CN113416540A - 一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法 - Google Patents

一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113416540A
CN113416540A CN202110642054.8A CN202110642054A CN113416540A CN 113416540 A CN113416540 A CN 113416540A CN 202110642054 A CN202110642054 A CN 202110642054A CN 113416540 A CN113416540 A CN 113416540A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon dot
dopamine
fluorescent carbon
peroxynitrite
drug
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110642054.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113416540B (zh
Inventor
汤文学
刘海芳
花琳琳
许红恩
刘剑波
柳丹华
郭建成
杨增光
简立国
李朝辉
杨洁
屈凌波
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anhui Ronghui Precision Medicine Co ltd
Zhengzhou University
Second Affiliated Hospital of Zhengzhou Unviersity
Original Assignee
Anhui Ronghui Precision Medicine Co ltd
Zhengzhou University
Second Affiliated Hospital of Zhengzhou Unviersity
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anhui Ronghui Precision Medicine Co ltd, Zhengzhou University, Second Affiliated Hospital of Zhengzhou Unviersity filed Critical Anhui Ronghui Precision Medicine Co ltd
Priority to CN202110642054.8A priority Critical patent/CN113416540B/zh
Publication of CN113416540A publication Critical patent/CN113416540A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113416540B publication Critical patent/CN113416540B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/65—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing carbon
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y20/00—Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/15—Nano-sized carbon materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Abstract

本发明提供了一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法，制备步骤包括：利用萘类衍生物和多巴胺类似物反应得到荧光碳点。本发明制备的碳点在反应体系中加入过氧亚硝酸盐后，生成黄色荧光产物，荧光发射位于565 nm处，且溶液的荧光强度随着过氧亚硝酸盐浓度的增加而增强，具有很好的线性关系。检测限较低，由于识别模式为turn‑on，故具有较高的灵敏度，不易受到干扰。

Description

一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法
技术领域
本发明涉及荧光探针领域，具体涉及一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法。
背景技术
过氧亚硝酸盐具有很强的氧化性，且易分解产生高活性的二级自由基，直接和间接氧化不同生物大分子。其含量的波动被认为与多种疾病相关，如药物性耳聋、心血管病、神经病变、炎症等。此外，过氧亚硝酸盐诱导的氧化还原反应对细胞信号转导发挥重要作用。因此定量测定细胞内的过氧亚硝酸盐对解释与其相关的病理生理过程极其重要。
目前，对过氧亚硝酸盐的检测方法主要有：分光光度法、电化学分析法、发光分析法等。其中，基于荧光探针的检测方法在近年来发展迅速。但由于过氧亚硝酸盐自身具有极高的反应活性和极短的半衰期，导致对其的测定具有很高的难度，要求检测方法快速、灵敏。而实现这一要求对于多数方法而言仍存在极大难度。
发明内容
针对上述问题，本发明提出了一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法，制备的碳点能够实现过氧亚硝酸盐的快速、灵敏测试，同时采用荧光turn-on的方式实现对目标物的检测，因此可以降低背景信号的干扰，减少误判。
实现本发明的技术方案是：
一种应用于检测药物性耳聋试剂的荧光碳点，制备步骤包括：利用萘类衍生物和多巴胺类似物反应得到荧光碳点。
具体步骤为：将萘类衍生物和多巴胺类似物溶解在无水乙醇中，微波反应，反应后，采用超滤法纯化产品，后经旋蒸、干燥得到碳点纳米材料。
优选地，所述萘类衍生物包括羟基萘化合物，所述多巴胺类似物包括多巴胺或多巴醌。
优选地，所述羟基萘化合物为1，5-二羟基萘及其同分异构体；多巴胺为盐酸多巴胺，多巴醌为盐酸多巴醌。
所述萘类衍生物和多巴胺类似物的摩尔比为（1：10）-（100：1），微波反应温度为60-190℃，反应时间为5-120min。
所述的荧光碳点在检测过氧亚硝酸盐中的应用，将碳点材料分散于缓冲溶液中，加入过氧亚硝酸盐后混匀，测试荧光光谱，激发波长488nm，发射收集500-650nm。
所述的荧光碳点在检测药物性耳聋疾病试剂中的应用，将产品灌注于药物性耳聋小鼠耳内，处理30-180min后，于活体成像仪中观察与拍摄结果。
制备步骤如下：将盐酸多巴胺和1，5-二羟基萘或其同分异构体溶解在无水乙醇中，混合液于微波合成仪中反应5-120min；反应后，采用超滤法纯化产品，后旋蒸去除有机溶剂，取出粉末产品，干燥保存。
本发明的有益效果是：本发明制备的碳点在反应体系中加入过氧亚硝酸盐后，生成黄色荧光产物，荧光发射位于565 nm处，且溶液的荧光强度随着过氧亚硝酸盐浓度的增加而增强，具有很好的线性关系。检测限较低（LOD为0.2 μM），由于识别模式为turn-on，故具有较高的灵敏度，不易受到干扰。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备碳点的紫外吸收光谱与不同激发波长下的发射光谱，激发波长间隔20 nm；图中可以得到产品透明，最大吸收位于284 nm，在激发光波长为340 nm时，具有微弱的蓝光区发射，激发波长位于360-620nm时，几乎无发射光。
图2为实施例1碳点加入不同浓度过氧亚硝酸盐后的荧光光谱记录；在碳点溶液中加入20、50、200 μM过氧亚硝酸盐后，溶液在488 nm激发下，在565 nm处产生强烈荧光发射，且随过氧亚硝酸盐浓度增加发射增强。
图3为实施例1碳点在反应体系中加入0-200μM过氧亚硝酸盐后的照片记录；图示4个比色皿中分别加入过氧亚硝酸盐的浓度为0、20、50、200 μM。
图4为实施例1碳点在药物性耳聋小鼠体内过氧亚硝酸盐分布的活体成像结果。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种新型碳点纳米材料的制备方法，步骤为：
1）将10.mg盐酸多巴胺和8.4 mg 1,5-二羟基萘溶解在5 mL无水乙醇中，混合液于微波合成仪中135℃反应30分钟；
2）反应后，采用超滤法纯化产品，后旋蒸去除有机溶剂，取出粉末产品，干燥保存。
传感方法：将50μg产品分散于pbs缓冲溶液中，加入0-200μM过氧亚硝酸盐后混匀，测试荧光光谱，激发波长488nm，发射收集500-650nm。
药物性耳聋老鼠活体成像：将产品灌注于药物性耳聋小鼠耳内，处理90分钟后，于活体成像仪中观察与拍摄结果。
如图4所示，结果显示在对药物性耳聋造模小鼠进行耳灌注给药后，小鼠耳蜗呈现出明显荧光，能够对药物性耳聋过程中产生的过氧亚硝酸盐进行成像。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种应用于检测药物性耳聋试剂的荧光碳点，其特征在于，制备步骤包括：利用萘类衍生物和多巴胺类似物反应得到荧光碳点。
2.根据权利要求1所述的荧光碳点，其特征在于，具体步骤为：将萘类衍生物和多巴胺类似物溶解在无水乙醇中，微波反应，反应后，采用超滤法纯化产品，后经旋蒸、干燥得到碳点纳米材料。
3.根据权利要求2所述的荧光碳点，其特征在于：所述萘类衍生物包括羟基萘化合物，所述多巴胺类似物包括多巴胺或多巴醌。
4.根据权利要求3所述的荧光碳点，其特征在于：所述羟基萘化合物为1，5-二羟基萘及其同分异构体；多巴胺为盐酸多巴胺，多巴醌为盐酸多巴醌。
5.根据权利要求1-4任一项所述的荧光碳点，其特征在于：所述萘类衍生物和多巴胺类似物的摩尔比为（1：10）-（100：1），微波反应温度为60-190℃，反应时间为5-120min。
6.权利要求5所述的荧光碳点在检测过氧亚硝酸盐中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：将将碳点材料分散于缓冲溶液中，加入过氧亚硝酸盐后混匀，测试荧光光谱，激发波长488nm，发射收集500-650nm。
8.权利要求5所述的荧光碳点在检测药物性耳聋疾病试剂中的应用。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：将产品灌注于药物性耳聋小鼠耳内，处理30-180min后，于活体成像仪中观察与拍摄结果。
10.权利要求6-9任一项应用中所述的荧光碳点，其特征在于，制备步骤如下：将盐酸多巴胺和1，5-二羟基萘或其同分异构体溶解在无水乙醇中，混合液于微波合成仪中反应5-120min；反应后，采用超滤法纯化产品，后旋蒸去除有机溶剂，取出粉末产品，干燥保存。
CN202110642054.8A 2021-06-09 2021-06-09 一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法 Active CN113416540B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110642054.8A CN113416540B (zh) 2021-06-09 2021-06-09 一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110642054.8A CN113416540B (zh) 2021-06-09 2021-06-09 一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113416540A true CN113416540A (zh) 2021-09-21
CN113416540B CN113416540B (zh) 2023-08-25

Family

ID=77788212

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110642054.8A Active CN113416540B (zh) 2021-06-09 2021-06-09 一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113416540B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115926790A (zh) * 2022-12-02 2023-04-07 郑州大学第二附属医院 一种荧光碳点及其制备方法和应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105866083A (zh) * 2016-04-08 2016-08-17 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 过氧亚硝酸根离子检测探针、其制备方法及应用
CN106932368A (zh) * 2017-01-20 2017-07-07 北京理工大学 一种碳量子点靶向检测线粒体中onoo‑的方法
JP2018035035A (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 学校法人 関西大学 炭素量子ドットの製造方法及びその方法で得られる炭素量子ドット
CN108069413A (zh) * 2017-11-17 2018-05-25 兰州大学 一种制备红绿光双发射碳点的方法及应用
CN108593618A (zh) * 2018-05-04 2018-09-28 南京工业大学 一种基于聚合物碳点荧光比色检测亚硝酸根离子的方法
CN110699075A (zh) * 2019-09-18 2020-01-17 广西师范大学 近红外发光的生物质量子点和nir比率荧光探针及其制备方法和应用
CN111647401A (zh) * 2020-07-06 2020-09-11 山西大学 一种橙色荧光碳点及其在检测过氧亚硝酸根离子中的应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105866083A (zh) * 2016-04-08 2016-08-17 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 过氧亚硝酸根离子检测探针、其制备方法及应用
JP2018035035A (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 学校法人 関西大学 炭素量子ドットの製造方法及びその方法で得られる炭素量子ドット
CN106932368A (zh) * 2017-01-20 2017-07-07 北京理工大学 一种碳量子点靶向检测线粒体中onoo‑的方法
CN108069413A (zh) * 2017-11-17 2018-05-25 兰州大学 一种制备红绿光双发射碳点的方法及应用
CN108593618A (zh) * 2018-05-04 2018-09-28 南京工业大学 一种基于聚合物碳点荧光比色检测亚硝酸根离子的方法
CN110699075A (zh) * 2019-09-18 2020-01-17 广西师范大学 近红外发光的生物质量子点和nir比率荧光探针及其制备方法和应用
CN111647401A (zh) * 2020-07-06 2020-09-11 山西大学 一种橙色荧光碳点及其在检测过氧亚硝酸根离子中的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
孙颖慧等: "浙江中西医结合杂志", 《浙江中西医结合杂志》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115926790A (zh) * 2022-12-02 2023-04-07 郑州大学第二附属医院 一种荧光碳点及其制备方法和应用
CN115926790B (zh) * 2022-12-02 2023-10-13 郑州大学第二附属医院 一种荧光碳点及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN113416540B (zh) 2023-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Lin et al. Boronate-based fluorescent probes: imaging hydrogen peroxide in living systems
CN106281310B (zh) 一种线粒体靶向过氧化氢分子荧光探针及其制备方法和应用
CN107033886B (zh) 具有催化和指示双功能的荧光碳点及其制备方法和应用
KR101476271B1 (ko) 초고감도 및 높은 선택성을 갖는 구리이온 검출용 조성물 및 형광화학센서
CN108398409B (zh) 一种荧光比率检测次氯酸根的方法
CN110243794A (zh) 一种基于石墨烯量子点的检测二氧化硫的荧光探针及其应用
CN103880853A (zh) 罗丹明6g酰肼衍生物、其制备方法、应用及作为荧光探针对次氯酸进行荧光分析的方法
CN107488147A (zh) 一种荧光探针及其制备方法与应用
CN111876149A (zh) 一种用于检测舍曲林和谷胱甘肽的比率型荧光碳点的制备方法及其应用
CN113416540A (zh) 一种应用于检测药物性耳聋试剂的碳点及其制备方法
CN107589099B (zh) 基于金纳米团簇的6-巯基嘌呤检测方法及其试剂盒
CN109651249A (zh) 一种检测细胞内质网半胱氨酸的荧光探针及其合成和应用
CN115141380A (zh) 银纳米颗粒负载氢键有机骨架复合材料及其制备方法和应用
Martínez‐Peragón et al. Synthesis and Photophysics of a New Family of Fluorescent 9‐Alkyl‐Substituted Xanthenones
Lin et al. Azide-based fluorescent probes: Imaging hydrogen sulfide in living systems
CN111579540B (zh) 一种枸杞碳点检测三苯甲烷类化合物的方法
CN110412000B (zh) 基于十元瓜环检测l-色氨酸的荧光探针及其检测方法
Feng et al. Selective detection of ozone in inflamed mice using a novel activatable chemiluminescent probe
CN106092984B (zh) 一种基于钝化碳量子点的荧光分析方法及其应用
JP2006280201A (ja) 生体アミンの分析方法
Pavão e Pavão et al. A Simple, Cost‐effective, and Environmentally Friendly Method for Determination of Ciprofloxacin in Drugs and Urine Samples Based on Electrogenerated Chemiluminescence
CN114478513B (zh) 一种谷胱甘肽荧光探针及其应用
CN110746965A (zh) 一种基于碳量子点构建的酪氨酸酶检测探针及其制备方法和应用
CN113563886B (zh) 一种荧光水凝胶及其在甲萘威检测中的应用
CN106700038B (zh) 一种用荧光探针检测气体信号分子h2s的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant