CN113480456A - 一种直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法和产品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种步骤简单的直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法及产品，包括：步骤1、在设定温度下，十二烷基苯磺酸与钙在溶剂中反应；步骤2、调节pH值为4‑7；步骤3、升高温度，脱出水分；步骤4、过滤，得到产品。本发明将反应好的母液真空过滤得到澄清透明产品，该方法生产简便，滤渣少，污染少，经济环保。
Description
技术领域
本发明涉及化学物质的制备方法，具体涉及一种步骤简单的直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法。
背景技术
十二烷基苯磺酸钙是一种重要的阴离子表面活性剂，主要用于制备农药乳化剂，俗称农乳500号。
现在钙盐的生产方法大多是将十二烷基苯磺酸与氢氧化钙或者碳酸钙在甲醇溶剂中反应，得到的溶液经板框过滤，脱水脱除溶剂再转换成正丁醇、异辛醇或者溶剂油类，得到十二烷基苯磺酸钙的产品。
这种制备工艺的问题是：第一，需要脱除溶剂甲醇进行溶剂转换，费时费力，资源浪费；第二，过滤过程中的板框式压滤方法需要用到助滤剂，助滤剂往往容易吸附产品，造成产品得率降低；第三，由于母液粘度高，滤渣多，需要反复过滤，造成过滤时间长，能耗高；第四，助滤剂的使用使得废渣过多，污染特别大。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明公开了一种直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法和产品。
本发明所采用的技术方案如下：
一种步骤简单的直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法，包括：
步骤1、在设定温度下，十二烷基苯磺酸与钙在溶剂中反应；
步骤2、调节pH值为4-7；
步骤3、升高温度，脱出水分；
步骤4、过滤，得到产品。
其进一步的技术方案为，所述十二烷基苯磺酸包括支链十二烷基苯磺酸或者直链十二烷基苯磺酸。
其进一步的技术方案为，步骤1中的钙来自于溶剂中的氧化钙、碳酸钙、氢氧化钙在内的一种及任意几种的组合。
其进一步的技术方案为，设定温度为50℃-80℃。
其进一步的技术方案为，所述溶剂为正丁醇、异丁醇、异辛醇及溶剂油中的任意一种。
其进一步的技术方案为，步骤1的反应时长为3h-8h。
其进一步的技术方案为，步骤2中，使用碱调节pH值。
其进一步的技术方案为，所述碱为单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺中的任意一种。
一种以上述任一项方法制备得到的无水十二烷基苯磺酸钙。
在本发明的技术方案中：
十二烷基苯磺酸钙的CAS号为26264-06-2，分子式为C36H58CaO6S2。
十二烷基苯磺酸的CAS号为27176-87-0，分子式为C18H30O3S。
支链十二烷基苯磺酸：是指十二烷基苯磺酸的支链形式，英文名Brancheddodecylbenzenesulfonic acid。
直链十二烷基苯磺酸：是指十二烷基苯磺酸的直链形式，也即线性十二烷基苯磺酸，英文名Linear dodecylbenzene sulfonic acid。
溶剂油，是指各种结构烃类的混合物，或者乙烷、甲苯和二甲苯等少数几种纯烃化合物，用于各种有机溶剂的溶解和萃取等。
氧化钙的CAS号为1305-78-8，英文名Calcium oxide。
碳酸钙的CAS号为471-34-1，英文名Calcium carbonate。
氢氧化钙的CAS号为1305-62-0，英文名Calcium hydroxide。
正丁醇的CAS号为71-36-3，英文名1-Butanol。
异丁醇的CAS号为78-83-1，英文名2-Methyl-1-propanol。
异辛醇的CAS号为26952-21-6，英文名为Isooctanol，或者，异辛醇的CAS 号为104-76-7，英文名俄日2-Ethylhexanol，分子式均为C8H18O。
单乙醇胺的CAS号为141-43-5，英文名为Ethanolamine。
二乙醇胺的CAS号为111-42-2，英文名为Diethanolamine。
三乙醇胺的CAS号为102-71-6，英文名为Triethanolamine。
本发明的有益效果如下：
本发明采用一步法直接制备无水十二烷基苯磺酸钙，将反应好的母液真空过滤得到澄清透明产品，该方法生产简便，滤渣少，污染少，经济环保。
首先，本发明没有进行溶剂转换的过程，避免了资源浪费的问题，直接使用正丁醇、异丁醇、异辛醇及溶剂油等作为溶剂。
其次，本发明没有多次过滤的步骤，所以避免了产品多次过滤中被助滤剂吸收，产品的得率相对于现有技术较高。
再次，本发明仅在最后一个步骤中才进行真空过滤，过滤时间短，能耗小。
最后，本发明使用真空过滤的方法，没有使用过多的助滤剂，降低了生产中的污染问题。
具体实施方式
下面说明本发明的具体实施方式。
实施例1：
步骤1、在2吨反应釜中，加入360kg异辛醇，蒸汽加热到50度，加入550kg 直链十二烷基苯磺酸，然后加入碳酸钙87.3Kg，50℃保持搅拌8h。
步骤2、加入单乙醇胺调节pH到4。
步骤3、升温到100℃脱水至水分含量低于0.5％。
步骤4、降温放料，采用真空过滤得到澄清产品。
实施例1中，最后得到产品900kg，产品得率为95％。
实施例2：
步骤1、在2吨反应釜中，加入360kg正丁醇，蒸汽加热到70℃，加入550kg 直链十二烷基苯磺酸，然后加入氢氧化钙64.6Kg，70℃保持搅拌5h。
步骤2、加入二乙醇胺调节pH到6。
步骤3、升温到100度脱水至水分含量低于0.5％。
步骤4、然后降温放料，采用真空过滤得到澄清产品。
实施例2中，最后得到产品900kg，产品得率为95％。
实施例3：
步骤1、在2吨反应釜中，加入460kg溶剂油，蒸汽加热到80℃，加入550kg 支链十二烷基苯磺酸，然后加入氧化钙48.9Kg，80℃保持搅拌3h。
步骤2、加入三乙醇胺调节pH到7。
步骤3、升温到100度脱水至水分含量低于0.5％。
步骤4、然后降温放料，采用真空过滤得到澄清产品。
实施例3中，最后得到产品950Kg，产品得率为92％。
实施例1-3中，产品的得率均较高，且本发明没有使用助滤剂进行多次过滤，污染小，能耗较低。
以上描述是对本发明的解释，不是对发明的限定，本发明所限定的范围参见权利要求，在不违背本发明的基本结构的情况下，本发明可以作任何形式的修改。
Claims (9)
1.一种直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法，其特征在于，包括：
步骤1、在设定温度下，十二烷基苯磺酸与钙在溶剂中反应；
步骤2、调节pH值为4-7；
步骤3、升高温度，脱出水分；
步骤4、过滤，得到产品。
2.根据权利要求1所述的的直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法，其特征在于，所述十二烷基苯磺酸包括支链及直链十二烷基苯磺酸。
3.根据权利要求1所述的的直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法，其特征在于，步骤1中的钙来自于溶剂中的氧化钙、碳酸钙、氢氧化钙在内的一种及任意几种的组合。
4.根据权利要求1所述的的直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法，其特征在于，设定温度为50℃-80℃。
5.根据权利要求1所述的的直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法，其特征在于，所述溶剂为正丁醇、异丁醇、异辛醇及溶剂油中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的的直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法，其特征在于，步骤1的反应时长为3h-8h。
7.根据权利要求1所述的的直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法，其特征在于，步骤2中，使用碱调节pH值。
8.根据权利要求7所述的的直接制备无水十二烷基苯磺酸钙的方法，其特征在于，所述碱为单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺中的任意一种。
9.一种以权利要求1-8任一项方法制备得到的无水十二烷基苯磺酸钙。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116082199A (zh) * | 2022-08-26 | 2023-05-09 | 山东天道生物工程有限公司 | 一种十二烷基苯磺酸钙及其制备方法 |
| CN117049986A (zh) * | 2023-08-11 | 2023-11-14 | 安徽金桐精细化学有限公司 | 一种十二烷基苯磺酸钙的制备方法 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4279837A (en) * | 1979-03-02 | 1981-07-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of alkaline earth metal salts of alkyl benzenesulfonic acids |
| CN1132198A (zh) * | 1995-12-06 | 1996-10-02 | 齐正良 | 固体状十二烷基苯磺酸钙的生产方法及所生产的农药乳化剂 |
| CN1210751A (zh) * | 1998-06-22 | 1999-03-17 | 中日合资兴化日模塑料制品有限公司 | 无水十二烷基苯磺酸钙及其制作方法 |
| CN1415604A (zh) * | 2002-11-22 | 2003-05-07 | 南京新飞源实业公司 | 破乳剂法制备无水十二烷基苯磺酸钙的新工艺 |
| CN103922974A (zh) * | 2014-04-22 | 2014-07-16 | 南京太化化工有限公司 | 一步法制备烷基苯磺酸钙甲醇溶液的方法 |
| KR20150018002A (ko) * | 2013-08-08 | 2015-02-23 | 주식회사 거영 | 도데실벤젠설포닉산 칼슘염의 제조방법 |
| CN104744318A (zh) * | 2013-12-28 | 2015-07-01 | 天津市天川化工有限公司 | 改进的十二烷基苯磺酸钙的制备方法 |
| CN105377030A (zh) * | 2013-07-31 | 2016-03-02 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 无溶剂的液体烷基苯磺酸盐组合物及其在农业化学配制剂中的用途 |
| CN106674060A (zh) * | 2015-11-06 | 2017-05-17 | 南通德益化工有限公司 | 一种制备无水十二烷基苯磺酸钙的工艺 |
-
2021
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Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4279837A (en) * | 1979-03-02 | 1981-07-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of alkaline earth metal salts of alkyl benzenesulfonic acids |
| CN1132198A (zh) * | 1995-12-06 | 1996-10-02 | 齐正良 | 固体状十二烷基苯磺酸钙的生产方法及所生产的农药乳化剂 |
| CN1210751A (zh) * | 1998-06-22 | 1999-03-17 | 中日合资兴化日模塑料制品有限公司 | 无水十二烷基苯磺酸钙及其制作方法 |
| CN1415604A (zh) * | 2002-11-22 | 2003-05-07 | 南京新飞源实业公司 | 破乳剂法制备无水十二烷基苯磺酸钙的新工艺 |
| CN105377030A (zh) * | 2013-07-31 | 2016-03-02 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 无溶剂的液体烷基苯磺酸盐组合物及其在农业化学配制剂中的用途 |
| KR20150018002A (ko) * | 2013-08-08 | 2015-02-23 | 주식회사 거영 | 도데실벤젠설포닉산 칼슘염의 제조방법 |
| CN104744318A (zh) * | 2013-12-28 | 2015-07-01 | 天津市天川化工有限公司 | 改进的十二烷基苯磺酸钙的制备方法 |
| CN103922974A (zh) * | 2014-04-22 | 2014-07-16 | 南京太化化工有限公司 | 一步法制备烷基苯磺酸钙甲醇溶液的方法 |
| CN106674060A (zh) * | 2015-11-06 | 2017-05-17 | 南通德益化工有限公司 | 一种制备无水十二烷基苯磺酸钙的工艺 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116082199A (zh) * | 2022-08-26 | 2023-05-09 | 山东天道生物工程有限公司 | 一种十二烷基苯磺酸钙及其制备方法 |
| CN117049986A (zh) * | 2023-08-11 | 2023-11-14 | 安徽金桐精细化学有限公司 | 一种十二烷基苯磺酸钙的制备方法 |
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20211008 |