CN113321658B - 一类二苯并氧庚啶类荧光功能分子及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一类二苯并氧庚啶类荧光功能分子及其制备与应用。化合物I在不同的水溶性有机溶剂中发射不同颜色的荧光，可以根据荧光颜色辨别极性有机溶剂。化合物I中的硝基被还原后得到荧光颜色为蓝色的化合物II。将化合物II的氨基转化可以制备化合物III；化合物III能够与氨、肼和有机胺小分子产生点击反应产生荧光变化，从而实现对氨、肼和有机胺小分子的检测。
Figure DDA0003062757400000011

Description

一类二苯并氧庚啶类荧光功能分子及其制备与应用
技术领域
本发明属于有机荧光材料领域，具体涉及一类二苯并氧庚啶类荧光功能分子及其制备与应用。
背景技术
二苯并氧庚啶是一平面共轭体系，可以通过C-O键的弯曲振动使两个苯环平面产生弯曲，因此存在激发态和基态两种形态，使荧光发射产生较大的Stokes位移(J.Am.Chem.Soc.1993,115,2990-2991；J.Am.Chem.Soc.2020,142,14985-14992)。但是二苯并氧庚啶类荧光分子合成反应条件苛刻，反应步骤繁琐，已经公开的二苯并氧庚啶类荧光分子非常少，设计新型的二苯并氧庚啶类荧光分子并探究其荧光性能并开发其应用，是一项有挑战的工作。因此该类荧光分子在荧光传感器中应用较少。
多胺被认为是负责细胞生长、蛋白质合成、核酸构象的稳定、减少活性氧导致的损伤的重要物质。同时多胺的水平升高被认为是早期细胞癌变的一项重要信号。另外，多胺还被作为目标分析物来监控肉类的腐败和变质。传统的气相，液相检测多胺方法，具有操作繁琐，需要借助GC和HPLC等大型仪器，甚至还需用到甲醇等有毒试剂等缺陷。因此，开发一种快速可靠、操作便捷的有机溶剂和多胺的检测方法具有重要的现实意义。
本发明设计开发的二苯并氧庚啶-咪唑并[1,2-a]吡啶荧光剂能够有效地识别极性有机溶剂和胺类小分子，弥补以前检测方法存在的不足。
发明内容
为解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种二苯并氧庚啶类荧光功能分子——二苯并[2'，3':6'，7']氧庚啶[4'，5':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物，结构式如式I～III所示：
Figure BDA0003062757380000021
本发明的另一目的在于提供上述化合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述化合物的应用。本发明研究发现此类荧光分子在不同溶剂中的荧光发射光谱不同，可以用于鉴别不同溶剂；研究还发现此类荧光探针还可以用于检测胺类小分子。所述的化合物Ⅰ可用于识别极性有机溶剂；所述化合物Ⅲ可用于检测胺类小分子。
本发明目的通过以下技术方案实现：
1.一种二苯并氧庚啶类化合物，化学命名为7-硝基二苯并[2'，3':6'，7']氧庚啶[4'，5':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶(以下简称化合物I)，其结构如式I所示：
Figure BDA0003062757380000022
式I所示的二苯并氧庚啶类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将2-(咪唑并[1,2a]吡啶)苯酚(化合物1)与2,4-二硝基氯苯(化合物2)溶于反应溶剂中，在碱的催化下，加热回流反应，得到中间体(化合物3)，继续升温反应，得到化合物I。
Figure BDA0003062757380000031
所述碱为：KHCO3，K2CO3，KOH，NaOH，NaHCO3，Na2CO3的一种；
所述反应加热温度为：60℃到100℃区间的任一温度；
所述反应溶剂为：乙腈，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，乙酸乙酯，二氯甲烷，四氢呋喃，1,4-二氧六环，丙酮的一种；
所述升温为：60℃到120℃区间的任一温度；
所述2-(咪唑并[1,2a]吡啶)苯酚与2，4-二硝基氯苯的摩尔比为：1:1，1:1.2，1.2:1，1:2，或2:1的一种。
2.一种二苯并氧庚啶类化合物，化学命名为7-胺基二苯并[2'，3':6'，7']氧庚啶[4'，5':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶(以下简称化合物II)，其结构如式II所示：
Figure BDA0003062757380000032
化合物I中的硝基被还原后得到荧光颜色为蓝色的化合物II，化合物II可用于制备化合物III。
3.一种二苯并氧庚啶类化合物，其结构为式Ⅲ所示(简称化合物III)：
Figure BDA0003062757380000041
式III所示的二苯并氧庚啶类化合物的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0003062757380000042
步骤(1)将化合物Ⅰ溶于有机溶剂中，加入稀盐酸和铁粉还原，待反应完成后，用碱溶液调节pH至碱性，得到化合物II；
所述反应的温度为常温；
所述有机溶剂为：二氯甲烷、乙腈、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环的一种；
所述稀盐酸浓度为：2mol/L；
所述碱溶液为：氢氧化钠，氢氧化钾溶液的一种；
所述调节pH至碱性为：pH＝8～9；
所述化合物Ⅰ与稀盐酸和铁粉的摩尔比为：1:5:5，1:10:10，1:5:10，或1:10:5。
步骤(2)将制得的化合物Ⅱ溶于有机溶剂中，再入加入二硫化碳，在碱的催化下，反应30min后，加入铁盐反应30min，最终得到化合物Ⅲ；
所述反应温度为常温；
所述碱为：三乙胺、醋酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、醋酸钾、碳酸钾、碳酸钠的一种；
所述催化剂为：溴化铁、氯化铁、硫酸铁、氢氧化铁、硝酸铁的一种；
所述有机溶剂为：二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环的一种。
所述化合物Ⅱ与二硫化碳的摩尔比为：1:5。
4.本发明制备的化合物I会在不同的极性有机溶剂中发射不同的荧光颜色，当被测对象为未知有机溶剂时，可以根据有机溶剂的荧光颜色识别未知有机溶剂。化合物I识别未知有机溶剂：所述化合物I在不同有机溶剂中的荧光颜色不同；具体的，化合物I在不同水溶性有机溶剂中的荧光颜色为：DMF-金色，乙腈-橙红色，DMSO-橙色，THF-黄绿色，1,4-二氧杂环-绿色，乙醇-橙色弱荧光，甲醇-无荧光。
5.本发明制备的化合物Ⅲ，可以与氨、肼、或胺类小分子(脂肪胺、精胺、尸胺或腐胺等)发生加成反应，增强分子的ICT机制，进而使蓝绿色弱荧光变成蓝色强荧光，实现对胺类小分子等的检测。可以用于植物外源性多胺的检测。
化合物III检测植物组织细胞多胺的应用：化合物III用作荧光染色剂，通过加药培养的方法进入植物的组织，进而对植物的组织进行荧光成像。
与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：
(1)本发明所述化合物Ⅰ的荧光探针是一种具有光诱导分子内电荷转移(ICT)性质的荧光材料，能根据极性有机溶剂的荧光颜色识别未知有机溶剂。
(2)本发明所述化合物Ⅰ的荧光探针合成方法简单，无需分离中间产物，通过一步串联反应即可得到。
(3)本发明所述化合物Ⅲ的荧光探针是一种具有光诱导分子内电荷转移(ICT)性质的荧光材料，通过对其结构的调控实现了对植物细胞的成像，具有良好的膜透过性使得其在植物组织细胞外源性多胺的成像清晰；相比于现有的多胺检测方法，省去了多余繁琐的操作，且检测结果更可靠。
(4)本发明所述化合物Ⅲ的荧光探针能应用于植物组织细胞的荧光成像(见附图1)，用作荧光染色剂。
附图说明
图1为经过精胺培养和空白组拟南芥的叶片和根尖用10μM的化合物Ⅲ染色后的荧光成像图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。本发明涉及的原料均可从市场上直接购买。对于未特别注明的工艺参数，可参照常规技术进行。
实施例1：一种化合物Ⅰ的荧光探针的制备
Figure BDA0003062757380000061
其一合成步骤如下：
步骤1：
Figure BDA0003062757380000062
将2-氨基吡啶(1.2mmol，0.0941g)、2’-羟基苯乙酮(1.0mmol，0.1360g)、1,10-菲罗啉(0.1mmol，0.0180g)、ZnI2(0.1mmol，0.0319g)和Cu(OAc)2(0.1mmol,0.0199g)分别加入10mL的封管中，无需用泵抽真空，然后利用加入干燥的邻二氯苯(2mL)，密封后，在120℃下加热搅拌24h。冷却后，用二氯甲烷冲洗三遍封管，集液到分液漏斗中，用饱和食盐水，水洗三次反应混合液，分液收集有机相，加入无水Na2SO4干燥10min，通过抽滤将Na2SO4去除后，滤液浓缩，上样，通过硅胶柱纯化，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯(梯度淋洗体积比为5:1-2:1)，最终以76％的收率得到0.1596g白色固体2-(咪唑并[1,2a]吡啶)苯酚。
步骤2：
Figure BDA0003062757380000071
将步骤1所制得的2-(咪唑并[1,2a]吡啶)苯酚(0.5mmol，0.105g)、2,4-二硝基氯苯(0.6mmol，0.1219g)和KOH(1.0mmol，0.0561g)分别加入10mL的封管中，然后用泵抽空，充氮置换三次3次；然后利用加入干燥的乙腈(2mL)，密封后，选择最优反应路径，在100℃下加热搅拌8h(利用TLC监测反应进程)。待底物和中间产物反应完全，冷却后，用二氯甲烷冲洗三遍封管，集液到分液漏斗中，用饱和食盐水，水洗三次反应混合液，分液收集有机相，加入无水Na2SO4干燥10min，通过抽滤将Na2SO4去除后，滤液浓缩，上样，通过硅胶柱纯化，洗脱剂为DCM和甲醇(梯度淋洗体积比依次为50:1；25:1；10:1)，最终以34％的收率得到0.0560g橙色固体化合物Ⅰ。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.61(d,J＝6.9Hz,1H),8.33(d,J＝2.3Hz,1H),8.20(dd,J＝8.5,2.4Hz,1H),8.14(d,J＝7.6Hz,1H),7.88(d,J＝8.6Hz,1H),7.84(d,J＝9.1Hz,1H),7.49(t,J＝7.7Hz,1H),7.45–7.41(m,2H),7.38(t,J＝7.5Hz,1H),7.05(t,J＝6.8Hz,1H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ157.00,155.83,147.47,147.37,144.21,131.05,130.04,128.35,126.91,126.46,126.35,123.95,123.20,121.40,120.89,118.65,118.50,117.75,113.99.
实施例2：根据化合物Ⅰ荧光探针的荧光发光颜色区分有机溶剂
化合物Ⅰ在不同有机溶剂中的荧光颜色，其中DMF-金色，乙腈-橙红色，DMSO-黄色，THF-黄绿色，二氧杂环-绿色，乙醇-橙色弱荧光，甲醇-无荧光。利用荧光颜色不同这一特性，便可辨别有机溶剂的类别。
实施例3：化合物Ⅱ的制备
Figure BDA0003062757380000081
其一合成反应方程式如下：
Figure BDA0003062757380000082
将化合物Ⅰ(0.5mmol，0.1645g)溶于2mL的乙腈溶液，加入铁粉(2.5mmol，0.14g)，再滴加1.25mL盐酸溶液(2mol/L)，密封，反应30min后，用氢氧化钠溶液调节pH至8～9。抽滤，用乙酸乙酯冲洗滤渣三遍。将滤液至于分液漏斗，萃取，分液取有机相，加入无水Na2SO4干燥10min，通过抽滤将Na2SO4去除后，滤液浓缩，上样，通过硅胶柱纯化洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯(梯度淋洗体积比为2：1)，最终以76％的收率得到0.1136g米白色固体化合物Ⅱ。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.54(d,J＝7.0Hz,1H),8.18–8.01(m,1H),7.75(d,J＝9.1Hz,1H),7.51(d,J＝8.3Hz,1H),7.39(t,J＝8.5Hz,1H),7.32(t,J＝7.0Hz,2H),7.27–7.21(m,1H),6.88(t,J＝7.1Hz,1H),6.81(d,J＝2.3Hz,1H),6.63(d,J＝8.3Hz,1H),3.92(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ158.54,157.48,148.18,145.64,140.21,129.75,128.07,127.55,125.60,124.83,124.76,123.89,121.38,120.07,118.12,112.92,112.65,111.84,109.08.
实施例4：化合物Ⅲ的制备
Figure BDA0003062757380000091
合成路线：
Figure BDA0003062757380000092
将化合物Ⅱ(0.25mmol，0.0747g)溶于2mL的丙酮溶液，滴加二硫化碳(1.25mmol，75μL)和三乙胺(1.75mmol，243μL)，密封搅拌30min后，加入FeCl3(1.75mmol，0.2838g)，密封，反应30min后，抽滤，用二氯甲烷冲洗三遍滤渣，滤液浓缩，上样，通过硅胶柱纯化洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯(梯度淋洗体积比为5:1)，最终以73％的收率得到0.0622g米白色固体化合物Ⅲ。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.56(d,J＝6.9Hz,1H),8.12(d,J＝8.2Hz,1H),7.81(d,J＝9.0Hz,1H),7.71(d,J＝8.3Hz,1H),7.51–7.41(m,1H),7.36(t,J＝7.1Hz,3H),7.19(d,J＝8.3Hz,1H),6.98(t,J＝6.8Hz,1H),5.32(s,1H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ158.54,157.48,148.18,145.64,140.21,129.75,128.07,127.55,125.60,124.83,124.76,123.89,121.38,120.07,118.12,112.92,112.65,111.84,109.08.
实施例5：化合物Ⅲ与多胺反应的实时监控，确定化合物Ⅲ对多胺的反应时间
准确称取0.0034g化合物Ⅲ，将其溶于10mL二甲基亚砜溶液，再稀释1000倍，配制成10μM的化合物Ⅲ二甲基亚砜溶液，移取1mL10μM化合物Ⅲ的二甲基亚砜溶液至石英比色皿中，滴入10μL浓度为10mM的多胺溶液，测定其随着时间梯度的荧光发射光谱，直到荧光强度不再上升为止。光谱数据的测量条件：激发波长为290nm，狭缝宽均为5nm，1mL四通透石英比色皿。
测量结果：精胺，在2min时荧光强度达到最高点；亚精胺，在10min时，荧光强度达到最高点；腐胺，在11min时荧光强度达到最高点；尸胺，在12min时荧光强度达到最高点。从测量结果可以看出，化合物Ⅲ对多胺都具有较短的响应，其中对精胺最灵敏。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种二苯并氧庚啶类化合物，其特征在于，其结构如式I所示：
Figure FDA0003473535470000011
2.权利要求1所述的二苯并氧庚啶类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
将2-(咪唑并[1,2a]吡啶)苯酚与2,4-二硝基氯苯溶于反应溶剂中，在碱的催化下，加热回流反应，得到中间体，继续升温反应，得到化合物I即所述二苯并氧庚啶类化合物；
所述加热回流反应温度为：60℃到100℃区间的任一温度；所述升温为：60℃到120℃区间的任一温度；
Figure FDA0003473535470000012
3.根据权利要求2所述的二苯并氧庚啶类化合物的制备方法，其特征在于，所述碱为：KHCO3，K2CO3，KOH，NaOH，NaHCO3，Na2CO3的一种；
所述反应溶剂为：乙腈，N,N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯，二氯甲烷，四氢呋喃，1,4-二氧六环，丙酮的一种；
所述2-(咪唑并[1,2a]吡啶)苯酚与2，4-二硝基氯苯的摩尔比为1:1，1:1.2，1.2:1，1:2，或2:1的一种。
4.一种二苯并氧庚啶类化合物，其特征在于，其结构如式II所示：
Figure FDA0003473535470000021
5.一种二苯并氧庚啶类化合物，其特征在于，其结构为式Ⅲ所示：
Figure FDA0003473535470000022
6.权利要求5所述的二苯并氧庚啶类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
Figure FDA0003473535470000023
步骤(1)：将化合物Ⅰ溶于有机溶剂中，加入稀盐酸和铁粉还原，待反应完成后，用碱溶液调节pH至碱性，得到化合物II；
步骤(2)将制得的化合物Ⅱ溶于有机溶剂中，再加入二硫化碳，在碱和催化剂的作用下，反应30min后，加入铁盐反应30min，最终得到化合物Ⅲ即所述二苯并氧庚啶类化合物；所述碱为三乙胺、醋酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、醋酸钾、碳酸钾、碳酸钠的一种；所述催化剂为溴化铁、氯化铁、硫酸铁、氢氧化铁、硝酸铁的一种。
7.根据权利要求6所述的二苯并氧庚啶类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中：
所述反应的温度为常温；
所述有机溶剂为：二氯甲烷、乙腈、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环的一种；
所述稀盐酸浓度为：2mol/L；
所述碱溶液为：氢氧化钠，氢氧化钾溶液的一种；
所述调节pH至碱性为：pH＝8～9；
所述化合物Ⅰ与稀盐酸和铁粉的摩尔比为1:5:5，1:10:10，1:5:10，或1:10:5。
8.根据权利要求6所述的二苯并氧庚啶类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中：
所述反应温度为常温；
所述有机溶剂为：二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、或1,4-二氧六环的一种；
所述化合物Ⅱ与二硫化碳的摩尔比为1:5。
9.权利要求1所述二苯并氧庚啶类化合物在识别未知有机溶剂中的应用，其特征在于：所述未知有机溶剂为DMF，乙腈，DMSO，THF，1,4-二氧杂环，乙醇或甲醇。
10.权利要求5所述二苯并氧庚啶类化合物在检测精胺，亚精胺，腐胺，尸胺中的应用。
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