CN113476475B - 一种水杨酸锌纳米粒及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明特别涉及一种水杨酸锌纳米粒及其制备方法和应用，属于药物制备技术领域，方法包括：将维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和卵磷脂混合，后溶于第一溶剂，获得第一澄清溶液；将3,5‑二叔丁基水杨酸锌溶于第二溶剂，获得第二澄清溶液；将所述第一澄清溶液和所述第二澄清溶液混合，获得第三澄清溶液；将所述第三澄清溶液分散于水中，后进行体系稳定，获得第四澄清溶液；将第四澄清溶液进行离心，获得上层清液；将所述上层清液中的第一溶剂和第二溶剂去除，获得3,5‑二叔丁基水杨酸锌纳米粒；制备成纳米粒后，显著提高了其水溶性，同时提高了其抗癌活性。

Description

一种水杨酸锌纳米粒及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于药物制备技术领域，特别涉及一种水杨酸锌纳米粒及其制备方法和应用。
背景技术
3,5-二叔丁基水杨酸锌是水杨酸的锌离子螯合物，易溶于乙醇或DMSO，几乎不溶于水，易发生沉淀而影响药效。
卵磷脂分子中含亲油的脂肪酸基团和亲水的磷酸基团，而具有优良的乳化特性，是天然的乳化剂。
TPGS具有两亲性及良好的水溶性，是很好的非离子型表面活性剂，在药物传递系统中可以作为乳化剂，增溶剂，吸收促进剂等应用于多种制剂的制备。当其与难溶性药物形成胶束或乳剂时，可显著增加药物在胃肠中的吸收，提高药物的生物利用度。TPGS与其他表面活性剂相比，生育酚酯的结构具有较好的抗氧化性，更有助于增加制剂的稳定性。
发明内容
鉴于上述问题，提出了本发明以便提供一种克服上述问题或者至少部分地解决上述问题的水杨酸锌纳米粒及其制备方法和应用。
本发明实施例提供了一种水杨酸锌纳米粒的制备方法，所述方法包括：
将维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和卵磷脂混合，后溶于第一溶剂，获得第一澄清溶液；
将3,5-二叔丁基水杨酸锌溶于第二溶剂，获得第二澄清溶液；
将所述第一澄清溶液和所述第二澄清溶液混合，获得第三澄清溶液；
将所述第三澄清溶液分散于水中，后进行体系稳定，获得第四澄清溶液；
将第四澄清溶液进行离心，获得上层清液；
将所述上层清液中的第一溶剂和第二溶剂去除，获得3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒。
可选的，以质量计，所述维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和所述卵磷脂的混合比例为4-6：0.5-2。
可选的，所述将维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和卵磷脂混合，后溶于第一溶剂，获得第一澄清溶液中，采用超声波助溶。
可选的，所述将3,5-二叔丁基水杨酸锌溶于第二溶剂，获得第二澄清溶液中，采用超声波助溶。
可选的，所述第一溶剂和第二溶剂均为无水乙醇。
可选的，所述3,5-二叔丁基水杨酸锌与所述卵磷脂的质量比为1:50-1:5。
可选的，所述将所述第三澄清溶液分散于水中，后进行体系稳定，获得第四澄清溶液，具体包括，
将所述第三澄清溶液逐滴加入并分散于水中，后搅拌溶液进行体系稳定，获得第四澄清溶液，其中，所述逐滴加入的时间为10min-60min，所述体系稳定的时间至少60min，所述水的体积是所述第三澄清溶液的体积的10倍。
可选的，所述离心的转速为2500rpm-3500rpm，所述离心的时间为7min-13min。
基于同一发明构思，本发明实施例还提供了一种水杨酸锌纳米粒，所述水杨酸锌纳米粒采用如上所述的水杨酸锌纳米粒的制备方法制得。
基于同一发明构思，本发明实施例还提供了一种如上所述的水杨酸锌纳米粒的应用，所述应用包括：将所述水杨酸锌纳米粒应用于抑制三阴性乳腺癌细胞的活性。
本发明实施例中的一个或多个技术方案，至少具有如下技术效果或优点：
本发明实施例提供的水杨酸锌纳米粒的制备方法，所述方法包括：将维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和卵磷脂混合，后溶于第一溶剂，获得第一澄清溶液；将3,5-二叔丁基水杨酸锌溶于第二溶剂，获得第二澄清溶液；将所述第一澄清溶液和所述第二澄清溶液混合，获得第三澄清溶液；将所述第三澄清溶液分散于水中，后进行体系稳定，获得第四澄清溶液；将第四澄清溶液进行离心，获得上层清液；将所述上层清液中的第一溶剂和第二溶剂去除，获得3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒；制备成纳米粒后，显著提高了其水溶性，同时提高了其抗癌活性。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本发明的上述和其它目的、特征和优点能够更明显易懂，以下特举本发明的具体实施方式。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作一简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1是本发明实施例提供的3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒的粒径分析图；
图2是本发明实施例提供的3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒的微观结构扫描电镜图；
图3是本发明实施例提供的方法的流程图。
具体实施方式
下文将结合具体实施方式和实施例，具体阐述本发明，本发明的优点和各种效果将由此更加清楚地呈现。本领域技术人员应理解，这些具体实施方式和实施例是用于说明本发明，而非限制本发明。
在整个说明书中，除非另有特别说明，本文使用的术语应理解为如本领域中通常所使用的含义。因此，除非另有定义，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域技术人员的一般理解相同的含义。若存在矛盾，本说明书优先。
除非另有特别说明，本发明中用到的各种原材料、试剂、仪器和设备等，均可通过市场购买得到或者可通过现有方法制备得到。
本申请实施例的技术方案为解决上述技术问题，总体思路如下：
根据本发明一种典型的实施方式，提供了一种水杨酸锌纳米粒的制备方法，所述方法包括：
S1.将维生素E聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS)和卵磷脂(PC)混合，后溶于第一溶剂，获得第一澄清溶液；
作为一种可选的实施方式，以质量计，所述维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和所述卵磷脂的混合比例为4-6：0.5-2。优选的，维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和所述卵磷脂的混合比例为5：1。
控制维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和所述卵磷脂的混合比例为4-6：0.5-2的原因包括：一、TPGS具有苯环可增强磷脂分子的疏水作用使纳米粒更加稳定，增加包封率，具有较长的亲水端可防止纳米粒聚集，若过低则纳米粒易聚沉和包封率低；二、TPGS含量过高会导致细胞摄取率降低，不利于发挥药效。
TPGS具有两亲性及良好的水溶性，是很好的非离子型表面活性剂，在药物传递系统中可以作为乳化剂，增溶剂，吸收促进剂等应用于多种制剂的制备。当其与难溶性药物形成胶束或乳剂时，可显著增加药物在胃肠中的吸收，提高药物的生物利用度，进而提高了3,5-二叔丁基水杨酸锌的体内吸收和利用效果。
作为一种可选的实施方式，将维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和卵磷脂混合，后溶于第一溶剂，获得第一澄清溶液中，采用超声波助溶。
S2.将3,5-二叔丁基水杨酸锌溶于第二溶剂，获得第二澄清溶液；
作为一种可选的实施方式，将3,5-二叔丁基水杨酸锌溶于第二溶剂，获得第二澄清溶液中，采用超声波助溶。
作为一种可选的实施方式，第一溶剂和第二溶剂均选自无水乙醇。
S3.将所述第一澄清溶液和所述第二澄清溶液混合，获得第三澄清溶液；
作为一种可选的实施方式，3,5-二叔丁基水杨酸锌与所述卵磷脂的质量比为1:50-1:5。
控制3,5-二叔丁基水杨酸锌与所述卵磷脂的质量比为1:50-1:5是为保证纳米粒有较好的形貌和理想的载药量，该比例取值过大的不利影响是载药量小无法满足给药要求，过小的不利影响是纳米粒结构不完整，稳定性变差，易沉淀。
S4.将所述第三澄清溶液分散于水中，后进行体系稳定，获得第四澄清溶液；
具体而言，将所述第三澄清溶液逐滴加入并分散于水中，后搅拌溶液进行体系稳定，
具体而言，采用中低速磁珠搅拌溶液，获得第四澄清溶液，其中，所述逐滴加入的时间为10min-60min，所述体系稳定的时间至少60min，所述水的体积是所述第三澄清溶液的体积的10倍。
S5.将第四澄清溶液进行离心，获得上层清液；离心的转速为2500rpm-3500rpm，所述离心的时间为7min-13min；
S6.将所述上层清液中的第一溶剂和第二溶剂去除，获得3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒。
具体而言，采用旋蒸的方法除去第一溶剂和第二溶剂(即无水乙醇)。
根据本发明另一种典型的实施方式，提供了一种水杨酸锌纳米粒，所述水杨酸锌纳米粒采用如上提供的水杨酸锌纳米粒的制备方法制得。
根据本发明另一种典型的实施方式，提供了一种如上提供的水杨酸锌纳米粒的应用，所述应用包括：将所述水杨酸锌纳米粒应用于抑制三阴性乳腺癌细胞活性。
下面将结合实施例、对照例及实验数据对本申请的水杨酸锌纳米粒及其制备方法和应用进行详细说明。
实施例1
一种用于抑制三阴性乳腺癌细胞增殖的3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒的制备方法，它包括以下步骤：
(1)将0.076g维生素E聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS)和0.38g卵磷脂(PC)按5:1的质量比溶于1.35ml无水乙醇中，超声波助溶，制备为澄清溶液A。
(2)将0.019g 3,5-二叔丁基水杨酸锌溶解在1.35ml无水乙醇中,超声波助溶，制备为澄清溶液B；
(3)将前两步中的澄清溶液混合均匀再次超声波处理或超声破碎，得到澄清混合溶液C；
(4)将溶液C在高速磁珠搅拌帮助下分散于27ml的超纯水中，得到溶液D；
(5)中低速磁珠搅拌溶液D稳定体系1小时以上；
(6)稳定好的溶液D转移至离心管中，3000rpm，10min离心去沉淀后收集上清；
(7)旋蒸除去无水乙醇，得到纳米粒子,即所述3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒,完成该方法。
实施例2
一种用于抑制三阴性乳腺癌细胞增殖的3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒的制备方法，它包括以下步骤：
(1)将0.076g维生素E聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS)和0.38g卵磷脂(PC)按5:1的质量比溶于1.35ml无水乙醇中，超声波助溶，制备为澄清溶液A。
(2)将0.038g 3,5-二叔丁基水杨酸锌溶解在1.35ml无水乙醇中,超声波助溶，制备为澄清溶液B；
(3)将前两步中的澄清溶液混合均匀再次超声波处理或超声破碎，得到澄清混合溶液C；
(4)将溶液C在高速磁珠搅拌帮助下分散于27ml的超纯水中，得到溶液D；
(5)中低速磁珠搅拌溶液D稳定体系1小时以上；
(6)稳定好的溶液D转移至离心管中，3000rpm，10min离心去沉淀后收集上清；
(7)旋蒸除去无水乙醇，得到纳米粒子,即所述3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒,完成该方法。
对比例1
市场购得的3,5-二叔丁基水杨酸锌。
实验例
将实施例1-2和对比例1得到的3,5-二叔丁基水杨酸锌进行检测，检测具体包括：检测对三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞增殖抑制的IC50(μM)，测试结果如下表所示。
Figure BDA0003132876080000061
由上表可知，采用本发明实施例提供的方法制得的3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒抗三阴性乳腺癌增殖活性远高于3,5-二叔丁基水杨酸锌抗癌活性。
附图1-2的详细说明：
如图1所示，为本发明实施例提供的3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒的粒径分析图，由图可知，纳米粒粒径峰值为179.5nm，粒径均值为199.7nm，均一性较好；
如图2所示，为本发明实施例提供的3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒的微观结构扫描电镜图，由图可知，纳米粒形貌较好，粒径分布符合图1。
本发明实施例中的一个或多个技术方案，至少还具有如下技术效果或优点：
(1)本发明实施例提供的3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒抗三阴性乳腺癌增殖活性远高于3,5-二叔丁基水杨酸锌抗癌活性；
(2)3,5-二叔丁基水杨酸锌水溶性很低只有1000ppb，加入乙醇助溶后3,5-二叔丁基水杨酸锌在水中的溶解度也只有4000ppb，而采用本发明实施例提供的方法制备成纳米粒后，其水溶性显著提高。
(3)本发明实施例提供的3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒，粒度小、溶解性高，稳定性好。3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒粒径小于200nm，粒径分布范围较窄、分布区域比较均匀，形态一致；在水中溶解度高，分散性好，可显著提高3,5-二叔丁基水杨酸锌水溶性；
(4)本发明实施例提供的水杨酸锌纳米粒使不溶于水的3,5-二叔丁基水杨酸锌药物以纳米大小的微粒形式能够均匀分散在水相中,解决了其难溶、难给药的问题,能提高其生物利用度,以所述3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒为基础,可通过现代制剂工艺进一步制备成临床上常见的多种剂型,从而满足多种临床用药需要。同时,所述稳定剂能够改善3,5-二叔丁基水杨酸锌的生物活性,进一步提高其生物利用度；
(5)本发明实施例提供的方法不使用非食用材料，安全性高，避免了传统纳米载体材料中有害化合物的残留；
(6)本发明实施例提供的方法工艺简单，应用前景广阔。本方案中操作方法均可采用自动化器械完成，且三阴性乳腺癌由于缺乏治疗靶标而没有有效的化疗药物，本纳米制剂可显著提高3,5-二叔丁基水杨酸锌的抑制三阴性乳腺癌增殖的活力。
最后，还需要说明的是，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
尽管已描述了本发明的优选实施例，但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念，则可对这些实施例作出另外的变更和修改。所以，所附权利要求意欲解释为包括优选实施例以及落入本发明范围的所有变更和修改。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (6)

1.一种水杨酸锌纳米粒的制备方法，其特征在于，所述方法包括：
将维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和卵磷脂混合，后溶于第一溶剂，获得第一澄清溶液；
将3,5-二叔丁基水杨酸锌溶于第二溶剂，获得第二澄清溶液；
将所述第一澄清溶液和所述第二澄清溶液混合，获得第三澄清溶液；
将所述第三澄清溶液分散于水中，后进行体系稳定，获得第四澄清溶液；
将第四澄清溶液进行离心，获得上层清液；
将所述上层清液中的第一溶剂和第二溶剂去除，获得3,5-二叔丁基水杨酸锌纳米粒；
以质量计，所述维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和所述卵磷脂的混合比例为4-6：0.5-2；
所述第一溶剂和第二溶剂均为无水乙醇；
所述3,5-二叔丁基水杨酸锌与所述卵磷脂的质量比为1:50-1:5。
2.根据权利要求1所述的水杨酸锌纳米粒的制备方法，其特征在于，所述将维生素E聚乙二醇琥珀酸酯和卵磷脂混合，后溶于第一溶剂，获得第一澄清溶液中，采用超声波助溶。
3.根据权利要求1所述的水杨酸锌纳米粒的制备方法，其特征在于，所述将3,5-二叔丁基水杨酸锌溶于第二溶剂，获得第二澄清溶液中，采用超声波助溶。
4.根据权利要求1所述的水杨酸锌纳米粒的制备方法，其特征在于，所述将所述第三澄清溶液分散于水中，后进行体系稳定，获得第四澄清溶液，具体包括，
将所述第三澄清溶液逐滴加入并分散于水中，后搅拌溶液进行体系稳定，获得第四澄清溶液，其中，所述逐滴加入的时间为10min-60min，所述体系稳定的时间至少60min，所述水的体积是所述第三澄清溶液的体积的10倍。
5.根据权利要求1所述的水杨酸锌纳米粒的制备方法，其特征在于，所述离心的转速为2500rpm-3500rpm，所述离心的时间为7min-13min。
6.一种水杨酸锌纳米粒，其特征在于，所述水杨酸锌纳米粒采用如权利要求1至5中任意一项所述的水杨酸锌纳米粒的制备方法制得。
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