.8ml的混合溶液B、1.2ml的混合溶液C，搅拌均匀，配制出UV油墨，再将油墨涂布在铜版纸的15mm×15mm区域内进行光固化，涂布固化三次，测量结果取平均值，固化时间达4～7s。
实施例3
分别称取过碱性氧化铝柱子的丙烯酸(AA)、丙烯酸丁酯(BA)质量分别为1g和1g，偶氮二异丁腈为32mg，将称取的反应物添加到烧瓶中，再加入4ml甲醇。用橡胶塞和胶带密封烧瓶，然后通氮气60min，除去烧瓶中的氧气，将烧瓶放置在集热式磁力搅拌器中水浴加热搅拌90min，使反应容器内的反应单体与引发剂充分反应，产生聚合物P(AA-BA)；反应结束后及时打开密封的橡胶塞，并加入2ml丙酮，防止继续聚合，在烧瓶中依次加入0.1g丙烯酸、2ml甲醇、0.3g苯酚、0.03g三乙胺，每次添加前都要对其摇匀，在常温下搅拌反应12h，得到预聚物P(AA-BA)-g-MAA。
将甲基丙烯酸(MAA)1g、甲醇3mL、苯酚0.15mL和二乙烯三胺0.5g依次加入10mL烧瓶，60℃下水浴磁力搅拌6h，之后过碱性氧化铝柱子除去苯酚。
将光引发剂184溶解在甲醇中配置成1g/ml的混合溶液A，将预聚物溶解在甲醇中配置成2g/ml的混合溶液B，将稀释剂溶解在甲醇中配置成2g/ml的混合溶液C，分别取0.03ml的混合溶液A、1ml的混合溶液B、1ml的混合溶液C，搅拌均匀，配制出UV油墨，再将油墨涂布在铜版纸的15mm×15mm区域内进行光固化，涂布固化三次，测量结果取平均值，固化时间达3～6s。
实施例4
分别称取过碱性氧化铝柱子的丙烯酸(AA)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)质量分别为1g和1g，偶氮二异丁腈为32mg，将称取的反应物添加到烧瓶中，再加入4ml二甲基亚砜。用橡胶塞和胶带密封烧瓶，然后通氮气60min，除去烧瓶中的氧气，将烧瓶放置在集热式磁力搅拌器中水浴加热搅拌90min，使反应容器内的反应单体与引发剂充分反应，产生聚合物P(AA-HAMA)；反应结束后及时打开密封的橡胶塞，并加入2ml二甲基亚砜稀释并搅拌，防止继续聚合，在烧瓶中依次加入0.4gMAA(MAA的量为第一步产物里AA摩尔量的40％)、8mLTHF、苯酚1mL、三乙胺(0.07g，0.7mmol)，每次加入都需要摇匀，常温下反应12小时，得到P(AA-HEMA)-g-MAA。
将甲基丙烯酸(MAA)1g、3mL、苯酚0.15mL和乙二胺0.5g依次加入10mL烧瓶，60℃下水浴磁力搅拌6h，之后过碱性氧化铝柱子除去苯酚。
将光引发剂ITX溶解在二甲基亚砜中配置成1g/ml的混合溶液A，将预聚物溶解在二甲基亚砜中配置成2g/ml的混合溶液B，将稀释剂溶解在二甲基亚砜中配置成2g/ml的混合溶液C，分别取0.04ml的混合溶液A、1.2ml的混合溶液B、0.8ml的混合溶液C，搅拌均匀，配制出UV油墨，再将油墨涂布在铜版纸的15mm×15mm区域内进行光固化，涂布固化三次，测量结果取平均值，固化时间达2～4s。
实施例5
分别称取过碱性氧化铝柱子的丙烯酸丁酯(BA)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)质量分别为1g和1g，偶氮二异丁腈为32mg，将称取的反应物添加到烧瓶中，再加入4ml无水乙醇。用橡胶塞和胶带密封烧瓶，然后通氮气60min，除去烧瓶中的氧气，将烧瓶放置在集热式磁力搅拌器中水浴加热搅拌90min，使反应容器内的反应单体与引发剂充分反应，产生聚合物P(BA-HAMA)；反应结束后及时打开密封的橡胶塞，并加入2ml无水乙醇稀释并搅拌，防止继续聚合。在烧瓶中依次加入0.4gMAA(MAA的量为第一步产物里AA摩尔量的40％)、8mLTHF、苯酚1mL、三乙胺0.1g，每次加入都需要摇匀，常温下反应13小时，得到P(BA-HEMA)-g-MAA。
将甲基丙烯酸(MAA)1g、N,N-二甲基甲酰胺3mL、苯酚0.15mL和乙二胺0.5g依次加入10mL烧瓶，60℃下水浴磁力搅拌6h，之后除去苯酚，得到乙二胺四甲基丙烯酸。
将光引发剂TPO溶解在无水乙醇中配置成1g/ml的混合溶液A，将预聚物溶解在无水乙醇中配置成2g/ml的混合溶液B，将稀释剂溶解在无水乙醇中配置成2g/ml的混合溶液C，分别取0.04ml的混合溶液A、1.2ml的混合溶液B、0.8ml的混合溶液C，搅拌均匀，配制出UV油墨，再将油墨涂布在铜版纸的15mm×15mm区域内进行光固化，涂布固化三次，测量结果取平均值，固化时间达4～6s。

Claims (2)

1.一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1：以丙烯酸类单体A为聚合反应单体，偶氮二异丁腈为引发剂，加入溶剂A，反应容器密封，向反应容器中通氮气除氧气，加热搅拌合成前驱体聚合物；
步骤1中：丙烯酸类单体A为甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲醛丙烯酸甲酯中的任意两种组合，其中任意两种丙烯酸类单体按照质量比为1～10：1～10组合；引发剂偶氮二异丁腈占丙烯酸类单体A质量的1％到10％；
步骤1中：氮气通入时间为10min～60min；采用集热式磁力搅拌器，加热温度为50℃～150℃，搅拌时间为20min～120min；
步骤1中：溶剂A为无水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜、甲醇的任意一种；添加溶剂A的量为丙烯酸类单体A的质量的1～10倍；
步骤2：取步骤1合成的前驱体聚合物，加入溶剂B、阻聚剂、催化剂，再加入丙烯酸类单体B，得到预聚物；
步骤2中：溶剂B为三氟甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、苯、无水乙醇、丙酮的任意一种；步骤1合成的前驱体聚合物、溶剂B、阻聚剂、催化剂及丙烯酸类单体B的质量比为：1～20：1～200：0.01～0.6：0.01～0.6：0.05～15；
步骤2中：加入的丙烯酸单体种类B为甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸丁酯中的任意一种；阻聚剂为苯酚；催化剂为三乙胺；反应条件为常温下搅拌反应12-13h；
步骤3：将多胺基化合物、丙烯酸类单体C、阻聚剂与溶剂C混合，加热搅拌，得到稀释剂，然后除去反应物中阻聚剂；
步骤3中：多胺基化合物为二乙烯三胺、三乙烯四胺中的任意一种；丙烯酸类单体C为甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸中的任意一种；阻聚剂为苯酚；多胺基化合物、丙烯酸类单体C、阻聚剂与溶剂C的质量比为：1：1～6：0.01～0.03：2～10；加热温度为20℃～150℃；反应时间为1～12h；
步骤3中：溶剂C为甲醇、无水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的任意一种；
步骤4：将光引发剂与溶剂D混合配制为1g/ml的混合溶液A，将步骤2制备得到的预聚物与溶剂D混合配制为2g/ml的混合溶液B，将步骤3制备得到的稀释剂与溶剂D混合配制为2g/ml的混合溶液C，然后将混合溶液A、混合溶液B及混合溶液C混合，搅拌均匀，配制得到UV油墨；
步骤4中：光引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、苯甲酰甲酸甲酯、1-羟基环己基苯基甲酮、ITX中的任意一种；
步骤4中：溶剂为甲醇、无水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃中任意一种；混合溶液A、混合溶液B及混合溶液C的体积比为：0.0001～0.1：0.01～7：0.01～7。
2.一种能够实现快速光固化的水醇性UV油墨，其特征在于，采用如权利要求1所述的制备方法制备得到。
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