CN113372381A - 烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于黑药酯矿用浮选药剂合成技术领域，公开了一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，由摩尔比为n(五硫化二磷):n(烷基醇)：n(β‑卤代硫醚)=1:（4～4.2）:（2～2.2）的原料合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯；本发明合成纯度高、转化率高且有效降低环境污染风险。
Description
技术领域
本发明属于黑药酯矿用浮选药剂合成技术领域，特别涉及一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法。
背景技术
目前，黑药类矿用浮选药剂在我国得到广泛的推广应用；其中，烃基二硫代磷酸硫醚酯多用于浮选铜铅锌硫化矿、铅锌硫化矿、单一金矿等；据蓖子沟铜矿、建德铜矿、前进铜矿、拉么矿、张公嶺铅锌矿、东南金矿的报导, 用烃基二硫代磷酸硫醚酯黑药代替黄药浮选铜锌硫化矿, 铅锌硫化矿浮选指标均接近黄药指标或优于黄药指标。
总的来说，烃基二硫代磷酸硫醚酯黑药具有下面3个特点：①烃基二硫代磷酸硫醚酯有起泡性能, 故用作捕收剂时, 可以不加松醇油等起泡剂；②烃基二硫代磷酸硫醚酯可在较低的pH值下浮铜或浮铅, 可以节省石灰；③烃基二硫代磷酸硫醚酯的选择性好, 铜铅分离或铅锌分离时, 可不用氰化钠、硫酸锌或少用这些抑制剂, 节省药剂费用, 减少环境污染, 铜精矿或铅精矿中金银的含量提高；而目前常规的合成方法存在一定的缺陷，容易对环境造成污染，同时需要将浮选硫化矿时的pH值要求在9-11范围内，或者对于自然pH值较低的硫化矿，往往需要消耗大量石灰等问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种合成纯度高、转化率高且有效降低环境污染风险的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，由摩尔比为n(五硫化二磷):n(烷基醇)：n(β-卤代硫醚)=1:（4～4.2）:（2～2.2）的原料合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯，其制备包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4～4.2），混合均匀，在80-90℃条件下保温反应1-3h；
步骤二、向上述反应器的夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至不超过50℃时，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2～2.2）:1，在30-50℃条件下保温反应，中间逐滴加入碱性物质，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
五硫化二磷、烷基醇、β-卤代硫醚在上述条件下发生化学反应的方程式如下：
优选的，烷基醇中的烷基指C1～5系列烷基；β-卤代硫醚（X-CH2CH2SR’），X为F、Cl、Br、I其中之一，R’为C1～5系列烷基、烯烃基（乙烯基或丙烯基）、芳香基（苯基、甲苯基、萘基）中的一种。
优选的，烯烃基采用乙烯基或丙烯基中的一种；芳香基采用苯基或甲苯基或萘基中的一种。
优选的，步骤一中，从反应器顶部通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理。
优选的，步骤二中，加入的碱性物质为吡啶或者碳酸钠。
优选的，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4，在80℃条件下保温反应3h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2:1，在30℃条件下保温反应。
优选的，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.05），在85℃条件下保温反应2h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.05）:1，在40℃条件下保温反应。
优选的，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.1），在90℃条件下保温反应1h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.1）:1，在50℃条件下保温反应。
优选的，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.2），在80℃条件下保温反应3h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.2）:1，在50℃条件下保温反应。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：本发明采用分步法合成烃基二硫代磷酸硫醚酯，以解决离子型捕收剂浮选硫化矿时pH值要求在9-11范围内，或者对于自然pH值较低的硫化矿，往往需要消耗大量石灰问题；烷基二硫代磷酸的合成过程中会产生有毒气体硫化氢，本发明将硫化氢通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液中生成为硫化钠水溶液，即减少了环境问题，又增加了产品的附加值，提高了产品的市场竞争力；本发明整个反应始终在一个容器中进行，反应过程无需添加水来稀释反应物，简化了操作流程，提高了产品的转化率；本发明所合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯溶液浓度为61～63%，纯度≥96.0%。
具体实施方式
实施例1
一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4，混合均匀，在80℃条件下保温反应3h，反应器顶部接导管通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液中用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理；
步骤二、向上述反应器夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至≤50℃，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2:1，在30℃条件下保温反应，中间逐滴加入吡啶，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
经检验分析，本实施例所合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯溶液浓度为61%，纯度为96.1%。
实施例2
一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4.05，混合均匀，在85℃条件下保温反应2h，反应器顶部接导管通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液中用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理；
步骤二、向上述反应器夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至≤50℃，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2.05:1，在40℃条件下保温反应，中间逐滴加入吡啶，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
经检验分析，本实施例所合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯溶液浓度为61.7%，纯度为96.5%。
实施例3
一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4.1，混合均匀，在90℃条件下保温反应1h，反应器顶部接导管通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液中用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理；
步骤二、向上述反应器夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至≤50℃，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2.1:1，在50℃条件下保温反应，中间逐滴加入碳酸钠，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
经检验分析，本实施例所合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯溶液浓度为62%，纯度为97%。
实施例4
一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4.2，混合均匀，在80℃条件下保温反应3h，反应器顶部接导管通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液中用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理；
步骤二、向上述反应器夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至≤50℃，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2.2:1，在50℃条件下保温反应，中间逐滴加入碳酸钠，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
经检验分析，本实施例所合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯溶液浓度为63%，纯度≥97.6%。
Claims (8)
1.一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，由摩尔比为n(五硫化二磷):n(烷基醇)：n(β-卤代硫醚)=1:（4～4.2）:（2～2.2）的原料合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯，其制备包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4～4.2），混合均匀，在80-90℃条件下保温反应1-3h；
步骤二、向上述反应器的夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至不超过50℃时，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2～2.2）:1，在30-50℃条件下保温反应，中间逐滴加入碱性物质，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
2.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，烷基醇中的烷基指C1～5系列烷基；β-卤代硫醚（X-CH2CH2SR’），X为F、Cl、Br、I其中之一，R’为C1～5系列烷基、烯烃基（乙烯基或丙烯基）、芳香基（苯基、甲苯基、萘基）中的一种。
3.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，步骤一中，从反应器顶部通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理。
4.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于：步骤二中，加入的碱性物质为吡啶或者碳酸钠。
5.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4，在80℃条件下保温反应3h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2:1，在30℃条件下保温反应。
6.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.05），在85℃条件下保温反应2h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.05）:1，在40℃条件下保温反应。
7.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.1），在90℃条件下保温反应1h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.1）:1，在50℃条件下保温反应。
8.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.2），在80℃条件下保温反应3h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.2）:1，在50℃条件下保温反应。
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Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| US2759010A (en) * | 1952-08-01 | 1956-08-14 | Bayer Ag | Alkylmercaptoalkyl-o, o-dialkyldithiophosphate |
| US3223238A (en) * | 1963-01-02 | 1965-12-14 | American Cyanamid Co | Flotation of sulfide ores |
| US3742099A (en) * | 1970-01-16 | 1973-06-26 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of alkyl or aralykyl esters of dithiophosphoric acid or derivatives thereof by transesterification |
| DE3011085A1 (de) * | 1980-03-22 | 1981-10-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur umsetzung von alkoholen und/oder phenolen mit phosphorpentasulfid |
| CN101287374A (zh) * | 2005-07-06 | 2008-10-15 | 塔罗制药北美有限公司 | 制备药用马拉硫磷的方法 |
-
2021
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2759010A (en) * | 1952-08-01 | 1956-08-14 | Bayer Ag | Alkylmercaptoalkyl-o, o-dialkyldithiophosphate |
| US3223238A (en) * | 1963-01-02 | 1965-12-14 | American Cyanamid Co | Flotation of sulfide ores |
| US3742099A (en) * | 1970-01-16 | 1973-06-26 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of alkyl or aralykyl esters of dithiophosphoric acid or derivatives thereof by transesterification |
| DE3011085A1 (de) * | 1980-03-22 | 1981-10-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur umsetzung von alkoholen und/oder phenolen mit phosphorpentasulfid |
| CN101287374A (zh) * | 2005-07-06 | 2008-10-15 | 塔罗制药北美有限公司 | 制备药用马拉硫磷的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 张径生，等: "《矿用药剂》", 30 November 2008, 冶金工业出版社 * |
| 朱一民，等: "异丁基铵黑药的合成及浮选效果", 《金属矿山》 * |
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