CN113372391A - 一种异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物、其制备方法及其应用 - Google Patents

一种异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物、其制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物、其制备方法及其应用，异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物的结构式如下：
Figure DDA0003108002530000011
本发明异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物有着优异的阻燃增强性能，由N‑异冰片基丙烯酰胺与9，10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物反应得到异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物，之后再与多元醇共混，异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物可以溶于多元醇中，然后多元醇与异氰酸酯反应制得阻燃性能好、且力学性能优异的硬质聚氨酯泡沫。

Description

一种异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物、其制备方法及其 应用
技术领域
本发明涉及一种异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物、其制备方法及其应用，属于阻燃增强材料领域。
背景技术
聚氨酯(PU)是一类主链上含有氨基甲酸酯特征单元的聚合物。硬质聚氨酯泡沫塑料因其良好的机械性能、低表观密度和导热系数而被广泛用于家用设备和建筑材料。然而，硬质聚氨酯泡沫塑料由于多孔结构和高比表面积，泡沫容易着火，火焰传播迅速，具有很高的易燃性，有很大的火灾危险。此外，硬质聚氨酯泡沫塑料在燃烧过程中分解会释放大量有毒气体(例如CO和HCN)，同时产生难以忍受的热量和窒息性烟雾，可能会导致严重的火灾事故。对此，开发阻燃性能优良的硬质聚氨酯泡沫塑料已成为当务之急，其中最直接的方法是在聚氨酯泡沫中添加阻燃剂。
目前，聚氨酯使用的阻燃剂，存在如下问题：1)阻燃性能达不到应用要求；2)难以很好地兼顾聚氨酯泡沫的机械性能等。
发明内容
本发明提供一种异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物、其制备方法及其应用，本发明异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物可用作阻燃增强剂，用于制备阻燃增强型聚氨酯泡沫塑料。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物，其结构式如下：
Figure BDA0003108002510000011
上述异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物的原料组分包括：摩尔比为1：(1～1.2)的N-异冰片基丙基丙烯酰胺和9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物。
上述异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物阻燃剂的制备方法如下：由N-异冰片基丙基丙烯酰胺和9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物在140～160℃条件下反应24～28h，提纯后，得到异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物阻燃剂。
N-异冰片基丙基丙烯酰胺的制备方法为：N-异冰片基丙基丙烯酰胺的制备方法为：莰烯、丙烯腈和氯化铁在100～120℃条件下反应10～12h，制得N-异冰片基丙基丙烯酰胺，其中，莰烯、丙烯腈和氯化铁的摩尔比为(1～2)：(3～6)：(0.3～0.4)。
申请人经研究发现，上述异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物阻燃剂可用作增强阻燃剂。
一种增强型阻燃聚氨酯泡沫，包括A组分和B组分，其中，
A组分的原料组分包括：
多元醇96-98份；
异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物1-4份；
匀泡剂2～4份；
发泡剂0.5～1份；
催化剂0.2～0.4份；
B组分为多异氰酸酯，所述份数为质量份数。
上述多元醇为聚醚多元醇和/或聚酯多元醇。
上述A组分与B组分的质量比为(70～100)：100。
申请人经研究发现，异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物用量的选择至关重要，过少，阻燃增强效果有限，过多，阻燃增强效果反而会下降，究其原因，申请人认为，异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物用量过多会导致与基材的相容性下降，异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物的用量最优选为多元醇质量的2～3％。
为了进一步提高聚氨酯泡沫的机械性能，同时兼顾生产上低成本的要求，上述松节油改性的氮磷协同阻燃聚氨酯泡沫中，所用匀泡剂为改性硅油，发泡剂为水，催化剂为N,N-二甲基环己胺，多异氰酸酯为多亚甲基多苯基多异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯或多甲基多苯基多异氰酸酯中的至少一种。
上述松节油改性的氮磷协同阻燃聚氨酯泡沫的制备方法，包括如下步骤：
(1)将多元醇、异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物阻燃剂、匀泡剂、发泡剂和催化剂在，制得A组分；
(2)将A组分与B组分在高速搅拌的条件下搅拌20～25s，然后导入模具中，在80～85℃下熟化18～24h，即得松节油改性的氮磷协同阻燃聚氨酯泡沫。
上述步骤(2)高速搅拌的转速为1500～2000r/min。
本发明由N-异冰片基丙烯酰胺与9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物反应得到异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物，之后再与多元醇共混，异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物可以溶于多元醇中，然后多元醇与异氰酸酯反应制得阻燃性能好、且力学性能优良的硬质聚氨酯泡沫。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
本发明与现有技术相比，具有如下有益效果：
1、通过将松节油的异冰片基刚性结构引入氮元素，再通过双键与9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)发生加成反应，得到氮磷协同阻燃增强剂。
2、松节油基改性氮磷协同阻燃剂的引入，在赋予聚氨酯泡沫较高阻燃性能的同时，解决了聚氨酯泡沫在力学性能上的不足，在建筑、保温及一些特殊场合具有广泛的应用前景；用量少，阻燃增强效果显著。
附图说明
图1为实施例1所得松节油改性的氮磷协同阻燃剂的红外谱图。
图2为实施例1所得松节油改性的氮磷协同阻燃剂的核磁谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
称取6.19g的莰烯，1.33g氯化铁和7.85ml丙烯腈，在120℃下反应12h得到N-异冰片基丙烯酰胺。称取16.21g DOPO(9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物)加热至160℃呈熔融状态，然后加入N-异冰片基丙烯酰胺10.37g，搅拌反应24h，反应完毕，经过萃取，重结晶，得到异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物。称取100重量份聚醚多元醇(ZS4110，江苏钟山化工有限公司)、3重量份匀泡剂改性硅油(OFX-0193，苏州斯派新材料有限公司)、1.2重量份水、0.1重量份N,N-二甲基环己胺(DMCHA)、2.54重量份异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物并混合均匀制得A组分。称取100重量份多异氰酸酯(PM-200，万华化学集团股份有限公司)，命名为B组分。A组分与B组分(质量配比为1：1.2)在2000r/min的转速下搅拌25s，倒入模具中，在80℃下熟化24h，即得。莰烯与N-异冰片基丙烯酰胺结构式如下：
Figure BDA0003108002510000041
聚氨酯泡沫的配方见表1，性能测试见表2。
如图1所示，IR光谱鉴定：2384cm-1和1225cm-1分别为DOPO中的P-H键和磷菲基团特征吸收峰。在松节油基改性氮磷协同阻燃剂的红外光谱中可以看到，P-H键特征吸收峰消失，1225cm-1磷菲基团特征峰被保留，同时N-异冰片基丙烯酰胺在1670cm-1处C＝C消失，表明加成反应的发生，图1中，阻燃剂为异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物。同时如图2所示，核磁结果表明，N-异冰片基丙烯酰胺的双键质子全部消耗完毕(图2中，NIBAM为N-异冰片基丙烯酰胺)。以上结果说明松节油基改性氮磷协同阻燃剂制备成功，松节油基改性氮磷协同阻燃剂的结构式如下：
Figure BDA0003108002510000042
聚氨酯泡沫的配方见表1，性能测试见表2
对比例1
称取100重量份聚醚多元醇(ZS4110，江苏钟山化工有限公司)、3重量份匀泡剂改性硅油(OFX-0193，苏州斯派新材料有限公司)、1.2重量份水、0.1重量份N,N-二甲基环己胺(DMCHA)并混合均匀制得A组分。称取100重量份多异氰酸酯(PM-200，万华化学集团股份有限公司)，命名为B组分。A组分与B组分(质量配比为1：1.2)在2000r/min的转速下搅拌25s，倒入模具中，在80℃下熟化24h，即得。
聚氨酯泡沫的配方见表1，性能测试见表2。
对比例2
称取100重量份聚醚多元醇(ZS4110，江苏钟山化工有限公司)、3重量份匀泡剂改性硅油(OFX-0193，苏州斯派新材料有限公司)、1.2重量份水、0.1重量份N,N-二甲基环己胺(DMCHA)、1.2重量份DOPO阻燃剂并混合均匀制得A组分。称取100重量份多异氰酸酯(PM-200，万华化学集团股份有限公司)，命名为B组分。A组分与B组分(质量配比为1：1.2)在2000r/min的转速下搅拌25s，倒入模具中，在80℃下熟化24h，即得，即得。
聚氨酯泡沫的配方见表1，性能测试见表2。
对比例3
称取100重量份聚醚多元醇(ZS4110，江苏钟山化工有限公司)、3重量份匀泡剂改性硅油(OFX-0193，苏州斯派新材料有限公司)、1.2重量份水、0.1重量份N,N-二甲基环己胺(DMCHA)、2.5重量份DOPO阻燃剂并混合均匀制得A组分。称取100重量份多异氰酸酯(PM-200，万华化学集团股份有限公司)，命名为B组分。A组分与B组分(质量配比为1：1.2)在2000r/min的转速下搅拌25s，倒入模具中，在80℃下熟化24h，即得，即得。
聚氨酯泡沫的配方见表1，性能测试见表2。
对比例4
称取100重量份聚醚多元醇(ZS4110，江苏钟山化工有限公司)、3重量份匀泡剂改性硅油(OFX-0193，苏州斯派新材料有限公司)、1.2重量份水、0.1重量份N,N-二甲基环己胺(DMCHA)、2.5重量份N-异冰片基丙烯酰胺并混合均匀制得A组分。称取100重量份多异氰酸酯(PM-200，万华化学集团股份有限公司)，命名为B组分。A组分与B组分(质量配比为1：1.2)在2000r/min的转速下搅拌25s，倒入模具中，在80℃下熟化24h，即得，即得。
聚氨酯泡沫的配方见表1，性能测试见表2。
实施例2
称取6.19g的莰烯，1.33g氯化铁和7.85ml丙烯腈，在120℃下反应12h得到N-异冰片基丙烯酰胺。称取16.21g DOPO加热至160℃呈熔融状态，然后加入N-异冰片基丙烯酰胺10.37g，搅拌反应24h，反应完毕，经过萃取，重结晶，得到异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物。称取100重量份聚醚多元醇(ZS4110，江苏钟山化工有限公司)、3重量份匀泡剂改性硅油(OFX-0193，苏州斯派新材料有限公司)、1.2重量份水、0.1重量份N,N-二甲基环己胺(DMCHA)、1.0重量份异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物并混合均匀制得A组分。称取100重量份多异氰酸酯(PM-200，万华化学集团股份有限公司)，命名为B组分。A组分与B组分(质量配比为1：1.2)在2000r/min的转速下搅拌25s，倒入模具中，在80℃下熟化24h，即得。
聚氨酯泡沫的配方见表1，性能测试见表2
实施例3
称取6.19g的莰烯，1.33g氯化铁和7.85ml丙烯腈，在120℃下反应12h得到N-异冰片基丙烯酰胺。称取16.21g DOPO加热至160℃呈熔融状态，然后加入N-异冰片基丙烯酰胺10.37g，搅拌反应24h，反应完毕，经过萃取，重结晶，得到异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物。称取100重量份聚醚多元醇(ZS4110，江苏钟山化工有限公司)、3重量份匀泡剂改性硅油(OFX-0193，苏州斯派新材料有限公司)、1.2重量份水、0.1重量份N,N-二甲基环己胺(DMCHA)、4.0重量份异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物并混合均匀制得A组分。称取100重量份多异氰酸酯(PM-200，万华化学集团股份有限公司)，命名为B组分。A组分与B组分(质量配比为1：1.2)在2000r/min的转速下搅拌25s，倒入模具中，在80℃下熟化24h，即得，即得。
表1实施例1及对比例1-2聚氨酯泡沫的配方(重量份)
Figure BDA0003108002510000061
表2实施例1-2及对比实施例1-2的性能测试
Figure BDA0003108002510000062
Figure BDA0003108002510000071

Claims (10)

1.一种异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物，其特征在于：其结构式为：
Figure FDA0003108002500000011
2.权利要求1所述的异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物的制备方法，其特征在于：其原料组分包括：摩尔比为1：(1～1.2)的N-异冰片基丙基丙烯酰胺和9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤如下：由N-异冰片基丙基丙烯酰胺和9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物在140～160℃条件下反应24～28h，提纯后，得到异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物阻燃剂。
4.如权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：N-异冰片基丙基丙烯酰胺的制备方法为：莰烯、丙烯腈和氯化铁在100～120℃条件下反应10～12h，制得N-异冰片基丙基丙烯酰胺，其中，莰烯、丙烯腈和氯化铁的摩尔比为(1～2)：(3～6)：(0.3～0.4)。
5.权利要求1所述的异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物的用途，其特征在于：用作增强阻燃剂。
6.如权利要求5所述的用途，其特征在于：用于制备增强型阻燃聚氨酯泡沫，增强型阻燃聚氨酯泡沫包括A组分和B组分，其中，
A组分的原料组分包括：
多元醇96-98份；
权利要求1所述的异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物1-4份；
匀泡剂2～4份；
发泡剂0.5～1份；
催化剂0.2～0.4份；
B组分为多异氰酸酯，所述份数为质量份数。
7.如权利要求6所述的用途，其特征在于：多元醇为聚醚多元醇和/或聚酯多元醇。
8.如权利要求6或7所述的用途，其特征在于：匀泡剂为改性硅油，发泡剂为水，催化剂为N,N-二甲基环己胺，多异氰酸酯为多亚甲基多苯基多异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯或多甲基多苯基多异氰酸酯中的至少一种。
9.如权利要求6或7所述的用途，其特征在于：增强型阻燃聚氨酯泡沫的制备方法包括如下步骤：
(1)将多元醇、异冰片基丙烯酰胺含磷杂菲氧化物阻燃剂、匀泡剂、发泡剂和催化剂混匀，制得A组分；
(2)将A组分与B组分在高速搅拌的条件下搅拌20～25s，然后导入模具中，在80～85℃下熟化18～24h，即得松节油改性的氮磷协同阻燃聚氨酯泡沫，其中，A组分与B组分的质量比为(70～100):100。
10.如权利要求9所述的用途，其特征在于：步骤(2)中高速搅拌的转速为1500～2000r/min。
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