CN113387848A - 一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺 - Google Patents

一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，在催化剂和碱的作用下，将N‑硫代酰胺类化合物与氧化剂在有机溶剂中进行氧化反应，得到磺酰胺类化合物。本发明具有工艺简单，对环境友好，分离、纯化简便、成本更低等优点；是高效合成磺酰胺的方法。

Description

一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺
技术领域
本发明涉及一种化工产品的合成新工艺，具体地，涉及一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺。
背景技术
许多具有生物活性的天然产物和药物分子都含有N-酰基磺酰胺(NAS)结构基序例如，最近开发的几种药物，包括人天冬酰胺合成酶抑制剂，治疗阿尔茨海默病的药物丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂均来自NAS前体。
目前合成磺酰胺类化合物主要通过以下的一些方法，反应式如下：
Figure BDA0002409204390000011
Figure BDA0002409204390000012
Figure BDA0002409204390000013
利用磺酰胺在催化剂的作用下与不同的醇生成取代磺酰胺(Org.Lett.2017,19,5790-5793)。这种方法需要昂贵的催化剂和已有的磺酰胺，只是将磺酰胺的合成前置，并没有降低合成磺酰胺的污染。利用磺酰氯与不同的胺合成磺酰胺是最常用的方法。这种方法需要用到大量的碱，产生大量废酸废水，污染严重。其磺酰氯的合成同样会产生大量废气废液。经检索发现，公开号CN108579378公开了利用三级胺与有机溶剂来吸收SO2磺酰胺。这种方法一是会受到底物的限制，同时消耗大量的碱，会导致严重三废。
因此开发新的绿色生产工艺取代传统的生产工艺，在降低生产成本的同时减少三废对环境的污染等问题，同时提供高附加值的磺酰胺类产品是一个非常有意义的工作。
发明内容
本发明的目的就是为了提供一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺。
为实现上述发明目的，本发明提供一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，在催化剂和碱的作用下，将N-硫代酰胺类化合物与氧化剂在有机溶剂中进行氧化反应，得到磺酰胺类化合物，反应式如下：
Figure BDA0002409204390000021
其中，R1、R2、R3为氢、烷基、芳基、酰基、芳环、芳杂环、脂肪环以及各种取代环中任一种。
优选地，所述N-硫代酰胺类化合物与所述氧化剂的摩尔比为1:5～1:100。
优选地，所述催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜、溴化铜二甲硫醚、钨酸钠、钼酸钠、氧化银、氯化铂、氧化铂、氯化铑、醋酸铑、醋酸钯、氯化钯、氯化钌、氯化铱、磷钼酸、硝酸铈、硝酸镧、偏钒酸钠、TEMPO、4-羟基-TEMPO、N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-(4-硝基苄叉)-苯磺酰胺、环己酮肟、2-甲基-3、4-二氢异喹啉-2-四氟硼酸盐等中的一种或几种。
优选地，所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾、磷酸钾、磷酸二氢钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、哌啶、吡咯、DMAP、DBU、DABCO中的一种或几种。
优选地，所述氧化剂为空气、氧气、臭氧、过氧化氢、过氧乙酸、过氧叔丁醇、二甲基过氧化酮、高碘化钠、间氯过氧苯甲酸、IBX、次氯酸钠、亚氯酸钠、高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸、氯气、过氧化钠、过氧化钾、过硫酸氢钾中的一种或几种。
优选地，所述氧化反应的反应温度为0-100℃，反应时间4-24小时。
优选地，所述有机溶剂包括：乙醇、甲醇、异丙醇、正丁醇、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、DMF、NMP、甲基叔丁基醚、异丙醚、乙醚、石油醚、环已烷、环庚烷、正戊烷、正已烷、正庚烷中一种或几种。
本发明上述各优选条件可以单独使用，在互不冲突的前提下，也可以任意组合使用。
与现有技术相比，本发明至少具有如下一种有益效果：
传统的磺酰胺的合成工艺存在以下不足：1、将磺酰胺的合成前置，并没有减低合成磺酰胺的污染；2、需要大量的碱，产生大量的废酸废水，环境污染严重，进行处理则大大增加成本；本发明上述合成工艺，与上述传统的合成工艺相比，只需采用氧化反应即可实现，具有工艺简单、成本低，分离高效、污染小等优点，更符合绿色化学的要求，为该行业的带来新的发展。
本发明上述合成工艺，适用于糖精的合成。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
将16.7g(0.10mol)N-(甲硫基)苯甲酰胺，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，缓慢滴加50mL(0.5mol)过氧乙酸。30min滴加完，搅拌6小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到3。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-(甲磺酰)苯甲酰胺棕黄色粗品19.7g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得10.6g淡黄色固体，收率为53.2％。
实施例2
将16.7g(0.10mol)N-(甲硫基)苯甲酰胺，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，20.64g(0.5mol)间氯过氧苯甲酸溶于300mL乙醇，30min滴加完，搅拌5小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到6。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-(甲磺酰)苯甲酰胺棕黄色粗品20.3g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得14.6g淡黄色固体，收率为73.3％。
实施例3
将16.7g(0.10mol)N-(甲硫基)苯甲酰胺，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，缓慢滴加100mL(1.0mol)过氧化氢。30min滴加完，搅拌20小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到4。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-(甲磺酰)苯甲酰胺棕黄色粗品19.1g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得11.6g淡黄色固体，收率为58.3％。
实施例4
将16.7g(0.10mol)N-(甲硫基)苯甲酰胺，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，搅拌，通入氧气，搅拌6小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到4。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-(甲磺酰)苯甲酰胺棕黄色粗品19.4g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得9.6g淡黄色固体，收率为48.2％。
实施例5
将22.9g(0.10mol)N-(苯硫基)苯甲酰胺，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，缓慢滴加100mL(0.5mol)过氧乙酸。30min滴加完，搅拌5小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到6。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-(苯磺酰)苯甲酰胺棕黄色粗品27.2g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得14.6g淡黄色固体，收率为55.9％。
实施例6
将16.7g(0.10mol)N-(乙硫基)苯甲酰胺，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，缓慢滴加110mL(0.55mol)过氧乙酸。30min滴加完，搅拌4小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到5。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-(乙磺酰)苯甲酰胺棕黄色粗品19.7g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得10.6g淡黄色固体，收率为53.2％。
实施例7
将20.1g(0.10mol)N-(苯硫基)苯胺，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，缓慢滴加110mL(0.055mol)过氧乙酸。30min滴加完，搅拌6小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到6。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-苯基苯磺酰胺棕黄色粗品21.2g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得16.6g淡黄色固体，收率为71.2％。
实施例8
将21.5g(0.10mol)N-(苯硫基)苄胺，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，缓慢滴加120mL(1.2mol)过氧化氢酸。30min滴加完，搅拌6小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到6。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-苄基苯磺酰胺棕黄色粗品24.6g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得18.6g淡黄色固体，收率为75.3％。
实施例9
将13.9g(0.10mol)N-(苯硫基)甲胺，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，缓慢滴加110mL(0.55mol)过氧乙酸。30min滴加完，搅拌6小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到3-6。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-甲基苯磺酰胺棕黄色粗品18.7g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得9.6g淡黄色固体，收率为56.1％。
实施例10
将16.5g(0.10mol)N-(甲硫基)环丙胺，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，缓慢滴加120mL(0.6mol)过氧乙酸。30min滴加完，搅拌6小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到5。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-环丙基苯磺酰胺棕黄色粗品19.7g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得10.3g淡黄色固体，收率为52.2％。
实施例11
将17.9g(0.10mol)N-(苯硫基)吡咯烷，0.206g(0.001mol)三氯化钌，4.0g(0.1mol)氢氧化钠溶于300mL乙醇，搅拌，缓慢滴加120mL(0.6mol)过氧乙酸。30min滴加完，搅拌6小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到5。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-(苯磺酰基)吡咯烷棕黄色粗品20.9g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得11.6g淡黄色固体，收率为54.9％。
实施例12
将19.3g(0.10mol)N-(苯硫基)哌啶，0.230g(0.001mol)氧化银，4.0g(0.1mol)氢氧化钾溶于300mL乙腈，搅拌，缓慢滴加100mL(1mol)二甲基过氧化酮。30min滴加完，搅拌12小时。蒸除溶剂，加入100mL水，滴加盐酸，调节pH值到3。用乙酸乙酯萃取200mL×3，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液浓缩，得到N-(苯磺酰基)哌啶棕黄色粗品23.2g。将粗品用150mL乙醇重结晶，得13.6g淡黄色固体，收率为60.4％。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。

Claims (7)

1.一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于：在催化剂和碱的作用下，将N-硫代酰胺类化合物与氧化剂在有机溶剂中进行氧化反应，得到磺酰胺类化合物，反应式如下：
Figure FDA0002409204380000011
其中，R1、R2、R3为氢、烷基、芳基、酰基、芳环、芳杂环、脂肪环以及各种取代环中任一种。
2.根据权利要求1中所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于：所述N-硫代酰胺类化合物与所述氧化剂的摩尔比为1:5～1:100。
3.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于：所述催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜、溴化铜二甲硫醚、钨酸钠、钼酸钠、氧化银、氯化铂、氧化铂、氯化铑、醋酸铑、醋酸钯、氯化钯、氯化钌、氯化铱、磷钼酸、硝酸铈、硝酸镧、偏钒酸钠、TEMPO、4-羟基-TEMPO、N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-(4-硝基苄叉)-苯磺酰胺、环己酮肟、2-甲基-3、4-二氢异喹啉-2-四氟硼酸盐中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于：所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾、磷酸钾、磷酸二氢钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、哌啶、吡咯、DMAP、DBU、DABCO中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于：所述氧化剂为空气、氧气、臭氧、过氧化氢、过氧乙酸、过氧叔丁醇、二甲基过氧化酮、高碘化钠、间氯过氧苯甲酸、IBX、次氯酸钠、亚氯酸钠、高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸、氯气、过氧化钠、过氧化钾、过硫酸氢钾中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于：所述氧化反应的反应温度为0-100℃，反应时间4-24小时。
7.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于：所述有机溶剂包括：乙醇、甲醇、异丙醇、正丁醇、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、DMF、NMP、甲基叔丁基醚、异丙醚、乙醚、石油醚、环已烷、环庚烷、正戊烷、正已烷、正庚烷中一种或几种。
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