CN113349209A - 一种含有砜吡草唑的复合除草剂 - Google Patents

一种含有砜吡草唑的复合除草剂 Download PDF

Info

Publication number
CN113349209A
CN113349209A CN202110691155.4A CN202110691155A CN113349209A CN 113349209 A CN113349209 A CN 113349209A CN 202110691155 A CN202110691155 A CN 202110691155A CN 113349209 A CN113349209 A CN 113349209A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ethyl
pyraflufen
intermediate product
mol
hours
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110691155.4A
Other languages
English (en)
Inventor
郭晓刚
徐艳春
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anhui Xitian Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Anhui Xitian Biotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anhui Xitian Biotechnology Co ltd filed Critical Anhui Xitian Biotechnology Co ltd
Priority to CN202110691155.4A priority Critical patent/CN113349209A/zh
Publication of CN113349209A publication Critical patent/CN113349209A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
    • B01J20/103—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate comprising silica
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
    • C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F216/1416—Monomers containing oxygen in addition to the ether oxygen, e.g. allyl glycidyl ether
    • C08F216/1425—Monomers containing side chains of polyether groups
    • C08F216/1433—Monomers containing side chains of polyethylene oxide groups

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含有砜吡草唑的复合除草剂，属于农药技术领域。且该复合除草剂包括以下重量百分比的组分：有效成分10‑75％、改性分散剂6‑30％、吸附剂1.5‑25％，余量为辅助成分，有效成分为砜吡草唑和草甘膦/草铵磷，利用了农药复配技术理论，有效提高复合除草防治效果、延长施药适期、减少用药量、降低药害、减少残留、延缓草害耐药性和抗药性的发生。且本发明利用了中间产物3、甲基烯丙基聚氧乙烯醚和甲基丙烯酸羟丙酯三元体系共聚形成改性分散剂，该分散剂具有聚氧乙烯醚表面活性剂和磺酸盐表面活性剂的双重特性，有效增加有效成分的分散性，同时对植物叶面具有很好的润湿性，减小有效成分的流失。

Description

一种含有砜吡草唑的复合除草剂
技术领域
本发明属于农药技术领域，具体地，涉及一种含有砜吡草唑的复合除草剂。
背景技术
砜吡草唑(pyroxasulfone)，分子式C12H14F5N3O4S，化学名称为3-[5-(二氟甲氧基)-1-甲基-3-(三氟甲氧基)吡唑-4-基甲基磺酰基]-4，5-二氢-5，5-二甲基-1，2-异噁唑。该除草剂最早由日本K-I化学研究所发现，以后由日本组合化学公司与日本庵原化学公司联合实现了产业化。砜吡草唑主要用于防除多种禾本科杂草。砜吡草唑通过抑制超长链脂肪酸的合成而致效，可有效灭除稷草和谷子等禾本科杂草，而且对藜等杂草也有很好的防效，杀草谱广。
但是，长期使用含有砜吡草唑的单一有效成分的除草剂，容易使得杂草对砜吡草唑产生抗药性，导致砜吡草唑使用量逐年增长，不但使得农业生产成本逐年增加，而且会造成环境污染和破坏生态平衡。
为解决上述问题，本发明结合不同除草剂的特性提供了一种含有砜吡草唑的复合除草剂，该复合除草剂能够达到禾本科植物和阔叶杂草同时防治、提高药效、延缓抗药性等目的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含有砜吡草唑的复合除草剂，以解决长期使用单一有效成分的复合除草剂，容易使得杂草产生抗药性的技术问题。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种含有砜吡草唑的复合除草剂，包括以下重量百分比的组分：有效成分10-75％、改性分散剂6-30％、吸附剂1.5-25％，余量为辅助成分。
进一步地，有效成分为砜吡草唑和草甘膦，且二者的重量比为1-5：1-5，或者砜吡草唑和草铵磷，且二者的重量比为1-5：1-5。
进一步地，该种含有砜吡草唑的复合除草剂配制的农药剂型为悬浮剂、水剂、微乳剂、水分散粒剂中的一种。
进一步地，所述辅助成分包括助剂和溶剂。
进一步地，所述助剂为润湿剂、乳化剂、防冻剂、增稠剂、消泡剂、崩解剂中一种或几种的任意比的混合物，可以根据制成的农药剂型进行选择。
进一步地，所述润湿剂为烷基硫酸盐、木质素磺酸盐中的一种或任意比的混合物。
进一步地，所述乳化剂为脂肪酸聚氧乙烯醚、蓖麻油聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯基酯中的一种或几种任意比的混合物。
进一步地，所述防冻剂为乙二醇、丙二醇中的一种或任意比的混合物。
进一步地，所述增稠剂为黄原胶、羧乙基纤维素、甲基纤维素中的一种或几种的任意比的混合物。
进一步地，所述消泡剂为有机硅油。
进一步地，所述崩解剂为硫酸铵、氯化铝、柠檬酸、丁二酸中的一种或几种的任意比的混合物。
进一步地，所述溶剂为去离子水、甲苯、柴油、乙醇、异丙醇、植物油中的一种或几种任意比的混合物。
进一步地，所述改性分散剂通过以下步骤制成：
步骤A、将乙二胺、冰醋酸加入三口烧瓶中，搅拌直至乙二胺完全溶解，然后滴加2，2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸钠，用锡纸避光处理，在氮气保护状态下，用油浴锅将反应体系的温度加热至77℃，回流反应6h，然后45℃减压旋蒸除去冰醋酸和未反应的小分子，得中间产物1，反应式如下所示；
Figure BDA0003126796260000031
步骤B、将步骤A获得的中间产物1、顺丁烯二酸酐、冰醋酸依次加入三口烧瓶中，搅拌均匀后，用油浴锅将反应体系的温度加热至75℃，回流反应12h，然后将反应液在35℃下减压旋蒸除去冰醋酸和未反应的小分子，获得中间产物2，反应式如下所示；
Figure BDA0003126796260000032
步骤C、将步骤B获得的中间产物2、1-丙烯-3-醇依次加入三口烧瓶中，搅拌均匀后，加入对甲苯磺酸，用油浴锅将反应体系的温度加热至83℃，回流反应12h，然后将反应液在35℃下减压旋蒸除去醋酸和未反应的小分子，获得中间产物3，反应式如下所示；
Figure BDA0003126796260000033
步骤D、将去离子水和乙醇的混合物加入四口烧瓶中，再加入甲基烯丙基聚氧乙烯醚和步骤C获得的中间产物3，在氮气氛围下，用水浴锅将反应体系的温度加热至72℃，再分别用两个恒压滴液漏斗同时滴加甲基丙烯酸羟丙酯和过硫酸铵溶液，两滴液漏斗的滴加速度均为2滴/秒，搅拌反应6h，停止加热后继续搅拌反应2h，冷却后用质量分数为30％NaOH水溶液中和，用透析袋对反应后的产物进行纯化，获得改性分散剂，反应式如下所示。
Figure BDA0003126796260000041
进一步地，步骤A中己二胺、冰醋酸、2，2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸钠的用量比为0.01-0.013mol：50-100mL：0.01mol。
进一步地，步骤B中中间产物1、顺丁烯二酸酐、冰醋酸的用量比为0.01mol：0.01-0.014mol：40-80mL。
进一步地，步骤C中中间产物2、1-丙烯-3-醇、对甲苯磺酸的用量比为0.1mol：0.1-0.12mol：0.01-0.05g。
进一步地，步骤D中去离子水和乙醇的混合物、甲基烯丙基聚氧乙烯醚、中间产物3、甲基丙烯酸羟丙酯、过硫酸铵溶液的用量比为200-400mL：0.28-0.32mol：0.03mol：0.015-0.018mol：20g，去离子水和乙醇的混合物中去离子水和乙醇的体积比为1-10：1-10，过硫酸铵溶液中过硫酸铵的质量浓度为10-30％，甲基烯丙基聚氧乙烯醚的聚合度为3-12。
进一步地，所述吸附剂为改性介孔二氧化硅，且通过以下步骤制成：
步骤一、将十六烷基三甲基溴化铵加入乙醇溶液中，然后在室温下搅拌至十六烷基三甲基溴化铵完全溶解，然后依次加入正硅酸乙酯和二乙醇胺，搅拌反应30h，产物在5500r/min下离心15min，再用无水乙醇洗涤三次，再放置在干燥箱内干燥12h，转移至马弗炉内580℃高温煅烧7h，获得介孔二氧化硅；
步骤二、将步骤一获得的介孔二氧化硅加入乙醇溶液中，超声分散45min，然后加入环氧丁基三甲氧基硅烷，在63℃下搅拌反应16h，然后用去离子水洗涤、过滤，然后在25℃干燥箱内干燥8h，获得改性介孔二氧化硅。
进一步地，步骤一中十六烷基三甲基溴化铵、乙醇溶液、二乙醇胺、正硅酸乙酯的用量比为0.2-0.4g：50-100mL：1.5-3mL：2-4g，乙醇溶液为乙醇和去离子水按照1.2：1进行混合形成。
进一步地，步骤二中介孔二氧化硅、乙醇溶液、环氧丁基三甲氧基硅烷的用量比为3-6g：50-100mL：0.2-1.5g。
本发明的有益效果：
1、本发明提供的一种含有砜吡草唑的复合除草剂，是以砜吡草唑和草甘膦/草铵磷为有效成分的复合草剂，利用了农药复配技术理论，有效提高复合除草防治效果、延长施药适期、减少用药量、降低药害、减少残留、延缓草害耐药性和抗药性的发生，解决长期使用单一有效成分的复合除草剂，容易使得杂草产生抗药性的技术问题；
2、为进一步促进有效成分在水溶剂中的分散性，减少有机溶剂的使用量，本发明利用了2，2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸钠、乙二胺、顺丁烯二酸酐和1-丙烯-3-醇逐步合成了中间产物3，利用中间产物3、甲基烯丙基聚氧乙烯醚和甲基丙烯酸羟丙酯三元体系共聚形成改性分散剂，该分散剂具有聚氧乙烯醚表面活性剂和磺酸盐表面活性剂的双重特性，提高了有效成分在水溶剂体系中的分散性和稳定性，提高该复合剂中有效成分含量，同时对植物叶面具有很好的润湿性，减小有效成分的流失；
3、为进一步减小农药的流失和药效时间，本发明利用了改性介孔二氧化硅为吸附剂，增加水溶剂体系中有效成分含量，且对有效成分具有一定的缓释作用，其中改性介孔二氧化硅则利用了环氧丁基三甲氧基硅烷对介孔二氧化硅进行了表面接枝改性，防止该吸附剂在水溶剂体系中团聚，提高了该复合除草剂的剂型的稳定性。
具体实施方式
对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
改性分散剂通过以下步骤制成：
步骤A、将乙二胺、冰醋酸加入三口烧瓶中，搅拌直至乙二胺完全溶解，然后滴加2，2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸钠，用锡纸避光处理，在氮气保护状态下，用油浴锅将反应体系的温度加热至77℃，回流反应6h，然后45℃减压旋蒸除去冰醋酸和未反应的小分子，得中间产物1；
步骤B、将步骤A获得的中间产物1、顺丁烯二酸酐、冰醋酸依次加入三口烧瓶中，搅拌均匀后，用油浴锅将反应体系的温度加热至75℃，回流反应12h，然后将反应液在35℃下减压旋蒸除去冰醋酸和未反应的小分子，获得中间产物2；
步骤C、将步骤B获得的中间产物2、1-丙烯-3-醇依次加入三口烧瓶中，搅拌均匀后，加入对甲苯磺酸，用油浴锅将反应体系的温度加热至83℃，回流反应12h，然后将反应液在35℃下减压旋蒸除去醋酸和未反应的小分子，获得中间产物3；
步骤D、将去离子水和乙醇的混合物加入四口烧瓶中，再加入甲基烯丙基聚氧乙烯醚和步骤C获得的中间产物3，在氮气氛围下，用水浴锅将反应体系的温度加热至72℃，再分别用两个恒压滴液漏斗同时滴加甲基丙烯酸羟丙酯和过硫酸铵溶液，两滴液漏斗的滴加速度均为2滴/秒，搅拌反应6h，停止加热后继续搅拌反应2h，冷却后用质量分数为30％NaOH水溶液中和，用透析袋对反应后的产物进行纯化，获得改性分散剂。
各步骤中的原料用量比如表1所示。
表1
Figure BDA0003126796260000071
实施例2：
改性分散剂通过以下步骤制成：参照实施例1中各步骤；
各步骤中的原料用量比如表2所示。
表2
Figure BDA0003126796260000081
实施例3：
吸附剂为改性介孔二氧化硅，且通过以下步骤制成：
步骤一、将十六烷基三甲基溴化铵加入乙醇溶液中，然后在室温下搅拌至十六烷基三甲基溴化铵完全溶解，然后依次加入正硅酸乙酯和二乙醇胺，搅拌反应30h，产物在5500r/min下离心15min，再用无水乙醇洗涤三次，再放置在干燥箱内干燥12h，转移至马弗炉内580℃高温煅烧7h，获得介孔二氧化硅；
步骤二、将步骤一获得的介孔二氧化硅加入乙醇溶液中，超声分散45min，然后加入环氧丁基三甲氧基硅烷，在63℃下搅拌反应16h，然后用去离子水洗涤、过滤，然后在25℃干燥箱内干燥8h，获得改性介孔二氧化硅。
各步骤中的原料用量比如表3所示。
表3
Figure BDA0003126796260000091
实施例4：
吸附剂为改性介孔二氧化硅，且通过以下步骤制成：参照实施例3中各步骤；
各步骤中的原料用量比如表4所示。
表4
Figure BDA0003126796260000092
实施例5：
一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其制成的农药剂型为悬浮剂，原料及其重量百分比如表5所示。
表5
Figure BDA0003126796260000093
Figure BDA0003126796260000101
制备方法：将上述表格中重量份的改性分散剂、改性吸附剂、丙二醇、甲基纤维素、有机硅油、去离子水经高速剪切混合均匀后，依次加入上述表格中重量份的有效成分，在磨球机中磨球2小时，使粒直径均在5mm以下，即可制成本发明复合除草剂的悬浮剂制剂。
实施例6：
一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其制成的农药剂型为水剂，原料及其重量百分比如表6所示。
表6
Figure BDA0003126796260000102
制备方法：将上述表格中重量份的有效成分用正丁醇完全溶解，再加入上述表格中重量份的改性分散剂、改性吸附剂、乙醇、甲基纤维素和去离子水，均匀混合，最后加入去离子水，充分搅拌后，即可制成本发明复合除草剂的水剂制剂。
实施例7：
一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其制成的农药剂型为微乳剂，原料及其重量百分比如表7所示。
表7
Figure BDA0003126796260000111
制备方法：将上述表格中重量份的有效成分用溶剂完全溶解，再加入上述表格中重量份的改性分散剂、改性吸附剂、蓖麻油聚氧乙烯醚和烷基酚聚氧乙烯醚磺基琥珀酸酯的混合物、丙二醇，均匀混合，最后加入去离子水，充分搅拌后即可制成本发明复合除草剂的微乳剂制剂。
实施例8：
一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其制成的农药剂型为水分散粒剂，原料及其重量百分比如表8所示。
表8
Figure BDA0003126796260000121
制备方法：将上述表格中重量份的有效成分和改性分散剂、硫酸铵和氯化铝的混合物以及改性吸附剂混合均匀，用超微气流粉碎机粉碎，经捏合，然后加入流化床造粒干燥机中进行造粒、干燥、筛分后经取样分析，即可制成本发明复合除草剂的水分散粒剂。
对比例1：
一种含有砜吡草唑的除草剂，其制成的农药剂型为悬浮剂，原料及其重量百分比如表9所示。
表9
有效成分：砜吡草唑 10％
分散剂：吐温20 6％
改性吸附剂：为实施例3制备 9％
丙二醇 9％
甲基纤维素 9％
有机硅油 9％
去离子水 余量
制备方法：参照实施例5中步骤。
对比例2：
一种含有草甘膦的除草剂，其制成的农药剂型为水剂，原料及其重量百分比如表10所示。
表10
有效成分：草甘膦 20％
改性分散剂：为实施例2制备 20％
改性吸附剂：为实施例4制备 1.5％
乙醇 2％
甲基纤维素 1.3％
正丁醇 13％
去离子水 余量
制备方法：参照实施例6中步骤。
对比例3：
一种含有草铵磷的除草剂，其制成的农药剂型为微乳剂，原料及其重量百分比如表11所示。
表11
Figure BDA0003126796260000131
制备方法：参照实施例7中步骤。
对比例4：
一种含有砜吡草唑的除草剂，其制成的农药剂型为水分散粒剂，原料及其重量百分比如表12所示。
表12
Figure BDA0003126796260000141
制备方法：参照实施例8中步骤。
实施例9：
一、将实施例5、实施例7和对比例1、对比例3进行热贮稳定性的测试：取30mL实施例5、实施例7和对比例1、对比例3的制剂，并置于安瓿瓶中，用高温火焰封口，置于54℃恒温箱中放置14d，然后取出冷却至室温，测定热贮前后的性能变化，其中，悬浮剂测量其悬浮率、粒径和粘度，微乳剂测量其粒径和粘度，测得数据如表13所示。
表13
Figure BDA0003126796260000142
从表12数据可以看出，实施例5、实施例7获得的复合除草剂的剂型的热贮稳定性优于对比例1、对比例3的热贮稳定性，表明本发明中改性分散剂的加入有助于提高悬浮剂和微乳剂中有效成分的分散稳定性。
二、将实施例5-8和对比例1-4获得的除草剂用于7组试验水稻田，7组试验水稻田在其他管理手段上、所用水稻品种均相同，观察30天后的除草效果，整理成的试验数据如表14所示。
表14
Figure BDA0003126796260000151
从表14可以看出，实施例5-8的复合除草剂要优于对比例1-4制得的单剂的除草效果。
在说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上内容仅仅是对本发明的构思所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明的构思或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其特征在于，包括以下重量百分比的组分：有效成分10-75％、改性分散剂6-30％、吸附剂1.5-25％，余量为辅助成分；
所述改性分散剂通过以下步骤制成：
步骤A、将乙二胺和冰醋酸搅拌均匀，然后滴加2，2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸钠，在避光、氮气保护状态下，将反应体系的温度加热至77℃，回流反应6h，然后减压旋蒸，得中间产物1；
步骤B、将步骤A获得的中间产物1、顺丁烯二酸酐和冰醋酸搅拌均匀后，将反应体系的温度加热至75℃，回流反应12h，然后减压旋蒸，获得中间产物2；
步骤C、将步骤B获得的中间产物2、1-丙烯-3-醇搅拌均匀后，加入对甲苯磺酸，将反应体系的温度加热至83℃，回流反应12h，然后减压旋蒸，获得中间产物3；
步骤D、向去离子水和乙醇的混合物中依次加入甲基烯丙基聚氧乙烯醚和步骤C获得的中间产物3，在氮气氛围下，将反应体系的温度加热至72℃，再同时滴加甲基丙烯酸羟丙酯和过硫酸铵溶液，滴加速度均为2滴/秒，搅拌反应6h，停止加热后继续搅拌反应2h，冷却后用质量分数为30％NaOH水溶液中和，纯化，获得改性分散剂。
2.根据权利要求1所述的一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其特征在于，有效成分为砜吡草唑和草甘膦，且二者的重量比为1-5：1-5，或者砜吡草唑和草铵磷，且二者的重量比为1-5：1-5。
3.根据权利要求1所述的一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其特征在于，该种含有砜吡草唑的复合除草剂配制的农药剂型为悬浮剂、水剂、微乳剂、水分散粒剂中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其特征在于，所述辅助成分包括助剂和溶剂。
5.根据权利要求1所述的一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其特征在于，步骤A中乙二胺、冰醋酸、2，2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸钠的用量比为0.01-0.013mol：50-100mL：0.01mol；步骤B中中间产物1、顺丁烯二酸酐、冰醋酸的用量比为0.01mol：0.01-0.014mol：40-80mL；步骤C中中间产物2、1-丙烯-3-醇、对甲苯磺酸的用量比为0.1mol：0.1-0.12mol：0.01-0.05g；步骤D中去离子水和乙醇的混合物、甲基烯丙基聚氧乙烯醚、中间产物3、甲基丙烯酸羟丙酯、过硫酸铵溶液的用量比为200-400mL：0.28-0.32mol：0.03mol：0.015-0.018mol：20g。
6.根据权利要求1所述的一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其特征在于，所述吸附剂为改性介孔二氧化硅，且通过以下步骤制成：
步骤一、将十六烷基三甲基溴化铵加入乙醇溶液中，搅拌均匀后，依次加入正硅酸乙酯和二乙醇胺，搅拌反应30h，产物在5500r/min下离心15min，再用无水乙醇洗涤三次，再放置在干燥箱内干燥12h，转移至马弗炉内580℃煅烧7h，获得介孔二氧化硅；
步骤二、将步骤一获得的介孔二氧化硅加入乙醇溶液中，超声分散45min，然后加入环氧丁基三甲氧基硅烷，在63℃下搅拌反应16h，然后洗涤、过滤，干燥，获得改性介孔二氧化硅。
7.根据权利要求6所述的一种含有砜吡草唑的复合除草剂，其特征在于，步骤一中十六烷基三甲基溴化铵、乙醇溶液、二乙醇胺、正硅酸乙酯的用量比为0.2-0.4g：50-100mL：1.5-3mL：2-4g；步骤二中介孔二氧化硅、乙醇溶液、环氧丁基三甲氧基硅烷的用量比为3-6g：50-100mL：0.2-1.5g。
CN202110691155.4A 2021-06-22 2021-06-22 一种含有砜吡草唑的复合除草剂 Pending CN113349209A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110691155.4A CN113349209A (zh) 2021-06-22 2021-06-22 一种含有砜吡草唑的复合除草剂

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110691155.4A CN113349209A (zh) 2021-06-22 2021-06-22 一种含有砜吡草唑的复合除草剂

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113349209A true CN113349209A (zh) 2021-09-07

Family

ID=77535662

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110691155.4A Pending CN113349209A (zh) 2021-06-22 2021-06-22 一种含有砜吡草唑的复合除草剂

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113349209A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111034734A (zh) * 2019-10-22 2020-04-21 安徽辉隆集团银山药业有限责任公司 一种含砜吡草唑的除草组合物及其应用
CN111345292A (zh) * 2020-04-20 2020-06-30 山东德浩化学有限公司 一种含砜吡草唑的农药悬浮剂及其制备方法
CN112741098A (zh) * 2021-02-04 2021-05-04 安徽润农腾辉生物科技有限公司 一种包含砜吡草唑和嗪草酸甲酯的除草组合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111034734A (zh) * 2019-10-22 2020-04-21 安徽辉隆集团银山药业有限责任公司 一种含砜吡草唑的除草组合物及其应用
CN111345292A (zh) * 2020-04-20 2020-06-30 山东德浩化学有限公司 一种含砜吡草唑的农药悬浮剂及其制备方法
CN112741098A (zh) * 2021-02-04 2021-05-04 安徽润农腾辉生物科技有限公司 一种包含砜吡草唑和嗪草酸甲酯的除草组合物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105693638B (zh) 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用
AU2008261509A1 (en) Suspension concentrate of Zn thiodiazole and preparation thereof
CN101297649A (zh) 一种含吡蚜酮的杀虫剂组合物
CN108902158A (zh) 一种含有乙唑螨腈组合物的悬浮剂及其应用
WO2020042730A1 (zh) 一种含联苯类化合物的液体制剂及其应用
CN101897339B (zh) 一种含醚磺隆和五氟磺草胺的除草剂组合物
CN109497055A (zh) 一种含阿特拉津和精异丙甲草胺的微囊悬浮-悬浮剂及其制备方法
CN106804606A (zh) 一种阿维菌素和氟苯虫酰胺的微囊悬浮‑悬浮剂及其制备方法
CN101999382A (zh) 一种含乙螨唑和联苯肼酯的杀螨组合物
CN102017960B (zh) 一种含乙螨唑和哒螨灵的杀螨组合物
CN106538550A (zh) 含丁草胺和丙炔噁草酮的微囊悬浮‑悬浮剂及其制备方法
CN110463693A (zh) 一种用于水剂农药的增效剂及其应用
AU2021100104A4 (en) Microcapsule suspension of pesticide and preparation method and use thereof
CN106561649A (zh) 一种丙草胺的微囊悬浮剂及其制备方法
CN113349209A (zh) 一种含有砜吡草唑的复合除草剂
CN103271074B (zh) 一种含环氧虫啉和吡蚜酮的杀虫组合物
CN106577722A (zh) 一种呋虫胺悬浮剂及其制备方法
CN108029693A (zh) 一种含有氟唑菌苯胺、嘧菌酯和咯菌腈的杀菌组合物
CN103444761B (zh) 一种含有环氧虫啉的杀虫组合物
CN102017977B (zh) 一种含氟啶虫胺腈与杀虫单的杀虫组合物
CN105638715A (zh) 一种农业杀虫组合物及其用途
CN102067875B (zh) 一种含有稻丰散和丙溴磷农药组合物
CN109744231A (zh) 一种利用蠕虫状胶束制备的农药悬浮剂及其应用
CN110771614A (zh) 一种农药组合物、其应用及包括该农药组合物的微囊悬浮-悬浮剂、其制备方法和应用
CN110476959B (zh) 一种含毒死蜱和呋虫胺的杀虫组合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20210907