CN113322680B - 一种短氟链织物整理剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种短氟链织物整理剂及其制备方法和应用。所述短氟链织物整理剂由短氟链基单体、丙烯酸烷基酯类单体和交联单体在溶剂中通过引发剂引发共聚，然后淬灭、纯化得到。其制备方法为：S11、在氮气保护下，依次加入绝干溶剂、短氟链基单体、丙烯酸烷基酯类单体、交联单体和引发剂，室温搅拌；S12、反应温度逐渐升至40℃～80℃，持续反应8～24h，强烈搅拌下向反应瓶中缓慢加入乙醇和水的混合溶剂，固体用乙醇与水的混合溶剂洗涤、干燥。还公开了短氟链织物整理剂用于纺织品、纸张、橡胶的表面处理的应用。本发明能够赋予织物优良的拒水拒油效果，避免了长碳链含氟共聚物的降解问题，绿色环保、对环境友好。

Description

一种短氟链织物整理剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及纺织品化学技术领域，具体涉及一种短氟链织物整理剂及其制备方法和应 用。
背景技术
聚合物整理剂研究是有机氟化学的一个重要研究分支。在聚合物中引入表面自由能极 低的含氟官能团制备低表面能聚合物材料，用作纺织品整理剂或作为材料涂层整理剂，不 仅能赋予织物优异的拒水拒油性，而且能保有织物还有的色泽、手感、透气性、穿着舒适 性，从而成为当今拒水拒油整理剂的主流，极大地丰富了有机氟材料的研究领域。
目前，常用的含氟拒水拒油整理剂大都是含有全氟长碳链(含氟碳数大于8)的化合物， 但这些化合物具有生物累积性和致畸性，在自然界中很难被降解，很多国家和国际组织都 控制或限制其使用。短氟碳链化合物(含氟碳数小于等于6)也能赋予织物疏水疏油性，目 前还未发现有生物累积性。因此，如何提供一种短氟碳链的整理剂是本领域技术人员需要 解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足，本发明的目的在于提供一种短氟链织物整理剂，既降 低表面能，又不需要引入长氟碳链，解决含有全氟长碳链(含氟碳数大于8)的化合物具有 生物累积性和致畸性的问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种短氟链织物整理剂，该短氟链织物整理剂由短氟链基单体、丙烯酸烷基酯类单体 和交联单体，在溶剂中无水无氧环境下，通过引发剂引发共聚，然后淬灭、纯化得到；
其中，所述短氟链基单体、丙烯酸烷基酯类单体、交联单体的质量比为40～60：1～10： 30～50；所述溶剂的用量为单体混合物总量的1～10倍；引发剂的用量为单体混合物总量的 0.1～3％。
其中，所述短氟链基单体为双短氟链基单体，其结构通式为：
Figure BDA0003091760400000011
其中，x＝1～4，a＝1～3，R＝(CH2)bCH3，b＝1～4，c＝1～4。
所述丙烯酸烷基酯类单体为甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸 乙酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸辛酯、丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸癸酯、丙烯酸癸酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸十六酯、丙烯酸十六酯、甲基丙烯酸十八酯、丙烯酸十八酯、甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸月桂酯中的一种或 多种。
所述交联单体为甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟甲酯、丙烯酸丁酯、甲 基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯中的一种或多种。
所述溶剂为绝干溶剂，该溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、苯、甲苯、二甲苯、DMF或DMSO。
所述引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、偶氮二异丁酸二甲酯中的一种或多种。
本发明还提供一种短氟链织物整理剂的制备方法，包括如下步骤：
S11、将反应瓶除水除氧，在氮气保护下，依次加入绝干溶剂，短氟链基单体、丙烯酸 烷基酯类单体、交联单体和引发剂，室温搅拌0.5～1h；
S12、反应温度逐渐升至40℃～80℃，持续反应8～24h，直到反应液呈透明稠状，强烈 搅拌下向反应瓶中缓慢加入乙醇和水或甲醇和水的混合溶剂，白色固体逐渐析出后过滤， 固体用乙醇与水的混合溶剂多次洗涤，真空干燥，得到如权利要求1所述的短氟链织物整 理剂。
本发明还提供一种短氟链织物整理剂的应用，将所述的短氟链织物整理剂用于纺织品、 纸张、橡胶的表面处理。
相比现有技术，本发明具有如下有益效果：
1、本发明提供的短氟链织物整理剂(含氟碳数小于等于6)为双短碳链，短氟链具有 拒水拒油性能，同时两条链提升其拒水拒油性能，因此该短氟链织物整理能够赋予织物优 良的拒水拒油效果，并且不具有生物累积性和致畸性。能够代替长碳链含氟共聚物(＞C8)， 在赋予织物优良的拒水拒油性能效果的基础上，同时能使织物保持原有的手感、色泽、透 气性、穿着舒适性，可广泛运用在纺织品、纸张、橡胶等材质表面的整理。并达到超疏水 效果，拒油等级也可完全满足日常生活、市场需求。并且成膜性好、热稳定性高，可满足日常使用要求。
2、本发明提供的短氟链织物整理剂的制备方法利用了自由基溶液聚合法，聚合过程和 最终产物安全，便于操作实施，并且制得的含氟聚合物分子量高。用于聚合的原料为环保、 不产生甲醛等有害物质的交联单体，此种交联单体具有双活性基团，可直接与基材进行交 联反应，后续无需再加入交联剂，节省能源。
附图说明
图1为实施例1中制得的整理剂(OFAE-SA-BA)的红外谱图；
图2为实施例1中制得的整理剂(OFAE-SA-BA)的核磁共振氢谱图；
图3为实施例1中制得的整理剂(OFAE-SA-BA)的XPS谱图；
图4为实施例1中制得的整理剂(OFAE-SA-BA)的TAG谱图；
图5为实施例3中棉织物整理后对水的接触角。
图6为实施例3中棉织物整理后对橄榄油和正十六烷的接触角。
图7为实施例4中涤纶整理后对水的接触角。
图8为实施例5中棉织物整理后对水的接触角。
具体实施方式
下面将结合附图及实施例对本发明作进一步说明。
一、短氟链织物整理剂的制备
实施例1
短氟链织物整理剂OFAE-SA-BA的制备，合成路线如下所示：
Figure BDA0003091760400000031
制备步骤如下：
S11、将反应瓶除水除氧，在氮气保护下，在100mL干燥的三颈瓶中，将丙烯酸十八酯(3.18g,9.8mmol)、丙烯酸丁酯(0.63g,4.9mmol)、2,3-双八氟戊氧基-1-丙烯酸酯(5.6g,24.5mmol)和AIBN(0.15g,1.6％)依次加入到20mLTHF中，室温搅拌30分钟。
S12、反应温度逐渐升高至64℃，持续反应16h，反应液呈透明稠状。用50ml乙酸乙酯稀释后，用吸管在强烈搅拌下缓缓滴入甲醇和水的混合溶剂(200/200(V/V))中，白 色固体析出。将甲醇与水的混合溶剂多次洗涤，真空干燥，得到淡黄色固体7.21g。淡黄色 固体采用傅里叶变换红外(FT-IR)、核磁共振氢谱、XPS对产物进行表征，其结果分别如 图1、图2、图3所示。
由图1可知，在2962～2877cm-1和1458cm-1处的吸收峰是甲基和亚甲基的特征峰；1734 cm-1处的吸收峰为酯键中的C＝O键的伸缩振动峰；1250cm-1处的吸收峰是C-O-C键特征峰；1171和1129cm-1处的吸收峰是-CF2-不对称振动吸收峰；964cm-1处的吸收峰为-CH2-基团的面内变形吸收峰；且再1680～1620cm-1之间没有出现C＝C键的特征峰。
由图2可知，含氟聚合物OFAE-SA-BA的1HNMR中，CH2＝CH-中的H谱峰已经共 聚消失，但有关其他位置的H谱峰都在，并且新出现了共聚位置的H谱峰。
由图3可知，含氟聚合物OFAE-SA-BA的XPS谱图中，这说明在成膜过程中，共聚物中低表面能的含氟基团移动到了膜-空气界面，有大量的氟元素聚集在共聚物膜的最外层。根据C、O、F的连接基团不同，其对应的化学位移亦不同。经分峰法并根据结合能可知C 有5种不同的化学环境，而酯基中两个O的化学环境有一定差异，形成两个形状较为类似 的峰，F所处的化学环境较为相似，故呈现均一的单峰分布。表明合成的淡黄色固体为短氟 链织物整理剂OFAE-SA-BA。
图4为整理剂OFAE-SA-BA的TAG谱图，从图中可知，OFAE-SA-BA的热分解起始 温度为299℃，到421℃～800℃时，体系重量缓慢减小，最终失重97％～98％，共聚物基本 分解完成。这说明制备的短氟链织物整理剂具有较好的耐高温稳定性，可满足日常使用要 求。
实施例2
短氟链织物整理剂(OFIA-HA-HM)的合成：
S11、将反应瓶除水除氧，在氮气保护下，在100mL干燥的三颈瓶中，称取0.164gAIBN 在N2保护下加入20mL四氢呋喃后搅拌，得到引发剂溶液，称取7.92g双八氟戊氧基-异 丙基异丙基丙烯酸酯、3.23g丙烯酸十六酯、甲基丙烯酸羟乙酯0.20g，加入到20mL四氢 呋喃中，并将三种单体混合均匀，室温搅拌30分钟。
S12、将单体混合液在N2保护下逐滴滴入带有冷凝管、温度计、搅拌器的引发剂溶液 中，室温下于磁力搅拌器上以600r/min的转速搅拌15min，开始油浴加热至64℃，保温24h，反应液呈透明稠状。用50ml乙酸乙酯稀释后，用吸管在强烈搅拌下缓缓滴入甲醇和水 的混合溶剂(200/200(V/V))中，白色固体析出。将甲醇与水的混合溶剂多次洗涤，真 空干燥，得到淡黄色固体8.62g。
二、短氟链织物整理剂的应用
实施例3
实施例1制备的整理剂OFAE-SA-BA应用于棉织物的整理工艺及性能
将OFAE-SA-BA配制成浓度为30g/L溶液，棉织物浸渍30min，经过二浸二轧，轧余率为80％，80℃下预烘3min，160℃下焙烘3min，经水洗、皂洗、水洗，即得拒水拒油 整理织物。
如图5所示，在该工艺下，棉织物对水的接触角可达151.1°。如图6所示，棉织物对液体石蜡的接触角达到76.8°，拒水等级为90分，拒油等级为1级，抗静压能力能达到190.4mmH2O，柔软等级为4.8级，白度值为199.4，对棉织物使用性能基本无影响。
实施例4
实施例1制备的整理剂OFAE-SA-BA应用于涤纶纤维的整理工艺及性能
将OFAE-SA-BA配制成浓度为50g/L溶液，涤纶织物浸渍时间40min，经过二浸二轧，轧余率为70％，80℃预烘3min，170℃焙烘4min。经水洗、皂洗、水洗，即得拒水拒油整 理织物。
在该工艺下，如图7所示涤纶对水的接触角为145.1°，拒水等级为80分，对液体石蜡 的接触角达到0，拒油等级为0级，抗静压能力能达到440.3mmH2O，柔软等级为4.0级， 对涤纶使用性能基本无影响。
实施例5
实施例2制备的整理剂OFIA-HA-HM应用于棉织物的整理工艺及性能
将OFIA-HA-HM配制成浓度为30g/L溶液，棉织物浸渍30min，经过二浸二轧，轧余率为70％，80℃下预烘3min，160℃下焙烘3min，经水洗、皂洗、水洗，即得拒水拒油 整理织物。在该工艺下，如图8所示，在该工艺下，棉织物对水的接触角可达154.1°，拒 水等级为90分，拒油等级为2级，抗静压能力能达到200.6mmH2O，柔软等级为4.8级， 白度值为198.2，对棉织物使用性能基本无影响。
可见，本发明制备的短氟链织物整理剂具有良好的拒水拒油效果。达到超疏水效果， 拒油等级也可完全满足日常生活、市场需求；同时能使织物保持原有的手感、色泽、透气 性、穿着舒适性，可广泛运用在纺织品、纸张、橡胶等材质表面的整理。本发明从多功能化、环保、安全、联合增效、应用广泛性等方面展开研究，致力于开发一种既能有效降低 表面能又不需要引入长氟碳链的短氟碳链整理剂，来替代全氟长链整理剂。
最后需要说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制技术方案，本 领域的普通技术人员应当理解，那些对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱 离本技术方案的宗旨和范围，均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (7)

1.一种短氟链织物整理剂，其特征在于，该短氟链织物整理剂由短氟链基单体、丙烯酸烷基酯类单体和交联单体，在溶剂中无水无氧环境下，通过引发剂引发共聚，然后加水淬灭，用醇水混合溶液洗涤纯化得到；
其中，所述短氟链基单体、丙烯酸烷基酯类单体、交联单体的质量比为40~60：1~10：30~50；所述溶剂的用量为单体混合物总量的1~ 10倍；引发剂的用量为单体混合物总量的0.1~3%；
所述短氟链基单体为双短氟链基单体，所述双短氟链基单体为2,3-双八氟戊氧基-1-丙烯酸酯或者双八氟戊氧基-异丙基异丙基丙烯酸酯。
2.根据权利要求1所述的短氟链织物整理剂，其特征在于，所述丙烯酸烷基酯类单体为甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸辛酯、丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸癸酯、丙烯酸癸酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸十六酯、丙烯酸十六酯、甲基丙烯酸十八酯、丙烯酸十八酯、甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸月桂酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的短氟链织物整理剂，其特征在于，所述交联单体为甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的短氟链织物整理剂，其特征在于，所述溶剂为绝干溶剂，该溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、苯、甲苯、二甲苯、DMF或DMSO。
5.根据权利要求1所述的短氟链织物整理剂，其特征在于，所述引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、偶氮二异丁酸二甲酯中的一种或多种。
6.一种短氟链织物整理剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S11、将反应瓶除水除氧，在氮气保护下，依次加入绝干溶剂，短氟链基单体、丙烯酸烷基酯类单体、交联单体和引发剂，室温搅拌0.5~1h；
S12、反应温度逐渐升至40℃~ 80℃，持续反应8~24h，直到反应液呈透明稠状，强烈搅拌下向反应瓶中缓慢加入乙醇和水或甲醇和水的混合溶剂，白色固体逐渐析出后过滤，固体用乙醇与水的混合溶剂多次洗涤，真空干燥，得到如权利要求1所述的短氟链织物整理剂。
7.一种短氟链织物整理剂的应用，其特征在于，将权利要求1所述的短氟链织物整理剂用于纺织品、纸张、橡胶的表面处理。
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