CN113304058B - 一种齿科用pmma树脂材料及其应用 - Google Patents

一种齿科用pmma树脂材料及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种齿科用PMMA树脂材料及其应用，所述的齿科用PMMA树脂材料是由聚甲基丙烯酸甲酯与含有活性双键的聚丙烯酸树脂及自由基聚合引发剂组成，所述的含有活性双键的聚丙烯酸树脂的双键密度为0.01～0.5mol/kg，并且，其中的聚甲基丙烯酸甲酯与含有活性双键的聚丙烯酸树脂的质量比为(98:2)～(2:98)，所述自由基聚合引发剂的添加量为树脂总质量的0.1％～1.0％，可作为粉剂用于制作义齿基托、义齿、正畸用基托树脂、临时冠桥、种植导板、用于牙科CAD/CAM切削加工的预成型PMMA树脂块或牙科模型产品，具有优异的抗冲击强度、抗疲劳及抗挠曲等机械性能。

Description

一种齿科用PMMA树脂材料及其应用
技术领域
本发明是涉及一种齿科用PMMA树脂材料及其应用，属于功能材料技术领域。
背景技术
齿科材料也称牙科材料或口腔材料，是生物医学材料之一，是用于修补缺损的牙齿或替代缺损、缺失的牙列，使其恢复解剖形态、功能和美观，以及在口腔预防保健和对畸形的矫治等项医疗中所使用的材料。
聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)因其具有良好的生物性能、色泽美观且易于抛光和切削加工等诸多优点，已成为目前临床常用齿科材料，常用于制作牙科的临时冠桥、种植导板、义齿、义齿基托、正畸用基托和牙科模型等产品。
但是，由于PMMA树脂本身强度欠佳和固化过程中存在内应力，以致该材料的最大问题在于它的抗冲击强度较低和抗疲劳性较差。Johnston等人的研究表明：68％的PMMA义齿基托在制作后的几年内就会发生破裂，这主要是因为义齿意外坠落撞击硬物和反复咬合使之变形而产生疲劳所致；另外，上颌PMMA义齿的破裂多由疲劳和冲击联合作用引起，而下颌PMMA义齿的破裂80％是由冲击引起。因此，PMMA树脂材料的机械性能并不能满足齿科产品的使用寿命要求，常因自身折裂而影响到PMMA义齿的使用寿命，导致在临床修复中经常发生PMMA义齿容易纵折及咬合时PMMA义齿基托容易断裂现象。
为了增强齿科用PMMA树脂材料的机械强度，目前多采用以下方法进行加强，但均存在各种不足：如局部增强法(局部埋入不锈钢丝、尼龙网、金属铸造网等)，该法的主要问题在于金属与树脂间的粘结性较差，难以获得理想的增强效果，且在口腔复杂应力环境中，易出现局部薄弱应力集中点，从而导致PMMA义齿破裂，修复失败；增加金属铸造支架虽然强度较好，但操作复杂、价格昂贵、不美观且易腐蚀；而用纤维增强的方法，存在纤维在树脂中准确放置的难度很高，使齿科产品在成型过程中容易产生纤维移位，从而影响增强效果，同时，由于纤维的质地很硬，使暴露在表面的纤维难以被抛光。近些年来，有研究采用在PMMA树脂中加入SiO2、TiO2等纳米粒子进行复合以及采用蒙脱士进行括层复合的方法，虽然该类方法可显著提高PMMA树脂材料的强度，但在改善其韧性、提高抗冲击强度方面的效果还不是很理想。为此，有学者试图从化学结构的改良方面对PMMA树脂材料进行改性研究，如在PMMA树脂内加聚乙二醇二甲基丙烯酸酯或橡胶的共聚物等交联剂，但结果表明该方法对机械强度的提高无显著性；另外，在PMMA树脂内加增韧剂虽可提高抗冲击强度，但会导致弹性模量、抗疲劳强度和横向弯曲强度均发生降低。
综上所述，如何有效且较好地提高齿科用PMMA树脂材料的抗冲击、抗疲劳及抗挠曲等机械强度，将是齿科材料研究领域亟待解决的难题之一。
发明内容
为了解决现有技术存在的上述问题，本发明的目的是提供一种具有显著抗冲击、抗疲劳及抗挠曲等机械强度的齿科用PMMA树脂材料及其应用。
为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
一种齿科用PMMA树脂材料，由聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)与含有活性双键的聚丙烯酸树脂及自由基聚合引发剂组成，所述的含有活性双键的聚丙烯酸树脂的双键密度为0.01～0.5mol/kg，并且，其中的聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)与含有活性双键的聚丙烯酸树脂的质量比为(98:2)～(2:98)，所述自由基聚合引发剂的添加量为树脂总质量的0.1％～1.0％。
一种优选方案，其中，聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)与含有活性双键的聚丙烯酸树脂的质量比为(80:20)～(70:30)。
一种实施方案，所述的含有活性双键的聚丙烯酸树脂是由每分子具有一个可聚合双键的单官能单体与每分子具有两个可聚合双键的双官能单体在适量引发剂和链转移剂作用下进行本体聚合得到。
一种优选方案，所述的每分子具有一个可聚合双键的单官能单体与每分子具有两个可聚合双键的双官能单体的质量比为(90:10)～(99.5:0.5)。
进一步优选方案，所述的每分子具有一个可聚合双键的单官能单体选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、丙烯酸乙酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸月桂酯、苯乙烯中的任意一种或多种的组合。
进一步优选方案，所述的每分子具有两个可聚合双键的双官能单体选自二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸己二醇酯、二丙烯酸三丙二醇酯、二丙烯酸丁二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸二甘醇酯、二丙烯酸三甘醇酯、二丙烯酸二丙二醇酯、丙烯酸烯丙基酯中的任意一种或多种的组合。
一种优选方案，所述引发剂的用量为单体总质量的0.01％～0.1％。
进一步优选方案，所述的引发剂选自偶氮二异丁腈、1-叔-戊基偶氮-1-氰基环己烷、过氧化月桂酰、过氧化十二酰、1-叔-丁基偶氮-1-氰基环己烷、过辛酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过苯甲酸叔丁酯、过安息香酸丁酯、过氧化甲酸叔丁酯、过氧化二叔丁基、过氧化氢二异丙苯、叔戊基过氧化氢、叔丁基过氧化氢中的任意一种或多种的组合。
一种优选方案，所述链转移剂的用量为单体总质量的0.3％～3.0％。
进一步优选方案，所述的链转移剂选自正丙基硫醇、正丁基硫醇、正辛基硫醇、正十二烷基硫醇、二硫酯、α-甲基苯乙烯二聚体中的任意一种或多种的组合。
一种优选方案，所述本体聚合是在50～90℃的恒温水浴加热下进行。
进一步优选方案，在本体聚合反应结束，将聚合产物置于烘箱中于120～140℃下烘烤1～6小时。
一种优选方案，所述的含有活性双键的聚丙烯酸树脂是由甲基丙烯酸甲酯与二丙烯酸三丙二醇酯在过氧化十二酰引发剂和正十二烷基硫醇链转移剂作用下、于50～90℃的恒温水浴下进行本体聚合得到。
本发明所述的齿科用PMMA树脂材料的一种应用，是用于制作义齿基托，具体应用为：以所述的齿科用PMMA树脂材料与牙托水按20克：10毫升的配比进行混合均匀，待混合物进入面团期后，充填入模具中，然后在硫化机内于120～140℃下进行加压聚合。
本发明所述的齿科用PMMA树脂材料还可用于制作义齿、正畸用基托树脂、临时冠桥、种植导板、用于牙科CAD/CAM切削加工的预成型PMMA树脂块和牙科模型等产品，所述应用中，本发明所述的齿科用PMMA树脂材料与液剂的配比为10克：(3～20)毫升，所述液剂是由甲基丙烯酸甲酯(MMA)与其它多官能甲基丙烯酸酯和少量添加剂组成。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
实验证明：本发明通过创造性地在聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中添加一定配比的双键密度为0.01～0.5mol/kg的含有活性双键的聚丙烯酸树脂，使得采用本发明所述的齿科用PMMA树脂材料制作的义齿基托在同等条件下，相对于现有技术，可使“极限挠曲强度”提高高达58％、“挠曲弹性模量”提高高达96％，对应的“最大应力强度因子”也可提高42％、对应的“总断裂功”可提高110％，说明本发明所述的齿科用PMMA树脂材料对提高义齿基托的抗冲击强度、抗疲劳及挠曲性能均产生了显著性进步和出乎意料的技术效果，对解决PMMA树脂材料在齿科领域中的应用难题(抗冲击强度、抗疲劳及挠曲性能差)具有重要意义和价值。
具体实施方式
下面结合实施例和对比例对本发明技术方案做进一步详细、完整地说明。
以下实施例中：
双键密度的测定：是通过聚合物核磁氢谱中，双键氢峰与聚合物主链氢峰的峰面积比，计算得出单位重量聚合物中所含有的双键的摩尔数(mol/kg)。
实施例1：含有活性双键的聚丙烯酸树脂的制备
将900克MMA(甲基丙烯酸甲酯)与100克TPGDA(二丙烯酸三丙二醇酯)及0.2克LPO(过氧化十二酰)引发剂和30克正十二烷基硫醇链转移剂加入本体聚合袋中，搅拌使混合均匀后，将本体聚合袋置入水浴中，在65℃的恒温水浴加热下进行本体聚合反应8h，然后取出本体聚合袋，冷却至室温，将得到的固体聚合物进行粉碎过筛，得到平均粒径为50μm的粉体；
该粉体经过凝胶渗透色谱法测得Mw为60万，并采用上述双键密度测定方法测得其中双键密度为0.333mol/kg。
实施例2：含有活性双键的聚丙烯酸树脂的制备
将950克MMA(甲基丙烯酸甲酯)与50克TPGDA(二丙烯酸三丙二醇酯)及0.2克LPO(过氧化十二酰)引发剂和18克正十二烷基硫醇链转移剂加入本体聚合袋中，搅拌使混合均匀后，将本体聚合袋置入水浴中，在65℃的恒温水浴加热下进行本体聚合反应8h，然后取出本体聚合袋，冷却至室温，将得到的固体聚合物进行粉碎过筛，得到平均粒径为50μm的粉体；
该粉体经过凝胶渗透色谱法测得Mw为60万，并采用上述双键密度测定方法测得其中双键密度为0.167mol/kg。
实施例3：含有活性双键的聚丙烯酸树脂的制备
将990克MMA(甲基丙烯酸甲酯)与10克TPGDA(二丙烯酸三丙二醇酯)及0.2克LPO(过氧化十二酰)引发剂和5克正十二烷基硫醇链转移剂加入本体聚合袋中，搅拌使混合均匀后，将本体聚合袋置入水浴中，在65℃的恒温水浴加热下进行本体聚合反应8h，然后取出本体聚合袋，冷却至室温，将得到的固体聚合物进行粉碎过筛，得到平均粒径为50μm的粉体；
该粉体经过凝胶渗透色谱法测得Mw为60万，并采用上述双键密度测定方法测得其中双键密度为0.033mol/kg。
实施例4：含有活性双键的聚丙烯酸树脂的制备
将995克MMA(甲基丙烯酸甲酯)与5克TPGDA(二丙烯酸三丙二醇酯)及0.2克LPO(过氧化十二酰)引发剂和3克正十二烷基硫醇链转移剂加入本体聚合袋中，搅拌使混合均匀后，将本体聚合袋置入水浴中，在65℃的恒温水浴加热下进行本体聚合反应8h，然后取出本体聚合袋，冷却至室温，将得到的固体聚合物进行粉碎过筛，得到平均粒径为50μm的粉体；
该粉体经过凝胶渗透色谱法测得Mw为60万，并采用上述双键密度测定方法测得其中双键密度为0.017mol/kg。
实施例5：本发明所述的齿科用PMMA树脂材料的制备
将聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)与含有活性双键的聚丙烯酸树脂及自由基聚合引发剂按配比【即：聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)与含有活性双键的聚丙烯酸树脂的质量比为(98:2)～(2:98)；自由基聚合引发剂的添加量为树脂总质量的0.1％～1.0％】进行研磨混合均匀，即可得到本发明所述的齿科用PMMA树脂材料。
应用例1～9和比较例：用于义齿基托制备
现有技术中，PMMA树脂基义齿基托通常是由牙托粉(粉剂)和牙托水(液剂)组成，其中：牙托粉的主要成分是由甲基丙烯酸甲酯构成的均聚粉或共聚粉，牙托水中含有甲基丙烯酸甲酯(MMA)单体及其它多官能甲基丙烯酸酯和少量添加剂；在临床应用时，通过将牙托粉与牙托水按一定比例调和，使牙托水缓慢地渗入到牙托粉颗粒内，致使颗粒溶胀，并在温度、引发剂的作用下，使甲基丙烯酸甲酯单体发生自由基聚合，从而形成坚硬的PMMA树脂基义齿基托。
本发明参照上述现有技术制备义齿基托测试件：
1、制备粉剂：将粉剂物料称量好，置于研钵内，研磨均匀，备用；
2、制备液剂：将液剂物料称量好，置于塑料瓶内，混合均匀，备用；
3、制备义齿基托测试件：称取20g粉剂和10mL液剂，使其混合均匀，当混合物进入面团期后，置于特定模具中，并将模具放置在硫化机内于130℃下进行加压聚合12分钟。
本发明应用例1～9及比较例中所用的牙托粉(粉剂)的组成详见表1所示：
表1应用例1～9及比较例所用的牙托粉(粉剂)的组成
Figure BDA0003081190090000061
表1中：所述的聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)的Mw＝150万，平均粒径＝50μm；所述的含有活性双键的聚丙烯酸树脂的Mw＝60万，平均粒径＝50μm；所述的自由基聚合引发剂采用过氧化苯甲酰(BPO)。
本发明应用例1～9及比较例中所用的牙托水(液剂)的组成如下：
MMA单体 TEGDMA单体 抗氧剂BHT
90.0g 10.0g 0.05g
其中：MMA单体为甲基丙烯酸甲酯单体，TEGDMA单体为二甲基丙烯酸三乙二醇酯单体。
对本发明应用例1～9及比较例所制备的义齿基托测试件参照【行业标准】YY0270.1-2011牙科学-基托聚合物-第1部分：义齿基托聚合物进行相关机械性能测试，具体测试结果请见表2所示。
表2应用例1～9及比较例所制备的义齿基托的机械性能
Figure BDA0003081190090000062
Figure BDA0003081190090000071
由表2所示结果可见：本发明通过创造性地在聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中添加一定配比的双键密度为0.01～0.5mol/kg的含有活性双键的聚丙烯酸树脂，使得采用本发明所述的齿科用PMMA树脂材料制作的义齿基托在同等条件下，相对于现有技术，可使“极限挠曲强度”提高高达58％、“挠曲弹性模量”提高高达96％，对应的“最大应力强度因子”也可提高42％、对应的“总断裂功”可提高110％，说明本发明所述的齿科用PMMA树脂材料对提高义齿基托的抗冲击强度、抗疲劳及挠曲性能均产生了显著性进步和出乎意料的技术效果，对解决PMMA树脂材料在齿科领域中的应用难题(抗冲击强度、抗疲劳及挠曲性能差)具有重要意义和价值。
最后需要在此指出的是：以上仅是本发明的部分优选实施例，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域的技术人员根据本发明的上述内容做出的一些非本质的改进和调整均属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种齿科用PMMA树脂材料，其特征在于：由聚甲基丙烯酸甲酯与含有活性双键的聚丙烯酸树脂及自由基聚合引发剂组成，所述的含有活性双键的聚丙烯酸树脂的双键密度为0.01～0.5mol/kg，并且，其中的聚甲基丙烯酸甲酯与含有活性双键的聚丙烯酸树脂的质量比为(98:2)～(2:98)，所述自由基聚合引发剂的添加量为树脂总质量的0.1％～1.0％；所述的含有活性双键的聚丙烯酸树脂是由每分子具有一个可聚合双键的单官能单体与每分子具有两个可聚合双键的双官能单体在适量引发剂和链转移剂作用下进行本体聚合得到，所述的每分子具有一个可聚合双键的单官能单体与每分子具有两个可聚合双键的双官能单体的质量比为(90:10)～(99.5:0.5)，所述的每分子具有一个可聚合双键的单官能单体选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、丙烯酸乙酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸月桂酯、苯乙烯中的任意一种或多种的组合，所述的每分子具有两个可聚合双键的双官能单体选自二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸己二醇酯、二丙烯酸三丙二醇酯、二丙烯酸丁二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸二甘醇酯、二丙烯酸三甘醇酯、二丙烯酸二丙二醇酯、丙烯酸烯丙基酯中的任意一种或多种的组合，所述本体聚合是在50～90℃的恒温水浴加热下进行。
2.根据权利要求1所述的齿科用PMMA树脂材料，其特征在于：在本体聚合制备含有活性双键的聚丙烯酸树脂时，引发剂的用量为单体总质量的0.01％～0.1％，链转移剂的用量为单体总质量的0.3％～3.0％。
3.根据权利要求1或2所述的齿科用PMMA树脂材料，其特征在于：所述引发剂选自偶氮二异丁腈、1-叔-戊基偶氮-1-氰基环己烷、过氧化月桂酰、过氧化十二酰、1-叔-丁基偶氮-1-氰基环己烷、过辛酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过苯甲酸叔丁酯、过安息香酸丁酯、过氧化甲酸叔丁酯、过氧化二叔丁基、过氧化氢二异丙苯、叔戊基过氧化氢、叔丁基过氧化氢中的任意一种或多种的组合；所述链转移剂选自正丙基硫醇、正丁基硫醇、正辛基硫醇、正十二烷基硫醇、二硫酯、α-甲基苯乙烯二聚体中的任意一种或多种的组合。
4.根据权利要求1所述的齿科用PMMA树脂材料，其特征在于：所述的含有活性双键的聚丙烯酸树脂是由甲基丙烯酸甲酯与二丙烯酸三丙二醇酯在过氧化十二酰引发剂和正十二烷基硫醇链转移剂作用下、于50～90℃的恒温水浴下进行本体聚合得到。
5.一种权利要求1所述的齿科用PMMA树脂材料的应用，其特征在于：以所述的齿科用PMMA树脂材料作为牙托粉用于制作义齿基托。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：以所述的齿科用PMMA树脂材料与牙托水按20克：10毫升的配比进行混合均匀，待混合物进入面团期后，充填入模具中，然后在硫化机内于120～140℃下进行加压聚合，制得义齿基托。
7.一种权利要求1所述的齿科用PMMA树脂材料的应用，其特征在于：以所述的齿科用PMMA树脂材料作为粉剂用于制作义齿、正畸用基托树脂、临时冠桥、种植导板、用于牙科CAD/CAM切削加工的预成型PMMA树脂块或牙科模型产品。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述的齿科用PMMA树脂材料与液剂的配比为10克：(3～20)毫升，所述液剂是由甲基丙烯酸甲酯与其它多官能甲基丙烯酸酯和少量添加剂组成。
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