CN113336630B - 一种乙基香兰素共晶化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种乙基香兰素共晶化合物，所述共晶化合物由一个乙基香兰素分子和两个尿素分子通过分子间作用力形成基本结构单元，再以基本结构单元重复堆叠形成。本发明还公开了上述乙基香兰素共晶化合物的制备方法及其作为香料在卷烟中的应用。本发明通过将尿素和乙基香兰素混合，形成的乙基香兰素共晶化合物，相比于乙基香兰素单体，有效提高了香料化合物的熔点，因此当将共晶化合物作为香料添加到卷烟中时，能够有效减少香料在常温下的挥发量，即不易挥发，进而提高其稳定性，克服了乙基香兰素单体作为香料存在的易挥发、留香短及抽吸时香气释放不均的问题，乙基香兰素共晶化合物能够实现抽吸时香气的稳定释放，进而提升抽吸者的体验感。
Description
技术领域
本发明涉及一种乙基香兰素共晶化合物，还公开了上述乙基香兰素共晶化合物的制备方法及其作为香料在卷烟中的应用。
背景技术
乙基香兰素具有浓郁的香子兰香气，且是香兰素以及甲基香兰素香气的3-4倍，目前乙基香兰素作为增香剂在奶粉等食品中已有应用，但乙基香兰素单体存在易挥发的问题。目前未见乙基香兰素运用到卷烟加香中的应用。专利Chan.Smoking compositioncontanining an oxalate flavorant-release additive.U.S.A.5172706公开了在卷烟中加入甲基-2-吡嗪基-2-碳酸丙酯的卷烟，在燃烧时能够释放出增香的2-异丙烯基吡嗪。专利Houminer.Smoking composition.U.S.A.4259969公开了一种吡嗪类化合物，在燃吸下，可以释放出烷基吡嗪，增强主流烟气、丰富侧流烟气。专利CN108774211A公开了一种尼古丁共晶、其制备方法及用途，将其添加到电子烟液中，改善了单独添加尼古丁的电子烟在抽吸时的刺激性。
发明内容
发明目的：本发明针对现有技术中乙基香兰素单体作为食品增香剂存在易挥发的问题，提供一种乙基香兰素共晶化合物，还提供上述乙基香兰素共晶化合物的制备方法。
本发明还提供上述乙基香兰素共晶化合物作为增香剂在卷烟中的应用，乙基香兰素共晶化合物作为增香剂用于卷烟加香，能够增加烟草香气的浓郁度，并且香气能够缓慢释放，提升抽吸者的体验感。
技术方案：本发明所述的乙基香兰素共晶化合物，所述共晶化合物由一个乙基香兰素分子和两个尿素分子通过分子间作用力形成基本结构单元，再以基本结构单元重复堆叠形成。乙基香兰素共晶化合物基本结构单元的分子式为[C9H10O3·(CH4N2O)2]。
其中，所述基本结构单元的结构式为：
上述乙基香兰素共晶化合物的制备方法，具体为：称取尿素与乙基香兰素放入反应容器中，加入溶剂后超声溶解，过滤，收集滤液，用封口膜封口并在封口膜上戳小孔若干，室温下溶剂挥发，晶体析出，析出的晶体为乙基香兰素共晶化合物。
其中，乙基香兰素和尿素的加入摩尔比为1：1～1：3。尿素添加量太少，不易析出共晶化合物，尿素添加量太多，析出的可能是尿素原料。
其中，所述溶剂为无水乙醇或甲醇。溶剂的选择原则，是使原料能完全溶解于其中即可。
上述乙基香兰素共晶化合物作为增香剂加入到卷烟中的应用。
其中，将乙基香兰素共晶化合物用无水乙醇溶解完全后加入到烟丝中，乙基香兰素共晶化合物的加入量为烟丝质量的0.5～1％。
本发明乙基香兰素共晶化合物为正交晶系，空间群为Pmna，晶胞参数
α＝β＝γ＝90°、
其在X射线粉末衍射下，在衍射角2θ为7.1°±0.1°、12.2°±0.1°、14.1°±0.1°、15.3°±0.1°、16.8°±0.1°、18.0°±0.1°、18.3°±0.1°、18.6°±0.1°、21.0°±0.1°、21.6°±0.1°、21.9°±0.1°、24.7°±0.1°、25.6°±0.1°、26.4°±0.1°、27.4°±0.1°、31.0°±0.1°处有特征峰。
有益效果：本发明通过将尿素和乙基香兰素混合，形成的乙基香兰素共晶化合物，相比于乙基香兰素单体，有效提高了香料化合物的熔点，因此当将共晶化合物作为香料添加到卷烟中时，能够有效减少香料在常温下的挥发量，即不易挥发，进而提高其稳定性，克服了乙基香兰素单体作为香料存在的易挥发、留香短及作为卷烟香料抽吸时香气释放不均的问题，乙基香兰素共晶化合物能够实现抽吸时香气的稳定释放，进而提升抽吸者的体验感。
附图说明
图1为本发明乙基香兰素共晶化合物中乙基香兰素分子和尿素分子的结构图；
图2为本发明乙基香兰素共晶化合物局部的链状结构图；
图3为本发明乙基香兰素共晶化合物的晶胞堆积图；
图4为本发明乙基香兰素共晶化合物的PXRD图谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1：乙基香兰素共晶化合物的培养(乙基香兰素与尿素的加入摩尔比1∶1)
用分析天平称取乙基香兰素50mg和尿素18mg于50mL小烧杯中，往混合物料中加入15mL无水乙醇，超声至溶解完全，过滤，收集滤液，将收集滤液的烧杯用封口膜进行封口，在封口膜上扎5～6个孔，静置(静置时间两周左右)待晶体析出；两周后，观察到烧杯中出现透明晶状固体，挑出形态较好的晶体，进一步表征分析。
实施例2：乙基香兰素共晶化合物的培养(乙基香兰素与尿素的加入摩尔比1∶3)
用分析天平称取乙基香兰素50mg和尿素54mg于50mL小烧杯中，往混合物料中加入25mL无水乙醇，超声至溶解完全，过滤，收集滤液，将收集滤液的烧杯用封口膜进行封口，在封口膜上扎5～6个孔，静置待晶体析出；两周后，观察到烧杯中出现透明晶状固体，挑出形态较好的晶体，进一步表征分析。
实施例3：以实施例1制得的乙基香兰素共晶化合物作为种子诱导乙基香兰素共晶化合物大量产生
用分析天平称取5g乙基香兰素溶于50mL无水乙醇中，往其中加入1.8g尿素，随后再往其中加入少量实施例1制备的乙基香兰素共晶化合物(这是共晶的扩大制备，加入的少量乙基香兰素共晶化合物作为种子诱导晶体形成，从而得到大量共晶)，升温至30℃超声溶解完全(原料量大了，可稍微加热，有助于更快的溶解完全)，冷却至室温，静置(静置时间3～4天，通过采用种子诱导能够大大缩短晶体生成时间)待晶体析出，抽滤得大量晶体，洗涤、室温真空干燥，得到透明微黄色晶状固体，产率为70％。
实施例4：实施例3制得的乙基香兰素共晶化合物的晶体结构测定
用SMART APEXⅡ单晶衍射仪在293K下，以Mo Kα射线
为入射光源，利用ω扫描技术来收集晶体X射线衍射的数据，在用CrystalClear进行数据处理。晶体结构用SHELXL-2014/7(Sheldrick,2014)直接法来解析，氢原子的位置按照理论加氢确定，非氢原子用各向异性精修，经全矩阵最小二乘法修正偏离因子。相关的晶体数据见表1，并用Diamond和Mercury软件来绘制图2、图3展示的共晶结构图。
表1为乙基香兰素共晶化合物的晶体数据
实施例4：实施例3制得的乙基香兰素共晶化合物的PXRD图谱
使用X射线衍射仪对实施例3制得的微黄色晶状固体进行检测，所得X射线衍射图谱如图4所示。由图4可以看出，该晶体的X射线衍射图谱在衍射角2θ为7.1°±0.1°、12.2°±0.1°、14.1°±0.1°、15.3°±0.1°、16.8°±0.1°、18.0°±0.1°、18.3°±0.1°、18.6°±0.1°、21.0°±0.1°、21.6°±0.1°、21.9°±0.1°、24.7°±0.1°、25.6°±0.1°、26.4°±0.1°、27.4°±0.1°、31.0°±0.1°处有特征峰，再与Mercury软件模拟出的晶体的PXRD图谱相对比，高度相似，说明本发明所制得的共晶化合物为单一的纯相。
实施例5：实施例3制得的乙基香兰素共晶化合物添加到卷烟中的抽吸测评
将乙基香兰素共晶化合物用溶剂溶解后加入到烟丝中，由专业评吸人员评吸，结果如表2所示：
表2为烟丝中添加乙基香兰素共晶化合物(乙基香兰素共晶化合物的加入量为烟丝质量的0.5％)和添加乙基香兰素单体(乙基香兰素单体的加入量为烟丝质量的1％)的卷烟放置2个月的评吸结果
注：每项评价指标满分为10分
从表2的评吸对照结果可知，采用乙基香兰素共晶化合物加香的卷烟存放2个月后，卷烟的香气质量和评吸总分基本无变化，而采用乙基香兰素单体(添加量更多)加香的卷烟对照组在存放2个月后，评吸总分下降2.5分，香气协调性与余味均变差明显。说明乙基香兰素单体加香易挥发，而乙基香兰素共晶化合物可降低香料的挥发损失，延长卷烟的货架期，同时燃吸时香气缓慢均匀释放(因为分子间作用力的存在，所以共晶化合物在点燃后会慢慢裂解，这样香气物质会缓慢释放，起到缓释的效果)，抽吸体验感提升。上述实验表明，将乙基香兰素共晶化合物添加到卷烟中，可以提高乙基香兰素的稳定性，使得香气缓慢释放，香气柔和协调，提高抽吸舒适感。
Claims (6)
1.一种乙基香兰素共晶化合物，其特征在于：所述共晶化合物结构单元的结构式为：
。
2.权利要求1所述的乙基香兰素共晶化合物的制备方法，其特征在于，具体为：称取尿素与乙基香兰素放入反应容器中，加入溶剂后超声溶解，过滤，收集滤液，用封口膜封口并在封口膜上戳小孔若干，室温下溶剂挥发，晶体析出，析出的晶体为乙基香兰素共晶化合物。
3.根据权利要求2所述的乙基香兰素共晶化合物的制备方法，其特征在于：乙基香兰素和尿素的加入摩尔比为1：1~1：3。
4.根据权利要求2所述的乙基香兰素共晶化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为无水乙醇。
5.权利要求1所述的乙基香兰素共晶化合物作为增香剂在卷烟中的应用。
6.根据权利要求5所述的乙基香兰素共晶化合物作为增香剂在卷烟中的应用，其特征在于：将乙基香兰素共晶化合物用无水乙醇溶解完全后加入到烟丝中，乙基香兰素共晶化合物的加入量为烟丝质量的0.5~1%。
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