CN113396359A - 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了该液晶取向膜的液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种残像的产生少，即使产生由间隔物引起的刮蹭等物理上的摩擦时，也能将亮点设为最小，可靠性高的液晶显示元件，在该液晶显示元件中优选的液晶取向膜以及液晶取向剂。一种液晶取向剂，其特征在于，含有下述的(A)成分和(B)成分。(A)成分：具有选自由下述式(1)所示的重复单元和下述式(2)所示的重复单元构成的组中的至少一种重复单元的聚合物(A)。(B)成分：下述式(B)所示的化合物。(式中的记号的定义如说明书中所记载。)
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了该液晶取向膜的液晶显示元件。
背景技术
在液晶显示元件中，开发了电极结构、使用的液晶分子的物性、制造工序等不同的各种驱动方式。例如已知：TN(twisted nematic：扭曲向列)型、STN(super－twistednematic：超扭曲向列)型、VA(vertical alignment：垂直取向)型、MVA(multi－domainvertical alignment：多畴垂直取向)型、IPS(in－plane switching：平面转换)型、FFS(fringe field switching：边缘场开关)型、PSA(polymer－sustained alignment：聚合物稳定取向)型等液晶显示元件。
这些液晶显示元件为了使液晶分子取向而具备液晶取向膜。液晶取向膜的材料从耐热性、机械强度、与液晶的亲和性等各种特性良好的方面考虑，通常使用由聚酰胺酸、聚酰亚胺、聚硅氧烷等聚合物构成的覆膜。
近年来，对液晶显示元件的高画质化的要求越来越高。特别是，在医疗用设备的显示器、液晶电视中，在进行了长时间驱动的情况下残留图像，即所谓的“残像”成为大问题，对降低残像的要求高。从进一步提高液晶显示元件的品质的观点考虑，理想的是，得到比以往更不易产生残像的液晶显示元件。
鉴于这样的情况，已知提供降低残像优异的液晶显示元件的液晶取向膜和液晶取向剂(专利文献1、2、3)。
此外，对于上述用途中的液晶显示元件，也要求能耐受严酷的使用环境下的长期使用的特性，在专利文献4中，公开了包含特定化合物的液晶取向剂即使长时间暴露于背光后，也得到电压保持率的降低少的液晶取向膜，得到可靠性高的液晶显示元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2016/063834号小册子
专利文献2：国际公开第2015/060366号小册子
专利文献3：日本特开2018－054761号公报
专利文献4：国际公开第2010/074269号小册子
发明内容
发明所要解决的问题
而且，所谓触摸面板式的液晶显示元件广泛普及，由此用户用手指对此显示元件施加强的按压力，这种行为频繁进行。此时，存在于液晶显示元件的内部的间隔物在液晶显示元件内移动，刮蹭液晶取向膜。成为如下技术问题问题：因间隔物赋予了压力的液晶取向膜无法限制液晶的取向，尽管使液晶显示元件例如进行黑显示，光也从间隔物周边部漏出，显示为亮点(bright spot)。
以往提出的液晶取向剂不能说一定实现了所有上述的技术问题。本发明是基于以上的情况而完成的，其目的在于，提供一种残像的产生少，即使产生由间隔物引起的刮蹭等物理上的摩擦，也能使亮点成为最小，可靠性高的液晶显示元件，此外，其目的在于，提供一种适合于这样的液晶显示元件的液晶取向膜及其液晶取向剂。
用于解决问题的方案
本发明人进行了深入研究，结果发现，通过使用含有特定的成分的液晶取向剂，能解决上述技术问题，从而完成了本发明。
本发明以下述内容为主旨。
一种液晶取向剂，其特征在于，含有下述的(A)成分和(B)成分。
(A)成分：具有选自由下述式(1)所示的重复单元和下述式(2)所示的重复单元构成的组中的至少一种重复单元的聚合物(A)。
(B)成分：下述式(B)所示的化合物(B)。
(X1为四价有机基团，Y1为二价有机基团。R1表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。Z11、Z12分别独立的表示氢原子、任选地具有取代基的碳原子数1～10的烷基、任选地具有取代基的碳原子数2～10的烯基、任选地具有取代基的碳原子数2～10的炔基、叔丁氧基羰基、或9－芴基甲氧基羰基。)
(R表示碳原子数1～4的亚烷基(alkanediyl groups)。m、n分别独立地表示整数1或2。A1表示单键、－O－、－CO－、－OCO－、－COO－、－CONR－(R表示氢原子或甲基)、－NRCONR－(R表示氢原子或甲基)、－N＝N－、－CH2－、－(CH2)n－(n为2～18的整数)或二价有机基团(L)，所述二价有机基团(L)是所述－(CH2)n－的任意的CH2被－O－、－CO－、－OCO－、－COO－、－CONR－(R表示氢原子或甲基)、－NRCONR－(R表示氢原子或甲基)、亚苯基或亚联苯基取代而成的。其中，在所述二价有机基团(L)中，两个氧原子不彼此邻接，选自－OCO－、－COO－、－CONR－(R表示氢原子或甲基)以及－NRCONR－(R表示氢原子或甲基)中的两个基团不彼此邻接。此外，亚苯基或亚联苯基环上的任意的氢原子被一价有机基团任选地取代。)
发明效果
根据本发明的液晶取向剂，能得到残像的产生少，即使产生由间隔物引起的刮蹭等物理上的摩擦时，也能使亮点成为最小的液晶显示元件以及提供该液晶显示元件的液晶取向膜。
具体实施方式
对本发明的液晶取向剂中所含的各成分，以及根据需要任意配合的其他成分进行说明。
＜聚合物(A)＞
本发明的液晶取向剂含有具有选自由上述式(1)所示的重复单元和上述式(2)所示的重复单元构成的组中的至少一种重复单元的聚合物(A)。
作为上述式(2)中的R1的碳原子数1～5的烷基的具体例子，可列举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等。从通过加热进行的酰亚胺化的容易度的观点考虑，R1优选为氢原子或甲基。
作为上述式(2)中的Z11、Z12的碳原子数1～10的烷基的具体例子，除了上述R1中举例示出的碳原子数1～5的烷基的具体例子以外，还可列举出：己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。作为上述Z11、Z12的碳原子数2～10的烯基的具体例子，可列举出：乙烯基、丙烯基、丁烯基等。它们可以为直链状也可以为支链状。作为上述Z11、Z12的碳原子数2～10的炔基的具体例子，可列举出：乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基等。
上述Z11、Z12任选地具有取代基，作为该取代基，例如，可列举出：卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、羟基、氰基、烷氧基等。
就残像少的观点而言，所述Z11、Z12分别独立地优选氢原子或甲基。
在上述式(1)和(2)中，X1、Y1与上述定义的相同。作为式(1)的X1，可列举出源自选自由四羧酸二酐、四羧酸二酯以及四羧酸二酯二卤化物构成的组中的至少一种(以下，将它们总称为四羧酸衍生物)的四价有机基团。若列举具体例子，则可列举出源自芳香族四羧酸二酐、脂肪族四羧酸二酐、脂环式四羧酸二酐、或它们的四羧酸二酯或四羧酸二酯二卤化物的四价有机基团。式(1)的Y1为源自二胺的二价有机基团。
在此，芳香族四羧酸二酐是指，包含与芳香环键合的至少一个羧基，四个羧基进行分子内脱水由此得到的酸二酐。脂肪族四羧酸二酐是指，与链状烃结构键合的四个羧基进行分子内脱水由此得到的酸二酐。其中，无需仅由链状烃结构构成，其一部分也可以具有脂环式结构、芳香环结构。脂环式四羧酸二酐是指，包含与脂环式结构键合的至少一个羧基，四个羧基进行分子内脱水由此得到的酸二酐。其中，这四个羧基均未与芳香环键合。此外，无需仅由脂环式结构构成，其一部分也可以具有链状烃结构、芳香环结构。
就所得到的液晶取向膜的残像少，能抑制亮点的观点而言，X1优选为选自由下述式(4a)～(4n)、式(5a)以及式(6a)构成的组中的四价有机基团。
(x和y分别独立地表示单键、－O－、－CO－、－COO－、碳原子数1～5的亚烷基、1，4－亚苯基、磺酰基或酰胺基。Z1～Z6分别独立地表示氢原子、甲基、乙基、丙基、氯原子或苯环。j和k为整数0或1。m为1～5的整数。*表示键合键。)
就残像少的观点而言，作为所述式(4a)的优选的具体例子，可列举出下述式(4a－1)～(4a－4)中任意式所示的结构。
作为所述式(5a)、(6a)中的碳原子数1～5的亚烷基，可列举出：亚甲基、亚乙基、1，3－亚丙基、1，4－亚丁基、1，5－亚戊基等。
就残像少、保证溶解性的观点而言，所述式(1)的X1优选为选自所述式(4a)～(4h)、(4j)、(4l)、(4m)～(4n)中的四价有机基团。
就残像少的观点而言，所述式(1)的X1优选为选自所述式(4a)～(4h)、(4j)、(4l)、(4m)～(4n)中的四价有机基团。
就残像少的观点而言，优选的是，选自由所述式(1)所示的重复单元和所述式(2)所示的重复单元构成的组中的重复单元(以下，也称为重复单元(t))的一种以上的含量按合计计相对于全部重复单元优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，该式(1)中，X1为选自由所述式(4a)～(4n)、(5a)以及所述式(6a)构成的组中的四价有机基团，Y1为二价有机基团。
作为式(1)的Y1，可列举出源自二胺的二价有机基团，例如可列举出源自脂肪族二胺、脂环式二胺或芳香族二胺的二价有机基团。若列举具体例子，则作为脂肪族二胺，例如可列举出：间苯二甲胺、亚乙基二胺、1，3－丙烷二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺等；作为脂环式二胺、例如，可列举出：对环己烷二胺、4，4’－亚甲基双(环己基胺)等。
作为芳香族二胺，可列举出：对苯二胺、4，4’－二氨基二苯基甲烷、4，4’－二氨基二苯甲酮、4，4’－二氨基二苯基醚、4，4’－二氨基偶氮苯、1－(4－氨基苯基)－1，3，3－三甲基－1H－茚满－5－胺、1－(4－氨基苯基)－2，3－二氢－1，3，3－三甲基－1H－茚－6－胺、3，5－二氨基苯甲酸、双(4－氨基苯基)胺、N，N－双(4－氨基苯基)甲基胺、1，4－双(4－氨基苯基)－哌嗪、N，N’－双(4－氨基苯基)－联苯胺、N，N’－双(4－氨基苯基)－N，N’－二甲基联苯胺、2，2’－二甲基－4，4’－二氨基联苯、1，3－双(4－氨基苯氧基)苯、1，4－双(4－氨基苯氧基)苯、双[4－(4－氨基苯氧基)苯基]醚、4，4’－双(4－氨基苯氧基)联苯、4－(4－氨基苯氧基羰基)－1－(4－氨基苯基)哌啶、4，4’－[4，4’－丙烷－1，3－二基双(哌啶－1，4－二基)]二苯胺、1，3－双(3－氨基丙基)－四甲基二硅氧烷，下述式(z－1)～(z－19)中任意式所示的二胺、下述式(H)所示的二胺、下述式(H2)～(H3)中任意式所示的二胺、下述式(V1)～(V3)中任意式所示的二胺、下述式(R1)～(R5)中任意式所示的具有自由基引发功能的二胺、甲基丙烯酸2－(2，4－二氨基苯氧基)乙酯、2，4－二氨基－N，N－二烯丙基苯胺等在末端具有光聚合性基团的二胺、国际公开公报(以下也称为WO)2014/080865号的第[0053]段所记载的具有光取向性结构的二胺、第[0057]段所记载的具有碳－碳不饱和键的二胺、第[0058]段所记载的具有偶氮苯骨架的二胺等。
(R3表示－NRCO－、－COO－、－NRCONR－或－(CH2)n－(其中，n为2～20的整数)，任意的－CH2－任选地被－O－、－COO－、－ND－、－NRCO－、－NRCONR－、－NRCOO－或－OCOO－取代。D表示热脱离性基团，R表示氢原子或一价有机基团)。R4为单键或苯环，苯环上的任意的氢原子任选地被一价有机基团取代。)
(X1表示－CO－、－O－、－COO－、－L1－R－L2－(L1、L2分别独立地为单键、氧原子或－COO－，R为－(CH2)n－(n为1～12的整数))或－NRCO－(R表示氢原子或甲基)。X2表示单键、－NRCO－(R表示氢原子或甲基)或－COO－。n表示整数1或2。苯环上的任意的氢原子任选地被一价有机基团取代。)
(两个X分别独立地表示－O－、－COO－、－NHCO－、－C(＝O)－、或－(CH2)n－(n为1～12的整数)。L1、L2分别独立地为单键、－O－或－COO－。R表示－CH2－、－(CH2)n－(n为2～12的整数)或所述－(CH2)n－的任意的CH2被氧原子取代而成的基团。苯环上的任意的氢原子任选地被一价有机基团取代。)
(X表示单键、－O－、－C(CH3)2－、－NH－、－CO－、－NHCO－、－COO－、－(CH2)m－、－SO2－、－O－(CH2)m－O－、－O－C(CH3)2－、－CO－(CH2)m－、－NH－(CH2)m－、－SO2－(CH2)m－、－CONH－(CH2)m－、－CONH－(CH2)m－NHCO－或－COO－(CH2)m－OCO－。
X1和X2分别独立地表示单键、－(CH2)a－(a为1～15的整数)、－CONH－、－NHCO－、－CON(CH3)－、－NH－、－O－、－COO－、－OCO－或－((CH2)a1－A1)m1－。其中，多个a1分别独立地为1～15的整数，多个A1分别独立地表示氧原子或－COO－，m1为整数1或2。X3表示单键、－CONH－、－NHCO－、－CON(CH3)－、－NH－、－O－、－CH2O－、－COO－或－OCO－。X4表示－CONH－、－NHCO－、－O－、－COO－或－OCO－。
G1和G2分别独立地表示选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基等碳原子数6～12的二价芳香族基团或环亚丙基、环亚己基等碳原子数3～8的二价脂环式基团中的二价环状基团。该环状基团上的任意的氢原子任选地被碳原子数1～3的烷基、碳原子数1～3的烷氧基、碳原子数1～3的含氟烷基、碳原子数1～3的含氟烷氧基或氟原子取代。k表示整数0或1，m和n分别独立地为0～3的整数，m和n的合计为1～4。
R1表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基或碳原子数2～20的烷氧基烷基。形成R1的任意的氢任选地被氟取代。
R2表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数2～20的烷氧基烷基，形成R2的任意的氢任选地被氟取代。R3表示具有甾体骨架的结构。)
(n表示2～10的整数。)
在所述式(H)、(H2)、(H3)中，苯环上的氢原子任选地被甲基、乙基等碳原子数1～5的烷基、甲氧基等碳原子数1～5的烷氧基；氟原子等卤素原子、三氟甲基等碳原子数1～5的卤代烷基、－NR1R2(R1、R2分别独立地表示氢原子、甲基或Boc)、氰基、羟基等一价有机基团取代。需要说明的是，Boc表示叔丁氧基羰基，以下也相同。
从残像少的观点考虑，作为所述式(H)所示的二胺的优选具体例子，可列举出下述式(H－1)～(H－14)中任意式所示的二胺。
(R表示氢原子、甲基或Boc基。)
从残像少的观点考虑，作为所述式(H2)所示的二胺的优选具体例子，可列举出下述式(H2－1)～(H2－17)中任意式所示的二胺。
(R表示氢原子、甲基或Boc基。*表示键合键。)
从残像少的观点考虑，作为所述式(H3)所示的二胺的优选具体例子，可列举出下述式(H3－1)～(H3－4)中任意式所示的二胺。
作为(V－1)～(V－3)所示的二胺的更优选的具体例子，可列举出下述式(V2－1)～(V2－13)中任意式所示的二胺。
(Xv1～Xv4、Xp1～Xp8分别独立地表示－(CH2)a－(a为1～15的整数)、－CONH－、－NHCO－、－CON(CH3)－、－NH－、－O－、－CH2O－、－CH2OCO－、－COO－或－OCO－。Xv5表示－O－、－CH2O－、－CH2OCO－、－COO－或－OCO－。XV6～XV7、Xs1～Xs4分别独立地表示－O－、－COO－或－OCO－。Xa～Xf表示单键、－O－、－NH－、或－O－(CH2)m－O－。Rv1～Rv4、R1a～R1h分别独立地表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基或碳原子数2～20的烷氧基烷基。m表示1～8的整数。
在用于TN型、STN型或垂直取向型的液晶显示元件用的液晶取向剂的情况下，所述聚合物(A)优选包含一种以上选自由所述式(1)所示的重复单元和所述式(2)所示的重复单元构成的组中的重复单元(以下，也称为重复单元(a))，该式(1)中，X1为四价有机基团，Y1为源自所述式(V1)～(V3)中任一式所示的二胺的二价有机基团。优选的是，重复单元(a)的含量按合计计相对于聚合物(A)所具有的全部重复单元优选为1摩尔％以上，更优选为3摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上。
所述重复单元(a)的含量相对于聚合物(A)所具有的全部重复单元优选为99摩尔％以下，更优选为95摩尔％以下，进一步优选为90摩尔％以下。
在用于PSA型的液晶显示元件用的液晶取向剂的情况下，所述聚合物(A)优选包含一种以上选自由所述式(1)所示的重复单元和所述式(2)所示的重复单元构成的组中的重复单元(以下，也称为重复单元(b))，该式(1)中，X1为四价有机基团，Y1为源自选自由所述具有自由基引发功能的二胺和所述在末端具有光聚合性基团的二胺构成的组中的二胺的二价有机基团。优选的是，重复单元(b)的含量按合计计相对于聚合物(A)所具有的全部重复单元优选为1摩尔％以上，更优选为3摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上。在该情况下，聚合物(A)可以并用一种以上的重复单元(a)。
所述重复单元(a)和重复单元(b)的含量按合计计相对于聚合物(A)所具有的全部重复单元优选为99摩尔％以下，更优选为97摩尔％以下，进一步优选为95摩尔％以下。需要说明的是，在该情况下，也可以根据目的包含所述重复单元(a)、重复单元(b)以外的重复单元。
在用于IPS型或FFS型的液晶显示元件用的液晶取向剂的情况下，所述聚合物(A)优选包含一种以上选自由所述式(1)所示的重复单元和所述式(2)所示的重复单元构成的组中的重复单元(以下，也称为重复单元(c))，该式(1)中，X1为四价有机基团，Y1为源自选自由对苯二胺、4，4’－二氨基二苯基甲烷、4，4’－二氨基二苯基醚、4，4’－二氨基偶氮苯、1，4－双(4－氨基苯基)－哌嗪、2，2’－二甲基－4，4’－二氨基联苯、1，3－双(4－氨基苯氧基)苯、1，4－双(4－氨基苯氧基)苯、双[4－(4－氨基苯氧基)苯基]醚、4，4’－双(4－氨基苯氧基)联苯、4－(4－氨基苯氧基羰基)－1－(4－氨基苯基)哌啶、4，4’－[4，4’－丙烷－1，3－二基双(哌啶－1，4－二基)]二苯胺、1，3－双(3－氨基丙基)－四甲基二硅氧烷、所述式(z－1)～(z－2)、(z－3)、(z－5)中任意式所示的二胺、所述式(H)所示的二胺以及所述式(H2)～(H3)中任意式所示的二胺构成的组中的二胺的二价有机基团。优选的是，重复单元(c)的含量按合计计相对于聚合物(A)所具有的全部重复单元优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上。
所述重复单元(c)的含量相对于聚合物(A)所具有的全部重复单元优选为99摩尔％以下，更优选为95摩尔％以下，进一步优选为90摩尔％以下。
在对由液晶取向剂形成的涂膜通过光取向法赋予液晶取向能力的情况下，所述聚合物(A)优选包含一种以上选自由所述式(1)所示的重复单元和所述式(2)所示的重复单元构成的组中的重复单元(以下，也称为重复单元(d))，式(1)中，X1为四价有机基团，Y1为源自选自由所述具有光取向性结构的二胺、所述具有碳－碳不饱和键的二胺以及所述具有偶氮苯骨架的二胺构成的组中的二胺的二价有机基团。优选的是，重复单元(d)的含量按合计计相对于聚合物(A)所具有的全部重复单元优选为20摩尔％以上，更优选为30摩尔％以上，进一步优选为80摩尔％以下。
所述重复单元(d)的含量相对于聚合物(A)所具有的全部重复单元优选为99摩尔％以下，更优选为95摩尔％以下，进一步优选为90摩尔％以下。
此外，就通过光取向法赋予液晶取向能力的情况下，残像少的观点而言，所述聚合物(A)优选包含一种以上选自由所述式(1)所示的重复单元和所述式(2)所示的重复单元构成的组中的重复单元(以下，也称为重复单元(e))，该式(1)中，X1为所述式(4a)～(4c)、(4f)～(4g)，Y1为二价有机基团。优选的是，重复单元(e)的含量按合计计相对于聚合物(A)所具有的全部重复单元优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上。
聚合物(A)可以由一种构成，也可以由两种以上构成。若列举聚合物(A)为两种以上的情况的具体例子，则从残像的产生少，能抑制亮点的观点考虑，可列举出含有至少一种以上具有重复单元(t)、(a)～(e)中的任一种重复单元的聚合物。需要说明的是，在聚合物(A)由两种构成的情况下，从残像少，抑制亮点的观点考虑，第一聚合物与第二聚合物的配合比率(第一聚合物/第二聚合物)按重量比计优选为5/95～95/5，更优选为10/90～90/10，更优选为20/80～80/20。
＜化合物(B)＞
本发明的液晶取向剂含有所述式(B)所示的化合物(B)。化合物(B)为空间位阻小的结构，因此包含聚合物(A)的液晶取向膜的液晶取向性不会受到显著阻碍，所得到的液晶取向膜具有高的液晶取向性。此外，在分子内具有羟甲基，因此在聚合物(A)与化合物(B)之间、或化合物(B)彼此中的任意者中产生交联反应，因此能提高所得到的液晶取向膜的膜强度。因此，具备本发明的液晶取向膜的液晶显示元件残像的产生少，即使产生由间隔物引起的刮蹭等物理上的摩擦时，也能使亮点成为最小。此外，化合物(B)可得到提高液晶取向膜的交联密度的效果，因此捕捉源自基板的杂质成分的能力优异，因此所得到的液晶取向膜示出高电压保持率，因此可得到可靠性高的液晶显示元件。
在所述式(B)中，作为R的碳原子数1～4的亚烷基，可列举出：亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基等。从交联效果高的观点考虑，其中优选亚甲基。
对于所述二价有机基团(L)，若列举出在残像少的观点中优选的具体例子，则可列举出下述式(L－1)～(L－25)、(L2-1)～(L2－3)。
(L1、L2表示单键、－O－、－CO－、－OCO－、－COO－、－CONR－(R表示氢原子或甲基)、－NRCONR－(R表示氢原子或甲基)、－N＝N－、－(CH2)n－(n为1～18的整数)或所述式(L－1)～(L－25)，L3表示－(CH2)n－(n为1～18的整数)、所述式(L－2)、(L－4)、(L－7)、(L－8)、(L－10)～(L－11)、(L－13)、(L－15)、(L－17)～(L－18)、(L－20)或(L－25)。其中，在L3为(L－2)、(L－15)、(L－17)的情况下，L3中的－(CH2)n－)与－NHCO－键合。)
作为所述化合物(B)的优选的具体例子，可列举出下述式(B－1)～(B－34)、(B2－1)～(B2－20)所示的化合物。
所述化合物(B)的优选的含量相对于(A)成分100重量份优选为0.1～30重量份，更优选为0.5～25重量份，进一步优选为0.5～20重量份。
＜聚酰胺酸的制造方法＞
本发明中的聚合物(A)例如可以通过使具有上述X1的结构的四羧酸衍生物与具有上述Y1的结构的二胺通过WO2013/157586号所记载的公知的方法进行反应来得到。
[末端修饰剂]
本发明中的聚合物(A)也可以通过与如上所述的四羧酸衍生物和二胺一起使用末端封端剂而成为末端修饰型的聚合物。
作为末端修饰剂，例如，可列举出：酸—酐、二碳酸二酯化合物、氯羰基化合物、单羧酸氯化物、单胺化合物、单异氰酸酯化合物等。
作为上述酸—酐，例如，可列举出：马来酸酐、纳迪克酸酐、苯二甲酸酐、衣康酸酐、环己烷二羧酸酐、3－羟基苯二甲酸酐、偏苯三酸酐(trimellitic anhydride)、下述式(m－1)～(m－6)中任意式所示的化合物、正癸基琥珀酸酐、正十二烷基琥珀酸酐、正十四烷基琥珀酸酐、正十六烷基琥珀酸酐、3－(3－三甲氧基硅烷基)丙基)－3，4－二氢呋喃－2，5－二酮、4，5，6，7－四氟异苯并呋喃－1，3－二酮等。
作为上述二碳酸二酯化合物，例如可列举出：下述式(D)所示的化合物等。
(R表示碳原子数1～30的一价有机基团。)
作为氯羰基化合物，例如可列举出下述式(Mc)所示的化合物等。
(A表示单键、－O－、－S－、或－NR1－，R、R1分别独立地表示碳原子数1～30的一价有机基团，也可以由R与R1相互键合而形成环结构。)
作为上述单羧酸氯化物，例如，可列举出WO2011/115076号的[0069]～[0082]段所记载的化合物等。
作为上述单胺化合物，例如可列举出：苯胺、2－氨基苯酚、3－氨基苯酚、2－氨基间甲酚、2－氨基对甲酚、3－氨基邻甲酚、4－氨基邻甲酚、4－氨基间甲酚、5－氨基邻甲酚、6－氨基间甲酚、4－氨基－2，3－二甲苯酚、4－氨基－3，5－二甲苯酚、6－氨基－2，4－二甲苯酚、2－氨基－4－乙基苯酚、3－氨基－4－乙基苯酚、2－氨基－4－叔丁基苯酚、2－氨基－4－苯基苯酚、4－氨基－2，6－二苯基苯酚、4－氨基水杨酸、5－氨基水杨酸、6－氨基水杨酸、2－氨基苯甲酸、3－氨基苯甲酸、4－氨基苯甲酸、2－氨基间甲苯甲酸、3－氨基邻甲苯甲酸、3－氨基对甲苯甲酸、4－氨基间甲苯甲酸、6－氨基邻甲苯甲酸、6－氨基间甲苯甲酸、3－氨基苯磺酸、4－氨基苯磺酸、4－氨基甲苯－3－磺酸、环己基胺、正丁基胺、正戊基胺、正己基胺、正庚基胺、正辛基胺、3－(三氟甲氧基)苯胺、4－(三氟甲氧基)苯胺、三乙氧基硅烷基胺、3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－氨基丙基三乙氧基硅烷、3－氨基丙基甲氧基二乙氧基硅烷等。
作为上述单异氰酸酯化合物，例如可列举出：乙基异氰酸酯、苯基异氰酸酯、萘基异氰酸酯等。
需要说明的是，作为所述式(D)和(Mc)的R中的碳原子数1～30的一价有机基团的具体例子，可列举出：甲基、乙基、丙基、叔丁基、环丁基、1－甲基环丁基或1－金刚烷基等烷基；乙烯基、烯丙基等烯基；1、1－二甲基丙炔基等炔基；2、2、2－三氯乙基或1、1－二甲基－2－氯乙基等卤代烷基；2－三甲基硅烷基乙基等硅烷基烷基；1、1－二甲基－2－氰基乙基等氰化烷基；苯基、萘基或蒽基等芳基；苄基、1－甲基－1－苯基乙基或1－甲基－1－(4－联苯基)乙基、9－芴基甲基等芳基烷基、2、4－二氯苄基等卤代芳基；对硝基苄基或3、4－二甲氧基－6－硝基苄基等硝基化芳基；甲氧基苯基等烷氧基芳基；肉桂基等芳基烯基；咪唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基等杂芳基；哌啶基、N－羟基哌啶基、哌嗪基、吗啉基、吡咯烷基等脂肪族杂环式基；苯二甲酸酰亚胺或琥珀酰亚胺等酰亚胺基；咪唑啉酮基等环状脲基或它们的组合等。需要说明的是，所述烷基的任意的－CH2－任选地被－O－、－COO－、－NHCO－、－N(CH3)CO－、－CO－、－NHCONH－等二价的基团取代。
末端修饰剂的使用比例相对于使用的二胺的合计100摩尔份优选设为20摩尔份以下，更优选设为10摩尔份以下。
＜液晶取向剂＞
本发明的液晶取向剂除了聚合物(A)以外，也可以含有其他聚合物。作为其他聚合物的种类，可列举出：聚酯、聚酰胺、聚脲、聚有机硅氧烷、纤维素衍生物、聚乙酸酯、聚苯乙烯或其衍生物、聚(苯乙烯－苯基马来酰亚胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。需要说明的是，作为聚有机硅氧烷，从合成容易的观点考虑，优选具有氧杂环丁烷基和环氧乙烷基中的至少任一种。
液晶取向剂是为了制作液晶取向膜而使用的，从形成均匀的薄膜的观点考虑，采用涂布液的形态。在本发明的液晶取向剂中也优选为含有所述的聚合物成分和有机溶剂的涂布液。此时，液晶取向剂中的聚合物的浓度可以根据试图形成的涂膜的厚度的设定而适当变更。从形成均匀且无缺陷的涂膜的方面考虑，聚合物的浓度优选为1重量％以上，从溶液的保存稳定性的方面考虑更优选为10重量％以下，特别优选为2～8重量％。
液晶取向剂中所含有的有机溶剂只要均匀溶解聚合物成分就没有特别限定。若列举出其具体例子，则可列举出：N，N－二甲基甲酰胺、N，N－二甲基乙酰胺、N－甲基－2－吡咯烷酮、N－乙基－2－吡咯烷酮、二甲基亚砜、γ－丁内酯、γ－戊内酯、1、3－二甲基咪唑啉酮、甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、N，N－二甲基乳酰胺、3－甲氧基－N，N－二甲基丙烷酰胺、3－丁氧基－N，N－二甲基丙烷酰胺(也将它们总称为“良好溶剂”)等。其中，优选使用N－甲基－2－吡咯烷酮、N－乙基－2－吡咯烷酮、3－甲氧基－N，N－二甲基丙烷酰胺、3－丁氧基－N，N－二甲基丙烷酰胺或γ－丁内酯。本发明的液晶取向剂中的良好溶剂优选为液晶取向剂中所含的溶剂整体的20～99重量％，更优选为20～90重量％，特别优选为30～80重量％。
此外，液晶取向剂中所含有的有机溶剂优选使用并用了除了上述的溶剂以外的提高涂布液晶取向剂时的涂布性、涂膜的表面平滑性的溶剂(也称为不良溶剂)的混合溶剂。并用的有机溶剂的具体例子在下述中列举出，但不限定于这些例子。
例如，可列举出：二异丙醚、二异丁醚、二异丁基甲醇(2，6－二甲基－4－庚醇)、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、1，2－丁氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、4－羟基－4－甲基－2－戊酮、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丁醚、3－乙氧基丁基乙酸酯、1－甲基戊基乙酸酯、2－乙基丁基乙酸酯、2－乙基己基乙酸酯、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、乙二醇单丁醚、乙二醇单异戊基醚、乙二醇单己基醚、丙二醇单丁醚、1－(2－丁氧基乙氧基)－2－丙醇、2－(2－丁氧基乙氧基)－1－丙醇、丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇二甲醚、乙二醇单丁醚乙酸酯、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、2－(2－乙氧基乙氧基)乙酸乙酯、二乙二醇乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙酸正丁酯、乙酸丙二醇单乙醚、3－甲氧基丙酸甲酯、3－乙氧基丙酸乙酯、3－甲氧基丙酸乙酯、3－甲氧基丙酸丙酯、3－甲氧基丙酸丁酯、乳酸正丁酯、乳酸异戊酯、二乙二醇单乙醚、二异丁基酮(2，6－二甲基－4－庚酮)等。
其中，优选使用二异丁基甲醇、丙二醇单丁醚、丙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇二甲醚、4－羟基－4－甲基－2－戊酮、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯、二异丁基酮。
作为良好溶剂与不良溶剂的优选的溶剂的组合，可列举出：N－甲基－2－吡咯烷酮与乙二醇单丁醚；N－甲基－2－吡咯烷酮、γ－丁内酯以及乙二醇单丁醚；N－甲基－2－吡咯烷酮、γ－丁内酯以及丙二醇单丁醚；N－乙基－2－吡咯烷酮与丙二醇单丁醚；N－甲基－2－吡咯烷酮、γ－丁内酯、4－羟基－4－甲基－2－戊酮以及二乙二醇二乙醚；N－甲基－2－吡咯烷酮、γ－丁内酯、丙二醇单丁醚以及2，6－二甲基－4－庚酮；N－甲基－2－吡咯烷酮、γ－丁内酯、丙二醇单丁醚以及二异丙醚；N－甲基－2－吡咯烷酮、γ－丁内酯、丙二醇单丁醚以及2，6－二甲基－4－庚醇；N－甲基－2－吡咯烷酮、γ－丁内酯以及二丙二醇二甲醚；N－甲基－2－吡咯烷酮、丙二醇单丁醚以及二丙二醇二甲醚；N－乙基－2－吡咯烷酮、丙二醇单丁醚以及二丙二醇二甲醚等组合等。这些不良溶剂优选为液晶取向剂中所含的溶剂整体的1～80重量％，更优选为10～80重量％，特别优选为20～70重量％。这样的溶剂的种类和含量根据液晶取向剂的涂布装置、涂布条件、涂布环境等来适当选择。
本发明的液晶取向剂也可以追加含有聚合物成分、(B)成分以及有机溶剂以外的成分。作为这样的追加成分，可列举出：用于提高液晶取向膜与基板的密合性、液晶取向膜与密封材料的密合性的密合助剂；用于提高液晶取向膜的强度的化合物(以下，也称为交联性化合物)；用于调整液晶取向膜的介电常数、电阻的介电体、导电物质等。
作为所述交联性化合物，从残像的产生少，膜强度的改善效果高的观点考虑，优选具有选自由环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、保护异氰酸酯基、保护异硫氰酸酯基、包含噁唑啉环结构的基团、包含米氏酸结构的基团、环碳酸酯基下述以及式(d)所示的基团构成的组中的至少一种基团的化合物；或选自下述式(e－1)～(e－8)中任意式所示的化合物中的化合物(以下，将它们总称为化合物(C))。
(R1、R2以及R3分别独立地为氢原子、碳原子数1～3的烷基或“*－CH2－OH”。*表示键合键。)
作为具有环氧乙烷基的化合物的具体例子，可列举出：日本特开平10－338880号公报的第[0037]段所记载的化合物、WO2017/170483号所记载的在骨架具有三嗪环的化合物等，具有两个以上环氧乙烷基的化合物。其中，特别优选N，N，N’，N’－四缩水甘油基间二甲苯二胺、1，3－双(N，N－二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、N，N，N’，N’－四缩水甘油基－4，4’－二氨基二苯基甲烷、N，N，N’，N’－四缩水甘油基对苯二胺、下述式(r－1)～(r－3)所示的化合物等含有氮原子的化合物。
作为具有氧杂环丁烷基的化合物的具体例子，可列举出WO2011/132751号的第[0170]～[0175]段所记载的具有两个以上氧杂环丁烷基的化合物等。
作为具有保护异氰酸酯基的化合物的具体例子，可列举出：日本特开2014－224978号公报的第[0046]～[0047]段所记载的具有两个以上保护异氰酸酯基的化合物、WO2015/141598号的第[0119]～[0120]段所记载的具有三个以上保护异氰酸酯基的化合物等。其中，优选下述式(bi－1)～(bi－3)所示的化合物。
作为具有保护异硫氰酸酯基的化合物的具体例子，可列举出日本特开2016－200798号公报所记载的、具有两个以上保护异硫氰酸酯基的化合物。
作为具有包含噁唑啉环结构的基团的化合物的具体例子，可列举出日本特开2007－286597号公报的第[0115]段所记载的、包含两个以上噁唑啉结构的化合物。
作为具有包含米氏酸结构的基团的化合物的具体例子，可列举出WO2012/091088号所记载的、具有两个以上米氏酸结构的化合物。
作为具有环碳酸酯基的化合物的具体例子，可列举出WO2011/155577号所记载的化合物。
作为所述式(d)所示的基团的R1、R2、R3的碳原子数1～3的烷基，可列举出上述式(l)、(n)中举例示出的基团。
作为具有所述式(d)所示的基团的化合物的具体例子，可列举出：WO2015/072554号、日本特开2016－118753号公报的第[0058]段所记载的、具有两个以上所述式(d)所示的基团的化合物、日本开2016－200798号公报所记载的化合物等。其中，优选下述式(hd－1)～(hd－8)中任意式所示的化合物。
上述化合物为交联性化合物的一个例子，不限定于此。例如，可列举出WO2015/060357号的第～段所公开的上述以外的成分等。此外，液晶取向剂中所含有的交联性化合物也可以组合两种以上。
本发明的液晶取向剂中的交联性化合物的含量相对于液晶取向剂所含的聚合物成分100重量份优选为0.5～20重量份，从交联反应进行，体现目标效果，并且AC残像特性少的观点考虑，更优选为1～15重量份。
作为所述密合助剂，例如，可列举出：3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－氨基丙基三乙氧基硅烷、3－氨基丙基二乙氧基甲基硅烷、2－氨基丙基三甲氧基硅烷、2－氨基丙基三乙氧基硅烷、N－(2－氨基乙基)－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－(2－氨基乙基)－3－氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－脲基丙基三甲氧基硅烷、3－脲基丙基三乙氧基硅烷、N－乙氧基羰基－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－乙氧基羰基－3－氨基丙基三乙氧基硅烷、N－三乙氧基硅烷基丙基三亚乙基三胺、N－三甲氧基硅烷基丙基三亚乙基三胺、10－三甲氧基硅烷基－1，4，7－三氮杂癸烷、10－三乙氧基硅烷基－1，4，7－三氮杂癸烷、9－三甲氧基硅烷基－3，6－二氮杂壬基乙酸酯、9－三乙氧基硅烷基－3，6－二氮杂壬基乙酸酯、N－苄基－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－苄基－3－氨基丙基三乙氧基硅烷、N－苯基－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－苯基－3－氨基丙基三乙氧基硅烷、N－双(氧基亚乙基)－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－双(氧基亚乙基)－3－氨基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、2－(3，4－环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3－丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、三－(三甲氧基硅烷基丙基)异氰脲酸酯、3－巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－巯基丙基三甲氧基硅烷、3－异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷等硅烷偶联剂。在使用硅烷偶联剂的情况下，从AC残像少的观点考虑，相对于液晶取向剂所含的聚合物成分100重量份优选为0.1～30重量份，更优选为0.1～20重量份。
＜液晶取向膜/液晶显示元件＞
能通过使用上述液晶取向剂制造液晶取向膜。此外，本发明的液晶显示元件具备使用上述液晶取向剂形成的液晶取向膜。本发明的液晶显示元件的动作模式没有特别限定，例如可以在TN型、STN型、垂直取向型(包含VA－MVA型、VA－PVA(Patterned VerticalAlignment：图像垂直曲向)型等)、面内转换型(IPS型)、FFS型、光学补偿弯曲型(OCB：Optically Compensated Birefringence型)等各种动作模式中应用。
本发明的液晶显示元件例如可以通过具有以下的工序(1－1)～(1－3)的工序来制造。工序(1－1)根据所期望的动作模式而使用基板不同。工序(1－2)与工序(1－3)各动作模式共通。
[工序(1－1)：涂膜的形成]
首先，在基板上涂布本发明的液晶取向剂，接着加热涂布面，由此在基板上形成涂膜。
(1－1A)
例如，在制造TN型、STN型或VA型的液晶显示元件的情况下，首先，将两片设有经图案化的透明导电膜的基板作为一对，利用优选胶印印刷法、旋涂法、辊涂机或喷墨印刷法，将上述中制备出的液晶取向剂分别涂布于其各透明性导电膜形成面。作为基板，例如可以使用由浮法玻璃(float glass)、钠玻璃(soda glass)等玻璃；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚醚砜、聚碳酸酯、聚(脂环式烯烃)等塑料构成的透明基板。作为在基板的一面设置的透明导电膜，可以使用由氧化锡(SnO2)构成的NESA膜(美国PPG公司商品名)、由氧化铟－氧化锡(In2O3－SnO2)构成的ITO膜等。为了得到经图案化的透明导电膜，例如可以通过如下方法：无图案地形成了透明导电膜后，通过光刻蚀形成图案的方法；在形成透明导电膜时，使用具有所期望的图案的掩模的方法；等。涂布液晶取向剂时，为了进一步使基板表面和透明导电膜与涂膜粘接性变得良好，也可以实施将官能性硅烷化合物、官能性钛化合物等预先涂布于基板表面中的形成涂膜的面的预处理。
在涂布了液晶取向剂后，出于防止涂布的液晶取向剂的液体流挂等目的，优选实施预备加热(预烘)。预烘温度优选为30～200℃，更优选为40～150℃，特别优选为40～100℃。预烘时间优选为0.25～10分钟，更优选为0.5～5分钟。之后，完全去除溶剂，根据需要，出于将聚合物中存在的酰胺酸结构热酰亚胺化的目的，实施烧成(后烘)工序。此时的烧成温度(后烘温度)优选为80～300℃，更优选为120～250℃。后烘时间优选为5～200分钟，更优选为10～100分钟。这样形成的液晶取向膜的膜厚优选为0.001～1μm，更优选为0.005～0.5μm。
(1－1B)
在制造IPS型或FFS型的液晶显示元件的情况下，将液晶取向剂分别涂布于设有由图案化为梳齿型的透明导电膜或金属膜构成的电极的基板的电极形成面和未设有电极的对置基板的一面，接着加热各涂布面，由此形成涂膜。关于此时使用的基板和透明导电膜的材质、涂布方法、涂布后的加热条件、透明导电膜或金属膜的图案化方法、基板的预处理、以及形成的涂膜的优选的膜厚与上述(1－1A)相同。作为金属膜，例如可以使用由铬等金属构成的膜。
在上述(1－1A)和(1－1B)中的任意者的情况下，均通过将液晶取向剂涂布基板上后，去除有机溶剂，来形成液晶取向膜或成为液晶取向膜的涂膜。此时，也可以通过在涂膜形成后进行进一步加热，使本发明的液晶取向剂中配合的聚酰胺酸、聚酰胺酸酯以及聚酰亚胺的脱水闭环反应进行，制成进一步经酰亚胺化的涂膜。
[工序(1－2)：取向能力赋予处理]
在制造TN型、STN型、IPS型或FFS型的液晶显示元件的情况下，对上述工序(1－1)中形成的涂膜实施赋予液晶取向能力的处理。由此，对涂膜赋予了液晶分子的取向能力，成为液晶取向膜。作为取向能力赋予处理，例如可列举出：利用将由尼龙、人造丝、棉等纤维构成的布卷绕而成的卷对涂膜向一定方向进行摩擦的刷磨处理；对涂膜照射偏振或非偏振的放射线的光取向处理等。另一方面，在制造VA型液晶显示元件的情况下，可以将上述工序(1－1)中形成的涂膜直接用作液晶取向膜，也可以对该涂膜实施取向能力赋予处理。
在通过光取向处理对涂膜赋予液晶取向能力的情况下，作为对涂膜照射的放射线，例如可以使用包含150～800nm的波长的光的紫外线和可见光线。在放射线为偏振的情况下，可以为直线偏振，也可以为部分偏振。此外，在使用的放射线为直线偏振或部分偏振的情况下，照射可以从与基板面垂直的方向进行，也可以从倾斜方向进行，或也可以将它们组合进行。在照射非偏振的放射线的情况下，照射的方向设为倾斜方向。
作为使用的光源，例如可以使用低压汞灯、高压汞灯、氘灯、金属卤化物灯、氩共振灯、氙灯、准分子激光器(excimer laser)等。优选的波长区域的紫外线可以通过将光源例如与滤波器、衍射光栅等并用的方法等得到。放射线的照射量优选为10～5000mJ/cm2，更优选为30～2000mJ/cm2。
此外，为了提高反应性，对涂膜的光照射可以一边加热涂膜一边进行。加热时的温度通常为30～250℃，优选为40～200℃，更优选为50～150℃。
此外，在使用包含150～800nm的波长的光的紫外线的情况下，可以将上述工序中得到的光照射膜直接用作液晶取向膜，也可以对该光照射膜实施烧成、利用水、有机溶剂的清洗、或它们的组合。此时的烧成温度优选为80～300℃，更优选为80～250℃。烧成时间优选为5～200分钟，更优选为10～100分钟。需要说明的是，烧成的次数也可以进行两次以上。在此的光取向处理相当于未与液晶层接触的状态下的光照射的处理。
作为上述清洗中使用的有机溶剂，没有特别限定，作为具体例子，可列举出：水、甲醇、乙醇、2－丙醇、丙酮、甲基乙基酮、1－甲氧基－2－丙醇、1－甲氧基－2－丙醇乙酸酯、丁基溶纤剂、乳酸乙酯、乳酸甲酯、二丙酮醇、3－甲氧基丙酸甲基、3－乙氧基丙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯或乙酸环己酯等。
需要说明的是，也可以对刷磨处理后的液晶取向膜进一步进行如下处理，以使液晶取向膜的每个区域具有不同的液晶取向能力，所述处理为：通过对液晶取向膜的一部分照射紫外线，使液晶取向膜的一部分的区域的预倾角变化的处理；在液晶取向膜表面的一部分形成了保护(rasist)膜的基础上，沿与之前的刷磨处理不同的方向进行了刷磨处理后，去除保护膜的处理。在该情况下，能改善所得到的液晶显示元件的视野特性。在VA型的液晶显示元件中优选的液晶取向膜也能优选在PSA型的液晶显示元件中使用。
[工序(1－3)：液晶盒(cell)的构建]
(1－3A)
如上所述准备形成有液晶取向膜的两片基板，在对置配置的两片基板之间配置液晶，由此制造液晶盒。为了制造液晶盒，例如可列举出以下两种方法。第一方法是以往公知的方法。首先，以各液晶取向膜对置的方式隔开间隙(单元间隙)，将两片基板对置配置，利用密封剂将两片基板的周边部分贴合，向由基板表面和密封剂划分出的单元间隙内注入填充了液晶后，封装注入孔，由此制造液晶盒。第二方法是被称为ODF(One Drop Fill：液晶滴注)方式的方法。在形成有液晶取向膜的两片基板中的一方的基板上的规定的场所涂布例如紫外光固化性的密封剂，进一步向液晶取向膜面上的规定的几个部位滴加了液晶后，以液晶取向膜对置的方式贴合另一方的基板，并且将推展至液晶基板的整面，接着对基板的整面照射紫外光，使密封剂固化，由此制造液晶盒。在利用任一方法的情况下，均期望对于如上所述制造的液晶盒，进一步将所使用的液晶加热至成为各向同性的温度后，缓慢冷却至室温，由此去除液晶填充时的流动取向。
作为密封剂，例如可以使用含有固化剂和作为间隔物的氧化铝球的环氧树脂等。
作为液晶，可列举出：向列相液晶、近晶相液晶等。其中优选向列相液晶，例如使用席夫碱(schiff base)系、氧化偶氮系、联苯系、苯基环己烷系、酯系、三联苯系、联苯环己烷系、嘧啶系、二噁烷系、双环辛烷系、立方烷(cubane)系的液晶等。
此外，也可以在这些液晶中例如添加氯化胆甾醇、胆甾醇壬酸酯、胆甾醇碳酸酯等的胆甾相液晶；作为C－15、CB－15(MERCK公司商品名)出售的手性剂；对癸氧基苯亚甲基对氨基－2－甲基丁基肉桂酸酯等的强介电性液晶等。液晶可以追加包含各向异性染料。“染料”是指，在可见光区域，例如400nm或700nm波长范围内，能集中地吸收至少一部分或整体范围内的光或使其变形的物质。“各向异性染料”是指，在所述可见光区域的至少一部分或整体范围内，能各向异性吸收光的物质。能通过使用所述染料来调节液晶盒的色感。各向异性染料的种类没有特别限制，例如，可以使用黑色染料或彩色染料。各向异性染料相对于液晶的比例可以适当选择，例如，可以相对于液晶化合物100重量份优选以0.01～5重量份含有各向异性染料。
(1－3B)
在制造PSA型液晶显示元件的情况下，与液晶一起，例如注入或滴加下述式(w－1)～(w－5)等光聚合性化合物，除此以外，与上述(1－3A)同样地构建液晶盒。
然后，在向一对基板所具有的导电膜之间施加电压的状态下对液晶盒进行光照射。在此施加的电压例如可以设为5～50V的直流或交流。此外，作为照射的光，例如可以使用包含150～800nm的波长的光的紫外线和可见光线，但优选包含300～400nm的波长的光的紫外线。作为照射光的光源，例如可以使用低压汞灯、高压汞灯、重氢灯、金属卤化物灯、氩共振灯、氙灯、准分子激光器等。需要说明的是，上述的优选的波长区域的紫外线可以通过将光源例如与滤波器、衍射光栅等并用的方法等来得到。作为光的照射量，优选为100mJ/cm2以上且小于30000mJ/cm2，更优选为100～20000mJ/cm2。
(1－3C)
在使用包含具有光聚合性基团的化合物(聚合物或添加剂)的液晶取向剂而在基板上形成涂膜的情况下，与上述(1－3A)同样地构建液晶盒，之后，也可以采用经过在向一对基板所具有的导电膜之间施加电压的状态下对液晶盒进行光照射的工序，由此制造液晶显示元件的方法。根据该方法，能以少的光照射量实现PSA模式的优点。对液晶盒的光照射可以在通过电压施加来驱动液晶的状态下进行，或者也可以在施加有不驱动液晶的程度的低电压的状态下进行。施加的电压例如可以设为0.1～30V的直流或交流。关于照射的光的条件，可以应用上述(1－3B)的说明。在此的光照射处理相当于与液晶层接触的状态下的光照射的处理。
并且，通过在液晶盒的外侧表面贴合偏振板，能得到本发明的液晶显示元件。作为在液晶盒的外表面贴合的偏振板，可列举出：利用乙酸纤维素保护膜夹着一边使聚乙烯醇延伸取向，一边吸收碘的被称为“H膜”的偏振膜而成的偏振板；或由H膜本身构成的偏振板。
本发明的液晶显示元件能有效用于各种装置，例如，能用于时钟、便携式游戏机、文字处理机(word processor)、笔记本型电脑、车载导航系统、便携式摄像机(camcorder)、PDA(Personal Digital Assistant：掌上电脑)、数码相机、便携电话、智能手机、各种监控器、液晶电视、信息显示器等各种显示装置。
如上所述，通过使用本发明的液晶取向剂，能得到残像的产生少，即使产生由间隔物引起的刮蹭等物理上的摩擦时，也能使亮点成为最小的液晶取向膜以及具备该液晶取向膜的可靠性高的液晶显示元件。
[实施例]
以下列举出实施例，对本发明进一步具体地进行说明，但本发明不限定于此。以下的化合物的简称和各特性的测定方法如下所述。
(二胺)
DA－1～DA－22：分别为下述式(DA－1)～式(DA－22)所示的化合物。
(四羧酸二酐)
CA－1～CA－8：分别为下述式(CA－1)～式(CA－8)所示的化合物。
(四羧酸二酯二卤化物)
CE－1：下述式(CE－1)所示的化合物。
(单羧酸氯化物)
E－1：丙烯酰氯。
(化合物B)
B－1～B－10：分别为下述式(B－1)～式(B－10)所示的化合物。
(添加剂)
c－1～c－3：分别为下述式(c－1)～式(c－3)所示的化合物。
F－1：N－α－(9－芴基甲基氧羰基)－N－τ－叔丁氧基羰基－L－组氨酸(下述式(F－1)所示的化合物)。
s－1：3－环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷(下述式(s－1)所示的化合物)。
s－2：3－环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷(下述式(s－2)所示的化合物)。
M－1：3－氨甲基吡啶。
(有机溶剂)
NMP：N－甲基－2－吡咯烷酮，GBL：γ－丁内酯。
BCS：丁基溶纤剂，DIBK：二异丁基酮。
NEP：N－乙基－2－吡咯烷酮，DAA：二丙酮醇。
PC：碳酸亚乙酯，DME：二丙二醇二甲醚。
DPM：二丙二醇单甲醚。
PB：丙二醇单丁醚。
PGDAC：丙二醇二乙酸酯。
DEDE：二乙二醇二乙醚。
GVL：γ－戊内酯，DML：N，N－二甲基乳酰胺。
(Fmoc表示9－芴基甲基氧羰基。)
[粘度]
使用E型粘度计TVE－22H(东机产业公司制)，样品量为1.1mL，锥形转子TE－1(1°34’，R24)，在温度25℃下进行了测定。
[分子量]
通过GPC(常温凝胶渗透色谱)装置测定，以聚乙二醇、聚氧化乙烯换算值，计算出数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)。
GPC装置：Shodex公司制(GPC－101)，色谱柱：Shodex公司制(KD803、KD805串联)，色谱柱温度：50℃，洗脱液：N，N－二甲基甲酰胺(作为添加剂，溴化锂－水合物(LiBr·H2O)为30mmol/L，磷酸/无水结晶(o－磷酸)为30mmol/L，四氢呋喃(THF)为10ml/L)，流速：1.0ml/分钟。
校正曲线制作用标准样品：Tosoh公司制TSK标准聚氧化乙烯(重均分子量(Mw)约900000、150000、100000、30000)；以及Polymer Laboratory公司制聚乙二醇(峰顶分子量(Mp)约12000、4000、1000)。就测定而言，为了避免峰重叠，对将900000、100000、12000、1000的四种混合而成的样品和将150000、30000、4000的三种混合而成样品这两种样品分别进行测定。
＜酰亚胺化率的测定＞
向NMR样品管(NMR标准取样管，φ5(草野科学公司制))中加入聚酰亚胺粉末20mg，添加氘代二甲基亚砜(DMSO－d6，0.05％TMS(四甲基硅烷)混合品)(0.53ml)，施加超声波使其完全溶解。利用NMR测定机(JNW－ECA500)(日本电子DATUM公司制)对该溶液测定出500MHz的质子NMR。酰亚胺化率以下述方式求出：将源自酰亚胺化前后不变化的结构的质子确定为基准质子，使用该质子的峰积分值和源自在9.5ppm～10.0ppm附近出现的酰胺酸的NH基的质子峰积分值，利用下式来求出。
酰亚胺化率(％)＝(1－α·x/y)×100
在上述式中，x为源自酰胺酸的NH基的质子峰积分值，y为基准质子的峰积分值，α为聚酰胺酸(酰亚胺化率为0％)的情况下的基准质子相对于酰胺酸的一个NH基质子的个数比例。
[聚合物(A)的合成]
＜合成例1＞
向带有搅拌装置和带有氮导入管的四口烧瓶中加入CA－2(2.25g，8.99mmol)、DA－6(2.97g，8.99mmol)、DA－7(3.43g，9.01mmol)以及NMP(34.6g)使其溶解，在60℃下反应4小时。然后，加入CA－3(1.75g，8.92mmol)和NMP(6.99g)，在40℃下反应4小时，得到了聚酰胺酸溶液。
向该聚酰胺酸溶液(40g)中加入NMP稀释为6.5重量％后，作为酰亚胺化催化剂，加入乙酸酐(7.06g)和吡啶(2.19g)，在80℃下反应4小时。将该反应溶液投入至甲醇(463g)中，滤出所得到的沉淀物。利用甲醇对该沉淀物进行清洗，在100℃下减压干燥而得到了聚酰亚胺粉末。聚酰亚胺的酰亚胺化率为74％，Mn为12500，Mw为38500。
在所得到的聚酰亚胺粉末(2.0g)中加入NMP(18.0g)，以相对于聚酰亚胺固体成分成为1重量％的方式添加M－1，在70℃下搅拌12小时来使其溶解，得到了固体成分浓度为10％的聚酰亚胺(PI－V－1)的溶液。
＜合成例2＞
向带有搅拌装置和带有氮导入管的四口烧瓶中加入CA－2(1.20g，4.80mmol)、DA－8(1.46g，9.59mmol)、DA－9(1.74g，7.18mmol)、DA－7(2.74g，7.20mmol)以及NMP(28.58g)使其溶解，在60℃下反应2小时。然后，加入CA－5(1.05g，4.81mmol)和NMP(4.19g)，在室温下反应4小时，进一步加入CA－3(2.78g，14.18mmol)和NMP(11.1g)，在室温下反应4小时，得到了聚酰胺酸溶液。
向该聚酰胺酸溶液(40g)中加入NMP稀释为6.5重量％后，作为酰亚胺化催化剂，加入乙酸酐(8.90g)和吡啶(2.76g)，在80℃下反应4小时。将该反应溶液投入甲醇(472g)中，滤出所得到的沉淀物。利用甲醇对该沉淀物进行清洗，在100℃下减压干燥而得到了聚酰亚胺粉末。该聚酰亚胺的酰亚胺化率为74％，Mn为13000，Mw为39000。
在所得到的聚酰亚胺粉末中以固体成分浓度成为10重量％的方式加入NMP，以相对于聚酰亚胺固体成分成为1重量％的方式添加M－1，在70℃下搅拌12小时来使其溶解，得到了聚酰亚胺(PI－V－2)的溶液。
＜合成例3＞
向带有搅拌装置和带有氮导入管的四口烧瓶中加入DA－2(5.86g，24.0mmol)、DA－10(5.46g，16.0mmol)、DA－4(1.73g，16.0mmol)、DA－1(7.69g，24.0mmol)以及NMP(194g)，一边输送氮，一边搅拌使其溶解。一边搅拌该二胺溶液，一边添加CA－1(17.1g，76.4mmol)，进一步以固体成分浓度成为12重量％的方式加入NMP，在40℃下搅拌24小时而得到了聚酰胺酸溶液(粘度：549mPa·s)。聚酰胺酸的Mn为12400，Mw为33000。
向该聚酰胺酸溶液(225g)中加入NMP稀释为9.0重量％后，作为酰亚胺化催化剂，添加乙酸酐(17.1g)和吡啶(3.54g)，在55℃下反应3小时。将该反应液投入甲醇(1111g)，滤出所得到的沉淀物。利用甲醇对该沉淀物进行清洗，在60℃下干燥12小时，得到了聚酰亚胺粉末。该聚酰亚胺粉末的酰亚胺化率为66％，Mn为11000，Mw为28000。
在所得到的聚酰亚胺粉末中以固体成分浓度成为15重量％的方式加入NMP，在70℃下搅拌24小时来使其溶解，得到了聚酰亚胺(PI－I－3)的溶液。
＜合成例4＞
向带有搅拌装置和氮导入管的5L的四口烧瓶中量取DA－5(5.73g，20.0mmol)，以固体成分浓度成为7％的方式加入NMP，一边输送氮，一边搅拌使其溶解。一边在水冷下搅拌该二胺溶液，一边添加CA－3(2.94g，15.0mmol)，以固体成分浓度成为6％的方式加入NMP，在氮氛围下23℃下搅拌1小时。然后，量取DA－3(11.9g，40.0mmol)、DA－11(6.01g，40.0mmol)，一边输送氮，一边搅拌使其溶解。一边在水冷下搅拌该二胺溶液，一边添加CA－3(15.9g，81.0mmol)，以固体成分浓度成为15重量％的方式加入NMP，以相对于聚酰胺酸固体成分成为1重量％的方式添加s－1，在氮氛围下、23℃下搅拌6小时，得到了聚酰胺酸(PAA－I－4)的溶液。聚酰胺酸的Mn为12000，Mw为30000。
＜合成例5＞
将带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶设为氮氛围，加入DA－4(2.80g，25.9mmol)、DA－2(1.58g，6.47mmol)、NMP(111g)以及作为碱的吡啶(6.18g，78.1mmol)，搅拌而使其溶解。接着一边搅拌该二胺溶液，一边添加CE－1(9.89g，30.4mmol)，在15℃下反应一晩。搅拌一晩后，加入E－1(0.38g，4.21mmol)，在15℃下反应4小时。将所得到的聚酰胺酸酯的溶液一边搅拌一边投入1230g的水中，过滤取出析出的白色沉淀，接着，利用1230g的IPA进行5次清洗，干燥，由此得到了白色的聚酰胺酸酯树脂粉末10.2g。产率为83.0％。此外，该聚酰胺酸酯的Mn为20786，Mw为40973。
向所得到的聚酰胺酸酯中以固体成分浓度成为10重量％的方式加入GBL，在室温下搅拌24小时来使其溶解，得到了聚酰胺酸酯(PAE－I－5)的溶液。
＜合成例6＞
向带有搅拌装置和带有氮导入管的四口烧瓶中加入DA－8(0.46g，3.00mmol)、DA－13(3.00g，15.0mmol)、DA－14(2.56g，12.0mmol)、NMP(11.0g)以及GBL(8.10g)，一边输送氮，一边搅拌使其溶解。一边搅拌该二胺溶液，一边添加CA－6(4.76g，24.0mmol)，加入GBL(10.9g)，在室温下搅拌2小时。接着，加入GBL(10.8g)进行了搅拌后，添加CA－5(1.31g，6.01mmol)，加入GBL(14.3g)，在室温下搅拌24小时。所得到的聚酰胺酸溶液的25℃下的粘度为2041mPa·s。此外，聚酰胺酸的Mn为14200，Mw为30110。然后，以相对于聚酰胺酸固体成分成为1重量％的方式添加s－2，NMP与GBL的混合比率按重量比计为NMP∶GBL＝20∶80，以固体成分浓度成为15重量％的方式添加NMP和GBL，得到了聚酰胺酸(PAA－I－6)的溶液。
＜合成例7～11＞
使用下述表1所示的二胺、四羧酸衍生物以及有机溶剂，分别以与上述合成例相同的顺序实施，由此得到了下述表1所示的聚酰亚胺(PAA－I－7、(PI－V－8)、(PI－V－9)、(PAA－I－10)以及(PI－I－11)的各溶液。将它们与上述合成例1～6一并示于表1。
表1中，就括弧内的数值而言，对于四羧酸成分，表示各化合物相对于用于合成的四羧酸衍生物的合计量100摩尔份的配合比例(摩尔份)，对于二胺酸成分，表示各化合物相对于用于合成的二胺的合计量100摩尔份的配合比例(摩尔份)。对于末端修饰剂，表示相对于用于合成的二胺的合计量100摩尔份的配合比例(摩尔份)。对于有机溶剂，表示各有机溶剂相对于用于合成的有机溶剂的合计量100重量份的配合比例(重量份)。
[表1]
[其他聚合物的合成]
＜合成例12＞
依照日本特开2018－54761号的第[0091]段所记载的方法，使用2－(3，4－环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷(ECETS)，得到了反应性聚有机硅氧烷聚合物。接着，依照日本特开2018－54761号的第[0093]段所记载的方法，得到了下述式(P－S1)所示的聚有机硅氧烷的聚合物。需要说明的是，式(P－S1)中的数值表示各化合物相对于用于合成的各硅烷化合物的合计的使用比例。
＜合成例13＞
依照日本特开2018－54761号的第[0091]段所记载的方法，使用2－(3，4－环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷(ECETS)，得到了反应性聚有机硅氧烷聚合物。接着，依照日本特开2018－54761号的第[0093]段所记载的方法，得到了下述式(P－S2)所示的聚有机硅氧烷的聚合物。需要说明的是，式(P－S2)中的数值表示各化合物相对于用于合成的各硅烷化合物的合计的使用比例。
＜实施例1＞
[液晶取向剂的制备]
使用在合成例1中得到的聚酰亚胺(PI－V－1)的溶液和在合成例2中得到的聚酰亚胺(PI－V－2)的溶液，利用NMP和BCS进行稀释，进一步以相对于所有聚合物100重量份成为5重量份的方式添加化合物(B－3)，在室温下进行了搅拌。接着，利用孔径0.5μm的过滤器对该所得到的溶液进行过滤，由此得到了聚合物的成分比率为(PI－V－1)∶(PI－V－2)＝30∶70(固体成分换算重量比)，溶剂组成比为NMP∶BCS＝60∶40(重量比)，聚合物固体成分浓度为4.5％，化合物(B－3)的配合比例成为5重量份的液晶取向剂(V1)(参照下述的表2－1～表2－3)。可确认到，在该液晶取向剂中未观察到浑浊、析出等异常，为均匀的溶液。
＜实施例2～47，比较例1～4＞
使用下述表2－1～表2－3所示的聚合物和添加剂，除此以外，与实施例1同样地实施，由此得到了液晶取向剂(V2)～(V11)、(I12－P)～(I29－P)、(I30－U)～(I37－U)、(V38)～(V43)、(I44－P)～(I47－P)、(R－V1)～(R－V2)、(R－I3－P)～(R－I4－P)。
表2－1～表2－3中，就括号内的数值而言，对于聚合物和添加剂，分别表示各聚合物成分或添加剂相对于用于液晶取向剂的制备的聚合物成分的合计100重量份的配合比例(重量份)。对于有机溶剂，表示各有机溶剂相对于用于液晶取向剂的制备的有机溶剂的合计量100重量份的配合比例(重量份)。
[表2－1]
[表2－2]
[表2－3]
表中，星号为比较例。
[液晶显示元件的制作、评价]
1－1.PSA型液晶显示元件的制作
准备形成有像素尺寸为200μm×600μm且线宽/线距(line/space)分别为3μm的ITO电极图案的ITO电极基板(长：35mm，宽：30mm，厚度：0.7mm)和高度3.2μm的光学间隔柱(photo spacer)被图案化的带有ITO电极的玻璃基板(长：35mm，宽：30mm，厚度：0.7mm)，利用纯水和异丙醇进行了清洗。接着，将利用孔径1.0μm的过滤器过滤出的液晶取向剂(V1)～(V11)、(V38)～(V43)以及(R－V1)～(R－V2)分别旋涂于各ITO面上，在加热板上70℃下进行90秒钟的加热处理，在热循环型清洁烘箱中230℃下进行30分钟的加热处理，得到了带有膜厚为100nm的液晶取向膜的ITO基板。
需要说明的是，该形成有ITO电极图案的ITO电极基板被分割为四块的交叉格子(cross checker)(方格)图案，能按四个区域的每个分别驱动。
接着，利用密封剂(三井化学制XN－1500T)涂布周围。接着，将另一方的基板的形成有液晶取向膜一侧的面作为内侧，与之前的基板贴合后，使密封材料固化而制作出空盒。通过减压注入法向该空盒中注入液晶MLC－3023(MERCK公司制商品名)，制作出液晶盒。
然后，对所得到的液晶盒施加15V的直流电压，在驱动了所有像素区域的状态下，使用将高压汞灯用于光源的紫外线照射装置，照射10J/cm2通过了波长365nm的带通滤波器的紫外线，得到了垂直取向型液晶显示元件。紫外线照射量的测定在ORC公司制UV－M03A连接UV－35的受光器来使用。
1－2.液晶显示元件的评价
(i)基于长期交流驱动的残像评价
使用上述1－1中制作出的液晶显示元件，对四个像素区域中的对角线的两个区域施加60Hz、20Vp－p的交流电压，在23℃的温度下驱动168小时。然后，以5Vp－p的交流电压对所有四个像素区域进行驱动，通过目视观察了像素的亮度差。将几乎未确认到亮度差的状态设为良好，将确认到亮度差的情况设为不良。将评价结果示于表3－1～表3－3。
(ii)电压保持率评价
准备两张40mm×30mm的带ITO电极的玻璃基板(长：40mm，宽：30mm，厚度：1.1mm)，以与上述1－1相同的顺序在ITO面上制作出膜厚为100nm的液晶取向膜。在另一方的基板的液晶取向膜面涂布直径4μm的珠状间隔物(日挥催化剂化成公司制，真丝球，SW－D1)。
接着，利用密封剂(三井化学制XN－1500T)涂布周围。接着，将另一方的基板的形成有液晶取向膜一侧的面作为内侧，与之前的基板贴合后，使密封材料固化而制作出空盒。通过减压注入法向该空盒中注入液晶MLC－3023(MERCK公司商品名)，制作出液晶盒。
然后，在对所得到的液晶盒施加15V的直流电压的状态下，使用将高压汞灯用于光源的紫外线照射装置，照射15J/cm2通过了波长365nm的带通滤波器的紫外线，得到了垂直取向型液晶显示元件。需要说明的是，紫外线照射量的测定在ORC公司制UV－M03A使用了UV－35的受光器。接着，将该液晶显示元件在LED灯照射下的80℃烘箱中静置200小时后，在室温中静置，自然冷却至室温。然后，在60℃下，以60微秒的施加时间，1667毫秒的时间跨度施加了1V的电压后，测定出从施加解除开始1000毫秒后的电压保持率。作为测定装置，使用了TOYO Corporation公司制。
(iii)划痕(scratch)耐性评价
以与上述1－1相同的顺序在一对玻璃基板(长：40mm，宽：30mm，厚度：1.1mm)上制作出液晶取向膜。对于各液晶取向膜面，使用UMT－2(BRUKER AXS株式会社制)进行了划痕试验。
在UMT－2的传感器中选择FVL，在划痕部顶端装配1.6mm的蓝宝石球。
在以载荷40mN使划痕部顶端接触液晶取向膜表面的状态下，对横0.5mm，纵2.0mm的范围进行了划痕。此时划痕部顶端的移动方向设为横向往返，移动速度以5.0mm/秒进行。划痕区域在纵向的移动使带有液晶取向膜的基板以20μm/秒向纵向移动来进行。
划痕试验后，向已完成划痕试验的液晶取向膜面滴加液晶(MLC－3019)。向其中在另一张带有液晶取向膜的基板上散布直径4μm的间隔物而成的基板相互以液晶取向膜面相向的方式重叠，夹住滴加的液晶。
在偏光显微镜(ECLIPSE E600WPOL)(Nikon公司制)的上下的偏振板的偏振轴成为90°(正交偏光镜(crossed nicol))的状态下，对进行了划痕试验的部位进行观察，观察光是否透射。关于进行划痕试验的部位，将完全观察不到亮点、光漏出的状态设为良好，划痕的部位整体成为光脱落的状态设为不良，并示于表6。
2－1.利用光取向的FFS型液晶显示元件的制作
首先，准备了带有电极的基板。基板为长30mm×宽50mm的大小且厚度为0.7mm的玻璃基板。在基板上，作为第一层，形成有构成对置电极的、具备密实状的图案的ITO电极。在第一层的对置电极上，作为第二层，形成有通过CVD法而成膜的SiN(氮化硅)膜。第二层的SiN膜的膜厚为500nm，作为层间绝缘膜而发挥功能。在第二层的SiN膜上，作为第三层，配置有将ITO膜图案化而形成的梳齿状的像素电极，形成了第一像素和第二像素这两种像素。各像素的尺寸为长10mm且宽约5mm。此时，第一层的对置电极与第三层的像素电极由于第二层的SiN膜的作用而电绝缘。
第三层的像素电极具有将中央部分以内角160°弯折的“<符号”形状的电极元素排列多个而构成的梳齿状的形状。各电极元素的短尺寸方向的宽度为3μm，电极元素之间的间隔为6μm。形成各像素的像素电极构成为将中央部分的弯折的<符号形状的电极元素排列多个，因此各像素的形状不是长方形状，而具备与电极元素同样地在中央部分弯折的、与粗体的“<符号”类似的形状。并且，各像素以其中央的弯折部分为边界上下分割，具有弯折部分的上侧的第一区域和下侧的第二区域。
接着，利用孔径1.0μm的过滤器对液晶取向剂(I12－P)～(I29－P)，(I44－P)～(I47－P)，(R－I3－P)～(R－I4－P)进行了过滤后，利用旋涂涂布，涂布于上述带有电极的基板和背面成膜有ITO膜的、具有高度4μm的柱状间隔物的玻璃基板。
对于由液晶取向剂(I12－P)～(I29－P)、(R－I3－P)～(R－I4－P)得到的涂膜，在80℃的加热板上干燥5分钟后，在230℃的热风循环式烘箱中进行20分钟烧成，得到了膜厚100nm的聚酰亚胺膜。然后，对涂膜面隔着偏振板照射500mJ/cm2的消光比26∶1的直线偏振的波长254nm的紫外线，接着在230℃的热风循环式烘箱中进行30分钟烧成，得到了带有膜厚100nm的液晶取向膜的基板。
对于由液晶取向剂(I44－P)～(I47－P)得到的涂膜，在80℃的加热板上干燥5分钟后，对涂膜面隔着偏振板照射500mJ/cm2的消光比26∶1的直线偏振的波长254nm的紫外线，接着在230℃的热风循环式烘箱中进行30分钟烧成，得到了带有膜厚100nm的液晶取向膜的基板。
接着，对上述一组带有液晶取向膜的玻璃基板的一方印刷密封剂，以液晶取向膜面相向的方式贴合另一方的基板，使密封剂固化而制作出空盒。通过减压注入法向该空盒中注入液晶MLC－3019(MERCK公司制)，封装注入口，得到了FFS驱动液晶显示元件。然后，将所得到的液晶盒在120℃加热1小时，放置一晩后实施了残像特性的评价。
2－2.液晶显示元件的评价
(i)基于长期交流驱动的残像评价
使用上述2－1中制作出的液晶盒，在60℃的恒温环境下，施加120小时频率60Hz且±5V的交流电压。然后，使液晶盒的像素电极与对置电极之间成为短路的状态，保持该状态在室温下放置一天。
放置后，将液晶盒设置于以偏振轴正交的方式配置的两片偏振板之间，在未施加电压的状态下点亮背光，调整液晶盒的配置角度以使透射光的亮度变得最小。并且，使液晶盒从第一像素的第二区域变得最暗的角度旋转至第一区域变得最暗的角度时的旋转角度作为角度Δ计算出。在第二像素中也同样地，对第二区域与第一区域进行比较，计算出同样的角度Δ。
将该角度Δ小于0.3°时设为良好，将Δ为0.3°以上时设为不良。将评价结果示于表3－1～表3－3。
(ii)电压保持率评价
准备两张40mm×30mm的带有ITO电极的玻璃基板(长：40mm，宽：30mm，厚度：1.1mm)，以与上述2－1相同的顺序在ITO面上制作出膜厚为100nm的液晶取向膜。在另一方的基板的液晶取向膜面涂布直径4μm的珠状间隔物(日挥催化剂化成公司制，真丝球，SW－D1)。
接着，利用密封剂(三井化学公司制XN－1500T)涂布周围。接着，将另一方的基板的形成有液晶取向膜一侧的面作为内侧，与之前的基板贴合后，使密封材料固化而制作出空盒。通过减压注入法向该空盒中注入液晶MLC－3019(MERCK公司制商品名)，制作出液晶显示元件。接着，该液晶显示元件在LED灯照射下的80℃烘箱中静置了200小时后，在室温中静置，自然冷却至室温。然后，以与1－2的(ii)相同的顺序进行了评价。
(iii)划痕耐性评价
使用与上述2－1相同的液晶取向膜，将液晶设为MLC－3019，除此以外，以与上述1－2的(iii)相同的顺序进行。
3－1.利用刷磨取向的FFS型液晶显示元件的制作
首先，使用喷墨涂布装置(HIS－200，日立Plant Technologies公司制)，将利用孔径1.0μm的过滤器过滤的液晶取向剂(I30－U)～(I37－U)涂布于与上述2－1相同的一对玻璃基板的各表面。涂布在如下条件中进行：涂布面积为70×70mm，喷嘴间距为0.423mm，扫描间距为0.5mm，涂布速度为40mm/秒，从涂布至干燥为止放置60秒钟。接着，在80℃的加热板上干燥5分钟后，在230℃的热风循环式烘箱中进行20分钟烧成，得到了膜厚100nm的聚酰亚胺膜。利用人造丝布对该聚酰亚胺膜进行了刷磨(辊直径：120mm，辊转速：500rpm，移动速度：30mm/sec，按压长度：0.3mm，刷磨方向：相对于3层IZO梳齿电极倾斜10°的方向)后，在纯水中进行1分钟超声波照射来进行清洗，去除水滴。然后，在80℃下干燥15分钟，得到了带有液晶取向膜的基板。将这两片带有液晶取向膜的基板设为一组，以在基板上残留液晶注入口的形式印刷密封剂，以液晶取向膜面相向、刷磨方向反向平行的方式贴合另一张基板。然后，使密封剂固化而制作出单元间隙为4μm的空盒。通过减压注入法向该空盒中注入液晶MLC－7026－100(MERCK公司制)，封装注入口，得到了FFS方式的液晶显示元件。然后，将所得到的液晶显示元件在120℃下加热1小时，在23℃下放置一晩后，用于残像评价的评价。
3－2.液晶显示元件的评价
(i)基于长期交流驱动的残像评价
使用与上述3－1相同的液晶取向膜，将液晶设为MLC－7026－100，除此以外，以与上述2－2的(i)相同的顺序进行了评价。需要说明的是，就评价而言，将所得到的角度Δ小于0.2°时设为良好，将Δ为0.2°以上时设为不良。
(ii)电压保持率评价
使用与上述3－1相同的液晶取向膜，将液晶设为MLC－7026－100，除此以外，以与上述2－2的(ii)相同的顺序进行了评价。
(iii)划痕耐性评价
使用与上述3－1相同的液晶取向膜，将液晶设为MLC－7026－100，除此以外，以与上述2－2的(iii)相同的顺序进行了评价。
[表3－1]
[表3－2]
[表3－3]
表中，星号为比较例。
产业上的可利用性
本发明的液晶取向剂在形成垂直取向型、FFS驱动方式等各种液晶显示元件中的液晶取向膜中是有用的。
需要说明的是，将2019年2月5日申请的日本专利申请2019－018889号的说明书、权利要求书、附图以及摘要的所有内容援引于此，作为本发明的说明书的公开而引入。
Claims (13)
1.一种液晶取向剂，其特征在于，含有下述的(A)成分和(B)成分，
(A)成分：具有选自由下述式(1)所示的重复单元和下述式(2)所示的重复单元构成的组中的至少一种重复单元的聚合物(A)，
(B)成分：下述式(B)所示的化合物(B)，
式中，X1为四价有机基团，Y1为二价有机基团，R1表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，Z11、Z12分别独立地表示氢原子、任选地具有取代基的碳原子数1～10的烷基、任选地具有取代基的碳原子数2～10的烯基、任选地具有取代基的碳原子数2～10的炔基、叔丁氧基羰基或9－芴基甲氧基羰基，
式中，R表示碳原子数1～4的亚烷基，m、n分别独立地为整数1或2，A1表示单键、－O－、－CO－、－OCO－、－COO－、－CONR－、－NRCONR－、－N＝N－、－CH2－、－(CH2)n－、或二价有机基团(L)，所述二价有机基团(L)是所述－(CH2)n－的任意的CH2由－O－、－CO－、－OCO－、－COO－、－CONR－、－NRCONR－、亚苯基或亚联苯基取代而成的，所述－CONR－中，R表示氢原子或甲基，所述－NRCONR－中，R表示氢原子或甲基，所述－(CH2)n－中，n为2～18的整数，
其中，在所述二价有机基团(L)中，两个氧原子不彼此邻接，选自－OCO－、－COO－、－CONR－以及－NRCONR－中的两个基团不彼此邻接，所述－CONR－中，R表示氢原子或甲基，所述－NRCONR－中，R表示氢原子或甲基，此外，亚苯基或亚联苯基环上的任意的氢原子任选地被一价有机基团取代。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中，
所述X1为选自由下述式(4a)～(4n)、式(5a)以及式(6a)构成的组中的四价有机基团，
式中，x和y分别独立地表示单键、－O－、－CO－、－COO－、碳原子数1～5的亚烷基、1，4－亚苯基、磺酰基或酰胺基，Z1～Z6分别独立地表示氢原子、甲基、乙基、丙基、氯原子或苯环，j和k为整数0或1，m为1～5的整数，*表示键合键。
3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，
所述二价有机基团(L)为选自由下述式(L－1)～(L－25)、(L2－1)～(L2－3)构成的组中的基团，
式中，L1、L2表示单键、－O－、－CO－、－OCO－、－COO－、－CONR－、－NRCONR－、－N＝N－、－(CH2)n－或所述式(L－1)～(L－25)，所述－CONR－中，R表示氢原子或甲基，所述－NRCONR－中，R表示氢原子或甲基，所述－(CH2)n－中，n为1～18的整数，L3表示－(CH2)n－、所述式(L－2)、(L－4)、(L－7)、(L－8)、(L－10)～(L－11)、(L－13)、(L－15)、(L－17)～(L－18)、(L－20)或(L－25)，所述－(CH2)n－中，n为1～18的整数，其中，在L3为(L－2)、(L－15)、(L－17)的情况下，L3中的－(CH2)n－与－NHCO－键合。
4.根据权利要求2或3所述的液晶取向剂，其中，
在所述聚合物(A)中，选自由所述式(1)所示的重复单元和所述式(2)所示的重复单元构成的组中的重复单元的一种以上的含量按合计计相对于全部重复单元为5摩尔％以上，该式(1)中，所述X1为选自由所述式(4a)～(4n)、(5a)以及式(6a)构成的组中的四价有机基团，并且所述Y1为二价有机基团。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的液晶取向剂，其中，
在所述聚合物(A)中，包含选自由所述式(1)所示的重复单元和所述式(2)所示的重复单元构成的组中的一种以上的重复单元即重复单元(a)，所述重复单元(a)的含量按合计计相对于全部重复单元为1摩尔％以上，该式(1)中，X1为四价有机基团，并且Y1为源自下述式(V1)～(V3)中任意式所示的二胺的二价有机基团，
式中，X表示单键、－O－、－C(CH3)2－、－NH－、－CO－、－NHCO－、－COO－、－(CH2)m－、－SO2－、－O－(CH2)m－O－、－O－C(CH3)2－、－CO－(CH2)m－、－NH－(CH2)m－、－SO2－(CH2)m－、－CONH－(CH2)m－、－CONH－(CH2)m－NHCO－或－COO－(CH2)m－OCO－，X1和X2分别独立地表示单键、－(CH2)a－、－CONH－、－NHCO－、－CON(CH3)－、－NH－、－O－、－COO－、－OCO－或－((CH2)a1－A1)m1－，所述－(CH2)a－中，a为1～15的整数，其中，多个a1分别独立地为1～15的整数，多个A1分别独立地表示氧原子或－COO－，m1为整数1或2，X3表示单键、－CONH－、－NHCO－、－CON(CH3)－、－NH－、－O－、－CH2O－、－COO－或－OCO－，X4表示－CONH－、－NHCO－、－O－、－COO－或－OCO－，G1和G2分别独立地表示作为碳原子数6～12的二价芳香族基团或碳原子数3～8的二价脂环式基团的二价环状基团，所述环状基团上的任意的氢原子任选地被碳原子数1～3的烷基、碳原子数1～3的烷氧基、碳原子数1～3的含氟烷基、碳原子数1～3的含氟烷氧基或氟原子取代，k为整数0或1，m和n分别独立地为0～3的整数，m和n的合计为1～4，R1表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基或碳原子数2～20的烷氧基烷基，形成R1的任意的氢任选地被氟取代，R2表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数2～20的烷氧基烷基，形成R2的任意的氢任选地被氟取代，R3表示具有甾体骨架的结构。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的液晶取向剂，其中，
在所述聚合物(A)中，包含选自由所述式(1)所示的重复单元和所述式(2)所示的重复单元构成的组中的一种以上的重复单元即重复单元(c)，所述重复单元(c)的含量按合计计相对于全部重复单元为5摩尔％以上，该式(1)中，X1为四价有机基团，并且Y1为源自选自由对苯二胺、4，4’－二氨基二苯基甲烷、4，4’－二氨基二苯基醚、4，4’－二氨基偶氮苯、1，4－双(4－氨基苯基)－哌嗪、2，2’－二甲基－4，4’－二氨基联苯、1，3－双(4－氨基苯氧基)苯、1，4－双(4－氨基苯氧基)苯、双[4－(4－氨基苯氧基)苯基]醚、4，4’－双(4－氨基苯氧基)联苯、4－(4－氨基苯氧基羰基)－1－(4－氨基苯基)哌啶、4，4’－[4，4’－丙烷－1，3－二基双(哌啶－1，4－二基)]二苯胺、1，3－双(3－氨基丙基)－四甲基二硅氧烷、下述式(z－1)、(z－2)、(z－3)、(z－5)中任意式所示的二胺；下述式(H)所示的二胺以及下述式(H2)～(H3)中任意式所示的二胺构成的组中的二胺的二价有机基团，
式中，R3表示－NRCO－、－COO－、－NRCONR－或－(CH2)n－，所述－(CH2)n－中，n为2～20的整数，任意的－CH2－任选地被－O－、－COO－、－ND－、－NRCO－、－NRCONR－、－NRCOO－或－OCOO－取代，D表示热脱离性基团，R表示氢原子或一价有机基团，R4表示单键或苯环，苯环上的任意的氢原子任选地被一价有机基团取代，
式中，X1表示－CO－、－O－、－COO－或－L1－R－L2－、或－NRCO－，所述－L1－R－L2－中，L1、L2分别独立地表示单键、氧原子或－COO－，R表示－(CH2)n－，所述－(CH2)n－中，n为1～12的整数，所述－NRCO－中，R为氢原子或甲基，X2表示单键、－NRCO－或－COO－，所述－NRCO－中，R为氢原子或甲基，所述式(H2)中，n为整数1或2，苯环上的任意的氢原子任选地被一价有机基团取代，
式中，两个X分别独立地表示－O－、－COO－、－NHCO－或－C(＝O)－、－(CH2)n－，所述－(CH2)n－中，n为1～12的整数，L1、L2分别独立地表示单键、－O－、或－COO－，R表示－CH2－、－(CH2)n－或所述－(CH2)n－的任意的CH2被氧原子取代而成的基团，所述－(CH2)n－中，n为2～12的整数，苯环上的任意的氢原子任选地被一价有机基团取代。
7.根据权利要求1～3中任一项所述的液晶取向剂，其中，
在所述聚合物(A)中，包含一种以上选自由所述式(1)所示的重复单元和所述式(2)所示的重复单元构成的组中的重复单元即重复单元(b)，所述重复单元(b)的含量按合计计相对于全部重复单元为1摩尔％以上，该式(1)中，X1为四价有机基团，并且Y1为源自选自由具有自由基引发功能的二胺和在末端具有光聚合性基团的二胺构成的组中的二胺的二价有机基团。
8.根据权利要求7所述的液晶取向剂，其中，
所述聚合物(A)包含重复单元(a)和重复单元(b)，重复单元(a)和重复单元(b)的含量按合计计相对于全部重复单元为99摩尔％以下。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述液晶取向剂进一步包含聚有机硅氧烷，所述聚有机硅氧烷具有氧杂环丁烷基和环氧乙烷基中的至少任一种。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述聚合物(A)由两种以上构成。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的液晶取向剂，其中，
含有相对于所述(A)成分100重量份为0.1～30重量份的所述(B)成分。
12.一种液晶取向膜，其由权利要求1～11中任一项所述的液晶取向剂得到。
13.一种液晶显示元件，其具备权利要求12所述的液晶取向膜。
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