CN113355169B - 一种多羟基水性植物油连接料及水性油墨的制备方法 - Google Patents
一种多羟基水性植物油连接料及水性油墨的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113355169B CN113355169B CN202110557593.1A CN202110557593A CN113355169B CN 113355169 B CN113355169 B CN 113355169B CN 202110557593 A CN202110557593 A CN 202110557593A CN 113355169 B CN113355169 B CN 113355169B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- vegetable oil
- water
- anhydride
- compound
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 106
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 title claims abstract description 85
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 61
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 30
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 27
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 11
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 10
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 claims description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 5
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YOURXVGYNVXQKT-UHFFFAOYSA-N oxacycloundecane-2,11-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCCC(=O)O1 YOURXVGYNVXQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LJAGLQVRUZWQGK-UHFFFAOYSA-N oxecane-2,10-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCC(=O)O1 LJAGLQVRUZWQGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QBUKAFSEUHGMMX-MTJSOVHGSA-N (5z)-5-[[3-(1-hydroxyethyl)thiophen-2-yl]methylidene]-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-1h-chromeno[3,4-f]quinolin-9-ol Chemical compound C1=CC=2NC(C)(C)C=C(C)C=2C2=C1C=1C(OC)=C(O)C=CC=1O\C2=C/C=1SC=CC=1C(C)O QBUKAFSEUHGMMX-MTJSOVHGSA-N 0.000 claims description 4
- HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCC)OCC1CO1 HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FAFCDPCRODNSLM-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)pentoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCCC)OCC1CO1 FAFCDPCRODNSLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 claims description 4
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- XJWSAJYUBXQQDR-UHFFFAOYSA-M dodecyltrimethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C XJWSAJYUBXQQDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1Cl LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HEBRGEBJCIKEKX-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hexadecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HEBRGEBJCIKEKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 42
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 38
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 33
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 33
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 32
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 32
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 32
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 21
- -1 heat resistance Substances 0.000 description 21
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 17
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 17
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 17
- 239000008171 pumpkin seed oil Substances 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 9
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 7
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 7
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 230000005501 phase interface Effects 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940083575 sodium dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- QKIAYRRGJHLRAQ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QKIAYRRGJHLRAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- CMCZKWJUYJOKFX-IWIPYMOSSA-N (5z)-5-[[3-(1-hydroxypentyl)thiophen-2-yl]methylidene]-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-1h-chromeno[3,4-f]quinolin-9-ol Chemical compound C1=CSC(\C=C/2C3=C4C(C)=CC(C)(C)NC4=CC=C3C3=C(OC)C(O)=CC=C3O\2)=C1C(O)CCCC CMCZKWJUYJOKFX-IWIPYMOSSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAYJDIDYXCENIR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(oxiran-2-ylmethoxy)pentoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCOCC1CO1 CAYJDIDYXCENIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/06—Printing inks based on fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
本发明公开了一种多羟基水性植物油连接料及水性油墨的制备方法，包括：将植物油、酸酐类物质混合，反应生成酸酐化植物油；向多环氧类化合物、表面活性剂的混合物中滴加酸酐化植物油的有机溶液，滴加完毕后，反应2～4h，蒸出有机溶剂后得到植物油基环氧活性中间体；将植物油基环氧活性中间体的有机溶液滴加到多胺类化合物中，反应结束后蒸出有机溶剂，得到植物油基多胺类化合物；向植物油基多胺类化合物中滴加环氧类化合物，反应结束后蒸出有机溶剂，得到多羟基水性植物油连接料。将植物油从油性改性为水性，改善了植物油的利用价值，拓宽了植物油的应用领域。
Description
技术领域
本发明属于油墨技术领域，涉及一种多羟基水性植物油连接料的制备方法，还涉及利用上述多羟基水性植物油连接料制备水性油墨的方法。
背景技术
水性油墨简称为水墨，柔性版水性墨也称液体油墨，以水为主要溶剂，由水性高分子化合物作为连接料与颜料、表面活性剂等助剂经设计、调配、研磨加工而成的一种新型印刷油墨。随着政府和社会对“绿色印刷”的高度重视，特别是在食品，药品等包装方面，传统的溶剂型油墨已明显不能适应当今的需要，在这种背景下，水性油墨由于其低黏、绿色无污染等特点应运而生，得到了很快的发展。目前，国内外常用的水性连接料有聚丙烯酸、聚乙烯醇、水性聚氨酯、丙稀酸树脂等，因其光泽、耐热性、耐水性、耐化学性和耐污染性等方面都极具优势。但是，水性油墨仍存在一些关键问题需解决，作为连接料的聚丙烯酸、聚乙烯醇、水性聚氨酯、丙稀酸树脂等均属高分子合成物质，成膜后墨膜容易开裂、起皮。其中最常用的丙稀酸还具有腐蚀性，对机器破坏力强。水性连接料的缺陷已成为限制水性油墨应用的最大难题，所以，开发新型水性低分子量的连接料是解决此问题的最佳途径，如将油性油墨用的植物油改性成水性连接料。
发明内容
本发明的目的是提供一种多羟基水性连接料的制备方法，解决了现有技术中存在的水性连接料成膜后墨膜容易开裂、起皮的问题。
本发明所采用的技术方案是，一种多羟基水性植物油连接料的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、将植物油、酸酐类物质混合，在90℃～130℃搅拌后反应2～7h，生成酸酐化植物油；
步骤2、在90℃～120℃向多环氧类化合物、表面活性剂的混合物中滴加酸酐化植物油的有机溶液，滴加完毕后，在100℃～120℃反应2～4h，反应结束后蒸出有机溶剂，得到植物油基环氧活性中间体；
步骤3、先将植物油基环氧活性中间体配制成有机溶液，再在60℃～80℃下将植物油基环氧活性中间体的有机溶液滴加到多胺类化合物中，滴加完毕后于60℃～80℃进行反应2～4h；反应结束后蒸出有机溶剂，得到植物油基多胺类化合物；
步骤4、向植物油基多胺类化合物中滴加环氧类化合物，并于60℃～80℃下反应2～4h；反应结束后蒸出有机溶剂，得到多羟基水性植物油连接料。
本发明的特点还在于：
步骤1中：植物油、酸酐类物质的摩尔比为1:1.5～1:8；酸酐类物质包括顺丁稀二酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、壬二酸酐或癸二酸酐。
步骤2中：酸酐化植物油与多环氧类化合物的摩尔比为1:1.5～1:9；多环氧类化合物包括乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚或丙三醇三缩水甘油醚；表面活性剂包括十六烷基三甲基氯化铵、十六烷基苯磺酸钠、十二烷基三甲基溴化铵、十二烷基硫酸钠或氯化十六烷基吡啶。
步骤2中酸酐化植物油的有机溶液中酸酐化植物油的质量分数为30％～80％。
步骤3中植物油基环氧活性中间体的有机溶液中的植物油基环氧活性中间体的质量分数为30％～80％。
步骤3中：植物油基环氧活性中间体与多胺类化合物的摩尔比为1:2～1:8；多胺类化合物包括二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或三乙胺。
步骤4中：植物油基多胺类化合物与环氧类化合物的摩尔比为1:1～1:10；环氧类化合物包括缩水甘油、环氧丙烷、2，3-环氧丁烷、环氧环己烷、环氧氯丙烷等物质。
本发明的另一目的是提供一种水性油墨的制备方法。
本发明所采用的另一技术方案是，一种水性油墨的制备方法，包括以下步骤：
将10％～30％多羟基水性植物油连接料、30％～50％聚乙烯醇、20％～30％水、1％～5％颜料、1％～3％消泡剂、1％～3％pH调节剂及1％～5％表面活性剂，以上组分的质量分数之和为100％，研磨混合得到水性油墨；多羟基水性植物油连接料为上述制备得到的。
本发明的有益效果是：
本发明一种多羟基水性连接料的制备方法，主要原料为天然植物油，无毒无害；将植物油从油性改性为水性，改善了植物油的利用价值，拓宽了植物油的应用领域；操作简单，成本低，具有经济效益，可进行大规模生产，且不易对环境造成污染。本发明一种水性油墨的制备方法，采用多羟基水性连接料，得到的水性油墨释放性好、干燥速度快；印刷完成后可直接装订捆包，无需放置干燥，物流快捷迅速，大大节省时间。
附图说明
图1是未改性蓖麻油与水混合的效果图；
图2是本发明一种多羟基水性植物油连接料的制备方法得到的酸酐化蓖麻油与水混合的效果图；
图3是本发明一种多羟基水性植物油连接料的制备方法得到的蓖麻油基环氧活性中间体与水混合的效果图；
图4是本发明一种多羟基水性植物油连接料的制备方法得到的蓖麻油基多胺类化合物与水混合的效果图；
图5是本发明一种多羟基水性植物油连接料的制备方法得到的多羟基水性蓖麻油连接料与水混合的效果图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
一种多羟基水性植物油连接料的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、将摩尔比为1:1.5～1:8的植物油、酸酐类物质加入烧瓶中混合，配备机械搅拌器、温度计，在90℃～130℃搅拌后反应2～7h，生成酸酐化植物油，并用水清洗以去除多余的酸酐；
具体的，酸酐类物质包括但不限于顺丁稀二酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、壬二酸酐或癸二酸酐；植物油包括但不限于大豆油、菜籽油、蓖麻油、棕榈油或南瓜籽油。
步骤2、先将酸酐化植物油溶解到有机溶剂中配制成质量分数为30％～80％的有机溶液；再在90℃～120℃下向装有多环氧类化合物、表面活性剂的混合物的烧瓶中滴加酸酐化植物油的有机溶液，其中酸酐化植物油与多环氧类化合物的摩尔比为1:1.5～1:9；滴加完毕后，在100℃～120℃保温反应2～4h，反应结束后采用减压等方法蒸出有机溶剂，得到植物油基环氧活性中间体；
具体的，多环氧类化合物包括但不限于乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚或丙三醇三缩水甘油醚；表面活性剂包括但不限于十六烷基三甲基氯化铵、十六烷基苯磺酸钠、十二烷基三甲基溴化铵、十二烷基硫酸钠或氯化十六烷基吡啶。
步骤3、先将植物油基环氧活性中间体溶解到有机溶剂中配制成质量分数为30％～80％的有机溶液，再在60℃～80℃下将植物油基环氧活性中间体的有机溶液滴加到装有多胺类化合物的烧瓶中，其中植物油基环氧活性中间体与多胺类化合物的摩尔比为1:2～1:8；滴加完毕后于60℃～80℃进行反应2～4h；反应结束后采用减压等方法蒸出有机溶剂，得到植物油基多胺类化合物；
具体的，多胺类化合物包括但不限于二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或三乙胺。
步骤4、向装有植物油基多胺类化合物的烧瓶中滴加环氧类化合物，植物油基多胺类化合物与环氧类化合物的摩尔比为1:1～1:10，并于60℃～80℃下反应2～4h；反应结束后采用减压等方法蒸出有机溶剂，得到多羟基水性植物油连接料；
具体的，环氧类化合物包括但不限于缩水甘油、环氧丙烷、2，3-环氧丁烷、环氧环己烷、环氧氯丙烷等物质。
一种水性油墨的制备方法，包括以下步骤：将质量分数为10％～30％上述制备得到的多羟基水性植物油连接料、30％～50％聚乙烯醇、20％～30％水、1％～5％颜料、1％～3％消泡剂、1％～3％pH调节剂及1％～5％表面活性剂，研磨混合得到水性油墨。
通过以上方式，本发明一种多羟基水性连接料的制备方法，主要原料为天然植物油，无毒无害；将植物油从油性改性为水性，改善了植物油的利用价值，拓宽了植物油的应用领域；操作简单，使用到的化学试剂均为市面上可以购买到的普通药品，不含有价格高昂的药品，成本低，具有经济效益，可进行大规模生产，且不易对环境造成污染。本发明一种水性油墨的制备方法，采用多羟基水性连接料，得到的水性油墨释放性好、干燥速度快；印刷完成后可直接装订捆包，无需放置干燥，物流快捷迅速，大大节省时间；此产品投入市场后印刷厂及图文办公打印均可大大缩减时间。
实施例1
步骤1、将摩尔比为1:3的蓖麻油(如图1所示，蓖麻油与水混合的效果图，蓖麻油与水不相溶、存在相界面)、顺丁稀二酸酐加入烧瓶中混合，配备机械搅拌器、温度计，在130℃搅拌后反应2h，生成马来酸化蓖麻油(如图2所示，酸酐化蓖麻油与水混合的效果图，酸酐化蓖麻油与水不相溶、存在相界面)，并用水清洗以去除多余的顺丁稀二酸酐；
步骤2、先将马来酸化蓖麻油溶解到1，4-二氧六环溶液中配制成质量分数为40％的马来酸化蓖麻油的1，4-二氧六环溶液；再在90℃下向装有乙二醇二缩水甘油醚、十六烷基三甲基氯化铵的混合物的烧瓶中滴加马来酸化蓖麻油的1，4-二氧六环溶液，其中马来酸化蓖麻油与乙二醇二缩水甘油醚的摩尔比为1:4；滴加完毕后，在100℃保温反应2h，反应结束后采用减压的方法蒸出1，4-二氧六环溶液，得到蓖麻油基环氧活性中间体(如图3所示，蓖麻油基环氧活性中间体与水混合的效果图，蓖麻油基环氧活性中间体与水不相溶、存在相界面)；
步骤3、先将蓖麻油基环氧活性中间体溶解到乙醇中配制成质量分数为50％的蓖麻油基环氧活性中间体的乙醇溶液，再在60℃下将蓖麻油基环氧活性中间体的乙醇溶液滴加到装有三乙烯四胺的烧瓶中，其中蓖麻油基环氧活性中间体与三乙烯四胺的摩尔比为1:6；滴加完毕后于60℃进行反应2h；反应结束后采用减压的方法蒸出乙醇溶液，得到蓖麻油基三乙烯四胺化合物(如图4所示，蓖麻油基三乙烯四胺化合物与水混合的效果图，蓖麻油基三乙烯四胺化合物与水相溶、不存在相界面)；
步骤4、向装有蓖麻油基三乙烯四胺化合物的烧瓶中滴加缩水甘油，蓖麻油基三乙烯四胺化合物与缩水甘油的摩尔比为1:8，并于60℃下反应2h；反应结束后采用减压的方法蒸出有机溶剂，得到多羟基水性蓖麻油连接料(如图5所示，多羟基水性蓖麻油连接料与水混合的效果图，多羟基水性蓖麻油连接料与水相溶、不存在相界面)。
一种水性油墨的制备方法，包括以下步骤：将质量分数为20％多羟基水性蓖麻油连接料、50％聚乙烯醇、20％水、3％颜料、2％消泡剂、2％pH调节剂及3％表面活性剂，研磨混合得到水性油墨。
实施例2
步骤1、将摩尔比为1:6的大豆油、邻苯二甲酸酐加入烧瓶中混合，配备机械搅拌器、温度计，在120℃搅拌后反应3h，生成邻苯二甲酸化大豆油，并用水清洗以去除多余的邻苯二甲酸酐；
步骤2、先将邻苯二甲酸化大豆油溶解到1，4-二氧六环溶液中配制成质量分数为50％的邻苯二甲酸化大豆油的1，4-二氧六环溶液；再在90℃下向装有丙二醇二缩水甘油醚、十六烷基苯磺酸钠的混合物的烧瓶中滴加邻苯二甲酸化大豆油的1，4-二氧六环溶液，其中邻苯二甲酸化大豆油与丙二醇二缩水甘油醚的摩尔比为1:1.5；滴加完毕后，在105℃保温反应2.5h，反应结束后采用减压的方法蒸出1，4-二氧六环溶液，得到大豆油基环氧活性中间体；
步骤3、先将大豆油基环氧活性中间体溶解到乙醇中配制成质量分数为40％的大豆油基环氧活性中间体的乙醇溶液，再在60℃下将大豆油基环氧活性中间体的乙醇溶液滴加到装有二乙烯三胺的烧瓶中，其中大豆油基环氧活性中间体与二乙烯三胺的摩尔比为1:8；滴加完毕后于65℃进行反应2.5h；反应结束后采用减压的方法蒸出乙醇溶液，得到大豆油基二乙烯三胺化合物；
步骤4、向装有大豆油基二乙烯三胺化合物的烧瓶中滴加环氧丙烷，大豆油基二乙烯三胺化合物与环氧丙烷的摩尔比为1:3，并于65℃下反应2.5h；反应结束后采用减压的方法蒸出有机溶剂，得到多羟基水性大豆油连接料。
一种水性油墨的制备方法，包括以下步骤：将质量分数为30％多羟基水性大豆油连接料、34％聚乙烯醇、20％水、5％颜料、3％消泡剂、3％pH调节剂及5％表面活性剂，研磨混合得到水性油墨。
实施例3
步骤1、将摩尔比为1:7的菜籽油、四氢邻苯二甲酸酐加入烧瓶中混合，配备机械搅拌器、温度计，在110℃搅拌后反应4h，生成四氢邻苯二甲酸化菜籽油，并用水清洗以去除多余的四氢邻苯二甲酸酐；
步骤2、先将四氢邻苯二甲酸化菜籽油溶解到1，4-二氧六环溶液中配制成质量分数为30％的四氢邻苯二甲酸化菜籽油的1，4-二氧六环溶液；再在90℃下向装有丁二醇二缩水甘油醚、十二烷基三甲基溴化铵的混合物的烧瓶中滴加四氢邻苯二甲酸化菜籽油的1，4-二氧六环溶液，其中四氢邻苯二甲酸化菜籽油与丁二醇二缩水甘油醚的摩尔比为1:2；滴加完毕后，在100℃保温反应3h，反应结束后采用减压的方法蒸出1，4-二氧六环溶液，得到菜籽油基环氧活性中间体；
步骤3、先将菜籽油基环氧活性中间体溶解到乙醇中配制成质量分数为50％的菜籽油基环氧活性中间体的乙醇溶液，再在70℃下将菜籽油基环氧活性中间体的乙醇溶液滴加到装有四乙烯五胺的烧瓶中，其中菜籽油基环氧活性中间体与四乙烯五胺的摩尔比为1:6；滴加完毕后于60℃进行反应2h；反应结束后采用减压的方法蒸出乙醇溶液，得到菜籽油基四乙烯五胺化合物；
步骤4、向装有菜籽油基四乙烯五胺化合物的烧瓶中滴加2，3-环氧丁烷，菜籽油基四乙烯五胺化合物与2，3-环氧丁烷的摩尔比为1:7，并于70℃下反应3h；反应结束后采用减压的方法蒸出有机溶剂，得到多羟基水性菜籽油连接料。
一种水性油墨的制备方法，包括以下步骤：将质量分数为25％多羟基水性菜籽油连接料、43％聚乙烯醇、21％水、2％颜料、1％消泡剂、3％pH调节剂及5％表面活性剂，研磨混合得到水性油墨。
实施例4
步骤1、将摩尔比为1:5的棕榈油、偏苯三甲酸酐加入烧瓶中混合，配备机械搅拌器、温度计，在100℃搅拌后反应5h，生成偏苯三甲酸化棕榈油，并用水清洗以去除多余的偏苯三甲酸酐；
步骤2、先将偏苯三甲酸化棕榈油溶解到1，4-二氧六环溶液中配制成质量分数为70％的偏苯三甲酸化棕榈油的1，4-二氧六环溶液；再在90℃下向装有戊二醇二缩水甘油醚、十二烷基硫酸钠的混合物的烧瓶中滴加偏苯三甲酸化棕榈油的1，4-二氧六环溶液，其中偏苯三甲酸化棕榈油与戊二醇二缩水甘油醚的摩尔比为1:4；滴加完毕后，在100℃保温反应3h，反应结束后采用减压的方法蒸出1，4-二氧六环溶液，得到棕榈油基环氧活性中间体；
步骤3、先将棕榈油基环氧活性中间体溶解到乙醇中配制成质量分数为60％的棕榈油基环氧活性中间体的乙醇溶液，再在75℃下将棕榈油基环氧活性中间体的乙醇溶液滴加到装有三乙胺的烧瓶中，其中棕榈油基环氧活性中间体与三乙胺的摩尔比为1:7；滴加完毕后于60℃进行反应2h；反应结束后采用减压的方法蒸出乙醇溶液，得到棕榈油基三乙胺化合物；
步骤4、向装有棕榈油基三乙胺化合物的烧瓶中滴加环氧环己烷，棕榈油基三乙胺化合物与环氧环己烷的摩尔比为1:10，并于75℃下反应3h；反应结束后采用减压的方法蒸出有机溶剂，得到多羟基水性棕榈油连接料。
一种水性油墨的制备方法，包括以下步骤：将质量分数为17％多羟基水性棕榈油连接料、37％聚乙烯醇、30％水、5％颜料、3％消泡剂、3％pH调节剂及5％表面活性剂，研磨混合得到水性油墨。
实施例5
步骤1、将摩尔比为1:5的南瓜籽油、壬二酸酐加入烧瓶中混合，配备机械搅拌器、温度计，在110℃搅拌后反应4h，生成壬二酸化南瓜籽油，并用水清洗以去除多余的壬二酸酐；
步骤2、先将壬二酸化南瓜籽油溶解到1，4-二氧六环溶液中配制成质量分数为65％的壬二酸化南瓜籽油的1，4-二氧六环溶液；再在110℃下向装有丙三醇三缩水甘油醚、氯化十六烷基吡啶的混合物的烧瓶中滴加壬二酸化南瓜籽油的1，4-二氧六环溶液，其中壬二酸化南瓜籽油与丙三醇三缩水甘油醚的摩尔比为1:4.5；滴加完毕后，在110℃保温反应3.5h，反应结束后采用减压的方法蒸出1，4-二氧六环溶液，得到南瓜籽油基环氧活性中间体；
步骤3、先将南瓜籽油基环氧活性中间体溶解到乙醇中配制成质量分数为70％的南瓜籽油基环氧活性中间体的乙醇溶液，再在80℃下将南瓜籽油基环氧活性中间体的乙醇溶液滴加到装有二乙烯三胺的烧瓶中，其中南瓜籽油基环氧活性中间体与二乙烯三胺的摩尔比为1:4；滴加完毕后于60℃进行反应2h；反应结束后采用减压的方法蒸出乙醇溶液，得到南瓜籽油基二乙烯三胺化合物；
步骤4、向装有南瓜籽油基二乙烯三胺化合物的烧瓶中滴加环氧氯丙烷，南瓜籽油基二乙烯三胺化合物与环氧氯丙烷的摩尔比为1:9，并于80℃下反应3.5h；反应结束后采用减压的方法蒸出有机溶剂，得到多羟基水性南瓜籽油连接料。
一种水性油墨的制备方法，包括以下步骤：将质量分数为27％多羟基水性南瓜籽油连接料、39％聚乙烯醇、18％水、5％颜料、3％消泡剂、3％pH调节剂及5％表面活性剂，研磨混合得到水性油墨。
实施例6
步骤1、将摩尔比为1:8的大豆油、癸二酸酐加入烧瓶中混合，配备机械搅拌器、温度计，在95℃搅拌后反应7h，生成癸二酸化大豆油，并用水清洗以去除多余的癸二酸酐；
步骤2、先将癸二酸化大豆油溶解到1，4-二氧六环溶液中配制成质量分数为75％的癸二酸化大豆油的1，4-二氧六环溶液；再在115℃下向装有乙二醇二缩水甘油醚、十六烷基苯磺酸钠的混合物的烧瓶中滴加癸二酸化大豆油的1，4-二氧六环溶液，其中癸二酸化大豆油与乙二醇二缩水甘油醚的摩尔比为1:9；滴加完毕后，在115℃保温反应4h，反应结束后采用减压的方法蒸出1，4-二氧六环溶液，得到大豆油基环氧活性中间体；
步骤3、先将大豆油基环氧活性中间体溶解到乙醇中配制成质量分数为80％的大豆油基环氧活性中间体的乙醇溶液，再在60℃下将大豆油基环氧活性中间体的乙醇溶液滴加到装有四乙烯五胺中，其中大豆油基环氧活性中间体与四乙烯五胺的摩尔比为1:8；滴加完毕后于60℃进行反应4h；反应结束后采用减压的方法蒸出乙醇溶液，得到大豆油基四乙烯五胺化合物；
步骤4、60℃下，向装有大豆油基四乙烯五胺化合物的烧瓶中滴加环氧丙烷，大豆油基四乙烯五胺化合物与环氧丙烷的摩尔比为1:5，并于70℃下反应4h；反应结束后采用减压的方法蒸出有机溶剂，得到多羟基水性大豆油连接料。
一种水性油墨的制备方法，包括以下步骤：将质量分数为28％多羟基水性大豆油连接料、48％聚乙烯醇、20％水、1％颜料、1％消泡剂、1％pH调节剂及1％表面活性剂，研磨混合得到水性油墨。
Claims (2)
1.一种多羟基水性植物油连接料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、将植物油、酸酐类物质混合，在90℃~130℃搅拌后反应2~7h，生成酸酐化植物油；
步骤2、在90℃~120℃向多环氧类化合物、表面活性剂的混合物中滴加酸酐化植物油的有机溶液，滴加完毕后，在100℃~120℃反应2~4h，反应结束后蒸出有机溶剂，得到植物油基环氧活性中间体；
步骤3、先将植物油基环氧活性中间体配制成有机溶液，再在60℃~80℃下将所述植物油基环氧活性中间体的有机溶液滴加到多胺类化合物中，滴加完毕后于60℃~80℃进行反应2~4h；反应结束后蒸出有机溶剂，得到植物油基多胺类化合物；
步骤4、向所述植物油基多胺类化合物中滴加环氧类化合物，并于60℃~80℃下反应2~4h；反应结束后蒸出有机溶剂，得到多羟基水性植物油连接料；
步骤2中：所述酸酐化植物油与多环氧类化合物的摩尔比为1:1.5~1:9；所述多环氧类化合物包括乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚或丙三醇三缩水甘油醚；所述表面活性剂包括十六烷基三甲基氯化铵、十六烷基苯磺酸钠、十二烷基三甲基溴化铵、十二烷基硫酸钠或氯化十六烷基吡啶；
步骤2中所述酸酐化植物油的有机溶液中酸酐化植物油的质量分数为30%～80%；
步骤3中所述植物油基环氧活性中间体的有机溶液中的植物油基环氧活性中间体的质量分数为30%～80%；
步骤4中：所述植物油基多胺类化合物与环氧类化合物的摩尔比为1:1~1:10；所述环氧类化合物包括缩水甘油、环氧丙烷、2，3-环氧丁烷、环氧环己烷、环氧氯丙烷等物质；
步骤1中：所述植物油、酸酐类物质的摩尔比为1:1.5~1:8；所述酸酐类物质包括顺丁稀二酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、壬二酸酐或癸二酸酐；
步骤3中：所述植物油基环氧活性中间体与多胺类化合物的摩尔比为1:2~1:8；所述多胺类化合物包括二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或三乙胺。
2.一种水性油墨的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将10%～30%多羟基水性植物油连接料、30%～50%聚乙烯醇、20%～30%水、1%～5%颜料、1%～3%消泡剂、1%～3% pH调节剂及1%～5%表面活性剂，以上组分的质量分数之和为100%，研磨混合得到水性油墨；所述多羟基水性植物油连接料为权利要求1制备得到的。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110557593.1A CN113355169B (zh) | 2021-05-21 | 2021-05-21 | 一种多羟基水性植物油连接料及水性油墨的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110557593.1A CN113355169B (zh) | 2021-05-21 | 2021-05-21 | 一种多羟基水性植物油连接料及水性油墨的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113355169A CN113355169A (zh) | 2021-09-07 |
| CN113355169B true CN113355169B (zh) | 2024-04-05 |
Family
ID=77527134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110557593.1A Active CN113355169B (zh) | 2021-05-21 | 2021-05-21 | 一种多羟基水性植物油连接料及水性油墨的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113355169B (zh) |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007126515A (ja) * | 2005-11-01 | 2007-05-24 | Tohoku Ricoh Co Ltd | 孔版印刷用水性インキ |
| CN101020862A (zh) * | 2007-03-22 | 2007-08-22 | 北京硕泰生物技术有限责任公司 | 一种两步反应制备多羟基植物油的方法 |
| CN101250353A (zh) * | 2008-03-26 | 2008-08-27 | 中国印钞造币总公司 | 大豆油基胶印油墨及其连接料 |
| CN101386563A (zh) * | 2008-10-24 | 2009-03-18 | 江苏钟山化工有限公司 | 一种制备植物油基多元醇的方法 |
| CN102864022A (zh) * | 2012-09-26 | 2013-01-09 | 华南师范大学 | 一种大豆油马来酸单酯、制备方法及其应用 |
| CN103923116A (zh) * | 2014-04-03 | 2014-07-16 | 东华大学 | 一种环氧基poss接枝多胺基、多羟基类物质的方法 |
| CN104159945A (zh) * | 2012-01-26 | 2014-11-19 | 路博润高级材料公司 | 可水分散可自交联预聚物组合物 |
| CN106635431A (zh) * | 2016-11-25 | 2017-05-10 | 四川金谷能源科技有限公司 | 一种利用泔水油生产多羟基植物油的方法 |
| JP2018003011A (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-11 | 東京インキ株式会社 | 水性インキ受容層用インキ組成物、水性インキセット、水性インキ印刷物および水性インキ印刷物の製造方法、ならびに包装袋および包装容器 |
| CN112795021A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-14 | 广东银洋环保新材料有限公司 | 一种可降解的水性塑料油墨连接料树脂及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040122173A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Kyu-Jun Kim | Hydrolytically stable polymer dispersions and methods of making the same |
| US8419847B2 (en) * | 2008-08-01 | 2013-04-16 | Sun Chemicals BV | UV or EB curing screen printing inks containing a high amount of renewable/sustainable material |
-
2021
- 2021-05-21 CN CN202110557593.1A patent/CN113355169B/zh active Active
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007126515A (ja) * | 2005-11-01 | 2007-05-24 | Tohoku Ricoh Co Ltd | 孔版印刷用水性インキ |
| CN101020862A (zh) * | 2007-03-22 | 2007-08-22 | 北京硕泰生物技术有限责任公司 | 一种两步反应制备多羟基植物油的方法 |
| CN101250353A (zh) * | 2008-03-26 | 2008-08-27 | 中国印钞造币总公司 | 大豆油基胶印油墨及其连接料 |
| CN101386563A (zh) * | 2008-10-24 | 2009-03-18 | 江苏钟山化工有限公司 | 一种制备植物油基多元醇的方法 |
| CN104159945A (zh) * | 2012-01-26 | 2014-11-19 | 路博润高级材料公司 | 可水分散可自交联预聚物组合物 |
| CN102864022A (zh) * | 2012-09-26 | 2013-01-09 | 华南师范大学 | 一种大豆油马来酸单酯、制备方法及其应用 |
| CN103923116A (zh) * | 2014-04-03 | 2014-07-16 | 东华大学 | 一种环氧基poss接枝多胺基、多羟基类物质的方法 |
| JP2018003011A (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-11 | 東京インキ株式会社 | 水性インキ受容層用インキ組成物、水性インキセット、水性インキ印刷物および水性インキ印刷物の製造方法、ならびに包装袋および包装容器 |
| CN106635431A (zh) * | 2016-11-25 | 2017-05-10 | 四川金谷能源科技有限公司 | 一种利用泔水油生产多羟基植物油的方法 |
| CN112795021A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-14 | 广东银洋环保新材料有限公司 | 一种可降解的水性塑料油墨连接料树脂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 中国包装技术协会编.《中国包装年鉴 2002》.印刷工业出版社,2002,第257页. * |
| 张付利.《有机化学》.河南大学出版社,2017,第131-133页. * |
| 水性油墨连接料的新进展;钟俊文, 黄志虹;涂料技术与文摘(03);10-13 * |
| 环氧大豆油制备多羟基油的研究;高秀萍;;中国棉花加工(04);35-36 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113355169A (zh) | 2021-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103666414B (zh) | 矿物油基钻井液用聚酰胺基胺流型调节剂及其制备方法 | |
| CN103012180B (zh) | 一种全油基钻井液有机流变改进剂的制备方法 | |
| CN103709605B (zh) | 一种环氧树脂组合物、制备方法及塞孔铝基板 | |
| CN104559468A (zh) | 一种大豆油墨及其制备方法 | |
| CN107522873A (zh) | 一种零voc水性环氧乳液及其制备方法 | |
| CN113355169B (zh) | 一种多羟基水性植物油连接料及水性油墨的制备方法 | |
| CN104559466A (zh) | 一种混合油树脂油墨 | |
| CN106188502A (zh) | 一种自乳化型环氧固化剂、加固清漆及其制备方法 | |
| CN103275596A (zh) | 一种浅色改性环氧导静电防腐涂料及其制备方法 | |
| CN107057028A (zh) | 一种水性纳米高遮盖3d打印涂料及其制备方法 | |
| CN105017860A (zh) | 一种加入松香顺酐多元醇酯的油墨的制备工艺 | |
| CN114854350A (zh) | 一种低粘度高触变性环氧树脂密封胶及其制备方法和应用 | |
| CN103923507B (zh) | 一种喷涂聚脲弹性体专用腻子及其制备方法 | |
| CN106554482B (zh) | 一种高性能星型水性环氧固化剂的制备方法 | |
| CN113234347B (zh) | 一种水性耐磨油墨及其制备方法 | |
| CN104559454A (zh) | 一种印刷油墨组合物 | |
| CN107083152A (zh) | 一种高固化低粘度五金涂料 | |
| CN204973670U (zh) | 一种油墨搅拌装置 | |
| CN104803885B (zh) | 不依赖循环的阴极电泳涂料的环氧树脂及其制备方法 | |
| CN107312377A (zh) | 一种3d打印用油墨的制备工艺 | |
| CN107266951A (zh) | 一种硅酸盐矿物改性还原氧化石墨烯的制备方法及其应用 | |
| CN101440266A (zh) | 一种新型表面贴装技术用贴片胶及其制备方法 | |
| CN113528246B (zh) | 一种多官能团水性植物油连接料及水性油墨的制备方法 | |
| CN109852137A (zh) | 一种耐久性强的印刷用水性油墨及其制备方法 | |
| CN104194491A (zh) | 一种新型水性油墨的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20240229 Address after: 509 Kangrui Times Square, Keyuan Business Building, 39 Huarong Road, Gaofeng Community, Dalang Street, Longhua District, Shenzhen, Guangdong Province, 518000 Applicant after: Shenzhen Litong Information Technology Co.,Ltd. Country or region after: Zhong Guo Address before: 710048 Shaanxi province Xi'an Beilin District Jinhua Road No. 5 Applicant before: XI'AN University OF TECHNOLOGY Country or region before: Zhong Guo |
|
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20240313 Address after: Room 101, No. 165 Qiaoli Nanmen Road, Changping Town, Dongguan City, Guangdong Province, 523570 Applicant after: DONGGUAN HAOCAI INK TECHNOLOGY CO.,LTD. Country or region after: Zhong Guo Address before: 509 Kangrui Times Square, Keyuan Business Building, 39 Huarong Road, Gaofeng Community, Dalang Street, Longhua District, Shenzhen, Guangdong Province, 518000 Applicant before: Shenzhen Litong Information Technology Co.,Ltd. Country or region before: Zhong Guo |
|
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |