CN110746965A - 一种基于碳量子点构建的酪氨酸酶检测探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种基于碳量子点构建的酪氨酸酶检测探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于功能性生物纳米材料技术领域，涉及一种基于碳量子点构建的酪氨酸酶检测探针CQD‑L及其制备方法和应用。该发明利用碳量子点荧光能够被酪氨酸酶与酪氨酸酯类衍生物反应生成的苯醌类物质淬灭的原理，用EDC/NHS将酪氨酸酯类衍生物与碳量子点结合制备成CQD‑L。将CQD‑L应用于酪氨酸酶的检测，该探针能够特异性识别酪氨酸酶，且探针的荧光淬灭程度与酪氨酸酶的活性在一定范围内成线性关系，可以敏感地检测酪氨酸酶的活性。本发明所述的检测探针制备简单、经济性强，发明的检测方法灵敏度高、易于推广和应用。

Description

一种基于碳量子点构建的酪氨酸酶检测探针及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于功能性生物纳米材料技术领域，涉及一种基于碳量子点构建的酪氨酸酶检测探针及其制备方法和应用，具体涉及碳量子点的荧光能够被酪氨酸酶与酪氨酸酯类衍生物反应生成的苯醌类物质淬灭，利用功能修饰化技术将酪氨酸酯类衍生物与碳量子点结合制备成酪氨酸酶检测探针，该探针的荧光淬灭程度与酪氨酸酶的活性浓度在一定范围内成线性关系，并且能够敏感地检测酪氨酸酶的活性浓度。
背景技术
酪氨酸酶(Tyrosinase,TYR)是一种含有铜离子的金属酶，又称多酚氧化酶，广泛存在于人体、其他动植物体和微生物中。在人和其他动物体中，酪氨酸酶是黑色素代谢的关键酶，首先黑色素是决定肤色的最重要因素，其次它的功能障碍(酪氨酸酶含量过高或不足)被认为与黑色素瘤、皮肤疾病、帕金森病有关，甚至还有研究表明酪氨酸酶与白癜风密切相关。鉴于以上几点，酪氨酸酶常应用于医药、食品和生物分子检测等各个领域，因此开展对酪氨酸酶的相关研究具有重要意义，其中开发酪氨酸酶活性浓度检测方法就显得十分必要。传统的酪氨酸酶检测方法诸如比色法等由于种种缺陷已经逐渐被淘汰。近年来涌现出许多新型酪氨酸酶活性浓度检测方法，其中包括新型比色法、电化学法、拉曼光谱法等。这些方法虽然各有优点但经济性较差，并且制备麻烦，易受干扰，因此一种经济性好、制备简单的酪氨酸酶检测探针具有非常大的应用价值。
碳量子点(Carbon Quantum Dots,CQD)作为一种荧光纳米材料，具备功能基团多、比表面积大、生物相容性好、荧光稳定性强等优异性能，近年来不断被应用于生物成像、传感检测、材料功能化以及药物传输等方面。郑宗富等人发明了一种利用碳量子点为荧光基团的酪氨酸酶检测方法(碳量子点为荧光探针的酪氨酸酶活性浓度分析新方法，中国发明，专利申请号CN201810707792.4)，该方法将多巴胺、碳量子点以及缓冲溶液混合，再加入酪氨酸酶，利用碳量子点的荧光淬灭程度来检测酪氨酸酶的活性浓度。该检测体系成分复杂且需要控制的变量较多，操作繁琐，并不利于推广。
基于以上事实，此次研究我们以碳量子点为荧光基团并对其表面进行修饰，将酪氨酸脂类衍生物与碳量子点通过酰胺键相连，制备了一种能够检测酪氨酸酶活性浓度的荧光探针。这种酪氨酸酶检测探针制备简单、灵敏度好、经济性好，具有较大的应用潜力。
发明内容
本发明目的在于提供一种基于碳量子点构建的酪氨酸酶检测探针及其制备方法和应用，利用酪氨酸酶(Tyrosinase,TYR)能够催化酪氨酸酯类衍生物生成多巴醌且醌类物质能淬灭碳量子点荧光的原理，建立荧光分析方法检测TYR，该方法制备简单、经济性强、灵敏度高。
为了实现上述目的，本发明涉及的酪氨酸酶检测探针的制备方法，具体工艺步骤如下：
(1)、以酪氨酸为原料与不同醇类物质进行酯化反应制得酪氨酸酯类衍生物(L)；
(2)、制备碳量子点(CQD)，以1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)为羧基活化剂以及保护剂将碳量子点与酪氨酸酯类衍生物(L)进行偶联，从而制得酪氨酸酶检测探针(CQD-L)。
上述产物具体结构式如下：
Figure BDA0002286526150000021
其中R可为氢、烷基或其他常见取代基。
所述CQD-L制备方法与合成路线如下：
Figure BDA0002286526150000022
本发明还提供了一种CQD-L对酪氨酸酶活性浓度进行检测的方法，该方法步骤如下：
(1)、用缓冲溶液将CQD-L配制成溶液并利用荧光分光光度计测得其最优激发波长以及最优激发波长下的荧光发射光谱图；
(2)、用缓冲溶液配制不同活性浓度的酪氨酸酶溶液，分别与CQD-L混合；
(3)、将步骤(2)制得溶液依次利用荧光分光光度计在步骤(1)测得最优激发波长下检测混合溶液的荧光发射光谱图；
(4)、将步骤(1)和步骤(3)中测得的荧光发射光谱图进行比较，取最优发射波长处的荧光强度进行数据处理后作图，可得CQD-L荧光淬灭程度与酪氨酸酶活性浓度的关系图。
针对现有技术，本发明的目的在于克服酪氨酸酶检测过程中操作复杂、过程繁琐、重复性差、灵敏度低等问题，提供一种操作简单、经济性强、灵敏度高的酪氨酸酶检测方法。
为了实现上述目的，本发明提供了一种酪氨酸酶活性浓度的定量检测方法，通过荧光分光光度法进行酪氨酸酶活性浓度的检测，其特征在于，当酪氨酸酶活性浓度在一段范围时，CQD-L的荧光淬灭程度与酪氨酸酶活性浓度具有良好的线性关系。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明独特地将酪氨酸酯类衍生物与碳量子点结合制备成灵敏度高的酪氨酸酶检测探针，该探针利用酪氨酸酶催化酪氨酸酯类衍生物生成的醌类化合物能使碳量子点荧光淬灭的原理，可通过荧光分光光度法建立“turn-off”型荧光检测方法定量检测酪氨酸酶活性浓度，并且在一定酪氨酸酶活性浓度范围内探针的荧光淬灭程度与酪氨酸酶活性浓度具有良好的线性关系。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方法一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1为实施例1中基于碳量子点检测酪氨酸酶可行性的荧光发射光谱图。
图2为实施例2中碳量子点与CQD-L的荧光发射光谱图。
图3为实施例4中CQD-L与不同活性浓度TYR混合反应1小时后的荧光发射光谱图。
图4为实施例4中CQD-L的荧光淬灭程度(F0-F)/F0和TYR活性浓度之间的关系图。
图5为实施例4中CQD-L的荧光淬灭程度(F0-F)/F0和TYR活性浓度之间的线性关系图。
具体实施方式
本发明通过下述实施例进行详细说明。但本领域技术人员应了解，下述实施例不是对本发明保护范围的限制。在任何本发明基础上做出的改进和变化，都在本发明的保护范围之内。
实施例1(酪氨酸酶检测的可行性分析)
本实施例的可行性实验包括以下步骤：
(1)、配制不同溶液：溶液1为浒苔碳量子点(CQD)；溶液2为CQD+酪氨酸酶(TYR)；溶液3为CQD+酪氨酸甲酯(L)；溶液4为CQD+TYR+L。其中TYR活性浓度为10U/mL，L的浓度为2mg/mL，各组分溶液均用磷酸缓冲盐溶液配制，本发明实例用的磷酸缓冲液由Na2HPO4、KH2PO4、NaCl、KCl和超纯水组成，浓度为10.0mM。
(2)、利用荧光分光光度计对步骤(1)中配制的溶液进行检测，激发波长为390nm。
对上述本实例配制的溶液进行荧光检测后结果如图1所示，图1表明单独的TYR或者L不会对CQD的荧光产生影响，而当CQD、TYR和L三者混合时，CQD的荧光发生了淬灭，说明可以利用该原理建立荧光分析方法检测酪氨酸酶。
实施例2
酪氨酸酶检测探针CQD-L通过以下步骤制得：
(1)、以浒苔为原材料制备碳量子点(CQD)。称取100.0g洗涤干净的浒苔，按照浒苔和纯水重量比为2：1的比例将浒苔与纯水混合，将其破碎获得浒苔原浆；称取10.0g浒苔原浆移入反应釜中，放入微波反应器，设置温度200℃，压力20atm，反应60min后停止，获得红褐色溶液；将反应产物移入离心管，设定转速10000rpm，离心20min，将离心管上层清液取出，用超纯水进行透析纯化，在4℃冰柜中遮光保存；将保存的上层清液进行冷冻干燥得到荧光碳量子点粉末。
(2)、称取步骤(1)中制得的碳量子点粉末10.0mg溶解在1mL 10.0mM磷酸盐缓冲溶液中配制成10.0mg/mL的碳量子点溶液，称取4.0mg酪氨酸甲酯溶解在1mL 10.0mM磷酸盐缓冲溶液配制成4.0mg/mL的酪氨酸甲酯溶液；往反应器中依次加入1mL上述配制的碳量子点溶液、60.0mg EDC、70.0mg NHS和1mL上述配置的酪氨酸甲酯溶液，在室温下反应2小时后放置4℃冰柜中继续反应10小时，反应完后进行透析纯化，透析后对其冷冻干燥获得CQD-L粉末，制备所得的CQD-L粉末放置在4℃冰柜中遮光保存。
(3)、分别称取1.0mg碳量子点粉末和CQD-L粉末溶解于1mL pH为7.3的PBS缓冲溶液中配制成质量浓度为1mg/mL的溶液；将上述溶液分别用荧光分光光度计测量其在390nm激发波长下的荧光发射光谱图。
图2为实施例2步骤(2)中制备所得的CQD-L与步骤(1)中制备所得的碳量子点的荧光发射光谱图，从图中可知将碳量子点与酪氨酸甲酯偶联并不会影响碳量子点的荧光强度，但是发射峰从475nm移至465nm。
实施例3
酪氨酸酶检测探针CQD-L通过以下步骤制得：
(1)、以柠檬酸、乙二胺为原料制备碳量子点(CQD)。称取1.0g柠檬酸，量取300μL乙二胺，混合并用超纯水定容到10mL。将混合溶液移入水热反应器中，180℃温度下反应6小时，待反应器冷却至室温后取出反应物，用超纯水进行透析纯化，在4℃冰柜中遮光保存，冷冻干燥后获得荧光碳量子点粉末。
(2)、称取步骤(1)中制得的碳量子点粉末10.0mg溶解在1mL 10.0mM磷酸盐缓冲溶液中配制成10.0mg/mL的碳量子点溶液，称取4.0mg酪氨酸甲酯溶解在1mL 10.0mM磷酸盐缓冲溶液配制成4.0mg/mL的酪氨酸甲酯溶液；往反应器中依次加入1mL上述配制的碳量子点溶液、60.0mg EDC、70.0mg NHS和1mL上述配置的酪氨酸甲酯溶液，在室温下反应2小时后放置4℃冰柜中继续反应12小时，反应完后进行透析纯化，透析后对其冷冻干燥获得CQD-L粉末，制备所得的CQD-L粉末放置在4℃冰柜中遮光保存。
(3)、分别称取1.0mg碳量子点粉末和CQD-L粉末溶解于1mL pH为7.4的PBS缓冲溶液中配制成质量浓度为1mg/mL的溶液；将上述溶液分别用荧光分光光度计测量其在380nm激发波长下的荧光发射光谱图。
实施例4
将实施例2制备的CQD-L针对不同活性浓度酪氨酸酶进行检测：用10.0mM磷酸盐缓冲溶液将酪氨酸酶配制成活性浓度为0U/mL、1.0U/mL、2.5U/mL、5U/mL、10U/mL、20U/mL、40U/mL的溶液；依次量取500μL CQD-L溶液(1mg/mL)和500μL不同活性浓度的酪氨酸酶溶液加入比色皿中混合均匀，在室温下反应60分钟后将所得溶液置于荧光分光光度计中，测得CQD-L与不同活性浓度酪氨酸酶(0U/mL、0.5U/mL、1.0U/mL、2.5U/mL、5U/mL、10U/mL、20U/mL)混合反应60分钟后的荧光光谱图(图3)。
图4为以酪氨酸酶活性浓度为横坐标，以荧光淬灭程度(F0-F)/F0为纵坐标作图获得的CQD-L对酪氨酸酶的工作曲线，作图所用的荧光强度值皆是在390nm激发波长下测量465nm发射波长所得的，CQD-L与酪氨酸酶反应的时间皆为1小时，F为添加酪氨酸酶后的CQD-L荧光强度，F0为不添加酪氨酸酶时的CQD-L荧光强度。
图5为在1-10U/mL的酪氨酸酶活性浓度下，以酪氨酸酶活性浓度为横坐标，以荧光淬灭程度(F0-F)/F0为纵坐标作图获得的CQD-L对酪氨酸酶的线性曲线，从图5可知在该段活性浓度下，酪氨酸酶活性浓度与CQD-L的荧光淬灭程度之间有着良好的线性关系，线性方程为：y＝0.0514x+0.2339，R2＝0.9988，其中y为(F0-F)/F0，F为添加酪氨酸酶后的CQD-L荧光强度，F0为不添加酪氨酸酶时的CQD-L荧光强度；x为酪氨酸酶的活性浓度。
实施例5
将实施例2制备的CQD-L针对不同活性浓度酪氨酸酶进行检测：用10.0mM磷酸盐缓冲溶液将酪氨酸酶配制成活性浓度为0U/mL、1.0U/mL、2.5U/mL、5U/mL、10U/mL、20U/mL、40U/mL的溶液；依次量取500μL CQD-L溶液(1mg/mL)和500μL不同活性浓度的酪氨酸酶溶液加入比色皿中混合均匀，在室温下反应45分钟后将所得溶液置于荧光分光光度计中，测得CQD-L与不同活性浓度酪氨酸酶(0U/mL、0.5U/mL、1.0U/mL、2.5U/mL、5U/mL、10U/mL、20U/mL)混合反应45分钟后的荧光光谱图。
以上实施例仅为本发明的优选实施例，并非全部。基于实施方法中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，都属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种基于碳量子点构建的酪氨酸酶检测探针，其结构通式如下：
其中R可为氢、烷基或其他常见取代基。
2.权利要求1所述的一种基于碳量子点构建的酪氨酸酶检测探针CQD-L的制备方法，包括以下步骤：
(1)、以酪氨酸为原料进行酯化反应制得酪氨酸脂类衍生物(L)；
(2)、用N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)和1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)将酪氨酸脂类衍生物(L)与碳量子点(CQD)偶联，得到酪氨酸酶检测探针CQD-L。
上述产物具体结构式如下：
Figure FDA0002286526140000012
其中R可为氢、烷基或其他常见取代基。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述碳量子点(Carbon Quantum Dots,CQD)包括所有表面带羧基的碳量子点。
4.权利要求1所述CQD-L作为荧光探针应用于检测酪氨酸酶。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，将CQD-L与待检测物混合，若待检测物中含有酪氨酸酶，则所述CQD-L的荧光强度降低。
6.一种酪氨酸酶的定量检测方法，可通过荧光分光光度法进行酪氨酸酶活性浓度的检测，其特征在于，当酪氨酸酶活性浓度在一定范围时，所述CQD-L的荧光淬灭程度与酪氨酸酶活性浓度具有良好的线性关系。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112255208A (zh) * 2020-10-09 2021-01-22 安阳工学院 一种检测酪氨酸酶的化合物及其应用
CN112341472A (zh) * 2020-11-20 2021-02-09 济南大学 一种酪氨酸酶激活的双淬灭诊疗前药及其制备

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109030436A (zh) * 2018-07-02 2018-12-18 中国人民解放军南京军区福州总院四七六医院 碳量子点为荧光探针的酪氨酸酶活性分析新方法
CN109632757A (zh) * 2019-01-23 2019-04-16 福建医科大学 基于碳量子点检测酸性磷酸酶活性的荧光分析方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109030436A (zh) * 2018-07-02 2018-12-18 中国人民解放军南京军区福州总院四七六医院 碳量子点为荧光探针的酪氨酸酶活性分析新方法
CN109632757A (zh) * 2019-01-23 2019-04-16 福建医科大学 基于碳量子点检测酸性磷酸酶活性的荧光分析方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HAISHUANG ZHU ET AL.: "L-tyrosine methyl ester-stabilized carbon dots as fluorescent probes for the assays of biothiols", 《ANALYTICA CHIMICA ACTA》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112255208A (zh) * 2020-10-09 2021-01-22 安阳工学院 一种检测酪氨酸酶的化合物及其应用
CN112255208B (zh) * 2020-10-09 2023-01-10 安阳工学院 一种检测酪氨酸酶的化合物及其应用
CN112341472A (zh) * 2020-11-20 2021-02-09 济南大学 一种酪氨酸酶激活的双淬灭诊疗前药及其制备

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