CN113461738B - 一种双核四齿铂(ii)配合物、掺杂材料及发光器件 - Google Patents
一种双核四齿铂(ii)配合物、掺杂材料及发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及有机发光元件用双核四齿铂(II)配位化合物、含有该双核四齿铂(II)配位化合物的发光器件材料及发光器件，特别是OLED效率得到大幅改善的有机发光器件用双核四齿铂(II)配位化合物、发光器件材料及发光器件。其特征在于下述通式(1)
Description
技术领域
本发明涉及有机发光元件用双核四齿铂(II)配位化合物、含有该双核四齿铂(II)配位化合物的发光器件材料及发光器件，特别是OLED效率得到大幅改善的有机发光器件用双核四齿铂(II)配位化合物、发光器件材料及发光器件。
背景技术
有机电激发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，简称为OLED)。该发光器件具有薄型且能在低驱动电压下高亮度发光以及能通过选择发光材料而进行多色发光的特征，因此倍受关注。
该研究自从由柯达公司的C.W.Tang等揭示有机薄膜元件能以高亮度发光以来，大量OLED行业研究人员对于其应用，做了很多研究和推进。有机薄膜发光器件被广泛应用在各种主显示屏等中，其实用化取得长足的进展。在OLED材料领域，基于含重原子的有机电致磷光材料可以同时利用单线态和三线态激子发光，理论上内量子效率达100％，是业界广泛使用的材料。由于铂配合物具有配体中心(3LC)，金属中心(3MC)，金属-配体(3MLCT)和金属-金属-配体(3MMLCT)等多种三重激发态能级，这类配合物的的发射光谱，可以覆盖从蓝光到深红光的整个可见光范围。与此同时，由于其具有平面四边形的几何构型，为轴向的键合提供了可能。自从Forrest等人首次将铂配合物PtOEP应用到OLED中以来，铂配合物在光电领域中越来越受重视。现阶段，铂(II)金属有机配合物的磷光类OLED发光层掺杂材料，一般为单核配合物，即每个配合物分子中只有一个铂(II)金属核心。
发明内容
本发明通过设计双核金属铂有机配合物，通过分子间的Pt-Pt作用，提高磷光材料的重原子效应，从而提升在发光过程中对单线态和三线态激子的能量的利用率，进而增强器件的发光效率。
一种双核四齿铂(II)配合物，具有如下式所示的通式(1)
其中，X1，X2，X6，X7相同或不相同，分别选自C，N，O，S原子。
X3，X4，X5，X8，X9，相同或部相同，分别选自C，N原子。
R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，R15相同或不相同，分别独立的表示为取代的或未取代的碳原子数为碳原子数为1-20的烷基、或碳原子数为6-60的芳基、或碳原子数为5-60杂芳基，或与邻近的原子键合成环。
所述被取代的情况下，取代基分别独立选自氘、C1-C15的烷基、C3-C15的环烷基、C3-C15的杂环基、C2-C15的链烯基、C4-C15的环烯基、C2-C15的炔基、C1-C15的烷氧基、C1-C15的烷硫基、C6-C55的芳基醚基、C6-C55的芳基硫醚基、C6-C55的芳基、C5-C55的芳香族杂环基、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、C1-C40的烷氨基、或C3-C15的硅原子数为1-5的硅烷基中的一种或多种。
优选：其中R1－R 17独立的选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、氰基、羰基、羧基、芳胺基、含1－20个碳原子的饱和烷基、含5－20个碳原子的被卤素或一个或多个碳原子数为1－6的烷基取代的或未取代的芳基、含5－20个碳原子的被卤素或一个或多个碳原子数为1－6的烷基取代的或未取代的杂芳基、或者相邻R1－R 15相互通过共价键连键合成环，所述的卤素为F，Cl，B
上述烷基优选为C1-C20的烷基；进一步优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基等饱和脂肪族烃基中的一种或多种。上述烷基可以具有取代基也可以没有取代基。上述环烷基优选为C3-C20的环烷基；进一步优选为环丙基、环己基、降冰片基、或金刚烷基等饱和脂环式烃基中的一种或多种。上述环烷基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述杂环基优选为C2-C20的杂环基；进一步优选为吡喃环、哌啶环、或环状酰胺等环内具有碳以外的原子的脂肪族环中的一种或多种。上述杂环基可以具有取代基也可以没有取代基。上述链烯基优选为C2-C20的链烯基；进一步优选为乙烯基、烯丙基、或丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基中的一种或多种。上述链烯基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述环烯基优选为C3-C20的环烯基；进一步优选为环戊烯基、环戊二烯基、或环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基中的一种或多种。上述环烯基可以具有取代基也可以没有取代基。上述炔基优选为C2-C20的炔基；进一步优选为乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基。上述炔基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述烷氧基优选为C1-C20的烷氧基；进一步优选为甲氧基、乙氧基、或丙氧基等介由醚键键合脂肪族烃基的官能团中的一种或多种。该脂肪族烃基可以具有取代基也可以没有取代基。上述烷硫基是烷氧基的氧原子被置换为硫原子的基团。优选为C1-C20的烷硫基；
烷硫基的烷基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述芳基优选为C6-C60的芳基；进一步优选为苯基、萘基、联苯基、菲基、苯三联苯基或芘基等芳香族烃基中的一种或多种。芳基可以具有取代基也可以没有取代基。上述杂芳基优选为C4-C60的芳香族杂环基；进一步优选为杂芳基的典型实例包括但不限于未取代的呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、唑、苯并唑、异唑、苯并异唑、噻唑、苯并噻唑、异噻唑、咪唑、苯并咪唑、吡唑、吲唑、四唑、喹啉、异喹啉、哒嗪、嘧啶、嘌呤和吡嗪、呋喃、1,2,3-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、三唑、苯并三唑、喋啶、苯并唑、二唑、苯并吡唑、喹嗪、噌啉、酞嗪、喹唑和喹喔啉及其单-或二-取代的衍生物。在某些实施方案中，取代基为卤代、羟基、氰基、O-C 1～6烷基、C 1～6烷基、羟基C1～6烷基和氨基-C 1～6烷基中的一种或多种。
上述芳基醚基优选为C6-C40的芳基醚基；进一步优选为苯氧基等介由醚键键合芳香族烃基的官能团。芳基醚基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述芳基硫醚基是芳基醚基的醚键的氧原子被置换为硫原子的基团。优选为C6-C60的芳基硫醚基。芳基硫醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述卤素原子选自于氟、氯、溴。
上述羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、烷氨基可以具有取代基也可以没有取代基。
对于烷氨基取代基的碳数没有特别限制，通常为2以上60以下的范围。
上述硅烷基表示为例如三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、二甲基叔丁基硅烷基、三苯基硅烷基等具有与硅原子键合的键的官能团，硅烷基可以具有取代基也可以没有取代基。
对于硅烷基的碳数没有特别限制，通常为1以上40以下的范围。
上述取代基选自于氘、卤素、C1-C15的烷基、C3-C15的环烷基、C3-C15的杂环基、C2-C15的链烯基、C4-C15的环烯基、C2-C15的炔基、C1-C55的烷氧基、C1-C55的烷巯基、C6-C55的芳基醚基、C6-C55的芳基硫醚基、C6-C55的芳基、C4-C55的芳香族杂环基、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、C1-C55的烷氨基、或C3-C15的硅原子数为1-5的硅烷基中的一种或多种。
本发明提供的双核四齿铂配位化合物，与现有技术相比，首先，具有高的折射率高荧光量子效率，良好的热稳定性及低的荧光淬灭常数，作为OLED器件中的发光掺杂材料，可以制作高发光效率的黄绿色或红光OLED器件。
所述双核四齿铂配位化合物，没有特别限定，优选列举如下的例子，包括但不限于以下结构：
上述配合物可以应用于在OLED发光器件。
采用具有上述结构的双核四齿铂配位化合物，可制造热沉积和溶液处理的OLED器件。
包括含有一种或多种上述配合物的有机发光器件。
其中通过热沉积在该器件中以层形式施加该配合物。
其中通过旋涂在该器件中以层形式施加该配合物。
其中通过喷墨打印在该器件中以层形式施加该配合物。
上述有机发光器件，在施加电流时该器件发射为黄绿色甚至红色。
具体实施方式
本发明的双核四齿铂配位化合物用以下实施例举例说明，但并不限于这些实施例举例的双核四齿铂配位化合物和合成方法。
本发明中的初始原料和溶剂购于国药、用于合成铂配位化合物的配体来源于定制合成；1H-NMR数据使用JEOL(400MHz)核磁共振仪来测定；HPLC数据使用岛津LC-20AD高效液相仪来测定。
实施例1
化合物Pt001的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物1(479毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21m和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt001 294毫克，，HPLC纯度99.9％,产率34％
1HNMR(DMSO)：δ9.97(d，1H)，8.43(d，1H)，8.29(d，1H)，8.18(d，1H)，1.35(s，9H).
实施例2
化合物Pt011的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物2(544毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21毫升和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt011 372毫克，，HPLC纯度99.9％,产率40％
1HNMR(DMSO)：δ8.47(m，2H)，8.39(d，2H)，8.28(d，2H)，7.48(m，2H),7.24(m，2H),7.01(m，2H)，1.35(s，9H).
实施例3
化合物Pt013的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物3(656毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21毫升和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt013 469毫克，，HPLC纯度99.9％,产率45％
1HNMR(DMSO)：δ8.48(m，2H)，8.35(d，2H)，8.28(d，2H)，7.48(m，2H),7.24(m，2H),7.01(m，2H)，1.35(s，27H).
实施例4
化合物Pt015的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物4(658毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21毫升和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt015 397毫克，，HPLC纯度99.9％,产率38％
1HNMR(DMSO)：δ8.52(d，2H)，8.39(m，2H)，8.28(m，2H),7.82(d，2H)，1.35(s，27H).
实施例5
化合物Pt020的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物5(757毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21毫升和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt020 457毫克，，HPLC纯度99.9％,产率40％
1HNMR(DMSO)：δ8.52(d，2H)，8.39(m，2H)，8.28(m，2H),7.82(d，2H)，1.35(s，27H).
实施例6
化合物Pt027的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物6(587毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21毫升和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt027 409毫克，，HPLC纯度99.9％,产率42％
1HNMR(DMSO)：δ8.70(d，2H)，7.61(m，2H)，7.01(m，2H),2.76(s，6H)，1.98(s，6H),1.69(s，6H)
实施例7
化合物Pt034的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物7(552毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21毫升和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt034 319毫克，，HPLC纯度99.9％,产率34％
1HNMR(DMSO)：δ8.78(s，1H)，8.47(m，2H)，8.43(m，2H),7.92(m，2H)，7.65(m，4H),7.59(m，2H),7.57(m，2H),7.48(m，2H),7.24(m，2H),7.00(m，2H).
实施例8
化合物Pt042的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物8(754毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21毫升和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt042 479毫克，，HPLC纯度99.9％,产率42％
1HNMR(DMSO)：δ8.83(m，4H)，8.75(m，2H)，7.94(s，2H),7.42～7.32(m，6H)，7.15(m，4H),1.35(s，27H).
实施例9
化合物Pt065的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物9(722毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21毫升和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt065 476毫克，，HPLC纯度99.9％,产率43％
1HNMR(DMSO)：δ8.52(m，2H)，8.43(m，2H)，7.94(s，2H),7.65(m，4H),7.59～7.57(m，4H)，7.15(m，4H),1.35(s，27H).
实施例10
化合物Pt081的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物10(658毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21毫升和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt081 470毫克，，HPLC纯度99.9％,产率45％
1HNMR(DMSO)：δ8.47(m，2H)，8.57(m，2H)，7.48(m，2H),7.24(m，2H),7.10(s，2H)，7.01(m，2H),1.35(s，27H).
实施例11
化合物Pt093的合成
在50毫升单口瓶中，氮气保护下，依次加入化合物11(520毫克，1毫摩)，K2PtCl4(908毫克,2.2毫摩)，醋酸21毫升和氯仿3毫升，回流反应4天。反应结束后，用碳酸钾中和后用二氯甲烷萃取，有机相减压除去溶剂，得到的固体使用流动相为正己烷/二氯甲烷体系硅胶色谱柱分离,然后使用甲醇重结晶得到目标化合物Pt093 470毫克，，HPLC纯度99.9％,产率45％
1HNMR(DMSO)：δ8.43(m，2H)，7.92(m，4H)，7.65～7.57(m，10H)
实施例12
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有空穴传输层，空穴传输材料可以优选自已知或未知的材料，特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有的空穴传输层，其包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂为以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
本发明的一种优选实施方式中，所述的电子传输层可以选自化合物ET-1至ET-13的至少一种，但并不代表本发明限于以下结构：
电子传输层可以有机材料与一种或多种n型掺杂剂(如LiQ)共同形成。
器件制备方式：
OLED器件的结构为在含有ITO的玻璃上，HIL为HT-1:P-3(95:5v/v％)，厚度为10纳米；HTL为HT-1，厚度为90纳米；EBL为HT-8，厚度为10纳米，E毫升为H-1:铱金属化合物(97:3v/v％)，厚度为35纳米，ETL为ET-13：LiQ(50:50v/v％)，厚度为35纳米，然后蒸镀阴极Yb为1纳米，Ag为14纳米，利用玻璃封装盖对器件进行封装。
除了使用的有机金属配合物Pt-ref、Pt001、Pt011、Pt013、Pt015、Pt020、Pt027、Pt034、Pt042、Pt065、Pt081、Pt093作为发光层中的掺杂剂，测试器件的结构和制作方法完全相同，其中，作为参考的Pt-ref结构为：
器件对比结果下表所示：
器件结构除了掺杂材料不同外，其它均一致，基于Pt-ref的单核铂(II)配合物制备的器件性能为参考，双核四齿铂(II)配合物的器件的启动电压V都有一定程度的降低。在电压降低的同时，电流效率也有了显著提升。综上所述，本发明所制备的新型具有双金属核心的四齿铂(II)配合物金属有机材料，利用双核铂(II)的特点提高配合物的发光效率，在有机发光二极管上具有有较大的应用价值。
尽管结合了优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例。在本发明构思的指导下，本领域的技术人员应当意识到，对本发明的个实施例方案所进行的一定的改变，都在本发明的权利要求范围内。
Claims (7)
1.一种双核四齿铂(II)配合物，其特征在于，所述的双核四齿铂(II)配合物选自以下结构的一种：
2.一种有机光电器件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；
有机功能层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，所述有机功能层包含权利要求1所述的双核四齿铂(II)配合物。
3.根据权利要求2所述的有机光电器件，其特征在于，所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件（OLED）、电子纸、有机感光体（OPC）、有机薄膜晶体管（OTFT）或有机内存器件。
4.一种有机光电器件，包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层或活性层、电子注入层、电子传输层中至少一层，其特征在于：该器件的任何一层中含有权利要求1所述的双核四齿铂(II)配合物。
5.根据权利要求4所述的有机光电器件，其特征在于，发光层中含有所述双核四齿铂(II)配合物，其中所述的双核四齿铂(II)配合物的质量百分数在1%至99%。
6.根据权利要求4所述的有机光电器件，其特征在于，所述双核四齿铂(II)配合物作为发光层的客体材料应用，主体材料没有特别的限制。
7.一种显示或照明装置，其特征在于，所述的显示或照明装置含有权利要求2-6任一项所述的有机光电器件。
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